CN105384748A - 从飞龙掌血中分离纯化茴芹香豆素的方法及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于天然药物化学领域，涉及一种从民族药飞龙掌血（<i>Toddalia？asiatica</i>？(？L.)？Lam．）中分离纯化高纯度茴芹香豆素单体的方法和其在止血活性的应用。以飞龙掌血提取物为原料，经过硅胶柱色谱、制备高效液相色谱和重结晶等方法分离纯化而得到高纯度茴芹香豆素单体化合物，其纯度在98.0%以上。药效学研究表明该药物具有良好的止血效果，止血效果与云南白药相近，本发明工艺简便、操作方便、单体收率高达80%以上，可工业化生产，市场前景良好。

Description

从飞龙掌血中分离纯化茴芹香豆素的方法及应用
技术领域
本发明属于天然药物化学领域，涉及一种从民族药飞龙掌血中分离纯化高纯度茴芹香豆素单体的方法及其止血应用。
背景技术
飞龙掌血为芸香科飞龙掌血属植物飞龙掌血Toddaliaasiatica(L.)Lam．的干燥根或根皮，是一种西南地区少数民族习用的民族药物，其化学成分主要集中于香豆素类和生物碱类成分[1]，具有镇痛抗炎、抗菌、抗肿瘤等生物活性。目前从飞龙掌血中分离得到了毛两面针素(toddalolactone)，九里香内酯(coumurrayin)，花椒素(suberosin)和珊瑚菜内酯(phellopterin)等多种简单香豆素类成分[2]。
茴芹香豆素在飞龙掌血中含量较高，文献报道其具有镇痛抗炎等生物活性，目前尚未有文献报道纯度高、收率高达80%以上茴芹香豆素的分离纯化方法。
专利申请人在前期研究中以飞龙掌血（Toddaliaasiatica(L.)Lam．）的根或根皮为原料，粉碎后用乙醇溶液提取，再经溶剂系统萃取，取氯仿萃取层经大孔吸附树脂纯化后制得飞龙掌血的提取物，药理实验证明其具有显著的止血活性，目前有关茴芹香豆素单体止血活性的应用尚属于空白。
[1]国家中医药管理局中华本草编委会.中华本草,苗药卷.贵阳,贵州科技出版社,2005.
[2]郝小燕,彭琳,叶兰,等.飞龙掌血生物总碱抗炎镇痛作用的研究.中西医结合学报,2004,2(6):450-452。
发明内容
本发明的目的，在于从民族药飞龙掌血中快速、高效提取高纯度的茴芹香豆素，通过硅胶柱色谱和制备高效液相色谱等现代分离手段对飞龙掌血提取物进一步分离和纯化，将飞龙掌血中具有止血作用的有效成分提取、富集，并将制得的药物应用于制备止血的药剂。
本发明一种活性香豆素单体的提取方法，是以飞龙掌血（Toddaliaasiatica(L.)Lam．）提取物为原料，先后经硅胶柱色谱、制备高效液相色谱和重结晶等方法分离纯化而得到高纯度茴芹香豆素单体化合物，其纯度在98.0%以上，单体化合物收率在80%以上。药效学研究表明该药物具有良好的止血效果，止血效果与云南白药相近。
本发明所述的一种止血药物的制备方法，是按下列步骤制备：
（1）将飞龙掌血（Toddaliaasiatica(L.)Lam．）的根或根皮洗净、晾干、粉碎过80目筛；
（2）加入70%乙醇溶液（v/v）加热回流提取3次，每次1小时，料液比均为1：3-8；
（3）将全部提取液合并，过滤，取滤液减压蒸馏蒸去溶剂，得乙醇浸膏，向浸膏中加入1-2倍重的40-60℃热水，搅拌悬浮，得悬浮液；
（4）依次用0.5-2倍体积的石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取1-3次；
（5）分别减压蒸馏蒸去溶剂，得石油醚萃取浸膏、氯仿萃取浸膏、乙酸乙酯萃取浸膏和正丁醇萃取浸膏；
（6）将氯仿层浸膏转移至AB-8型大孔吸附树脂柱上；
（7）分别以水、10%、20%、、30%、40%、50%、60%、70%、80%和95%乙醇梯度洗脱，每个梯度洗脱5-8个柱体积，取50%-70%乙醇洗脱液；
（8）将50%-70%乙醇洗脱液合并，采用喷雾干燥技术干燥后得到浸膏；
（9）将上述浸膏用200-300目柱层析用硅胶拌样后，在低压层析柱内湿法上样至硅胶色谱柱，采用石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱，洗脱比例分别为100:0，100:1，100:2，100:3，100:5和100:7，收集石油醚-乙酸乙酯100:7梯度洗脱物，重结晶后得茴芹香豆素粗品；
（10）采用制备高效液相色谱法进行纯化，色谱柱固定相采用C18或C8填料，流动相为0.75%冰醋酸溶液（v/v）和甲醇的混合溶液，其配比为70:30，等度洗脱，紫外检测波长为320nm，收集目标组分，将所收集馏分减压浓缩，丙酮重结晶后得到茴芹香豆素单体化合物。
该化合物为淡黄色针细状结晶，溶于氯仿，紫外灯254nm有暗斑，365nm有荧光，KOH乙醇溶液呈阳性反应，推测为香豆素类化合物。采用质谱、核磁共振氢谱和碳谱等技术对上述单体化合物进行结构鉴定，ESI-MSm/z269[M+Na]+，247[M+H]+；1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.08(1H,d,J=9.8Hz,6-H)，7.66(1H,d,J=2.2Hz,2-H)，7.07(1H,d,J=2.2Hz,3-H)，6.36(1H,d,J=9.8Hz,5-H)，4.04,4.15(each3H,s,OMe)；13C-NMR(CDCl3)δ(ppm)：160.4(C-2)，115.5(C-3)，139.8(C-4)，144.4(C-5)，134.9(C-6)，143.1(C-7)，113.8(C-8)，149.7(C-9)，109.3(C-10)，145.4(C-2′)，104.1(C-3′)，61.1(C5-OMe)，62.2(C8-OMe)。以上数据与文献茴芹香豆素的数据一致，故确定该化合物为茴芹香豆素，其化学结构如下：
上述纯化步骤所用方法中，除可以采用制备液相色谱进行纯化外，还可以采用开口ODS柱色谱进行精制，100-200目十八烷基硅烷健合硅胶反相ODS填料作为固定相，采用0.75%v/v冰醋酸溶液-甲醇进行梯度洗脱。
本发明产品用三种不同溶剂系统，采用TLC法对单体化合物进行薄层层析，然后分别用紫外灯、10%硫酸-乙醇溶液和碘化铋钾试剂显色，均为单一斑点。HPLC法进行分析检测，采用峰面积归一化法测定了单体中茴芹香豆素的纯度，结果表明药物中茴芹香豆素的纯度不低于98.0%，茴芹香豆素的收率在80%以上。
本发明一种止血药物的应用，是用于制备止血的药物或制剂。
上述所指的药剂包括以茴芹香豆素为主药，配以淀粉、糊精、羧甲基淀粉钠、羧甲基纤维素钠、交联聚维酮、微晶纤维素、乳糖、滑石粉、硬脂酸镁等常规辅料，按照常规工艺，制成临床可接受的剂型，如外用散剂、巴布剂，口服颗粒剂、胶囊剂、丸剂、注射剂和片剂等。
本发明产品采用断尾法测定小鼠出血时间，以小鼠给药前后出血时间的缩短为指标，来判断茴芹香豆素止血的效果。按体重分别口服灌胃给药，每日灌胃一次，连续7天，于第7天给药30分钟后采用毛细玻管法测定小鼠凝血时间CT，次日采用剪尾法测定出血时间BT，以小鼠给药前后凝血时间的缩短为指标，来判断止血药的效果，结果表明本发明产品能显著缩短小鼠的出血时间和凝血时间，显示了良好的止血活性，表明其可能对内源性凝血途径有促进作用。
本发明提供从中药飞龙掌血中提取、分离、纯化茴芹香豆素的方法，收率达80%，纯度达98.0%以上，药理实验证明纯茴芹香豆素有显著的止血效果，止血活性，目前有关茴芹香豆素单体止血活性的应用尚属空白。
附图说明
图1：茴芹香豆素质谱图；
图2：茴芹香豆素核磁共振氢谱图；
图3：茴芹香豆素核磁共振碳谱图；
图4：茴芹香豆素气相色谱图和纯度分析图。
具体实施方式
实施例一（茴芹香豆素单体的制备）：
（1）取飞龙掌血（Toddaliaasiatica(L.)Lam．）的根或根皮6.0公斤，洗净、晾干、粉碎过80目筛；
（2）用10倍量（60L）70%（v/v）乙醇回流提取3次，每次1小时；
（3）将全部提取液合并，过滤，取滤液减压蒸馏蒸去溶剂，得乙醇浸膏1.2公斤，向浸膏中加入2.4公斤60℃热水，搅拌悬浮，得悬浮液；
（4）依次用2倍体积的石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取3次；
（5）分别减压蒸馏蒸去溶剂，得氯仿萃取浸膏281g、乙酸乙酯萃取浸膏46和正丁醇萃取浸膏402g；
（6）取氯仿层浸膏281g，转移至AB-8型大孔吸附树脂柱上；
（7）分别以水、10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%和95%乙醇以1-3BV/h的流速梯度洗脱，每个梯度洗脱5-8个柱体积，取50%-70%乙醇洗脱液；
（8）将50%-70%乙醇洗脱液合并，采用喷雾干燥技术干燥，进料速度5mL/min，进风口温度150-160℃，出风口温度60-70℃，喷雾干燥得到浸膏。
（9）取浸膏100g，用200-300目柱层析用硅胶100g进行1:1拌样后，在低压层析柱内湿法上样至硅胶色谱柱，采用石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱，洗脱比例分别为100:0，100:1，100:2，100:3，100:5和100:7，每个梯度洗脱5-8个柱体积，收集石油醚-乙酸乙酯100:7梯度洗脱物，丙酮重结晶后得茴芹香豆素粗品。
（10）取上述茴芹香豆素粗品适量，采用Agilent1100制备液相色谱仪进行纯化，色谱柱固定相采用C18填料，规格为250×20mmi.d.，流动相为0.75%冰醋酸溶液（v/v）和甲醇的混合溶液，其配比为70:30，等度洗脱，紫外检测波长为320nm，收集目标组分，将所收集馏分减压浓缩，丙酮重结晶后得到茴芹香豆素单体化合物。
茴芹香豆素质谱图、核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图如图1-3，纯度分析图如图4。
采用质谱、1H核磁共振和13C核磁共振等技术对上述单体化合物进行结构鉴定，确定该化合物为茴芹香豆素（Pimpinellin），采用HPLC峰面积归一化法测定，单体纯度在98.0%以上。
实施例二（HPLC纯度分析）：
取实施例1所制得茴芹香豆素单体进行HPLC测定。
（1）色谱条件
色谱柱DiamonsilC18(250mm×4.6mm，5μm)
流动相甲醇：0.75%冰醋酸水溶液=25：75
洗脱方式等度洗脱
流速1.0mL/min检测波长320nm
柱温25℃进样量20μL
在上述色谱条件下茴芹香豆素的HPLC色谱图见图4。
（2）样品制备方法
取单体约0.2g，精密称定，置锥形瓶中，加70%乙醇超声溶解，滤过，滤液置100mL量瓶中，加70%乙醇至刻度，摇匀，用0.45μm滤膜过滤，即得。
（3）测定结果
采用峰面积归一化法进行纯度测定，结果所制得单体纯度在98.0%以上，二极管阵列监测器进行纯度检测，结果符合要求。
实施例三（开口ODS柱色谱纯化实验）：
取茴芹香豆素粗品加甲醇溶解，进行开放反相ODS柱色谱分离，所用ODS填料为ChromatorexODSDM1020T(FujiSilysiaChemical,Ltd.,Aichi,Japan,100–200目)，用0.5%冰醋酸溶液（v/v）和甲醇混合溶液进行梯度洗脱，每个梯度收集5-8个保留体积，随行用TLC法进行监控，其中75:15配比混合溶剂洗脱流分经重结晶得到单体，经质谱、1H核磁共振和13C核磁共振等技术进行结构鉴定，确定该化合物为茴芹香豆素（Pimpinellin）。
实施例四（口服本单体止血活性实验）：
（1）实验目的：采用断尾法测定小鼠出血时间，以小鼠给药前后出血时间的缩短为指标，来判断药物止血的效果。
（2）实验对象：昆明种小鼠，雌雄各半。
（3）动物分组及给药：取健康小鼠50只，饲养一周后随机分为4组，即空白组、阳性药组（云南白药）、茴芹香豆素给药组。参考文献给药剂量并根据人每日服用飞龙掌血和云南白药胶囊的剂量进行折算，小鼠每日服阳性药云南白药和茴芹香豆素单体化合物的剂量分别为0.2g/kg和18mg/kg，每日灌胃一次，连续7天，于第7天给药30分钟后采用毛细玻管法测定小鼠凝血时间，次日采用剪尾法测定出血时间，结果见表1和表2。
（4）实验结果：实验结果采用统计学软件SPSS17.0处理，所有数据经one-wayANOVA统计分析结果表明：空白组与阳性对照组及茴芹香豆素给药组小鼠出血时间（BT）值之间均存在显著性差异(p<0.05)，说明茴芹香豆素表现出显著缩短小鼠出血时间的作用，空白组与阳性对照组及茴芹香豆素给药组小鼠凝血时间（CT）值之间均存在显著性差异(p<0.05)，说明茴芹香豆素表现出显著缩短凝血时间的作用。

Claims (7)

1.一种从飞龙掌血中分离纯化茴芹香豆素的方法，其特征是以飞龙掌血（Toddaliaasiatica(L.)Lam．）的根或根皮为原料，粉碎后经乙醇溶液提取，再经溶剂系统萃取，取氯仿萃取层先后经大孔吸附树脂、硅胶柱色谱和制备高效液相色谱方法分离纯化而得到高纯度茴芹香豆素单体化合物，其纯度达98.0%，单体收率达80%，药效学研究表明该药物具有良好的止血效果，止血效果与云南白药相近。
2.根据权利要求1所述一种止血药物的制备方法，是按下列步骤制备：
（1）将飞龙掌血（Toddaliaasiatica(L.)Lam．）的根或根皮洗净、晾干、粉碎过80目筛；
（2）加入70%乙醇溶液（v/v）加热回流提取3次，每次1小时，料液比均为1：3-8；
（3）将全部提取液合并，过滤，取滤液减压蒸馏蒸去溶剂，得乙醇浸膏，向浸膏中加入1-2倍重的40-60℃热水，搅拌悬浮，得悬浮液；
（4）依次用0.5-2倍体积的石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取1-3次；
（5）分别减压蒸馏蒸去溶剂，得石油醚萃取浸膏、氯仿萃取浸膏、乙酸乙酯萃取浸膏和正丁醇萃取浸膏；
（6）将氯仿层浸膏转移至AB-8型大孔吸附树脂柱上；
（7）分别以水、10%、20%、、30%、40%、50%、60%、70%、80%和95%乙醇梯度洗脱，每个梯度洗脱5-8个柱体积，取50%-70%乙醇洗脱液；
（8）将50%-70%乙醇洗脱液合并，采用喷雾干燥技术干燥后得到浸膏，
其特征是其余步骤：
（9）将上述浸膏用200-300目柱层析用硅胶拌样后，在低压层析柱内湿法上样至硅胶色谱柱，采用石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱，洗脱比例分别为100:0，100:1，100:2，100:3，100:5和100:7，收集石油醚-乙酸乙酯100:7梯度洗脱物，重结晶后得茴芹香豆素粗品；
（10）采用制备高效液相色谱法进行纯化，色谱柱固定相采用C18或C8填料，规格为250×20mmi.d.，流动相为0.75%v/v冰醋酸溶液和甲醇的混合溶液，其配比为70:30，等度洗脱，紫外检测波长为320nm，收集目标组分，将所收集馏分减压浓缩，丙酮重结晶后得到茴芹香豆素单体化合物。
3.根据权利要求1所述一种从飞龙掌血中分离纯化茴芹香豆素的方法，其特征是步骤（2）提取方式除了回流提取外还包括煎煮提取、索式提取、渗辘提取或超临界流体萃取等。
4.根据权利要求1所述一种从飞龙掌血中分离纯化茴芹香豆素的方法，其特征是步骤（8）干燥方法还包括常温减压干燥、冷冻干燥和真空微波干燥等。
5.根据权利要求1或2所述一种从飞龙掌血中分离纯化茴芹香豆素的方法，其特征是步骤（10）除可以采用制备液相色谱进行纯化外，还可以采用开口ODS柱色谱进行精制，100-200目十八烷基硅烷健合硅胶反相ODS填料作为固定相，采用0.75%v/v冰醋酸溶液-甲醇进行梯度洗脱。
6.根据权利要求1所述一种镇痛止血药物的应用，其特征是用于制备止血药物或制剂。
7.根据权利要求6所述一种止血药物的应用，其特征是所指的药剂包括以茴芹香豆素为主药制备的外用散剂、巴布剂，口服颗粒剂、胶囊剂、注射剂和片剂等。
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