CN1185246C - 一种槲皮素-7-o-鼠李糖苷的提取方法 - Google Patents
一种槲皮素-7-o-鼠李糖苷的提取方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1185246C CN1185246C CNB031269931A CN03126993A CN1185246C CN 1185246 C CN1185246 C CN 1185246C CN B031269931 A CNB031269931 A CN B031269931A CN 03126993 A CN03126993 A CN 03126993A CN 1185246 C CN1185246 C CN 1185246C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- rhamnoside
- quercetin
- ethanol
- organic solvent
- monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 29
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 80
- QPHXPNUXTNHJOF-XNFUJFQVSA-N quercetin 7-O-alpha-L-rhamnopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(O)=C(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)OC2=C1 QPHXPNUXTNHJOF-XNFUJFQVSA-N 0.000 claims abstract description 44
- QPHXPNUXTNHJOF-UHFFFAOYSA-N quercetin-7-O-beta-L-rhamnopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(O)=C(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)OC2=C1 QPHXPNUXTNHJOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 44
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 3
- 229960004756 ethanol Drugs 0.000 claims description 34
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical group ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical group O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 9
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 4
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 229960000935 dehydrated alcohol Drugs 0.000 claims description 3
- 238000012856 packing Methods 0.000 claims description 3
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 abstract description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract description 2
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 10
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 10
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 9
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 8
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 3
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- -1 flavonoid compound Chemical class 0.000 description 2
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 244000219416 Hypericum japonicum Species 0.000 description 1
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 208000006454 hepatitis Diseases 0.000 description 1
- 231100000283 hepatitis Toxicity 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010606 normalization Methods 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000009849 vacuum degassing Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及一种从含槲皮素-7-O-鼠李糖苷的中药材中提取槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体的方法。该方法是:将药材粉碎,经过一至多次水提取,滤过,合并滤液;滤液浓缩成浸膏,浸膏醇沉后上柱或直接上柱,进行二次柱分离,有机溶剂洗脱;洗脱液挥干溶剂,得槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体。采用本发明方法,从不同的含槲皮素-7-O-鼠李糖苷药材中提取槲皮素-7-O-鼠李糖苷,提取得率均在80%以上,所得槲皮素-7-O-鼠李糖苷样品中槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体的含量达到95%以上。因此,本发明方法具有提取工艺简单,提取率高,提取得到的槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体纯度高,适用于工业化生产等特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种从中药材地耳草中提取槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体的方法。
背景技术
槲皮素-7-O-鼠李糖苷是一种黄酮类化合物,存在于中药材地耳草中。地耳草(Hypericum japonicum Thunb.)用于治疗肝炎,其所含槲皮素-7-O-鼠李糖苷是其主要有效成份之一。
槲皮素-7-O-鼠李糖苷的获得途径,可通过从药材地耳草中提取获得。但由于中药材中含有各种黄酮类,多糖类,鞣质,香豆素类等物质,而且黄酮类物质中也含有多种结构相近的物质。要得到槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体,需要把槲皮素-7-O-鼠李糖苷与其它各种物质分离开来。以往的研究,未能提供一种可大量获得槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体的可用于工业化生产的可行的提取方法。
槲皮素-7-O-鼠李糖苷的结构式如下式所示,式中R1=鼠李糖,R2=H:
槲皮素-7-O-鼠李糖苷
发明内容
本发明的目的是提供一种从含槲皮素-7-O-鼠李糖苷的中药材中提取槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体的方法。该方法具有简单易行,适用于工业化生产的特点。
本发明的槲皮素-7-O-鼠李糖苷提取方法的步骤包括:
①将含槲皮素-7-O-鼠李糖苷的药材,经过一至多次水提取,滤过,合并滤液;
②滤液浓缩成浸膏,浸膏醇沉后上柱或直接上柱,进行柱分离,有机溶剂洗脱;
③洗脱液挥干溶剂,得槲皮素-7-O-鼠李糖苷粗品;再进行二次柱分离,有机溶剂洗脱,洗脱液挥干溶剂,得槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体(纯品)。
本发明方法所用的含槲皮素-7-O-鼠李糖苷的药材可以是地耳草。水提取前最好先把药材粉碎或切成饮片。
本发明方法中的水提取可以采用在室温~100℃条件下或/和超声波条件下进行;提取次数一般为一至三次,次数增加不限。水的用量为水至少能没过药材,水用量过多不限。提取时间一般为0.1-24小时,时间延长不限。加温或/和超声波条件下提取可缩短提取时间。
本发明方法中的浸膏醇沉所用的乙醇可以是无水乙醇或者各种浓度的乙醇;加入乙醇沉淀后,混合液体的乙醇最终浓度可以是5%至95%的各种浓度。
本发明方法中的柱分离,采用的柱填料可以为硅胶、氧化铝、聚酰胺或大孔树脂。通常,首次柱分离的柱填料可采用聚酰胺或大孔树脂离子交换树脂,二次柱分离的填料可采用硅胶或氧化铝。
本发明方法中的有机溶剂洗脱,有机溶剂可以采用乙醇,甲醇,氯仿,乙酸乙酯或石油醚等各种常用有机溶剂。有机溶剂的浓度可以采用各种浓度,包括浓度为100%的有机溶剂。通常,首次柱分离洗脱所用的有机溶剂可为包括浓度为10-100%的各种浓度的乙醇或甲醇的水溶液,二次柱分离所用的有机溶剂可为氯仿、乙酸乙酯、乙醇、甲醇或它们的混合液。
采用本发明的槲皮素-7-O-鼠李糖苷提取方法,从不同的含槲皮素-7-O-鼠李糖苷药材中提取槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体(纯品),提取得率均在80%以上,所得槲皮素-7-O-鼠李糖苷样品中槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体的含量达到95%以上。
采用本发明方法所得到的槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体(纯品),经按《中华人们共和国药典》2000版一部高效液相色谱法进行测定,并以其高效液相三维图谱检测纯度。结果表明,样品中槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体的含量高于95%。表明本发明工艺可行。
本发明的槲皮素-7-O-鼠李糖苷提取方法,具有提取工艺简单,提取率高,提取得到的槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体纯度高等特点,适用于工业化生产。
附图说明
图1是本发明方法所得到的槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体的高效液相色谱图。
图2是本发明方法所得到的槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体的高效液相三维色谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的说明。
各实施例所涉及到的固体混合物中之固体,液体中之液体,以及液体中之固体的百分比分别是以wt/wt,vol/vol,wt/vol计算,除非另有说明。
实施例1:
地耳草药材切成饮片,加水8倍量,煎煮提取三次,每次一小时,滤过;滤液浓缩成浸膏,过聚酰胺柱,用40%乙醇洗脱后,再用70%乙醇洗脱;收集70%乙醇洗脱液,洗脱液回收乙醇,得沉淀,沉淀用硅胶混匀后,上硅胶柱,以乙酸乙酯洗脱,洗脱液回收乙酸乙酯,得槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体。得率为82.3%。
实施例2:
地耳草药材粉碎,加100℃水没过药材,提取三次,每次1小时,滤过,合并滤液;滤液浓缩,加入无水乙醇至乙醇浓度为70%,放置过夜,滤过,上清液回收乙醇。浸膏过聚酰胺柱,先用40%乙醇洗脱,再用70%乙醇洗脱;收集70%乙醇洗脱液,洗脱液回收乙醇,得沉淀用硅胶混匀后,上硅胶柱,以乙酸乙酯洗脱,洗脱液回收乙酸乙酯,得槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体。得率为84.5%。
实施例3:
地耳草药材切成饮片,经70℃水浸提两次,每次3小时,滤过,合并滤液;滤液浓缩成浸膏,浸膏加入95%乙醇至乙醇浓度为60%,静置过夜,产生沉淀,滤过,去沉淀,滤液回收乙醇,浸膏过聚酰胺柱,先用40%乙醇洗脱,再用70%乙醇洗脱;收集70%乙醇洗脱液,洗脱液回收乙醇,得沉淀用氧化铝混匀后,上氧化铝柱,以乙醇洗脱,洗脱液回收乙醇,得槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体。得率为78.5%。
实施例4:
地耳草药材不粉碎,经超声波用水提取4次,每次30分钟,滤过,合并滤液;浓缩,得浸膏,过聚酰胺柱,用40%乙醇洗脱后,再用70%乙醇洗脱;收集70%乙醇洗脱液,洗脱液回收乙醇,得沉淀,沉淀用硅胶混匀后,上硅胶柱,以氯仿洗脱,洗脱液回收氯仿,得槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体。得率为80.3%。
实施例5:槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体纯度测定实验
取上述提取方法制备得到的槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体适量,甲醇溶解定容于容量瓶中,再用微孔滤膜(0.45um)过滤后,注入高效液相色谱仪中,可以得到其高效液相色谱图(图1)。进行三维图谱扫描,得到高效液相色谱三维色谱图(图2)。利用其三维图谱(图2)观测其纯度,利用归一化法计算其提取所得槲皮素-7-O-鼠李糖苷样品中槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体的含量。从其三维图谱(图2)上我们可以观测到其在其高效液相色谱图(图1)上除槲皮素-7-O-鼠李糖苷的峰没有其他物质出现。
色谱条件:Agilent1100高效液相色谱仪(自动进样器,真空脱气机,四元泵,柱温箱,二极管阵列检测器);色谱柱:MERKER ODS柱(5um,4.0×250mm);流动相:甲醇-冰醋酸-水(35∶4∶61);检测波长:370nm;柱温:30℃;流速:1ml/min;进样量:5μl。
从结果看出,提取所得样品的高效液相一维及三维图谱中除槲皮素-7-O-鼠李糖苷外没有其他杂质峰,其中槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体的含量高于95%。说明本发明的提取方法所得到的槲皮素-7-O-鼠李糖苷样品纯度高。
另外,对所得的槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体进行了熔点测定,其熔点为274.0~274.5℃,其熔程只有0.5℃,也说明其纯度是很高的。
综上所述,说明本发明的槲皮素-7-O-鼠李糖苷提取方法,能有效地从含槲皮素-7-O-鼠李糖苷药材中提取得到槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体,所得槲皮素-7-O-鼠李糖苷样品纯度高,含量均高于95%以上,而且工艺简单可行。
Claims (7)
1.一种槲皮素-7-O-鼠李糖苷的提取方法,依次包括以下步骤:
①将中药材地耳草,经过一至多次水提取,滤过,合并滤液;
②滤液浓缩成浸膏,浸膏醇沉后上柱或直接上柱,进行柱分离,有机溶剂洗脱;
③洗脱液挥干溶剂,得槲皮素-7-O-鼠李糖苷粗品;槲皮素-7-O-鼠李糖苷粗品再进行二次柱分离,有机溶剂洗脱,洗脱液挥干溶剂,得槲皮素-7-O-鼠李糖苷单体。
2.按照权利要求1所述的方法,其特征是水提取前先把药材粉碎或切成饮片。
3.按照权利要求1或2所述的方法,其特征是所说的水提取是在室温至100℃条件下或/和超声波条件下进行;提取次数为一至三次。
4.按照权利要求3所述的方法,其特征是所说水提取的提取时间为0.1-24小时。
5.按照权利要求1或2所述的方法,其特征是所说的浸膏醇沉所用的乙醇是无水乙醇或者各种浓度的乙醇;加入乙醇沉淀后,混合液体的乙醇最终浓度为5%至95%的各种浓度。
6.按照权利要求1或2所述的方法,其特征是所说的首次柱分离采用的柱填料为聚酰胺或大孔树脂离子交换树脂,二次柱分离采用的填料为硅胶或氧化铝。
7.按照权利要求1或2所述的方法,其特征是首次柱分离洗脱所用的有机溶剂为包括浓度为10-100%的各种浓度的乙醇或甲醇的水溶液,二次柱分离所用的有机溶剂为氯仿、乙酸乙酯、乙醇、甲醇或它们的混合液。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CNB031269931A CN1185246C (zh) | 2003-06-26 | 2003-06-26 | 一种槲皮素-7-o-鼠李糖苷的提取方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CNB031269931A CN1185246C (zh) | 2003-06-26 | 2003-06-26 | 一种槲皮素-7-o-鼠李糖苷的提取方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1470518A CN1470518A (zh) | 2004-01-28 |
CN1185246C true CN1185246C (zh) | 2005-01-19 |
Family
ID=34153170
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB031269931A Expired - Lifetime CN1185246C (zh) | 2003-06-26 | 2003-06-26 | 一种槲皮素-7-o-鼠李糖苷的提取方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN1185246C (zh) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103951721B (zh) * | 2014-05-05 | 2016-08-24 | 南京瑞菁医药科技有限责任公司 | 槲皮素-o-糖苷衍生物在治疗脂质代谢紊乱疾病中的应用 |
CN104592331B (zh) * | 2015-02-03 | 2017-03-29 | 天津科技大学 | 一种槲皮素衍生物及其制备工艺和应用 |
CN105037466B (zh) * | 2015-08-13 | 2018-05-04 | 华润三九医药股份有限公司 | 一种从田基黄中提取分离白前苷b的方法 |
CN114315931B (zh) * | 2022-01-18 | 2024-09-27 | 集美大学 | 一种从余甘子中制备槲皮素-7-o-l-鼠李糖苷的方法 |
-
2003
- 2003-06-26 CN CNB031269931A patent/CN1185246C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1470518A (zh) | 2004-01-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN100387588C (zh) | 从植物中提取杨梅树皮素的方法 | |
CN1683363A (zh) | 一种从茶叶中提取儿茶素的方法 | |
CN1724552A (zh) | 一种落新妇苷的制备方法 | |
CN1990496B (zh) | 一种制备高纯度红景天苷的方法 | |
CN1680392A (zh) | 一种高纯度银杏内酯的制备方法 | |
CN1872860A (zh) | 中药蛇床子有效成分欧前胡素和蛇床子素的提取方法 | |
CN101337876B (zh) | 一种从啤酒花中提取黄腐酚的方法 | |
CN101314586B (zh) | 一种从桑叶总生物碱中分离1-脱氧野尻霉素单体的方法 | |
CN1431216A (zh) | 柚皮苷的提取方法 | |
CN1289470C (zh) | 白花败酱草中几种高纯度药用物质的快速制备方法 | |
CN1185246C (zh) | 一种槲皮素-7-o-鼠李糖苷的提取方法 | |
CN1528773A (zh) | 从柚中提取柚皮苷的方法 | |
CN103203122A (zh) | 用液相色谱柱从动植物中分离提纯高纯天然生物的方法 | |
CN103006721A (zh) | 一种石胆草中苯乙醇苷和黄酮碳苷的提取方法 | |
CN1850766A (zh) | 金丝桃素的一种提取方法 | |
CN106831892B (zh) | 一种山楂叶中黄酮单体的制备方法 | |
CN107721857B (zh) | 一种从平卧菊三七中制备高纯度绿原酸的方法 | |
CN1240697C (zh) | 一种从冬凌草中提取冬凌草甲素的工艺方法 | |
CN1817839A (zh) | 一种五味子醇甲的提取工艺 | |
CN113440547B (zh) | 采用大孔树脂串联动态轴向压缩柱分离纯化大蓟总苷的方法 | |
CN101066959A (zh) | 四区模拟移动床色谱法分离纯化芦荟黄酮的方法 | |
CN1990483A (zh) | 一种黄芪中多种异黄酮成分的分离制备方法 | |
CN1166656C (zh) | 一种从红豆杉叶枝残渣中制备10-去乙酰基巴卡丁ⅲ的方法 | |
CN109369382B (zh) | 一种银杏酸类成分的制备方法 | |
CN1244566C (zh) | 一种从种植红豆杉叶枝中制备紫杉醇的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CX01 | Expiry of patent term |
Granted publication date: 20050119 |
|
CX01 | Expiry of patent term |