CN101041710A - 用作分散剂和分散稳定剂的加成化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及用作分散剂和分散稳定剂的加成化合物，所述加成化合物通过下述反应获得：将a)一种或多种含有脲二酮基团的聚异氰酸酯与b)一种或多种式(I)的化合物(Y－(XH)n(I))反应，条件为成分a)中至少50％的游离异氰酸酯基团与式(I)的化合物发生了反应，生成含有脲二酮基的中间体，然后将所述中间体与c)一种或多种通式(II)的化合物(Z－NHRm(II))反应，条件为所有选择性尚存的游离NCO基团和至少20％最初使用的脲二酮基团与Z－(NHR)m发生反应。本发明进一步涉及所述加成化合物用作分散剂和分散稳定剂的用途及其制备方法。

Description

用作分散剂和分散稳定剂的加成化合物
技术领域
本发明涉及适宜用作分散剂和分散稳定剂的加成化合物，以及所述化合物的盐。本发明进一步涉及制备这些加成化合物的方法，涉及将它们作为有机和无机颜料以及填料在有机和水性系统中的的分散剂和分散稳定剂的用途，以及涉及涂布有所述分散剂并可用于混入液体系统的粉末状或纤维状固体。
背景技术
分散剂通常适用于稳定粘合剂、油漆、颜料糊剂、塑料和塑料混合物中的微粒状固体，以降低所述系统的粘度，以及改善流动性。
要将固体混入液体介质中，需要较高的机械力。通常使用分散剂来降低分散力并使为防止微粒状固体发生絮凝而需要输入系统中的总能量最小化，因此还能使分散时间最小化。此类分散剂是具有阴离子、阳离子或中性结构的表面活性物质。可以将这些物质以很少的量直接应用于所述固体，或者加入到分散介质中。已经知道，在将聚集的固体完全反絮凝化为一次颗粒之后，经过分散操作，还会有再聚集的情况发生，从而会完全或部分地抵消分散效果。作为不充分分散和/或再聚集的结果，存在以下不良影响：液体系统粘度增加、油漆和涂料的色相偏移(shadedrift)并且光泽度降低、塑料的机械强度降低。
目前，有多种不同的物质被用作颜料和填料的分散剂。除了诸如卵磷脂、脂肪酸及其盐等低分子量简单化合物之外，还可以使用烷基酚乙氧基化物等结构复杂的化合物作为分散剂。除了羧基官能化合物，这些结构尤其包括氨基官能系统和酰胺基官能系统，它们在分散剂领域具有广泛的用途。在EP 158 406和EP 208 041中，基于聚胺和聚己内酯的氨基和酰胺基官能高聚或低聚共聚物可以用于例如分散颜料等目的，其中所有反应性氨基均转化为酰胺基。
然而，这些产物构成了复杂的反应混合物，这些混合物难以再生，在溶剂中的溶解性非常差，并且不能与粘合剂和其它树脂充分相容。EP 0713 894描述了氨基官能的聚内酯用于涂料和印刷油墨的用途。此外，将氨基官能的聚丙烯酸酯(EP 0 311 157)用于稳定有机和无机颜料。
例如在EP 1 453 875中描述了基于聚氨酯的聚合中性分散剂，作为分散剂，其中包含线性聚氨酯，在一些情况下包含扩链聚氨酯，所述聚氨酯通过将二异氰酸酯与低聚氧化烯单醇反应，以及如果合适时与二醇和/或二胺反应获得。US 6,509,409描述了将聚异氰酸酯与衍生自ε-己内酯和δ-戊内酯的聚(氧化烯羰基)单元的加合物用作油漆和印刷油墨的分散剂。WO 99/41320 A1公开了喷墨墨水，所述喷墨墨水包含作为分散剂的具有例如聚氧化烯氧化物单元的线性聚氨酯，其终端可具有酸官能团。
EP 0 741 156 A1描述了羟基官能的聚氨酯-聚脲的制备，及其作为分散剂的用途。
专利EP 0 270 126描述了具有非碱性附属基团的作为分散剂和分散稳定剂的加成化合物，所述加成和化合物可以通过将聚异氰酸酯与羟基化合物和含有Zerewitinoff氢的化合物，以及至少一种含有酸性官能部分、羟基或烷氧甲硅烷基的化合物反应而获得。此外，例如在EP 0 154 678、EP 318 999和EP 0 438 836中描述了基于聚异氰酸酯的碱性分散剂。这些产物通过将单羟基化合物、二异氰酸酯基化合物和具有叔氨基的化合物与含有异氰尿酸酯、缩二脲、氨基甲酸酯和/或脲基甲酸酯基的聚异氰酸酯中尚存的NCO基进行加成反应而制备。EP 0 826 753描述了基于官能度为1.7～2.5的聚异氰酸酯与单羟基化合物、含有叔氨基的化合物和双官能或三官能化合物的加合物，反应后存在的NCO基被二次反应所消耗，减少为小于或等于1.0重量％的残余水平，所述二次反应为二聚和三聚反应。然而，由于在它们的制备过程中会发生很多可能的副反应，因此这些系统构成了高度复杂、难以确定的反应混合物，并伴有诸如相容性大大受限、溶解性差等不利情况。具体说来，NCO基与含胺化合物的反应是难以控制的反应步骤，经常会导致不需要的交联并形成凝胶，这是因为胺，特别是叔胺会催化这些交联反应。因此，这些反应仅可以在高度稀释的溶液中进行，最终产物中固体含量非常低，通常低于50％，很多时候甚至低于20％～30％。然而由于制造与环境相容的系统的过程中需要尽可能降低溶剂的用量(例如，在使用颜料浓缩物、高固体含量和超高固体含量涂层材料的场合)，因此上述产物引入的大量溶剂，或者甚至时完全使用有机溶剂，在现代涂料系统中导致大量问题。最后一点特别重要，由于会产生环境负担的有机溶剂已经越来越不具有吸引力，因此，基本上不含VOC的物质越来越受青睐(VOC＝挥发性有机化合物)。由于反应性NCO基团始终存在，因此通过这些步骤获得的中间体不能长时间保存，通常必须立即进行后续反应，这排除了从经济地保存前体的可能性。EP 1 593 700描述了没有上述缺点的加成化合物，所述加成化合物可以通过在第一步中使含有脲二酮(uretdione)基团的聚异氰酸酯与异氰酸酯反应性化合物反应得到。在第二反应步骤中，以针对性的方法使脲二酮基团与含有叔胺单元的胺或聚胺反应，在该反应后仍具有反应性的任何氨基在随后的反应中与对氨基具有反应性的化合物进行反应。值得注意的是这些化合物改善了中间体部分的存储稳定性，这是因为在第一反应后，已经不存在任何游离NCO基团。然而，含有叔氨基团或通常含有碱性基团的分散剂在某些应用领域中存在缺点，即，这些部分可能会导致与周围介质发生相互作用的情况：例如，它们可能会通过使反应加速或促进聚氯乙烯聚合物在热负荷下断裂而降低双组分聚氨酯系统的存储稳定性，或者可以通过中和酸催化系统如三聚氰胺交联涂料中的酸性催化剂而延迟固化，例如基于聚酯/三聚氰胺或醇酸树脂/三聚氰胺的卷材涂料即为这种情况。
上述分散剂经常只代表上述问题的部分解决方法。鉴于目前使用的有机和无机颜料及填料的多样性，通过使表面解吸附稳定不能充分保证要分散的微粒状固体的足够的稳定性。因此，由于缺乏必需的有效空间屏蔽，还会存在聚集的情况。
发明内容
因此，本发明立足于克服已知分散剂的上述缺点这一目标，换言之，即开发下述分散添加剂，所述分散添加剂在能够有效地稳定颜料或填料的同时，还能够使涂料、糊剂或塑料制剂的漆浆(millbase)粘度降低到能够以高填充度进行处理的程度。同时，特别是在使用颜料糊剂和填料糊剂的情况下，必须确保广泛的相容性，使它们可用于许多不同的粘合剂和涂层材料中。此外，对于所使用的本发明的分散添加剂，必须使糊剂或用糊剂制备的粘合剂彼此之间能够相互混合而不发生絮凝。
令人惊讶的是，如果使用下述通过含有脲二酮基团的聚异氰酸酯制备的加成化合物，可以显著改善粘合剂、颜料糊剂或塑料制剂中颜料或填料颗粒的分散性和稳定性，这是显而易见的。
此外，令人惊讶的是，这些分散剂具有极其广泛的相容性，既可以用在极性粘合剂系统中，也可以用在非极性粘合剂系统中。它们会大大降低分散过程中的漆浆粘度，因而可以制备具有高固体含量的配方。
我们还惊讶地发现，通过下述反应获得的加成化合物及所述加成化合物的盐可以实现上述目标，所述反应是将
a)一种或多种含有脲二酮基团的聚异氰酸酯与
b)一种或多种式(I)的化合物
                       Y-(XH)n   (I)
反应，其中
XH是能够与异氰酸酯反应的基团，并且
Y是不与异氰酸酯反应的单体有机基团或聚合有机基团，并且包含一个或多个脂肪族、脂环族、芳基脂肪族(araliphatic)和/或芳香族基团，
Y的数均摩尔质量小于20000g/mol，并且
n为1、2或3，并且
对于至少50mol％的式(I)的化合物而言，在n＝1的情况下，上述反应的条件是成分a)中至少50％的游离异氰酸酯基团与式(I)的化合物发生了反应，生成含有脲二酮基的中间体，然后将所述中间体与
c)一种或多种通式(II)的化合物
                       Z-(NHR)m  (II)
反应，其中
R是氢、具有至多36个C原子的脂肪族、脂环族、芳基脂肪族和/或芳香族基团，或者聚氧化烯基团，
m为1、2或3，并且
Z是数均摩尔质量小于10000g/mol的非碱性脂肪族、脂环族、芳基脂肪族和/或芳香族基团和/或聚氧化烯或聚硅氧烷基团，如果需要，可以包含以下官能团：
-    -OH
-    -COOH
-    -SO3H
-    -PO3H2
-    -Si(OR)3和-SiR(OR)2
其中可根据需要将羟基与多磷酸或P2O5，或者与至少具有两个羧基的多羧酸或其酸酐反应，相对于要反应的每个OH基团，至少使用0.8个分子的多羧酸或多羧酸酐；
条件是所有尚存的游离NCO基团和至少20％最初使用的脲二酮基团与Z-(NHR)m发生反应。
此处所述的本发明的加成化合物可以有针对性地制备，其副产物比现有技术，例如EP 0 154 678中已知的传统产物中的副产物少，且不含有季胺部分。第一反应步骤中所制备的中间体优选不再含有游离NCO基团，从而使其具有所需的存储稳定性，这使得能进行更经济的制备。特别是，与氨基官能化合物Z-NHR进行的反应不会产生不需要的交联，这是因为在此情形下优选不存在游离的NCO基团。
具体实施方式
含有脲二酮基团的聚异氰酸酯(成分(a))
为制备根据本发明的加成化合物，需要使用本技术领域中已知的现有技术化合物，即含有脲二酮的聚异氰酸酯(成分a))作为初始化合物，如EP 0 795 569中所述。这些脲二酮聚异氰酸酯的制备在例如DE 1 670720、EP 45 995、EP 99 976、EP 1 174 428等文献中都有描述，在此以参考的方式引入。优选这些聚异氰酸酯具有的平均官能度为2。尤其优选包括1，4-二异氰酸酯基丁烷、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、2-甲基-1，5-二异氰酸酯基戊烷、1，5-二异氰酸酯基-2，2-二甲基戊烷、2，2，4-三甲基-1，6-二异氰酸酯基己烷或2，4，4-三甲基-1，6-二异氰酸酯基己烷、1，10-二异氰酸酯基癸烷、1，3-二异氰酸酯基环己烷和1，4-二异氰酸酯基环己烷、1，3-二(异氰酸酯基甲基)环己烷和1，4-二(异氰酸酯基甲基)环己烷、1-异氰酸酯基-3，3，5-三甲基-5-异氰酸酯基甲基环己烷(异佛尔酮二异氰酸酯，IPDI)、4，4′-二异氰酸酯基二环己基甲烷、亚苄基二异氰酸酯(TDI)、1-异氰酸酯基-1-甲基-4(3)-异氰酸酯基甲基环己烷、二(异氰酸酯基甲基)降莰烷和1，3-二(2-异氰酸酯基丙-2-基)苯和1，4-二(2-异氰酸酯基丙-2-基)苯(TMXDI)，或者这些二异氰酸酯的混合物。特别优选可从BAYER商业获得的商品名为Desmodur N 3400的六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、或例如可从Rhein-Chemie商业获得的商品名为DesmodurTT/G的亚苄基二异氰酸酯(TDI)的环状二聚产物。
这些化合物是可商业获得的产品，它们通常不以纯净形式存在，而是以具有相似结构的化合物的混合物存在。“平均官能度为2”是指对于选定基团，商业产品所申明的平均官能度为2。例如，“官能度为2”是指一个含有异氰酸酯基团的分子中平均含有2个游离异氰酸酯基团。平均官能度可以通过确定数均分子量Mn实验确定。另外，还可以确定NCO数，并由此计算NCO当量。平均官能度是数均分子量和NCO当量之间的比例。
含有脲二酮基团的聚异氰酸酯(成分a))按照本发明与上述式(I)的化合物(成分b))反应。
式(I)的化合物(成分(b))
式(I)的化合物的特征在于，它们包含一个、两个或三个异氰酸酯反应性基团XH。XH的实例为-OH、-NH2、-NHR、-SH或-COOH。优选XH为-OH、-NH2或-NHR。这些官能团中特别优选羟基，因为这些化合物容易获得和/或可商业获得。获得的反应产物通常也可以高度溶解在溶剂中，所述溶剂是在随后本发明的加成化合物的用途中所使用的那些类型的溶剂。
作为式(I)的化合物，可以使用脂肪族、脂环族、芳基脂肪族和/或芳香族化合物。也可以使用这些化合物的混合物。可以使用直链和枝化脂肪族或芳基脂肪族化合物。这些化合物可以是饱和或不饱和的。优选饱和化合物。一些氢原子可以由卤原子取代，优选由氟和/或氯取代。
式(I)的化合物的实例包括直链或枝化醇，如甲醇、乙醇、丁醇、乙基己醇、癸醇、异十三烷基醇、十二烷基醇、硬脂醇、异冰片基醇、苄醇、炔丙醇、油醇、亚麻醇(linoleyl alcohol)、含氧醇(oxo alcohol)、新戊醇、环己醇、脂肪醇、烷基酚、单苯基二甘醇、烷基萘酚、苯基乙醇；羟基官能的乙烯基化合物，如羟丁基乙烯基醚；羟基官能的丙烯酸酯或羟基官能的甲基丙烯酸酯，如羟乙基丙烯酸酯、羟乙基甲基丙烯酸酯、羟丁基(甲基)丙烯酸酯、羟乙基吡咯烷和羟乙基乙烯脲；以及聚烯烃多元醇，如未加氢或加氢的、平均官能度为1至3的羟基官能的聚丁二烯、羟基官能的聚丙烯、羟基官能的乙烯/丁烯共聚物或羟基官能的聚苯乙烯。相应的可以商业获得的产品的例子是可从Mitsubishi Chemical获得的商品名为Polytail的端羟基加氢聚丁二烯，或者是可从KratonPolymers获得的商品名为Kraton Liquid L-1203、L-1302和L-2203的端羟基乙烯/丁烯共聚物，或者是可从Nippon Soda Co.获得的商品名为NISSO-PB的液体聚丁二烯，或者是可从Baker Petrolite获得的商品名为Unilin醇的饱和、长链、线性、大部分为伯醇的醇，其链长可达到C50，并且分子量为375～700，及其乙氧基化物，其商品名为Unithox。EP-A-154 678中描述了其它实例。
作为式(I)的化合物，还可以使用那些含有酯、醚、氨基甲酸酯、碳酸酯和/或硅氧烷基团或这些基团组合的化合物。因此例如它们可以是聚醚、聚酯、聚氨酯、聚碳酸酯、聚硅氧烷等，或者例如是混合的聚醚-聚酯等。
聚酯可以通过例如将二羧酸、二羧酸酐和/或二羰基氯与二醇和单、二或三官能起始成分反应而制备。如上所述，如果需要使用相应化学计算量的单羟基化合物，则二羟基聚酯的形成会受到抑制。
如EP-A-154 678所述，优选的式(I)的聚酯是可以通过下述方法获得的聚酯，所述方法为通过例如单羟基、二羟基或三羟基起始成分，聚合一种或多种选择性地具有烷基取代基的羟基羧酸和/或其内酯，如丙内酯、戊内酯或己内酯。它们的数均分子量Mn优选为150g/mol～5000g/mol。作为起始成分，理论上可以使用与作为式(I)的化合物而被给定的化合物不同的其它任何化合物。用作起始成分的单官能、二官能或三官能醇优选具有1～30个碳原子，更优选具有4～14个碳原子。作为实例提到的有正丁醇；较长链饱和和不饱和醇，诸如炔丙醇、油醇、亚麻醇、含氧醇、环己醇、苯基乙醇、新戊醇、乙二醇、丙二醇、丙三醇，以及氟化醇、羟基官能的聚二烷基硅氧烷；羟基官能的乙烯基化合物，如羟丁基乙烯基醚；羟基官能的丙烯酸酯或羟基官能的甲基丙烯酸酯，如羟乙基丙烯酸酯、羟乙基甲基丙烯酸酯、羟丁基(甲基)丙烯酸酯；羟基官能的聚亚烷基二醇丙烯酸酯和羟基官能的聚亚烷基二醇甲基丙烯酸酯。还可以利用诸如氧化乙烯、氧化丙烯、氧化丁烯和/或氧化苯乙烯等氧化烯，按照已知的烷氧基化方法，将上述种类的醇和取代的和未取代的苯酚转化成聚氧化烯单烷基醚、聚氧化烯单芳基醚、聚氧化烯单芳烷基醚和聚氧化烯单环烷基醚，并以上述方法使用这些羟基聚醚作为内酯聚合的初始成分。在每一种情况下，都可以使用上述化合物的混合物。内酯聚合通过已知方法来进行，例如通过对甲苯磺酸或二月桂酸二丁基锡在温度约为70℃～180℃下引发。特别优选基于ε-己内酯的聚酯，如果需要，可以与δ-戊内酯组合使用。
作为式(I)的化合物，还可以使用单羟基、二羟基或三羟基聚醚。它们可以通过例如使用诸如氧化乙烯、氧化丙烯、氧化丁烯、氧化苯乙烯等氧化烯或其混合物来烷氧基化式(I)所示的其它化合物，例如烷醇、环烷醇、酚或上述羟基聚酯而获得。混合聚醚可以是无规排列或嵌段排列。优选基于氧化乙烯、氧化丙烯及其混合物的聚醚。优选单羟基官能的聚氧化烯单醇，如烯丙基聚醚，例如可从Clariant AG获得的PolyglycolA 350、Polyglycol A 500、Polyglycol A 1100、Polyglycol A 11-4、PolyglycolA 20-10或Polyglycol A 20-20，或者可从BASF AG获得的Pluriol A 010R、Pluriol A 11 RE、Pluriol A 13 R、Pluriol A 22 R或Pluriol A 23 R；或者乙烯基聚醚，例如可从Clariant AG获得的Polyglycol V 500、Polyglycol V 1100或Polyglycol V 5500；或者由甲醇开始制备的聚氧化乙烯单醇，例如可从BASF AG获得的Pluriol A 350E、Pluriol A 500E、Pluriol A 750E、Pluriol A 1020E、Pluriol A 2000E或Pluriol A 5010E；由烷醇开始制备的聚氧化丙烯单醇，例如可从Clariant AG获得的Polyglycol B01/20、Polyglycol B01/40、Polyglycol B01/80、PolyglycolB01/120或Polyglycol B01/240或者可从BASF AG获得的Pluriol A 1350P或Pluriol A 2000 P；以及使用不同的脂肪醇开始制备并具有不同烷氧基化度的聚烷氧基化物，技术人员所知的种类为可从BASF AG获得的商品名为Lutensol A、Lutensol AT、Lutensol AO、LutensolT O、LutensolXP、Lutensol XL、Lutensol AP和Lutensol ON。优选使用含有氧化乙烯和/或氧化丙烯和/或氧化丁烯基团的和可以经过氧化苯乙烯改性的聚氧化烯单醇。特别优选使用聚氧化烯单醇，例如来自Clariant AG的Polyglycol B 11/50、Polyglycol B 11/70、Polyglycol B 11/100、Polyglycol B11/150、Polyglycol B 11/300或Polyglycol B 11/700，来自BASF AG的Pluriol A 1000 PE、Pluriol A 1320 PE或Pluriol A 2000 PE，或者来自DOW Chemicals的Terralox WA 110，它们是由烷醇开始制备，由氧化乙烯和氧化丙烯形成的聚氧化烯，并且具有端羟基。
作为式(I)的化合物，还可以使用聚氨酯、聚醚-聚氨酯、聚酯-聚氨酯和/或聚醚-聚酯-聚氨酯，它们可以在单官能、二官能或三官能初始成分的存在下通过二异氰酸酯与二羟基化合物的加成反应获得。
优选的式(I)的化合物是具有2至30个碳原子的羟基官能的聚醚、羟基官能的聚酯、羟基官能的聚醚-聚酯和/或脂肪族和/或脂环族醇，这些化合物中，有一些化合物的氢原子可以由卤素和/或芳香基取代。
作为式(I)的化合物，还可以使用单官能、二官能或三官能聚硅氧烷，诸如含有不与硅原子连接的羟基的氨基-聚二烷基硅氧烷或羟基-聚二烷基硅氧烷，或者使用氨基烷基聚硅氧烷，合适的氨基烷基聚硅氧烷可以经过聚醚改性和/或聚酯改性。优选使用羟烷基聚二甲基硅氧烷，其数均分子量Mn为400～8000比较有利，优选为至多5000g/mol，更优选为至多2000g/mol。
作为用于合成含有氨基甲酸酯基团的式(I)的化合物的二异氰酸酯，可以使用脂肪族、脂环族和/或芳香族二异氰酸酯，这些化合物本身在聚氨酯化学中是已知的，并且具有4～15个碳原子，如四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、十二亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮基二异氰酸酯、亚苄基二异氰酸酯和二苯基甲烷二异氰酸酯、亚甲基二(4-环己基异氰酸酯)或1，4-环己烷二(甲基异氰酸酯)。作为用于合成含有氨基甲酸酯基团的式(I)的化合物的羟基化合物，适合使用具有2～12个碳原子的二醇、聚亚氧烷基二醇和二羟基官能的聚酯，后者的数均分子量优选小于或等于2000g/mol。作为单羟基官能的起始成分，可以使用碳原子数至多30的醇，如所述用于制备式(I)的聚酯所述的那些醇，也可以使用所描述为式(I)的化合物的羟基聚酯和羟基聚醚。聚酯的数均分子量优选为300g/mol～5000g/mol，聚醚的数均分子量优选为200g/mol～2000g/mol。
基团Y可以含有碳酸酯基，这些碳酸酯基可以按照现有技术，通过与开链和/或环状碳酸酯反应而获得。例如通过使用碳酸酯改性的线性聚酯或聚碳酸酯二醇可以使其适于制备聚氨酯。US 4 101 529、EP 0 358 555或WO 02/085507描述了一些实例。例如，合适的碳酸酯为碳酸的脂肪族、脂环族、芳基脂肪族和/或芳香族酯，例如，诸如二甲基碳酸酯、二乙基碳酸酯等二烷基碳酸酯，或者诸如邻苯二酚碳酸酯等二苯基碳酸酯，或者环亚烷基碳酸酯。特别适合的碳酸酯是具有5元环或6元环的环亚烷基碳酸酯，如果需要，这些碳酸酯可以具有取代基。优选的取代基是具有至多30个碳原子的脂肪族、脂环族和/或芳香族基团。合适的环亚烷基碳酸酯的实例是碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸甘油酯、三亚甲基碳酸酯、4-甲基三亚甲基碳酸酯、5-甲基三亚甲基碳酸酯、5，5-二甲基三亚甲基碳酸酯、5，5-二乙基三亚甲基碳酸酯或5-甲基-5-丙基三亚甲基碳酸酯。
基团Y可以含有O、S和/或N等杂原子，还可以含有在形成加合物期间表现惰性的基团。这些基团的实例包括甲酰胺基团(-NHCO-)、未活化的双键或尿素基团(-NHCONH-)。这些基团的百分比优选小于50mol％，更优选小于5mol％，特别优选的化合物是那些完全不含这些基团的化合物。
可存在的酯、醚、氨基甲酸酯、碳酸酯和/或硅氧烷基可以以嵌段结构排列(例如聚(氧化乙烯-嵌段-氧化丙烯--嵌段-ε-己内酯))，也可以无规排列。
作为式(I)的化合物，还可以使用平均具有3个NCO反应性基团的聚丙烯酸酯和/或聚甲基丙烯酸酯，例如通过阴离子、阳离子或自由基聚合丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯而获得的那些化合物。优选单羟基官能的化合物。单羟基官能的聚丙烯酸酯和单羟基官能的聚甲基丙烯酸酯是那些在每个分子中平均含有一个羟基的聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯。这些化合物在本技术领域内其它分散剂的制备中已有应用。例如US-A-4032 698或EP 318 999中描述了这类化合物。这些聚(甲基)丙烯酸酯的数均分子量Mn优选为300g/mol～20000g/mol，更优选为500g/mol～10000g/mol。它们可以以嵌段结构排列，也可以以无规结构排列。
单(甲基)丙烯酸酯(术语“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯)的羧基可以使用下述化合物酯化，所述化合物例如是脂肪族、脂环族和/或芳香族醇，如甲醇、丁醇、环己醇、2-乙基己醇、月桂醇、硬脂醇、异冰片醇或苄醇；或者是醚醇，如2-甲氧基乙醇、2-苯氧基-乙醇、四氢糠醇、缩水甘油；或者是聚酯醇，如羟基官能的聚己内酯；或者是烷氧基聚亚烷基二醇，如甲氧基聚乙二醇或甲氧基聚丙二醇。酯化成分的数均分子量Mn优选小于2000g/mol。为制备羟基官能的聚(甲基)丙烯酸酯，还可以使用上述不同单体的混合物。为制备这些聚(甲基)丙烯酸酯，还可以使用诸如乙酸乙烯酯等乙烯基酯、诸如乙烯基乙基醚等乙烯基醚、苯乙烯、乙烯基甲苯和/或乙烯基环己烷作为共聚单体。在所得共聚物中，有利地含有不超过50mol％的不含丙烯酸官能团的共聚单体。
可用作式(I)所示的化合物的化合物还有羟基官能的聚-2-烷基-2-噁唑啉或聚-2-烷基-2-噁嗪。优选使用单羟基官能的化合物。如本领域技术人员所知晓的，聚-2-烷基-2-噁唑啉或聚-2-烷基-2-噁嗪通过例如使用对甲苯磺酸、甲苯磺酸甲酯或三氟甲基磺酸甲酯等引发剂使2-烷基-2-噁唑啉或2-烷基-2-噁嗪发生阳离子开环聚合而获得。通过活性阳离子聚合机理得到的噁唑啉鎓或噁嗪鎓端基可以通过氨基酯端基进行碱性水解转化为更稳定的羟基酰胺。也可以选择另外一条合成路线制备单羟基官能的聚-2-烷基-2-噁唑啉或聚-2-烷基-2-噁嗪，即使用2-(4-羟苯基)-N-甲基-2-噁唑啉鎓三氟甲烷磺酸盐作为初始物质进行聚合(A.Groβ，G.Maier，O.Nuyken，Macromol.Chem.Phys.197，2811-2826(1996))。通过选择烷基取代基可以控制相容性。例如，聚-2-乙基-2-噁唑啉的水溶性使其适用于高极性系统，而聚-2-十二烷基-2-噁唑啉则例如与非极性系统相容。当2-乙基-2-噁唑啉和2-十二烷基-2-噁唑啉形成了嵌段共聚物时，所述聚合物具有非常广泛的相容性。这些聚-2-烷基-2-噁唑啉或聚-2-烷基-2-噁嗪的数均分子量Mn优选为300g/mol～20000g/mol，更优选为500g/mol～10000g/mol。
基团Y的数均分子量小于20000g/mol，小于或等于10000g/mol更为有利，优选小于或等于5000g/mol，更优选小于或等于3500g/mol，非常优选为小于或等于2000g/mol。Y的最小分子量为100g/mol比较有利，优选为150g/mol，更优选为200g/mol，并非常优选为400g/mol。有利的是少于50％的所用的式(I)的化合物应该具有小于100g/mol的数均分子量，优选为少于25mol％，更优选为少于15mol％，非常优选为0mol％。
在需要广泛的相容性的应用中，例如，在通用糊剂部分，使用由不同的式(I)的化合物的混合物制备的加成化合物经常是比较有利的。例如，当将本发明的加成化合物用在用于水性和非极性系统的通用着色糊剂中时，水溶性的和非极性的式(I)的化合物的组合是有利的。
在与式(I)的单官能度化合物反应时，50mol％～100mol％，优选75mol％～100mol％，更优选100mol％的最初使用的游离NCO基团发生反应。
式(I)的二官能或三官能的化合物(n＝2或3)的实例分别是二醇和三醇，以及分别地是具有2至12个碳原子的二胺、二烷醇胺和单烷醇胺；二羟基-二烷基硫醚和二羟基砜。实例为丁二醇、己二醇、环己基二甲醇、新戊二醇、乙二醇、具有烷基取代基的二链烷醇胺、甘油、三羟甲基丙烷、脂肪酸二链烷醇酰胺、硫二甘醇和二(4-羟基-苯基)砜。一组优选的式(I)的化合物是有利地具有含2至4个碳原子(优选2个碳原子)的亚烷基的聚氧化烯乙二醇，其数均分子量优选在200g/mol～2000g/mol范围内，更优选在400g/mol～1500g/mol范围内。可以通过例如使用三元醇作为初始成分进行的聚合来获得具有三个羟基的乙氧基化物。优选的聚氧化烯二醇是聚乙二醇。
作为式(I)的二官能或三官能化合物，正如已经提到过的，还可以利用二羟基或三羟基初始成分通过聚合一种或多种内酯而获得的化合物。这些聚酯多元醇的数均分子量Mn优选为800g/mol～2000g/mol。优选的初始成分为丁二醇或乙二醇。但是，上述二醇或三醇也适于用作初始成分。
作为式(I)的多官能度化合物，可以使用聚氨酯、聚醚-聚氨酯、聚酯-聚氨酯和/或聚醚-聚酯-聚氨酯，它们可以通过利用二异氰酸酯与二羟基化合物的加成反应，以与相应的式(I)的单官能度化合物相似的方式获得。这些如式(I)所示含有氨基甲酸酯的化合物具有的平均官能度优选小于或等于2，其数均分子量为300g/mol～2500g/mol，优选为500g/mol～1500g/mol。
式(I)的二官能和三官能化合物在聚异氰酸酯和式(I)的单官能化合物之间产生交联。例如，初始产物的用量应使式(I)所示的二官能或三官能化合物构成所述分子的中心，并使其上连接聚异氰酸酯，所述聚异氰酸酯中残存的异氰酸酯基团已经或将要与式(I)的单官能化合物发生反应。当然，也可能存在某种过度交联或交联不足。
在与式(I)的二官能或三官能化合物反应的情况下，优选0％～50，更优选0％～25％的最初使用的NCO基团发生反应。特别优选完全不使用式(I)的二官能或三官能化合物获得的产物。总共至少50％，优选70％，更优选80％，特别优选90％，非常优选100％的最初使用的NCO基团于式(1)的化合物反应。
聚异氰酸酯与不同的式(I)的化合物的反应可以在一个单独的反应步骤中进行，也可以连续在两个或两个以上的反应步骤中进行。可以以任意顺序进行该反应。然而，在许多情况下，聚异氰酸酯与所述成分以下述顺序反应连续比较有利：先与单官能化合物反应，再与多官能化合物反应。根据各个反应物的反应性，所述异氰酸酯加成反应可在此类反应的常用温度范围内，即从室温到约150℃之间进行。为使反应加速并减少副反应，可以使用现有技术中的常用催化剂诸如叔胺，例如三乙胺、二甲基环己胺、N-甲基吗啉、N，N′-二甲基哌嗪、2-(二甲基氨基乙氧基)乙醇、二-氮杂双环[2.2.2]辛烷和类似化合物，特别是有机金属化合物，如钛酯；铁化合物如乙酰丙酮铁(III)；例如锡化合物如二乙酸锡、二辛酸锡、二月桂酸锡或者脂肪族羧酸的二烷基锡盐的二烷基衍生物如二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡等。相对于100重量份异氰酸酯，这些催化剂的常规用量为0.0001重量份～0.1重量份。
式(II)所示的化合物(成分(c))
含有脲二酮基团的聚异氰酸酯的游离NCO基团与式(I)所示的化合物反应之后，一种或多种如式(II)所示的化合物Z-(NHR)m通过反应性氨基与脲二酮基团和所有尚存的游离NCO基团发生加成反应。在与式(II)所示的化合物反应的过程中，尚存的所有游离NCO基团中至少20％，优选至少为50％，更优选至少为80％，非常优选为100％的最初使用的脲二酮基团发生反应。
根据所使用的化合物的反应性，该反应优选在温度约为20℃～200℃的范围内进行，更优选在60℃～150℃范围内进行。在此，可以向最初的胺进料中加入脲二酮。还可以向最初的脲二酮进料中加入胺化合物。如果需要，加成反应可以在存在适当催化剂，例如脒或路易斯酸的条件下进行。在DE-198 56 878中可以发现有关合适的催化剂的概况，此处将其作为参考引入。但是通常不是必须使用这些催化剂。如果在化合物Z-(NHR)m中存在其它官能团，例如羟基或羧基官能团或者膦酸基团，则在所述反应条件下这些基团与含有脲二酮基团的化合物不发生反应，或者反应非常缓慢，使得实际上只有胺官能团能与脲二酮基团进行加成，从而保留了羟基或羧基官能团或者膦酸基团。
化合物Z-(NHR)m的特征在于，在其每个分子中至少含有一个氨基，所述氨基至少具有一个能够优先与脲二酮环反应的Zerewitinoff氢原子，这使反应结束后优选不再存在任何游离氨基，此外，所述化合物不含叔氨基。含有脲二酮基团的聚合物与化合物Z-(NHR)m反应后，如果需要，还可以使尚存的所有过量的反应性伯氨基和仲氨基在下游反应中继续反应，目的在于在系统中会因残存此类胺成分而可能出现诸如变色、可用时间缩短等问题，本领域技术人员基本上都了解这些反应，这些基团通常会与诸如羧酸、羧酸酐、异氰酸酯、丙烯酸酯、环氧化合物、羧酸酯和/或α，β-不饱和化合物等发生反应。R表示氢、具有至多36个C的脂肪族、脂环族、芳基脂肪族和/或芳香族基团，或者聚氧化烯基，m是1、2或3，Z是数均摩尔质量小于10000g/mol的脂肪族、脂环族、芳基脂肪族和/或芳香族基团，它们选择性地含有官能团。有利的是，对于至少50mol％的式(II)的化合物，优选至少为75mol％，并特别优选为100％，m为1。
R可以是氢，或者线性、枝化、饱和或从单不饱和到多不饱和的C1-C36烷基、或者C4-C36环烷基、或者C6-C36芳基、或者C7-C36芳烷基。优选R表示氢、C1-C22烷基、C5-C15环烷基、C6-C18芳基或C7-C20芳烷基，其中特别优选表示氢、C1-C8烷基、C6-C12芳基或C7-C12芳烷基。
Z可以是C1-C50烷基，优选可以是线性、枝化、饱和或从单不饱和到多不饱和的C1-C36烷基、C4-C36环烷基，C5-C36芳基或C7-C36芳烷基。优选Z表示C1-C22烷基、C5-C15环烷基、C6-C18芳基或C7-C20芳烷基，其中特别优选表示C1-C18烷基、C6-C12芳基或C7-C12芳烷基。
Z还可以表示可以是线性、枝化、饱和或从单饱和到多饱和的C2-C36亚烷基、C4-C36环亚烷基、C6-C36亚芳基或C7-C36亚芳烷基。优选Z表示C2-C18亚烷基、C12-C18亚链烯基、C5-C15环亚烷基、C6-C18亚芳基或C7-C20亚芳烷基。特别优选Z为C2-C12亚烷基、C6-C12亚芳基或C7-C12亚芳烷基。另外，Z可以是聚四氢呋喃基、聚烯烃基、聚二甲基硅氧烷基或聚氧化烯基。所述聚氧化烯基优选由氧化乙烯和/或氧化丙烯和/或氧化丁烯基团构成，呈无规或嵌段排列，并且数均分子量为148g/mol～10000g/mol，更优选为148g/mol～5000g/mol。
一组可用作Z-(NHR)m(其中m＝1)的化合物由烷基胺，如甲胺、乙胺、正丙胺、异丙胺、正丁胺、异丁胺、戊胺、正戊胺、异戊胺、己胺、2-乙基己胺、辛胺、6-甲基-2-庚胺、新戊胺、癸胺、三癸胺、十八胺、油胺、由Akzo Nobel例如以Armeen C或Armeen M的形式提供的C8-C22烷基胺混合物；以及仲烷基胺，诸如二甲胺、二乙胺、二正丙胺、二异丙胺、二丁胺、二异丁胺、二仲丁胺、二戊胺、二异戊胺、二己胺、二-2-乙基己胺、二辛胺、二(十三烷基)胺、二牛脂胺、N-甲基丁胺、N-乙基丁胺、N-乙基异丙胺或N-乙基-1，2-二甲基丙胺构成。还可以使用脂环族胺，如环丁胺、环戊胺、环己胺、N-甲基环己胺、N-乙基环己胺或二环己胺；芳基脂肪族一元胺，如苄胺、2-苯乙胺、4-甲氧基苄胺、4-甲氧基苯乙胺、1-甲基-3-苯基-丙胺、2-(3，4-二甲氧基苯基)乙胺、N-甲基苯胺或二苄胺。优选使用苄胺和二苄胺。同样也可以使用烷氧基烷基胺，如2-甲氧基乙胺、2-乙氧基乙胺、3-甲氧基丙胺、3-乙氧基丙胺、3-(2-乙基己氧基)丙胺、3-(2-甲氧基-乙氧基)丙胺和二(2-甲氧基乙基)胺。同样也可以使用聚氧化烯一元胺，所述聚氧化烯一元胺中含有氧化乙烯和/或氧化丙烯和/或氧化丁烯基团，并且无规或嵌段排列，如果合适，可以使用氧化苯乙烯将其改性，其平均分子量为300g/mol～4000g/mol。例如，此类化合物可来自Huntsman，其商品名为Jeffamine M 600、M 1000、M 2005和M 2070。
另一组可用作Z-(NHR)m(其中m＝1)的化合物由具有一个或多个羧基官能团的胺构成。此类氨基羧酸的实例有例如氨基乙酸、6-氨基己酸、7-氨基庚酸、11-氨基十一酸、12-氨基十二酸、邻氨基苯甲酸、3-氨基-苯乙酸、4-氨基苯乙酸、氨基萘羧酸、4-氨基-2-羟基苯甲酸，优选间氨基苯甲酸和对氨基苯甲酸。也可以使用这些化合物的混合物。
此外，可用作Z-(NHR)m(其中m＝1)的化合物还可以由具有一个或多个磺酸基团的胺构成。此类化合物的实例有例如2-氨基苯磺酸、3-氨基苯磺酸、4-氨基苯磺酸、氨基甲磺酸、2-氨基乙磺酸、3-氨基丙磺酸、萘基-胺磺酸和氨基萘磺酸。也可以使用这些化合物的混合物。
同样，也可以使用胺官能的膦酸，如4-氨基-苯膦酸和3-氨基丙基-1-膦酸等作为Z-(NHR)m(其中m＝1)化合物。
另外一些可用作Z-(NHR)m(其中m＝1)的代表性化合物有氨基羟基化合物，如2-氨基乙醇、3-氨基-1-丙醇、1-氨基-2-丙醇、6-氨基-1-己醇、2-(2-氨基-乙氧基)乙醇、N-甲基乙醇胺、N-乙基乙醇胺、N-丁基乙醇胺、二乙醇胺、3-(2-羟乙基氨基)-1-丙醇、1-氨基-2，3-丙二醇、1-(甲基氨基)-2，3-丙二醇和二异丙醇胺，以及它们带有端羟基的烷氧基化化合物。也可以使用这些化合物的混合物。
这些含有OH的化合物无需进一步反应即可用作分散剂，然而，特别是在分散表面性质为碱性的特定颜料时，使羟基发生反应生成含有酸性官能团部分的产物则比较明智。通过使用一定量的二羧酸或多羧酸或它们的酸酐与羟基反应使其发生此类转化，从而极大程度地避免交联反应的发生。如本领域技术人员所知，相对于每个要反应的OH基团，通过使用至少0.8个，优选1个多羧酸或多羧酸酐分子，可以极大程度地避免在多羧酸或其酸酐与羟基官能化合物的加成反应过程中发生交联反应。可以使多羧酸或多羧酸酐稍微过量，以此避免发生交联反应，这样做是比较可取的。通常，过量约25mol％，优选过量10mol％即已足够。
作为此类酯化反应的共反应物，可以使用现有现有技术中用于酯化反应的所有多羧酸或多羧酸酐，如琥珀酸、马来酸、富马酸、乙炔二羧酸、戊二酸、己二酸、1，10-十二烷基二羧酸、对苯二酸、二甘醇酸、苯-1，2，4-三羧酸、苯-1，2，3，4-四羧酸、乙酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、烷基四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、烷基六氢邻苯二甲酸酐、苯偏三酸酐、1，8-萘二甲酸酐、烯基琥珀酸酐和/或烷基琥珀酸酐，其中，烯基或烷基链优选具有1～20个碳原子。
如本领域技术人员所知，通常在酯化反应中，与相应羧酸相比，醇与羧酸酐更容易发生反应。因此，在醇与多羧酸酐的摩尔反应中，酸酐基团会优先与醇反应，而所存在的或在形成单酯形成过程中形成的游离羧基会大量保存下来。这实现了能够充分避免发生交联反应的选择性反应机制。但是，随着反应温度的升高，酸酐反应的选择性会逐渐降低。因此，为实现选择性反应机制，酸酐加成反应应该尽可能在低于150℃的温度下进行是有利的。基于上述原因，多羧酸的使用应尽量采取其酸酐的形式是有利的。
此外，该端OH基可全部地或部分地与成酯性磷化合物进一步反应以生成磷酯。可以按照例如Houben-Weyl，Methoden der OrganischenChemie，4th Edition，Volume XII/2，第143-210页(1963)和US-A-4 183 766中所述的本身已知的方法进行与这些磷酸化试剂的反应。成酯性磷化合物是能够通过与羟基化合物反应形成磷酯的磷化合物。可用的成酯性磷化合物的实例包括磷酰氯、五氧化二磷、多磷酸和乙酰磷酸酯。DE-A-2726 854中描述了另外一些实例。优选五氧化二磷和多磷酸。
取决于所用磷酸化试剂的性质和相对于磷酸化成分所使用的化学计量的磷酸化试剂，可以形成单酯或二酯或者二者的混合物。使用多磷酸主要形成单酯，使用五氧化二磷主要形成单酯/二酯混合物。单酯是优选的。在磷酸化反应中，还可以使用用于磷酸化的不同成分的混合物。
如本领域技术人员所知，如果使用过量的多磷酸，特别是缩合程度较高的多磷酸，则在形成磷酸单酯的同时，还会形成不定量的焦磷酸酯和多磷酸酯作为主要产物(cf.Houben-Weyl，第XII/2卷，第147页)。这些主要产物可以与水发生水解，有水存在的原因是粉末状固体具有吸湿性。
上述成酯性磷化合物与羟基化合物的反应优选在温度至多约为120℃且不存在溶剂的条件下进行。作为另外一种选择，如EP-A-193 019等所述，该反应可在存在适当惰性溶剂的条件下进行。磷化合物的用量取决于所需的磷酸化程度。
所得磷酸酯、磺酸加合物、磷酸加合物和前述酸性羧基化合物通过它们残存的酸基可以成盐。根据本发明，这些化合物也可以以此类盐的形式来使用。这些盐可以通过使用有机或无机碱完全或不完全中和所得反应产物而获得。这些有机碱的实例有伯胺、仲胺和叔胺和氨基醇，诸如单(C1-C6烷基)胺、二(C1-C6烷基)胺或三(C1-C6烷基)胺，例如三甲胺、三乙胺、二乙胺、二丙胺、二丁胺；或者单(C1-C4烷醇)、二(C1-C4烷醇)或者三(C1-C4烷醇)胺，例如乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、二甲基乙醇胺、二乙基乙醇胺、二丁基乙醇胺和2-氨基-2-甲基-1-丙醇。
无机碱的实例有氨、NaOH、KOH、LiOH、氢氧化镁和氢氧化钙。通过选择使用的碱和中和程度，可以调整本发明的化合物的水溶性。
可用作Z-(NHR)m(其中m＝1)的其它代表性化合物有氨基烷氧基硅烷，如(3-氨丙基)三甲氧基硅烷、(3-氨丙基)三乙氧基硅烷、对氨基苯基三乙氧基硅烷、4-氨丁基三乙氧基硅烷、4-氨丁基二甲基甲氧基硅烷、3-氨丙基甲基二乙氧基硅烷、(N-环己基氨基甲基)甲基二乙氧基硅烷、(N-环己基氨基甲基)三乙氧基硅烷、(N-苯基氨基甲基)甲基二甲氧基硅烷和(N-苯基氨基甲基)三甲氧基硅烷以及二[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基]胺。也可以使用这些化合物的混合物。端烷氧基可以在水或水性介质中水解，从而形成羟基官能团。
式Z-(NHR)m(其中m＝2)的化合物优选脂肪族、芳香族和芳基脂肪族伯二胺，如乙二胺、新戊二胺、1，2-丙二胺和1，3-丙二胺、1，4-丁二胺、1，5-戊二胺、2-丁基-2-乙基-1，5-戊二胺、1，6-己二胺(也可以是其水溶液)、1，8-辛二胺、1，12-十二烷基二胺、环己二胺、4，4′-二氨基二环己基甲烷、3，3′-二甲基-4，4’-二氨基二环己基甲烷、异佛尔酮二胺、4，7-二氧杂癸烷基-1，10-二胺、4，11-二氧杂十四烷基-1，14-二胺、4，7，10-三氧杂癸烷基-1，13-二胺、聚氧杂亚烷基二胺，其中含有氧化乙烯和/或氧化丙烯基团，呈无规或嵌段排列，并且数均分子量为148g/mol～4000g/mol，例如它们可以来自Huntsman，商品名为Jeffamine D 230、D 400、D 2000、D 4000和Jeffamine ED 600、ED 900、ED 2003 5和EDR 148；还有聚四氢呋喃二胺，如二(3-氨基丙基)聚四氢呋喃350、750、1100和2100(数字表示近似分子量)、4，4′-二氨基二苯甲烷、3，3′-二氨基二苯砜，以及对苯二甲胺和间苯二甲胺。还可以使用聚硅氧烷，如α，ω-二-(氨基烷基)聚二烷基硅氧烷，优选α，ω-二(氨基烷基)聚二甲基硅氧烷，例如可以是来自ChissoCorporation的商品名为FM-3311或FM-3321的端氨基丙基线性硅氧烷，或来自Clariant的Clariant LSM 66M9或Clariant LSM 66M13，其数均分子量Mn为400g/mol～10000g/mol，优选为500g/mol～5000g/mol。
可作为式Z-(NHR)m(m＝3)的化合物的代表性化合物可以通过例如聚氧丙烯三胺，如来自Huntsman的商品名为Jeffamine T 403、T 3000和T 5000(数字表示近似分子量)或4-氨基甲基-1，8-辛二胺而制得。
在与式(II)的二官能或三官能化合物反应时，优选0％～50％，更优选0％～25％的最初使用的脲二酮基团发生反应。特别优选的产物是完全不使用式(II)的二官能或三官能化合物而获得。
要制备本发明的加成化合物，还可以使用不同的初始原料的混合物，如含有脲二酮的聚异氰酸酯和/或式(I)的化合物和/或式(II)的化合物的混合物。
可以根据粘度，使用与现有技术类似的方法，在本体中或存在适当溶剂、溶剂混合物或其它适当载体介质下制备本发明的加成化合物。合适的溶剂或载体介质是所有那些与共反应物不能反应或反应性可以忽略的溶剂或载体介质，反应物和反应产物在所述溶剂或载体介质中至少可以部分溶解，所述溶剂的实例包括烃，如甲苯、二甲苯、脂肪族和/或脂环族汽油馏分；氯代烃，如氯仿、三氯乙烷；环醚或非环醚，如二噁烷、四氢呋喃；聚亚烷基二醇二烷基醚；酯，如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丁内酯、邻苯二甲酸酯或其它增塑剂；二羧酸酯或多羧酸酯、被称为“二元酯”的C2-C4二羧酸的二烷基酯；烷基二醇酯，如乙酸乙二醇酯、甲氧基丙基乙酸酯；酮，如甲基异丁基酮、环己酮、丙酮；酰胺，如二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。溶剂或溶剂和/或载体介质的选择应考虑到打算应用的领域，这样比较有利。例如，对于本发明的加成化合物，如果要将其用于可用水稀释的涂料系统，或者用于颜料合成后在水性悬浮液中的涂层颜料时，使用可完全或部分加水稀释的溶剂是有利的。在应用该产物之处，例如在不需要存在VOC(挥发性有机化合物)的应用场合，配方中应尽可能不使用溶剂，或者在具有合适的高沸点的载体介质中进行应用。
根据应用领域，可以使用于合成的溶剂残留在反应混合物中，或者将其全部或部分除掉，如果合适，也可以使用其它溶剂或载体介质将其置换。取决于相容性，本发明的加成化合物还可以与下述物质组合：树脂、树脂溶液、反应性稀释剂、粘合剂或其它现用技术中所使用的添加剂，例如其它湿润剂，以及分散剂、防沉剂、表面活性剂如硅酮等。结果是，例如，通过将本发明的加成化合物与表面活性硅酮化合物组合，可以抑制贝纳德窝(Benard cell)等浮色现象的发生。
可以通过蒸馏(如何合适，可以采用减压蒸馏)和/或与加入的水共沸等方法除去全部或部分溶剂。作为另外一种选择，活性物质的分离可以通过先添加脂肪烃诸如己烷等非溶剂产生沉淀，然后过滤分离来实现，如果需要，还可以进行干燥。然后，可以使用适用于特定应用的领域的溶剂稀释通过上述方法之一获得的活性物质，当应用于适当场合，例如粉末涂层材料时，也可以直接使用所述活性物质。如果需要，在加入合适的高沸点溶剂后，可以蒸馏掉溶解加成产物的溶剂，如果合适，可以采用减压蒸馏和/或与加入的水共沸。通过这种方法，加成产物可以转移至适合各个应用领域的载体介质。
所述反应可以在存在常用催化剂的条件下进行，所述常用催化剂的实例包括有机锡化合物，如二月桂酸二丁基锡；其它有机金属化合物，如乙酰丙酮铁；叔胺，如三乙二胺；以及酶等。
通过改变式(I)的取代基及其性质、比例和/或分子量，可以使本发明的加成化合物的性质适用于不同的应用领域。例如，本发明的加成化合物的溶解性和相容性可以与使用它们的范围非常广的溶剂、载体介质、粘合剂、树脂、固体，以及如果合适还包括存在于涂层和成型材料中的其它聚合化合物相适应。
例如，若要在水基涂层材料和电泳漆等高极性系统中使用，基团Y应包括充分高比例的极性基团，如聚氧化乙烯，以达到一定水平的水溶性，从而满足特定应用领域的需要。但是，如果在某些应用中导致对水的敏感性发生所不期望的增长，则此亲水基团的比例也不应过高。
在用于非极性系统，如长油醇酸树脂油漆、PVC塑溶胶或聚烯烃时，基团Y应包括适当比例的非极性基团，在用于广泛相容性非常重要的系统如颜料浓缩物的情况下，极性基团和非极性基团的平衡组合是有利的。
用于分散在硅油，例如化妆品生产中需要使用的十甲基环五硅氧烷中时，例如含有聚二甲基硅氧烷的加成化合物特别适用。将所述加成化合物用在例如聚氨酯树脂或者粘合剂为聚氨酯的涂层材料中时，使用下述本发明的加成化合物是有利的，即由于式(I)的起始化合物中存在这些基团使得所述加成化合物分子中也包括氨基甲酸酯基团或如本领域技术人员所知的与聚氨酯相容的类似基团。经必要修改后，这也适用于例如聚丙烯酸酯、聚酯和醇酸树脂等。
经必要修改后，还可以适用于式(II)的取代基，它们会对本发明的加成化合物与将被分散的所用固体之间的亲和力产生特定影响。例如，具有酸性官能团诸如COOH、SO3H和PO3H2的缩二脲加合物或含有磷酯的加成化合物可以用于稳定具有碱性的固体，特别是无机颜料和填料，如TiO2、氧化铁、CaCO3或氢氧化铝。若要在水性系统中稳定诸如Hostapermblau BT 729D等有机颜料，具有非离子基团的缩二脲化合物特别适用。含有烷氧硅烷的加合物特别适用于含有羟基的表面，例如石英或玻璃纤维，所述加合物会与之反应形成特别强的键，从而能够改善粘合性和机械性能，当与可以与例如丙烯酸基团共交联的基团Y组合使用时尤为如此。
具有表面活性取代基的本发明的加成化合物可以改变使用它们制造的基质的表面张力。例如，如果存在非常非极性的基团，如具有大于12个C原子的长链烷基、含有聚二甲基硅氧烷和/或含有全氟烷基的基团时，则所述产物适用于降低液体有机系统或水性系统，或者固体系统的表面张力，并适用于影响相关性质，如湿润性、可染性、可印刷性、流动和发泡行为。在表现出可与双键反应的系统中，如辐射固化涂层，如紫外线固化或电子束固化油漆和印刷油墨或者不饱和聚酯系统中，通过使用含有不饱和基团的本发明的加成化合物，可以实现共交联，从而会改善粘合性、与固体的结合程度、机械性能和迁移行为。在一些应用中，由于存在双键导致不期望的缺陷，例如作为高温处理结果的变色，因此使用不饱和基团尽可能少的本发明的加成化合物是有利的，优选其中完全不存在不饱和基团。
本发明的加成化合物的平均分子量大于或等于500g/mol比较有利，优选大于或等于800g/mol，更优选大于或等于1200g/mol，非常优选大于或等于2000g/mol。
本发明还提供了制备本发明的加成化合物的方法，其中包括
(A)使
(a)一种或多种含有脲二酮基团的聚异氰酸酯与
(b)一种或多种式(I)的化合物
                       Y-(XH)n    (I)
反应，其中
XH是能够与异氰酸酯反应的基团，并且
Y是不与异氰酸酯反应的单体有机基团或聚合有机基团，并且包含一个或多个脂肪族、脂环族、芳基脂肪族和/或芳香族基团，
Y的数均摩尔质量小于20000g/mol，并且
n为1、2或3，并且
对于至少50mol％的式(I)的化合物而言，在n＝1的情况下，上述反应的条件是成分a)中至少50％的游离异氰酸酯基团与式(I)的化合物发生了反应，生成含有脲二酮基的中间体，
(B)使所述中间体与
(c)一种或多种通式(II)的化合物
                       Z-(NHR)m   (II)
反应，其中
R是氢、具有至多36个C原子的脂肪族、脂环族、芳基脂肪族和/或芳香族基团，或者聚氧化烯基团，
m为1、2或3，并且
Z是数均摩尔质量小于10000g/mol的非碱性脂肪族、脂环族、芳基脂肪族和/或芳香族基团和/或聚氧化烯或聚硅氧烷基团，如果需要，可以包含以下官能团：
-    -OH
-    -COOH
-    -SO3H
-    -PO3H2
-    -Si(OR)3和-SiR(OR)2，并且
(C)选择性地将反应产物中存在的羟基与多磷酸或P2O5，或者与至少具有两个羧基的多羧酸或其酸酐反应，相对于要反应的每个OH基团，至少使用0.8个分子的多羧酸或多羧酸酐，以及
(D)选择性地使所述加成化合物与有机碱或无机碱反应，条件是使所有尚存的游离NCO基团和至少20％最初使用的脲二酮基团与Z-(NHR)m发生反应。
本发明还提供了将本发明的上述加成化合物用作分散剂或分散稳定剂的用途。
本发明还提供了用于混入液体系统并涂布有所述加成化合物的用作分散剂和分散稳定剂的粉末状或纤维状固体。
使用本发明的分散剂代替现有技术中的对应物，按照现有技术可以将本发明的加成化合物应用于已知的分散剂。因此，它们就可以用在例如油漆、印刷油墨、喷墨墨水、纸张涂层、皮革和纺织品颜料、糊剂、颜料浓缩物、陶瓷、化妆品制剂等的制备或加工中，特别是如果它们含有颜料和/或填料等固体的话。此外，它们还适用于基于合成、半合成或天然大分子物质的浇铸和/或成型组合物的制备和加工，例如，这些组分是聚氯乙烯、饱和或不饱和聚酯、聚氨酯、聚苯乙烯、聚丙烯酸酯、聚酰胺、环氧树脂、诸如聚乙烯或聚丙烯等聚烯烃。作为实例，可以将所述加成化合物用于制备浇铸组合物、PVC塑溶胶、凝胶漆、聚合物混凝土、印刷电路板、工业漆、木材和家具清漆、车辆末道漆、船舶漆、防腐漆、罐头涂料和卷材涂料、装饰漆和建筑漆，其中将粘合剂和/或溶剂、颜料和可选的填料、所述加成化合物和典型助剂混合在一起。典型的粘合剂的实例为基于聚氨酯、硝酸纤维素、纤维素乙酰丁酸酯、醇酸树脂、三聚氰胺、聚酯、氯化橡胶、环氧化物和丙烯酸酯的树脂。水基涂料的实例为用于车体的阳极和阴极电沉积涂料等。其它实例有底漆(render)、硅胶漆、乳胶漆、基于可用水稀释的醇酸树脂的水性油漆、醇酸树脂乳液、混杂系统、二成分系统、聚氨酯分散液和丙烯酸酯分散液。
本发明的加成化合物还特别适用于制备固体浓缩物，如颜料浓缩物等。为实现此目的，应将本发明的化合物先加入到诸如有机溶剂、增塑剂和/或水等载体介质中，然后在搅拌下向其中加入要分散的固体。另外，这些浓缩物可以包括粘合剂和/或其它助剂。但是，本发明的加成化合物特别适用于制备稳定的、不含粘合剂的颜料浓缩物。本发明的化合物还可以用于由颜料压滤饼制备固体的流体浓缩物。在此情况下，将本发明的化合物混入压滤饼中，所述压滤饼中可以另外含有有机溶剂、增塑剂和/或水，然后分散所得混合物。使用不同的制备方法制备后，固体浓缩物可以被结合到不同的基质，例如醇酸树脂、聚酯树脂、丙烯酸酯树脂、聚氨酯树脂或环氧树脂中。然而，也可以不使用溶剂，直接将颜料分散到本发明的加成化合物中，这种做法特别适用于使热塑性和热固性聚合物制剂着色。
本发明的加成化合物还可以有利地用于滤色器的相关生产中，所述滤色器用于液晶显示器、液晶显示屏、具有彩色分辨率的装置、传感器、等离子显示屏、基于SED(表面传导电子发射显示器)的显示器的和MLCC(多层陶瓷化合物)。MLCC技术的使用与微芯片和印刷电路板相关。
本发明的加成化合物还可以用于生产化妆品制剂，诸如粉底、脂粉、口红、染发剂、面霜、指甲油和防晒产品。它们可以以常规形态提供，例如W/O或O/W乳液、溶液、凝胶、霜剂、洗液或雾剂。本发明的加成化合物可以有利地用在制备这些制剂所用的分散液中。这些分散液中可以包含诸如水、蓖麻油或硅油等通常用于美容目的的载体介质，以及有机颜料和无机颜料，例如二氧化钛或氧化铁等。
最后，对于所述的分散剂用于制造基质上的有色涂层的用途，本发明还提供将涂布在基质上的有色漆和将已烘焙或固化和/或交联的涂布在基质上有色漆。
所述加成化合物可以单独使用，也可以与现有技术中常用的粘合剂一起使用。例如，若要在聚烯烃中使用所述加成化合物，可以将其与作为载体材料的相应低分子量聚烯烃一起使用，这是比较有利的。
所述加成化合物的一种发明性用途是用于制备粉末颗粒状和/或纤维颗粒状的可分散固体，特别是可分散的颜料或塑料填料，其中，所述颗粒涂覆有所述加成化合物。例如，如EP-A-0 270 126所述，这种有机和无机固体的涂层可以通过使用已知方法形成。在此情况下，混合物中的溶剂或乳液介质可以除掉或保留，并形成糊剂。这些糊剂是常规商业产品，其中还含有粘合剂部分，以及助剂和添加剂。具体地来，对于颜料的情况，可以通过例如将本发明的加成产物加入颜料悬浮液中，在颜料合成过程中或之后涂覆颜料表面，也可以在颜料润饰过程中或之后涂覆颜料表面。与未处理的颜料相比，以此方式进行预处理的颜料具有更易于加入，粘度、絮凝和光泽行为得到改善，颜色强度非常高等特点。
除了上述作为粉末状和纤维状固体的分散剂和/或涂层材料的应用之外，本发明的加成化合物还可以用作合成树脂的减粘剂和增容剂，或者用于改善不相容成分的混合物，如聚合物混合物等的相容性。此类合成树脂的实例为已知的由填料和纤维含量很高的不饱和聚酯树脂构成的片状成型料(SMC)和块状成型料(BMC)。其制备和加工可以按照如DE-A-36 43 007所述的方法进行。对SMC和BMC合成树脂混合物具有不良影响的一个问题是：为了在加工操作过程中减小收缩，通常要向配方中加入聚苯乙烯(PS)。但是PS与所用不饱和聚酯树脂不相容，因而会产生成分分离现象。使用由PS填充的SMC或BMC混合物时，本发明的添加剂由于具有良好的分散品质会提高PS和不饱和聚酯树脂之间的相容性，从而能够提高此类混合物的存储稳定性和加工可靠性。
其它实例有用于生产聚氨酯的不相容的多醇混合物、聚异氰酸酯混合物或多醇/发泡剂混合物。通过使用本发明的加成化合物，在很多情况下可以完全或部分地避免不相容引起的分离问题。
根据应用领域的不同，本发明的加成化合物的添加量通常为总量的0.01％～10％。根据要分散的固体的不同，它们的用量优选为0.5重量％～100重量％。使用难以分散的固体时，本发明的加成化合物的用量可以更高一些。分散剂的量通常取决于将要被分散的物质需要涂层的表面。例如，如果将二氧化钛用作颜料，则分散剂的量应低于将炭黑作为颜料时分散剂的量。一般说来，分散无机颜料所需的分散剂的量少于分散有机颜料所需的分散剂的量，原因在于后者具有较大的比表面积，因而需要的分散剂的量比较大。对于无机颜料，常用剂量为1％～10％，对于有机颜料，常用剂量为10％～30％(均为加成化合物的活性物质相对于颜料的比例)。对于非常细小的颜料(例如某些炭黑)，加入量甚至需要达到30％～80％。颜料稳定性充分与否的标准可以通过例如颜料分散体的颜色强度、光泽度和透明度，或者消除白色时的浮色程度(擦除测试)来衡量。固体的分散可以采取单分散体或同时具有两种或两种以上颜料的混合分散体的形式进行，通常，采用单分散体的形式可以获得最佳效果。使用不同固体的混合物时，这些固体表面上的相反电荷可能会导致在液相中发生更多聚集。在此情况下，通常可以使用本发明的加成化合物来使所有颗粒带有同性电荷(一般为正电荷)，以此避免因电荷不同带来的不稳定性。将分散剂加入漆浆中可以实现其最佳效果，如果首先将所有要分散的固体仅与所述添加剂，如果合适，还有溶剂相混合(“预混合”)更是如此，因为在此情况下所述添加剂能够优先吸附到固体表面上，而不必与粘合剂聚合物竞争。然而，实际中只在个别情况下才需要执行这一步骤。如果需要，还可以在后续步骤中使用所述加成化合物(即所谓“后续添加剂”)，以便解决变差的批料中存在的浮色或絮凝问题。但是，一般说来，在此情况下需要增加添加剂的剂量。
在某些情况下，本发明的加成化合物或多或少都会对系统的流变产生比较明显的影响。因此，在这些情况下，它们还可以用于流变控制，如果合适，可以与其它流变助剂，例如煅制二氧化硅、页硅酸盐(膨润土)、氢化蓖麻油、BYK-410、BYK-420、BYK-425(来自BYK ChemieGmbH)组合。在这些情况下经常会观察到协同效应。在许多情况下，使用本发明的加成化合物还可以改善涂层的腐蚀控制性能。
粉末状或纤维状固体的实例是那些根据现有技术用分散剂涂布的粉末状或纤维状固体，特别是用在油漆、涂层材料、成型组合物或其它塑料中的有机和无机颜料，以及用于填充或增强油漆、涂层材料、成型组合物或其它塑料的有机或无机填料。这些填料的子类是有机和/或无机型纤维，二者可以相似地用在填料或增强物质中。
颜料的实例有单偶氮、双偶氮、三偶氮和多偶氮颜料；噁嗪、二噁嗪和噻嗪颜料；二酮吡咯并吡咯、酞菁、群青和其它金属络合物颜料；靛蓝颜料；二苯甲烷、三芳基甲烷、氧杂蒽、吖啶、喹吖啶酮和次甲基颜料；蒽醌、皮蒽酮、二萘嵌苯和其它多环羰基颜料；基于炭黑、石墨、锌、二氧化钛、氧化锌、硫化锌、磷酸锌、硫酸钡、锌钡白、氧化铁、群青、磷酸锰、铝酸钴、锡酸钴、锌酸钴、氧化锑、硫化锑、氧化铬、铬酸锌的无机颜料；基于镍、铋、钒、钼、镉、钛、锌、锰、钴、铁、铬、锑、镁、铝的混合金属氧化物(例如镍钛黄、钒酸钼酸铋黄或铬钛黄)；基于纯铁、氧化铁和氧化铬或混合氧化物的磁性颜料；含有铝、锌、铜或黄铜的金属颜料；以及珠光颜料和荧光和磷光发光颜料。
其它实例包括粒径小于100nm的纳米级有机或无机固体，如特定级别的炭黑，或由金属或半金属氧化物或氢氧化物构成的颗粒，以及由混合金属和/或半金属氧化物和/或氢氧化物构成的颗粒。作为实例，可以使用铝、硅、锌、钛等的氧化物和/或氧化物氢氧化物，以便能够制备极其细小的该类固体。这些氧化或氢氧化或氧化-氢氧化颗粒可以通过众多方法中的任意一种来制备，例如可以通过离子交换操作、等离子操作、溶胶-凝胶法、沉淀、粉碎(例如研磨)或火焰水解等方法制备。
粉末状或纤维状填料的实例包括由氧化铝、氢氧化铝、二氧化硅、硅藻土、硅质土、石英、硅胶、滑石、高岭土、云母、珍珠岩、长石、板岩粉、硫酸钙、硫酸钡、碳酸钙、方解石、白云石、玻璃或碳的粉末状或纤维状颗粒构成的粉末状或纤维状填料。颜料或填料的其它实例可以参考例如EP-A-0 270 126等文献。此外，也可以类似地分散和稳定诸如氢氧化铝或氢氧化镁等阻燃剂、诸如硅石等消光剂等，效果也很显著。
实施例
下面将参考实施例描述本发明。物质分子一致性不足时，下述分子量代表算术平均值(若无特别指出，则也适用于整个说明书)。分子量、数均分子量Mn可以通过标准方法确定，例如，通过冰点降低测定(cryoscopically)确定OH数或胺数，或者通过凝胶渗透色谱法来确定。除非另外指出，否则份指重量份，百分比指重量百分比。所用聚异氰酸酯中游离NCO的含量以及NCO加成反应进行的程度根据EN ISO 9369，通过与丁胺反应然后使用过量胺滴定来确定。这些方法在Saul Patai编著的“The Chemistry of Cyanates and their Thio Derivatives”(1997)的第1部分第5章中也有描述。所用的多磷酸中含有85％的P4O10。
中间体(＝含有脲二酮的聚异氰酸酯和式(I)的化合物的反应产物)的制备
中间体I1的制备
a)己内酯聚酯(式(I)的化合物；平均分子量Mn为1200g/mol)：
在惰性气氛下，均匀混合20.1份十六醇和79.9份ε-己内酯，向其中加入0.002份二月桂酸二丁基锡，并将混合物加热至160℃。在此温度下对其进行搅拌，直到固体含量达到98％。所得聚酯具有的OH数为47。
b)脂肪族HDI脲二酮与a)的反应
将21.4份NCO含量为21.8％的脂肪族HDI脲二酮与39.7份a)中所述的己内酯聚酯以及38.9份甲氧基聚乙二醇500(Mn＝500g/mol)在约80℃下一起搅拌，并向其中加入0.01份二月桂酸二丁基锡，直到所有游离NCO基团都发生反应，通过滴定测量检测不到存在NCO为止。
各中间体的通用制备说明：
将所述聚异氰酸酯与下表中所述的成分混合。然后将混合物加热至80℃，向其中加入0.01％二月桂酸二丁基锡，然后在80℃下搅拌该混合物，直到NCO含量下降到≤0.1％。
如此制备中间体后，可以立即将其与氨基官能化合物进行下述下一步反应。这些中间体因不再含有任何游离NCO基团而具有良好的存储稳定性，因此也可以不直接进行下一步反应，而被存储起来，经过任何所需的时间之后再使用。
使用类似中间体I1a)中所述的方法制备聚酯。
                                                      表1-中间体
编号 聚异氰酸酯 重量份 成分1式(I)的化合物 重量份 成分2式(I)的化合物 重量份   NCO转化率％
    I1   P1     21.4 C16 CPE 1200     39.7 MPEG 500     38.9   30/70
    I2   P1     15.8 EO/PO 1100     72.7 M350 CPE 700     11.5   80/20
    I3   P2     8.5 EO/PO 2000     91.5   100/-
    I4   P2     17.5 C10 CPE 700     40.3 PO 1100     42.2   60/40
    I5   P3     31.5 M500 CPE 900     63.7 正癸醇     4.8   70/30
    I6   P1     14.8 EO/PO 1100     85.2   100/-
    I7   P1     11.8 EO/PO 1400     88.2   100/-
    I8   P1     10.1 EO/PO 1700     89.9   100/-
    I9   P1     19.8 C10 CPE 1000     50.1 PEG 600     30.1   50/50
    I10   P1     25.6 单苯基二醇     9.4 PEG 1000     65.0   50/50
    I11   P1     12.2 EO/PO 1700     54.4 Jeffamine M1000     33.4   50/50
    I12   P1     9.0 C10 CVPE 2000     91.0   100/-
    I13   P1     24.4 C4 CPE 600     75.6   100/-
    I14   P1     13.8 C16 CPE 1200     86.2   100/-
    I15   P1     13.8 C4 CPE 1200     86.2   100/-
    I16   P1     24.4 C16 CPE 600     75.6   100/-
    I17   P1     21.4 MPG-CPE 1200     86.2   100/-
    I18   P1     8.8 EO/PO 1700 CPE 2000     91.2   100/-
    I19   P1     24.4 HEA-CPE 600     75.6   100/-
    I20   P1     13.8 PDMS 1200     86.2   100/-
关于表1的说明：
P1＝游离NCO含量为21.8％的脂肪族HDI脲二酮，如DesmodurN3400，Bayer AG
P2＝游离NCO含量为22.95％的芳香族TDI脲二酮，如DesmodurTT/G，Rheinchemie
P3＝游离NCO含量为13.5％的脂肪族IDPI脲二酮，如Crelan VP LS2147，Bayer AG
C16 CPE 600，1200＝单羟基官能的ε-己内酯聚酯，由十六醇开始制备，平均分子量Mn＝600g/mol或1200g/mol
C4 CPE 600，1200＝单羟基官能的ε-己内酯聚酯，由正丁醇开始制备，平均分子量Mn＝600g/mol或1200g/mol
MPEG 500＝甲氧基聚乙二醇，平均分子量Mn＝500g/mol
EO/PO 1100，1700，2000＝单羟基官能的EO/PO聚醚(EO∶PO为1∶1)，由丁醇开始制备，平均分子量Mn＝1100g/mol，1700g/mol，2000g/mol
EO/PO 1400＝单羟基官能的EO/PO聚醚(EO∶PO为3∶1)，由丁醇开始制备，平均分子量Mn＝1400g/mol
M350 CPE 700＝ε-己内酯聚酯，由MPEG 350开始制备，平均分子量Mn＝700g/mol
M500 CPE 900＝ε-己内酯聚酯，由MPEG 500开始制备，平均分子量Mn＝900g/mol
C10 CPE 700，1000＝单羟基官能的ε-己内酯聚酯，由异癸醇开始制备，平均分子量Mn＝700g/mol或1000g/mol
PO 1100＝单羟基官能的PO聚醚，平均分子量Mn＝1100g/mol
MPG-CPE 1200＝单羟基官能的ε-己内酯聚酯，由单苯基二醇开始制备，平均分子量Mn＝1200g/mol
PEG 600，1000＝聚乙二醇(二羟基官能)，平均分子量Mn＝600g/mol或1000g/mol
Jeffamine M 1000＝单氨基官能的EO/PO聚醚(EO∶PO为6∶1)，平均分子量Mn＝1000g/mol
C10 CVPE 2000＝摩尔比为3∶1的ε-己内酯和δ-戊内酯的聚酯，由异癸醇开始制备，数均分子量Mn＝2000g/mol
EO/PO 1700 CPE 2000＝ε-己内酯聚酯，由EO/PO 1700(单羟基官能，Mn为1700，见上文)开始制备，平均分子量Mn＝2000g/mol
HEA-CPE 600＝单羟基官能的ε-己内酯聚酯，由羟乙基丙烯酸酯开始制备，平均分子量Mn＝1200g/mol
PDMS 1200＝单羟基官能的羟丙基-聚二甲基硅氧烷，Mn＝1200g/mol
在I9和I10中使用了过量的PEG，从而使PEG中只有近似50％的OH基团与NCO反应。
本发明的缩二脲化合物的制备例1
向安装了回流冷凝器和搅拌器的反应器中加入48.8份含有脲二酮的前体中间体I1，并将此最初进料加热至90℃。达到此温度后，立即加入1.2份乙醇胺。该反应会放出少许热量，但不需要冷却；释放的能量用于使反应加速。在该温度下，搅拌反应混合物，直到脲二酮加成反应基本结束。可以通过胺数目的减少来监控该反应，即超过95％的所存在的氨基已反应。
然后使用50份PMA(丙二醇单甲醚乙酸酯)稀释产物。这样获得的产物中固体含量为50％。
下表中描述了制备例的通用制备说明：
引入中间体，如果合适则使用一定比例的所述溶剂将其稀释，并加热。伯胺和氨基醇在90℃下加入，仲胺和氨基醇在140℃下加入，酸官能的胺在105℃下加入。反应会放出少许热量，但不需要冷却；释放的能量用来使反应加速。在该温度下，搅拌反应混合物，直到随着胺数目的减少，脲二酮加成反应基本结束。
然后将其冷却并排出。
                                                      表2-制备例
    编号   中间体编号   中间体的重量％   胺     胺的重量％     溶剂     重量％     固体含量
    1   I1   48.8   2-乙醇胺     1.2     PMA     50     50
    2   I2   96.2   PAB     3.8     -     100
    3   I3   78.2   MAB     1.8     BG     20     80
    4   I4   93.6   AMMO     6.4     -     100
    5   I5   66.3   氨基乙烷磺酸     3.7     PM     30     70
    6   I6   96.4   辛胺     3.6     -     100
    7   I6   97.0   苄胺     3.0     -     100
    8   I7   98.4   丙醇胺     1.6     -     100
    9   I7   96.1   二苯胺     3.9     -     100
    10   I7   97.1   PAB     2.9     -     100
11 I8 97.2   苄胺/二苄胺(50∶50mol％) 1.0/1.8 - 100
12 I9 90.4   (N-苯基氨甲基)-甲基二甲氧基硅烷 9.6     PMA/PM(1∶1) 50 50
    13   I10   57.7   2-苯基乙胺     2.3     PMA     40     60
    14   I11   96.3   二苄胺     3.7     -     100
    15   I12   98.2   苄胺     1.8     -     100
    16   I13   90   AMMO     10     100
    17   I14   94   AMMO     6     100
    18   I15   94   AMMO     6     100
    19   I19   90   AMMO     10     100
    20   I13   92.7   AMMO     7.2     100
    21     I13     94.7   AMMO     5.3     100
    22     I17     93   AMMO     7     100
    23     I13     97   2-乙醇胺     3     100
    24     I16     97   2-乙醇胺     3     100
    25     I15     98.3   2-乙醇胺     1.7     100
    26     I20     98.3   2-乙醇胺     1.7     100
    27     I18     97.4   6-氨基-1-己醇     2.6     100
28 I16 96.3   苄胺/p-XDA(50∶50mol％) 2.3/1.4 100
注：
AMMO＝(3-氨丙基)三甲氧基硅烷
PAB＝对氨基苯甲酸
MAB＝间氨基苯甲酸
PMA＝丙二醇1-甲醚乙酸酯
BG＝丁二醇
PM＝丙二醇1-甲醚
p-XDA＝对苯二甲胺
制备例29
将46.9份通过制备例23获得的加合物与3.1份多磷酸混合，在80℃下搅拌该混合物3小时。然后使用50份PMA进行稀释。这样获得的液体产物中固体含量为50％，酸值为40mg KOH/g。
制备例30
向安装了回流冷凝器和搅拌器的反应器中加入97.1份本发明的缩二脲化合物1，并将此最初进料加热至120℃。在加入0.005份对甲苯磺酸后，加入2.9份邻苯二甲酸酐。反应会放出少许热量，但不需要冷却；释放的能量用来使反应加速。在该温度下搅拌反应混合物，直到随着酸酐数目的减少，酸值变为11mg KOH/g，加成反应基本结束。
然后将其冷却并排出。反应产物中固体含量为51％。
制备例31(用于比较的非本发明的化合物)
(来自EP 1 453 875的实施例)
向安装了回流冷凝器和搅拌器的反应器中加入94.5份由丁醇开始制备的单羟基官能的聚醚，即EO/PO 1400(EO∶PO＝3∶1，Mn＝1400g/mol)，并将此最初进料加热至70℃。加入0.01份二月桂酸二丁基锡后，加入5.5份六亚甲基二异氰酸酯，在80℃下搅拌该混合物，直到通过滴定测量检测不到NCO存在为止。
然后将其冷却并排出。反应产物中固体含量为100％。
制备例32
将47.1份通过制备例24获得的加合物与2.9份多磷酸混合，在80℃下搅拌该混合物3小时。然后使用50份PMA进行稀释。这样获得的液体产物中固体含量为50％，酸值为34mg KOH/g。
制备例33
将48份通过制备例25获得的加合物与2份多磷酸混合，在80℃下搅拌该混合物3小时。然后使用50份PMA进行稀释。这样获得的液体产物中固体含量为50％，酸值为27mg KOH/g。
制备例34
将48份通过制备例26获得的加合物与2份多磷酸混合，在80℃下搅拌该混合物3小时。然后使用50份PMA进行稀释。这样获得的液体产物中固体含量为50％，酸值为25mg KOH/g。
应用例
为评估本发明的化合物，制备了不含粘合剂的颜料浓缩物。在20℃下存储7天后，在不同剪切速率下评价其粘度。糊剂粘度越低，则分散效果越好。
为制备此类颜料浓缩物，按照下表中所示的原料重量比例，称出各种原材料，并将其加入100ml的双壁Dispermat罐中。向其中加入与所称取的原料重量相等的直径为2mm的玻璃珠，然后使用45mm的特氟龙(Teflon)盘片进行分散，并用自来水冷却。
示例性颜料使用的是Hostapermblau BT 729(来自Clariant AG的蓝色铜酞菁颜料)和Hostapermrotviolett ER02(来自Clariant AG的紫红色喹吖啶酮颜料)，每种情况下的分散时间均为30分钟，圆周速度(特氟龙盘片)为23m/s。糊剂冷却后，加入自来水，并进行搅拌。
将这样分散的糊剂通过滤纸(目径80μm)滤出，并分散到玻璃瓶中。使用本发明的化合物，获得了流变性非常好的流体颜料糊剂。
使用Stresstech流变仪在23℃下测量颜料糊剂的粘度，参数如下：
锥板测量系统，锥4cm 1°；CSR测量(向上和向下弯曲)
糊剂配方：
(单位：重量份)
不含粘合剂的糊剂     A1*   A2   A3   A4   A5   A6
水     33   33   33   33   33   33
制备例的加成化合物     6.5   6.5   6.5   6.5   6.5   6.5
Byk-017     0.5   0.5   0.5   0.5   0.5   0.5
HostapermblauBT 729D     25   25   25   25   25   25
水     13   13   13   13   13   13
分散
水     22   22   22   22   22   22
总计     100   100   100   100   100   100
  不含粘合剂的糊剂     B1*     B2     B3     B4     B5     B6
  水     41.7     41.7     41.7     41.7     41.7     41.7
  制备例的加成化合物     7.8     7.8     7.8     7.8     7.8     7.8
  Byk-017     0.5     0.5     0.5     0.5     0.5     0.5
  Hostaperm-rotviolettER02 30 30 30 30 30 30
  分散
  水     20     20     20     20     20     20
  总计     100     100     100     100     100     100
*：非本发明的
Byk-017：来自BYK Chemie GmbH的硅酮消泡剂
结果：
使用Hostapermbau BT 729D颜料的糊剂的粘度：
    剪切速率     3/s     10/s     100/s     1000/s
    A1*Ex.No.31A2，Ex No.6A3，Ex.No.9A4，Ex.No.7A5，Ex.No.10A6，Ex.No.27     1870020.644.629.614.733.5     539020.34126.615.930.2     41417.529.621.313.623.8     56.213.917.514.21115.6
使用Hostapermviolett ER02颜料的糊剂的粘度：
    剪切速率     3/s     10/s     100/s     1000/s
    B1*Ex.No.31B2，Ex No.6B3，Ex.No.9B4，Ex.No.7B5，Ex.No.10B6，Ex.No.27     27800108274114119123     676092.920194.1101104     47859.399.459.662.465.7     58.635.346.733.334.936.2
在测试的剪切区域，特别是较低的剪切区域，使用用于对比的非本发明的化合物制备的颜料糊剂A1和B1表现出最高粘度，这是因为它们具有絮凝倾向，特点是稳定性不足。将制备的颜料糊剂A1～A6和B1～B6与按照下述配方制备的二成分聚氨酯清漆混合，并确定主色(masstone)的光泽单位。
*二成分CPU清漆：
成分A                    重量份
Setalux 6510 AQ-42       53.6
去离子水(Demin.water)    10
solvesso 100(SN)         1.3
BYK-345               0.2
BYK-333               0.2
成分B
Bayhydur 3100        11
Bayhydur 2150/1      20.4
乙酸丁酯             2.6
乙酸丁二醇酯         1
混合比成分A∶成分B＝65∶35(重量比)
Setalux 6510 AQ-42：来自AKZO的聚丙烯酸酯多醇(OH数目＝4.2；H2O/丁二醇中固体含量＝41～43％)
Solvesso 100：来自ExxonMobil的芳香烃(C9-C10)
BYK-345：来自BYK Chemie GmbH的硅酮表面活性剂
BYK-333：来自BYK Chemie GmbH的硅酮表面添加剂
Bayhydur 3100：来自BAYER MaterialScience的基于六亚甲基二异氰酸酯的亲水脂肪族聚异氰酸酯(NCO含量＝17.4+/-0.5％)
Bayhydur VP LS 2150/1：来自BAYER MaterialScience的基于异佛尔酮二异氰酸酯的水分散性聚异氰酸酯(NCO含量＝9.4+/-0.5％)
将糊剂与上述清漆进行如下混合：
(单位：重量份)
    MT 1-6     MT 7-12
成分A颜料糊剂A1-A6颜料糊剂B1-B6成分B去离子水     142.27.17.5     142.87.17.5
然后将混合物通过浇铸涂布于膜上，并在室温下干燥7天。按照DIN67530，使用Byk-Gardner反射雾度光泽仪(haze gloss glossmeter)在角度为20℃下确定主色1至12的光泽单位。
采用Hostapermblau BT 729D的主色：
    MT     Gloss 20°
    1*23456     747876807777
Hostapermrotviolett ER02：
    MT     Gloss 20°
    7*89101112     8093891009590
*：非本发明
使用根据本发明的化合物制备的主色MT 2至6和MT 8至12显示了较高的光泽度值，因为它们的颜料稳定性比用于比较的非本发明的化合物高。

Claims (16)

1.一种加成化合物以及所述加成化合物的盐，其特征在于，所述加成化合物可以通过下述反应获得：将
(a)一种或多种含有脲二酮基团的聚异氰酸酯与
(b)一种或多种式(I)的化合物
           Y-(XH)n           (I)
反应，其中
XH是能够与异氰酸酯反应的基团，并且
Y是不与异氰酸酯反应的单体有机基团或聚合有机基团，并且包含一个或多个脂肪族、脂环族、芳基脂肪族和/或芳香族基团，
Y的数均摩尔质量小于20000g/mol，并且
n为1、2或3，并且
对于至少50mol％的式(I)的化合物，在n＝1的情况下，
条件是成分a)中至少50％的游离异氰酸酯基团与式(I)的化合物发生了反应，生成含有脲二酮基的中间体，然后将所述中间体与
(c)一种或多种通式(II)的化合物
           Z-(NHR)m     (II)
反应，其中
R是氢、具有至多36个C原子的脂肪族、脂环族、芳基脂肪族和/或芳香族基团，或者聚氧化烯基团，
m为1、2或3，并且
Z是数均摩尔质量小于10000g/mol的非碱性脂肪族、脂环族、芳基脂肪族和/或芳香族基团和/或聚氧化烯或聚硅氧烷基团，如果需要，可以包含以下官能团：
-    -OH
-    -COOH
-    -SO3H
-    -PO3H2
-    -Si(OR)3和-SiR(OR)2
其中可根据需要将羟基与多磷酸或P2O5，或者与至少具有两个羧基的多羧酸或其酸酐反应，相对于要反应的每个OH基团，至少使用0.8个分子的多羧酸或多羧酸酐；
条件是所有尚存的游离NCO基团和至少20％最初使用的脲二酮基团与Z-(NHR)m发生反应。
2.如权利要求1所述的加成化合物，其中XH表示-OH、-NH2、-NHR、-SH或-COOH基团，优选-OH、-NH2或-NHR。
3.如权利要求1或2所述的加成化合物，其中Y选择性地含有杂原子O、S、Si和/或N和/或醚基、氨基甲酸酯基、碳酸酯基、酰胺基、硅氧烷基和/或酯基，并且可以选择性地用卤素来取代氢。
4.如权利要求1～3中任一项所述的加成化合物，其中Z选择性地含有杂原子O、S、Si和/或N和/或醚基、硅氧烷基和/或酯基，并且可以选择性地用卤素来取代氢。
5.如权利要求1～4中任一项所述的加成化合物，其中Z符合下述限定中的一项或多项：
A)具有1至50个C原子的线性烷基、枝化烷基或环烷基，
B)能够通过有机偶联基团连接到NHR基团上的芳香基，或
C)聚氧化烯化合物基团，或
D)选择性地含有聚醚和/或聚酯的聚硅氧烷基团，
并且可以含有-OH、-COOH、-SO3H、-PO3H2、-Si(OR)3和/或-SiR(OR)2基团。
6.如权利要求1至5任一项所述的加成化合物，其中R符合下述限定中的一项或多项：
A)氢、C1-C36烷基、C4-C36环烷基、C6-C36芳香基或C7-C36芳烷基，或
B)数均摩尔质量为5000g/mol的聚氧化烯化合物基团，
并且可以是饱和的或不饱和的。
7.如权利要求1～6中任一项所述的加成化合物，其中使用至少两种不同的式(I)的化合物。
8.如权利要求1～7中任一项所述的加成化合物，其特征在于不包含不饱和基团。
9.如权利要求1～8中任一项所述的加成化合物，其中所使用的式(I)的化合物是羟基官能的聚醚、羟基官能的聚酯、羟基官能的聚醚-聚酯和/或具有2～30个碳原子的脂肪族和/或脂环族醇，这些化合物中，有一些化合物的氢原子可以由卤素和/或芳香基取代。
10.如权利要求1～9中任一项所述的加成化合物，其特征在于，含有脲二酮基团的聚异氰酸酯是基于六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯和/或亚苄基二异氰酸酯的二异氰酸酯的环状二聚产物。
11.如权利要求1～10中任一项所述的加成化合物中的至少一种加成化合物的用途，所述加成化合物用于油漆、包括印刷油墨的油墨、纸张涂层、皮革和纺织品颜料、糊剂、颜料浓缩物、陶瓷、化妆品制剂以及基于合成、半合成或天然大分子物质的浇铸组合物和/或成型组合物的制备和加工。
12.如权利要求1～10中任一项所述的加成化合物中的至少一种加成化合物的用途，所述加成化合物用于制备含有颜料和/或填料的颜料浓缩物、油漆、糊剂和/或成型组合物。
13.如权利要求1～10中任一项所述的加成化合物中的至少一种加成化合物用于制备着色油漆的用途，其中将成膜粘合剂和/或溶剂、颜料和需要时的填料、加成化合物和常用油漆助剂互相混合。
14.如权利要求1～10中任一项所述的加成化合物中的至少一种加成化合物用于制备基质上的着色涂层的用途，使用所述加成化合物制备着色油漆，将所述着色油漆涂布到基质上，并且烘焙或固化或交联涂布到基质上的所述着色油漆。
15.如权利要求1～10中任一项所述的加成化合物中的至少一种加成化合物的用途，所述加成化合物用于制备粉末颗粒形式和/或纤维颗粒形式的分散性固体，特别是用于制备分散性颜料或填料，使用所述加成化合物涂覆所述颗粒。
16.一种制备加成化合物的方法，其特征在于，将
(a)一种或多种含有脲二酮基团的聚异氰酸酯与
(b)一种或多种式(I)的化合物
           Y-(XH)n       (I)
反应，其中
XH是能够与异氰酸酯反应的基团，并且
Y是不与异氰酸酯反应的单体有机基团或聚合有机基团，并且包含一个或多个脂肪族、脂环族、芳基脂肪族和/或芳香族基团，
Y的数均摩尔质量小于20000g/mol，并且
n为1、2或3，并且
对于至少50mol％的式(I)的化合物，在n＝1的情况下，
条件是成分(a)中至少50％的游离异氰酸酯基团与式(I)的化合物发生了反应，生成含有脲二酮基的中间体，
(B)将中间体与
(c)一种或多种如式(II)的化合物
           Z-(NHR)m        (II)
反应，其中
R是氢、具有至多36个C原子的脂肪族、脂环族、芳基脂肪族和/或芳香族基团，或者聚氧化烯基团，
m为1、2或3，并且
Z是数均摩尔质量小于10000g/mol的非碱性脂肪族、脂环族、芳基脂肪族和/或芳香族基团和/或聚氧化烯或聚硅氧烷基团，如果需要，可以包含以下官能团：
-    -OH
-    -COOH
-    -SO3H
-    -PO3H2
-    -Si(OR)3和-SiR(OR)2，并且
(C)选择性地将反应产物中存在的羟基与多磷酸或P2O5，或者与至少具有两个羧基的多羧酸或其酸酐反应，相对于要反应的每个OH基团，至少使用0.8个分子的多羧酸或多羧酸酐；以及
(D)选择性地使所述加成化合物与有机碱或无机碱反应，
条件是使所有尚存的游离NCO和至少20％最初使用的脲二酮基团与Z-(NHR)m发生反应。
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