CN106397530B - 一种缩合环类葫芦烷型三萜及其制法和用途 - Google Patents
一种缩合环类葫芦烷型三萜及其制法和用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106397530B CN106397530B CN201610701233.3A CN201610701233A CN106397530B CN 106397530 B CN106397530 B CN 106397530B CN 201610701233 A CN201610701233 A CN 201610701233A CN 106397530 B CN106397530 B CN 106397530B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methanol
- chloroform
- preparation
- volume ratio
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- XBZYWSMVVKYHQN-MYPRUECHSA-N (4as,6as,6br,8ar,9r,10s,12ar,12br,14bs)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-9-[(sulfooxy)methyl]-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylic acid Chemical compound C1C[C@H](O)[C@@](C)(COS(O)(=O)=O)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CCC(C)(C)C[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C XBZYWSMVVKYHQN-MYPRUECHSA-N 0.000 title abstract description 4
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 title abstract description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 9
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 11
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 claims description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 claims description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 claims 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 abstract description 13
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 abstract description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 abstract description 4
- -1 hydroxy group cucurbitane terpene Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 abstract description 2
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 abstract description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 abstract 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 abstract 2
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 13
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N Doxorubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(=O)CO)[C@H]1C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O1 AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 3
- ZYZJWAJOTPNVPI-ZVBSCDOUSA-N cucurbitane Chemical compound C([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@H]([C@]2(CC[C@]11C)C)[C@H](C)CCCC(C)C)CC2[C@H]1CCCC2(C)C ZYZJWAJOTPNVPI-ZVBSCDOUSA-N 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 description 3
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 2
