CN103619894A - 制备分散添加剂的方法 - Google Patents
制备分散添加剂的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103619894A CN103619894A CN201280030508.5A CN201280030508A CN103619894A CN 103619894 A CN103619894 A CN 103619894A CN 201280030508 A CN201280030508 A CN 201280030508A CN 103619894 A CN103619894 A CN 103619894A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- general formula
- residue
- branching
- different
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 67
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 93
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims abstract description 20
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 73
- -1 polysiloxane residue Polymers 0.000 claims description 73
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 71
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 70
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 68
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 51
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 40
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 39
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 30
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 28
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 26
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 23
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 22
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 18
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 17
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 16
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 16
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 16
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 14
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 14
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 14
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 10
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims description 8
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 7
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 7
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000010412 perfusion Effects 0.000 claims description 6
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 6
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 3
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 150000004646 arylidenes Chemical group 0.000 claims description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000865 phosphorylative effect Effects 0.000 claims description 2
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- OYQYHJRSHHYEIG-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;urea Chemical class NC(N)=O.CCOC(N)=O OYQYHJRSHHYEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 43
- 239000000047 product Substances 0.000 description 36
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 29
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 25
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 19
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 18
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 14
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 13
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 12
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002585 base Substances 0.000 description 11
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 7
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N alpha-Methyl-n-butyl acrylate Natural products CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 7
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 7
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 7
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000012120 mounting media Substances 0.000 description 6
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 6
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 5
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 5
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004412 Bulk moulding compound Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KGWDUNBJIMUFAP-KVVVOXFISA-N Ethanolamine Oleate Chemical group NCCO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O KGWDUNBJIMUFAP-KVVVOXFISA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003677 Sheet moulding compound Substances 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 4
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 4
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 4
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 4
- JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N gamma-caprolactone Chemical compound CCC1CCC(=O)O1 JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N n-propyl alcohol Natural products CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 4
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 4
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 4
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 4
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 3
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- KFYRJJBUHYILSO-YFKPBYRVSA-N (2s)-2-amino-3-dimethylarsanylsulfanyl-3-methylbutanoic acid Chemical compound C[As](C)SC(C)(C)[C@@H](N)C(O)=O KFYRJJBUHYILSO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- BKUSIKGSPSFQAC-RRKCRQDMSA-N 2'-deoxyinosine-5'-diphosphate Chemical compound O1[C@H](CO[P@@](O)(=O)OP(O)(O)=O)[C@@H](O)C[C@@H]1N1C(NC=NC2=O)=C2N=C1 BKUSIKGSPSFQAC-RRKCRQDMSA-N 0.000 description 2
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethanol Chemical compound CN(C)CCOCCO YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N Indigo Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910021502 aluminium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 2
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 2
- CTXKDHZPBPQKTD-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(carbamoylamino)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NNC(N)=O CTXKDHZPBPQKTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical compound OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- KBTAJPTUZHUSNQ-UHFFFAOYSA-N methoxymethane;methyl prop-2-enoate Chemical compound COC.COC(=O)C=C KBTAJPTUZHUSNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 2
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSOIPYJQRBVUOM-UHFFFAOYSA-N (6-hydroxy-2,5-dimethylhexyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical class OCC(C)CCC(C)COC(=O)C(C)=C YSOIPYJQRBVUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVCUKHQDEZNNOC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diazabicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CC2CCN1NC2 QVCUKHQDEZNNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCXUNZWLEYGQAH-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN(C)C NCXUNZWLEYGQAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGAOZGUUHIBABN-UHFFFAOYSA-N 1-aminopentan-1-ol Chemical compound CCCCC(N)O WGAOZGUUHIBABN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-AAKVHIHISA-N 2,3-bis[[(z)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxy]propyl (z)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCC(O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CC(O)CCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CC(O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-AAKVHIHISA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1CO1 BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethanol Chemical compound CCCCNCCO LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVGFUIWHXLVNV-UHFFFAOYSA-N 2-(n-ethylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=CC=C1 HYVGFUIWHXLVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYSA-N 2-(prop-2-enoxymethyl)oxirane Chemical compound C=CCOCC1CO1 LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWLUZGJDEZBBRH-UHFFFAOYSA-N 2-(propan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CC(C)OCC1CO1 NWLUZGJDEZBBRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OCC1OC1 CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 2-anilinoethanol Chemical compound OCCNC1=CC=CC=C1 MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWWOMMRAJBVMAC-UHFFFAOYSA-N 2-dodecyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=NCCO1 OWWOMMRAJBVMAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYEZZYQZRQDLEH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CCC1=NCCO1 NYEZZYQZRQDLEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000376 2-oxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 3-imidazol-1-ylpropan-1-amine Chemical class NCCCN1C=CN=C1 KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFMGYULNQJPJCY-UHFFFAOYSA-N 4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound OCC1COC(=O)O1 JFMGYULNQJPJCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRFXQKZEGILCCO-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-one Chemical compound CC1(C)COC(=O)OC1 JRFXQKZEGILCCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical class OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Chemical group 0.000 description 1
- 102100039398 C-X-C motif chemokine 2 Human genes 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZTOWFMDBDPERY-UHFFFAOYSA-N Delta-Hexanolactone Chemical compound CC1CCCC(=O)O1 RZTOWFMDBDPERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000889128 Homo sapiens C-X-C motif chemokine 2 Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTGKSKDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N Isoborneol Natural products C1C[C@@]2(C)[C@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 1
- SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N Performic acid Chemical compound OOC=O SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMABMWWVODJYIP-UHFFFAOYSA-N [Mo].[V].[Bi] Chemical compound [Mo].[V].[Bi] WMABMWWVODJYIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZEWFHLRYVTOIW-UHFFFAOYSA-N [Ti].[Ni] Chemical compound [Ti].[Ni] HZEWFHLRYVTOIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHPGOEFPKIHBNM-UHFFFAOYSA-N antimony(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Sb+3].[Sb+3] GHPGOEFPKIHBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- NIHGEBDNJRSIQD-UHFFFAOYSA-N azane;3-chlorobenzoic acid Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NIHGEBDNJRSIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N borneol Natural products C1CC2(C)C(C)CC1C2(C)C CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010951 brass Chemical group 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- NMGFRGWSRHOQOP-UHFFFAOYSA-N carbamic acid;urea Chemical compound NC(N)=O.NC(O)=O NMGFRGWSRHOQOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004737 colorimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 239000002772 conduction electron Substances 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- ZWKKRUNHAVNSFW-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-methylpentanedioate Chemical compound COC(=O)CCC(C)C(=O)OC ZWKKRUNHAVNSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N dimethyl butanedioate;dimethyl hexanedioate;dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC.COC(=O)CCCC(=O)OC.COC(=O)CCCCC(=O)OC QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005125 dioxazines Chemical class 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N dl-isoborneol Natural products C1CC2(C)C(O)CC1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRWZYZWZBMGMMG-UHFFFAOYSA-J dodecanoate tin(4+) Chemical class [Sn+4].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O BRWZYZWZBMGMMG-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000013536 elastomeric material Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N ferric oxide Chemical compound O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 230000003311 flocculating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000003944 halohydrins Chemical class 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229920001427 mPEG Polymers 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- VLCAYQIMSMPEBW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-hydroxy-2-methylidenebutanoate Chemical compound COC(=O)C(=C)C(C)O VLCAYQIMSMPEBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 239000000206 moulding compound Substances 0.000 description 1
- 239000002048 multi walled nanotube Substances 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWVGZFQJXVPIKM-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(methylamino)propan-1-amine Chemical compound CCCN(NC)NC SWVGZFQJXVPIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)C=C XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001000 nickel titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N nitroxyl Chemical compound O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000000517 particles from gas-saturated solution Methods 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000026731 phosphorylation Effects 0.000 description 1
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 239000013308 plastic optical fiber Substances 0.000 description 1
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920003009 polyurethane dispersion Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 1
- FIABMSNMLZUWQH-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCCOC(=O)COC FIABMSNMLZUWQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N ricinoleic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000010458 rotten stone Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 239000011378 shotcrete Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000002109 single walled nanotube Substances 0.000 description 1
- 239000010454 slate Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229940071182 stannate Drugs 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- YPMOSINXXHVZIL-UHFFFAOYSA-N sulfanylideneantimony Chemical compound [Sb]=S YPMOSINXXHVZIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- CZIRZNRQHFVCDZ-UHFFFAOYSA-L titan yellow Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(C)C(S([O-])(=O)=O)=C2SC(C3=CC=C(C=C3)/N=N/NC3=CC=C(C=C3)C3=NC4=CC=C(C(=C4S3)S([O-])(=O)=O)C)=NC2=C1 CZIRZNRQHFVCDZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J triacetyloxystannyl acetate Chemical class [Sn+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N trimethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCCO1 YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/017—Mixtures of compounds
- C09K23/018—Mixtures of two or more different organic oxygen-containing compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2/00—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic
- B01J2/30—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic using agents to prevent the granules sticking together; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0809—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups
- C08G18/0814—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups containing ammonium groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
- C08G18/0823—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing carboxylate salt groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/282—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/282—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols
- C08G18/2825—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols having at least 6 carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/284—Compounds containing ester groups, e.g. oxyalkylated monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/285—Nitrogen containing compounds
- C08G18/2865—Compounds having only one primary or secondary amino group; Ammonia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/285—Nitrogen containing compounds
- C08G18/2875—Monohydroxy compounds containing tertiary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3271—Hydroxyamines
- C08G18/3275—Hydroxyamines containing two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3271—Hydroxyamines
- C08G18/3278—Hydroxyamines containing at least three hydroxy groups
- C08G18/3281—Hydroxyamines containing at least three hydroxy groups containing three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/61—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/61—Polysiloxanes
- C08G18/615—Polysiloxanes containing carboxylic acid groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8064—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
- C08G18/836—Chemically modified polymers by phosphorus containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/205—Compounds containing groups, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/21—Urea; Derivatives thereof, e.g. biuret
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5455—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing at least one group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/45—Anti-settling agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/14—Derivatives of phosphoric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
本发明涉及制备添加剂组合物的方法,所述添加剂组合物尤其含有特定的脲基氨基甲酸酯。所述添加剂组合物非常适合用作润湿剂和分散剂。
Description
本发明涉及制备添加剂组合物的方法、所述添加剂组合物、所述添加剂组合物的用途、固体混合物以及漆和塑料。
润湿剂(通常以溶于或分散于液体的形式存在)降低了表面张力或者界面张力并由此提高了液体的润湿能力。以这种方式润湿剂在许多情况下仅能够实现表面润湿。
分散剂一般适于在粘结剂、漆、颜料糊剂、塑料和塑料混合物、粘合剂和密封剂中稳定化固体颗粒,用于降低相应的体系的粘度以及用于改善流动性。分散稳定剂用于已经生成的分散体的稳定化。
为了能够将固体物质引入液体介质,需要高机械力。通常使用分散剂来降低分散力并保持尽可能少的为了使固体颗粒抗絮凝所必需的向体系中的总能量输入以及由此还保持分散时间尽可能短。这类分散剂是阴离子、阳离子和/或中性结构的表面活性物质。这些物质以少量直接施加在所述固体物质上或者添加到分散介质中。此外至关重要的是,即使在固体团聚物完全脱絮凝之后在初级粒子(在分散过程之后)中可能出现再絮凝,由此使得分散成本部分或完全白费。作为分散不足的后果或者再团聚的后果,通常发生不期望的效果,如在液态体系中的粘度升高、在漆和涂层中的色调偏移和光泽度损失以及在塑料中的机械强度和材料均匀性降低。
作为润湿剂和分散剂在实践中考虑各种化合物类型。这一点是很容易理解的,因为有大量不同体系存在,这些体系尤其基于各种与不同的待分散颗粒(如颜料、填料以及纤维)结合的粘结剂。
EP0826753A描述了多异氰酸酯加成物混合物-分散剂的制备方法。所述方法选择性低,而且由于过量的异氰酸酯产生不期望的副产物(例如交联副产物),所述副产物在分散剂的品质方面造成相容性的劣化和不期望的高粘度。
WO2008/070601A同样描述了多异氰酸酯混合物的仅仅低选择性的一步合成法,而且该多异氰酸酯混合物由于产物不均一性高作为分散剂也具有上述缺陷。
EP1837355A以及EP1593700A分别描述了制备支化的、含有缩二脲基的加成物,所述加成物可通过脲二酮基的加成而制得。这类加成物虽然是经过证明的分散剂,但它们在性能(相容性、溶解性和粘度)方面通常不是最优的。
US5,130,463A涉及特定的磷酸酯的制备,所述磷酸酯被视为高质量的润湿剂和分散剂。然而,尤其是因为对于待分散固体物质的普遍适用性有限,这些磷酸酯对于许多分散目的而言并不能视为最佳的和完全的解决途径。
因此,本发明的目的在于,提供一种制备高质量的且尽可能普遍可用的分散剂添加剂的方法。
该目的的解决方案是制备添加剂组合物的方法,该方法具有步骤i)至步骤iii),其中
在步骤i)中使通式(I)的羟基组分
Y(-OH)q (I)
(其中
Y是相同的或不同的并且由具有1至1000个碳原子的支化或非支化的、饱和或不饱和的有机残基表示,
q是相同的或不同的并且由1至10的整数表示,)
与具有反应活性不同的NCO-基团的通式(II)的二异氰酸酯反应
R1(NCO)2 (II)
(其中
R1是相同的或不同的并且由含有6至20个碳原子的饱和或不饱和的、支化或非支化的有机残基表示),
其中通式(II)的二异氰酸酯相对于通式(I)的羟基组分以至少(1.1*q的算术平均值):1.0的摩尔比使用,使得产生包含通式(III)的异氰酸酯加成物
Y(-O-CO-NH-R1-NCO)q (III)
(其中
Y、q和R1各自如上所述,)
以及未转化的通式(II)的二异氰酸酯的反应混合物,
在步骤ii)中将至少50摩尔%的未转化的部分量的通式(II)的二异氰酸酯从反应混合物中去除,
在步骤iii)中形成具有至少一个端基残基Z1的通式(IV)的化合物
Y(-O-CO-NH-R1-NH-CO-X-Z1)q (IV)
其中
Y、q和R1各自如上所述,
X是相同的或不同的并且由O、NH和/或NZ2表示
其中
Z2是相同的或不同的并且由支化的或非支化的、饱和或不饱和的有机残基表示
Z1是相同的或不同的并且由含有至少2个碳原子的支化或非支化的、饱和或不饱和的有机残基表示,所述有机残基具有至少一个端基,该端基以可盐化的或已经盐化的形式存在(端基以未盐化的、已经盐化的和/或部分盐化的形式存在通常还取决于各自的化学环境(pH)值),并且选自叔氨基官能团、季铵官能团、磷酸酯官能团以及羧酸官能团,
其中步骤iii)以单步步骤iii-a)或步骤序列iii-b)的形式实施,
在步骤iii-a)中使存在于反应混合物中的通式(III)的异氰酸酯加成物与具有
端基残基Z1的、与异氰酸酯有反应活性的通式(V)的化合物反应
HX-Z1 (V)
其中
X和Z1各自如上所述,
以及在步骤序列iii-b)中首先使存在于反应混合物中的通式(III)的异氰酸酯加成物与具有与异氰酸酯有反应活性的基团HX以及至少一个另外的官能团Q的化合物反应,其中随后使Q与另外的参与产生端基残基Z1的试剂反应形成端基残基Z1。
前述标记*表示乘以。
措辞“相同的或不同的”应当理解为各个数字、各个残基、取代基或者分子组成部分既可以在一个(大)分子内也可以在相同通式的各种(大)分子种类之间变化。
在通式(I)中Y应当视为有机残基,该有机残基具有1-10个碳原子。通常Y含有至少与羟基一样多的碳原子。
事实上,q可以是相同的或不同的表示也可以使用不同种类的混合物,所述种类分别通过q值来区分。
术语“算术平均值q”应表示,算术平均值q以由各个落入通式(III)的异氰酸酯加成物的全部q值得出的算术平均值为依据。例如如果正好一半落入通式(III)的异氰酸酯加成物种类符合q=2而相应地另一半落入通式(III)的异氰酸酯加成物种类符合q=4,则相应的算术平均值为3。
具有反应活性不同的NCO-基团的二异氰酸酯以摩尔过量使用使得选择性更高,以至于优选仅仅正好一个二异氰酸酯的NCO-基团在步骤i)中发生反应。二异氰酸酯的摩尔过量程度越大,则通常制备在步骤i)中产生的落入通式(III)的异氰酸酯加成物的选择性越高。由于过量使用而产生的未反应的二异氰酸酯被相应地至少部分(但尽可能完全)从反应混合物中除去,以便在最后保持由此在步骤iii)中产生的副产物(二脲-只要在步骤中与胺发生反应)尽可能少。但在步骤iii)中进行的剩余的通式(III)的异氰酸酯加成物的异氰酸酯基团的反应同样应当尽可能完全地进行。最佳地,所制得的添加剂组合物基本不含异氰酸酯基团,尤其是基本不含所使用的二异氰酸酯。
要强调的是,用本发明方法可制备的添加剂组合物对于广泛的待分散固体物质表现出良好的分散效果。这还表明,具有酸性、中性和碱性表面的固体物质均得到有效的分散。
采用本发明的方法产生的添加剂组合物具有特别高的品质并且可普遍用作润湿剂和分散剂。可以具体这样说,根据本发明产生的添加剂组合物可以卓有成效地既用于极性粘结剂体系又用于非极性粘结剂体系,并且在此表现出作为润湿剂和分散剂或者作为分散稳定剂的出色相容性。这保证了卓有成效地与不同粘结剂和覆涂材料组合使用。而且,用本发明的方法制备的添加剂组合物使得糊剂,尤其是颜料糊剂,或者用该糊剂制得的粘结剂可无絮凝地混合。此外,本发明的磷酸酯衍生物适合作为分散稳定剂,尤其是还作为乳液稳定剂。通过使用本发明的方法制备的添加剂组合物在分散过程中明显降低了所导入的磨料的粘度并且以该方式使得制备具有高固体份的制剂成为可能。以这种方式可以降低(挥发性)溶剂的份额从而改善环境相容性。总之可以这样说,用本发明的方法制备的添加剂组合物在良好地稳定化颜料或添加剂的同时使得相应的漆、糊剂或塑料制剂的磨细料粘度降低,以至于可以在高填充度的情况下进行加工,而不会对固化的漆的耐久性造成不利影响。最后要提到的是,本发明的方法可以相对简单地且经济地实施,其中所使用的原料普遍易于获得。
在优选的具体实施方式中,q是相同的或不同的并且由1至5,优选由1和/或2的整数表示。
通过参数q大致确定了步骤iii)中获得的化合物的结构类型。
q>1的通式(IV)的种类(例如q=2至5)通常改善尤其是抗沉积性,而较小的“q值”(尤其是q=1)则大多尤其有助于增强抗絮凝性。一般可以这样说,q越大则每分子的附着基团越多并且通常分子对固体物质表面的粘附性就越强。
为了优化抗絮凝效果,应适当地(任选地仅仅)使用q=1的通式(I)(在制备方法中)或者通式(IV)(在用途中)的种类。
因此,在非常特别优选的具体实施方式中,q等于1,使得在具有步骤i)至iii)的方法中,
在步骤i)中使作为羟基组分的通式(Ia)的单羟基化合物
Y-OH (Ia)
(其中
Y是相同的或不同的并且由具有1至1000个碳原子的支化或非支化的、饱和或不饱和的有机残基表示,)
与具有反应活性不同的NCO-基团的通式(II)的二异氰酸酯反应
R1(NCO)2 (II)
(其中
R1是相同的或不同的并且由含有6至20个碳原子的饱和或不饱和的、支化或非支化的有机残基表示),
其中通式(II)的二异氰酸酯相对于通式(Ia)的单羟基化合物以至少1.1:1.0的摩尔比使用,使得产生包含通式(IIIa)的单异氰酸酯加成物
Y-O-CO-NH-R1-NCO (IIIa)
其中
Y和R1各自如上所述,
以及未转化的通式(II)的二异氰酸酯的反应混合物,
在步骤ii)中将至少50摩尔%的未转化的部分量的通式(II)的二异氰酸酯从反应混合物中去除,
在步骤iii)中形成具有至少一个端基残基Z1的通式(IVa)的化合物
Y-O-CO-NH-R1-NH-CO-X-Z1 (IVa)
其中
Y和R1各自如上所述,
X是相同的或不同的并且由O、NH和/或NZ2表示
其中
Z2是相同的或不同的并且由支化的或非支化的、饱和或不饱和的有机残基表示
Z1是相同的或不同的并且由含有至少2个碳原子的支化或非支化的、饱和或不饱和的有机残基表示,所述有机残基具有至少一个端基,该端基以可盐化的或已经盐化的形式存在,并且选自叔氨基官能团、季铵官能团、磷酸酯官能团以及羧酸官能团,
其中步骤iii)以单步步骤iii-a)或步骤序列iii-b)的形式实施,
在步骤iii-a)中使存在于反应混合物中的通式(IIIa)的单异氰酸酯加成物与具有端基残基Z1的、与异氰酸酯有反应活性的通式(V)的化合物反应
HX-Z1 (V)
其中
X和Z1各自如上所述,
以及在步骤序列iii-b)中首先使存在于反应混合物中的通式(IIIa)的单异氰酸酯加成物与具有与异氰酸酯有反应活性的基团HX以及至少一个另外的官能团Q的化合物反应,其中随后使Q与另外的参与产生端基残基Z1的试剂反应形成端基残基Z1。
如果力求实现作为润湿剂和分散剂使用的工艺产品的强抗絮凝效果,则因此应当相应地(任选仅仅)使用一元醇Y-OH。
通常Y含有至少一个聚醚残基、聚酯残基、烃残基和/或聚硅氧烷残基。
通常Y含有1至450个醚氧原子,所述醚氧原子优选包含于具有醚氧原子的基团中,所述基团衍生自聚四氢呋喃、聚氧杂环丁烷和/或聚环氧乙烷。
典型地,Y含有3至400个醚氧原子,其中至少50,优选至少80摩尔%的醚氧原子存在于氧化乙烯和/或氧化丙烯结构单元中。
本发明的方法中所使用的醇Y(-OH)q可以具有额外的杂原子(如O、S、Si和/或N),或者包含醚基、氨基甲酸酯基、碳酸酯基、酰胺基、脲基和/或酯基。任选地,在基团Y中氢被卤素(例如氟和/或氯)取代。残基Y可以带有其它基团(如C=C双键),所述基团在形成加成产物时表现为惰性。所述任选存在的酯基、醚基、氨基甲酸酯基、碳酸酯基和/或硅氧烷基可以存在于嵌段结构中(例如聚(氧化乙烯嵌段-氧化丙烯嵌段-ε己内酯),可以形成梯度或也可以无规分布。
对于可能包含于Y中的醚基或者聚醚而言:
作为Y(-OH)q还可以使用单羟基聚醚、二羟基聚醚或多羟基聚醚。它们可以例如通过上文作为Y(-OH)q所述的化合物(如链烷醇、环烷醇、酚)与氧化烯烃(如氧化乙烯、氧化丙烯、氧化丁烯、氧化苯乙烯)、脂肪族或芳族缩水甘油醚(如异丙基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚、2-乙基己基缩水甘油醚、甲苯基缩水甘油醚和苯基缩水甘油醚)的烷氧基化反应而制得。还可以使用这些原料的混合物。在混合聚醚的情况下,这些聚醚可以无规地、以梯度形式或以嵌段形式分布。这些聚醚经常具有约100至25000,特别常见的150至15000以及特别典型的200至10000g/mol范围内的数均分子量(Mn)。优选地,聚醚基于氧化乙烯、氧化丙烯及其混合物。
