CN104606184B - 葫芦七中6‑羟基‑艾里莫芬‑7(11)‑烯‑12,8‑内酯的抗炎应用及其提取方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了葫芦七中6‑羟基‑艾里莫芬‑7(11)‑烯‑12,8‑内酯的抗炎应用及其提取方法,属于天然产物化学技术领域。6‑羟基‑艾里莫芬‑7(11)‑烯‑12,8‑内酯具有抗炎的作用,因而可以应用于制备抗炎药物。6‑羟基‑艾里莫芬‑7(11)‑烯‑12,8‑内酯的提取方法,包括:1)取葫芦七药材粗粉,用95%乙醇冷浸提取,得乙醇提取物;2)再将所得提取物先用石油醚(60‑90℃)索氏提取脱脂,再用二氯甲烷进行索氏提取,回收溶剂得二氯甲烷提取物;3)将二氯甲烷提取物通过硅胶柱色谱分离,收集石油醚(60‑90℃)–乙酸乙酯(6∶1)的洗脱液,静置至析出棕黄色沉淀,精制后得到白色针状结晶,鉴定为6‑羟基‑艾里莫芬‑7(11)‑烯‑12,8‑内酯。本发明具有提取条件温和、操作简便、提取率高且成本低的优点。
Description
技术领域
本发明属于天然产物化学技术领域,具体涉及一种葫芦七中6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的抗炎应用及其提取方法。
背景技术
中药中化学成分多样,生物活性广泛,且具有多效性、双向调节性及不良反应小等特点,有着重要的开发利用价值。中药活性成分的抗炎活性研究已成为当今世界上新药开发的热点,也是现代中医药极为活跃的研究领域。因此,对中药抗炎有效成分及其作用机制的研究是寻找选择性高、作用强、不良反应小的抗炎药物的一个重要的途径。
葫芦七,又称蹄叶橐吾、大救驾、荷叶七、山紫苑,为菊科植物肾叶橐吾Ligulariafischeri(Ledeb.)Turcz.多年生草本植物,药用部位为其干燥的根和根茎。葫芦七,性温,味甘辛。具有理气活血,止痛,止咳祛痰的功能。主要用于治疗跌打损伤,劳伤,腰腿痛,咳嗽气喘等疾病。分布于东北、内蒙古、山西、陕西、甘肃和四川等地。
目前对葫芦七化学成分和药理活性的研究也报道较少。研究表明葫芦七中含有酚类、倍半萜类、酯类、有机酸类、苷类及挥发油类等化合物,且其乙醇提取物具有镇痛和抗炎作用。研究结果还显示倍半萜类化合物具有抗癌、抗炎、抗菌消炎、抗神经毒性、抗病毒及保肝等活性。目前,有从葫芦七中分离得到倍半萜类化合物6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的研究报道,但提取效率偏低;关于葫芦七中6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯抗炎活性研究未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种葫芦七中6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的抗炎应用及其提取方法,该提取方法条件温和、操作简便、提取率高且成本低,经该方法提取得到的化合物抗炎活性高,从而有助于在炎症治疗过程中发挥作用。
本发明是通过以下技术方案来实现:
6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯在制备抗炎药物中的应用,所述6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的结构如下:
从葫芦七中提取6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)取葫芦七的根和根茎粗粉,用体积分数为95%的乙醇冷浸提取数次,合并提取液,回收溶剂,制得棕褐色乙醇提取物;
2)将乙醇提取物用硅藻土拌匀,先以石油醚(60-90℃)为萃取剂进行索氏提取,弃去提取液;再以二氯甲烷为萃取剂进行索氏提取,回收二氯甲烷溶剂,制得二氯甲烷提取物;
3)将二氯甲烷提取物上硅胶色谱柱,用石油醚(60-90℃)–乙酸乙酯溶剂系统进行梯度洗脱,分离得到6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯粗品。
还包括对分离得到的6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯粗品进行重结晶处理,制得6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的白色针状结晶。
所述的重结晶是将6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯粗品用石油醚(60-90℃)∶乙酸乙酯体积比为6∶1的混合溶剂反复重结晶处理。
步骤1)所述的冷浸提取具体是用体积分数为95%的乙醇浸提三次,三次加入乙醇的体积(L)分别为葫芦七的根和根茎粗粉质量(kg)的6、4和4倍。
步骤3)所述的石油醚(60-90℃)–乙酸乙酯溶剂系统是按石油醚(60-90℃)∶乙酸乙酯体积比为20∶1~3∶1的比例进行梯度洗脱,对洗脱液进行检识,收集石油醚(60-90℃)∶乙酸乙酯体积比为6∶1的洗脱液。
将收集的石油醚(60-90℃)∶乙酸乙酯体积比为6∶1的洗脱液进行减压浓缩,回收溶剂,用薄层色谱法进行检识,合并成分基本相同的流份,静置至沉淀析出,将沉淀过滤,得到棕黄色6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯粗品。
与现有技术相比,本发明具有以下有益的技术效果:
本发明首次公开了葫芦七中6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯具有抗炎作用,本发明以抗炎作用为药效学指标对葫芦七中制得的6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯进行活性研究,确定了葫芦七抗炎的活性成分。通过二甲苯所致小鼠耳廓肿胀抑制试验和角叉菜胶所致小鼠足肿胀抑制实验,证明了葫芦七中6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯具有较好的抗炎作用。本发明结果显示:6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯抗炎活性显著,有望成为具有抗炎作用的备选药物;同时也为葫芦七药材的质量控制、临床合理用药和进一步开发利用提供依据。
本发明还公开了从葫芦七中提取分离6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的方法,该方法采用体积分数为95%乙醇为溶剂进行提取,毒性小,可循环利用,成本低,适合工业化生产;且采用冷浸的方式进行提取,装置简单,提取条件温和,不需要加热,溶出杂质少;索氏提取时,先用石油醚(60-90℃)为溶剂进行脱脂,去除强亲脂性杂质,再用二氯甲烷提取,回收溶剂得到二氯甲烷提取物;采用索氏提取的方式,节约溶剂,操作较简便,提取效率高。将二氯甲烷提取物在硅胶柱上进行柱色谱分离,用石油醚(60-90℃)–乙酸乙酯溶剂系统进行梯度洗脱,收集石油醚(60-90℃)–乙酸乙酯(6∶1)的洗脱液,析出棕黄色沉淀,沉淀经反复重结晶,鉴定为6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯。6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的提取率达到0.6165%,与现有文献中报道的0.01%相比,提取率有较大提高。
附图说明
图1为本发明制得的6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的TLC图;
图2为本发明制得的6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的GC图;
图3为本发明制得的6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的ESI-MS图;
图4为本发明制得的6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的1H-NMR图;(CDCl3,400MHz)
图5为本发明制得的6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的13C-NMR图(CDCl3,400MHz);
图6为本发明制得的6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的Dept图(CDCl3,400MHz)。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明做进一步的详细说明,所述是对本发明的解释而不是限定。
本发明公开了从葫芦七中提取6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的方法,包括以下步骤:
1)冷浸提取:取陕西太白山产葫芦七干燥的根和根茎,粉碎后得到粗粉,分别用体积分数为95%乙醇冷浸提取数次,滤过,弃去药渣,合并提取液,回收溶剂,得棕褐色乙醇提取物。
2)二氯甲烷索氏提取:将所得乙醇提取物与硅藻土拌匀后,先用石油醚(60-90℃)索氏提取脱脂,除去强亲脂性部分,再用二氯甲烷进行索氏提取,回收溶剂得二氯甲烷提取物。
3)将二氯甲烷提取物经柱层析分离,得到6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的粗品。所述的柱色谱分离步骤如下:取二氯甲烷提取物拌样后加至硅胶色谱柱上,用石油醚(60-90℃)–乙酸乙酯溶剂系统(20∶1~3∶1)进行梯度洗脱,收集其中石油醚(60-90℃)–乙酸乙酯(6∶1)的洗脱液,回收溶剂,用薄层色谱法检识,合并组分基本相同的洗脱液,放置,有棕黄色结晶析出,过滤,得棕黄色沉淀。
4)将柱色谱法分离析出的沉淀经过重结晶步骤,得到6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的结晶。精制过程,是将柱色谱法分离析出的沉淀用石油醚(60-90℃)–乙酸乙酯(6∶1)混合溶剂反复重结晶,得到6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的白色针状结晶。
所述的葫芦七为陕西秦巴山区道地药材,产于陕西太白山。
综上所述,本发明提出了一种提取条件温和、操作简单、提取率高和成本低的方法,该方法能够从陕西太白山产葫芦七根和根茎中有效提取6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯。
实施例1
取葫芦七干燥的根和根茎粗粉4kg,用体积分数为95%乙醇冷浸提取三次,三次加入的体积(L)分别为葫芦七的根和根茎粗粉质量(kg)的6、4和4倍,每次冷浸三天,每天搅拌三次,每次10分钟。滤过,弃去药渣,合并提取液,回收溶剂,得棕褐色乙醇提取物433.0g。
将所得乙醇提取物与硅藻土拌匀后,先用石油醚(60-90℃)索氏提取脱脂,除去强亲脂性部分,再分次以二氯甲烷作为溶剂进行索氏提取18h,回收溶剂,浓缩得二氯甲烷提取物,共160.6g。
取二氯甲烷提取物55.0g,在硅胶柱上进行柱色谱分离,以石油醚(60-90℃)–乙酸乙酯溶剂系统作为洗脱剂,按体积比20∶1~3∶1进行梯度洗脱,在石油醚(60-90℃)与乙酸乙酯体积比分别为20∶1、10∶1、6∶1和3∶1条件下,收集流份,每250mL收集一个流份,共收集253个流份,经浓缩和薄层色谱法检识,合并成分基本相同的流份,放置,有棕黄色结晶析出,过滤,得棕黄色沉淀。
所得沉淀用石油醚(60-90℃)–乙酸乙酯(6∶1)溶液反复重结晶,得白色针状结晶,称为化合物Ⅰ,共843.5mg(0.0616%)。
化合物Ⅰ的纯度检查采用TLC法,参见图1,分别选用①石油醚(60-90℃)–乙酸乙酯(2∶1)、②石油醚(60-90℃)–正己烷–乙酸乙酯(1∶1∶1)、③二氯甲烷–乙酸乙酯(6∶1)和④正己烷–乙酸乙酯(2∶1)为展开剂,展开,取出,晾干,喷以10%硫酸乙醇溶液,挥干溶剂后,在105℃加热至斑点显色清晰,可见光下呈单一紫红色斑点(见图1);置紫外灯(365 nm)下检识,显单一蓝色荧光斑点,证明化合物Ⅰ为单一化合物。用GC进行检测,测定其纯度达到95%以上,参见图2。
化合物Ⅰ为白色针状结晶〔石油醚(60-90℃)–乙酸乙酯(6∶1)〕,熔点:209~210℃。参见图3,由质谱ESI-MS给出分子离子峰m/z 250[M]+,可知该化合物的分子量是250。
参见图4~6,通过1H-NMR和13C-NMR图可以确定化合物Ⅰ分子式:C15H22O3,分子量:250。紫外(365nm)下显蓝色荧光。UVnm:217.5。IRcm-1:3446(-OH),2989,2939,1743(C=O),1689(C=C),1716(C=O),1022(C-O-C)。ESI-MS m/z:250[M]+,232[M-18]+,186[232-HCOOH]+,159[186-CH=CH2]+,141[-C7H9O3]+,126[-C6H6O3]+,109[-C8H13]+,95,81,69,55,41[-C3H5]+。1H-NMR(CDCl3,400MHz)δppm:0.78(d,3H,H-15),1.12(s,3H,H-14),1.86(s,3H,H-13),4.69(s,1H,H-6),5.10(m,1H,H-8),1.34-1.46(m,6H),1.62-1.71(m,2H),2.05-2.12(m,2H),与文献[1,2]的数据基本一致;
13C-NMR(CDCl3,400MHz)δppm:8.71(CH3-13),16.26(CH3-15),16.35(CH3-14),19.95(C-2),25.80(C-1),29.43(C-4),30.56(C-3),33.80(C-10),35.00(C-9),42.92(C-5),69.98(C-6),78.34(C-8),121.76(C-11),161.35(C-7),174.72(C-12)与文献[2]的数据基本一致。
[1]Moriyama Y,Takahashi T.New sesquiterpene lactones of eremophilane-type from Ligularia Fauriei(Fr.)Koidz[J].Bull Chem Soc Jpn,1976,49:3196-3199.
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Dept图谱显示该化合物有四个仲碳,伯碳与叔碳共有七个。综上所述,鉴定化合物Ⅰ为6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯。其结构为:
对制得的化合物6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的抗炎活性验证:
选取体重18-22g昆明种小鼠,雌雄各半,适应性饲养1天(自由进食和饮水)后,随机分为5组,每组10只,分别给予模型组(5%吐温80溶液)、阿司匹林组(200mg/kg),6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯低、中和高剂量组(4mg/kg、8mg/kg和16mg/kg),连续灌胃给药5d,1次/d,末次给药后1h,将二甲苯涂于小鼠右耳廓两面0.05mL,左耳不涂,40min后将小鼠颈椎脱臼处死,剪下小鼠双耳廓,用直径8mm的打孔器在两耳同一部位取下左右耳片,称重,以左右耳片重量差作为耳廓肿胀度,用于表示药物抗炎效应,计算抑制率,抑制率(%)=(给药组肿胀度-模型对照组肿胀度)/模型对照组肿胀度×100%。实验结果见表1。
表16-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯对二甲苯所致的小鼠耳廓肿胀的影响(n=10)
注:各用药组小鼠耳廓肿胀度与模型对照组比较,*P<0.05,**P<0.01;
由表1可以看出,样品低、中和高剂量组(4mg/kg、8mg/kg和16mg/kg)与空白模型组的耳廓肿胀度相比,均有显著性差异(P<0.01),对小鼠耳廓肿胀有显著抑制作用;且样品对小鼠耳廓肿胀的抑制程度与剂量正相关;样品高剂量组(16mg/kg)的抑制率达到73.05%,接近于阳性对照阿司匹林组(200mg/kg)的抑制率(73.81%),而样品高剂量组的用药剂量远远低于阿司匹林组。实验结果表明,葫芦七中6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯具有较好的抗炎作用。
2、对角叉菜胶所致小鼠足肿胀的影响
选取体重18-22g昆明种小鼠,雌雄各半,适应性饲养1天(自由进食和饮水)后,随机分为5组,每组10只,分别给予模型组(5%吐温80溶液)、阿司匹林组(200mg/kg),6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯低、中和高剂量组(4mg/kg、8mg/kg和16mg/kg),灌胃给药1次/d,连续4d,第5天于小鼠右后足垫皮下注射1.0%角叉菜胶50μL,造成急性足趾肿胀模型,致炎后再给予相应药物1次,次日处死小鼠,剪取双后足,精确称量,以右足的质量减去左足的质量即为足跖炎性肿胀度,计算小鼠足跖肿胀抑制率,抑制率(%)=(给药组肿胀度-模型对照组肿胀度)/模型对照组肿胀度×100%。实验结果见表2。
表26-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯对角叉菜胶所致的小鼠足跖肿胀的影响(n=10)
注:各用药组小鼠足跖肿胀度与模型对照组比较,*P<0.05,**P<0.01。
由表2可以看出,样品低、中和高剂量组(4mg/kg、8mg/kg和16mg/kg)与空白模型组的足跖肿胀度相比,均有显著性差异(P<0.01),对小鼠足跖肿胀有显著抑制作用;且样品对小鼠足跖肿胀的抑制程度与剂量正相关;样品高剂量组(16mg/kg)的抑制率为53.97%,低于阳性对照阿司匹林组(200mg/kg)的抑制率(62.74%),而样品高剂量组的用药剂量远远低于阿司匹林组。该实验结果表明,葫芦七中6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯具有较好的抗炎作用。
综上所述,本发明提出了一种提取条件温和、操作简单、提取率高、成本低的方法,该方法能够从陕西太白山产葫芦七根和根茎中有效提取6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯;且倍半萜类化合物有体外抗癌、抗炎、抗病毒等活性,而提取分离得到的6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯正属于倍半萜类化合物,具有抗炎的作用,有望成为具有抗炎作用的备选药物;同时也为葫芦七药材的质量控制、临床合理用药和进一步开发利用提供依据。
Claims (4)
1.从葫芦七中提取6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)取葫芦七的根和根茎粗粉,用体积分数为95%的乙醇冷浸提取数次,合并提取液,回收溶剂,制得棕褐色乙醇提取物;
2)将乙醇提取物用硅藻土拌匀,先以石油醚为萃取剂进行索氏提取,再以二氯甲烷为萃取剂进行索氏提取,然后回收溶剂,制得二氯甲烷提取物;
3)将二氯甲烷提取物上硅胶色谱柱,用石油醚-乙酸乙酯溶剂系统进行梯度洗脱,分离得到6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯粗品;
所述6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的结构如下:
步骤1)所述的冷浸提取具体是用体积分数为95%的乙醇浸提三次,三次加入的乙醇体积分别为葫芦七的根和根茎粗粉质量的6、4、4倍;其中,乙醇的体积单位为L,根和根茎粗粉的质量单位为kg;
步骤3)所述的石油醚-乙酸乙酯溶剂系统是按石油醚∶乙酸乙酯体积比为20∶1~3∶1的比例进行梯度洗脱,对洗脱液进行检识,收集石油醚∶乙酸乙酯体积比为6∶1的洗脱液。
2.根据权利要求1所述的从葫芦七中提取6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的方法,其特征在于,还包括对分离得到的6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯粗品进行重结晶处理,制得6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的白色针状结晶。
3.根据权利要求2所述的从葫芦七中提取6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的方法,其特征在于,所述的重结晶是将6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯粗品用石油醚:乙酸乙酯体积比为6∶1的混合溶剂反复重结晶处理。
4.根据权利要求1所述的从葫芦七中提取6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯的方法,其特征在于,将收集的石油醚∶乙酸乙酯体积比为6∶1的洗脱液进行减压浓缩,回收溶剂,用薄层色谱法检识,合并洗脱液,静置至沉淀析出,将沉淀过滤,得到棕黄色6-羟基-艾里莫芬-7(11)-烯-12,8-内酯粗品。
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Wen-Shu Wang et al..Eremophilenolides from Ligularia fischeri.《Planta Med.》.2000,第66卷第189-191页. * |
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CN104606184A (zh) | 2015-05-13 |
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