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 229960004679 doxorubicin Drugs 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 2
- 239000001397 quillaja saponaria molina bark Substances 0.000 description 2
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 2
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 2
- INLFWQCRAJUDCR-IQVMEADQSA-N (1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane] Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(CC[C@@H]3[C@@]4(C)CCCCC4CC[C@H]3[C@@H]2C1)C)[C@@H]1C)[C@]11CC[C@H](C)CO1 INLFWQCRAJUDCR-IQVMEADQSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 208000004429 Bacillary Dysentery Diseases 0.000 description 1
- 238000002965 ELISA Methods 0.000 description 1
- 241000220485 Fabaceae Species 0.000 description 1
- 206010017915 Gastroenteritis shigella Diseases 0.000 description 1
- 241000906682 Hemsleya Species 0.000 description 1
- 241000466342 Hemsleya pengxianensis Species 0.000 description 1
- 206010023126 Jaundice Diseases 0.000 description 1
- 241001529246 Platymiscium Species 0.000 description 1
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 241000934136 Verruca Species 0.000 description 1
- 208000000260 Warts Diseases 0.000 description 1
- 230000000118 anti-neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 208000019065 cervical carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000004737 colorimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000000205 computational method Methods 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000000857 drug effect Effects 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-RALIUCGRSA-N pyridine-d5 Chemical compound [2H]C1=NC([2H])=C([2H])C([2H])=C1[2H] JUJWROOIHBZHMG-RALIUCGRSA-N 0.000 description 1
- 201000005113 shigellosis Diseases 0.000 description 1
- 201000010153 skin papilloma Diseases 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 206010041823 squamous cell carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
- C07J71/0005—Oxygen-containing hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种从金佛山雪胆根茎中中分离纯化得到的缩合环类葫芦烷型三萜及其制法和用途，并利用现代分析手段确定了其化学结构和理化性质，根据有关化合物的命名规则命名为2β,3α,7β,20β,27‑五羟基葫芦烷萜‑5,24(E)‑双烯‑11‑酮‑16,23‑吡喃，为无色粉末，易溶于氯仿、甲醇，该化合物为一新化合物。经功能性试验证明：2β,3α,7β,20β,27‑五羟基葫芦烷萜‑5,24(E)‑双烯‑11‑酮‑16,23‑吡喃对HeLa细胞和KB细胞等肿瘤细胞均具较强的抑制作用，能够作为制备防治肿瘤药物的原料，具有较强的应用价值和市场前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种缩合环类葫芦烷型三萜及其制法和用途，具体指2β, 3α, 7β, 20β, 27-五羟基葫芦烷萜-5, 24(E)-双烯-11-酮-16, 23-吡喃及其制法和用途。
背景技术