实例是羟基官能的乙烯基化合物,如羟丁基乙烯基醚;单羟基官能的聚氧化烯一元醇,如烯丙基聚醚(例如Clariant AG的Polyglykol A350、Polyglykol A500、Polyglykol A1100、Polyglykol A11-4、Polyglykol A20-10或Polyglykol A20-20,或者BASF AG的A010R、A11RE、A13R、A22R或A23R);乙烯基聚醚(如Clariant AG的Polyglykol V500、Polyglykol V1100或Polyglykol V5500);甲醇起始的聚氧乙烯一元醇(如BASFAG的A350E、A500E、A750E、A1020E、A2000E或5010E);链烷醇起始的聚氧化丙烯一元醇(例如Clariant AG的Polyglykol B01/20、Polyglykol B01/40、Polyglykol B01/80、Polyglykol B01/120或Polyglykol B01/240,或者BASF AG的A1350P或A2000P)和以各种脂肪醇起始的具有可变烷氧基化度的聚烷氧基化物(已知为BASF AG的商品名TO、和优选使用聚氧化烯一元醇,其包含氧化乙烯基团和/或氧化丙烯基团和/或氧化丁烯基团并且任选地用氧化苯乙烯改性。特别优选使用聚氧化烯一元醇(如Clariant AG的Polyglykol B11/50、Polyglykol B11/70、Polyglykol B11/100、Polyglykol B11/150、Polyglykol B11/300或Polyglykol B11/700,BASF SE的A1000PE、A1320PE或A2000PE,或者DOW Chemicals的Terralox WA110),它们为丁醇起始的聚氧化烯烃(由氧化乙烯和氧化丙烯构成并且具有末端OH基团)。
对于可能包含于Y中的烃残基而言:
所述烃残基优选作为芳基残基,作为支化的或非支化的烷基芳基残基、芳烷基残基和/或作为非环状、环状的支化或非支化的烷基残基存在。还可以使用这些化合物的混合物,即至少两种不同的化合物Y(-OH)q。脂肪族或芳脂肪族化合物Y(-OH)q可以以直链或支化、饱和或不饱和的形式存在。饱和的种类是优选的。
具有烃残基的Y(-OH)q的实例-在q=1时为甲醇、乙醇、丁醇、乙基己醇、癸醇、异十三烷基醇、月桂醇、十八烷醇、异冰片醇、苄醇、炔丙醇、油醇、亚油醇、羰基合成醇、新戊醇、环己醇、脂肪醇、烷基酚、烷基萘、苯基乙醇和糖醇。
具有烃残基的Y(-OH)q的实例-在q>1时为丁二醇、己二醇、环己烷二甲醇、新戊二醇、乙二醇、甘油和三羟甲基丙烷。
此外,Y(-OH)q可以是聚烯烃多元醇或聚烯烃一元醇,如未氢化的、部分氢化的和/或完全氢化的聚丁二烯,氢化的、部分氢化的和/或完全氢化的聚异戊二烯,聚异丁烯,聚丙烯或乙烯/丁烯共聚物。这些化合物是已知的。例如羟基官能的聚异丁烯的获取途径描述于US6875897中。
对于可能包含于Y中的酯基或者聚酯而言:
作为Y(-OH)q还可以使用单羟基单酯和单羟基、二羟基或多羟基聚酯。
羟基官能的丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯,如丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丁酯是适合的单羟基单酯的实例。
聚酯可以例如通过二羧酸及其可酯化的衍生物,如酸酐、酰氯或二烷基酯(如二甲基酯或二乙基酯)通过与二醇和单官能、双官能或三官能的起始组分反应而制得。在需要时可以通过以相应化学计算量使用单羟基化合物来抑制二羟基聚酯的形成。二羧酸的实例是琥珀酸、马来酸、富马酸、戊二酸、己二酸、癸二酸、庚二酸、邻苯二甲酸或二聚脂肪酸及其异构体以及氢化产物。相应的二醇的实例是:乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、顺式-1,2-环己烷二甲醇、反式-1,2-环己烷二甲醇、以及基于乙二醇和/或丙二醇的聚二醇。
用作Y(-OH)q的优选的聚酯是可以通过一种或多种任选烷基取代的羟基羧酸的缩聚反应和/或相应的内酯(如丙内酯、戊内酯、丁内酯、己内酯)和/或取代的内酯的开环聚合反应借助单羟基、二羟基、或三羟基起始组分(如在US-A-4647647中所述)获得的那些。优选地,它们具有150至5000g/mol的数均分子量Mn。作为起始组分原则上可以使用所有其他作为Y(-OH)q举出的化合物。每种情况下还可以使用上述化合物的混合物。内酯聚合根据已知的方法,通过例如钛酸盐、对甲苯磺酸或二月桂酸二丁基锡引发,在约70℃至180℃的温度下进行。特别优选的是基于ε-己内酯(任选地与δ-己内酯组合)的聚酯。
对于可能包含于Y中的氨基甲酸酯残基或者聚氨酯而言:
作为Y(-OH)q还可以使用聚氨酯、聚醚-聚氨酯、聚酯-聚氨酯和/或聚醚-聚酯-聚氨酯,它们可以通过二异氰酸酯与二羟基化合物在单官能、二官能或三官能的起始组分的存在下进行加成反应而获得。作为用于构成含氨基甲酸酯基团的化合物Y(-OH)q的羟基化合物优选使用具有2至12个碳原子的二醇、聚氧化亚烷基二醇和二羟基官能的聚酯。聚醚和聚酯在上文中有描述。
对于可能包含于Y中的聚碳酸酯而言:
残基Y还可以包含碳酸酯基团,如通过与开链的和/或环状的碳酸酯的已知反应而获得的那些。适合的是例如用碳酸酯改性的线型聚酯或聚碳酸酯二醇,如在聚氨酯制备中所使用的那些。实例描述于US-4101529中。适合的碳酸酯为例如脂肪族、脂环族、芳脂肪族和/或芳族碳酸酯,如二烷基碳酸酯,例如二甲基碳酸酯、二乙基碳酸酯或二苯基碳酸酯、儿茶酚碳酸酯或环状亚烷基碳酸酯。特别适合的是具有5或6元环的环状亚烷基碳酸酯,其可以任选地被取代。作为取代基优选的是具有最高至30个碳原子的脂肪族、脂环族和/或芳族基团。适合的环状亚烷基碳酸酯的实例是亚乙基碳酸酯、亚丙基碳酸酯、甘油碳酸酯、三亚甲基碳酸酯、4-甲基三亚甲基碳酸酯、5-甲基三亚甲基碳酸酯、5,5-二甲基三亚甲基碳酸酯、5,5-二乙基三亚甲基碳酸酯或5-甲基-5-丙基-三亚甲基碳酸酯。
对于可能包含于Y中的聚恶唑啉而言:
羟基官能的聚-2-烷基-2-恶唑啉或聚-2-烷基-2-恶嗪也可以发挥Y(-OH)q的作用。优选使用单羟基官能的化合物。聚-2-烷基-2-恶唑啉或聚-2-烷基-2-恶嗪可以通过2-烷基-2-恶唑啉或2-烷基-2-恶嗪与引发剂(如对甲苯磺酸、甲苯磺酸甲酯或三氟甲基磺酸盐)的阳离子开环聚合而获得。通过存活的(lebend)阳离子聚合机制得到的恶唑啉鎓或恶嗪鎓可以通过碱性水解经由氨基酯端基转化成更稳定的羟酰胺。一种选择性的用于制备单羟基官能的聚-2-烷基-2-恶唑啉或聚-2-烷基-2-恶嗪的途径是用2-(4-羟苯基)-N-甲基-2-恶唑啉鎓三氟甲烷磺酸盐作为引发物质。(A.Groβ,G.Maier,O.Nuyken,Macromol.Chem.Phys.197,2811-2826(1996))。通过选择烷基取代基可以控制相容性,因此例如聚-2-乙基-2-恶唑啉由于其水溶性而适合用于高极性体系,而例如聚-2-十二烷基-2-恶唑啉在非极性体系中是相容的。如果嵌段共聚物由2-乙基-2-恶唑啉和2-十二烷基-2-恶唑啉形成,则该聚合物的特征在于特别宽范围的相容性。这样的聚-2-烷基-2-恶唑啉或聚-2-烷基-2-恶嗪大多具有300至20000g/mol,优选500至10000g/mol的数均分子量Mn。另外还可以使用各种2-恶唑啉,其或许可能具有额外的官能团。这类物质是例如相应的基于脂肪酸的2-恶唑啉。
对于可能包含于Y中的烯属不饱和化合物的OH-官能的聚合物而言:
作为Y(-OH)q还可以使用烯属不饱和单体的OH-官能的聚合物。
OH-官能团可以通过烯属不饱和单体,通过引发剂或链转移剂以已知的方式引入。优选的是单羟基官能的聚丙烯酸酯或者聚甲基丙烯酸酯。这样的化合物在本技术领域中已经用于制备其它分散剂,如在US-A-4032698或者在EP318999中所述的那些。这些聚丙烯酸酯大多具有300至20000g/mol,优选大多500至10000g/mol的数均分子量Mn。它们可以以嵌段结构分布或无规分布或形成梯度。
OH-官能的烯属不饱和单体的实例是具有2至36个碳原子的直链、支化或脂环族二醇的羟烷基(甲基)丙烯酸酯,如3-羟丙基甲基丙烯酸酯、3,4-二羟丁基单甲基丙烯酸酯、2-羟乙基(甲基)丙烯酸酯、4-羟丁基(甲基)丙烯酸酯、2-强丙基甲基丙烯酸酯、2,5-二甲基-1,6-己二醇单甲基丙烯酸酯;己内酯和/或戊内酯改性的羟烷基(甲基)丙烯酸酯(其中羟基(甲基)丙烯酸酯优选衍生自具有2至8个C原子的直链的、支化的或脂环族二醇);OH-官能的聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯和OH-官能的聚(丙二醇)(甲基)丙烯酸酯。
其它烯属不饱和单体的实例是具有1至22个C原子的直连的、支化的或脂环族醇的(甲基)丙烯酸烷基酯,如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸硬脂酸酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯和(甲基)丙烯酸叔丁酯;(甲基)丙烯酸芳酯,如甲基丙烯酸苄酯或甲基丙烯酸苯酯(其中芳基分别可以是为取代的或直至四重取代的),如4-硝基苯基甲基丙烯酸酯;醚、聚乙二醇、聚丙二醇或混合聚乙二醇/聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯的具有5至80个C原子的单(甲基)丙烯酸酯,如甲基丙烯酸四氢糠基酯、甲基丙烯酸甲氧基乙氧基乙酯、1-丁氧基丙基甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸环己氧基甲酯、甲基丙烯酸甲氧基甲氧基乙酯、甲基丙烯酸苄氧基甲酯、甲基丙烯酸糠酯、2-丁氧基乙基甲基丙烯酸会、2-乙氧基乙基甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸烯丙氧基酯、1-乙氧基丁基甲基丙烯酸酯、1-乙氧基乙基甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙氧基甲酯、聚(乙二醇)甲醚(甲基)丙烯酸酯、聚(丙二醇)甲醚(甲基)丙烯酸酯;(甲基)丙烯酸氨烷基酯,如N,N-二甲基氨乙基(甲基)丙烯酸酯、2-三甲基氯化铵甲基丙烯酸乙酯和N,N-二甲基氨丙基(甲基)丙烯酸酯;卤化醇的(甲基)丙烯酸酯,如具有6至20个C原子的全氟烷基(甲基)丙烯酸酯;苯乙烯和取代的苯乙烯,如4-甲基苯乙烯、甲基丙烯腈和丙烯腈;烯属不饱和杂环,例如4-乙烯基吡啶和1-[2-(甲基酰氧基)-乙基]-2-咪唑烷酮;具有1至20个C原子的羧酸的乙烯基酯,如醋酸乙烯酯;具有1至22个C原子的直链的、支化的或脂环族烷基的马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺和N-取代的马来酰亚胺,如N-乙基马来酰亚胺和N-辛基马来酰亚胺;(甲基)丙烯酰胺;具有1至22个C原子的直链的、支化的或脂环族的N-烷基和N,N-二烷基取代的丙烯酰胺,如N-(叔丁基)丙烯酰胺和N,N-二甲基丙烯酰胺;
优选的非OH-官能的单体是(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸芳酯和苯乙烯。
对于可能包含于Y中的聚硅氧烷而言:
作为Y(-OH)q还可以使用单或多羟基官能的聚硅氧烷。
所述聚硅氧烷可以用以下通式描述:
其中
T=C1-C14-亚烷基,
RK=由氧化亚烷基单元构成的具有1-6个碳原子的未支化的聚醚残基,以及/或者重均分子量介于200和4000g/mol之间的脂肪族和/或脂环族和/或芳族聚酯残基,
R13和R14各自独立地由C1-C14-烷基、C1-C14-芳基、C1-C14-芳烷基、-O(C1-C14-烷基、C1-C14-芳基或C1-C14-芳烷基)、-OCO(C1-C14烷基、C1-C14-芳基或C1-C14-芳烷基)、-O-CO-O(C1-C14-烷基、C1-C14-芳基或C1-C14-芳烷基)、-OSO2(C1-C14-烷基、C1-C14-芳基或芳C1-C14-芳烷基)、-H、-Cl、-F、-OH、-R、-RK表示,
R15=C1-C14-烷基、C1-C14-芳基或芳C1-C14-芳烷基,
R16=多羟基官能的支化的聚缩水甘油聚醚残基,其由支化的聚缩水甘油基构成或含有支化的聚缩水甘油基,
A=0-20,优选1-15,特别优选1-8,
B=2-300,优选10-200,特别优选15-100和
C=0-20,优选1-15,特别优选1-8,
其中当C=0时,R14=R16和/或R13=R16。当存在单元-[SiR15(Z-R16)]-O-,即C
至少为1时,则R13和R14可能不同于R16。
所述聚硅氧烷残基还可以作为有机改性的聚硅氧烷残基存在。
对于本发明所使用的、具有反应活性不同的NCO-基团的二异氰酸酯R1(NCO)2而言,R1是相同的或不同的并且经常以烃残基的形式存在,优选作为亚芳基,作为支化的或非支化的烷基亚芳基和/或作为非环状、环状、支化的或非支化的亚烷基存在。原则上(但也大多是不利的)还可以将本发明使用的、具有反应活性不同的NCO-基团的二异氰酸酯与其它不具有反应活性不同的(二)异氰酸酯一起(混合)使用。然而,由于较低的选择效果,使用尤其是更大量的这些其它(二)异氰酸酯通常对于所产生的产物而言是显著不利的。
在优选的具体实施方式中,通式(II)的二异氰酸酯作为甲苯-2,4-二异氰酸酯和/或作为异佛尔酮二异氰酸酯,优选作为甲苯-2,4-二异氰酸酯存在。
在本发明的方法中,异氰酸酯加成反应的进行可以视各反应参与物的反应活性而定,在对于这种类型的反应而言通常的温度范围(室温至约150℃,优选直至100℃,特别优选直至70℃)内进行。为了促进反应进行并减少副反应,可以使用已知的和常规的催化剂,如叔胺、三乙胺、二甲基环己胺、N-甲基吗啉、N,N’-二甲基哌嗪、2-(二甲基氨基乙氧基)乙醇、二氮杂双环-(2,2,2)辛烷等以及尤其是有机金属化合物,如钛酸酯;铁化合物,如乙酰丙酮铁(III);锡化合物,例如二醋酸锡、二辛酸锡、二月桂酸锡或脂肪族羧酸的二烷基锡盐的二烷基衍生物,如二醋酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡等。这些催化剂通常以每100重量份二异氰酸酯0.0001至0.1重量份的量使用。
氨基甲酸酯(III)在与醇组分Y-(OH)q加成到二异氰酸酯相同的反应条件下反应生成脲基氨基甲酸酯。然而,由于与羟基官能团相比,伯胺或者叔胺与氨基甲酸酯(III)的异氰酸酯基团的反应明显更快,所述加成反应在与伯胺或者叔胺反应的情况下也可不用催化剂进行。
本发明的方法可以,视粘度而定,在本体中或在适合的溶剂、溶剂混合物或其它适合的载体介质的存在下进行。适合的是所有溶剂或载体介质,其在所选择的反应条件下是不具反应活性的或者其对于反应参与物的反应活性可以忽略不计并且在其中反应物和反应产物至少部分可溶。对此可以举出的是例如烃类如甲苯、二甲苯、脂肪族和/或脂环族汽油馏分,氯代烃类如氯仿、三氯乙烷,环状和非环状的醚如二恶烷、四氢呋喃,聚亚烷基二醇二烷基醚如二丙二醇二甲醚,单、二或多羧酸的酯如醋酸乙酯、醋酸丁酯、丁内酯、2-甲基戊二酸二甲酯、三醋精、邻苯二甲酸酯或其它增塑剂,二或多羧酸酯,称作“二元酯”的C2-C4-二羧酸的二烷基酯,乙二醇烷基酯如乙二醇乙醚乙酸酯、甲氧基丙醇乙酸酯,酮类如甲基异丁基酮、环己酮、丙酮,酰胺类如二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。适当地,在已经考虑计划的应用领域的情况下选择一种或多种溶剂或者载体介质。例如对于用于在水可稀释的漆体系或在颜料合成之后在水性悬浮液中保存颜料而言,优选使用完全或部分水可稀释的溶剂。如果工艺产品例如用于不期望挥发性有机化合物(VOC)存在的领域,则配方应当是尽可能不含溶剂的或者相应地存在于不含VOC的载体材料中。
视应用领域而定,用于合成的溶剂可以存留在反应混合物中或者完全或部分除去并且任选地由其它溶剂或载体介质替代。所述溶剂可以例如通过蒸馏,任选地在减压和/或在添加水的情况下共沸地完全或部分去除。但活性物质(通式IV的化合物)也可通过借助添加非溶剂如脂肪族烃(例如己烷)而析出,随后通过过滤和任选地干燥分离出来。然后,可以将根据所述方法之一获得的活性物质溶解于适用于各应用领域的溶剂中,或者任选地以纯净物形式例如用于粉末漆,或者施用于惰性载体。对于优选使用固体的应用(如粉末漆或特定的塑料加工方法)而言,还可以将所述化合物通过其它已知方法转化成固体形式。这些方法的实例是微胶囊化、喷射干燥、吸附于固体载体如SiO2或PGSS法(气体饱和溶液微粒)。
在本发明方法的步骤序列iii-b)中所使用的化合物(该化合物包含至少一个与异氰酸酯有反应活性的基团HX以及至少一个另外的官能团Q(特别优选作为OH存在))通常具有下面的通式:
H2N-R2-OH
HZ2N-R2-OH
HN(-R2-OH)2
其中Z2和R2如各自在上文中所述的那样,然而优选R2是相同的或者不同的并且由支化的或非支化的具有2至12个碳原子的亚烷基表示。
OH官能的胺的具体的实例是乙醇胺、丙醇胺、异丙醇胺、5-氨基戊醇、2-(2-氨基乙氧基)乙醇、N-甲基乙醇胺、N-乙基乙醇胺、N-丁基乙醇胺、二乙醇胺、3-((2-羟乙基)氨基)-1-丙醇、二异丙醇胺和N-(2-羟乙基)苯胺。
相应的含有羟基的氨基甲酸酯脲(或者二氨基甲酸酯)可以接着与形成酯的含磷化合物反应生成磷酸酯(根据步骤序列iii-b-随后进行磷酰化)。通常脲基氨基甲酸酯的至少一个羟基与形成酯的含磷化合物(作为磷酰化剂)进行反应。形成酯的含磷化合物是指这样的化合物,其可以通过与含羟基的化合物的反应形成磷酸酯。作为形成酯的含磷化合物可以例如使用多磷酸、五氧化二磷、氧氯化磷和乙酰磷酸酯。优选使用多磷酸或五氧化二磷,特别优选多磷酸。采用多磷酸主要产生单酯而采用五氧化二磷产生单酯/二酯混合物。单酯是优选的。在磷酰化反应中还可以使用各种待磷酰化的组分的混合物。
形成酯的含磷化合物与羟基化合物的反应优选在不用溶剂的情况下在最高至150℃,优选低于100℃的温度下进行。但所述反应也可在合适的惰性溶剂存在下进行(例如甲氧基乙酸丙酯)。
通过酸性基团磷酸酯能够成盐。这些磷酸酯在本发明的意义中也可以作为分散剂以相应的盐的形式使用。在一些情况下通过这样的部分或完全的盐化可以实现效果的改善和/或改进的溶解性或相容性。即使在酸性破坏产物的应用中,也经常可以通过部分或完全中和来获得改进。作为成盐化合物适合的是碱金属盐和碱土金属盐,如碳酸盐、碳酸氢盐或氢氧化物,低分子量的胺,如三乙醇胺、二乙基乙醇胺、二丁基乙醇胺和油胺。此外,本发明的磷酸酯化合物与类似EP-A-0893155的聚合物型胺的盐可以作为润湿剂和分散剂。
因此,在本发明优选的具体实施方式中,端基残基Z1的端基以磷酸酯官能团的形式存在,其中步骤iii)以步骤序列iii-b)的形式实施并且另外的官能团Q以羟基形式存在而所述另外的参与产生端基残基Z1的试剂优选作为磷酰化试剂存在。
在本发明典型的具体实施方式中,端基残基Z1由此作为端基具有磷酸酯官能团,其中Z1是相同的或不同的并且由通式(VII)表示
R2-O-PO(OR3)n(OH)2-n (VII)
其中
R2是相同的或不同的并且由具有至少两个碳原子的饱和或不饱和的、支化或非支化的有机残基表示,
R3是相同的或不同的并且由饱和或不饱和的、支化或非支化的有机残基表示,以及
n是相同的或不同的并且由0和/或1表示。
通常n等于0并且优选R2是相同的或不同的并且由饱和的线型C2-C40亚烷基表示。
然而,n可以等于1而R3例如由-X-CO-NH-R1-NH-CO-O-Y表示。这类取代模式尤其可能在使用特定的磷酸化试剂(例如磷酰氯)时出现(参见下文)。
在本发明另外的优选实施方式中,端基残基Z1是相同的或不同的并且作为叔氨基官能团或季铵官能团存在。
在本发明方法的步骤iii-a)中通常产生通式(IV)的化合物,其带有至少一个叔氨基官能团。这些叔胺可以与酸,如羧酸或磷酸及其酯反应生成相应的铵盐。
这类具有叔氨基的式IV的碱性化合物还可以与具有酸性端基残基Z1的式IV化合物结合从而部分或完全成盐。
此外,叔胺在烷基化反应中可以与烷基氯(如与苄基氯、碘甲烷)或与环氧化物(如与环氧烷烃或缩水甘油醚)在酸(如羧酸或磷酸及其酯)的存在下转化成相应的季铵盐。
所述叔胺可以与氧、过氧化合物(如过氧羧酸)以及与过氧化氢转化成氧化胺,其还可以用酸如例如盐酸来盐化。
可以使用OH官能的胺(其中X=OH),其具有如下结构:
HO-R12-NR11 2
其中R12是相同的或不同的并且与R2含义相同。
R11作为有机残基是相同的或不同的并且可以由烷基残基、芳基残基和/或芳烷基残基表示而且任选地含有酯基、醚基和叔氨基。
此外,残基-NR11 2可以是饱和的、不饱和的或芳族环状或杂环的环。优选是5-环和6-环。
相应的OH官能的叔胺的特定的实例是2-甲基氨基乙醇、2-二乙基氨基乙醇、3-二甲基氨基丙醇、3-二乙基氨基丙醇、二甲基氨基乙氧基乙醇、N,N,N’-三甲基氨基乙基乙醇胺、N,N-二甲基异丙醇胺、N-乙基-N-(2-羟乙基)苯胺、N,N,N’-三甲基-N’-羟乙基-双氨基乙醚和N,N-双(3-二甲基氨基丙基)-N-异丙醇胺。
另选地(任选地还有额外地)可以使用X=NH或NZ2的低聚胺,其具有如下一般结构:
H2N-R13-NR11 2
HZ2N-R13-NR11 2
HN(-R13-NR11 2)2
其中R11如上所述以及R13是相同的或不同的并且与R2含义相同。
低聚胺的相应的实例是2-(乙基氨基)乙胺、3-(二甲基氨基)丙胺、3-(二乙基氨基)丙胺、双(3-二甲基氨基丙基)胺和N-(3-氨基丙基)咪唑。
此外,还可以使用二醇(X=OH),其具有如下一般结构
HO-R14-OH
其中R14是相同的或不同的并且与R2含义相同。
优选在该上下文中是链烷二醇。
通常Z2是相同的或不同的并且由任选地具有醚氧原子的C1-C50-烃基残基表示。另选的,Z2也可以是相同的或不同的并且具有Z1的相应含义,条件是,Z1和Z2各自彼此独立地表示(因此Z1和Z2能够在一个分子内是相同的或不同的,而且在不同的分子种类之间比较是相同的或不同的)。
在本发明特别优选的具体实施方式中X是相同的或不同的并且由NH和/或NZ2表示。
优选地,Z1和Z2各自彼此独立地由残基表示,所述残基各自与异氰酸酯仅具有相对弱的反应活性或者优选是惰性的。这通常防止产生不期望的副产物或者在本发明方法中的竞争反应。
在优选的实施方式中,在步骤i)中通式(II)的二异氰酸酯相对于通式(I)的羟基组分以至少(1.5*q的算术平均值):1.0,优选(2.0*q的算术平均值):1.0的摩尔比使用。由此对于产生通式(IV)的化合物的选择性得到改善(较少份额的副产物)。
通常在步骤ii)中将至少75摩尔%、优选至少90摩尔%的未转化的部分量的通式(II)的二异氰酸酯从反应混合物中去除。该二异氰酸酯使得工艺产品的品质恶化并且被视为有害环境的。
通常,在步骤i)中总共反应的通式(Ia)的单羟基化合物与在步骤iii)中反应的通式(V)的化合物和在步骤iii)中反应的具有与异氰酸酯有反应活性的基团HX以及至少一个另外的官能团Q的化合物的总和的摩尔比例为0.9至1.1,优选0.95至1.05。由此对于产生通式(IV)的化合物的选择性得到改善(较少份额的副产物)。
大多数情况下在步骤iii)中使用如此多的通式(Va)的化合物和/或如此多的具有与异氰酸酯有反应活性的基团HX以及至少一个另外的官能团Q的化合物,使得至少90摩尔%、优选至少99摩尔%的在步骤i)中产生的通式(IIIa)的单异氰酸酯加成物发生反应。
通常在步骤i)中通式(II)的二异氰酸酯相对于通式(Ia)的单羟基化合物以1.5:1.0,优选2.5:1至20:1的摩尔比例使用。
本发明还涉及根据上述方法可制得的添加剂组合物。
特别典型的根据本发明的添加剂组合物(其根据本发明在使用单羟基化合物(q=1)的情况下可制得)含有:
i)10至99.98重量%的通式(IVa)Y-O-CO-NH-R1-NH-CO-X-Z1的磷酸酯衍生物,
ii)0.01至10重量%的通式Y-O-CO-NH-R1-NH-CO-O-Y的二氨基甲酸酯,其中Y是相同的或不同的,
iii)0.01至10重量%的通式Z1-X-CO-NH-R1-NH-CO-X-Z1的二脲,其中Z1是相同的或不同的,以及
iv)0至8重量%的通式Y-O-CO-NH-R1-NCO的氨基甲酸酯。
通式(IV)或者(IVa)的种类可以以未交联、部分交联和/或交联的形式存在。以未盐化的、已经盐化的和/或部分盐化的形式存在一方面取决于各自的化学环境(pH)值另一方面取决于化合物种类的类型本身。
根据本发明的方法制备的-未经后处理或者纯化的-添加剂组合物通常包含少量二氨基甲酸酯和二脲。这样少量的二氨基甲酸酯或者二脲通常情况下不会对作为润湿剂和分散剂的应用造成劣化并且显然暗示所述添加剂组合物是在使用单羟基化合物(q=1)的情况下采用本发明的方法制得的。通过在本发明方法的第二步骤中使用相应量的胺,通常至少可以将通式Y-O-CO-NH-R1-NCO的氨基甲酸酯的份额降低至几乎近于0,这对于本发明的添加剂组合物的质量而言大多是有利的。本发明的添加剂组合物是环境友好的、可良好贮存的并且表现出-相应于本发明的磷酸衍生物本身那样-作为润湿剂和分散剂的出色性能。
本发明的添加剂组合物的其它组分可以例如是溶剂或锂盐。
此外,本发明涉及上文所述的添加剂组合物作为添加剂,优选作为润湿剂和分散剂在涂料,尤其是漆,塑料,颜料糊剂,密封剂,陶瓷,化妆品,粘合剂,灌注料,腻子,印刷油墨和墨水中的用途。
而且,本发明涉及固体混合物,其含有颗粒和/或纤维,所述颗粒和/或纤维经过上文所述的添加剂组合物的处理。
最后,本发明涉及漆或塑料,所述漆或塑料含有上文所述的磷酸酯衍生物和/或上文所述的添加剂组合物。
本发明的添加剂组合物例如用作铝钝化剂、分散剂、分散稳定剂或润湿剂并且可以例如用于颜料着色的和/或含填充剂的产品,例如颜料浓缩物或颜料糊剂、涂料组合物、密封剂、塑料、陶瓷、化妆品、粘合剂、灌注料、腻子、印刷油墨和/或墨水。优选地,可以将颜料浓缩物与相应的覆涂漆体系混合,由此制得着色的漆。
因此,本发明的添加剂组合物例如可以用于制备或加工漆、印刷油墨、墨水,例如用于喷墨打印、纸张涂布、皮革染色和织物染色、糊剂、颜料浓缩物、陶瓷、粘合剂和密封剂、灌注料、塑料和化妆品制剂,尤其是当它们含有固体如颜料和/或填充剂时。
而且在制备或加工基于合成、半合成或天然大分子物质,如聚氯乙烯、饱和或不饱和聚酯、聚氨酯、聚苯乙烯、聚丙烯酸酯、聚酰胺、环氧树脂、聚烯烃(如聚乙烯或聚丙烯)的模塑料时也可使用本发明的添加剂组合物。例如这些添加剂组合物可用于制备灌注料、浇注料、PVC-塑料溶胶、凝胶漆、木材漆和家具漆、车漆、船舶漆、防腐蚀漆、罐头涂料和卷材涂料或装修漆和建筑漆。
本发明的添加剂组合物不仅可以用于着色漆用覆涂漆体系。同样可以用于其它制剂或者产品领域,如树脂、油、脂、润滑剂、橡胶材料、密封剂、印刷油墨、墨水、粘合剂、蜡或涂层剂组合物。所述浓缩物还可以用于制剂,所述制剂用于保健工业生产或应用于电子工业的电气,船舶工业、医疗应用范围、建筑工业或汽车工业中。实例包括电子纸,如电子书的显示器、微电子芯片的封装和电路板、潜水艇的外涂层(如抗污涂层)、有机硅管或用于制动部件的滑动添加剂。
本发明的添加剂组合物还可以有利地用于制造滤色器,所述滤色器用于液晶显示器、液晶屏幕、色彩分辨仪、传感器、等离子屏幕、基于SED(表面传导电子发射显示器)的显示器和用于MLCC(多层陶瓷复合物)。MLCC技术用于制备微芯片和电路板。
在化妆品制剂中的用途可以例如用于制备化妆品制剂如打底液、扑粉、唇膏、染发剂、霜剂、指甲油和防晒制剂。这些制剂可以以常规形式,例如作为W/O乳液或O/W乳液、溶液、凝胶、霜剂、洗剂或喷雾剂形式存在。本发明的添加剂组合物可以有利地在用于制备这些制剂的分散液中使用。这些制剂可能为了这些目的而含有化妆品中常用的载体介质(如水、蓖麻油或硅油)和固体,如有机和无机颜料(如二氧化钛或氧化铁)。
同样要提到的应用领域有NIP(非击打式打印)、喷墨打印(在纸、薄膜、陶瓷、塑料纤维织物和天然纤维织物上)、陶瓷的分散(含水或无水)、在灌注料中的分散。本发明的添加剂组合物本身(即不事先混入相应的浓缩物中)也可以用于上文提到的制剂或应用领域中。
通常,包含所述磷酸酯衍生物或者颜料和/或填料的产品是漆、或用于涂料组合物的颜料浓缩物。但最后在任意的含颜料和/或含填料的产品中都可能使用所述磷酸酯衍生物。
尤其是,所述颜料浓缩物为组合物,该组合物除了本发明的添加剂组合物之外还含有例如有机溶剂和至少一种颜料。所述组合物尤其不含有或仅以小份额含有有机聚合物作为粘结剂。这些已知的粘结剂有利地存在于相应的覆涂漆体系中并且在下文中有所描述。
作为有机溶剂尤其使用通常在油漆工业和涂料工业中使用的、本领域技术人员已知的有机溶剂,如脂肪族溶剂、脂环族溶剂、芳族溶剂,如甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、醚、酯和/或酮,例如丁基乙二醇、丁基二甘醇、醋酸丁酯、甲基异丁基酮、甲乙酮和/或溶剂,如甲氧基丙醇乙酸酯、双丙酮醇。
作为颜料使用本领域技术人员已知的颜料。颜料的实例是单偶氮、双偶氮、三偶氮和多偶氮颜料,恶嗪、二恶嗪、噻嗪颜料,二酮吡咯并吡咯、酞氰、群青和其它金属络合物颜料、靛青颜料、二苯基甲烷颜料、三芳基甲烷颜料、氧杂蒽颜料、吖啶颜料、喹吖二酮颜料、次甲基颜料、蒽醌、阴丹士林颜料、二萘嵌苯颜料和其它多环羰基颜料;无机颜料,如炭黑颜料和/或基于炭黑,石墨,锌,二氧化钛,氧化锌,硫化锌,磷酸锌,硫酸钡,钛白粉,氧化铁,群青,磷酸锰,铝酸钴,锡酸钴,锌酸钴,氧化锑,硫化锑,氧化铬,铬酸锌,基于镍、铋、钒、钼、镉、钛、锰、钴、铁、铬、锑、镁、铝的混合金属氧化物(例如镍钛黄、铋钒钼黄或铬钛黄),基于纯铁、氧化铁和氧化铬或混合氧化物的磁性颜料,由铝、锌、铜或黄铜构成的金属效果颜料以及珠光颜料或发荧光和发磷光的发光颜料。其它实例是在一个维度上粒子尺寸低于100nm的纳米尺度的有机或无机固体,如特定的炭黑类或碳的其它同素异形体形式,如单壁碳纳米管、多壁碳纳米管和石墨。粒子尺寸的测定例如借助透射电子显微镜、分析超高速离心机或光散射法。同样要提到的是由金属氧化物或半金属氧化物或者金属氢氧化物构成的颗粒,以及由混合金属氧化物和/或半金属氧化物或者金属氢氧化物构成的颗粒。例如铝、硅、锌、钛等的氧化物和/或氧化氢氧化物用来制备这样的极其细微的固体。所述氧化物或者氢氧化物或者氧化氢氧化物粒子的制备过程可以通过不同的方法如例如离子交换工艺、等离子体工艺、溶胶-凝胶-法、析出、粉碎(例如通过研磨)或火焰水解进行。所有上文提到的颜料可以以表面改性的形式存在并且在表面上具有碱性、酸性或中性基团。
如果各产物,尤其是涂料混合物含有填料,则就是本领域技术人员已知的填料。粉末状或纤维状添加剂的实例是例如由氧化铝、氢氧化铝、二氧化硅、硅藻土、硅土、石英、硅胶、滑石、高岭土、石膏、珍珠岩、长石、板岩、硫酸钙、硫酸钡、碳酸钙、方解石、白云石、玻璃或碳的粉末状或纤维状粒子构成的那些。所使用的纤维可以是有机性质的和/或无机性质的并且同样可以用作增强材料。颜料或填料的其它实例例如在US-A-4,795,796中找到。还有阻燃剂,如果本发明的化合物未以对于该目的而言通常的添加量使用,如氢氧化铝或氢氧化镁和消光剂,如硅酸,同样能够通过本发明的润湿剂和分散剂特别得到良好的分散和稳定化。
本发明的添加剂组合物还尤其适用于制备固体浓缩物,如颜料浓缩物。为此本发明的磷酸酯衍生物存在于载体介质(如有机溶剂、增塑剂和/或水)中,并且在搅拌的同时添加待分散的固体。此外,这些浓缩物可以含有粘结剂和/或其它助剂。但采用本发明的添加剂组合物尤其可以制备稳定的不含粘结剂的颜料浓缩物。同样可能的是,采用本发明的添加剂组合物由颜料压饼制备能够流动的固体浓缩物。在此可以向所述颜料压饼(其还可以含有有机溶剂、增塑剂和/或水)中混入本发明的化合物并且将如此获得的混合物分散。然后,以各种途径制得的固体浓缩物可以加入到不同的物质(如例如醇酸树脂、聚酯树脂、丙烯酸酯树脂、聚氨酯树脂或环氧树脂)中。颜料也可以在不含溶剂的情况下直接分散在本发明的添加剂组合物中并且也就特别适于对热塑性或热固性塑料制剂进行着色。
视应用领域而定,本发明的添加剂组合物以这样的量使用,使得在最终有利于其它应用产物中,本发明的润湿剂和分散剂的份额为0.01至10重量%,基于各产物的总量计。但更高的份额也是可能的。
基于待分散的固体(例如颜料)剂,本发明的添加剂组合物以优选0.5至100重量%的量使用。如果使用难于分散的固体,则所使用的本发明的润湿剂和分散剂的量可以高得多。分散剂的用量通常取决于待分散的物质的待覆盖的表面积。重要的例如是何种颜料。一般而言,与有机颜料相比分散无机颜料大多需要较少的分散剂,因为有机颜料大多具有较高的比表面积并且因此需要较大量的分散剂。润湿剂和分散剂的通常剂量对无机颜料而言为1至20重量%,对有机颜料而言为10至50重量%,各自基于待分散的固体(尤其是颜料)计。对非常细微的颜料(例如几种炭黑)而言,30至90%或更高的添加量也是必需的。作为足够的颜料稳定化的标准可以使用例如涂料组合物的光泽度或透明度或析浮度。固体的分散可以以单独研磨形式进行或者还以混合研磨形式采用多种颜料同时进行,其中通常在单独研磨的情况下实现最佳结果。在使用不同固体的混合物的情况下,通过在固体表面上相反的电荷可能在液相中出现团聚增强。在这些情况下,在使用本发明的磷酸酯衍生物时经常实现所有粒子相同的、通常是电正性的电荷并由此避免由电荷区别造成的不稳定性。所述分散剂在添加磨料时实现其最佳效果,尤其是当待分散的固体首先仅仅与添加剂和任选地溶剂混合时(“预混”),因为所述添加剂就可以优选吸附到固体表面上,而不会必然出现与粘结剂聚合物的竞争。视需要而定还可以事后使用本发明的添加剂衍生物(所谓的“后添加剂”),例如以便在完成覆涂漆的基料(Ansatz)上解决析浮问题或絮凝问题。但通常在这种情况下需要提高添加剂剂量。
产品,尤其是涂料组合物或者漆(其中本发明的添加剂组合物应当最后发挥其效果)可能还含有有机聚合物作为粘结剂。这样的粘结剂是本领域技术人员已知的。所述至少一种粘结剂可以例如通过覆涂漆体系引入,所述覆涂漆体系与含有本发明的磷酸酯衍生物的颜料浓缩物混合,使得所涉及的产物为着色漆。但还可能的是其它着色的和/或含填料的产品,例如塑料、密封剂和其它本领域技术人员已知的基于有机聚合物基质的产品。可以视为产品的是一种体系,其含有聚合物树脂或者有机聚合物作为粘结剂并且由此能够在适宜的固化条件下形成固态有机聚合物基质(例如涂料组合物)。同样称作产品的是一种体系,通过简单地与含有粘结剂的组分混合而能够形成这样的有机聚合物基质(例如颜料浓缩物)。例如使用但不限于本领域技术人员已知的醇酸树脂、聚酯树脂、丙烯酸酯树脂、聚氨酯树脂、硝酸纤维素、乙酰丁酸纤维素酯、蜜胺、氯化橡胶和/或环氧树脂。水基涂料的实例是阳极或阴极电泳涂漆(例如用于车身)。其它实例是灰泥、硅酸酯漆、分散漆、基于可水稀释的醇酸树脂的水性漆、醇酸树脂乳液、杂化物体系、2-组分体系、聚氨酯分散体和丙烯酸酯分散体。
无论1-组分体系还是2-组分体系都是可以的,其中在后者中在第二组分中通常还存在多异氰酸酯、蜜胺树脂和/或聚酰胺树脂作为通常的、本领域技术人员熟知的交联剂。优选的是产品体系,尤其是涂料组合物,其含有丙烯酸酯树脂作为粘结剂。在另一种变化方案中涉及2-组分(2K)涂料组合物或者2K漆,其在粘结剂组分中含有环氧树脂而在交联剂组分中含有聚酰胺树脂。
作为产品优选的涂料组合物可以是水基的或溶剂基的。水基是指涂料组合物作为溶剂主要含有水。尤其是在水基涂料组合物的情况下,在涂料组合物中含有不超过10重量%的有机溶剂。溶剂基是指基于溶剂的总量计含有不超过5重量%,优选不超过2重量%的水的涂料组合物。
作为其它产品组分例如考虑光引发剂、消泡剂、润湿剂、成膜助剂,如纤维素衍生物(例如硝酸纤维素酯、醋酸纤维素酯、乙酰丁酸纤维素酯)、反应性稀释剂、流平剂、分散剂、和/或流变控制添加剂。
作为产品优选的颜料浓缩物和涂料组合物的制备通过本领域技术人员熟知的方法进行。使用已知的方法,例如在常规混合装置(如搅拌釜或溶解器)中在搅拌的同时分步添加并混合涂料组合物的成分。
在使用优选的颜料浓缩物和涂料组合物的情况下可以制得涂层或者漆层。涂层的制备通过本领域技术人员熟知的施涂工艺施涂于基材上和随后的固化方法来进行。
施涂例如通过已知的喷洒法、喷射法、抹涂法、辊涂法、注涂法、浸渍法和/或浸入法来进行。在涂料组合物施涂于基材之后按照常规方法进行固化或者干燥。例如所施涂的涂料组合物在物理干燥、热和/或在使用光化辐射(辐射固化),优选UV-辐射以及电子辐射的情况下是可固化的。热固化可以视涂料组合物和/或基材的种类而定例如在约10℃至约400℃的范围内进行。而且固化的持续时间各自例如取决于固化方法的种类(热或光化)、所使用的涂料组合物的种类和/或基材。在此基材可以移动或静止。
除了上述作为用于粉末状和纤维状固体的分散剂和/或涂层剂的应用之外,本发明的磷酸酯衍生物还可以在合成树脂中用作粘度降低剂和相容剂。这样的合成树脂的实例是所谓的“片状模塑料”(SMC)和“块状模塑料”(BMC),其由含大量填料和纤维的不饱和聚酯树脂构成。其制备和加工示例性地描述于US-A-4,777,195中。SMC和BMC合成树脂混合物的一个问题在于,常常向制剂中添加聚丙烯(PS)以降低加工过程期间的收缩。PS与所使用的不饱和聚酯树脂不相容并且造成组分的分离。在使用PS填充的SMC或BMC混合物时本发明的磷酸酯衍生物由于其良好的分散品质可以使得PS与不饱和聚酯树脂之间增容,由此这样的混合物的贮存稳定性和加工可靠性提高。
借助本发明的添加剂组合物可以例如在不相容的多元醇混合物、多元醇-异氰酸酯混合物或多元醇-燃料混合物(例如用于聚氨酯制备中)中实现相调和效果。
下面将通过如下的例子对本发明进行进一步的阐述。
实施例
在分子非均一的物质中所给出的分子量为数均平均值。所述分子量或者数均分子量Mn在存在可滴定的羟基或氨基时通过OH值或者胺值来测定。对于不能用端基确定的化合物,数均分子量借助凝胶渗透色谱法参照聚苯乙烯标样来测定。
只要不另外说明,份数的数据是重量份而百分比的数据是重量百分比。
所使用的多异氰酸酯的自由NCO-含量以及NCO-加成的反应进程根据EN ISO9369通过与丁胺反应并随后滴定胺过量来测定。这些方法还描述于Saul Patai“TheChemistry of Cyanates and their Thioderivates”,第1部分,第5章,1977。
制备聚醚-聚酯Y1,Mn780
使350g MPEG350(甲氧基聚乙二醇,Mn350),434g
ε-己内酯和1g DBTL(二月桂酸二丁基锡)在160℃下进行反应直至达到>95%的固含量。反应产物的OH-值为72mg KOH/g。
制备含硅氧烷的ε-己内酯-聚酯Y2,Mn2800
使35g总分子量为约900g/mol的α,ω-羟烷基官能的二甲基聚硅氧烷与75gε-己内酯发生反应。为此使该混合物在添加0.035g DBTL的情况下在160℃下在N2-气氛中反应约8小时。当非挥发性份额的含量大于98%时,所述反应结束。以本领域技术人员已知的方式,通过将合适的不饱和醇(如例如在本实施例中使用的烯丙基醇)加成到带有末端硅烷单元的二甲基聚硅氧烷上,从而获得α,ω-羟烷基官能的二甲基聚硅氧烷作为起始醇。
其它作为Y-OH使用的羟基官能的聚酯以类似的方式制备。
单加成物的一般制备规程
在配有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器和氮气导管的四颈烧瓶中预置430g Desmodur T100(约100%2,4-甲苯二异氰酸酯,NCO-含量=48.8)和7g苄基氯并且良好地充分混合。将x g不含水且在聚醚的情况下不含碱的醇组分缓慢计量添加,使得温度不超过55℃。所述混合物在计量添加之后在55℃继续搅拌3小时。过量的TDI借助薄膜蒸发器在150℃下从反应混合物中去除。残余TDI含量为<1%。
单加成物与胺反应生成单加成物脲的一般规程(Vorschrift):
在配有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器和氮气导管的四颈烧瓶中预置x g单加成物并且在搅拌下在1小时期间内缓慢滴入y g胺。在此反应温度不得超过50℃。任选地在反应期间内或反应之后用MPA稀释。
MPA=醋酸甲氧基丙酯(溶剂);DMAPA=N,N-二甲基氨基丙胺;
TEA=三乙醇胺;DEEA=N,N-二乙基乙醇胺;DMEA=N,N-二甲基乙醇胺
制备非本发明的对比实施例BX1,二异氰酸酯不过量
在配有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器和氮气导管的四颈烧瓶中预置174g Desmodur T100和2.7g苄基氯并且良好地充分混合。缓慢地计量添加780g聚酯Y1,使得温度不超过55℃。在1.5h的后反应时间(Nachreaktionseit)之后NCO-值为4.3。将反应混合物溶解于1540g MPA。随后缓慢地计量添加102g DMAPA,用时1h,使得温度不超过50℃。
在冷却之后产物是混浊的并且在贮存过程中表现出强烈的分离。与此相反,类似的本发明的产物B9在制备之后以及在贮存过程中是澄清并且低粘度的。
单加成物与胺和多磷酸反应生成单加成物脲的一般规程
在配有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器和氮气导管的四颈烧瓶中预置x g单加成物并且在搅拌下在1h期间内缓慢滴入y g氨基醇。在此反应温度不得超过50℃。一小时后将温度提高至80℃并且添加z g多磷酸。3小时之后在80℃下结束反应。任选地可以在反应期间或在反应之后用MPA进行稀释。
实施例 | 单加成物 | 氨基醇 | 多磷酸[g] |
P1 | 100g M1 | 6.9g EA | 12.7 |
P2 | 100g M2 | 9.9g EA | 16.4 |
P3 | 852g M25 | 61g EA | 85 |
P4 | 852g M25 | 105gDEA | 170 |
P5 | 1150g M26 | 61g EA | 85 |
P6 | 1150g M26 | 105g DEA | 170 |
P7 | 1150g M26 | 105g AEE | 85 |
P8 | 1072g M16 | 61g EA | 85 |
P9 | 1072g M16 | 105g DEA | 170 |
P10 | 1072g M16 | 105g DEA | 85 |
P11 | 1274g M27 | 105g DEA | 170 |
P12 | 1574g M15 | 105g DEA | 170 |
P13 | 1574g M28 | 105g DEA | 170 |
P14 | 1274g M8 | 105g DEA | 170 |
P15 | 974g M1 | 105g DEA | 170 |
P16 | 924g M29 | 105g DEA | 170 |
P17 | 1774g M30 | 105g DEA | 170 |
P18 | 4974g M12 | 105g DEA | 170 |
P19 | 4974g M12 | 105g DEA | 85 |
P20 | 4974g M12 | 144g TEA | 170 |
P21 | 3344g M31 | 105g DEA | 170 |
P22 | 2714g M32 | 105g DEA | 170 |
P23 | 2414g M33 | 105g DEA | 170 |
P24 | 1134g M34 | 105g DEA | 170 |
P25 | 2414g M3 | 105g DEA | 170 |
P26 | 954g M4 | 105g DEA | 170 |
P27 | 770g M5 | 105g DEA | 170 |
P28 | 1370g M6 | 105g DEA | 170 |
P29 | 670g M7 | 105g DEA | 170 |
P30 | 1170g M8 | 61g EA | 85 |
P31 | 1870g M9 | 105g DEA | 170 |
P32 | 2170g M10 | 105g DEA | 170 |
P33 | 3270g M11 | 105g DEA | 170 |
P34 | 5000g M12 | 61g EA | 85 |
P35 | 1370g M13 | 105g DEA | 170 |
P36 | 1370g M14 | 105g DEA | 170 |
P37 | 870g M17 | 105g DEA | 170 |
P38 | 1170g M18 | 105g DEA | 170 |
P39 | 1370g M19 | 105g DEA | 170 |
P40 | 770g M20 | 105g DEA | 170 |
P41 | 1370g M21 | 105g DEA | 170 |
P42 | 1270g M22 | 105g DEA | 170 |
P43 | 2170g M23 | 105g DEA | 170 |
P44 | 2170g M24 | 105g DEA | 170 |
P45 | 2148g M35 | 105g DEA | 170 |
P46 | 3148g M36 | 105g DEA | 170 |
P47 | 442g M37 | 61g EA | 85 |
P48 | 312g M38 | 105g DEA | 170 |
P49 | 374g M39 | 61g EA | 85 |
P50 | 332g M40 | 61g EA | 85 |
P51 | 332g M41 | 61g EA | 85 |
P52 | 282g M42 | 61g EA | 85 |
P53 | 274g M43 | 61g EA | 85 |
P54 | 248g M44 | 105g DEA | 170 |
P55 | 474g M45 | 105g DEA | 170 |
P56 | 674g M46 | 105g DEA | 170 |
P57 | 332g M47 | 105g DEA | 170 |
P58 | 380g M48 | 105g DEA | 170 |
EA=乙醇胺;DEA=二乙醇胺;AEE=2-(2-氨基乙氧基)乙醇
TEA=三乙醇胺
制备非本发明的对比实施例PX1
将950g MPEG350起始的聚酯(由ε-己内酯和δ-戊内酯以3:1的摩尔比构成,Mn=950)和85g多磷酸在80℃下搅拌3小时。
制备非本发明的对比实施例PX2
将950g丁醇起始的EO/PO-聚醚(EO:PO1:1,Mn4800)和85g多磷酸在80℃下搅拌3小时。
季铵化的一般规程:
在配有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器和氮气导管的四颈烧瓶中使在40g MPA(醋酸甲氧基丙酯)和40g丁基乙二醇中的单加成物与x g烷基化试剂在120℃下反应4h。用MPA与丁基乙二醇的1:1的混合物将固含量调节至40%。
Grilonit RV1814=C13/C15-烷基缩水甘油醚,EMS-Chemie
盐化的一般规程
在配有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器和氮气导管的四颈烧瓶中将在40g MPA和40g丁基乙二醇中的单加成物脲与x g盐化试剂在60℃下搅拌1h。
实施例 | 所使用的化合物 | 盐化试剂 |
S1 | 1377g P9 | 234g DEEA |
S2 | 1377g P9 | 178g DMEA |
S3 | 1377g P9 | 346g N,N-二丁基乙醇胺 |
S4 | 1277g P10 | 117g DEEA |
S5 | 1480g P11 | 149g TEA |
S6 | 1570g P14 | 1400g共聚物1 |
S7 | 1280g P15 | 1600g共聚物2 |
S8 | 5280g P18 | 1400g共聚物1 |
S9 | 5280g P18 | 1600g共聚物2 |
S10 | 5180g P19 | 700g共聚物1 |
S11 | 5180g P19 | 800g共聚物2 |
S12 | 1076g B2 | 146g己二酸 |
S13 | 52g B2 | 6.4g苯甲酸 |
S14 | 43g B5 | 7.3g苯甲酸 |
S15 | 1272g B14 | 73g己二酸 |
S16 | 1272g B14 | 282g油酸 |
S17 | 1272g B14 | 200g月桂酸 |
S18 | 1272g B14 | 298g蓖麻油酸 |
S19 | 1026g B35 | 60g乙酸 |
S20 | 685g P47 | 700g共聚物1 |
S21 | 520g P49 | 700g共聚物1 |
S22 | 2445g P43 | 1400g共聚物1 |
S23 | 2445g P43 | 700g共聚物1 |
S24 | 1145g P37 | 2545g B14 |
S25 | 1145g P37 | 1270g B14 |
S26 | 2690g P25 | 120g B4 |
S27 | 2690g P25 | 150g B5 |
S28 | 590g P48 | 85g B8 |
S29 | 655g P58 | 85g B9 |
DEEA=N,N-二乙基乙醇胺;DMEA=N,N-二甲基乙醇胺
共聚物1(碱性GTP-嵌段共聚物)
在具有搅拌器、回流冷凝器和进气管的三颈烧瓶中在氮气流下在20℃下预置69.70g MPA并且与7.70g甲基丙烯酸丁酯混合。然后,借助注射器通过隔膜添加3.75g1-三甲基甲硅烷基-1-甲氧基-2-甲基丙烯和0.375g四丁基间氯苯甲酸铵。在30min内计量添加60.00g甲基丙烯酸丁酯。反应温度升至40℃并且通过冷却保持在该水平。在添加甲基丙烯酸丁酯之后在20min内计量添加32.80g N,N-二甲基甲基丙烯酸氨基乙酯,其中通过冷却又确保反应温度不超过40℃。30min搅拌之后加入3ml乙醇。单体反应完全(借助HPLC测定残余单体含量);产物:Mn=9100g/mol(根据GPC)。
共聚物2(碱性NMP-嵌段共聚物)
在具有搅拌器、回流冷凝器和进气管的三颈烧瓶中在氮气流下预置47.2g MPA和3.81g2-[N-叔丁基]-N-[1-二乙基膦酰基-(2,2-二甲基丙基)]硝酰基]-2-甲基丙酸以及46.00g丙烯酸丁酯并且加热至120℃。在120℃下再搅拌2.5h。随后以2ml/min的速率计量添加21.00g N,N-二甲基甲基丙烯酸氨基乙酯。之后进一步在120℃下搅拌6h;之后转化率超过98%(残余单体含量,借助HPLC测定);产物:Mn=3000g/mol(根据GPC)。
c)应用技术测试
本发明的聚合物作为润湿剂和分散剂用于制备颜料浓缩物的用途及该颜料浓缩物在漆体系中的应用。
原料
操作方法
漆的制备
研磨条件:
仪器:Lau Paint Shaker DAS H[/A]200-K
研磨时间:60min,正常速度,最大冷却
磨料与玻璃珠(直径1mm)之比:1:1(重量份)
颜料浓缩物的组成
Special black4:Evonik的颜料炭黑
测试制剂的制备
清漆的组成
测试制剂的组成
测试制剂的粘度紧随制备之后用Solvesso150ND调节至90-110sec(DIN4-流杯,23℃)。
将测试制剂的一部分在50℃下贮存一周。
测试制剂的施涂
将测试制剂在制备当日在如下条件下施涂至基材上。
析浮性、浮色性和絮凝性如下评价。
将各测试制剂分为两部分。
将各相关测试制剂的第一部分用齿盘在6000转/分钟下搅拌1分钟并然后直接施涂至基材表面的右半部上。同时将各有关测试制剂的第二部分在未事先搅拌的情况下施涂至所述基材表面的左半部上。
擦拭测试
在施涂之后立即对在基材表面的两半部分上新鲜涂布的漆层进行擦拭测试。
为此,在施涂后对新鲜漆层的若干位置进行机械擦拭并随后对由擦拭造成的色调变化(擦拭效果)相对于未擦拭的漆进行测量。擦拭效果的原因是例如颜料的絮凝和/或浮色。如果存在颜料絮凝体,则该絮凝体在擦拭时由于剪切作用被破坏,并产生原本想要达到的色调。擦拭效果由于适当的分散剂而最小化并且因此是分散剂有效性的量度。
比色测量
比色法的结果归纳于下表中。
对于一种制剂测得的ΔE值表示涂层的已擦拭和未擦拭位置之间的色差(擦拭效果)。
ΔE1=ΔE未搅拌的
ΔE2=ΔE已搅拌的
ΔE3=ΔE未搅拌的/已搅拌的
制剂:Paraloid B66(热塑性丙烯酸酯,Dow Chemicals)
磨料:
Paraloid B66(50%,在二甲苯中) | 25.00 |
DIDP | 2.00 |
二甲苯 | 3.5 |
MPA | 2.50 |
添加剂 | 1.5 |
Aerosil R972 | 0.50 |
颜料 | 65.00 |
总和 | 100.00 |
Paraloid B66=Dow Chemicals的热塑性丙烯酸酯树脂
DIDP=邻苯二甲酸二异癸酯
覆涂漆料:
磨料糊剂 | 38.50 |
Paraloid B66 | 50.00 |
MPA | 3.40 |
二甲苯 | 8.00 |
BYK-306 | 0.10 |
BYK-306:BYK-Chemie的有机硅添加剂
结果:Paraloid B66
Kronos2310:具有碱性表面的二氧化钛颜料
Tioxide TR92:具有碱性表面的二氧化钛颜料
Ti-Pure R960:具有酸性表面的二氧化钛颜料
粘度:1-5,1=低,5=高
制剂:Macrynal SM510(2-K丙烯酸类树脂)
磨料:
Macrynal SM510 | 22.22 |
MPA | 2.00 |
Solvesso100 | 2.00 |
二甲苯 | 3.00 |
醋酸丁酯 | 3.5 |
BYK-O66N | 0.30 |
添加剂 | 1.5 |
Aerosil R972 | 0.50 |
颜料 | 65.00 |
总和 | 100.00 |
Macrynal SM510=Cytec的聚丙烯酸酯树脂
BYK-066N:BYK-Chemie的有机硅消泡剂
覆涂漆料:
磨料糊剂 | 38.50 |
Macrynal SM510 | 45.00 |
MPA | 1.00 |
Solvesso100 | 7.00 |
二甲苯 | 1.40 |
醋酸丁酯 | 7.00 |
BYK-306 | 0.10 |
BYK-306:BYK-Chemie的含有机硅的表面添加剂
固化剂溶液 基料与固化剂:2:1
Desmodur N75 | 25.0 |
醋酸丁酯 | 8.70 |
Solvesso100 | 8.80 |
MPA | 2.50 |
二甲苯 | 5.00 |
总和 | 50.00 |
Desmodur N75:Bayer的脂肪族多异氰酸酯(HDI-缩二脲),75%在MPA中
结果:Macrynal SM510
制剂:Setalux1756VV65
磨料:
Setalux1756VV65 | 22.22 |
添加剂 | 1.5 |
Solvesso100 | 5.5 |
二甲苯 | 5.28 |
Aerosil R972 | 0.50 |
颜料 | 65.00 |
总和 | 100.00 |
Setalux1756VV65:Nuplex的羟基丙烯酸酯共聚物,50%在二甲苯/丁醇中
覆涂漆料:
磨料糊剂 | 38.50 |
Setalux1756VV65 | 40.00 |
Setamine US138-BB70 | 16.00 |
Solvesso100 | 3.00 |
二甲苯 | 2.30 |
BYK-310 | 0.20 |
总和 | 100.00 |
Setamine US138-BB70:Nuplex的三聚氰胺树脂
BYK-310:BYK-Chemie的聚酯改性的聚二甲基硅氧烷
颜料/粘结剂:0.8:1,在漆中
混合物:29.5g白色漆+0.5g黑色糊剂
烘焙条件:10分钟通风
20分钟在140℃下
结果:Setalux1756VV65
采用Setalux1756VV65的其它结果
实施例的结论:
本发明的添加剂组合物的普遍特别好的品质表现在光泽度、粘度和擦拭效果。特别要强调的是对酸性和碱性的待分散颜料颗粒的良好普遍适用性(尤其参见根据上文表格的“Paraloid B66的结果”)。本发明的添加剂组合物的区别还积极地在于,仅仅通过本发明方法的特别的工艺(使用过量的TDI并随后去除未反应的TDI)造成的在溶解性、光泽度和和擦拭效果方面的有利效果。
Claims (25)
1.制备添加剂组合物的方法,该方法具有步骤i)至步骤iii),其中
在步骤i)中使通式(I)的羟基组分与具有反应活性不同的NCO-基团的通式(II)的二异氰酸酯反应,
Y(-OH)q (I)
式(I)中
Y是相同的或不同的并且由具有1至1000个碳原子的支化或非支化的、饱和或不饱和的有机残基表示,
q是相同的或不同的并且由1至10的整数表示,
R1(NCO)2 (II)
式(II)中
R1是相同的或不同的并且由含有6至20个碳原子的饱和或不饱和的、支化或非支化的有机残基表示,
其中通式(II)的二异氰酸酯相对于通式(I)的羟基组分以至少(1.1*q的算术平均值):1.0的摩尔比使用,使得产生包含通式(III)的异氰酸酯加成物以及未转化的通式(II)的二异氰酸酯的反应混合物,
Y(-O-CO-NH-R1-NCO)q (III)
式(III)中
Y、q和R1各自如上所述;
在步骤ii)中将至少50摩尔%的未转化的部分量的通式(II)的二异氰酸酯从反应混合物中去除;
在步骤iii)中形成具有至少一个端基残基Z1的通式(IV)的化合物,
Y(-O-CO-NH-R1-NH-CO-X-Z1)q (IV)
式(IV)中
Y、q和R1各自如上所述,
X是相同的或不同的并且由O、NH和/或NZ2表示,
其中,
Z2是相同的或不同的并且由支化的或非支化的、饱和或不饱和的有机残基表示,
Z1是相同的或不同的并且由含有至少2个碳原子的支化或非支化的、饱和或不饱和的有机残基表示,所述有机残基具有至少一个端基,该端基以可盐化的或已经盐化的形式存在,并且选自叔氨基官能团、季铵官能团、磷酸酯官能团以及羧酸官能团,
在步骤iii-a)中使存在于反应混合物中的通式(III)的异氰酸酯加成物与具有端基残基Z1的、与异氰酸酯有反应活性的通式(V)的化合物反应,
HX-Z1 (V)
式(V)中
X和Z1各自如上所述,
以及在步骤序列iii-b)中首先使存在于反应混合物中的通式(III)的异氰酸酯加成物与具有与异氰酸酯有反应活性的基团HX以及至少一个另外的官能团Q的化合物反应,其中随后使Q与另外的参与产生端基残基Z1的试剂反应形成端基残基Z1。
2.根据权利要求1的方法,其特征在于,q是相同的或不同的并且由1至5的整数表示,优选由1和/或2表示。
3.根据权利要求1或2的方法,其特征在于,q=1,使得在具有步骤i)至iii)的方法中,
在步骤i)中使作为羟基组分的通式(Ia)的单羟基化合物与具有反应活性不同的NCO-基团的通式(II)的二异氰酸酯反应,
Y-OH (Ia)
式(Ia)中
Y是相同的或不同的并且由具有1至1000个碳原子的支化或非支化的、饱和或不饱和的有机残基表示,
R1(NCO)2 (II)
式(II)中
R1是相同的或不同的并且由含有6至20个碳原子的饱和或不饱和的、支化或非支化的有机残基表示,
其中通式(II)的二异氰酸酯相对于通式(Ia)的单羟基化合物以至少1.1:1.0的摩尔比使用,使得产生包含通式(IIIa)的单异氰酸酯加成物以及未转化的通式(II)的二异氰酸酯的反应混合物,
Y-O-CO-NH-R1-NCO (IIIa)
式(IIIa)中
Y和R1各自如上所述,
在步骤ii)中将至少50摩尔%的未转化的部分量的通式(II)的二异氰酸酯从反应混合物中去除,
在步骤iii)中形成具有至少一个端基残基Z1的通式(IVa)的化合物,
Y-O-CO-NH-R1-NH-CO-X-Z1 (IVa)
式(IVa)中
Y和R1各自如上所述,
X是相同的或不同的并且由O、NH和/或NZ2表示
其中
Z2是相同的或不同的并且由支化的或非支化的、饱和或不饱和的有机残基
表示
Z1是相同的或不同的并且由含有至少2个碳原子的支化或非支化的、饱和或不饱和的有机残基表示,所述有机残基具有至少一个端基,该端基以可盐化的或已经盐化的形式存在,并且选自叔氨基官能团、季铵官能团、磷酸酯官能团以及羧酸官能团,
其中步骤iii)以单步步骤iii-a)或步骤序列iii-b)的形式实施,
在步骤iii-a)中使存在于反应混合物中的通式(IIIa)的单异氰酸酯加成物与具有端基残基Z1的、与异氰酸酯有反应活性的通式(V)的化合物反应,
HX-Z1 (V)
式(V)中
X和Z1各自如上所述,
以及在步骤序列iii-b)中首先使存在于反应混合物中的通式(IIIa)的单异氰酸酯加成物与具有与异氰酸酯有反应活性的基团HX以及至少一个另外的官能团Q的化合物反应,其中随后使Q与另外的参与产生端基残基Z1的试剂反应形成端基残基Z1。
4.根据权利要求1至3中任一项的方法,其特征在于,Y含有至少一个聚醚残基、聚酯残基、烃残基和/或聚硅氧烷残基。
5.根据权利要求1至4中任一项的方法,其特征在于,Y总共含有1至450个醚氧原子,所述醚氧原子优选包含于具有醚氧原子的基团中,所述具有醚氧原子的基团衍生自聚四氢呋喃、聚氧杂环丁烷和/或聚环氧乙烷。
6.根据权利要求1至5中任一项的方法,其特征在于,Y总共含有3至400个醚氧原子,其中至少50摩尔%,优选至少80摩尔%的醚氧原子存在于氧化乙烯结构单元和/或氧化丙烯结构单元中。
7.根据权利要求1至6中任一项的方法,其特征在于,R1是相同的或不同的并且以烃残基的形式存在,优选作为亚芳基,作为支化的或非支化的烷基亚芳基和/或作为非环状、环状、支化的或非支化的亚烷基存在。
8.根据权利要求1中7中任一项的方法,其特征在于,通式(II)的二异氰酸酯作为甲苯-2,4-二异氰酸酯和/或作为异佛尔酮二异氰酸酯,优选作为甲苯-2,4-二异氰酸酯存在。
9.根据权利要求1至8中任一项的方法,其特征在于,端基残基Z1的端基以磷酸酯官能团的形式存在,步骤iii)以步骤序列iiib)的形式实施,其中所述另外的官能团Q以羟基形式存在而所述另外的参与产生端基残基Z1的试剂优选作为磷酰化剂存在。
10.根据权利要求1至9中任一项的方法,其特征在于,端基残基Z1作为端基具有磷酸酯官能团,其中
Z1是相同的或不同的并且由通式(VII)表示
R2-O-PO(OR3)n(OH)2-n (VII)
式(VII)中
R2是相同的或不同的并且由具有至少两个碳原子的饱和或不饱和的、支化或非支化的有机残基表示,
R3是相同的或不同的并且由饱和或不饱和的、支化或非支化的有机残基表示,以及
n是相同的或不同的并且由0和/或1表示。
11.根据权利要求10的方法,其特征在于,n等于0并且优选R2是相同的或不同的并且由饱和的线型C2-C40-亚烷基表示。
12.根据权利要求1至8中任一项的方法,其特征在于,端基残基Z1的端基是相同的或不同的并且作为叔氨基官能团或季铵官能团存在。
13.根据权利要求1至12中任一项的方法,其特征在于,Z2是相同的或不同的并且由任选地具有醚氧原子的C1-C50-烃基残基表示和/或具有Z1的相应含义,前提是,Z1和Z2的含义各自彼此独立地表示。
14.根据权利要求1至13中任一项的方法,其特征在于,X是相同的或不同的并且由NH和/或NZ2表示。
15.根据权利要求1至14中任一项的方法,其特征在于,Z1和Z2各自彼此独立地由残基表示,所述残基各自与异氰酸酯仅具有相对弱的反应活性或者优选是惰性的。
16.根据权利要求1至15中任一项的方法,其特征在于,在步骤i)中通式(II)的二异氰酸酯相对于通式(I)的羟基组分以至少(1.5*q的算术平均值):1.0,优选(2.0*q的算术平均值):1.0的摩尔比使用。
17.根据权利要求1至16中任一项的方法,其特征在于,在步骤ii)中将至少75摩尔%、优选至少90摩尔%的未转化的部分量的通式(II)的二异氰酸酯从反应混合物中去除。
18.根据权利要求3至17中任一项的方法,其特征在于,在步骤i)中总共反应的通式(Ia)的单羟基化合物与如下化合物的总和的摩尔比例为0.9至1.1,优选0.95至1.05,所述化合物的总和为在步骤iii)中反应的通式(V)的化合物和在步骤iii)中反应的具有与异氰酸酯有反应活性的基团HX以及至少一个另外的官能团Q的化合物的总和。
19.根据权利要求3至18中任一项的方法,其特征在于,在步骤iii)中使用如此多的通式(Va)的化合物和/或如此多的具有与异氰酸酯有反应活性的基团HX以及至少一个另外的官能团Q的化合物,使得至少90摩尔%、优选至少99摩尔%的在步骤i)中产生的通式(IIIa)的单异氰酸酯加成物发生反应。
20.根据权利要求3至19中任一项的方法,其特征在于,在步骤i)中通式(II)的二异氰酸酯相对于通式(Ia)的单羟基化合物以1.5:1.0,优选2.5:1至20:1的摩尔比例使用。
21.根据权利要求1至20中任一项的方法可制得的添加剂组合物。
22.根据权利要求21的添加剂组合物,其含有
i)10至99.98重量%的根据通式(IVa)Y-O-CO-NH-R1-NH-CO-X-Z1的化合物,
ii)0.01至10重量%的通式Y-O-CO-NH-R1-NH-CO-O-Y的二氨基甲酸酯,其中Y是相同的或不同的,
iii)0.01至10重量%的通式Z1-X-CO-NH-R1-NH-CO-X-Z1的二脲,其中Z1是相同的或不同的,以及
iv)0至8重量%的通式Y-O-CO-NH-R1-NCO的氨基甲酸酯。
23.如权利要求21或22的添加剂组合物的用途,作为添加剂,尤其是作为润湿剂或分散剂,用于涂料,尤其是用于漆,塑料,颜料糊剂,密封剂,化妆品,陶瓷,粘合剂,灌注料,腻子,印刷油墨和墨水。
24.固体混合物,其含有颗粒和/或纤维,所述颗粒和/或纤维经过如权利要求21或22所述的添加剂的处理。
25.漆和/或塑料,其含有如权利要求21或22所述的添加剂组合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP11005095.2 | 2011-06-22 | ||
EP11005095 | 2011-06-22 | ||
PCT/EP2012/001944 WO2012175159A1 (de) | 2011-06-22 | 2012-05-05 | Verfahren zur herstellung von dispergieradditiven |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103619894A true CN103619894A (zh) | 2014-03-05 |
CN103619894B CN103619894B (zh) | 2015-03-11 |
Family
ID=46044640
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201280030508.5A Active CN103619894B (zh) | 2011-06-22 | 2012-05-05 | 制备分散添加剂的方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9573103B2 (zh) |
EP (1) | EP2723788B1 (zh) |
JP (1) | JP5847305B2 (zh) |
KR (1) | KR101638708B1 (zh) |
CN (1) | CN103619894B (zh) |
WO (1) | WO2012175159A1 (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016082058A1 (en) * | 2014-11-25 | 2016-06-02 | Deuchem (Shanghai) Chemical Co., Ltd. | Urethane dispersants |
CN107667130A (zh) * | 2015-06-03 | 2018-02-06 | 毕克化学有限公司 | 含有氨基甲酸乙酯基团的反应产物 |
CN107709393A (zh) * | 2015-07-08 | 2018-02-16 | 毕克化学有限公司 | 含有尿烷基团及脲基团的反应产物 |
CN111875777A (zh) * | 2020-07-24 | 2020-11-03 | 珠海市金团化学品有限公司 | 一种水性高分子聚氨酯分散剂及其制备方法 |
CN112266465A (zh) * | 2020-10-28 | 2021-01-26 | 珠海市金团化学品有限公司 | 一种水性高分子纳米氧化铁分散剂及其制备方法 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2723484B1 (de) * | 2011-06-22 | 2015-12-09 | BYK-Chemie GmbH | Dispergieradditive auf basis von phosphorsäureesterderivaten |
JP2016540078A (ja) | 2013-11-29 | 2016-12-22 | ベーイプシロンカー ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング | ポリアミン付加化合物 |
WO2015197644A1 (de) | 2014-06-24 | 2015-12-30 | Byk-Chemie Gmbh | Polyurethan-zwei- oder mehrkomponenten-systeme mit latenter verdickungsneigung |
JP2017527641A (ja) | 2014-06-24 | 2017-09-21 | ベーイプシロンカー ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング | 潜在的増粘傾向を有するエポキシ樹脂−エポキシ硬化系 |
EP3161085B1 (de) | 2014-06-24 | 2018-02-14 | BYK-Chemie GmbH | Ungesättigte polyesterharz-systeme mit latenter verdickungsneigung |
WO2015197648A1 (de) | 2014-06-24 | 2015-12-30 | Byk-Chemie Gmbh | Acrylat-systeme mit latenter verdickungsneigung |
US10392494B2 (en) | 2014-06-24 | 2019-08-27 | Byk-Chemie Gmbh | Latent thickeners, rheology control kit and multi-component systems |
US10544091B2 (en) | 2015-06-03 | 2020-01-28 | Byk-Chemie, Gmbh | Reaction products containing amidoamine groups |
WO2019048365A1 (en) * | 2017-09-05 | 2019-03-14 | Byk-Chemie Gmbh | MULTI-COMPONENT DISPERSANT |
KR102536231B1 (ko) * | 2018-08-13 | 2023-05-25 | 주식회사 케이씨씨 | Smc 소재용 도료 키트 |
JP2022509403A (ja) * | 2018-10-30 | 2022-01-20 | ベーイプシロンカー ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング | セラミックスラリー組成物および積層セラミック部品を製造する方法 |
EP4337707A1 (en) * | 2021-05-10 | 2024-03-20 | Basf Se | Polyester polyols carrying a terminal alcohol- or acid-derived residue suitable for use in solvent- based two-component coating compositions |
TWI804396B (zh) * | 2022-07-22 | 2023-06-01 | 長興材料工業股份有限公司 | 流掛控制劑及含彼之塗料組合物 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0826753A1 (de) * | 1996-08-30 | 1998-03-04 | Bayer Ag | Neue Dispergierhilfsmittel für wässrige Lacke |
CN1692975A (zh) * | 2004-05-07 | 2005-11-09 | 比克化学股份有限公司 | 适合作为分散剂和分散体稳定剂的加成化合物 |
CN101041710A (zh) * | 2006-03-22 | 2007-09-26 | 比克化学股份有限公司 | 用作分散剂和分散稳定剂的加成化合物 |
CN101547951A (zh) * | 2006-12-04 | 2009-09-30 | 路博润高级材料公司 | 分散剂 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4032698A (en) | 1973-02-02 | 1977-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric materials with substituted urea end groups |
US4101529A (en) | 1976-02-04 | 1978-07-18 | Ppg Industries, Inc. | Hard, optically clear polyurethane articles |
EP0154678B2 (de) | 1984-01-27 | 1998-12-09 | Byk-Chemie GmbH | Als Dispergiermittel geeignete Additionsverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und damit beschichtete Feststoffe |
DE3641581C3 (de) | 1986-12-05 | 1996-08-01 | Byk Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dispergiermitteln und deren Salzen und ihre Verwendung |
DE3643007A1 (de) | 1986-12-17 | 1988-06-30 | Basf Ag | Haertbare polyesterformmassen |
US4942213A (en) | 1987-12-04 | 1990-07-17 | Byk-Chemie Gmbh | Addition compounds useful as dispersing agents and dispersion stabilizers, process for producing them, their use and solids coated therewith |
DE3930687A1 (de) * | 1989-09-14 | 1991-04-11 | Byk Chemie Gmbh | Phosphorsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als dispergiermittel |
DE19508390A1 (de) * | 1995-03-09 | 1996-09-12 | Bayer Ag | Dispergierhilfsmittel für wäßrige Lacke |
JPH1045773A (ja) * | 1996-08-07 | 1998-02-17 | Daicel Chem Ind Ltd | リン含有化合物およびその製造方法 |
DE19732251B4 (de) | 1997-07-26 | 2004-07-29 | Byk-Chemie Gmbh | Versalzungsprodukte von Polyaminen und deren Einsatz als Dispergiermittel für Pigmente und Füllstoffe |
US6617468B2 (en) * | 2000-08-16 | 2003-09-09 | Byk-Chemie Gmbh | Rheologically active urea urethane compounds |
EP1328557B1 (de) | 2000-09-28 | 2009-03-25 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyisobutenylphenolen |
DE102008010705A1 (de) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | Byk-Chemie Gmbh | Netz- und Dispergiermittel, deren Herstellung und Verwendung |
JP5407401B2 (ja) * | 2009-02-17 | 2014-02-05 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 分散剤、並びに、それを用いた顔料組成物及び顔料分散体 |
-
2012
- 2012-05-05 KR KR1020147001650A patent/KR101638708B1/ko active IP Right Grant
- 2012-05-05 EP EP12719288.8A patent/EP2723788B1/de active Active
- 2012-05-05 JP JP2014516214A patent/JP5847305B2/ja active Active
- 2012-05-05 WO PCT/EP2012/001944 patent/WO2012175159A1/de active Application Filing
- 2012-05-05 CN CN201280030508.5A patent/CN103619894B/zh active Active
- 2012-05-05 US US14/127,861 patent/US9573103B2/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0826753A1 (de) * | 1996-08-30 | 1998-03-04 | Bayer Ag | Neue Dispergierhilfsmittel für wässrige Lacke |
CN1692975A (zh) * | 2004-05-07 | 2005-11-09 | 比克化学股份有限公司 | 适合作为分散剂和分散体稳定剂的加成化合物 |
CN101041710A (zh) * | 2006-03-22 | 2007-09-26 | 比克化学股份有限公司 | 用作分散剂和分散稳定剂的加成化合物 |
CN101547951A (zh) * | 2006-12-04 | 2009-09-30 | 路博润高级材料公司 | 分散剂 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016082058A1 (en) * | 2014-11-25 | 2016-06-02 | Deuchem (Shanghai) Chemical Co., Ltd. | Urethane dispersants |
CN106146796A (zh) * | 2014-11-25 | 2016-11-23 | 德谦(上海)化学有限公司 | 氨基甲酸乙酯分散剂 |
CN107667130A (zh) * | 2015-06-03 | 2018-02-06 | 毕克化学有限公司 | 含有氨基甲酸乙酯基团的反应产物 |
CN107667130B (zh) * | 2015-06-03 | 2021-01-26 | 毕克化学有限公司 | 含有氨基甲酸乙酯基团的反应产物 |
CN107709393A (zh) * | 2015-07-08 | 2018-02-16 | 毕克化学有限公司 | 含有尿烷基团及脲基团的反应产物 |
CN107709393B (zh) * | 2015-07-08 | 2020-11-06 | 毕克化学有限公司 | 含有尿烷基团及脲基团的反应产物 |
CN111875777A (zh) * | 2020-07-24 | 2020-11-03 | 珠海市金团化学品有限公司 | 一种水性高分子聚氨酯分散剂及其制备方法 |
CN111875777B (zh) * | 2020-07-24 | 2022-05-13 | 珠海市金团化学品有限公司 | 一种水性高分子聚氨酯分散剂及其制备方法 |
CN112266465A (zh) * | 2020-10-28 | 2021-01-26 | 珠海市金团化学品有限公司 | 一种水性高分子纳米氧化铁分散剂及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2012175159A1 (de) | 2012-12-27 |
CN103619894B (zh) | 2015-03-11 |
US20140194537A1 (en) | 2014-07-10 |
KR101638708B1 (ko) | 2016-07-11 |
US9573103B2 (en) | 2017-02-21 |
KR20140026623A (ko) | 2014-03-05 |
EP2723788B1 (de) | 2015-07-08 |
EP2723788A1 (de) | 2014-04-30 |
JP2014524944A (ja) | 2014-09-25 |
JP5847305B2 (ja) | 2016-01-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103619894B (zh) | 制备分散添加剂的方法 | |
CN103608097B (zh) | 基于磷酸酯衍生物的分散添加剂 | |
CN101041710B (zh) | 用作分散剂和分散稳定剂的加成化合物 | |
CN101945911B (zh) | 润湿剂和分散剂及其制备和应用 | |
CN101945912B (zh) | 润湿剂和分散剂及其制备和应用 | |
KR101999346B1 (ko) | 습윤분산제, 그 제조 방법 및 용도 | |
CN1692980B (zh) | 适合作为分散剂和分散体稳定剂的加成化合物 | |
CA1179097A (en) | Urethane rheology modifiers and compositions containing same | |
CN101228236A (zh) | 含有水溶性表面活性添加剂和抗氧化剂的固体颜料制剂 | |
EP0905157B1 (en) | Polyurethane thickeners useful for clear and high gloss aqueous-based systems including paints and coatings including textile coatings, a process for providing rheological properties to clear aqueous-based systems using such thickeners and clear aqueous-based systems containing such thickeners | |
CN104080830A (zh) | 固体胺加成物 | |
CN101115781A (zh) | 包含基于聚氨酯的水溶性表面活性添加剂的固体颜料制剂 | |
CN101115804A (zh) | 包含填料和水溶性表面活性添加剂的固体颜料制剂 | |
CN107667130A (zh) | 含有氨基甲酸乙酯基团的反应产物 | |
CN1950416B (zh) | 基本上不含有机溶剂的成膜组合物,多层复合涂层和相关方法 | |
CN1609153B (zh) | 阳离子电极沉积涂料组合物及涂饰物 | |
CN107709393A (zh) | 含有尿烷基团及脲基团的反应产物 | |
JP2004277710A (ja) | ポリウレタン樹脂塗料用硬化剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |