CN1639274A - 经处理的颜料、经处理的颜料的用途及用于处理颜料的化合物 - Google Patents

经处理的颜料、经处理的颜料的用途及用于处理颜料的化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN1639274A
CN1639274A CNA038055422A CN03805542A CN1639274A CN 1639274 A CN1639274 A CN 1639274A CN A038055422 A CNA038055422 A CN A038055422A CN 03805542 A CN03805542 A CN 03805542A CN 1639274 A CN1639274 A CN 1639274A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
carbodiimide
pigment
chain
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA038055422A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1312232C (zh
Inventor
加野仁纪
伊藤和典
北冈直幸
淀贵明
柴田英雄
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sakata Inx Corp
Original Assignee
Sakata Inx Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sakata Inx Corp filed Critical Sakata Inx Corp
Publication of CN1639274A publication Critical patent/CN1639274A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1312232C publication Critical patent/CN1312232C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/10Treatment with macromolecular organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/44Carbon
    • C09C1/48Carbon black
    • C09C1/56Treatment of carbon black ; Purification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/44Carbon
    • C09C1/48Carbon black
    • C09C1/56Treatment of carbon black ; Purification
    • C09C1/565Treatment of carbon black ; Purification comprising an oxidative treatment with oxygen, ozone or oxygenated compounds, e.g. when such treatment occurs in a region of the furnace next to the carbon black generating reaction zone
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01PINDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00Particle morphology
    • C01P2004/60Particles characterised by their size
    • C01P2004/62Submicrometer sized, i.e. from 0.1-1 micrometer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)

Abstract

本发明涉及经处理的颜料,其是用具有碳二亚胺基的碳二亚胺化合物,对选自由具有与碳二亚胺基反应的官能团的有机颜料及碳黑组成的组中的至少1种颜料进行处理而形成的经处理的颜料,其中,该碳二亚胺化合物分子内具有选自由聚酯侧链、聚醚侧链及聚丙烯酰侧链组成的组中的至少1种侧链,并且,碳二亚胺的当量为100~50000。

Description

经处理的颜料、经处理的颜料的用途及用于处理颜料的化合物
技术领域
本发明涉及经处理的颜料及其用途,更详细地说,涉及不仅用于通常的印刷油墨和涂料,而且用于在高浓度且微细分散状态下具有良好流动性和分散稳定性的着色剂组合物中的经处理的颜料;以及涉及其用途上可制造具有良好对比度和高透过率的滤色片、具有优越的遮蔽性和高绝缘性的黑底的分散有颜料的抗蚀剂组合物。另外,本发明涉及适于具有与碳二亚胺基反应的官能团的有机颜料的处理或碳黑的处理的用于处理颜料的化合物。
背景技术
不必说各种印刷油墨和涂料,最近,就连在滤色片和喷墨用油墨这样的要求更鲜明色彩的领域,也开始利用颜料作为着色剂。
近年来这些颜料的分散技术取得显著的进步,而且为了生产的合理化,现在采用尽可能使颜料浓度高的分散方法,但是,提高颜料的浓度,则存在流动性降低、分散稳定性降低这样的基本问题。
此外,在滤色片和喷墨记录领域,由于要求高牢固度而使用高级颜料,为得到鲜明的色彩必须使粒径更加微细化。但是,和其他颜料相比高级颜料原本就缺乏分散稳定性,并且越是微细化,越容易引起凝集,越难以得到稳定的分散体。
另一方面,碳黑作为黑色度高的颜料被广泛利用,但是,其一次粒径微细并且多孔,所以比表面积大,由于这样的性质,其同样存在难以高浓度化、缺乏分散稳定性这样的问题。另外,最近也正在尝试利用碳黑作为黑底的遮光材料,其中存在的问题是难以由导电性高的碳黑得到高绝缘性的黑底。
因此,为了解决这样的问题,迄今,通过对颜料本身的处理(表面处理或改性)和对具有良好的对颜料的浸润性(吸附性)的颜料分散剂、颜料衍生物、表面活性剂的开发等,对颜料的分散稳定性和高浓度化的方法进行了研究,即使现在仍在进行大量的研究。
例如,在特开昭54-037082号公报中公开了一种方法,该方法中将具有碱性基团的颜料分散剂用于酸性颜料的分散,通过酸-碱基的亲和力使颜料表面吸附颜料分散剂,从而得到良好的分散稳定性。但是,在这样的酸-碱基亲和力的程度,颜料表面吸附颜料分散剂的效果不充分,对于前述的滤色片和喷墨用油墨材料,这种方法无论如何也不能适用。
另外,为了使微细的颜料粒子稳定地分散,也有使用更多量的颜料分散剂的方法,但是,将利用该方法得到的颜料分散体应用于滤色片用和黑底用的分散有颜料的抗蚀剂组合物时,存在显像性恶化的问题。
还有,在特开平09-166869号公报中公开了一种接枝方法,其利用具有羧基等官能团的碳黑,使具有氮丙啶基、异氰酸酯基、环氧基等官能团的分散剂与羧基反应而进行接枝,但是,该方法也没有能够改善高浓度时的流动性和分散稳定性。
因此,本申请的申请人首先在特开2002-201381号公报中提出并开发了一种经处理的碳黑,该经处理的碳黑利用了通过接枝来提高碳黑分散性的技术,特别地着眼于与羧基反应性高的碳二亚胺基,通过使分子内有碳二亚胺基的分散剂在碳黑表面进行接枝,该处理过地碳黑能极稳定地维持微细分散状态。
本申请人提出的这种经处理的碳黑可以有效利用在油墨和涂料等中,此外,由于形成的涂层具有高的绝缘性和遮光性,该碳黑还可以利用于上述的高绝缘性黑底用的抗蚀剂组合物中。
但是,为了能够形成遮光性和绝缘性更高的涂层,仍可以在进一步提高碳黑的高浓度化、分散稳定化的基本性能方面进行研究,而且,要扩大在有机颜料分散中的适用范围也存在一定的局限性。
发明内容
本发明所要解决的课题是提供经处理的碳黑,其能够很好地应用于需要使颜料更微细地分散的领域,例如滤色片和喷墨记录等,并可以维持良好的分散稳定性和流动性。另外,本发明所要解决的课题还是提供分散有颜料的抗蚀剂组合物,其能得到透过率高、对比度等优越的滤色片和高遮光性、高绝缘性的黑底。再者,本发明所要解决的课题还是提供用于颜料处理的化合物,其适合处理具有与碳二亚胺基反应的官能团的有机颜料和碳黑。
本发明人等为解决上述课题,经过认真研究,结果发现,用具有选自由聚酯侧链、聚醚侧链及聚丙烯酰侧链组成的组中的至少1种侧链的碳二亚胺化合物,对具有与碳二亚胺基反应的官能团的颜料进行处理,通过使用经处理后的经处理的颜料,完全可以解决上述课题,从而完成本发明。
即,本发明涉及:
(1)经处理的颜料,其是用具有碳二亚胺基的碳二亚胺化合物,对选自由具有与碳二亚胺基反应的官能团的有机颜料及碳黑组成的组中的至少1种颜料进行处理而形成的经处理的颜料,其中,该碳二亚胺化合物分子内具有选自由聚酯侧链、聚醚侧链及聚丙烯酰侧链组成的组中的至少1种侧链,并且,碳二亚胺当量为100~50000;
(2)根据所述(1)记载的经处理的颜料,其中,所述碳二亚胺化合物是通过选自由具有与碳二亚胺基反应的官能团的聚酯链、聚醚链及聚丙烯酰链组成的组中的至少1种链和碳二亚胺基反应,将所述侧链引入分子内而形成的;
(3)根据所述(1)记载的经处理的颜料,其中,所述碳二亚胺化合物是通过在具有与碳二亚胺基反应的官能团的化合物同碳二亚胺基反应后,将可形成选自由聚酯链、聚醚链及聚丙烯酰链组成的组中至少1种链的化合物引入分子内而形成的;
(4)根据所述(2)或(3)记载的经处理的颜料,其中,所述碳二亚胺化合物是通过以羧基、磺酸基、磷酸基、羟基或氨基作为所述与碳二亚胺基反应的官能团,将所述侧链引入分子内而形成的;
(5)根据所述(1)~(4)的任一项记载的经处理的颜料,其中,所述侧链是克分子重量为200~10000的链;
(6)根据所述(1)~(5)的任一项记载的经处理的颜料,其中,所述具有与碳二亚胺基反应的官能团的有机颜料及碳黑具有选自由羧基、磺酸基、磷酸基、羟基或氨基组成的组中的至少1种官能团;
(7)含有所述(1)~(6)的任一项记载的经处理的颜料的颜料分散组合物;
(8)含有所述(1)~(6)的任一项记载的经处理的颜料的分散有颜料的抗蚀剂组合物;
(9)用于处理具有与碳二亚胺基反应的官能团的有机颜料或碳黑的颜料的化合物,其是分子内具有选自由聚酯侧链、聚醚侧链及聚丙烯酰侧链组成的组中的至少1种侧链,并且碳二亚胺当量为100~50000的碳二亚胺化合物。
下面,详细地说明本发明的经处理的颜料、其用途及颜料处理用化合物。
本发明的经处理的颜料是用具有选自由聚酯侧链、聚醚侧链及聚丙烯酰侧链组成的组中的至少1种侧链的碳二亚胺化合物,对具有与碳二亚胺基反应的官能团的有机颜料和碳黑进行处理而形成的。另外,对于本发明的经处理的颜料,可以是使用分散介质等得到的颜料分散体的形式,也可以是不使用分散介质得到的干燥状态的形式。
对于这样的经处理的颜料,通过使存在于碳二亚胺化合物分子内的碳二亚胺基,与存在于颜料表面的羧基、磺酸基和羟基等可与碳二亚胺基反应的官能团反应,可以具有由共价键产生的强吸附力。进而,可以认为,在将该经处理的颜料分散到分散介质中时,如果碳二亚胺化合物具有选自由后述的聚酯侧链、聚醚侧链及聚丙烯酰侧链组成的组中的至少1种侧链,则因该侧链在分散介质中形成结构域(domain)而起到立体位阻等作用,而能使颜料稳定地分散在分散介质中。
另外,当颜料是碳黑时,可以认为形成了所述碳二亚胺化合物等绝缘性材料包覆在碳黑的表面的状态,而含有这种处理碳黑的黑底用的分散有颜料的抗蚀剂组合物可以得到非常优越的高绝缘性。
首先,对在本发明中使用的具有与碳二亚胺基反应的官能团的颜料进行说明。
在本发明中使用的颜料是选自由具有与碳二亚胺基反应的官能团的有机颜料及碳黑组成的组中的颜料。这种颜料可以使用1种或1种以上。
作为所述具有与碳二亚胺基反应的官能团的有机颜料及碳黑,优选具有选自由羧基、磺酸基、羟基或氨基组成的组中的至少1种官能团。
作为所述有机颜料,可列举出例如染料色淀、偶氮类、苯并咪唑酮类、酞菁类、喹吖酮类、蒽醌类、二噁嗪类、靛蓝类、硫靛蓝类、苝类、苝醌类、二酮基吡咯并吡咯类、异吲哚啉酮类、硝基类、亚硝基类、蒽醌类、黄烷士酮类、奎诺酞酮类、芘蒽酮类、靛葱醌类等有机颜料等。
另外,在有机颜料表面没有与碳二亚胺基反应的官能团时,可以通过表面处理引入,例如,可以通过《颜料分散稳定化和表面处理技术·评价》(2001年12月25日第1版发行)第76~85页记载的等离子体处理、氧/紫外线处理、特开昭58-217559号公报的低温等离子体法引入可与碳二亚胺基反应的官能团。
作为所述碳黑,可以使用通常的印刷油墨和黑底用抗蚀剂组合物等中通常使用的碳黑,优选使用pH不高于7.0且具有羧基的碳黑。具体来说,可以使用1种或1种以上如下所列举的碳黑。
首先是三菱化学社生产的碳黑,可以列举碳黑#2700、#2650、#2600、#2400、#2350、#2200、#1000、#990、#970、MA600、MA77、MA7、MA8、MA11、MA100、MA220等。
另外还有卡博特社生产的碳黑,可以列举MONARCH 1400、MONARCH 1300、MONARCH 1100、MONARCH 1000、MOGUL-L、REGAL 400R、REGAL 350R等。
另外,作为degussa(デグサ)社生产的碳黑,可以列举着色用碳黑(ColorBlack)Fw200、着色用碳黑Fw2、着色用碳黑Fw2V、着色用碳黑Fw1、着色用碳黑Fw18、着色用碳黑S170、着色用碳黑S160、特黑(specialblack)6、特黑5、特黑4、特黑4A、特黑550、特黑350、特黑250、特黑100、Printex 150T、Printex U、Printex V、Printex 140U、Printex 140V等。这些均为商品名。
接着,对在本发明中为处理具有与碳二亚胺基反应的官能团的颜料而使用的颜料处理组合物即具有碳二亚胺基的碳二亚胺化合物进行说明。
可以在本发明中使用的碳二亚胺化合物具有选自由聚酯侧链、聚醚侧链及聚丙烯酰侧链组成的组中的至少1种侧链,并且碳二亚胺当量为100~50000。
另外,在本说明书中,“侧链”是指在以碳二亚胺化合物作为主链时,处于从主链分枝的状态的链。而且,在一个侧链中分别组合1种或1种以上的聚酯链和聚醚链而形成的侧链,属于“聚酯侧链”和“聚醚侧链”两方;在一个侧链中分别组合1种或1种以上的聚酯链和聚丙烯酰链而形成的侧链,属于“聚酯侧链”和“聚丙烯酰侧链”两方;在一个侧链中分别组合1种或1种以上的聚醚链和聚丙烯酰链而形成的侧链,属于“聚醚侧链”和“聚丙烯酰侧链”两方。进而,在一个侧链中分别组合1种或1种以上的聚酯链、聚醚链和聚丙烯酰链而形成的侧链,属于“聚酯侧链”、“聚醚侧链”和“聚丙烯酰侧链”的任何一方。这样,在一个侧链中混杂聚酯链、聚醚链和聚丙烯酰链的侧链当然是满足“选自由聚酯侧链、聚醚侧链及聚丙烯酰侧链组成的组中的至少1种侧链”的条件的侧链。
作为所述碳二亚胺化合物,可特别优选使用通过碳二亚胺基与可与其反应的官能团之间的反应,在分子内引入了选自由聚酯链、聚醚链及聚丙烯酰链组成的组中的至少1种链的化合物。另外,在本发明中,有时将碳二亚胺基和官能团的这种反应称为接枝反应,在该方法中引入的侧链称为接枝侧链,引入的聚酯侧链、聚醚侧链及聚丙烯酰侧链分别称为接枝聚酯侧链、接枝聚醚侧链及接枝聚丙烯酰侧链。
另外,在本说明书中,碳二亚胺当量是指用(碳二亚胺化合物的分子量)/(碳二亚胺化合物分子中的碳二亚胺基的数)表示的数。
在本发明中,可以使用1种或1种以上碳二亚胺化合物。
作为所述具有接枝侧链的碳二亚胺化合物,可以列举用如下方法得到的化合物,所述方法首先以分子内具有2个或2个以上碳二亚胺基的化合物为基础,通过接枝反应加成1个或1个以上选自由聚酯侧链、聚醚侧链及聚丙烯酰侧链组成的组中的至少1种侧链(使残余的碳二亚胺基也为1个或1个以上)。
在此,作为所述在分子内具有2个或2个以上碳二亚胺基的化合物,例如,可以利用如下得到的化合物,即在有机溶剂中,在碳二亚胺化催化剂的存在下,通过脱羧反应使二异氰酸酯化合物碳二亚胺化而得到的化合物。具体来说,作为发生脱羧反应的二异氰酸酯化合物,可以列举二异氰酸己二酯、异佛尔酮二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、环己烷二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、二异氰酸丁二酯、四甲代苯二亚甲基二异氰酸酯等脂肪族、脂环族、芳香族、芳香脂肪族二异氰酸酯化合物。
另外,在可充分满足得到的化合物分子内具有2个或2个以上碳二亚胺基的条件下,也可以并用单异氰酸酯化合物。作为在该情况可以利用的单异氰酸酯化合物,可以列举异氰酸甲酯、异氰酸乙酯、异氰酸丙酯、异氰酸丁酯、异氰酸十八烷基酯、异氰酸苯酯等脂肪族、脂环族、芳香族、芳香脂肪族单异氰酸酯化合物。
作为可以利用的有机溶剂,可以举出沸点高且不具有与异氰酸酯化合物或生成的具有碳二亚胺基的化合物反应的活性氢的物质,具体来说,可以列举甲苯、二甲苯、二乙苯等芳香族烃;二甘醇二乙酸酯、一缩二丙二醇二丁酸酯、己二醇二乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、甲基乙二醇乙酸酯、乙基乙二醇乙酸酯、丁基乙二醇乙酸酯、乙基二甘醇乙酸酯、丁基二甘醇乙酸酯等二醇醚酯类;乙基丁基酮、苯乙酮、苯丙酮、二异丁基酮、环己酮等酮类;乙酸戊酯、丙酸丙酯、丁酸乙酯等脂肪族酯等。
另外,作为可以利用的碳二亚胺化催化剂,可以列举正膦(phospholene)类和正膦氧化物类等,具体来说,可以例举1-乙基-3-甲基-3-正膦氧化物、1-苯基-3-甲基-3-正膦氧化物、1-苯基-3-甲基-2-正膦氧化物等。
作为使用这些材料进行异氰酸酯基的脱羧反应的方法,可以利用已知的方法,例如,可以在氮气氛下,于100~200℃的反应温度进行。另外,作为得到所述具有碳二亚胺基的化合物的其他方法,可以列举例如美国专利第2941956号、特公昭47-33279号公报、特开平5-178954号公报、特开平6-56950号公报等的方法。
使用这样的方法,将例如K(≥3)摩尔的二异氰酸酯化合物脱羧后得到的化合物可以用下述通式(1)表示,将(K-1)摩尔的二异氰酸酯化合物和2摩尔的单异氰酸酯化合物脱羧后得到的化合物可以用下述通式(2)表示。也将这些化合物称为聚碳化二亚胺化合物。
OCN-(A-N=C=N)K-1-A-NCO     (1)
B-N=C=N-(A-N=C=N)K-1-B    (2)
另外,所述通式中,A是在聚碳化二亚胺化合物的合成中使用的二异氰酸酯化合物除去异氰酸酯基后的残基,B是除去在聚碳化二亚胺化合物的合成中使用的单异氰酸酯化合物的异氰酸酯基后的残基。
作为具有用所述通式(1)表示的碳二亚胺基的化合物的市售品,可以列举以四甲代苯二亚甲基二异氰酸酯作为原料的碳二亚胺如carbodilite(カルボジライト)V-03、V-05等(均为商品名,日清纺社生产)等。
所述通式(1)表示的化合物在分子内具有异氰酸酯基,其可以使具有可与异氰酸酯基反应的官能团的化合物发生反应,其可用作在形成本发明碳二亚胺化合物的分子内具有2个或2个以上碳二亚胺基的化合物。
作为这样的具有可与异氰酸酯基反应的官能团的化合物,优选与残余的碳二亚胺基反应性低且先选择与异氰酸酯基反应的化合物,可以列举例如甲醇、乙醇等低分子一元醇化合物;含有羟基的聚酯化合物;聚亚烷基二醇及其单烷基酯化合物;聚甲基丙烯酸甲酯二醇、聚甲基丙烯酸丁酯二醇、聚甲基丙烯酸2-乙基己酯二醇等含有羟基的聚丙烯酰化合物这样的含有羟基的化合物。
其中,优选形成克分子重量为500~5000的聚酯链、聚醚链、聚丙烯酰链的化合物。
进而通过接枝反应,在使用所述那样的方法等得到的在分子内具有2个或2个以上碳二亚胺基的化合物中,引入聚酯侧链、聚醚侧链或聚丙烯酰侧链,制作在分子内分别至少含有1个碳二亚胺基和接枝侧链的碳二亚胺化合物,所述接枝侧链是选自由接枝聚酯侧链、接枝聚醚侧链及接枝聚丙烯酰侧链组成的组中的至少1种侧链。
作为通过接枝反应向分子内引入这些侧链的代表性方法,可以利用使具有可与碳二亚胺基反应的官能团例如羧基、磺酸基、磷酸基、羟基、氨基等的聚酯化合物、聚醚化合物或聚丙烯酰化合物与具有碳二亚胺基的化合物的碳二亚胺基发生反应的方法。
作为具有所述官能团的聚酯化合物,首先,可以列举(1)环状酯化合物以羟基羧酸、一元醇、低分子二醇等作为引发剂的开环聚合化合物(例如,使用乳酸、己酸、12-羟基硬脂酸、二羟甲基丙酸、二羟甲基丁酸等单或多羟基羧酸作为引发剂,将ε-己内酯、γ-丁内酯、2-甲基己内酯、4-甲基己内酯、β-丙内酯、δ-戊内酯、β-甲基-δ-戊内酯等环状酯化合物开环聚合而得到的含有羧基和羟基的聚酯化合物;使用甲醇、乙醇等低分子一元醇化合物作为引发剂,将所述环状酯化合物开环聚合而得到的含有羟基的聚酯一元醇化合物;使用乙二醇、丙二醇等低分子二醇化合物作为引发剂,将所述环状酯化合物开环聚合而得到的含有羟基的聚酯二醇化合物等)。
另外,可以列举(2)羟基羧酸的自缩聚化合物(例如,将乳酸、己酸、12-羟基硬脂酸等单羟基羧酸缩聚而得到的含有羧基和羟基的聚酯化合物等)。
另外,可以列举(3)由低分子二醇化合物和低分子二羧酸化合物缩聚而得到的化合物(例如,在过剩的低分子二醇化合物存在下,使低分子二醇化合物成分和低分子二羧酸化合物成分反应而得到的含有羟基的聚酯二醇化合物等,所述低分子二醇化合物成分包括直链状二醇类如乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇等;或支链化二醇类等如1,2-丙二醇、新戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、乙基丁基丙二醇等;所述低分子二羧酸化合物成分包括饱和及不饱和脂肪族二羧酸,如琥珀酸、己二酸、壬二酸、癸二酸、马来酸等;或苯二酸等芳香族二羧酸等)。
另外,可以列举(4)环状酯化合物以一元醇作为引发剂的开环聚合物的磷酸酯化合物(例如,使所述的聚酯一元醇化合物与磷酸发生酯化反应而得到的含有磷酸基的聚酯二醇化合物等)、(5)环状酯化合物以含有氨基的磺酸化合物作为引发剂的开环聚合化合物(例如,以氨基乙磺酸等含有氨基的磺酸化合物作为引发剂,将所述环状酯化合物开环聚合而得到的含有磺酸基的聚酯二醇化合物等)。
再者,可以列举(6)环状酯化合物以一元醇作为引发剂的开环聚合物的二氧化硫加成物(例如,在所述聚酯一元醇化合物上加成二氧化硫而得到的含有磺酸的聚酯二醇化合物等)。
作为这样的聚酯化合物,优选是通过聚己内酯的开环聚合而得到的聚酯化合物。
作为具有所述官能团的聚醚化合物,首先,可以列举(1)环状醚化合物以羟基羧酸、一元醇、低分子二醇等作为引发剂的开环聚合化合物(例如,使用乳酸、己酸、12-羟基硬脂酸、二羟甲基丙酸、二羟甲基丁酸等单或多羟基羧酸作为引发剂,将环氧乙烷、环氧丙烷、氧杂环丁烷、四氢呋喃、四氢吡喃等环状醚化合物开环聚合而得到的含有羧基和羟基的聚醚化合物;使用甲醇、乙醇等低分子一元醇化合物作为引发剂,将所述环状醚化合物开环聚合而得到的含有羟基的聚醚一元醇化合物;使用乙二醇、丙二醇等低分子二醇化合物作为引发剂,将所述环状醚化合物开环聚合而得到的含有羟基的聚醚二醇化合物等)。
另外,可以列举(2)环状醚化合物以一元醇作为引发剂的开环聚合物的磷酸酯化合物(例如,使所述聚醚一元醇化合物和磷酸发生酯化反应而得到的含有磷酸基的聚醚化合物)。
另外,可以列举(3)环状醚化合物以含有氨基的磺酸化合物作为引发剂的开环聚合化合物(例如,以氨基乙磺酸等含有氨基的磺酸化合物作为引发剂,将所述环状醚化合物开环聚合而得到的含有磺酸基的聚醚化合物)。
再者,可以列举(4)环状醚化合物以一元醇作为引发剂的开环聚合物的二氧化硫加成物(例如,在所述聚醚一元醇化合物上加成二氧化硫而得到的含有磺酸基的聚醚化合物)。
作为具有所述官能团的聚丙烯酰化合物,可以列举将含有至少1种选自(甲基)丙烯酰单体(该(甲基)丙烯酰单体具有选自由羧基、磺酸基、磷酸基、羟基及氨基组成的组中的至少1种基团)的单体成分聚合而形成的(甲基)丙烯酸类化合物(例如,使根据需要从下述单体中选择的至少1种单体成分与所述以外的通常用作丙烯酸类树脂反应成分的烷基酯或苯乙烯类单体等已知的单体聚合而得到的(甲基)丙烯酰聚合物等,所述单体包括具有羧基的(甲基)丙烯酰类单体:(甲基)丙烯酸、巴豆酸、马来酸、富马酸、甲基马来酸、衣康酸等;具有磺酸基的(甲基)丙烯酸类单体:(甲基)丙烯酸磺甲酯、(甲基)丙烯酸磺丙酯等;具有磷酸基的(甲基)丙烯酸类单体:2-丙烯酰氧乙基酸式磷酸盐、三丙烯酰基羟乙基磷酸酯等;具有羟基的(甲基)丙烯酸类单体:(甲基)丙烯酸2-羟甲酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯、(甲基)丙烯酸羟戊酯等(甲基)丙烯酸羟基烷基酯;具有氨基的(甲基)丙烯酸类单体:(甲基)丙烯酰胺、N-甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙基(甲基)丙烯酰胺、N-丙基(甲基)丙烯酰胺、N-丁基(甲基)丙烯酰胺、N-己基(甲基)丙烯酰胺、N-辛基(甲基)丙烯酰胺等单体)。
另外,还可以使用具有所述官能团并同时含有聚酯链和聚醚链的化合物;具有聚酯链的聚丙烯酰化合物;具有聚醚链的聚丙烯酰化合物,例如可以列举以聚亚烷基二醇或其单烷基醚化合物作为引发剂,使环状酯化合物反应而得到的化合物;含有羟基的聚酯化合物与环状醚化合物反应而得到的化合物;通过使用分子内含有聚酯链的(甲基)丙烯酸类单体或分子内含有聚醚链的(甲基)丙烯酸类单体而得到的聚丙烯酰化合物。
在这些聚酯化合物、聚醚化合物、聚丙烯酰化合物中,从与碳二亚胺基反应性的方面考虑,具有羧基、磺酸基、磷酸基的化合物是有意的。
另外,在作为基础的聚碳化二亚胺化合物进一步具有异氰酸酯基的情况下,与碳二亚胺基相比,具有羟基的化合物先与异氰酸酯基反应,而使反应难以控制,并且,具有2个或2个以上羟基的化合物在接枝反应过程中交联有可能引起凝胶化。
因此,对于官能团仅为羟基的化合物,优选进一步与邻苯二甲酸酐、马来酸酐、琥珀酸酐等酸酐反应,得到含有一个羧基的聚酯化合物后,再使其进行接枝反应。
对于通过接枝而在分子内引入至少1种上述例示的聚酯化合物、聚醚化合物或聚丙烯酰化合物后的化合物,需要进一步具有至少1个碳二亚胺基,例如,通过接枝反应,在用所述通式(1)表示的聚碳化二亚胺化合物中引入侧链,得到用下述通式(3)表示的碳二亚胺化合物(其中,K-1=m+n)。
Figure A0380554200151
在此,A是在聚碳化二亚胺化合物的合成中使用的二异氰酸酯化合物除去异氰酸酯基后的残基。X相同或不同,是碳二亚胺基和可与其反应的官能团反应而得到的3价连接基团,Y相同或不同,是聚酯链、聚醚链或聚丙烯酰链,m及n表示大于等于1的整数。
另外,作为用所述X表示的3价连接基团,例如有用下述通式(4)、(5)表示的由碳二亚胺基和羧基反应形成的连接基团;用下述通式(6)、(7)表示的由碳二亚胺基和羟基反应形成的连接基团;下述通式(8)表示的由碳二亚胺基和氨基反应形成的连接基团;下述通式(9)表示的由碳二亚胺基和磺酸基反应形成的连接基团;下述通式(10)表示的由碳二亚胺基和磷酸基反应形成的连接基团。
Figure A0380554200161
所述通式中,R表示氢原子或碳原子数大于等于1的烃基。
用通式(3)表示的碳二亚胺化合物在分子内具有异氰酸酯基,也能与具有可与异氰酸酯基反应的官能团的化合物反应。用下述通式(11)表示的化合物也能用作本发明的碳二亚胺化合物。
所述通式中,Z1和Z2可以各自独立地具有不同结构,表示具有可与异氰酸酯基反应的官能团的化合物上除去1个该官能团的活泼氢后的残基。A是在聚碳化二亚胺化合物的合成中使用的二异氰酸酯化合物除去异氰酸酯基后的残基。X相同或不同,是碳二亚胺基和可与其反应的官能团反应而得到的3价连接基团,Y相同或不同,是聚酯链、聚醚链或聚丙烯酰链,m及n表示大于等于1的整数。
作为这样的具有可与异氰酸酯基反应的官能团的化合物,优选与残余的碳二亚胺基反应性低且先选择与异氰酸酯基反应的化合物,可以列举例如甲醇、乙醇等低分子一元醇化合物;含有所述羟基的聚酯化合物;聚亚烷基二醇及其单烷基酯化合物;聚甲基丙烯酸甲酯二醇、聚甲基丙烯酸丁酯二醇、聚甲基丙烯酸2-乙基己酯二醇等含有羟基的聚丙烯酰化合物等含有羟基的化合物。
其中,优选形成有克分子重量为500~5000的聚酯链、聚醚链或聚丙烯酰链的化合物。
另外,以上列举的反应,即所述的以含有羟基的化合物作为引发剂的环状酯化合物的开环反应、羟基羧酸的缩聚反应、低分子二醇化合物和低分子二羧酸化合物的缩聚反应、含有羟基的酯化合物和酸酐的开环反应、环状醚化合物的开环反应、含有羟基的醚化合物和酸酐的开环反应、碳二亚胺基和羧基、羟基等的反应、以及异氰酸酯基和羟基等的反应可以利用常规方法。
所述碳二亚胺化合物,只要是分别至少含有1个碳二亚胺基和接枝聚酯链、接枝聚醚链或接枝聚丙烯酰链的化合物就可以,各反应材料反应的顺序即使不同,只要最终得到的化合物具有同样的分子结构,得到的性能不会不一样。
因此,在所述通式(11)的化合物中说明了通过选自由具有可与碳二亚胺基反应的官能团的聚酯链、聚醚链和聚丙烯酰链组成的组中的至少1种链(具有该链的化合物)和碳二亚胺基(具有碳二亚胺基的化合物)的反应,从而在分子内引入所述侧链的方法,即为了引入接枝聚酯链、接枝聚醚链或接枝聚丙烯酰链,在首先合成含有与碳二亚胺基反应的官能团的聚酯化合物、含有与碳二亚胺基反应的官能团的聚醚化合物或含有与碳二亚胺基反应的官能团的聚丙烯酰化合物之后,使其与碳二亚胺基反应形成所述侧链的方法,但是,作为通过接枝反应在碳二亚胺化合物的分子内引入侧链的其他方法,也可以通过使具有和碳二亚胺基反应的官能团的化合物与碳二亚胺基(具有碳二亚胺基的化合物)反应之后,在分子内引入形成有选自由聚酯链、聚醚链和聚丙烯酰链组成的组中的至少1种链的化合物来进行接枝。
例如引入接枝聚酯侧链或接枝聚醚侧链的情况下,还可以采用首先使羟基羧酸与碳二亚胺基反应,在碳二亚胺化合物的分子内引入羟基后,使环状聚酯化合物或环状聚醚化合物开环聚合,从而接枝聚酯链或聚醚链的方法。另外,在引入接枝聚丙烯酰链的情况下,还可以采用首先使羟基羧酸与碳二亚胺基反应,在具有碳二亚胺基的化合物的分子内引入羟基后,接枝聚丙烯酰链的方法。
进而,也可以在先使具有碳二亚胺基的化合物的分子内残存的异氰酸酯基和可与其进行所述那样的反应的官能团进行反应之后,进行接枝,而且,对于这些反应的顺序,优选在不希望的副反应产物最少的条件下进行合成。
作为在所述分子内具有接枝聚酯链、接枝聚醚链或接枝聚丙烯酰链的碳二亚胺化合物的其他例子之一,可以列举以用所述通式(1)表示的化合物和使全部碳二亚胺基形成接枝聚酯链、接枝聚醚链或接枝聚丙烯酰链后的用下述通式(12)表示的化合物为基础,通过下面的方法得到的化合物。
Figure A0380554200181
所述通式中,X、Y、A及K的定义完全与上所述相同。
首先,使用通式(1)表示的化合物或者通式(12)表示的化合物的任一个,使二醇化合物同两末端的异氰酸酯基反应,从而得到两末端为羟基的化合物。例如,使1摩尔通式(1)表示的化合物和2摩尔二醇化合物反应,得到的化合物用下述通式(13)表示,另一方面,使1摩尔通式(12)表示的化合物和2摩尔二醇化合物反应,得到的化合物用下述通式(14)表示。
所述通式中,G表示二醇化合物除去与异氰酸酯基反应了的羟基后的残基。
在本发明中可以利用所述的具有碳二亚胺基的二醇化合物(用通式(13)表示的化合物)与具有接枝聚酯链、接枝聚醚链或接枝聚丙烯酰链的二异氰酸酯化合物(用通式(12)表示的化合物)反应而得到的化合物,以及另一方面的具有这样的接枝侧链的二醇化合物(用通式(14)表示的化合物)与具有碳二亚胺基的二异氰酸酯化合物(用通式(1)表示的化合物)反应而得到的化合物。
此外,也可以从其它组合中得到具有这种侧链的碳二亚胺化合物,例如,利用单碳二亚胺化合物或在单碳二亚胺化合物上引入接枝聚酯链、接枝聚醚链或接枝聚丙烯酰链的化合物等作为聚碳化二亚胺化合物的替代成分或与其共用的成分。
另外,作为用接枝反应以外的方法引入碳二亚胺化合物的侧链的方法,例如可以采用使用具有聚酯链、聚醚链或聚丙烯酰链的链延长剂使所述通式(1)表示的聚碳化二亚胺化合物的链延长的方法等。
对于这样的链延长剂,作为具有聚酯链的物质,可以列举在三羟甲基丙烷、季戊四醇等具有3个或3个以上羟基的多元醇化合物中开环使所述环状聚酯化合物开环聚合而得到的化合物;在所述低分子二醇化合物中共用一部分三醇化合物,使其与所述低分子二羧酸缩聚而得到的化合物;在二羟甲基丙酸等二醇单羧酸中使分子内具有聚酯链的环氧化合物反应而得到的化合物等。另外,作为具有聚醚链的物质,可以列举在所述多元醇化合物中使所述环状聚醚化合物开环聚合而得到的化合物等。再者,作为具有聚丙烯酰链的物质,可以列举在所述多元醇化合物中使具有羧基的(甲基)丙烯酸类聚合物反应而得到的化合物等。
以上例示的碳二亚胺化合物是适于颜料分散处理的化合物,所述颜料是与碳二亚胺基反应的有机颜料及碳黑。
这样,具有与碳二亚胺基反应的官能团的有机颜料或碳黑的颜料处理用化合物也是本发明之一,其特征在于,分子内具有选自由聚酯侧链、聚醚侧链和聚丙烯酰侧链组成的组中的至少1种侧链且碳二亚胺当量为100~50000的碳二亚胺化合物为特征、。
另外,在所述碳二亚胺化合物中,作为侧链引入的聚酯链、聚醚链或聚丙烯酰链只要具有提高颜料在分散介质中的分散稳定性的作用就没有特别限制,优选克分子重量为200~10000,更优选为300~5000。
另外,所述碳二亚胺化合物的碳二亚胺当量为100~50000,优选为200~10000。在此,如果碳二亚胺当量过高,具有与碳二亚胺基反应的官能团的颜料在分散介质中的分散稳定性可能会降低。另外,当使用碳黑作为颜料时,最终成为黑底的涂层后,绝缘性会降低,所以不是优选的。另一方面,碳二亚胺当量过低,碳二亚胺基就会过剩地存在,具有与碳二亚胺基反应的官能团的颜料在分散介质中的分散稳定性同样可能会降低。另外,使用碳黑作为颜料的情况下,在制成分散有颜料的抗蚀剂组合物时,碳黑与涂层形成用树脂反应而产生增稠、凝胶化这样的问题。
另外,作为在本发明中使用的碳二亚胺化合物的数均分子量,优选为100~100000,更优选为1000~50000。如果碳二亚胺化合物的数均分子量过高,则在使具有与碳二亚胺基反应的官能团的颜料分散在分散介质中时,以及在做成颜料分散组合物时,难以得到适宜的粘度,特别是对于需要高浓度的颜料分散组合物,所以不是优选的。另一方面,如果碳二亚胺化合物的数均分子量过低,所述颜料在分散介质中的分散稳定性、特别是使用碳黑作为颜料的情况下,最终成为黑底的涂层后,绝缘性会降低,所以不是优选的。
因此,根据主要存在于颜料表面的与碳二亚胺基反应的官能团的量以及应用领域各自所要求的性能,优选适宜调整在碳二亚胺化合物的分子内存在的碳二亚胺基的数量以及相对于聚酯侧链、聚醚侧链和聚丙烯酰侧链等侧链的比率。
另外,用通式(3)和(11)表示的化合物的优点是可在相对简单的合成条件下得到。但是,如果在化合物所带有的碳二亚胺基少,例如在1个分子中具有2个碳二亚胺基,这样的碳二亚胺化合物上用1个聚酯链、聚醚链或聚丙烯酰链进行接枝反应,根据各自的反应概率,会生成两种副产物,一种是分子内无接枝侧链(含有2个碳二亚胺基)的产物、一种是分子内有2个接枝侧链(不含碳二亚胺基)的产物。
这种情况,如果大量生成分子内有2个接枝侧链的化合物,将难以得到本发明的效果,因此,优选的是,例如在分子内得到平均0.7个左右接枝侧链的条件下,合成用于所述颜料处理的碳二亚胺化合物,从而生成大量在分子内含有1个这种接枝侧链的产物和不含有接枝侧链的产物的混合物。
另一方面,使通式(14)表示的化合物和通式(13)表示的化合物反应而得到的化合物、使通式(1)表示的化合物和作为侧链具有聚酯链、聚醚链或聚丙烯酰链的链延长剂反应而得到的化合物等的优点是可以得到在分子内分别至少具有1个这种侧链和碳二亚胺基的碳二亚胺化合物,但是,这需要满足异氰酸酯基-羟基的反应温度等充分的合成条件后进行反应。
接着,对本发明中使用特定的碳二亚胺化合物,处理所述颜料的方法进行说明。
本发明所说的处理是用碳二亚胺化合物处理所述颜料的分散颗粒的全部或部分表面。具体来说,可以列举使用辊轧机、混炼机、高速搅拌装置、珠磨机、球磨机、砂磨机、超声波分散机、高压分散装置等,混炼所述颜料、具有侧链的碳二亚胺化合物、及根据需要添加的分散介质、其他添加剂等混合物,进行分散、处理的方法。
在本发明中,优选使在碳二亚胺化合物的分子内存在的碳二亚胺基与在颜料表面存在的羧基、磺酸基、羟基等官能团反应来进行处理,以具有强吸附力。
另外,不使用分散介质,仅使用具有侧链的碳二亚胺化合物对所述颜料进行处理时,优选加热至不低于碳二亚胺化合物的熔点并且可以促进与存在于所述颜料表面的官能团反应的温度。作为促进反应的所述温度,大约为小于等于100℃,优选为40~80℃。由这种方法得到的经处理的颜料预先进行粗粉碎或做成片状,在以后分散在适宜的分散介质后可以在任意的用途中利用。
另一方面,因为可以溶解本发明使用的碳二亚胺化合物,所以对于在可以稳定地分散所述颜料的有机类分散介质或水性介质中,一边分散所述颜料一边进行处理的方法,可以在比较低的温度进行处理,但更优选加热至所述促进反应的温度。而且,在油墨和涂料领域适宜利用的分散介质中,对所述颜料进行处理使其微细地分散后,就能形成油墨化和涂料化,可直接作为颜料分散体。
在此,如果对油墨和涂料领域中适宜利用的分散介质做例示,作为有机类分散介质可以列举乙二醇一甲醚、乙二醇一乙醚、二甘醇一甲醚、二甘醇一乙醚、丙二醇一甲醚、丙二醇一乙醚等(聚)亚烷基二醇一烷基醚类;乙二醇一甲醚醋酸酯、乙二醇一乙醚醋酸酯、丙二醇一甲醚醋酸酯等(聚)亚烷基二醇一烷基醚醋酸酯类;二甘醇二乙醚、二甘醇甲乙醚、四氢呋喃等醚类;甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮、2-庚酮、3-庚酮等酮类;2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯等乳酸烷基酯类;2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、丙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、丙酸正丁酯、乙酰乙酸甲酯、甲酸正戊酯、丙酮酸乙酯等酯类;甲苯、二甲苯等芳香族烃类;正甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类;异丙醇、正丙醇等醇类。另外,这些分散介质可以单独使用或者2种或2种以上混合使用。
另外,作为水性介质,可以仅是水,也可以水和可与水混合的有机类分散介质合用。
进而,相对于100重量份的所述颜料(使用颜料的合计量),处理所述颜料而使用的碳二亚胺化合物的使用比率优选为3重量份~100重量份,更优选为5重量份~50重量份,但是优选根据存在于颜料表面的与碳二亚胺基反应的官能团的多少和分散性能、流动性、绝缘性等所要求的性能等进行调整。
对于这样得到的经处理的颜料,根据需要使其含有各种胶粘树脂、溶剂、表面活性剂、其他各种添加剂,就可以适宜地应用在印刷油墨、涂料、黑底用的分散有颜料的抗蚀剂组合物、滤色片用颜料分散组合物、喷墨用油墨、笔记录用具用墨水、色带油墨(ribbon ink)、液体显像剂等用途。
在本发明中,作为本发明经处理的颜料的优选用途的是黑底用及滤色片用的分散有颜料的抗蚀剂组合物,对此进一步详细说明。
所述分散有颜料的抗蚀剂组合物是具有活性能量射线固化性且可碱性显像的抗蚀剂组合物,其除本发明的经处理的颜料(处理碳黑或处理有机颜料)外,主要由涂层形成用树脂、光聚合性化合物、光聚合引发剂、溶剂构成,并根据需要适宜地使其含有聚合抑制剂等各种添加剂。
作为本发明的构成黑底用的分散有颜料的抗蚀剂组合物的经处理的碳黑,优选利用一旦分散就难以形成凝集体的物质,以形成高绝缘性的涂层。
另外,对于构成黑底用的分散有颜料的抗蚀剂组合物的经处理的碳黑,优选平均一次粒径小于等于0.15μm的小碳黑。在分散这样的碳黑时,优选根据需要混合补色用颜料以使色彩为中性黑。
作为用于得到构成本发明滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物的经处理的有机颜料的、具有与碳二亚胺基反应的官能团的有机颜料,优选利用具有与碳二亚胺基反应的官能团的高级有机颜料,以形成具有鲜明色彩的涂层。
作为构成本发明的分散有颜料的抗蚀剂组合物的涂层形成用树脂,可以例示使含有羧基的不饱和单体和选自由苯乙烯、丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸烯丙酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、丙三醇一丙烯酸酯、丙三醇甲基丙烯酸酯、N-苯基马来酰亚胺、聚苯乙烯大分子单体及聚甲基丙烯酸甲酯大分子单体组成的组中的至少1种单体反应而得到的共聚物即具有羧基的碱可溶性树脂,这些物质可以单独使用或合用,所述含有羧基的不包和单体包括丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、马来酸、马来酸酐、马来酸单烷基酯、甲基马来酸、甲基马来酸酐、甲基马来酸单烷基酯等。
作为构成本发明的分散有颜料的抗蚀剂组合物的光聚合性化合物,是具有光聚合性不饱和键的单体、低聚物等。
作为在分子内具有1个光聚合性不饱和键的单体,可以例示甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯等甲基丙烯酸烷基酯或丙烯酸烷基酯;甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸苄酯等甲基丙烯酸芳烷基酯或丙烯酸芳烷基酯;甲基丙烯酸丁氧基乙酯、丙烯酸丁氧基乙酯等甲基丙烯酸烷氧烷基酯或丙烯酸烷氧烷基酯;甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯、丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯等甲基丙烯酸氨基烷基酯或丙烯酸氨基烷基酯;二甘醇一乙醚、二缩三乙二醇一丁醚、一缩二丙醇一甲醚等聚亚烷基二醇单烷基醚的甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯;六甘醇一苯基醚等聚亚烷基二醇一芳基醚的甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯;甲基丙烯酸异冰片酯或丙烯酸异冰片酯;丙三醇甲基丙烯酸酯或丙三醇丙烯酸酯;甲基丙烯酸2-羟基乙酯或丙烯酸2-羟基乙酯等。
作为在分子内具有2个或2个以上光聚合性不饱和键的单体,可以例示双酚A二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯、二甘醇二甲基丙烯酸酯、丙三醇二甲基丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯、四甘醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、双酚A二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,3-丁二醇二丙烯酸酯、二甘醇二丙烯酸酯、丙三醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等。这些光聚合性化合物可以单独使用或组合2种或2种以上使用。
对于构成本发明的分散有颜料的抗蚀剂组合物的光聚合引发剂没有特别限制,可以列举例如二苯甲酮、N,N′-四乙基-4,4′-二氨基二苯甲酮、4-甲氧基-4′-二甲基氨基二苯甲酮、联苯酰、2,2-二乙氧基苯乙酮、苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻异丁醚、苄基二甲醛缩苯乙酮、α-羟基异丁基苯酮、噻吨酮、2-氯噻吨酮、1-羟基环己基苯酮、叔丁基蒽醌、1-氯蒽醌、2,3-二氯蒽醌、3-氯-2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、1,4-萘酮、1,2-苯酰蒽醌、1,4-二甲基蒽醌、2-苯基蒽醌、三嗪类光聚合引发剂等。这些光聚合引发剂可以单独使用或组合2种或2种以上使用。
作为构成本发明的分散有颜料的抗蚀剂组合物的溶剂,和上述列举的分散介质同样,优选常压(1.013×102kPa)下的沸点为100~220℃的酯类有机溶剂、醚类有机溶剂、醚酯类有机溶剂、酮类有机溶剂、芳香烃溶剂及含氮类有机溶剂等。
作为这些有机溶剂,具体来说,可以例示乙二醇一甲醚、乙二醇一乙醚、乙二醇一异丙醚、乙二醇一丁醚、二甘醇一甲醚、二甘醇一乙醚、丙二醇一甲醚、丙二醇一乙醚、丙二醇一丁醚、二甘醇二乙醚、二甘醇二甲醚、二甘醇甲乙醚等醚类有机溶剂;乙二醇一甲醚乙酸酯、乙二醇一乙醚乙酸酯、乙二醇一丁醚乙酸酯、丙二醇一甲醚乙酸酯、丙二醇一乙醚乙酸酯等醚酯类有机溶剂;甲基异丁酮、环己酮、2-庚酮、δ-呋喃烷酮等酮类有机溶剂;2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、丙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、甲酸正戊酯等酯类有机溶剂;N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等含氮类有机溶剂等,这些有机溶剂可以单独使用或混合2种或2种以上使用。
从溶解性、分散性、涂布性等考虑,这些有机溶剂中优选二甘醇二甲醚、二甘醇甲乙醚、乙二醇一甲醚乙酸酯、丙二醇一甲醚乙酸酯、丙二醇一乙醚乙酸酯、环己酮、2-庚酮、2-羟基丙酸乙酯、丙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、甲酸正戊酯等,更优选丙二醇一甲醚乙酸酯。
另外,从所述碱可溶性树脂的溶解性、颜料分散性、涂布性等考虑,优选在本发明的分散有颜料的抗蚀剂组合物中使用的全部有机溶剂中含有大于等于50质量%的这些有机溶剂,更优选其含量大于等于70质量%。
另外,如果大量含有沸点大于等于220℃的有机溶剂,在对涂布形成的涂层进行预烘烤时,有机溶剂不能被充分地蒸发而残存在干燥涂层内,从而有可能降低干燥涂层的耐热性。而且,如果大量含有沸点小于100℃的有机溶剂,涂布时很难没有斑点且均匀,有可能得不到表面光滑性优越的涂层。
另外,根据需要,在本发明的分散有颜料的抗蚀剂组合物中,可以适宜地使用其他的光聚合性化合物、热聚合抑制剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂等各种添加剂。
接着,说明使用以上的材料制造本发明的分散有颜料的抗蚀剂组合物的方法。
制造本发明的分散有颜料的抗蚀剂组合物的方法,是本发明的优选实施方式的一例,但对于本发明并不限于此。
为了由前面所述的构成材料制造本发明的分散有颜料的抗蚀剂组合物,可以根据所述方法,在分散有经处理的颜料的颜料分散组合物中,添加所述光聚合性化合物、光聚合引发剂、涂层形成用树脂、根据需要添加的有机溶剂、其他添加剂,而后使用高速搅拌装置、高压乳化机、珠磨机、三辊轧制辊轧机、砂磨机、混炼机等进行混合。
即使本发明的颜料分散组合物中的颜料含量高,其也具有良好的分散稳定性和流动性,使用碳黑作为颜料的情况下,由此形成的涂层覆盖力大,绝缘性优越;在使用具有与碳二亚胺基反应的官能团的有机颜料作为颜料的情况下,由此形成的涂层具有高的透过率,并具有高的对比度。因此,本发明的颜料分散组合物可以适宜地用作例如要求高绝缘性的黑底材料、要求高透过率和高对比度的滤色片用的分散有颜料的抗蚀剂组合物。
具体实施方式
以下,列举实施例具体地说明本发明,但本发明并不限于这些实施例。另外,只要没有特殊说明,本实施例中的“份”表示重量份。
[颜料处理用化合物碳二亚胺化合物的配制]
a.具有聚酯侧链的碳二亚胺化合物等的配制
实施配制例(a-1)
在具有回流冷却管、氮气导入管、搅拌棒、温度计的四口烧瓶中加入50.0份具有异氰酸酯基的碳二亚胺当量为316的聚碳化二亚胺化合物、115.7份分子量为1000的聚(3-甲基戊基己二酸酯)二醇,在约100℃保持5小时,使异氰酸酯基和羟基反应,接着,加入84.6份末端具有羧基的分子量为2000的聚己酸内酯的开环聚合物,在约100℃保持2小时,使碳二亚胺基和羧基反应之后,加入375.5份丙二醇一甲醚乙酸酯,得到碳二亚胺化合物(a-1),其数均分子量约4200、碳二亚胺当量为2053。
实施配制例(a-2)
除将实施配制例(a-1)的分子量为1000的聚(3-甲基戊基己二酸酯)二醇变换为分子量为1000的聚丙二醇以外,与实施配制例(a-1)同样操作,得到碳二亚胺化合物(a-2),其数均分子量约4200、碳二亚胺当量为2053。
实施配制例(a-3)
除将实施配制例(a-1)的分子量为1000的聚(3-甲基戊基己二酸酯)二醇变换为分子量为1000的聚甲基丙烯酸丁酯二醇以外,与实施配制例(a-1)同样操作,得到碳二亚胺化合物(a-3),其数均分子量约4200、碳二亚胺当量为2053。
实施配制例(a-4)
除分别将实施配制例(a-1)的84.6份在末端具有羧基的分子量为2000的聚己酸内酯的开环聚合物变换为38.8份在末端具有羧基的分子量为1000的聚己酸内酯的开环聚合物、将丙二醇一甲醚乙酸酯的量变换为306.8份以外,与实施配制例(a-1)同样操作,得到碳二亚胺化合物(a-4),其数均分子量约3500、碳二亚胺当量为1723。
实施配制例(a-5)
在具有回流冷却管、氮气导入管、搅拌棒、温度计的四口烧瓶中加入50.0份具有异氰酸酯基的碳二亚胺当量为316的聚碳化二亚胺化合物、1.8份乙二醇和57.9份分子量为1000的聚(3-甲基戊基己二酸酯)二醇,在约100℃保持5小时,使异氰酸酯基和羟基反应,接着,加入84.6份在末端具有羧基的分子量为2000的聚己酸内酯的开环聚合物,在约100℃保持2小时,使碳二亚胺基和羧基反应之后,加入291.5份丙二醇一甲醚乙酸酯,得到碳二亚胺化合物(a-5),其数均分子量约3300、碳二亚胺当量为1588。
比较配制例(a-6)
在具有回流冷却管、氮气引入管、搅拌棒、温度计的四口烧瓶中加入50.0份具有异氰酸酯基的碳二亚胺当量为96的聚碳化二亚胺化合物、0.72份分子量为500的聚(3-甲基戊基己二酸酯)二醇,在约100℃保持5小时,使异氰酸酯基和羟基反应,接着,加入0.37份在末端具有羧基的分子量为500的聚己酸内酯的开环聚合物,在约100℃保持2小时,使碳二亚胺基和羧基反应之后,加入77.0份丙二醇一甲醚乙酸酯,得到碳二亚胺化合物(a-6),其数均分子量约70000、碳二亚胺当量为98。
比较配制例(a-7)
在具有回流冷却管、氮气引入管、搅拌棒、温度计的四口烧瓶中加入5.0份具有异氰酸酯基的碳二亚胺当量为322的聚碳化二亚胺化合物、464.3份分子量为30000的聚(3-甲基戊基己二酸酯)二醇,在约100℃保持5小时,使异氰酸酯基和羟基反应,接着,加入310.6份在末端具有羧基的分子量为40000的聚己酸内酯的开环聚合物,在约100℃保持2小时,使碳二亚胺基和羧基反应之后,加入1170份丙二醇一甲醚乙酸酯,得到碳二亚胺化合物(a-7),其数均分子量约101000、碳二亚胺当量为50233。
比较配制例(a-8)
在具有回流冷却管、氮气导入管、搅拌棒、温度计的四口烧瓶中加入5.0份具有异氰酸酯基的碳二亚胺当量为316的聚碳化二亚胺化合物、115.7份分子量为1000的聚(3-甲基戊基己二酸酯)二醇,在约100℃保持5小时,使异氰酸酯基和羟基反应之后,加入248.6份丙二醇一甲醚乙酸酯,得到碳二亚胺化合物(a-8),其数均分子量约2800、碳二亚胺当量为1048,不含有接枝侧链。
比较配制例(a-9)
除分别将实施配制例(a-1)的84.6份在末端具有羧基的分子量为2000的聚己酸内酯的开环聚合物变换为338.6份在末端具有羧基的分子量为1000的聚己酸内酯的开环聚合物、将丙二醇一甲醚乙酸酯的量变换为756.5份以外,与实施配制例(a-1)同样操作,得到不含碳二亚胺基的化合物(a-9),其数均分子量约8500。
b.具有聚醚侧链的碳二亚胺化合物等的配制
实施配制例(b-1)
除将实施配制例(a-1)的在末端具有羧基的分子量为2000的聚己酸内酯的开环聚合物变换为在末端具有羧基的分子量为2000的环氧丙烷的开环聚合物以外,与实施配制例(a-1)同样操作,得到碳二亚胺化合物(b-1),其数均分子量约4200、碳二亚胺当量为2053。
实施配制例(b-2)
除将实施配制例(b-1)的分子量为1000的聚(3-甲基戊基己二酸酯)二醇变换为分子量为1000的聚丙二醇以外,与实施配制例(b-1)同样操作,得到碳二亚胺化合物(b-2),其数均分子量约4200、碳二亚胺当量为2053。
实施配制例(b-3)
除将实施配制例(b-1)的分子量为1000的聚(3-甲基戊基己二酸酯)二醇变换为分子量为1000的聚甲基丙烯酸丁酯二醇以外,与实施配制例(b-1)同样操作,得到碳二亚胺化合物(b-3),其数均分子量约4200、碳二亚胺当量为2053。
实施配制例(b-4)
除分别将实施配制例(b-1)的84.6份在末端具有羧基的分子量为2000的环氧丙烷的开环聚合物变换为38.8份在末端具有羧基的分子量为1000的环氧丙烷的开环聚合物、将丙二醇一甲醚乙酸酯的量变换为306.8份以外,与实施配制例(b-1)同样操作,得到碳二亚胺化合物(b-4),其数均分子量约3500、碳二亚胺当量为1723。
实施配制例(b-5)
在具有回流冷却管、氮气导入管、搅拌棒、温度计的四口烧瓶中加入50.0份具有异氰酸酯基的碳二亚胺当量为316的聚碳化二亚胺化合物、1.8份乙二醇和57.9份分子量为1000的聚(3-甲基戊基己二酸酯)二醇,在约100℃保持5小时,使异氰酸酯基和羟基反应,接着,加入84.6份在末端具有羧基的分子量为2000的环氧丙烷的开环聚合物,在约100℃保持2小时,使碳二亚胺基和羧基反应之后,加入291.5份丙二醇一甲醚乙酸酯,得到碳二亚胺化合物(b-5),其数均分子量约3300、碳二亚胺当量为1588。
比较配制例(b-6)
在具有回流冷却管、氮气导入管、搅拌棒、温度计的四口烧瓶中加入50.0份具有异氰酸酯基的碳二亚胺当量为96的聚碳化二亚胺化合物、0.72份分子量为500的聚(3-甲基戊基己二酸酯)二醇,在约100℃保持5小时,使异氰酸酯基和羟基反应,接着,加入0.37份在末端具有羧基的分子量为500的环氧丙烷的开环聚合物,在约100℃保持2小时,使碳二亚胺基和羧基反应之后,加入77.0份丙二醇一甲醚乙酸酯,得到碳二亚胺化合物(b-6),其数均分子量约70000、碳二亚胺当量为98。
比较配制例(b-7)
在具有回流冷却管、氮气导入管、搅拌棒、温度计的四口烧瓶中加入5.0份具有异氰酸酯基的碳二亚胺当量为322的聚碳化二亚胺化合物、464.3份分子量为30000的聚(3-甲基戊基己二酸酯)二醇,在约100℃保持5小时,使异氰酸酯基和羟基反应,接着,加入310.6份在末端具有羧基的分子量为40000的环氧丙烷的开环聚合物,在约100℃保持2小时,使碳二亚胺基和羧基反应之后,加入1170份丙二醇一甲醚乙酸酯,得到碳二亚胺化合物(b-7),其数均分子量约101000、碳二亚胺当量为50223。
比较配制例(b-8)
在具有回流冷却管、氮气导入管、搅拌棒、温度计的四口烧瓶中加入50.0份具有异氰酸酯基的碳二亚胺当量为316的聚碳化二亚胺化合物、115.7份分子量为1000的聚(3-甲基戊基己二酸酯)二醇,在约100℃保持5小时,使异氰酸酯基和羟基反应之后,加入248.6份丙二醇一甲醚乙酸酯,得到碳二亚胺化合物(b-8),其数均分子量约2800、碳二亚胺当量为1048,不含有接枝侧链。
比较配制例(b-9)
除分别将实施配制例(b-1)的在末端具有羧基的分子量为2000的环氧丙烷的开环聚合物的量变换为338.6份、将丙二醇一甲醚乙酸酯的量变换为756.5份以外,与实施配制例(b-1)同样操作,得到不含碳二亚胺基的化合物(b-9),其数均分子量约8500。
c.具有聚丙烯酰侧链的碳二亚胺化合物等的配制
实施配制例(c-1)
除将实施配制例(a-1)的在末端具有羧基的分子量为2000的聚己酸内酯的开环聚合物变换为具有羧基的分子量为2000的(甲基)丙烯酸类聚合物以外,与实施配制例(a-1)同样操作,得到碳二亚胺化合物(c-1),其数均分子量约4200、碳二亚胺当量为2053。
实施配制例(c-2)
除将实施配制例(c-1)的分子量为1000的聚(3-甲基戊基己二酸酯)二醇变换为分子量为1000的聚丙二醇以外,与实施配制例(c-1)同样操作,得到碳二亚胺化合物(c-2),其数均分子量约4200、碳二亚胺当量为2053。
实施配制例(c-3)
除将实施配制例(c-1)的分子量为1000的聚(3-甲基戊基己二酸酯)二醇变换为分子量为1000的聚甲基丙烯酸丁酯二醇以外,与实施配制例(c-1)同样操作,得到碳二亚胺化合物(c-3),其数均分子量约4200、碳二亚胺当量为2053。
实施配制例(c-4)
除分别将实施配制例(c-1)的84.6份具有羧基的分子量为2000的(甲基)丙烯酸类聚合物变换为38.8份具有羧基的分子量为1000的(甲基)丙烯酸类聚合物、将丙二醇一甲醚乙酸酯的量变换为306.8份以外,与实施配制例(c-1)同样操作,得到碳二亚胺化合物(c-4),其数均分子量约3500、碳二亚胺当量为1723。
实施配制例(c-5)
在具有回流冷却管、氮气导入管、搅拌棒、温度计的四口烧瓶中加入50.0份具有异氰酸酯基的碳二亚胺当量为316的聚碳化二亚胺化合物、1.8份乙二醇和57.9份分子量为1000的聚(3-甲基戊基己二酸酯)二醇,在约100℃保持5小时,使异氰酸酯基和羟基反应,接着,加入84.6份具有羧基的分子量为2000的(甲基)丙烯酸类聚合物,在约100℃保持2小时,使碳二亚胺基和羧基反应之后,加入291.5份丙二醇一甲醚乙酸酯,得到碳二亚胺化合物(c-5),其数均分子量约3300、碳二亚胺当量为1587。
比较配制例(c-6)
在具有回流冷却管、氮气导入管、搅拌棒、温度计的四口烧瓶中加入50.0份具有异氰酸酯基的碳二亚胺当量为96的聚碳化二亚胺化合物、0.72份分子量为500的聚(3-甲基戊基己二酸酯)二醇,在约100℃保持5小时,使异氰酸酯基和羟基反应,接着,加入0.37份具有羧基的分子量为500的丙烯酸类聚合物,在约100℃保持2小时,使碳二亚胺基和羧基反应之后,加入77.0份丙二醇一甲醚乙酸酯,得到碳二亚胺化合物(c-6),其数均分子量约70000、碳二亚胺当量为98。
比较配制例(c-7)
在具有回流冷却管、氮气导入管、搅拌棒、温度计的四口烧瓶中加入5.0份具有异氰酸酯基的碳二亚胺当量为322的聚碳化二亚胺化合物、464.3份分子量为30000的聚(3-甲基戊基己二酸酯)二醇,在约100℃保持5小时,使异氰酸酯基和羟基反应,接着,加入310.6份具有羧基的分子量为40000的丙烯酸类聚合物,在约100℃保持2小时,使碳二亚胺基和羧基反应之后,加入1170份丙二醇一甲醚乙酸酯,得到碳二亚胺化合物(c-7),其数均分子量约101000、碳二亚胺当量为50223。
比较配制例(c-8)
在具有回流冷却管、氮气导入管、搅拌棒、温度计的四口烧瓶中加入50.0份具有异氰酸酯基的碳二亚胺当量为316的聚碳化二亚胺化合物、115.7份分子量为1000的聚(3-甲基戊基己二酸酯)二醇,在约100℃保持5小时,使异氰酸酯基和羟基反应之后,加入248.6份丙二醇一甲醚乙酸酯,得到碳二亚胺化合物(c-8),其数均分子量约2800、碳二亚胺当量为1048,不含有接枝侧链。
比较配制例(c-9)
除分别将实施配制例(c-1)的具有羧基的分子量为2000的(甲基)丙烯酸类聚合物的量变换为338.6份、将丙二醇一甲醚乙酸酯的量变换为756.5份以外,与实施配制例(c-1)同样操作,得到不含碳二亚胺基的化合物(c-9),其数均分子量约8500。
[颜料:碳黑]
实施例1的经处理的颜料及其分散组合物的配制
在容量1000ml的钢罐中加入1000g钢珠(φ5mm)、50g碳黑A(平均一次粒径56nm、pH=3.1)、450g蒸馏水。使用涂料调节器研磨该混合物30分钟,得到水性颜料分散体。将该水性颜料分散体移至具有回流冷却管、氮气导入管、搅拌棒、温度计的四口烧瓶中,搅拌下添加50g碳二亚胺化合物(a-1)、170g丙二醇一甲醚乙酸酯,使其在约90℃反应8小时。反应后,除去蒸馏水和丙二醇一甲醚乙酸酯,放入真空干燥机中在80℃干燥2小时,得到经碳二亚胺化合物表面处理后的实施例1的表面经处理的颜料(表面经处理的颜料1)。进而,用珠磨机在温度60℃的温度将表1的组成的材料混炼一天一夜,得到实施例1的表面经处理的颜料的分散组合物。
实施例9的经处理的颜料及其分散组合物的配制
除在实施例1中将碳二亚胺化合物(a-1)变换为碳二亚胺化合物(b-1)以外,与实施例1同样操作,得到经碳二亚胺化合物表面处理后的实施例9的表面经处理的颜料(表面经处理的颜料2)。进而,用珠磨机在温度60℃的温度将表1的组成的材料混炼一天一夜,得到实施例9的表面经处理的颜料的分散组合物。
实施例17的经处理的颜料及其分散组合物的配制
除在实施例1中将碳二亚胺化合物(a-1)变换为碳二亚胺化合物(c-1)以外,与实施例1同样操作,得到经碳二亚胺化合物表面处理后的实施例17的表面经处理的颜料(表面经处理的颜料3)。进而,用珠磨机在温度60℃的温度将表1的组成的材料混炼一天一夜,得到实施例17的表面经处理的颜料的分散组合物。
实施例2~8、10~16、18~24、比较例1~18的分散组合物的配制
用珠磨机将表1~3的组成的材料混炼一天一夜,配制实施例2~8、10~16、18~24、比较例1~18的经处理碳黑的分散组合物。
实施例1~24、比较例1~1 8的黑底用的分散有颜料的抗蚀剂组合物的配制
使用高速搅拌机均匀地混合实施例1~24、比较例1~18的经处理碳黑的分散体和其他的材料,以形成表4~6的组成,然后用孔径为3μm的过滤器进行过滤,得到实施例1~24、比较例1~18的黑底用的分散有颜料的抗蚀剂组合物。
[评价试验]
1.分散稳定性
取实施例1~24、比较例1~18的经处理碳黑的分散组合物及实施例1~24、比较例1~18的黑底用的分散有颜料的抗蚀剂组合物,分别装入玻璃瓶中,盖上盖子,根据下述评价标准评价在室温保存7天后的状态。评价结果示于表1~表6中。
评价标准
A.确认增稠、沉降物均未出现。
B.确认出现增稠、沉降物,若轻微振荡就回到原来程度。
C.确认出现增稠、沉降物,即使强烈振荡也不回到原来程度。
2.蚀刻图案的光学浓度(OD值)
通过旋转涂敷机将在所述分散稳定性中得到A或B的评价的黑底用的分散有颜料的抗蚀剂组合物涂布在玻璃基板上,使膜厚为1μm,在100℃预烘烤3分钟后,在高压水银灯下曝光,再在230℃进行后烘烤30分钟,得到一个完整的涂覆的蚀刻图案。评价结果示于表4~6中。
用麦克贝思浓度计(商品名:TD-931、麦克贝思(マクベス)社生产),对得到的各涂覆的蚀刻图案的光学浓度(OD值)进行测定。
3.蚀刻图案的阻抗值
用阻抗测定器(商品名:R8340/8340A,アドバンテスト社生产),对由所述方法得到的蚀刻图案的表面阻抗值进行测定。评价结果示于表4~6中。
4.蚀刻图案的显像性
通过旋转涂敷机将在所述分散稳定性中得到A或B的评价的黑底用的分散有颜料的抗蚀剂组合物涂布在玻璃基板上,使膜厚为1μm,在100℃预烘烤3分钟。用0.15%的Na2CO3水溶液使得到的涂层显像,根据能够完全除去未固化部分的抗蚀剂组合物的过程所需时间来评价显像性。评价结果示于表4~6中。
A.在30秒或30秒内能够完全除去。
B.在超过30秒并且小于60秒能够完全除去。
C.即使超过60秒也不能完全除去。
表1
    实施例     比较例
    1   2   3   4   5   6   7   8   1   2   3   4   5   6
  碳黑A     -   20   20   20   20   20   -   -   20   20   20   20   20   20
  碳黑B     -   -   -   -   -   -   20   -   -   -   -   -   -   -
  碳黑C     -   -   -   -   -   -   -   20   -   -   -   -   -   -
  表面经处理的颜料1     28   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -
碳二亚胺化合物(固体成分)   a-1     -   8   -   -   -   -   8   8   -   -   -   -   -   -
  a-2     -   -   8   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -
  a-3     -   -   -   8   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -
  a-4     -   -   -   -   8   -   -   -   -   -   -   -   -   -
  a-5     -   -   -   -   -   8   -   -   -   -   -   -   -   -
  a-6     -   -   -   -   -   -   -   -   8   -   -   -   -   -
  a-7     -   -   -   -   -   -   -   -   -   8   -   -   -   -
  a-8     -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   8   -   -   -
  不含碳二亚胺基的化合物(固体成分) a-9 - - - - - - - - - - - 8 - -
  颜料分散剂(固体成分)   A     -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   2   -
  B     -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   6
  (溶剂)   PGMEA   72   72   72   72   72   72   72   72   72   72   72   72   78   74
  合计   100   100   100   100   100   100   100   100   100   100   100   100   100   100
  (评价)   分散稳定性   A   A   A   A   A   A   A   A   A   B   B   C   B   B
表2
    实施例     比较例
    9   10   11   12   13   14   15   16   7   8   9   10   11   12
  碳黑A     -   20   20   20   20   20   -   -   20   20   20   20   20   20
  碳黑B     -   -   -   -   -   -   20   -   -   -   -   -   -   -
  碳黑C     -   -   -   -   -   -   -   20   -   -   -   -   -   -
  表面经处理的颜料2     28   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -
  碳二亚胺化合物(固体成分)   b-1     -   8   -   -   -   -   8   8   -   -   -   -   -   -
  b-2     -   -   8   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -
  b-3     -   -   -   8   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -
  b-4     -   -   -   -   8   -   -   -   -   -   -   -   -   -
  b-5     -   -   -   -   -   8   -   -   -   -   -   -   -   -
  b-6     -   -   -   -   -   -   -   -   8   -   -   -   -   -
  b-7     -   -   -   -   -   -   -   -   -   8   -   -   -   -
  b-8     -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   8   -   -   -
  不含碳二亚胺基的化合物(固体成分)   b-9     -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   8   -   -
  颜料分散剂(固体成分)   A     -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   2   -
  B     -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   6
  (溶剂)   PGMEA     72   72   72   72   72   72   72   72  72   72   72   72   78   74
  合计     100   100   100   100   100   100   100   100 100   100   100   100   100   100
  (评价)   分散稳定性     A   A   A   A   A   A    A    A   A    B   B   C   B   B
表3
    实施例     比较例
  17   18   19   20   21   22   23   24   13   14   15   16   17   18
    碳黑A   -   20   20   20   20   20   -   -   20   20   20   20   20   20
    碳黑B   -   -   -   -   -   -   20   -   -   -   -   -   -   -
    碳黑C   -   -   -   -   -   -   -   20   -   -   -   -   -   -
    表面经处理的颜料3   28   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -
碳二亚胺化合物(固体成分)   c-1   -   8   -   -   -   -   8   8   -   -   -   -   -   -
  c-2   -   -   8   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -
  c-3   -   -   -   8   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -
  c-4   -   -   -   -   8   -   -   -   -   -   -   -   -   -
  c-5   -   -   -   -   -   8   -   -   -   -   -   -   -   -
  c-6   -   -   -   -   -   -   -   -   8   -   -   -   -   -
  c-7   -   -   -   -   -   -   -   -   -   8   -   -   -   -
  c-8   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   8   -   -   -
    不含碳二亚胺基的化合物(固体成分)   c-9   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   8   -   -
    颜料分散剂(固体成分)   A   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   2   -
  B   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   6
    (溶剂)   PGMEA   72   72   72   72   72   72   72   72   72   72   72   72   78   74
    合计   100   100   100   100   100   100   100   100   100   100   100   100   l00   100
    (评价)   分散稳定性   A   A   A   A   A   A   A   A   A   B   B   C   B   B
表4
    分散有颜料的抗蚀剂组合物
    实施例     比较例
 1  2  3   4    5  6  7  8   1   2   3   4   5 6
表面经处理的颜料分散组合物 实施例1  40  -  -   -    -  -  -  -   -   -   -   -   - -
实施例2  -  40  -   -    -  -  -  -   -   -   -   -   - -
实施例3  -  -  40   -    -  -  -  -   -   -   -   -   - -
实施例4  -  -  -   40    -  -  -  -   -   -   -   -   - -
实施例5  -  -  -   -    40  -  -  -   -   -   -   -   - -
实施例6  -  -  -   -    -  40  -  -   -   -   -   -   - -
实施例7  -  -  -   -    -  -  40  -   -   -   -   -   - -
实施例8  -  -  -   -    -  -  -  40   -   -   -   -   - -
比较例6  -  -  -   -    -  -  -  -   40   -   -   -   - -
比较例5  -  -  -   -    -  -  -  -   -   40   -   -   - -
比较例4  -  -  -   -    -  -  -  -   -   -   40   -   - -
比较例3  -  -  -   -    -  -  -  -   -   -   -   40   - -
比较例2  -  -  -   -    -  -  -  -   -   -   -   -   40 -
比较例1  -  -  -   -    -  -  -  -   -   -   -   -   - 40
BMA/MAA共聚物  5.6  5.6  5.6   5.6    5.6  5.6  5.6  5.6   5.6   5.6   5.6   5.6   7.1 6.1
DPEHA  2.4  2.4  2.4   2.4    2.4  2.4  2.4  2.4   2.4   2.4   2.4   2.4   3.1 2.6
欧加固化剂907  0.8  0.8  0.8   0.8    0.8  0.8  0.8  0.8   0.8   0.8   0.8   0.8   1 0.9
PGMEA  51.2  51.2  51.2   51.2    51.2  51.2  51.2  51.2   51.2   51.2   51.2   51.2   48.8 50.4
合计  100.0  100.0  100.0   100.0    100.0  100.0  100.0  100.0   100.0   100.0   100.0   100.0   100.0 100.0
(评价) 分散稳定性  A  A  A   A    A  A  A  A   C   B   B   C   B B
OD值  3.9  3.9  3.8   3.8    3.9  3.8  3.4  3.4   -   3.6   3.9   -   3.8 3.8
阻抗值  ≥1×1013  ≥1×1013  ≥1×1013   ≥1×1013    ≥1×1013  ≥1×1013  ≥1×1013  ≥1×1013   -   1×105   1×108   -   1×105 1×105
显像性  B  A  B   B    B  B  B  B   -   C   B   -   B C
表5
    分散有颜料的抗蚀剂组合物
    实施例     比较例
    9  10  11  12  13  14  15  16   7     8     9   10     11     12
表面经处理的颜料分散组合物 实施例9     40  -  -  -  -  -  -  -   -     -     -   -     -     -
实施例10     -  40  -  -  -  -  -  -   -     -     -   -     -     -
实施例11     -  -  40  -  -  -  -  -   -     -     -   -     -     -
实施例12     -  -  -  40  -  -  -  -   -     -     -   -     -     -
实施例13     -  -  -  -  40  -  -  -   -     -     -   -     -     -
实施例14     -  -  -  -  -  40  -  -   -     -     -   -     -     -
实施例15     -  -  -  -  -  -  40  -   -     -     -   -     -     -
实施例16     -  -  -  -  -  -  -  40   -     -     -   -     -     -
比较例7     -  -  -  -  -  -  -  -   40     -     -   -     -     -
比较例8     -  -  -  -  -  -  -  -   -     40     -   -     -     -
比较例9     -  -  -  -  -  -  -  -   -     -     40   -     -     -
比较例10     -  -  -  -  -  -  -  -   -     -     -   40     -     -
比较例11     -  -  -  -  -  -  -  -   -     -     -   -     40     -
比较例12     -  -  -  -  -  -  -  -   -     -     -   -     -     40
BMA/MAA共聚物     5.6  5.6  5.6  5.6  5.6  5.6  5.6  5.6   5.6     5.6     5.6   5.6     7.1     6.1
DPEHA     2.4  2.4  2.4  2.4  2.4  2.4  2.4  2.4   2.4     2.4     2.4   2.4     3.1     2.8
欧加固化剂907     0.8  0.8  0.8  0.8  0.8  0.8  0.8  0.8   0.8     0.8     0.8   0.8     1     0.9
PGMEA     51.2  51.2  51.2  51.2  51.2  51.2  51.2  51.2   51.2     51.2     51.2   51.2     48.8     50.4
合计     100.0  100.0  100.0  100.0  100.0  100.0  100.0  100.0   100.0     100.0     100.0   100.0     100.0     100.0
(评价) 分散稳定性     A  A  A  A  A  A  A  A   C     B     B   C     B     B
OD值     3.9  3.9  3.8  3.8  3.9  3.8  3.4  3.4   -     3.6     3.9   -     3.8     3.8
阻抗值    ≥1×1013  ≥1×1013  ≥1×1013  ≥1×1013  ≥1×1013  ≥1×1013  ≥1×1013  ≥1×1013   -     1×105     1×108   -     1×105     1×105
显像性    A  A  A  A  A  A  A  A   -     C     B   -     B     C
表6
    分散有颜料的抗蚀剂组合物
    实施例     比较例
 17  18  19  20  21  22  23  24   13     14     15     16     17 18
表面经处理的颜料分散组合物 实施例17  40  -  -  -  -  -  -  -   -     -     -     -     - -
实施例18  -  40  -  -  -  -  -  -   -     -     -     -     - -
实施例19  -  -  40  -  -  -  -  -   -     -     -     -     - -
实施例20  -  -  -  40  -  -  -  -   -     -     -     -     - -
实施例21  -  -  -  -  40  -  -  -   -     -     -     -     - -
实施例22  -  -  -  -  -  40  -  -   -     -     -     -     - -
实施例23  -  -  -  -  -  -  40  -   -     -     -     -     - -
实施例24  -  -  -  -  -  -  -  40   -     -     -     -     - -
比较例13  -  -  -  -  -  -  -  -   40     -     -     -     - -
比较例14  -  -  -  -  -  -  -  -   -     40     -     -     - -
比较例15  -  -  -  -  -  -  -  -   -     -     40     -     - -
比较例16  -  -  -  -  -  -  -  -   -     -     -     40     - -
比较例17  -  -  -  -  -  -  -  -   -     -     -     -     40 -
比较例18  -  -  -  -  -  -  -  -   -     -     -     -     - 40
BMA/MAA共聚物  5.6  5.6  5.6  5.6  5.6  5.6  5.6  5.6   5.6     5.6     5.6     5.6     7.1 6.1
DPEHA  2.4  2.4  2.4  2.4  2.4  2.4  2.4  2.4   2.4     2.4     2.4     2.4     3.1 2.6
欧加固化剂907  0.8  0.8  0.8  0.8  0.8  0.8  0.8  0.8   0.8     0.8     0.8     0.8     1 0.9
PGMEA  51.2  51.2  51.2  51.2  51.2  51.2  51.2  51.2   51.2     51.2     51.2     51.2     48.8 50.4
合计  100.0  100.0  100.0  100.0  100.0  100.0  100.0  100.0   100.0     100.0     100.0     100.0     100.0 100.0
(评价) 分散稳定性  A  A  A  A  A  A  A  A   C     B     B     C     B B
OD值  3.9  3.9  3.8  3.8  3.9  3.8  3.4  3.4   -     3.6     3.9 -     3.8 3.8
阻抗值  ≥1×1013  ≥1×1013  ≥1×1013  ≥1×1013  ≥1×1013  ≥1×1012  ≥1×1013  ≥1×1013   -     1×105     1×108     -     1×105 1×105
显像性  B  A  B  B  B  B  B  B   -     C     B     -     B C
另外,在表1~3中,颜料分散剂A表示SOLSPERSE-24000(商品名,アビシア社生产),颜料分散体B表示Disperbyk-161(商品名,ビツグケミ一社生产),PGMEA表示丙二醇一甲醚乙酸酯。而且,在表4~6中,BMA/MAA共聚物表示甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物,DPEHA表示二季戊四醇六丙烯酸酯。
[颜料:具有与碳二亚胺基反应的官能团的有机颜料]
实施例25~32、比较例19~20
实施例25及26是经碳二亚胺化合物(a-1)表面处理后的颜料,实施例27~32是用各碳二亚胺化合物进行表面处理的同时使其分散在分散介质中而得到的作为表面经处理的颜料的分散组合物的物质。
实施例25的经处理的颜料及其分散组合物的配制
在容量1000ml的钢罐中加入1000g钢珠(φ5mm)、50g经等离子体处理后的C.I.颜料红122和450g蒸馏水。使用涂料调节器研磨该混合物30分钟,得到水性颜料分散体。将该水性颜料分散体移至具有回流冷却管、氮气导入管、搅拌棒、温度计的四口烧瓶中,搅拌下添加50g碳二亚胺化合物(a-1)、170g丙二醇一甲醚乙酸酯,使其在约90℃反应8小时。反应后,除去蒸馏水和丙二醇一甲醚乙酸酯,放入真空干燥机中在80℃干燥2小时,得到经碳二亚胺化合物表面处理后的实施例25的表面经处理的颜料(表面经处理的颜料4)。进而,用珠磨机在温度60℃的温度将表7的组成的材料混炼一天一夜,得到实施例25的表面经处理的颜料的分散组合物。
实施例26的经处理的颜料及其分散组合物的配制
除在实施例25中,将经等离子体处理后的C.I.颜料红122变换为经等离子体处理后的C.I.颜料蓝15:3以外,与实施例25同样地得到经碳二亚胺化合物表面处理后的实施例26的表面经处理的颜料(表面经处理的颜料5)。进而,用珠磨机在温度60℃的温度将表7的组成的材料混炼一天一夜,得到实施例26的表面经处理的颜料的分散组合物。
实施例27~32、比较例19、20的分散组合物的配制
用珠磨机在温度60℃的温度将表7的组成的材料混炼一天一夜,得到经碳二亚胺化合物表面处理后的实施例27~32的表面经处理的颜料的分散组合物、比较例19、20的颜料分散组合物。
实施例25~32、比较例19、20的滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物
使用高速搅拌机均匀地混合实施例25~32、比较例19、20的颜料分散组合物和其他的材料,以形成表8的组成,然后,用孔径3μm的过滤器进行过滤,得到实施例25~32、比较例19、20的滤色片用的分散有颜料的抗蚀剂组合物。
[评价试验]
1.分散稳定性
取实施例25~32、比较例19、20的经处理有机颜料的分散组合物及实施例25~32、比较例19、20的滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物,分别装入玻璃瓶中,盖上盖子,根据下述评价标准评价在室温保存7天后的状态。评价结果示于表7~8中。
评价标准
A.确认增稠、沉降物均未出现。
B.确认出现增稠、沉降物,若轻微振荡就回到原来程度。
C.确认出现增稠、沉降物,即使强烈振荡也不回到原来程度。
2.蚀刻图案的显像性
通过旋转涂敷机将在所述分散稳定性中得到A或B的评价的滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物涂布在玻璃基板上,使膜厚为1μm,在100℃预烘烤3分钟。用0.15%的Na2CO3水溶液使得到的涂层显像,根据能够完全除去未固化部分的抗蚀剂组合物的过程所需时间来评价显像性。评价结果示于表8中。
A.在30秒或30秒以内能够完全除去。
B.在超过30秒并且小于60秒能够完全除去。
C.即使超过60秒也不能完全除去。
表7
    分散有颜料的抗蚀剂组合物
    实施例     比较例
    25   26   27   28   29   30     31   32   19   20
  颜料分散组合物的组成︵份︶     表面经处理的颜料4     28   -   -   -   -   -     -   -   -   -
    表面经处理的颜料5   -   28   -   -   -   -     -   -   -   -
等离子体处理过的C.I.颜料红122 - - 20 20 20 - - - - -
等离子体处理过的C.I.颜料蓝15:3 - - - - - 20 20 20 - -
C.I.颜料红122 - - - - - - - - 20 -
    C.I.颜料红15:3   -   -   -   -   -   -     -   -   -   20
    碳二亚胺化合物a-1(固体成分)   -   -   8   -   -   8     -   -   -   -
    碳二亚胺化合物b-1(固体成分)   -   -   -   8   -   -     8   -   -   -
    碳二亚胺化合物c-1(固体成分)   -   -   -   -   8   -     -   8   -   -
    颜料分散剂PB821   -   -   -   -   -   -     -   -   8   8
    PGMEA   72   72   72   72   72   72     72   72   72   72
  合计   100   100   100   100   100   100     100   100   100   100
  (评价)     分散稳定性   A   A   A   A   A   A     A   A   C   C
表8
    分散有颜料的抗蚀剂组合物
    实施例     比较例
    25     26     27     28     29     30     31     32     19     20
  颜料分散组合物   实施例25     35     -     -     -     -     -     -     -     -     -
  实施例26     -     35     -     -     -     -     -     -     -     -
  实施例27     -     -     35     -     -     -     -     -     -     -
  实施例28     -     -     -     35     -     -     -     -     -     -
  实施例29     -     -     -     -     35     -     -     -     -     -
  实施例30     -     -     -     -     -     35     -     -     -     -
  实施例31     -     -     -     -     -     -     35     -     -     -
  实施例32     -     -     -     -     -     -     -     35     -
  比较例19     -     -     -     -     -     -     -     -     35     -
  比较例20     -     -     -     -     -     -     -     -     -     35
  BMA/MAA共聚物     6.9     6.9     6.9     6.9     6.9     6.9     6.9     6.9     6.9     6.9
  DPEHA     3     3     3     3     3     3     3     3     3     3
  欧加固化剂907     1.0     1.0     1.0     1.0     1.0     1.0     1.0     1.0     1.0     1.0
  PGMEA     54.1     54.1     54.1     54.1     54.1     54.1     54.1     54.1     54.1     54.1
  合计     100.0     100.0     100.0     100.0     100.0     100.0     100.0     100.0     100.0     100.0
(评价)   分散稳定性     A     A     A     A     A     A     A     A     C     C
  显像性     B     B     B     A     B     B     A     B     -     -
另外,在表7~8中,颜料分散剂PB821表示PB821(商品名,味之素社生产),PGMEA表示丙二醇一甲醚乙酸酯。而且,在表4~6中,BMA/MAA共聚物表示甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物,DPEHA表示二季戊四醇六丙烯酸酯。
产业上利用的可能性
通过本发明,在颜料分散到分散介质中时,即使高浓度也可以得到颜料分散性、分散稳定性良好的经处理的颜料。进而,在使用在颜料表面具有与碳二亚胺基反应的官能团的有机颜料(高级有机颜料)作为颜料,制成滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物的情况下,可以得到高透过率、对比度等优越的滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物,在使用碳黑作为颜料,制成黑底用的分散有颜料的抗蚀剂组合物的情况下,可以得到具有高遮光性、高绝缘性的黑底用的分散有颜料的抗蚀剂组合物。

Claims (9)

1、一种经处理的颜料,其特征在于,其是用具有碳二亚胺基的碳二亚胺化合物,对选自由具有与碳二亚胺基反应的官能团的有机颜料及碳黑组成的组中的至少1种颜料进行处理而形成的经处理的颜料,其中,该碳二亚胺化合物在分子内具有选自由聚酯侧链、聚醚侧链及聚丙烯酰侧链组成的组中的至少1种侧链,并且,碳二亚胺的当量为100~50000。
2、根据权利要求1所述的经处理的颜料,其特征在于,所述碳二亚胺化合物是通过选自由具有与碳二亚胺基反应的官能团的聚酯链、聚醚链及聚丙烯酰链组成的组中的至少1种链和碳二亚胺基反应,将所述侧链引入分子内而形成的。
3、根据权利要求1所述的经处理的颜料,其特征在于,所述碳二亚胺化合物是通过在具有与碳二亚胺基反应的官能团的化合物同碳二亚胺基反应后,将可形成选自由聚酯链、聚醚链及聚丙烯酰链组成的组中的至少1种链的化合物引入分子内而形成的。
4、根据权利要求2或3所述的经处理的颜料,其特征在于,所述碳二亚胺化合物是通过以羧基、磺酸基、磷酸基、羟基或氨基作为所述与碳二亚胺基反应的官能团,将所述侧链引入分子内而形成的。
5、根据权利要求1~4的任一项所述的经处理的颜料,其特征在于,所述侧链是分子量为200~10000的链。
6、根据权利要求1~5的任一项所述的经处理的颜料,其特征在于,具有与所述碳二亚胺基反应的官能团的有机颜料及碳黑具有选自由羧基、磺酸基、磷酸基、羟基或氨基组成的组中的至少1种官能团。
7、一种颜料分散组合物,其特征在于,含有权利要求1~6的任一项所述的经处理的颜料。
8、一种分散有颜料的抗蚀剂组合物,其特征在于,其含有权利要求1~6的任一项所述的经处理的颜料。
9、一种化合物,其用于处理具有与碳二亚胺基反应的官能团的有机颜料或碳黑,其特征在于,其是在分子内具有选自由聚酯侧链、聚醚侧链及聚丙烯酰侧链组成的组中的至少1种侧链,并且碳二亚胺当量为100~50000的碳二亚胺化合物。
CNB038055422A 2002-03-08 2003-03-10 经处理的颜料、经处理的颜料的用途及用于处理颜料的化合物 Expired - Fee Related CN1312232C (zh)

Applications Claiming Priority (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP64416/2002 2002-03-08
JP2002064416 2002-03-08
JP74966/2002 2002-03-18
JP2002074966 2002-03-18
JP89231/2002 2002-03-27
JP2002089231 2002-03-27
JP186838/2002 2002-06-26
JP2002186838 2002-06-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1639274A true CN1639274A (zh) 2005-07-13
CN1312232C CN1312232C (zh) 2007-04-25

Family

ID=27808729

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB038055422A Expired - Fee Related CN1312232C (zh) 2002-03-08 2003-03-10 经处理的颜料、经处理的颜料的用途及用于处理颜料的化合物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7220306B2 (zh)
EP (1) EP1484366B1 (zh)
JP (1) JP4247124B2 (zh)
KR (1) KR100984655B1 (zh)
CN (1) CN1312232C (zh)
TW (1) TW200303902A (zh)
WO (1) WO2003076527A1 (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101460576B (zh) * 2006-05-31 2012-07-25 晓温-威廉姆斯公司 分散聚合物
CN105934718A (zh) * 2014-02-04 2016-09-07 阪田油墨股份有限公司 液体显影剂
CN112739453A (zh) * 2018-09-18 2021-04-30 毕克化学有限公司 具有氨酯基团的胺官能化合物

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100972318B1 (ko) 2002-06-25 2010-07-26 사카타 인쿠스 가부시키가이샤 처리 안료, 그 용도 및 안료 처리용 화합물
CN1320066C (zh) 2002-06-26 2007-06-06 阪田油墨株式会社 颜料分散组合物、其用途以及用于颜料处理的化合物
JP4559209B2 (ja) * 2003-12-24 2010-10-06 サカタインクス株式会社 カルボジイミド系化合物、顔料分散組成物及びその用途
FR2870846B1 (fr) 2004-05-25 2006-08-04 Sanofi Synthelabo Derives de tetrahydroisoquinolylsulfonamides, leur preparation et leur utilisation en therapeutique
JP4114805B2 (ja) * 2004-07-06 2008-07-09 サカタインクス株式会社 顔料分散組成物、その用途及び顔料処理用化合物
JP2006225431A (ja) * 2005-02-15 2006-08-31 Sakata Corp カルボジイミド系化合物及びそれを用いた顔料分散組成物の製造方法
EP1862490B1 (en) 2005-03-24 2011-12-28 Sakata Inx Corporation Liquid developer comprising carbodiimide compound
WO2006118201A1 (ja) * 2005-04-28 2006-11-09 Sakata Inx Corp. 液体現像剤
JP5146649B2 (ja) * 2005-06-21 2013-02-20 日清紡ホールディングス株式会社 難燃剤および無機−有機複合難燃性組成物
CN101203559B (zh) * 2005-06-21 2012-09-12 日清纺织株式会社 用于基板的填料和用作无机/有机复合基板形成材料的组合物
US7851117B2 (en) * 2005-11-28 2010-12-14 Sakata Inx Corp. Liquid developer
WO2007108485A1 (ja) * 2006-03-22 2007-09-27 Sakata Inx Corp. 液体現像剤の製造方法及びその方法によって得られる液体現像剤
US9442372B2 (en) * 2007-09-26 2016-09-13 Fujifilm Corporation Pigment dispersion composition, photocurable composition and color filter
EP2192450B1 (en) 2007-09-28 2016-11-30 Sakata INX Corp. Process for producing liquid developer
EP2955579A4 (en) 2013-02-08 2016-09-07 Sakata Inx Corp LIQUID DEVELOPER
WO2015020128A1 (ja) 2013-08-07 2015-02-12 サカタインクス株式会社 非水性インクジェット用インク組成物及びそれを用いて得られる印刷物
KR101453216B1 (ko) * 2013-12-09 2014-10-22 주식회사 엘지생활건강 염색제 조성물
JP6762134B2 (ja) 2016-04-28 2020-09-30 サカタインクス株式会社 非水性インクジェット用インク組成物
JP6811038B2 (ja) 2016-06-29 2021-01-13 サカタインクス株式会社 非水性インクジェットマゼンタ色インク組成物
JP2018024771A (ja) 2016-08-10 2018-02-15 サカタインクス株式会社 非水性インク組成物
JP6829064B2 (ja) 2016-12-09 2021-02-10 サカタインクス株式会社 非水性インクジェット用インク組成物
KR102618672B1 (ko) 2017-09-27 2023-12-27 미쯔비시 케미컬 주식회사 감광성 수지 조성물, 경화물, 블랙 매트릭스 및 화상 표시 장치
JP6914807B2 (ja) 2017-10-30 2021-08-04 サカタインクス株式会社 黒色着色組成物及びそれを含有する黒色着色レジスト組成物
JP7400165B2 (ja) 2019-10-30 2023-12-19 サカタインクス株式会社 非水性インクジェット用インク組成物
JP7400166B2 (ja) 2019-10-30 2023-12-19 サカタインクス株式会社 非水性インクジェット用インク組成物
JP7455637B2 (ja) 2020-03-31 2024-03-26 サカタインクス株式会社 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物
JP2021172739A (ja) 2020-04-24 2021-11-01 サカタインクス株式会社 光硬化型水性インクジェット印刷用インク組成物
WO2021261208A1 (ja) 2020-06-24 2021-12-30 サカタインクス株式会社 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物
JPWO2022024704A1 (zh) 2020-07-29 2022-02-03
US20240093048A1 (en) 2020-07-29 2024-03-21 Sakata Inx Corporation Active energy ray-curable inkjet printing ink composition
EP4190566A1 (en) 2020-07-29 2023-06-07 Sakata INX Corporation Actinic ray curable ink composition for inkjet printing
JP7354502B2 (ja) 2020-08-07 2023-10-03 サカタインクス株式会社 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物
EP3960818A1 (en) 2020-08-24 2022-03-02 Orion Engineered Carbons Ip Gmbh & Co. Kg Composite carbon black particles
JP2022069201A (ja) 2020-10-23 2022-05-11 サカタインクス株式会社 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4049610A (en) 1974-01-22 1977-09-20 Bayer Aktiengesellschaft Pigment preparations
NZ187714A (en) 1977-07-15 1980-09-12 Ici Ltd Dispersing agent reaction product of a polyalkylene imine and a polyester
US5371148A (en) * 1993-06-23 1994-12-06 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Reactive polymers having pendant flexible side chains prepared from ethylenically unsaturated carbodiimides
US5602264A (en) * 1994-11-28 1997-02-11 The Regents Of The University Of California Highly reactive, water soluble carbodiimides, intermediates and derivatives thereof
JP3856402B2 (ja) 1995-10-13 2006-12-13 東京応化工業株式会社 遮光膜形成用感光性樹脂組成物、該遮光膜形成用感光性樹脂組成物で形成されたブラックマトリックス、及びその製造方法
US5908720A (en) * 1995-10-13 1999-06-01 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Photosensitive resin composition for forming light shielding films, black matrix formed by the same, and method for the production thereof
JP3739214B2 (ja) * 1998-03-26 2006-01-25 株式会社神戸製鋼所 電子部品用銅合金板
DE19954500A1 (de) * 1999-11-11 2001-05-17 Basf Ag Carbodiimide mit Carboxyl- oder Caboxylatgruppen
DE10000656A1 (de) * 2000-01-11 2001-07-12 Basf Ag Carbodiimide mit Carboxyl- oder Carboxylatgruppen
JP4729680B2 (ja) * 2000-12-18 2011-07-20 Dowaメタルテック株式会社 プレス打ち抜き性に優れた銅基合金
JP4402287B2 (ja) 2000-12-27 2010-01-20 サカタインクス株式会社 表面処理したカーボンブラック及びそれを含有してなるブラックマトリックス用レジスト組成物
US6718408B2 (en) * 2001-01-18 2004-04-06 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Interchangeable and configurable input/output module for a computing deviceco
JP4117140B2 (ja) * 2002-03-13 2008-07-16 日清紡績株式会社 カルボジイミド含有硬化型反応性粒子、その製造方法及び用途
US8440779B2 (en) * 2004-11-04 2013-05-14 3M Innovative Properties Company Carbodiimide compound and compositions for rendering substrates oil and water repellent

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101460576B (zh) * 2006-05-31 2012-07-25 晓温-威廉姆斯公司 分散聚合物
CN105934718A (zh) * 2014-02-04 2016-09-07 阪田油墨股份有限公司 液体显影剂
CN105934718B (zh) * 2014-02-04 2019-09-03 阪田油墨股份有限公司 液体显影剂
CN112739453A (zh) * 2018-09-18 2021-04-30 毕克化学有限公司 具有氨酯基团的胺官能化合物
CN112739453B (zh) * 2018-09-18 2023-04-04 毕克化学有限公司 具有氨酯基团的胺官能化合物

Also Published As

Publication number Publication date
KR100984655B1 (ko) 2010-10-01
US7220306B2 (en) 2007-05-22
CN1312232C (zh) 2007-04-25
TWI314945B (zh) 2009-09-21
US20050204959A1 (en) 2005-09-22
TW200303902A (en) 2003-09-16
EP1484366B1 (en) 2012-07-25
KR20040111388A (ko) 2004-12-31
WO2003076527A1 (fr) 2003-09-18
EP1484366A4 (en) 2009-09-30
JP4247124B2 (ja) 2009-04-02
EP1484366A1 (en) 2004-12-08
JPWO2003076527A1 (ja) 2005-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1639274A (zh) 经处理的颜料、经处理的颜料的用途及用于处理颜料的化合物
CN1662614A (zh) 经处理的颜料、其用途及用于处理颜料的化合物
CN1320066C (zh) 颜料分散组合物、其用途以及用于颜料处理的化合物
CN1285683C (zh) 含水的接枝共聚物颜料分散剂
CN1097624C (zh) 用于油漆产品的着色剂组合物
CN1240796C (zh) 水性可交联基料组合物及其应用
CN1293154C (zh) 喷墨打印墨水用色料、喷墨打印墨水、含该色料的颜料水分散液及有机和无机复合颗粒
CN1677138A (zh) 滤色片用放射线敏感性组合物、滤色片和彩色液晶显示装置
CN1991584A (zh) 光固化性着色组合物和滤色镜以及液晶显示装置
CN101080268A (zh) 制备包封的固体微粒的方法
CN1805985A (zh) 聚氨酯分散剂
CN1916090A (zh) 油墨组及使用该油墨组的记录方法、记录物
CN101041710A (zh) 用作分散剂和分散稳定剂的加成化合物
CN1771307A (zh) 喷墨印刷用的水基着色剂制剂
CN1683943A (zh) 形成着色层用的感放射线性组合物、彩色滤光器和彩色液晶显示板
CN1781995A (zh) 着色组合物
CN1390890A (zh) 用于喷墨打印墨水的黑色着色剂,以及含有这种黑色着色剂的喷墨打印墨水和水溶性颜料分散体
WO2006011338A1 (ja) 顔料分散組成物、その用途及び顔料処理用化合物
CN1285927C (zh) 着色组合物及使用了该着色组合物的滤色片
CN1030600A (zh) 涂料
CN1077473A (zh) 水基涂料组合物
CN1113084C (zh) 颜料组合物和使用该组合物的分散液以及滤色片用彩色保护膜
CN101056954A (zh) 喷墨记录用水性油墨
CN1195805C (zh) 作为增效剂用于提高含水颜料制剂的性能的邻苯二甲酸酰亚胺
CN1206285C (zh) 有机域/无机域复合材料

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20070425

Termination date: 20200310