金佛山雪胆(Hemsleya pengxianensis W. J. Chang var. jinfushanensis L.D. Shen & W. J. Chang)为葫芦科(Fabaceae)雪胆属属植物，产于我国东南部地区，生于海拔2000米左右的林缘及山谷灌丛中。金佛山雪胆的果实呈卵形、长4-5厘米，直径2.5-3.5厘米，果皮表面有细小的疣状突起而与原变种相区别，主要活性成分分别为葫芦烷型四环三萜及其皂苷和齐墩果烷型五环三萜及其皂苷，具有清热解毒，抗菌消炎等多种功效，临床上主要用于治疗菌痢、各种炎症、溃疡、黄疸等多种疾病。
金佛山雪胆的药效主要来源于其中的葫芦烷型三萜类化合物，因此，开发和利用雪胆中的的葫芦烷型单体化合物，进一步挖掘其潜在的药用价值，并对其单体化合物的结构和理化性质进行确定和表征，对于开发利用金佛山雪胆资源具有重要意义。
发明内容
本发明就是克服现有技术的不足，提供一种从金佛山雪胆根茎中分离得到的具有重要生物活性和产业化利用价值的缩合环类葫芦烷型三萜化合物。该单体化合物为从金佛山雪胆中首次分离得到，利用现代分析手段表征其结构并确认其生物活性后，根据有关化合物的命名规则命名为2β, 3α, 7β, 20β, 27-五羟基葫芦烷萜-5, 24(E)-双烯-11-酮-16, 23-吡喃，该化合物为一新化合物。
一种从金佛山雪胆根茎中分离得到的2β, 3α, 7β, 20β, 27-五羟基葫芦烷萜-5,24(E)-双烯-11-酮-16, 23-吡喃，具有如下式所示结构：
上述从金佛山雪胆根茎子中分离得到的2β, 3α, 7β, 20β, 27-五羟基葫芦烷萜-5, 24(E)-双烯-11-酮-16, 23-吡喃按下述方法得到：
金佛山雪胆根茎干燥后粉碎过筛，加95%乙醇加热回流提取3次，每次1-3小时，合并提取液，减压回收溶剂，浓缩后得总浸膏，总浸膏用水分散后，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取，萃取液浓缩至干；取乙酸乙酯部位浸膏用硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇(1:0-0:1)梯度洗脱，得到12个馏分 Fr A-L，Fr.G部分经凝胶色谱洗脱后再用氯仿-甲醇作为洗脱液洗脱除去色素，然后样品经反相中压色谱柱经MeOH-H2O (60:40; 70:30; 80:20;90:10)梯度洗脱，得到四个部份Fr. G1-4，其中Fr. G1经高效液相色谱纯化分离，采用甲醇-水洗脱，收集21.7分钟的洗脱液结晶即得。
所述加热回流提取中金佛山雪胆根茎与乙醇的质量体积比为1:8-1:12。
所述氯仿-甲醇洗脱液中氯仿与甲醇的体积比为45:55-60:40。
所述甲醇-水洗脱液中甲醇与水的体积比为58:42。
2β, 3α, 7β, 20β, 27-五羟基葫芦烷萜-5, 24(E)-双烯-11-酮-16, 23-吡喃为无色粉末，易溶于氯仿，甲醇，将2β, 3α, 7β, 20β, 27-五羟基葫芦烷萜-5, 24(E)-双烯-11-酮-16, 23-吡喃进行体外抗肿瘤药效学实验，体外抗肿瘤药效学实验利用MTT比色法。
以2β, 3α, 7β, 20β, 27-五羟基葫芦烷萜-5, 24(E)-双烯-11-酮-16, 23-吡喃为实验组，以Doxorubicin（多柔比星，抗肿瘤药物）为对照组，同时设立空白组，实验组、对照组和空白组选取HeLa（人宫颈癌）细胞和KB（人口腔表皮样癌）为实验对象，培养基稀释后，以6×104/ml的密度接种于96孔板，每孔100μl，培养箱中正常培养24小时后，各组加入相对应的药物，使各组药物的最终浓度分别为2.5 μg/ml (1组)，5 μg/ml (2组)，10 μg/ml(3组)，20 μg/ml (四组)，40 μg/ml (5组)，共设5个浓度，每个浓度3个复孔；培养48小时后，于每孔加MTT 10 μl染色；继续培养四小时后，吸弃原培养液，每孔加入DMSO 100μl，置摇床上低速振荡10 min，使结晶物充分溶解，并于酶联免疫检测仪 570 nm 波长处检测光密度值，根据光密度值计算50%抑制浓度（IC50 ，μg/mL)，光密度值计算IC50的计算方法为现有公知技术。实验组、对照组对HeLa细胞和KB细胞的IC50如表1所示。
表1
| 组别 | HeLa细胞 | KB细胞 |
| 实验组 | 3.4 ± 1.5 | 14.8± 0.79 |
| 对照组 | 1.3 ± 0.11 | 0.89 ± 0.03 |
通过上表的数据可以看出，本发明所述的2β, 3α, 7β, 20β, 27-五羟基葫芦烷萜-5, 24(E)-双烯-11-酮-16, 23-吡喃对HeLa细胞和KB细胞均具有一定的抑制作用，能够作为制备防治肿瘤药物的原料，具备较强的产业化应用价值。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
首次从金佛山雪胆根茎中分离得到了具有重要抗肿瘤活性的2β, 3α, 7β, 20β,27-五羟基葫芦烷萜-5, 24(E)-双烯-11-酮-16, 23-吡喃，并利用现代分析手段确定了其化学结构和理化性质。经功能性试验证明：2β, 3α, 7β, 20β, 27-五羟基葫芦烷萜-5, 24(E)-双烯-11-酮-16, 23-吡喃对肿瘤细胞具有较强的抑制作用，能够作为制备防治肿瘤药物的原料，具有较强的应用价值和市场前景。
附图说明
图1是2β, 3α, 7β, 20β, 27-五羟基葫芦烷萜-5, 24(E)-双烯-11-酮-16, 23-吡喃的分子结构示意图。
图2是2β, 3α, 7β, 20β, 27-五羟基葫芦烷萜-5, 24(E)-双烯-11-酮-16, 23-吡喃的核磁共振氢谱（1H-NMR）。
图3是2β, 3α, 7β, 20β, 27-五羟基葫芦烷萜-5, 24(E)-双烯-11-酮-16, 23-吡喃的核磁共振碳谱（13C-APT）。
具体实施方式
下面将结合具体实施例对本发明作进一步的说明
第一步：金佛山雪胆根茎(5.0 kg)干燥后粉碎过80目筛。第二步：药材粉末加10倍量乙醇加热回流提取3次，每次2小时，合并提取液，减压回收溶剂，浓缩后得总浸膏1033 g。第三步：金佛山雪胆根茎总浸膏加适量水进行分散处理后，分别用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，萃取至无色，将萃取液减压浓缩至干，称量得石油醚部位总浸膏56g、氯仿部位总浸膏302g、乙酸乙酯部位总浸膏151g、正丁醇部位总浸膏409 g。第四步：取乙酸乙酯层浸膏151 g经硅胶柱色谱(100～200目)分离，氯仿-甲醇(1:0-0:1)梯度洗脱，得到12个馏分 Fr A-L。第五步：Fr.G部分经凝胶色谱洗脱，氯仿-甲醇（45:55）作为洗脱液洗脱除去色素，然后样品经反相中压色谱柱经MeOH-H2O (60:40; 70:30; 80:20; 90:10)梯度洗脱，得到四个部份Fr. G1-4. 第六步：其中Fr. G1经高效液相色谱纯化分离，采用甲醇-水(58:42)洗脱，收集21.7分钟的洗脱液结晶即得到无色粉末，易溶于氯仿、甲醇。
上述无色粉末的结构表征和确认如下：
将上述所得无色粉末进行核磁共振氢谱（1H-NMR）和核磁共振碳谱（13C-APT）分析，1H-NMR谱图如图2所示，13C-APT谱图如图3所示。
对图2和图3进行图谱解析，将图2和图3各峰进行归属，图2和图3的峰归属如表2所示，通过图2、图3以及表1的数据可知，无色粉末的化学结构式如图1所示，根据有关化合物的命名规则命名为2β, 3α, 7β, 20β, 27-五羟基葫芦烷萜-5, 24(E)-双烯-11-酮-16,23-吡喃。
英文名为2β, 3α, 7β, 20β, 27--pentahydroxycucurbita-5, 24(E)-diene-11-one-16, 23-pyran。
表2 化合物1的1H-NMR和13C-NMR (150MHz, C5D5N) 谱数据
上述只是本发明的较佳实施例，并非对本发明作任何形式上的限制。任何熟悉本领域的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围的情况下，都可利用上述揭示的技术内容对本发明技术方案做出许多可能的变动和修饰，或修改为等同变化的等效实施例。因此，凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明技术实质对以上实施例所做的任何简单修改、等同变化及修饰，均应落在本发明技术方案保护的范围内。
Claims (4)
1.一种化合物的制备方法，该化合物为无色粉末，易溶于氯仿、甲醇，对HeLa细胞和KB细胞均具有较强的抑制作用，具有如下式所示结构，其特征在于：金佛山雪胆根茎干燥后粉碎过筛，加95%乙醇加热回流提取3次，每次1-3小时，合并提取液，减压回收溶剂，浓缩后得总浸膏，总浸膏用水分散后，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取，萃取液浓缩至干；取乙酸乙酯部位浸膏用硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇的体积比由1:0过渡到0:1进行12梯度洗脱，得到12个馏分 Fr A-L，Fr.G部分经凝胶色谱洗脱，氯仿-甲醇作为洗脱液洗脱除去色素，然后样品经反相中压色谱柱经甲醇-水的体积比分别为60:40、70:30、80:20和90:10四梯度洗脱，得到四个部份Fr. G1-4，其中Fr. G1经高效液相色谱纯化分离，采用甲醇-水洗脱，收集21.7分钟的洗脱液结晶即得
。
2.根据权利要求1所述化合物的制备方法：其特征在于：所述加热回流提取中金佛山雪胆根茎与乙醇的质量体积比为1:8-1:12。
3.根据权利要求1所述化合物的制备方法：其特征在于：所述凝胶色谱洗脱中，氯仿-甲醇洗脱液中氯仿与甲醇的体积比为45:55-60:40。
4.根据权利要求1所述化合物的制备方法：其特征在于：所述高效液相色谱纯化分离中，甲醇-水洗脱液中甲醇与水的体积比为58:42。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610701233.3A CN106397530B (zh) | 2016-08-23 | 2016-08-23 | 一种缩合环类葫芦烷型三萜及其制法和用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610701233.3A CN106397530B (zh) | 2016-08-23 | 2016-08-23 | 一种缩合环类葫芦烷型三萜及其制法和用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106397530A CN106397530A (zh) | 2017-02-15 |
| CN106397530B true CN106397530B (zh) | 2018-03-02 |
Family
ID=58005190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610701233.3A Active CN106397530B (zh) | 2016-08-23 | 2016-08-23 | 一种缩合环类葫芦烷型三萜及其制法和用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN106397530B (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114133422B (zh) * | 2021-12-16 | 2022-12-20 | 中国医学科学院药用植物研究所 | 一种葫芦烷三萜类化合物及其制备方法和应用 |
| CN115710300B (zh) * | 2022-08-03 | 2024-04-02 | 河南中医药大学 | 一种从中华雪胆中提取的葫芦烷型五环三萜类化合物的制备方法及其应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103626824B (zh) * | 2013-12-10 | 2015-06-24 | 山东省医学科学院药物研究所 | 一种雪胆葫芦烷型四环三萜化合物,含有该化合物的药物组合物及其应用 |
-
2016
- 2016-08-23 CN CN201610701233.3A patent/CN106397530B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN106397530A (zh) | 2017-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106317156B (zh) | 一种五羟基二酮类葫芦烷型三萜及其制法和用途 | |
| CN108003214B (zh) | 一种从土贝母中提取的皂苷化合物及其方法和应用 | |
| CN101824067A (zh) | 玉蕊醇型三萜皂苷类化合物、制备方法及其应用 | |
| CN106397530B (zh) | 一种缩合环类葫芦烷型三萜及其制法和用途 | |
| CN106045819B (zh) | 一种云实三环二萜及其制法和用途 | |
| CN106317155B (zh) | 一种还原性葫芦烷型三萜及其制法和用途 | |
| CN104873570B (zh) | 一种夏枯草总黄酮的提取纯化方法及其应用 | |
| CN106317157B (zh) | 一种多羟基双酮类葫芦烷型三萜及其制法和用途 | |
| CN104628531B (zh) | 一种从山橿中提取的化合物sj-11及其制备方法与应用 | |
| CN109232491A (zh) | 一种华泽兰中苯并呋喃类化合物的制备方法及用途 | |
| CN106380503B (zh) | 一种三羟基单酮类葫芦烷型三萜及其制法和用途 | |
| CN105175252B (zh) | 一种二萜类化合物及其制备方法与应用 | |
| CN105198951B (zh) | 一种四环二萜类化合物及其制备方法与应用 | |
| CN105601693B (zh) | 人参皂苷f1的制备及其抗肿瘤作用 | |
| CN105061545B (zh) | 文冠果中三萜皂苷类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN106397523B (zh) | 一种甲基羟基化葫芦烷型三萜及其制法和用途 | |
| CN102764320B (zh) | 山大颜提取物及其制备方法与抗肿瘤应用 | |
| CN102772501A (zh) | 一种藏边大黄提取物及其制备方法 | |
| CN105418722B (zh) | 一种名为油茶皂苷c4和c5的五环三萜类化合物的制备方法 | |
| CN108218950A (zh) | 一种甾体皂苷和甾体生物碱类化合物及制备方法和用途 | |
| CN107880084A (zh) | 从凌霄属植物花中提取制备高纯度毛蕊花糖苷的方法 | |
| CN106045951B (zh) | 一种云实内酯及其制法和用途 | |
| CN103479723A (zh) | 丹参二萜醌有效部位及其逆流色谱制备方法和癌症治疗应用 | |
| CN103833818B (zh) | 一种油茶皂苷化合物、其制备方法、应用及其制备的抗肿瘤药物 | |
| CN106905278A (zh) | 一种从镰形棘豆中分离制备5种具有抗炎活性化合物的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20201104 Address after: No. 287, Minhe street, Anyang Town, Du'an Yao Autonomous County, Hechi City, Guangxi Zhuang Autonomous Region Patentee after: Du'an Yao Autonomous County metrological verification and Testing Institute Address before: 416000 Hunan, Xiangxi Tujia and Miao Autonomous Prefecture, Jishou City People's road, No. 120 Patentee before: JISHOU University |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Application publication date: 20170215 Assignee: Hechi Food and Drug Inspection Institute Assignor: Du'an Yao Autonomous County metrological verification and Testing Institute Contract record no.: X2023980047639 Denomination of invention: A condensed cyclic cucurbitane type triterpenoid and its preparation and application Granted publication date: 20180302 License type: Common License Record date: 20231122 |
|
| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |