CN114989122A - 一种蛇床子素和茴芹内酯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种蛇床子素和茴芹内酯的制备方法，包括如下步骤：将蛇床子打粉过筛，用乙醇的水溶液进行加热提取，过滤；浓缩，加入甲基叔丁基醚萃取多次，合并有机相，干燥，脱色；对脱色后的有机相进行浓缩得到浓缩液，对所述浓缩液进行第一次冷却，静置析出固体，得到第一固液混合物；抽滤，将抽滤分离得到的第一固体用甲基叔丁基醚结晶，然后重结晶，得到蛇床子素；将抽滤分离得到的液体浓缩后进行第二次冷却，静置析出固体，得到第二固液混合物，抽滤，将抽滤分离得到的第二固体用甲基叔丁基醚结晶，然后重结晶，得到茴芹内酯。使用该方法步骤简单，成本低，得率高，纯度高，溶剂回收处理简单，不需要特别易燃易爆危险溶剂。

Description

一种蛇床子素和茴芹内酯的制备方法
技术领域
本发明涉及中药提取领域，尤其涉及一种蛇床子素和茴芹内酯的制备方法。
背景技术
蛇床子素是从伞形科一年生草本植物蛇床子的果实中提取出来的一种单体，外观为白色针状结晶。蛇床子在现代医学上具有解痉、降血压、抗心律失常、增强免疫功能及广谱抗菌作用。临床上主要用于治疗男子阳痿、阴囊湿痒、女子带下阴痒、子宫寒冷不孕、风湿痹痛、疥癣湿疮、滴虫性Chemicalbook阴道炎。蛇床子素还可作为植物源农药，比如用做大田杀虫剂、杀菌剂，以触杀作用为主，胃毒作用为辅，药液通过体表吸收进入昆虫体内，作用于害虫神经系统，导致害虫肌肉非功能性收缩，最终衰竭而死，对多种害虫如菜青虫、茶尺蠖、棉铃虫、甜菜夜蛾以及各种蚜虫有较好的触杀效果。
蛇床子素提取方法主要为溶剂提取法、酸碱法、超声提取法、超临界CO2萃取法等。纯化方法多为硅胶柱色谱法、大孔树脂法等，但都存在步骤繁琐，成本过高等问题。
茴芹内酯为浅黄色针状结晶，CAS号为131-12-4。茴芹内酯能够通过诱导肿瘤细胞凋亡(apoptosis)抑制肿瘤细胞的生长。
目前，现有技术还没有一种能够从蛇床子同时提取蛇床子素和茴芹内酯的简单且成本低的方法。
发明内容
本发明旨在提供一种蛇床子素和茴芹内酯的制备方法。使用该方法步骤简单，成本低，而且得到的蛇床子素和茴芹内酯得率高，纯度高，溶剂回收处理简单，不需要特别易燃易爆危险溶剂如石油醚、乙醚等。
本发明目的采用下述方案来实现：
一种蛇床子素和茴芹内酯的制备方法，包括如下步骤：
将蛇床子打粉过筛，用乙醇的水溶液进行加热提取，过滤；
取过滤后的滤液进行浓缩，在浓缩后的滤液中加入甲基叔丁基醚萃取多次，合并有机相，对合并后的有机相进行干燥，脱色；
对脱色后的有机相进行浓缩得到浓缩液，对所述浓缩液进行第一次冷却，静置析出固体，得到第一固液混合物；
将所述第一固液混合物进行抽滤，将抽滤分离得到的第一固体用甲基叔丁基醚结晶，然后重结晶，得到蛇床子素；将抽滤分离得到的液体浓缩后进行第二次冷却，静置析出固体，得到第二固液混合物，将所述第二固液混合物进行抽滤，将抽滤分离得到的第二固体用甲基叔丁基醚结晶，然后重结晶，得到茴芹内酯。
优选地，所述脱色是用活性炭和硅胶的混合物进行脱色。活性炭和硅胶的质量比优选为1:1。
优选地，所述浓缩后的滤液与甲基叔丁基醚的体积比为1:3-4。
优选地，所述过筛为过3号筛。
优选地，所述乙醇的水溶液的体积浓度为60％-70％。如果乙醇浓度高于70％，会导致很多油溶性杂质或蜡质混入提取液，给后面的纯化和结晶带来难度，如果乙醇浓度过低，如低于60％，得率会降低，会有很多的产品提取不出来。
优选地，所述加热提取的温度为50-80℃，时间为50-90min。
优选地，所述取过滤后的滤液进行浓缩至酒精度为15％-20％。浓缩是采用旋转蒸发仪进行浓缩。如果完全旋至无乙醇，会有大量的沥青状物生成，里面会包裹部分产品，还会给分液带来干扰(如沉积在下面堵住出料口，黏附在分液漏斗上不好清洗)，如果浓度(指体积浓度)刚好在15％-20％，上述现象在萃取时很难看到或者减轻许多。控制酒精度的作用是便于萃取和萃取得到较纯的粗品，也便于后面的结晶和重结晶操作。
优选地，所述蛇床子与乙醇的水溶液的质量体积比为1:4-5g/ml。
优选地，第一次冷却温度为10-20℃。
优选地，第二次冷却温度为-15℃至-18℃。
优选地，提取过滤的次数为两次，第一次提取时使用的乙醇的水溶液的体积浓度为60％，第二次提取时使用的乙醇的水溶液的体积浓度为70％。采用不同的乙醇浓度，主要是由于70％的乙醇便于浓缩，60％的乙醇提取的更容易得到晶体，杂质相对较少。
优选地，所述抽滤是使用玻璃板漏斗进行抽滤。
本发明的有益效果为：使用该方法得到的蛇床子素和茴芹内酯得率高、纯度高、晶体漂亮，溶剂回收干燥后即可以重复使用，不需要使用特别易燃易爆危险溶剂如石油醚、乙醚等。
附图说明
图1为实施例1得到的最终产品蛇床子素晶体的示意图。
图2为图1的蛇床子素晶体的放大图。
图3为最终产品蛇床子素单体的HPLC测试图。
图4为其标准品蛇床子素的HPLC的测试结果对照。
图5为最终产品茴芹内酯的核磁图谱。
具体实施方式
为使本发明的内容、技术方案和优点更加清楚明白，以下结合具体实施例和图进一步阐述本发明，这些实施例仅用于说明本发明，而本发明不仅限于以下实施例。
实施例1
本发明提供一种蛇床子素和茴芹内酯的制备方法，包括如下步骤：
将蛇床子(山东产)打粉过3号筛(50目)，按照药典2020P315和高效液相色谱法(通则0512)测定取蛇床子中蛇床子素含量为2.26％。
取过筛后植物粉末500g，用2500ml 60％的乙醇水溶液60℃搅拌提取1h，过滤，滤渣继续2000ml 70％的乙醇水溶液60℃搅拌提取1h，过滤，共提取2次，提取后浓缩至酒精度15％-20％，液料体积约1000ml，酒精计读数为16.5；
取浓缩后的滤液，加入甲基叔丁基醚500-1000ml萃取3次，合并有机相干燥，萃取液TLC检测为含蛇床子素粗品；
萃取干燥后的有机相用质量比为1:1的活性炭和硅胶脱色，浓缩至50ml，冷却至10℃即析出大量浅黄色固体，得到第一固液混合物，将所述第一固液混合物进行抽滤，取固体TLC检测为蛇床子素粗品，HPLC检测含量为85.00％；
将抽滤分离得到的第一固体用甲基叔丁基醚结晶，得到含量为93.88％的产品，然后重结晶，得到8.35g含量为99％以上白色蛇床子素晶体，总得率为73.89％。最终产品蛇床子素单体如图1所示。最终产品蛇床子素单体的HPLC结果如图2所示，其标准品的HPLC的结果如图3所示；
将抽滤分离得到的液体浓缩后在-18℃进行第二次冷却，静置析出固体，得到第二固液混合物，将所述第二固液混合物进行抽滤，将抽滤分离得到的第二固体用甲基叔丁基醚结晶，然后重结晶，得到浅黄色晶体。如图4所示，经核磁鉴定，该产品为茴芹内酯，纯度为95％以上。
对比例1
取过筛后植物粉末500g，用2500ml 60％的乙醇水溶液60℃搅拌提取1h，过滤，滤渣继续2000ml 70％的乙醇水溶液60℃搅拌提取1h，过滤，共提取2次，提取后浓缩至酒精度15％-20％，液料体积约1000ml，酒精计读数为17.0；
取浓缩后的滤液，加入乙酸乙酯500-1000ml萃取3次，合并有机相干燥，萃取液TLC检测为含蛇床子素粗品；
萃取干燥后的有机相用质量比为1:1的活性炭和硅胶脱色，浓缩至30ml，冷却至-18℃即析出大量浅黄色固体，得到固液混合物，将所述固液混合物进行抽滤，取固体TLC检测为蛇床子素粗品，HPLC检测含量为85.62％；
将抽滤分离得到的固体用乙酸乙酯结晶，得到含量为93.80％的产品，然后重结晶，得到5.66g含量为98％以上白色蛇床子素晶体，总得率50.10％。
可以看出，使用乙酸乙酯作为萃取和结晶溶剂，需要冷却到-18℃析出粗品，对操作条件要求高，而且蛇床子素的得率比实施例1显著降低。
对比例2
本对比例与实施例1大致相同，不同之处在于萃取溶剂选自异丙醚。
取过筛后植物粉末500g，用2500ml 60％的乙醇水溶液60℃搅拌提取1h，过滤，滤渣继续2000ml 70％的乙醇水溶液60℃搅拌提取1h，过滤，共提取2次，提取后浓缩至酒精度15％-20％，液料体积约1000ml，酒精计读数为17.0；
取浓缩后的滤液，加入异丙醚500-1000ml萃取3次，合并有机相干燥，萃取液TLC检测为含蛇床子素粗品；
萃取干燥后的有机相用质量比为1:1的活性炭和硅胶脱色，浓缩至30ml，冷却至-18℃即析出大量浅黄色固体，得到固液混合物，将所述固液混合物进行抽滤，取固体TLC检测为蛇床子素粗品，HPLC检测含量为85.33％；
将抽滤分离得到的固体用异丙醚结晶，得到含量为92.88％的产品，然后重结晶，得到6.11g含量为98％以上白色蛇床子素晶体，总得率54.07％。
可以看出，使用异丙醚作为萃取和结晶溶剂，需要冷却到-18℃析出粗品，对操作条件要求高，而且蛇床子素的得率比实施例1显著降低。
对比例3
本对比例与实施例1大致相同，不同之处在于，萃取溶剂选自石油醚连续循环加热萃取，萃取时间2h，萃取温度50-60℃；冷却温度为20℃；结晶溶剂也选自石油醚。得到5.35g含量为98％以上白色蛇床子素晶体，总得率47.35％。
可以看出，使用石油醚作为萃取和结晶溶剂，需要加热萃取，操作繁琐，而且石油醚易爆炸，同时，蛇床子素的得率比实施例1显著降低。
对比例4
本对比例与实施例1大致相同，不同之处在于萃取溶剂选自正己烷；结晶溶剂也选自正己烷。得到5.40g含量为98％以上白色蛇床子素晶体，总得率47.79％。
可以看出，使用正己烷作为萃取和结晶溶剂，蛇床子素的得率比实施例1显著降低。
对比例5
本对比例与实施例1大致相同，不同之处在于将结晶和重结晶的溶剂替换为乙醇，蛇床子素的总得率47.39％。
对比例6
本对比例与实施例1大致相同，不同之处在于将结晶和重结晶的溶剂替换为甲醇，蛇床子素的总得率39.55％。
对比例7
本对比例与实施例1大致相同，不同之处在于，将抽滤分离得到的第二固体用异丙醚结晶，然后重结晶，得不到纯的茴芹内酯晶体。
对比例8
本对比例与实施例1大致相同，不同之处在于，将抽滤分离得到的第二固体用乙酸乙酯结晶，然后重结晶，得不到纯的茴芹内酯晶体。

Claims (10)

1.一种蛇床子素和茴芹内酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将蛇床子打粉过筛，用乙醇的水溶液进行加热提取，过滤；
取过滤后的滤液进行浓缩，在浓缩后的滤液中加入甲基叔丁基醚萃取多次，合并有机相，对合并后的有机相进行干燥，脱色；
对脱色后的有机相进行浓缩得到浓缩液，对所述浓缩液进行第一次冷却，静置析出固体，得到第一固液混合物；
将所述第一固液混合物进行抽滤，将抽滤分离得到的第一固体用甲基叔丁基醚结晶，然后重结晶，得到蛇床子素；将抽滤分离得到的液体浓缩后进行第二次冷却，静置析出固体，得到第二固液混合物，将所述第二固液混合物进行抽滤，将抽滤分离得到的第二固体用甲基叔丁基醚结晶，然后重结晶，得到茴芹内酯。
2.如权利要求1所述的蛇床子素和茴芹内酯的制备方法，其特征在于，所述脱色是用活性炭和硅胶的混合物进行脱色。
3.如权利要求1所述的蛇床子素和茴芹内酯的制备方法，其特征在于，所述乙醇的水溶液的体积浓度为60％-70％。
4.如权利要求1所述的蛇床子素和茴芹内酯的制备方法，其特征在于，所述加热提取的温度为50-80℃。
5.如权利要求1所述的蛇床子素和茴芹内酯的制备方法，其特征在于，所述取过滤后的滤液进行浓缩至酒精度为15％-20％。
6.如权利要求1所述的蛇床子素和茴芹内酯的制备方法，其特征在于，所述蛇床子与乙醇的水溶液的质量体积比为1:4-5g/ml。
7.如权利要求1所述的蛇床子素和茴芹内酯的制备方法，其特征在于，第一次冷却的温度为10-20℃。
8.如权利要求1所述的蛇床子素和茴芹内酯的制备方法，其特征在于，第二次冷却的温度为-15℃至-18℃。
9.如权利要求1所述的蛇床子素和茴芹内酯的制备方法，其特征在于，提取过滤的次数为两次，第一次提取时使用的乙醇的水溶液的体积浓度为60％，第二次提取时使用的乙醇的水溶液的体积浓度为70％。
10.如权利要求1所述的蛇床子素和茴芹内酯的制备方法，其特征在于，所述抽滤是使用玻璃板漏斗进行抽滤。
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Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58167512A (ja) * 1982-03-30 1983-10-03 Mitsui Petrochem Ind Ltd 抗白癬菌剤
CN1872860A (zh) * 2006-06-19 2006-12-06 西安交通大学 中药蛇床子有效成分欧前胡素和蛇床子素的提取方法
CN101830883A (zh) * 2010-05-26 2010-09-15 南京泽朗农业发展有限公司 一种提取蛇床子素的工艺
CN101948459A (zh) * 2010-11-02 2011-01-19 重庆市中药研究院 一种从中药蛇床子中提取蛇床子素的方法
CN105384748A (zh) * 2015-10-28 2016-03-09 贵阳学院 从飞龙掌血中分离纯化茴芹香豆素的方法及应用
CN107163013A (zh) * 2017-05-16 2017-09-15 广州市娇兰化妆品有限公司 一种从植物中制备蛇床子素的方法及在制备化妆品中的应用
CN108976193A (zh) * 2018-09-19 2018-12-11 南方医科大学 一种蛇床子素提取方法
WO2022089450A1 (zh) * 2020-10-26 2022-05-05 山东大学 一种芹菜籽提取物及其制备方法与应用

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58167512A (ja) * 1982-03-30 1983-10-03 Mitsui Petrochem Ind Ltd 抗白癬菌剤
CN1872860A (zh) * 2006-06-19 2006-12-06 西安交通大学 中药蛇床子有效成分欧前胡素和蛇床子素的提取方法
CN101830883A (zh) * 2010-05-26 2010-09-15 南京泽朗农业发展有限公司 一种提取蛇床子素的工艺
CN101948459A (zh) * 2010-11-02 2011-01-19 重庆市中药研究院 一种从中药蛇床子中提取蛇床子素的方法
CN105384748A (zh) * 2015-10-28 2016-03-09 贵阳学院 从飞龙掌血中分离纯化茴芹香豆素的方法及应用
CN107163013A (zh) * 2017-05-16 2017-09-15 广州市娇兰化妆品有限公司 一种从植物中制备蛇床子素的方法及在制备化妆品中的应用
CN108976193A (zh) * 2018-09-19 2018-12-11 南方医科大学 一种蛇床子素提取方法
WO2022089450A1 (zh) * 2020-10-26 2022-05-05 山东大学 一种芹菜籽提取物及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
TZONG-HUEI LEE ET AL.: "New Isoflavones and Anti-Inflammatory Constituents from the Fruits of Cnidium monnieri", 《INTERNATIONAL JOURNAL OF MOLECULAR SCIENCE》 *
吴寿金等: "走马芹中香豆素成分的研究", 《药学学报》 *
曾庆通: "蛇床子結晶的提制", 《中药通报》 *

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