CN1692975A - 适合作为分散剂和分散体稳定剂的加成化合物 - Google Patents
适合作为分散剂和分散体稳定剂的加成化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1692975A CN1692975A CNA2005100697030A CN200510069703A CN1692975A CN 1692975 A CN1692975 A CN 1692975A CN A2005100697030 A CNA2005100697030 A CN A2005100697030A CN 200510069703 A CN200510069703 A CN 200510069703A CN 1692975 A CN1692975 A CN 1692975A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- group
- reaction
- addition compound
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 34
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title abstract description 53
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title abstract description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 182
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 74
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 29
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 29
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 58
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 54
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 47
- -1 siloxanes Chemical class 0.000 claims description 45
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 32
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 30
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 29
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 27
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 27
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 22
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 21
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 15
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 11
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 8
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 8
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 7
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 5
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims description 4
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000206 moulding compound Substances 0.000 claims description 4
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000008602 contraction Effects 0.000 claims description 3
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 claims description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical group O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 26
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 21
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 12
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 11
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N gamma-caprolactone Chemical compound CCC1CCC(=O)O1 JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- KFYRJJBUHYILSO-YFKPBYRVSA-N (2s)-2-amino-3-dimethylarsanylsulfanyl-3-methylbutanoic acid Chemical compound C[As](C)SC(C)(C)[C@@H](N)C(O)=O KFYRJJBUHYILSO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 8
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 8
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 7
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000012120 mounting media Substances 0.000 description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical class COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 6
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 5
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 5
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 5
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 4
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 4
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 4
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 4
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N trimethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCCO1 YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCUKMYFJDGKQFC-UHFFFAOYSA-N 2-(octan-3-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCC(CC)OCC1CO1 YCUKMYFJDGKQFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYSA-N 2-(prop-2-enoxymethyl)oxirane Chemical compound C=CCOCC1CO1 LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006957 Michael reaction Methods 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 3
- 229940072282 cardura Drugs 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RUZYUOTYCVRMRZ-UHFFFAOYSA-N doxazosin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2OC1C(=O)N(CC1)CCN1C1=NC(N)=C(C=C(C(OC)=C2)OC)C2=N1 RUZYUOTYCVRMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 3
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 3
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKABKVXLWWIVIW-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatohexane Chemical compound CCCCCC(N=C=O)N=C=O AKABKVXLWWIVIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRFXQKZEGILCCO-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-one Chemical compound CC1(C)COC(=O)OC1 JRFXQKZEGILCCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N Isoborneol Natural products C1C[C@@]2(C)[C@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N 0.000 description 2
- 229920003264 Maprenal® Polymers 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical group CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910021502 aluminium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N borneol Natural products C1CC2(C)C(C)CC1C2(C)C CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N dl-isoborneol Natural products C1CC2(C)C(O)CC1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 238000007701 flash-distillation Methods 0.000 description 2
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQBLLJNPHDIAPN-LNTINUHCSA-K iron(3+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Fe+3].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O AQBLLJNPHDIAPN-LNTINUHCSA-K 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012204 lemonade/lime carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229920001427 mPEG Polymers 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M methyl carbonate Chemical compound COC([O-])=O CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 2
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 2
- 239000010454 slate Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000003351 stiffener Substances 0.000 description 2
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical compound O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical group C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 2
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQFELCEOPFLCZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound OCCN1CCCC1=O WDQFELCEOPFLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-1,2-ethanediol Chemical compound OCC(O)C1=CC=CC=C1 PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKZPMOFOBNHBSL-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-1-methylcyclohexane Chemical class O=C=NC1(C)CCCCC1 MKZPMOFOBNHBSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFEWMFDVBLLXFE-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatodecane Chemical compound CCCCCCCCCCN=C=O XFEWMFDVBLLXFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRVUKQWNRPNACD-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatopentane Chemical class CCCCCN=C=O VRVUKQWNRPNACD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAPCBAYULRXQAN-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diethylpentane-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCC(C)N CAPCBAYULRXQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1CO1 BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYYCPWLLBSSFBW-UHFFFAOYSA-N 2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oxirane Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1OCC1CO1 QYYCPWLLBSSFBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OCC1OC1 CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHRACYLRBOUBKM-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-tert-butylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OCC1OC1 HHRACYLRBOUBKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCO COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethanol Chemical compound CN(C)CCOCCO YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical group CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIDLAEPHWROGFI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC1=C(C(O)=O)C=CC=C1C(O)=O AIDLAEPHWROGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJNRGSHEMCMUOE-UHFFFAOYSA-N 2-piperidin-1-ylethanamine Chemical class NCCN1CCCCC1 CJNRGSHEMCMUOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXIQCNFSNJEMOD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)C(C)OC(=O)C=C QXIQCNFSNJEMOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical group ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FANSNEYULKCJIQ-UHFFFAOYSA-N O1ON=CC=C1.O1NC=CC=C1 Chemical compound O1ON=CC=C1.O1NC=CC=C1 FANSNEYULKCJIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical group C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 102100026827 Protein associated with UVRAG as autophagy enhancer Human genes 0.000 description 1
- 101710102978 Protein associated with UVRAG as autophagy enhancer Proteins 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- QQWAKSKPSOFJFF-NSHDSACASA-N [(2S)-oxiran-2-yl]methyl 2,2-dimethyloctanoate Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C(=O)OC[C@@H]1CO1 QQWAKSKPSOFJFF-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZEWFHLRYVTOIW-UHFFFAOYSA-N [Ti].[Ni] Chemical compound [Ti].[Ni] HZEWFHLRYVTOIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOFHXXBIPRPYSZ-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(isocyanato)methyl]cyclohexane Chemical class C1CCCCC1C(N=C=O)C1CCCCC1 DOFHXXBIPRPYSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- DPRMFUAMSRXGDE-UHFFFAOYSA-N ac1o530g Chemical compound NCCN.NCCN DPRMFUAMSRXGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHPGOEFPKIHBNM-UHFFFAOYSA-N antimony(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Sb+3].[Sb+3] GHPGOEFPKIHBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000005678 chain carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N dimethyl butanedioate;dimethyl hexanedioate;dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC.COC(=O)CCCC(=O)OC.COC(=O)CCCCC(=O)OC QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- YLGZRMLFAGSRHM-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCCCCCCCCC(O)=O YLGZRMLFAGSRHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNKAXGCRDYRABM-UHFFFAOYSA-N ethenyl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC=C BNKAXGCRDYRABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 1
- 244000144992 flock Species 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005826 halohydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012690 ionic polymerization Methods 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Natural products OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- JILXUIANNUALRZ-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylbutane-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCCN JILXUIANNUALRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMKZWUPRGQMQJC-UHFFFAOYSA-N n'-[3-(dimethylamino)propyl]propane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCNCCCN OMKZWUPRGQMQJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCN QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCHKEJKUUXXBSM-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(3-formylindol-1-yl)acetamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C=O)=CN1CC(=O)NCC1=CC=CC=C1 RCHKEJKUUXXBSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001000 nickel titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- FGFWCOVNCKWNLU-UHFFFAOYSA-N oxalic acid;tin Chemical compound [Sn].OC(=O)C(O)=O FGFWCOVNCKWNLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001935 peptisation Methods 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 238000011112 process operation Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N ricinoleic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010458 rotten stone Substances 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 229940071182 stannate Drugs 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- YPMOSINXXHVZIL-UHFFFAOYSA-N sulfanylideneantimony Chemical compound [Sb]=S YPMOSINXXHVZIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- CZIRZNRQHFVCDZ-UHFFFAOYSA-L titan yellow Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(C)C(S([O-])(=O)=O)=C2SC(C3=CC=C(C=C3)/N=N/NC3=CC=C(C=C3)C3=NC4=CC=C(C(=C4S3)S([O-])(=O)=O)C)=NC2=C1 CZIRZNRQHFVCDZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/798—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/09—Processes comprising oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates involving reaction of a part of the isocyanate or isothiocyanate groups with each other in the reaction mixture
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
- C08G18/2009—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring
- C08G18/2027—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring having two nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/282—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols
- C08G18/2825—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols having at least 6 carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/284—Compounds containing ester groups, e.g. oxyalkylated monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4266—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
- C08G18/4269—Lactones
- C08G18/4277—Caprolactone and/or substituted caprolactone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
- C08G18/6415—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63 having nitrogen
- C08G18/6423—Polyalkylene polyamines; polyethylenimines; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
- C08J3/126—Polymer particles coated by polymer, e.g. core shell structures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/002—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in organic medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/54—Silicon compounds
Abstract
本发明涉及加成化合物,其制备自:a)一种或多种包含脲二酮基团的多异氰酸酯,与b)一种或多种通式(I)化合物,其中XH、Y和n如说明书中的定义,条件是基本上所有组分a)的自由异氰酸酯基团与通式(I)化合物反应,给出包含脲二酮基团的中间体,并且随后该脲二酮基团与c)一种或多种通式(II)化合物反应,其中R和Z如说明书中的定义,并且根据需要,在该反应之后,使仍然存在于反应产物中的任何反应性氨基基团与具有与氨基基团的反应性的化合物反应,及所述加成化合物的盐或者季铵化产物。本发明还涉及用于制备加成化合物的方法及它们的用途。Y-(XH) n (I),Z-NHR (II)。
Description
技术领域
本发明涉及适合作为分散剂和适合作为分散体稳定剂的加成化合物以及所述化合物的盐。本发明还涉及制备这些加成化合物的方法,它们作为有机和含水体系中有机和无机颜料以及填料的分散剂和分散体稳定剂的用途,以及用这类分散剂涂覆的并且预定用于引入液体体系中的粉末或者纤维固体。
背景技术
分散剂一般适合用于稳定粘合剂、油漆、颜料膏、塑料和塑料共混物中的颗粒固体,用于降低这类体系的粘度,以及用于改进流动特性。
为了能够将固体加入液体介质,高机械力是必要的。通常使用分散剂,以便降低分散力和最小化为了使颗粒固体反絮凝所需要向体系中输入的总能量,并且因此也使分散时间最小化。这类分散剂是阴离子、阳离子或者中性结构的表面活性物质。这些物质,以小的量,直接加入固体中,或者加入分散介质中。同样已知的是,在附聚的固体成为初级粒子的反絮凝作用完成之后,在分散操作之后,还可能存在再附聚作用,由此使分散作用完全或者部分地无效。由于这种分散不充分的结果,和/或由于再附聚作用的结果,存在不希望的作用:液体体系粘度增大,油漆和涂料的色调变化和光泽损失,以及塑料机械强度降低。
现今,许多不同的物质被用作颜料和填料的分散剂。除低分子质量的简单化合物、例如卵磷脂、脂肪酸和其盐以及烷基酚乙氧基化物之外,例如,复杂的结构,也被用作分散剂。特别地,这类结构包括氨基-官能和酰胺-官能体系,其在分散剂中具有广泛的用途。在EP 158406和EP 208 041中,为了分散颜料,使用了例如基于聚胺和聚己内酯的氨基-和酰胺-官能聚合物和低聚物,其中所有反应性的氨基基团已经被转化为酰胺基团。
然而,这些产品构成的复杂的反应混合物难以再生产并且在溶剂中具有很差的可解性,并且与粘合剂和其它树脂具有不足的相容性。EP 0 713 894描述了氨基-官能聚内酯用于涂料和印刷油墨的用途。此外,胺-官能聚丙烯酸酯(EP 0 311 157)被用于稳定有机和无机颜料。
基于多异氰酸酯的聚合物分散剂描述于例如EP0154678、EP318999和EP0438836。这些产品通过一羟基化合物、二异氰酸酯-官能化合物和具有叔氨基基团的化合物的加成反应制备,其中聚异氰酸酯的现存的NCO基团包括异氰脲酸酯、缩二脲、氨基甲酸酯和/或脲基甲酸酯基团。然而,因为在其制备过程中可能存在许多的副反应,因此它们构成高度复杂的和不能充分限定的反应混合物,具有伴随的缺点,例如极大地限制的相容性和差的溶解性。特别地,NCO基团与含胺的化合物的反应是难以控制的反应步骤并且其经常导致不需要的交联和凝胶的形成,因为这些交联反应被胺、特别是叔胺催化。因此,这些反应仅仅可以在高度稀释的溶液中进行,并且最终产品具有很低的固体含量,通常低于50%,并且在很多情况下甚至仅仅为20-30%。因此通过这些产品引入的大量溶剂在现代涂料体系中将产生相当大的问题,因为在不断努力生产环境上相容的体系的过程中,必须尽可能地降低溶剂的量(在例如颜料浓缩物、高固体含量和超高固体含量涂料材料的情况下),或甚至省去全部的有机溶剂。
此外,存在于固体表面上的单胺加成化合物的吸附能力在很多情况下对于固体的足够稳定化是不足的。可以用于所述制备的胺的选择被限制于单胺,因为当使用多胺时,得到的产品不能被处理,因为发生交联和凝胶化。因为一直仍然存在反应性NCO基团,因此按照这些方法制备的中间体不能储存长的时间,并且通常必须立即进行进一步的反应,因此从经济的观点来看所希望的对前体进行贮存是不可能的。
以上提出的分散剂通常只能部分地解决这些问题。由于现在使用的有机和无机颜料以及填充材料的多样性,借助于表面的脱附-稳定的占用,并不能充分保证被分散颗粒固体的足够的稳定化。因此可能发生附聚,因为缺乏必要的有效的空间屏蔽。
发明内容
因此,本发明的目的是消除已知分散剂的上述缺点,换言之,本发明的目的是开发这样的分散添加剂,其在有效地稳定颜料或者填料的同时,能够使油漆、膏剂或者塑料制剂的研磨基料粘度降低到这样的程度,使得在高填充度下的加工成为可能。同时,特别是在颜料膏和填料膏的情况下,必须保证宽的相容性,以便它们可以被用于许多不同的粘合剂和涂料。此外,所使用的本发明的分散添加剂还必需使所述膏剂或者使用这些膏剂制备的粘合剂能够彼此混合而不絮凝。
令人惊奇地,已经清楚,如果使用从包含脲二酮(uretdione)基团的聚异氰酸酯制备的如下所述的加成化合物,可以明显地改进颜料或者填料粒子在粘合剂、颜料膏或者塑料制剂中的分散和稳定。
此外,这些分散剂具有令人惊奇地宽的相容性,并且可以用于极性和非极性粘合剂体系两者中。它们强烈地降低分散期间研磨基料的粘度,因此可以制备具有高固含量级分的制剂。
已经令人惊奇地发现,所述目的通过提供这样一种加成化合物得以实现,该加成化合物可以通过以下物质的反应得到:
a)一种或多种包含脲二酮基团的多异氰酸酯,与
b)一种或多种通式(I)的化合物
Y-(XH)n (I)
其中
XH是具有与异氰酸酯的反应性的基团,和
Y是不具有与异氰酸酯的反应性的单体或者聚合物基团,并且其包括一种或多种脂族、脂环族、芳脂族和/或芳族基团,
Y具有小于20000g/mol的数均分子量,和
n是1、2或者3,和
对于至少50mol%的通式(I)的化合物,n=1,
条件是,基本上所有的组分a)的自由异氰酸酯基团与通式(I)的化合物反应,给出包含脲二酮基团的中间体,
并且随后所述脲二酮基团与c)反应:
c)一种或多种通式(II)的化合物
Z-NHR (II)
其中
R是氢或者具有1到4个碳原子的直链或者支链烷基基团,和
Z是脂族、脂环族和/或芳族碱性基团,
并且根据需要,在该反应之后,使仍然存在于反应产物中的任何反应性的氨基基团与具有与氨基基团的反应性的化合物反应。本发明的加成化合物还可以以其形成盐的产品的形式使用。
在此描述的本发明的加成化合物可以有针对性地被制备,并且与通常的现有技术(例如EP154 678)中已知的产品相比具有较少的副产品。按照反应步骤a)到c)制备的中间体不再包含自由的NCO基团,并且因此在需要的贮存期限中是贮存-稳定的,这使得可以更加经济地进行制备。特别地,与氨基-官能化合物Z-NHR的反应在没有不希望的交联的情况下进行,因为在这种情况下不存在任何自由的NCO基团。
包含脲二酮基团的多异氰酸酯(组分(a))
为了制备本发明的加成化合物,作为包含脲二酮的多异氰酸酯(组分a)),使用了本技术领域中已知的现有技术化合物,例如作为原料化合物描述于EP 0 795 569中的化合物。这些脲二酮多异氰酸酯的制备描述于例如DE 1 670 720、EP 45 995、EP 99 976、EP1 174 428和其中引用的参考文献中。优选地,这些多异氰酸酯具有的平均官能度为2。特别优选地,它们包括以下物质的环化二聚合产物:1,4-二异氰酸根合丁烷、亚己基二异氰酸酯(HDI)、2-甲基-1,5-二异氰酸根合戊烷、1,5-二异氰酸根合-2,2-二甲基-戊烷、2,2,4-或者2,4,4-三甲基-1,6-二异氰酸根合-己烷、1,10-二异氰酸根合癸烷、1,3-和1,4-二异氰酸根合环己烷、1,3-和1,4-双(异氰酸根合-甲基)环己烷、1-异氰酸根合-3,3,5-三甲基-5-异氰酸根合甲基环己烷(异佛尔酮二异氰酸酯,IPDI)、4,4′-二异氰酸根合二环己基甲烷、甲苯二异氰酸酯(TDI)、1-异氰酸根合-1-甲基-4(3)异氰酸根合甲基环己烷、双(异氰酸根合-甲基)降冰片烷和1,3-和1,4-双(2-异氰酸根合丙-2-基)苯(TMXDI)或者这类二异氰酸酯的混合物。特别优选的原料化合物是亚己基二异氰酸酯(HDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)或者甲苯二异氰酸酯(TDI)。
这些化合物是工业产品,其常常不是纯的形式,而是表示具有相似结构的化合物的混合物。平均官能度是指,就异氰酸酯基团而言,所述工业产品具有的所述官能度为2。“官能度为2”指例如一个分子包含平均2个自由的异氰酸酯基团。平均官能度可以通过测定数均分子量Mn而以实验方法测定。另外测定了NCO数,并且根据NCO数计算了NCO当量。平均官能度是由数均分子量和NCO当量形成的比。
按照本发明,包含脲二酮基团的多异氰酸酯(组分a))与上述通式(I)的化合物(组分b))反应。
通式(I)的化合物(组分b))
通式(I)的化合物的特征在于,它们包含一个、两个或三个异氰酸酯反应性基团XH。XH的实例是-OH、-NH2、-NHR、-SH或者-COOH。优选XH是-OH、-NH2或者-NHR。特别优选的是这些官能团是羟基基团,因为这些化合物易于使用和从工业上获得。制备的反应产物通常还高度可溶于在本发明分散剂的随后应用中所使用的溶剂中。
作为通式(I)的化合物,可以使用脂族、脂环族、芳脂族和/或芳族化合物。还可以使用这类化合物的混合物。可以使用直链和支链脂族或者芳脂族化合物。这些化合物可以是饱和的或者不饱和的。饱和的化合物是优选的。某些氢原子可以被卤素原子、优选氟和/或氯取代。
通式(I)的化合物的实例是甲醇、乙醇、丁醇、乙基己醇、癸醇、异十三醇、月桂醇、硬脂醇、异冰片醇、苄醇、炔丙醇、油醇、亚油烯醇、羰基合成醇、新戊醇、环己醇、脂肪醇、烷基酚、一苯基二甘醇、烷基萘酚(alkylnapthols)和苯基乙醇,以及一羟基-官能聚丁二烯、聚丙烯或者聚苯乙烯。进一步的实例尤其描述于EP-A-154678(US-A-4 647 647)。
作为通式(I)的化合物,还可以使用包含以下基团的化合物:酯、醚、氨基甲酸酯、碳酸酯和/或硅氧烷基团或者这些基团的组合。因此,它们可以是例如聚醚、聚酯、聚氨酯、聚碳酸酯、聚硅氧烷或者例如混合的聚醚-聚酯。
聚酯可以例如通过二羧酸、二羧酸酐和/或二羰基氯化物与二醇和单-、二-或者三-官能起始组分反应来制备。根据需要,通过使用相应地化学计量的量的一羟基化合物,如以上所述的,可以抑制二羟基聚酯的形成。
优选地,通式(I)的聚酯是可以通过一种或多种、任选地烷基-取代的羟基羧酸和/或其内酯(例如丙内酯、戊内酯或者己内酯),例如借助于单-、二-或者三-羟基起始组分,进行聚合制备的聚酯,如EP-A-154 678(US-A-4 647 647)所描述的。优选地它们具有150到5000g/mol的数均分子量Mn。用作起始组分的单-、二-或者三-官能醇优选地具有1到30、更优选4到14个碳原子。举例提到的是正丁醇,较长链的、饱和和不饱和醇,例如炔丙醇、油醇、亚油烯醇、羰基合成醇、环己醇、苯基乙醇、新戊醇、乙二醇、丙二醇、甘油和氟化醇。还可以使用环氧乙烷和/或环氧丙烷,按照已知方法进行烷氧基化,将上述种类的醇和取代和未取代的酚类转化成聚亚氧烷基单烷基、聚亚氧烷基单芳基、聚亚氧烷基单芳烷基和聚亚氧烷基单环烷基醚,并且以如上所述的方式作为用于内酯聚合的起始组分使用这些羟基聚醚。在每种情况下,还可以使用上述化合物的混合物。内酯聚合通过已知的方法进行,例如用对甲苯磺酸或者二月桂酸二丁基锡引发,在大约70℃到180℃的温度下进行。特别优选基于ε-己内酯(根据需要与δ-戊内酯混合)的聚酯。
作为通式(I)的化合物,还可以使用单-、二-或者三-羟基聚醚。这些可以例如通过用烯化氧例如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或者其混合物将链烷醇、环烷醇、酚类或者上述羟基聚酯烷氧基化来制备。混合的聚醚可以是无规或者嵌段排列的。优选的是基于环氧乙烷、环氧丙烷及其混合物的聚醚。这些聚醚有利地具有大约100到10000g/mol、优选150到5000g/mol和更优选200到3500g/mol的数均分子量。
作为通式(I)的化合物,还可以使用聚氨酯、聚醚-聚氨酯、聚酯-聚氨酯和/或聚醚-聚酯-聚氨酯,其可以通过二异氰酸酯与二羟基化合物在单-、二-或者三-官能起始剂组分的存在下的加成反应制备。
优选的通式(I)的化合物是羟基-官能聚醚、羟基-官能聚酯、羟基-官能聚醚-聚酯和/或具有2到30个碳原子的脂族和/或脂环族醇,其氢原子中的某些可以已经被卤素和/或芳基取代。
作为二异氰酸酯,可以使用聚氨酯化学中本身已知的和具有4到15个碳原子的脂族、脂环族和/或芳族二异氰酸酯,例如四亚甲基、六亚甲基、三甲基六亚甲基、1,12-亚十二烷基、异佛尔酮、甲苯和二苯甲烷二异氰酸酯、亚甲基双(4-环己基异氰酸酯)或者1,4-环己烷-双(甲基异氰酸酯)。作为用于合成包含氨基甲酸酯基团的通式(I)化合物的羟基化合物,适合使用具有2到12个碳原子的二醇、聚亚氧烷基二醇和优选的数均分子量不高于2000g/mol的二羟基-官能聚酯。作为一羟基-官能起始剂组分,可以使用具有最多30个碳原子的醇,例如对于制备通式(I)的聚酯所描述的,以及作为通式(I)的化合物所描述的羟基聚酯和羟基聚醚。所述聚酯优选具有300到5000g/mol的数均分子量,并且所述聚醚优选具有200到2000g/mol的数均分子量。
基团Y可以包括碳酸酯基团,例如按照现有技术通过与开-链和/或环状碳酸酯反应制备的那些。碳酸酯-改性的线性聚酯或者聚碳酸酯二醇,例如用于制备聚氨酯的那些,是适合的。实例描述于US 4 101529、EP 0 358 555或者WO 02/085507。适合的碳酸酯是例如脂族、脂环族、芳脂族和/或芳族碳酸酯,例如碳酸二烷基酯,例如碳酸二甲酯、碳酸二乙酯,或者碳酸二苯酯,例如碳酸邻苯二酚酯,或者环状碳酸亚烷基酯。具有5-或者6-元环(根据需要,其可以被取代)的环状碳酸亚烷基酯具有特别的适合性。优选的取代基是具有最多30个碳原子的脂族、脂环族和/或芳族基团。适合的环状碳酸亚烷基酯的实例是碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸甘油酯、碳酸三亚甲基酯、4-甲基三亚甲基碳酸酯、5-甲基三亚甲基碳酸酯、5,5-二甲基三亚甲基碳酸酯、5,5-二乙基三亚甲基碳酸酯或者5-甲基-5-丙基三亚甲基碳酸酯。
基团Y可以包含杂原子,例如O、S和/或N,并且可以带有在形成加成物期间表现为惰性的其它基团。这类基团的实例包括羧酰胺基团(-NHCO-)、未活化的双键或者脲基团(-NHCONH-)。这些基团的分数优选应该低于50mol%、更优选低于5mol%。特别优选的化合物是完全不包含这些基团的化合物。
可能存在的酯、醚、氨基甲酸酯、碳酸酯和/或硅氧烷基团可以以嵌段结构排列(例如聚(环氧乙烷-嵌段-环氧丙烷-嵌段-ε-己内酯))或者无规地排列。
作为通式(I)的化合物,还可以使用具有平均最多三个NCO-反应性基团的聚丙烯酸酯和/或聚甲基丙烯酸酯,例如通过丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯的阴离子、阳离子或者自由基聚合制备的那些。优选一羟基-官能化合物。一羟基-官能聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯是在分子中包含平均一个羟基基团的那些。这类化合物已经被用于现有技术中,用于制备其它分散剂。这类化合物描述于例如US-A-4 032 698或者EP 318 999。这类聚(甲基)丙烯酸酯优选具有300到20000g/mol、更优选500到10000的数均分子量Mn。它们可以以嵌段结构排列或者无规地排列。单体的(甲基)丙烯酸酯(术语(甲基)丙烯酸酯表示丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯)的羧基基团可以用以下物质酯化:例如,脂族、脂环族和/或芳族醇,例如甲醇、丁醇、环己醇、2-乙基己醇、月桂醇、硬脂醇、异冰片醇或者苄醇,或者醚醇例如2-甲氧基乙醇、2-苯氧基-乙醇、四氢糠醇、缩水甘油,或者聚酯醇,例如羟基-官能聚己内酯,或者烷氧基聚亚烷基二醇例如甲氧基聚乙二醇或者甲氧基聚丙二醇。酯化组分的数均分子量Mn优选低于2000g/mol。为了制备羟基-官能聚(甲基)丙烯酸酯,还可以使用不同的上述单体的混合物。为了制备这些聚(甲基)丙烯酸酯,作为共聚单体,还可以使用乙烯基酯,例如醋酸乙烯酯,乙烯基醚,例如乙烯基·乙基醚,苯乙烯,乙烯基-甲苯和/或乙烯基环己烷。得到的共聚物有利地不包含多于50mol%的不具有丙烯酸官能的共聚单体。
基团Y的数均分子量小于20000g/mol,并且优选为100到10000g/mol、更优选150到5000g/mol和非常优选在200到3500g/mol范围内。
优选这样的加成化合物,其使用不同的通式(I)化合物的混合物制备,因为这些产物通常具有尤其宽的相容性的特征。
有利地,小于25mol%、优选小于15mol%和更优选0mol%的用作通式(I)的单官能化合物(n=1)的化合物具有小于150g/mol的数均分子量。
在与通式(I)的单官能化合物的反应中,最初使用的NCO基团的50到100mol%、优选75到100mol%和更优选100mol%发生反应。
通式(I)的二-或者三官能化合物(n=2或者3)的实例是二醇和三醇,以及分别地二胺、具有2到12个碳原子的二链烷醇胺和单链烷醇胺、二羟基-二烷基硫醚和二羟基砜。实例是丁二醇、己二醇、环己烷二甲醇、新戊二醇、乙二醇、烷基-取代的二链烷醇胺、甘油、三羟甲基丙烷、脂肪酸二链烷醇酰胺、硫代二甘醇、二(4-羟基-苯基)砜、具有2到3的平均官能度的羟基-官能聚丁二烯。一组优选的通式(I)的化合物是聚亚氧烷基二醇,其有利地具有含2到4、优选2个碳原子的亚烷基基团,并且优选具有优选200到2000g/mol、更优选400到1500g/mol的数均分子量。例如通过使用三官能醇作为起始剂组分进行聚合,制备了具有三个羟基基团的乙氧基化物。优选的聚亚氧烷基二醇是聚乙二醇。
作为通式(I)的二-或者三-官能化合物,还可以使用通过一种或多种内酯的借助于二-或者三-羟基起始剂组分的聚合(正如已经提到的)制备的那些。优选这些聚酯多醇具有800到2000g/mol的数均分子量Mn。优选的起始剂组分是丁二醇或者乙二醇。然而,上述的二醇或者三醇也可能是适合的起始剂组分。
作为通式(I)的多官能化合物,可以使用聚氨酯、聚醚-聚氨酯、聚酯-聚氨酯和/或聚醚-聚酯-聚氨酯,其可以通过二异氰酸酯与二羟基化合物的加成反应进行制备,这与通式(I)的相应的单官能化合物类似。优选这些通式(I)的包含氨基甲酸酯的化合物具有不大于2的平均官能度和300到2500g/mol、优选500到1500g/mol的数均分子量。
可以使用的其它通式(I)的化合物包括聚硅氧烷,例如双(羟烷基)聚二烷基硅氧烷,优选双(羟烷基)聚二甲基硅氧烷,其具有优选400到2000g/mol的数均分子量Mn。
通式(I)的二-或者三-官能化合物在多异氰酸酯和通式(I)的单官能化合物的反应产物之间产生交联。起始产品可以以例如这样的量使用,使得通式(I)的二-或者三官能化合物构成分子的中心,并且使得连接到它们的是这样的多异氰酸酯,该多异氰酸酯的残余异氰酸酯基团已经与或者与通式(I)的单官能化合物反应。当然,还可能存在某种的过交联(overcrosslinking)或者欠交联(undercrosslinking)。
在通式(I)的二-或者三官能化合物的反应的情况下,优选使最初使用的NCO基团的0%到50%和优选0%到25%反应。尤其优选的产品完全不使用通式(I)的二-或者三-官能化合物来制备。
多异氰酸酯与不同的通式(I)的化合物的反应可以在一个单一反应步骤中进行或者在两个或多个顺次的反应步骤中进行。这可以以任何顺序进行。然而,在很多情况下,有利的是以以下次序使多异氰酸酯顺次与组分反应:首先是单官能化合物的组分,然后是多官能化合物的组分。取决于单个反应物的反应活性,异氰酸酯加成可以在对于这种反应而言通常的温度范围内、从室温直至大约150℃的温度范围内进行。为了加速反应和降低副反应的目的,可以使用通常的现有技术催化剂,例如叔胺,例如三乙胺、二甲基环己基胺、N-甲基吗啉、N,N’-二甲基哌嗪、2-(二甲基氨基乙氧基)乙醇、二氮杂二环[2.2.2]辛烷和相似的化合物,以及,特别地,有机金属化合物,例如钛酸酯,铁化合物例如铁(III)乙酰丙酮化物,例如锡化合物,例如二乙酸锡、二辛酸锡、二月桂酸锡,或者脂族羧酸的二烷基锡盐的二烷基衍生物,例如二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡等等。这些催化剂通常以每100重量份异氰酸酯为0.0001到0.1重量份的量使用。
通式(II)的化合物(组分(c))
在包含脲二酮基团的多异氰酸酯的NCO基团与通式(I)化合物的反应之后,通过反应性的氨基基团,进行一种或多种通式(II)Z-NHR的化合物与脲二酮基团的加成反应。优选-NHR是-NH2。
取决于使用的化合物的反应活性,该反应优选在大约20℃到200℃、更优选60℃到150℃的温度范围内进行。脲二酮加成物优选被加入到初始胺加料中。根据需要,加成反应可以在适合的催化剂、例如脒或者Lewis酸存在下进行。适合的催化剂的综述见于例如DE-19 856878和其中引用的参考文献中。然而,通常不必需使用这类催化剂。
一组可以用作Z-NHR的化合物由具有叔氨基基团和伯或者仲氨基基团的脂肪族二胺组成,例如2-(二乙基氨基)乙胺、3-(二甲氨基)丙胺、3-(二乙基氨基)丙胺、N,N-二乙基-1,4-丁二胺和1-二乙基氨基-4-氨基戊烷,其中3-(二甲氨基)丙胺是优选的。
在其它基团情况下,通式(II)中的Z是单环或者二环杂环基团,其中一个环氮原子,优选通过具有2到5个碳原子的亚烷基基团,被连接到基团-NHR。优选的杂环是三唑、嘧啶、咪唑、吡啶、吗啉、吡咯烷、哌嗪、哌啶、苯并咪唑、苯并噻唑和/或三嗪,并且更优选咪唑和苯并咪唑。这些杂环可以具有一个或多个取代基。优选它们带有一个以下基团:具有1到6个碳原子、优选1到4个碳原子的烷基和/或烷氧基基团,或者氨基基团。在烷氧基基团当中,甲氧基基团是优选的。
上述的杂环可以直接连接到-NHR基团。做为选择,它们可以借助于本领域通常的基团连接,例如具有2到10个碳原子、优选2到4个碳原子的亚烷基基团,或者具有相同数目的个碳原子的聚醚基团。上述情况也适用于叔氨基基团。
优选的是杂环基团通过环中氮原子和亚烷基基团(优选具有2到5个碳原子)连接到基团-NHR。当然,除该环中氮原子之外,杂环基团可以包含其它杂原子,包括其它环中氮原子。这些其它环中氮原子还可以视需要包含连接的氢原子(例如在N-烷基哌嗪情况下)。
做为选择,如在苯并咪唑情况下,杂环基团可以借助于环碳原子,视需要通过亚烷基基团,连接到基团-NHR。连结的性质实质上取决于杂环基团的相应的结构和单个原子的反应活性,正如技术人员已知的。
原则上,作为通式(II)的化合物,可以使用在本领域中已经被用于制备其它分散剂的那些化合物,正如例如在US-A-4 032 698中描述的。通式(II)化合物的实例是N-(3-氨基-丙基)咪唑、N-(3-氨基丙基)吗啉、N-(2-氨乙基)哌啶、1-甲基哌嗪和氨基-乙基哌嗪。这些化合物的特征是,它们包含每分子至少一个氨基基团,该氨基基团具有至少一个Zerewitinoff氢原子,该氢原子优先与脲二酮环反应,并且此外它们具有没有反应性氢的含氮的碱性基团。这些碱性基团根据现有技术还借助于其pKa值表征(参看US-A-3,817,944;US-4,032,698和US-4,070,388)。优选具有这样的碱性基团的化合物,该碱性基团具有2到14、更优选5到14和非常优选5到12的pKa。pKa可以从表格中得到。如上所述的极限值指在25℃下,在于水中0.01摩尔的浓度下测量的pKa。这些碱性基团同样为本发明的加成化合物提供了在本领域中同样已知的那种碱性。
另外一组可以用作Z-NHR的化合物由多胺和/或多亚胺组成,其视需要可以被改性。这些多胺组分的实例如下:具有至少三个伯和/或仲和/或叔氨基基团的脂肪族胺。脂族线性多胺是适合的,例如二亚乙基三胺(DETA)、三亚乙基四胺(TETA)、四亚乙基五胺(TEPA)、五亚乙基六胺、六亚乙基-七胺,以及高级同系物,例如通式NH2-(C2H4NH)n-C2H4-NH2(n>5)的高级线性缩合物、二亚丙基三胺、3-(2-氨基-乙基)氨基丙基胺、N,N-双(3-氨基丙基)甲基胺、四甲基亚氨基双丙基胺、N,N-二甲基-二亚丙基三胺、双(3-二甲基氨基丙基)胺和N,N′-双(3-氨基丙基)乙二胺。
优选使用脂族支链多胺,特别是聚(C2-C4)亚烷基胺,其具有伯、仲和叔氨基基团。特别优选氮丙啶均聚物,其还被称为聚乙烯亚胺,例如来自BASF的Lupasol品级或者来自Nippon Shokubai的Epomin品级。这些通过已知的方法制备,例如借助于氮丙啶的聚合。伯与仲与叔氮原子的比率优选为-正如在相应的市售可得的通常产品情况下的一般情况-大约1∶2∶1。在这些脂族支链多胺当中,优选使用的类型具有大约200-200000g/mol的平均摩尔质量(Mw;通过光散射测定)、更优选大约300-40000g/mol的平均Mw。这些化合物的氮上的质子可以优选地被烷基、芳基和/或芳烷基基团替换,和/或为季铵化的形式。
除未改性的多胺之外,还可以在加成反应中使用部分改性的多胺,如EP 0 893 155所描述的。这些改性的多胺可以是例如上述多胺与羧酸例如硬脂酸、油酸或者妥尔油脂肪酸的缩合物,它们通过酰胺基团连接到多胺上。还可以使伯或者仲多胺的一部分与单异氰酸酯例如硬脂基异氰酸酯和/或具有n个NCO基团的多异氰酸酯反应,其中(n-1)个NCO基团已经预先与其它反应物反应。有利地,在脲二酮加成之前,不大于50%、优选不大于20%和更优选0%的反应性的氨基基团以这种方式反应。在这种意义上,反应性的氨基基团是伯或者仲氨基基团。
另一类适合的多胺是具有至少三个伯或者仲氨基基团的均聚物、共聚物或者嵌段共聚物,其可以通过自由基或者离子型聚合制备,或者借助于在存在的聚合物上的聚合物-类似反应来形成,或者被插入到这类聚合物中。这类均聚物、共聚物或者嵌段共聚物具有的数均分子量最高为1000000g/mol、优选600到200000g/mol。所述多胺可以单独地使用或者混合地使用。
在多胺/多亚胺的加成反应之后获得的产品还可以包含反应性的氨基基团,其允许进一步改性,以便能够进一步改性以适应被使用的体系。因此,在脲二酮加成之前或者之后,可以使多胺/多亚胺与环氧官能化合物、碳酸酯、羧酸和/或α,β-不饱和化合物反应,或者进行上述反应中的两种或多种。适合的环氧官能物质是例如脂族、脂环族和/或芳族缩水甘油基醚,例如C1-C20烷基缩水甘油基醚、苯基缩水甘油醚、甲苯基缩水甘油基醚、萘基缩水甘油基醚、丁基缩水甘油醚、对叔丁基苯基缩水甘油基醚、2-乙基己基缩水甘油基醚、C12-C14缩水甘油基醚、烯丙基缩水甘油醚、2,3-环氧基丙基新癸酸酯(CarduraE10,Resolution Performance Products)或者双酚A-基环氧化物(环氧树脂品级)。单官能环氧化物是优选的。
适合的碳酸酯是脂族、脂环族和/或芳族碳酸酯,例如碳酸二烷基酯例如碳酸二甲酯、碳酸二乙酯或者碳酸二苯酯、邻苯二酚碳酸酯或者环状的碳酸亚烷基酯。尤其适合的是具有5-或者6-元环的环状的碳酸亚烷基酯,其视需要可以被取代。优选的取代基是具有最多30个碳原子的脂族、脂环族和/或芳族基团。适合的环状碳酸亚烷基酯的实例是碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸甘油酯、碳酸三亚甲基酯、4-甲基三亚甲基碳酸酯、5-甲基三亚甲基碳酸酯、5,5-二甲基三亚甲基碳酸酯、5,5-二乙基三亚甲基碳酸酯或者5-甲基-5-丙基三亚甲基碳酸酯。
适合的羧酸和羧酸酐是脂族、脂环族和/或芳族羧酸和其酸酐,例如乙酸、丙酸、苯甲酸、硝基苯甲酸、乙酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二酸酐、烷基四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、烷基六氢邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、在链烯基或者烷基链中优选具有1到20个碳原子的链烯基-和/或烷基-琥珀酸酐。
在一个尤其优选的实施方案中,加成产物通过乙烯基类(vinylogous)化合物与仍然存在于多胺中的伯和仲氨基基团按迈克尔加成反应方式进行反应而形成。迈克尔加成反应的优点是在反应期间多胺中的氨基基团的数目没有变化。所有氨基基团继续可用于吸附到固体的表面。作为迈克尔加成反应中的乙烯基类化合物,可以使用例如α,β-不饱和的羰基化合物,例如α,β-不饱和羧酸酯或者α,β-不饱和腈。这些迈克尔加成物的优选实施方案是与具有脂族、芳族和/或芳烷基(aralkylic)基团的丙烯酸酯类和/或甲基丙烯酸酯类的反应产物,所述丙烯酸酯类和/或甲基丙烯酸酯类例如是(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸苄酯;乙氧基化和/或丙氧基化(甲基)丙烯酸酯,以及羟基-官能(甲基)丙烯酸酯,例如(甲基)丙烯酸羟乙酯和(甲基)丙烯酸羟丙酯。优选,使相应的丙烯酸衍生物反应。其它适合的α,β-不饱和化合物是例如马来酸酐、马来酸酯和衣康酸酯,例如马来酸二乙酯或者马来酸二丁酯,以及α,β-不饱和膦酸,例如乙烯基磷酸。在迈克尔加成物情况下,可以使大约5%-100%的伯和仲氨基基团进行该反应。优选15%-85%、更优选25%-75%的伯和仲氨基基团进行反应。在脲二酮加成之后,优选0.5到90mol%(基于伯和仲氨基基团)和更优选1到50mol%的伯和/或仲氨基基团进行反应,以迈克尔加成方式,与羧酸反应形成酰胺,与异氰酸酯反应形成脲,和/或与环氧化物反应形成α-氨基-β-羟基化合物,和/或与α,β-不饱和化合物反应,或者与上述反应物的混合物反应。如果具有多于三个反应性氨基基团的多胺被用作通式(II)的化合物并且在脲二酮加成之后被进一步改性,则小于20mol%、优选小于5mol%和更优选0mol%的通式(I)的单官能化合物应该由数均分子量小于200g/mol的芳族化合物组成,特别地如果改性使用丙烯酸烷基酯来进行。
为了制备本发明的加成化合物,还可以使用不同的起始物质的混合物,例如包含脲二酮的多异氰酸酯和/或通式(I)和/或(II)的化合物的混合物。
本发明加成化合物的形成盐的产品
利用碱性基团,所述加成化合物能够形成盐。它们还可以以这类盐的形式作为分散剂用于本发明的目的。在某些情况下,可以借助于这类盐的形成,无论部分地或完全地,来提高有效性和/或改进溶解性或者相容性。在其中产品的碱性具有破坏作用的应用中,例如在酸-催化体系中,通常可以借助于部分或者完全中和来获得改进。
这些盐从用一种或多种有机或者无机酸中和得到的反应产物获得,或者从用季铵化剂例如卤烃类、例如甲基碘季铵化得到的反应产物获得。使用的酸的量取决于应用领域。取决于每种特殊的情况,酸组分可以等摩尔地(equimolarly)、过量地或者不足量地使用。优选的是大致等摩尔的中和。优选的盐是具有有机单羧酸或者酸性含磷的酯的那些。这类酸性含磷的酯的实例描述于EP 893 155、EP 417 490和US 5 143 952。羧酸的实例是脂族和/或芳族羧酸,例如短链或者长链脂肪酸,甲酸、乙酸、油酸、硬脂酸、蓖麻油酸、天然的饱和或者不饱和植物或者动物脂肪酸以及其马来酸酐加成物,妥尔油脂肪酸,二聚或者三聚的脂肪酸,苯甲酸,柠檬酸和松香酸。
本发明加成化合物的制备可以与现有技术类似地进行,根据粘度,在本体中进行或者在适合的溶剂、溶剂混合物或者其它适合的载体存在下进行。适合的溶剂或者载体介质是所有不具有与反应物的反应性或者其与反应物的反应活性可以忽略的那些,并且在其中反应物和反应产物是至少部分可溶的,实例是烃类例如甲苯、二甲苯、脂族和/或脂环族挥发油级分,氯代烃例如三氯甲烷、三氯乙烷,环状和非环状的醚例如二氧六环、四氢呋喃、聚亚烷基二醇二烷基醚,酯例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丁内酯、邻苯二甲酸酯或者其它增塑剂,二-或者多羧酸酯,C2到C4二羧酸的二烷基酯,称为“二价酸酯”,烷基二醇酯例如乙基乙二醇乙酸酯、甲氧基丙基乙酸酯,酮例如甲基异丁基酮、环己酮、丙酮,酰胺例如二甲基甲酰胺,N-甲基吡咯烷酮等等。根据计划的应用领域,有利地选择一种溶剂或多种溶剂和/或载体介质。例如,当本发明的加成化合物被用于可用水稀化的涂料体系时,或者在颜料合成之后用于含水悬浮体中的涂料颜料时,有利的是使用完全或者部分地可用水稀释的溶剂。当产品被用于例如其中不希望存在VOCs(挥发性有机化合物)的应用中时,所述制剂应该尽可能是无溶剂的,或者存在于适当地高沸点的载体介质中。
取决于应用领域,用于合成的溶剂可以残留在反应混合物中,或者将它们完全或者部分地除去,并且视需要用其它溶剂或者载体介质替代。取决于相容性,本发明加成化合物还可以与树脂、树脂溶液、反应性的稀释剂、粘合剂或者其它现有技术添加剂混合,所述其它现有技术添加剂例如是其它润湿剂和分散剂、抗沉降剂、表面活性添加剂例如硅酮等等。
溶剂可以例如通过蒸馏除去,该蒸馏视需要在降低的压力下进行,和/或通过加入水进行共沸蒸馏,这样的除去是完全的或者部分的除去。做为选择,活性物质可以通过沉淀进行分离,通过加入非溶剂例如脂肪族烃,例如己烷,随后通过过滤进行分离,并且根据需要进行干燥。通过这些方法的一种获得的活性物质可以在对于特定应用领域适合的溶剂中稀释,或者视需要可以照原样使用,例如在粉末涂层材料的情况下。根据需要,在加入适合的高沸点溶剂之后,可以将其中溶解了加成产物的溶剂蒸馏出,这视需要在降低的压力下进行,和/或通过加入水进行共沸蒸馏。以这种方式,加成产物可以被转移到对于相应的应用领域适合的载体介质中。
所述反应可以在通常的催化剂存在下进行,实例是有机锡化合物,例如二月桂酸二丁基锡,其他有机金属化合物,例如铁乙酰丙酮化物,叔胺例如三亚乙基二胺,酶等。
通过改变通式(I)的取代基、比例和/或其分子量,可以根据存在于其中使用了本发明加成化合物的涂料和模塑材料中的品种繁多的溶剂、载体介质、粘合剂、树脂、固体以及视需要的其它聚合化合物,调节本发明加成化合物的相容性。
对于用于高极性体系,例如水基涂料和电泳涂料,基团Y应该包括足够高的分数的极性基团,例如聚环氧乙烷,以便获得对于特定应用领域而言足够的水溶性水平。然而,如果在某些应用中这将导致不希望的水敏性的增大,则该亲水基团的分数也不应该过高。
在于非极性体系中使用的情况下,例如长-油醇酸树脂漆(long-oil alkyd paints)、PVC塑料溶胶或者聚烯烃,应该有适当的非极性基团的分数,并且在其中宽的相容性是重要的的体系中使用时,例如颜料浓缩物,极性和非极性基团的平衡组合是有利的。
如果使用加成化合物,例如在聚氨酯树脂中使用或者在其中粘合剂是聚氨酯的涂层材料中使用,有利的是使用这样的本发明加成化合物,其分子由于在通式(I)的起始化合物中所存在的基团,还包括氨基甲酸酯基团或者相似的基团,正如技术人员已知的,其与聚氨酯相容。进行必要的变化,这同样适用于例如聚丙烯酸酯、聚酯、醇酸树脂等等。
进行必要的变化,这还适用于通式(II)的取代基,对于被分散的所使用的固体,这些取代基对本发明加成化合物的亲合性施加特定影响。
本发明还提供了制备本发明加成化合物的方法,其包括
(A)使
(a)一种或多种包含脲二酮基团的多异氰酸酯,与
(b)一种或多种通式(I)的化合物反应,
Y-(XH)n (I)
其中
XH是具有与异氰酸酯的反应性的基团,和
Y是不具有与异氰酸酯的反应性的单体或者聚合物基团,并且其包括一种或多种脂族、脂环族、芳脂族和/或芳族基团,
Y具有小于20000g/mol的数均分子量,和
n是1、2或者3,并且
对于至少50mol%的通式(I)的化合物,n=1,
条件是,基本上所有的组分a)的自由异氰酸酯基团与通式(I)的化合物反应,给出包含脲二酮基团的中间体,
(B)使脲二酮基团与
(c)一种或多种通式(II)的化合物反应:
Z-NHR (II)
其中
R是氢或者具有1到4个碳原子的直链或者支链烷基基团,和
Z是脂族、脂环族和/或芳族碱性基团,
(C)任选地使任何仍然存在于反应产物中的反应性的氨基基团与具有对氨基基团的反应性的化合物反应,和
(D)任选地使所述加成化合物与有机或者无机酸和/或季铵化剂反应。
本发明进一步提供了上述本发明的加成化合物作为分散剂和作为分散体稳定剂的用途。
本发明进一步提供了预定用于引入液体体系中的并且用作为分散剂和作为分散体稳定剂的这些加成化合物涂覆的粉末或者纤维固体。
本发明的分散剂可以按照现有技术的已知分散剂使用,使用本发明分散剂代替其现有技术相应物。因此,例如它们可被用于制备包含颜料-和/或填料的油漆、印刷油墨、膏剂、颜料浓缩物和/或模塑组合物。例如,所述分散剂可以用于制备色漆,在这种情况下,将成膜粘合剂和/或溶剂、颜料以及视需要的填料、分散剂和通常的助剂混合。水基涂料的实例是例如用于车身的阴极或者阳极电泳涂料。
本发明的分散剂特别适合用于制备固体浓缩物,例如颜料浓缩物。为此目的,首先将本发明的化合物加入载体介质例如有机溶剂、增塑剂和/或水,然后在搅拌下将要被分散的固体加入。另外这些浓缩物可以包括粘合剂和/或其它助剂。这些固体浓缩物可以被引入不同的粘合剂,例如醇酸树脂、聚酯树脂、丙烯酸酯树脂、聚氨酯树脂或者环氧树脂。然而,颜料也可以直接分散在本发明加成化合物中,而不使用溶剂,并且特别适合于热塑性和热固性聚合物制剂的着色。
最后,本发明还提供这类分散剂用于在基材上生产着色涂层的用途,将着色的油漆施加到基材上,并且将施加到基材上的着色的油漆烘烤或者固化和/或交联。
所述分散剂可以单独使用或者与通常的现有技术粘合剂一起使用。例如,对于用于聚烯烃,与所述分散剂一起作为载体材料使用相应的低分子量聚烯烃可能是有利的。
本发明分散剂的另一用途是用于制备粉末颗粒和/或纤维粒子形式的可分散的固体,尤其是可分散的颜料或者塑料填料,其中所述粒子用所述分散剂涂覆。在有机和无机固体上进行这类涂布以已知的方式进行,如例如EP-A-0 270 126所描述的。在这种情况下,溶剂或者乳液介质可以被除去或者保留在混合物中,从而形成膏剂。这些膏剂是通常的工业产品,并且还可以包含粘合剂级分以及其它助剂和添加剂。特别地,在颜料情况下,在颜料的合成期间或者之后,通过例如将本发明加成产物加入颜料悬浮体,或者在颜料处理(pigmentfinish)期间或者之后,将颜料表面涂覆。以这种方式对颜料进行预处理,具有以下特征:更易于引入,并且具有改进的粘度、絮凝和光泽度性状,并且与未处理的颜料相比具有较高的颜色深度。
除作为粉末和纤维固体的分散剂和/或涂层材料的上述应用之外,本发明的分散剂还可以在合成树脂中被用作降粘剂和相容剂,或者用于改进不相容组分的混合物、例如聚合物混合物的相容性。这类合成树脂的实例是被称为片料模塑配混物(SMC)和本体模塑配混物(BMC)的那些,其由具有高填料和纤维含量的不饱和聚酯树脂组成。其制备和加工描述于例如DE-A-36 43 007。影响SMC和BMC合成树脂混合物的一个问题是,通常将聚苯乙烯(PS)加入所述制剂,以便降低在加工操作期间的收缩。PS与使用的不饱和聚酯树脂不相容,并且将发生组分的分离。当使用PS-填充的SMC或者BMC混合物时,本发明的添加剂,由于其具有良好的分散质量,能够导致PS和不饱和聚酯树脂之间的相容化,由此提高贮存稳定性和这类混合物的加工可靠性。
另一个例子是用于聚氨酯生产的不相容的多元醇混合物、多异氰酸酯混合物或者多元醇发泡剂混合物。利用本发明的加成化合物,在很多情况下可以完全或者部分地防止由这种不相容性产生的分离问题。
本发明的分散剂通常以基于被分散的固体为0.5%到100%重量的量使用。然而,为了分散特定的固体,较高的分散剂量也可能是必要的。
分散剂的量基本上取决于分散体的被涂覆的固体表面。例如,炭黑与例如TiO2相比,实质上需要较大量的分散剂。
粉末或者纤维固体的实例是在现有技术中已经用分散剂涂覆的那些,特别是被用于油漆,涂层材料,模塑组合物或者其它塑料中的有机和无机颜料,以及被用来填充或者增强油漆、涂层材料、模塑组合物或者其它塑料的有机或者无机填料。这类填料的一个亚类是同样被用作填料或者增强物质的有机和/或无机类型的纤维。
颜料的实例是单-、二-、三-和多-偶氮颜料、噁嗪、二噁嗪和噻嗪颜料、二酮吡咯并吡咯(diketopyrrolopyrroles)、酞菁以及其它金属配合物颜料、靛类颜料、二苯基甲烷、三芳基甲烷、呫吨、acridene、喹吖啶酮和次甲基颜料、蒽醌、皮蒽酮染料、苝和其它多环羰基颜料、基于以下物质的无机颜料:炭黑、石墨、二氧化钛、氧化锌、硫化锌、磷酸锌、硫酸钡、锌钡白、氧化铁、群青、磷酸锰、铝酸钴、锡酸钴、锌酸钴、氧化锑、硫化锑、氧化铬、铬酸锌、镍、钛、锌、锰、钴、铁、铬、锑、镁、铝的混合金属氧化物(例如镍钛黄或者铬钛黄)、基于纯铁、铁氧化物和氧化铬或者混合氧化物的磁性颜料、金属颜料例如铝青铜、珠光颜料以及荧光和磷光发光颜料。
粉末或者纤维填料的实例是例如由以下物质的粉末或者纤维状颗粒组成的那些:氧化铝、氢氧化铝、二氧化硅、硅藻土、硅土、石英、二氧化硅凝胶、滑石、高岭土、云母、珍珠岩、长石、板岩粉、硫酸钙、硫酸钡、碳酸钙、方解石、白云石、玻璃或者碳。颜料或者填料的其它实例见于例如EP-A-0 270 126。
另外,还可以分散矿物填料,例如碳酸钙、氧化钙,以及阻燃剂,例如氢氧化铝或者氢氧化镁。同样可以分散和显著地稳定化消光剂,例如硅石。
具体实施方式
实施例
在下文中将通过实施例举例说明本发明。在没有分子均匀性的物质的情况下,以下所说的分子量表示数量平均的平均值(此外其适用于整个说明书,除非另有说明)。分子量,以及数均分子量Mn,可以通过标准方法测定,例如通过测定OH值或者胺值,利用冰点降低法,或者通过凝胶渗透色谱法测定。除非另外注明,份是重量份和百分数是重量百分数。使用的多异氰酸酯的自由NCO含量以及NCO加成反应的过程按照EN ISO 9369,通过与丁基胺反应和随后滴定过量的胺来测定。这些方法还描述于Saul Patai的“氰酸盐和其硫代衍生物化学(TheChemistry of Cyanates and their Thioderivates)”,第1部分,第5章,1977。
羟基-官能己内酯聚酯按照例如EP 158678中描述的方法制备。
中间体(=包含脲二酮的多异氰酸酯和通式(I)的化合物之间的反应产物)的制备
中间体I1的制备
a)己内酯聚酯(通式(I)的化合物;平均分子量Mn为1200):
在惰性气氛下,将20.1份的十六醇和79.9份的ε-己内酯均化,加入0.002份的二月桂酸二丁基锡,并且将混合物加热到160℃。在该温度下搅拌,直到固体含量达到98%。得到的聚酯的OH值为47。
b)脂族HDI脲二酮与a)的反应
在大约80℃下,将22.9份的脂族HDI脲二酮(NCO含量为21.8%)与46.5份的己内酯聚酯(a)中描述的)、9.2份的正癸醇和21.4份的一羟基官能PO聚醚(Mn=1100)搅拌,其中加入0.01份的二月桂酸二丁基锡,直到所有自由NCO基团已经反应,并且不再能够测出NCO的存在。
中间体的一般制备说明:
将所述多异氰酸酯与在下表中所述的组分混合。然后将混合物加热到80℃,加入0.01%的二月桂酸二丁基锡,并且将混合物在80℃下搅拌,直到NCO含量下降到<=0.1%。
在其刚刚被制备之后,如此获得的中间体可以进一步与氨基-官能化合物反应,如以下所描述的。因为它们不再包含任何自由的NCO基团,因此它们是贮存-稳定的,并且因此还可以被贮存任何希望的时间,在以后使用,而不是直接进一步反应。
聚酯按照在中间体I1a)中描述的进行制备。
非本发明的中间体I18不是贮存-稳定的,因此必须在制备之后立即进行进一步加工。
表1-中间体
编号 | 多异氰酸酯 | 重量份 | 组分1通式(I)化合物 | 重量份 | 组分2通式(I)化合物 | 重量份 | 组分3通式(I)化合物 | 重量份 | NCO转化率,% |
I1 | P1 | 22.9 | C16 CPE 1200 | 46.5 | 正癸醇 | 9.2 | PO 1100 | 21.4 | 33/50/17 |
I2 | P1 | 22.2 | M500 CPE 900 | 67.7 | 油醇 | 10.1 | 67/33/- | ||
I3 | P1 | 20.3 | MPEG 500 | 12.9 | M350 CPE 700 | 3.0 | C16 CPE 1200 | 30.8 | 25/50/25 |
I4 | P1 | 26.3 | MPG-CPE 1200 | 40.0 | MPEG 750 | 25.0 | 乙基己醇 | 8.7 | 25/25/50 |
I5 | P2 | 18.2 | C10开始制备,Capapoly,M-700 | 58.8 | PO 1100 | 23.0 | 80/20/- | ||
I6 | P2 | 31.1 | 油醇 | 24.1 | MPEG 500 | 44.8 | 50/50- | ||
I7 | P3 | 22.0 | EO/PO1100 | 78.0 | 100/-/- | ||||
I8 | P4 | 21.2 | C4 CPE800 | 78.8 | 100/-/- | ||||
I9 | P1 | 47.7 | 丁基三甘醇 | 52.3 | 100/-/- | ||||
I10 | P1 | 17.9 | 羟乙基-吡硌烷酮 | 2.6 | C16 CPE 1200 | 54.5 | PO 1100 | 25.0 | 25/50/25 |
I11 | P1 | 19.8 | C10 CPE 1000 | 50.1 | PEG 600 | 30.1 | 50/50/- | ||
I12 | P1 | 18.8 | EO/PO1100 | 52.5 | Jeffamin M 600 | 28.7 | 50/50/- | ||
I13 | P1 | 25.6 | 一苯基乙二醇 | 9.4 | PEG 1000 | 65.0 | 50/50/- | ||
I14 | P1 | 20.8 | MPEG 750 | 79.2 | 100/-/- | ||||
I15 | P1 | 9.0 | C10 CVPE 2000 | 91.0 | 100/-/- | ||||
I16 | P1 | 6.2 | C10 CVPE 300 | 93.8 | 100/-/- | ||||
I17 | P1 | 19.2 | C10 CPE 1100 | 59.9 | PO 1100 | 17.8 | 一苯基乙二醇 | 3.1 | 50/26/24 |
I18* | P5 | 25.8 | C10 CPE 1000 | 17.8 | PO 1100 | 5.5 | 一苯基乙二醇 | 1.2 | 33/17/16 |
I19 | P1 | 31.7 | C10 CPE 750 | 60.3 | PEG 200 | 8.0 | 50/50/- |
星号“*”表示非本发明的对比例。
表1的说明:
P1=脂族HDI脲二酮,其自由NCO含量为21.8%,例如DesmodurN3400,Bayer AG
P2=芳族TDI脲二酮,其自由NCO含量为24.0%,例如Thanecure T9,TSE Industries
P3=脂族IPDI脲二酮,其自由NCO含量为13.5%,例如Crelan VP LS2147,Bayer AG
P4=脂族IPDI脲二酮,其自由NCO含量为19.5%,例如Crelan VP LS2347,Bayer AG
P5=芳族TDI聚异氰脲酸酯,其自由NCO含量为8.0%,为在乙酸丁酯中的51%强度溶液,例如Desmodur IL,Bayer AG
C16 CPE 1200=一羟基官能ε-己内酯聚酯,从十六醇开始制备,平均分子量Mn1200
PO 1100=一羟基-官能PO聚醚,平均分子量Mn=1100
MPEG 350、500或者750=甲氧基聚乙二醇,平均分子量Mn=350、500或者750
M 500 CPE 900=ε-己内酯聚酯,从MPEG 500开始制备,平均分子量Mn900
M 350 CPE700=ε-己内酯聚酯,从MPEG350开始制备,平均分子量Mn700
MPG-CPE 1200=一羟基官能ε-己内酯聚酯,从一苯基乙二醇开始制备,平均分子量Mn1200
C10 CPE 700、750、1000、1100=一羟基官能ε-己内酯聚酯,从癸醇开始制备,平均分子量Mn700、750、1000或者1100
PEG 200、600、1000=聚乙二醇(二羟基官能),平均分子量Mn200、600或者1000
EO/PO 1100=一羟基官能EO/PO聚醚(EO∶PO1∶1),从丁醇开始制备,平均分子量Mn=1100
Jeffamin M 600=一氨基官能EO聚醚,Mn=600
C4 CPE 800=ε-己内酯和δ-戊内酯(摩尔比为3∶1)的一羟基官能聚酯,从异丁醇开始制备,平均分子量Mn800
C10 CPE 2000、3000=ε-己内酯和δ-戊内酯(摩尔比为3∶1)的聚酯,从癸醇开始制备,数均分子量Mn2000或者3000g/mol
在I11和I13的情况下,PEG过量使用,使得存在于PEG中的OH基团的仅仅大约50%与NCO反应。
本发明化合物的制备实施例1
a)在具有回流冷凝器和搅拌器的反应容器中加入4.2份的聚乙烯胺,Mn约2000(例如Epomin SP018,Nippon Shokubai),并且将该初始进料加热到90℃。一旦已经达到该温度,加入43.8份的包含脲二酮的前体中间体I1。所述反应可能是有些放热的,但是不需要冷却;释放的能量被用于加速所述反应。在确定的温度下,将反应混合物搅拌,直到脲二酮加成反应基本上完全。可以根据胺数来控制反应:存在的氨基的大约27%被反应。
b)当胺数已经下降到原来数字的63%时,通过加入2份的乙基己基缩水甘油醚使原来的氨基的另外的25%反应,并且搅拌大约一个小时以上,同时保持温度,直到环氧基已经基本上反应。反应的进程可以通过1HNMR测定来监控。产品随后用15份的1,2-丙二醇和35份的PMA稀释。如此获得的产品具有50%的固体含量。
描述于下表中的制备实施例的一般制备说明:
引入胺,并且在90℃下加入中间体。取决于粘度,为了该目的将中间体加热和/或根据需要在少许所述溶剂中稀释。所述反应可能是有些放热的,但是不需要冷却:释放的能量被用于加速所述反应。在确定的温度下搅拌反应混合物,直到根据胺数的降低,脲二酮加成反应基本上完全。此后,或者加入表中所述的另外的加入组分使反应继续,并且随后,在大约一个小时的反应时间之后,使用所述溶剂进行稀释,或者,如果不进行另外的加入,则直接用所述溶剂进行稀释。这之后可以进行冷却和放料。
表2制备实施例
编号 | 中间体编号 | 中间体wt% | 胺 | 胺的wt% | 加成反应 | wt% | 溶剂 | wt% | 固含量wt% |
1 | I1 | 43.8 | PEI 2000 | 4.2 | 乙基己基缩水甘油醚 | 2.0 | 1.2PG/PMA 1∶2 | 50.0 | 50.0 |
2 | I2 | 94.8 | PEI 300 | 4.3 | 乙酐 | 0.9 | 100.0 | ||
3 | I3 | 44.6 | PEI 300 | 3.7 | C13/15烯丙基缩水甘油醚 | 1.7 | PMA | 50.0 | 50.0 |
4 | I3 | 43.9 | DMAPA | 6.1 | PMA | 50.0 | 50.0 | ||
5 | I4 | 43.9 | PEI 300 | 5.8 | 乙酐 | 0.3 | PMA/PM 1∶1 | 50.0 | 50.0 |
6 | I2 | 47.3 | DMAPA | 2.7 | PMA | 50.0 | 50.0 | ||
7 | I9 | 38.1 | DMAPA | 1.9 | NMP | 60.0 | 40.0 | ||
8 | I5 | 47.2 | DMAPA | 1.3 | API | 1.6 | NMP/PMA 2∶1 | 50.0 | 50.0 |
9 | I6 | 45.7 | PEI 300 | 3.7 | 丙烯酸丁酯 | 0.6 | NMP | 50.0 | 50.0 |
10 | I3 | 46.7 | DEAPA | 3.3 | PMA | 50.0 | 50.0 | ||
11 | I3 | 45.7 | PWI 2500/PEI300 4∶1 | 3.4 | 丙烯酸月桂酯 | 0.8 | PMA/BG 2∶1 | 50.0 | 50.0 |
12 | I9 | 42.3 | PEI 1200 | 6.2 | 琥珀酸酐 | 1.6 | PMA | 50.0 | 50.0 |
13 | I6 | 39.4 | 2-(2-氨基乙基-氨基)乙醇 | 6.2 | 乙基己基缩水甘油醚 | 4.4 | PMA | 50.0 | 50.0 |
14 | I9 | 86.0 | 三亚乙基四胺 | 7.7 | 丙烯酸月桂酯 | 6.3 | 100.0 | ||
15 | I10 | 76.5 | 二亚乙基四胺 | 2.4 | 乙酐 | 1.1 | PMA | 20.0 | 80.0 |
16 | I4 | 91.2 | PEI 300 | 6 | 碳酸亚丙酯 | 2.8 | 100.0 | ||
17 | I11 | 47.6 | DMAPA | 2.4 | PMA/PM | 50.0 | 50.0 | ||
18 | I12 | 47.6 | DMAPA | 2.4 | PMA | 50.0 | 50.0 | ||
19 | I13 | 47.9 | PEI 300 | 4.6 | 丙烯酸乙基己基酯 | 7.5 | PMA | 40.0 | 60.0 |
20 | I14 | 73.7 | PEI 300 | 3.1 | 马来酸酐 | 3.2 | PMA | 40.0 | 60.0 |
21 | I17 | 47.1 | API | 2.9 | PMA | 50.0 | 50.0 | ||
22* | I18 | 37.9 | API | 2.1 | PMA | 60.0 | 40.0 | ||
23 | I17 | 35.3 | PEI 1200 | 5.6 | C13/15烯丙基缩水甘油醚 | 11.1 | PMA | 52.0 | 48.0 |
24 | I19 | 44.5 | DMAPA | 4.5 | PMA | 40.0 | 60.0 | ||
25 | I15 | 48.7 | PEI 1200 | 1.3 | PM/PMA 1∶1 | 50.0 | 50.0 | ||
26 | I16 | 49.4 | PEI 300 | 0.6 | PM/PMA 1∶1 | 50.0 | 50.0 |
表2的说明:
PEI 300=聚乙烯亚胺,Mn大约300,例如Epomin SP003,NipponShokubai
PEI 1200=聚乙烯亚胺,Mn大约1200,例如Epomin SP012,NipponShokubai
PEI 2000=聚乙烯亚胺,Mn大约2000,例如Epomin SP018,NipponShokubai
PEI 25000=聚乙烯亚胺,Mn大约25000,例如Lupasol WF,BASF AG1,2 PG=1,2-丙二醇
PM=1-甲氧基丙-2-醇
PMA=乙酸1-甲氧基-2-丙酯
NMP=N-甲基吡咯烷酮
DMAPA=N,N-二甲氨基丙胺
DEAPA=N,N-二乙氨基丙胺
API=1-(3-氨基丙基)咪唑
“*”:实施例22是非本发明的对比例。
为了所述制备,将所述组分在90℃下搅拌一个小时。此后不再能够检测到自由NCO基团。
当试图使非本发明中间体I18与如上所述的聚乙烯亚胺之一反应时,与其它实施例中的过程一样地进行,反应混合物发生完全的胶凝化,因此不可能获得能够处理的产品。
中间体I20
在反应容器中加入150克聚二醇B01/20(从丁基开始制备的聚丙二醇,OH值为80gKOH/g,Clariant)和150克聚二醇B01/20(从丁基开始制备的聚丙二醇,OH值为32gKOH/g,Clariant)。反应混合物的含水量不应该超过0.5%。在搅拌下将58.2克Desmodur 3400加入该混合物。在反应混合物已经被加热到80℃之后,作为催化剂加入DBTL在二甲苯中的10%强度溶液0.9克。在80℃下搅拌混合物,直到NCO值小于0.1%。
描述于下表中的制备实施例27-36的一般制备说明:
将多胺加入反应容器,根据需要,取决于粘度,在适合的溶剂、例如丁基乙二醇中稀释,并且加热到80℃。在该温度下,慢慢地滴加中间体。取决于中间体的粘度,有必要预先对其进行加热,或者在适合的溶剂中稀释。在所述滴加结束后,在80℃下搅拌大约一小时,直到达到计算的胺值。然后在反应溶液中一次加入环氧化物,并且将该溶液加热到140℃。在该温度下搅拌所述批次,直到环氧化物已经完全反应,这可以例如借助于NMR测定来监控。
原则上与丙烯酸酯的反应是相同的。此处同样,在脲二酮反应已经结束之后,在反应原料中一次加入丙烯酸酯。在80℃下进行进一步的反应,并且同样可以使用例如NMR测定来监控。
如果进行环氧化物和丙烯酸酯的加成反应,则明智的是首先反应丙烯酸酯,其后反应环氧化物。
表3
实施例 | 聚胺g | 中间体g | 环氧化合物g | 丙烯酸酯g |
27 | 10g LupasoL WF | 14g 120 | 24g Grilonit RV 1814 | |
28 | 10g Lupasol WF | 14g 120 | 24g Cardura E 10 | |
29 | 10g Lupasol WF | 14g 120 | 16g丙烯酸丁酯 | |
30 | 10g Lupasol WF | 14g 120 | 20g丙烯酸异冰片酯 | |
31 | 10g Epomin SP 006 | 14g 120 | 24g Grilonit RV 1814 | |
32 | 10g Epomin SP 006 | 14g 120 | 24g Cardura E 10 | |
33 | 10g Epomin SP 006 | 14g 120 | 16g丙烯酸丁酯 | |
34 | 10g Epomin SP 006 | 14g 120 | 20g丙烯酸异冰片酯 | |
35 | 10g Lupasol WF | 20g 120 | 24g Grilonit RV 1814 | 16g丙烯酸丁酯 |
36 | 10g Epomin SP 006 | 20g 120 | 24g Grilonit RV 1814 | 20g丙烯酸丁酯 |
表3的说明:
Epomin SP 006=聚乙烯亚胺,Mn约600,Nippon Shokubai。
Grilonit RV 1814=C10-C16烷基缩水甘油醚
Cardura E 10=新癸酸2,3-环氧基丙基酯
当试图在上述制备实施例中使用非本发明的中间体I18而不是I20时,反应混合物发生完全的胶凝化,因此不可能获得能够处理的产品。
制备实施例37
为了形成盐的目的,在100克按照实施例4制备的加成物中,加入16.9克妥尔油脂肪酸(酸值:195mgKOH/g),并且在50℃下将混合物搅拌20分钟。得到的盐具有28mgKOH/g的酸值和28mgKOH/g的胺值。
应用实施例
为了评价本发明的化合物,基于两种不同的研磨型树脂制备了颜料浓缩物。在于20℃下贮存10天之后,以不同的剪切速率评价它们的粘度:粘度越低,分散操作越有效。使用的研磨型树脂是Laropal A81(聚醛树脂,BASF)或者Paraloid DM 55(丙烯酸酯树脂,Rohm andHaas)。以下配方中的数字以克为单位。
为了制备颜料膏,将以下表中指明的原材料连续地称重到500毫升Dispermat罐中,加入等量的2毫米玻璃珠,然后在40℃下使用40毫米聚四氟乙烯盘进行分散。在Kronos 2160二氧化钛情况下,分散在8000rpm下进行30分钟,对于Bayferrox 130M氧化铁,在8000rpm下40分钟,而对于Spezialschwarz 4炭黑,在10000rpm下60分钟。通过纸筛网(网目尺寸80微米)筛出分散的膏剂,并且分配到玻璃瓶中。使用本发明的加成化合物,制备了具有很好的流变性质的流体颜料膏。
颜料膏的粘度使用Rheolab MC 10(Physica/Pacer)在20℃下测定。在实际粘度测定之前,将颜料膏在4500s-1下进行短暂的初始剪切。
白色稀释剂的ΔE按照DIN 5033,使用来自Byk-Gardner的TCSinstrument测定。
膏剂配方:
(量为重量份)
A)Laropal A81膏剂
A1 A2
130M SS4
Laropal A81 17 28
(在1∶1二甲苯/PMA中65%)
PMA 1.4 14.2
二甲苯 6.3 20.1
来自制备实施例的分散剂(40%)* 15 17.7
Aerosil 200 0.3 -
Bayferrox 130M 60 -
Spezialschwarx 4 - 20
B)Paraloid DM 55膏剂
B1
130M
Paraloid DM 55 22
(在1∶1二甲苯/PMA中60%)
PMA 7.6
来自制备实施例的分散体(40%)* 15
Aerosil 200 0.4
Bayferrox 130M 60
*:具有较高固体含量的产品同样地使用PMA稀释到40%,以便保证可比较性。
结果:
膏剂粘度,在D[s-1]下mPas
颜料膏 | 制备实施例 | D=10s-1 | D=100s-1 | D=1000s-1 |
A1Bayferrox 130M/Laropal A81 | 实施例21 | 454 | 197 | 164 |
实施例22* | 762 | 325 | 271 | |
实施例23 | 291 | 272 | 240 | |
A2Spezialschwarz 4/Laropal A81 | 实施例21 | 118 | 58 | 44 |
实施例22* | 145 | 89 | 75 | |
实施例23 | 93 | 61 | 52 | |
B1Bayferrox 130M/Paraloid DM 55 | 实施例21 | 969 | 889 | 985 |
实施例22* | 2231 | 1734 | 1669 | |
实施例23 | 1768 | 1574 | 1488 |
*对比例(使用中间体I18)
使用非本发明的对比例22制备的颜料膏具有最高的粘度,尤其在底部剪切范围中,在低转速下,因为它们倾向于絮凝。
这些颜料膏与基于用于制备各种透明清漆的白色稀释剂(reductions)的相同的分散树脂的白色膏(配方见下表)一起使用。
C)白色膏剂
C1A 81 | C2DM 55 | |
Laropal A81(在1∶1二甲笨/PMA中65%) | 20.6 | |
Paraloid DM 55(在1∶1二甲苯/PMA中60%) | 27 | |
PMA | 8.1 | 5.5 |
二甲苯 | 8 | |
Disperbyk 112(BYK-Chemie) | 3 | 2.2 |
Aerosil 200 | 0.3 | 0.3 |
TiO2 Kronos 2160 | 60 | 65 |
D)白色稀释剂
A81膏剂 | DM 55膏剂 | ||
透明清漆 | 18.7 | 19.6 | 19.4 |
白色膏 | 9.3 | 9.8 | 8.6 |
130M膏剂 | 2 | - | 2 |
炭黑膏剂 | - | 0.6 | - |
摇动10分钟
通过进行擦去测试评价絮凝稳定性。对于这些测试,将油漆倒到玻璃板上,玻璃板倾斜大约80°,并且闪蒸,直到达到初始干燥状态前不久,使用手指,摩擦去掉油漆表面的大约1/3,达到恒定颜色。在薄膜固化之后,作为ΔE值,测定摩擦掉的区域和没有摩擦掉的区域的颜色深度差。ΔE值越低,针对絮凝和分离现象对颜料进行的稳定越有效。
透明清漆:
E)醇酸树脂/三聚氰胺烤漆
Alftalat AC 451 70%/Maprenal MF800
Alftalat AC 451 70% | 63.5 |
Maprenal MF800,三聚氰胺 | 20.2 |
丁醇 | 2 |
溶剂石脑油 | 13.6 |
Byk310(BYK-Chemie) | 0.3 |
Byk066(BYK-Chemie) | 0.3 |
用二甲苯调节到25秒,闪蒸20分钟
烘干:140℃下30分钟
2K清漆丙烯酸/异氰酸酯
Macrynal SM 510/Desmodur N 3390
透明清漆 | 硬化剂溶液 | ||
MacrynalSM5120(丙烯酸酯树脂) | 75 | ||
PMA | 5 | ||
溶剂石脑油 | 5 | ||
二甲苯 | 6.4 | ||
醋酸丁酯 | 8 | Desmodur N3390(聚异氰酸酯,Bayer) | 50 |
Byk 306(BYK-Chemie) | 0.1 | 醋酸丁酯 | 35 |
Byk 066(BYK-Chemie) | 0.5 | 二甲苯 | 15 |
透明清漆:硬化剂溶液2∶1
擦去测试的结果:
颜料膏 | 制备实施例 | E)醇酸树脂/三聚氰胺ΔE | F)2KΔE |
A1Bayferrox 130M/Laropal A81 | 实施例21 | 1.3 | 1.6 |
实施例22* | 4.2 | 4.0 | |
实施例23 | 0.4 | 0.8 | |
A2Spezialschwarz 4/Laropal A81 | 实施例21 | 0.5 | 0.4 |
实施例22* | 2.2 | 2.2 | |
实施例23 | 0.3 | 1.7 | |
B1Bayferrox 130M/Paraloid DM 55 | 实施例21 | 1.8 | 1.7 |
实施例22* | 3.6 | 2.3 | |
实施例23 | 0.2 | 0.4 |
*对比例(使用中间体I18)
使用非本发明的对比例22制备的白色稀释剂显示最大的漂浮,因为它们具有絮凝倾向。
Claims (13)
1.加成化合物,其特征在于,它们通过以下物质的反应制备:
a)一种或多种包含脲二酮基团的多异氰酸酯,与
b)一种或多种通式(I)的化合物
Y-(XH)n (I)
其中
XH是具有与异氰酸酯的反应性的基团,和
Y是不具有与异氰酸酯的反应性的单体或者聚合物基团,并且其包括一种或多种脂族、脂环族、芳脂族和/或芳族基团,
Y具有小于20000g/mol的数均分子量,和
n是1、2或者3,和
对于至少50mol%的通式(I)的化合物,n=1,
条件是,基本上所有的组分a)的自由异氰酸酯基团与通式(I)的化合物反应,给出包含脲二酮基团的中间体,
并且随后所述脲二酮基团与c)反应:
c)一种或多种通式(II)的化合物
Z-NHR (II)
其中
R是氢或者具有1到4个碳原子的直链或者支链烷基基团,和
Z是脂族、脂环族和/或芳族碱性基团,
并且根据需要,在该反应之后,使仍然存在于反应产物中的任何反应性的氨基基团与具有与氨基基团的反应性的化合物反应;
以及所述加成化合物的盐或者季铵化产物。
2.权利要求1的加成化合物,其中Y任选地包含杂原子O、S和/或N和/或醚、氨基甲酸酯、碳酸酯、硅氧烷和/或酯基团,并且任选地用卤素取代氢。
3.权利要求1或者2的加成化合物,其中Z具有一种或多种以下定义:
A)脂肪族和/或环脂族的基团,其包含至少一个叔氨基团,或者
B)杂环基团,其具有至少一个碱性的环中的氮原子,其不包含氢原子,所述杂环基团可以通过有机偶联基团连接到基团NHR,或者
C)任选地改性的多胺和/或多亚胺的基团。
4.权利要求1到3一项或多项的加成化合物,其中用作Z-NHR的化合物是选自以下的化合物:二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、五亚乙基六胺、六亚乙基七胺、通式NH2(C2H4NH)n-C2H4-NH2的高级线性缩合物,其中n>5,支化聚(C2-C4)亚烷基胺、聚(C2-C4)亚烷基胺、聚(C2-C4)亚烷基亚胺,其具有叔氨基团,并且数均分子量最高为1000000克/摩尔,或者这类胺的混合物。
5.权利要求1到4一项或多项的加成化合物,其中在叔氨基团的支化聚(C2-C4)亚烷基胺的情况下,所述化合物是氮杂环丙烷聚合物(聚乙烯亚胺)。
6.权利要求1到5一项或多项的加成化合物,其特征在于,存在的某些自由反应性氨基基团与环氧化物、碳酸酯、羧酸和/或α,β-不饱和化合物反应。
7.权利要求1到6一项或多项的加成化合物,其中使用的式(I)的化合物是羟基-官能的聚醚、羟基-官能的聚酯、羟基-官能的聚醚-聚酯和/或具有2到30个碳原子的脂肪族和/或环脂族的醇,其氢原子中的某些可以已经被卤素和/或芳基替代。
8.权利要求1到7一项或多项的加成化合物,其特征在于,包含脲二酮基团的聚异氰酸酯是基于六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯和/或甲苯二异氰酸酯的二异氰酸酯的环化二聚合产物。
9.权利要求1到8一项或多项的加成化合物用于制备包含颜料和/或填料的颜料浓缩物、油漆、膏剂和/或模塑组合物的用途。
10.权利要求1到8一项或多项的加成化合物用于制备色漆的用途,其中成膜粘合剂和/或溶剂、颜料以及视需要而定的填料、所述加成化合物和通常的油漆助剂被彼此混合。
11.权利要求1到8一项或多项的加成化合物用于在基材上制备着色涂层的用途,其中将所述加成化合物用于制备色漆,将所述色漆施加到基材上,和将施加到基材上的色漆烘烤或者固化或者交联。
12.权利要求1到8一项或多项的加成化合物用于制备粉末颗粒和/或纤维颗粒形式的可分散的固体、尤其用于制备可分散的颜料或者填料的用途,所述颗粒用所述加成化合物涂覆。
13.用于制备加成化合物的方法,其特征在于
(A)使
(a)一种或多种包含脲二酮基团的多异氰酸酯,与
(b)一种或多种通式(I)的化合物反应,
Y-(XH)n (I)
其中
XH是具有与异氰酸酯的反应性的基团,和
Y是不具有与异氰酸酯的反应性的单体或者聚合物基团,并且其包括一种或多种脂族、脂环族、芳脂族和/或芳族基团,
Y具有小于20000g/mol的数均分子量,和
n是1、2或者3,并且
对于至少50mol%的通式(I)的化合物,n=1,
条件是,基本上所有的组分a)的自由异氰酸酯基团与通式(I)的化合物反应,给出包含脲二酮基团的中间体,
(B)使脲二酮基团与
(c)一种或多种通式(II)的化合物反应:
Z-NHR (II)
其中
R是氢或者具有1到4个碳原子的直链或者支链烷基基团,和
Z是脂族、脂环族和/或芳族碱性基团,
(C)任选地使任何仍然存在于反应产物中的反应性的氨基基团与具有对氨基基团的反应性的化合物反应,和
(D)任选地使所述加成化合物与有机或者无机酸和/或季铵化剂反应。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102004022753.5 | 2004-05-07 | ||
DE102004022753A DE102004022753B3 (de) | 2004-05-07 | 2004-05-07 | Als Dispergiermittel und Dispersionsstabilisatoren geeignete Additionsverbindungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1692975A true CN1692975A (zh) | 2005-11-09 |
CN1692980B CN1692980B (zh) | 2010-05-26 |
Family
ID=34935650
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2005100697030A Active CN1692980B (zh) | 2004-05-07 | 2005-05-08 | 适合作为分散剂和分散体稳定剂的加成化合物 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8362300B2 (zh) |
EP (1) | EP1593700B1 (zh) |
JP (1) | JP5027996B2 (zh) |
KR (1) | KR101097962B1 (zh) |
CN (1) | CN1692980B (zh) |
AT (1) | ATE344287T1 (zh) |
CA (1) | CA2506365C (zh) |
DE (2) | DE102004022753B3 (zh) |
DK (1) | DK1593700T3 (zh) |
ES (1) | ES2276367T3 (zh) |
PL (1) | PL1593700T3 (zh) |
TW (1) | TWI367220B (zh) |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101041710B (zh) * | 2006-03-22 | 2012-07-04 | 比克化学股份有限公司 | 用作分散剂和分散稳定剂的加成化合物 |
CN101541411B (zh) * | 2007-01-31 | 2012-07-04 | 比克化学股份有限公司 | 基于异氰酸酯单加成物的通用的润湿分散剂 |
CN102652146A (zh) * | 2009-12-11 | 2012-08-29 | 比克化学股份有限公司 | 作为润湿分散剂的聚醚改性的环氧胺加合物 |
US8362300B2 (en) | 2004-05-07 | 2013-01-29 | Byk-Chemie Gmbh | Addition compounds suitable as dispersants and dispersion stabilizers |
CN101578237B (zh) * | 2006-11-14 | 2013-04-24 | 比克化学股份有限公司 | 分散方法 |
CN103339207A (zh) * | 2011-01-28 | 2013-10-02 | 比克化学股份有限公司 | 润湿分散剂及其制造方法和用途 |
CN103608097A (zh) * | 2011-06-22 | 2014-02-26 | 比克化学股份有限公司 | 基于磷酸酯衍生物的分散添加剂 |
CN103619894A (zh) * | 2011-06-22 | 2014-03-05 | 比克化学股份有限公司 | 制备分散添加剂的方法 |
WO2016082058A1 (en) * | 2014-11-25 | 2016-06-02 | Deuchem (Shanghai) Chemical Co., Ltd. | Urethane dispersants |
CN105793319A (zh) * | 2013-11-29 | 2016-07-20 | 比克化学股份有限公司 | 聚胺加成化合物 |
CN109937222A (zh) * | 2016-11-15 | 2019-06-25 | 毕克化学有限公司 | 用作润湿剂和分散剂的基于氧杂环丁烷的聚醚及其生产 |
CN112210288A (zh) * | 2019-07-11 | 2021-01-12 | 科思创知识产权两合公司 | 聚氨酯粉末涂料 |
CN112584909A (zh) * | 2018-08-29 | 2021-03-30 | 埃科莱布美国股份有限公司 | 衍生自多胺的带多个电荷的离子化合物及其组合物和其制备方法 |
CN113631671A (zh) * | 2019-03-12 | 2021-11-09 | 亨斯迈石油化学有限责任公司 | 由异氰酸酯和胺制备的分散剂 |
CN113692431A (zh) * | 2019-04-18 | 2021-11-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 胺分散剂 |
CN114269460A (zh) * | 2019-07-09 | 2022-04-01 | 应用石墨烯材料英国有限公司 | 分散体 |
Families Citing this family (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005015966A1 (de) * | 2005-04-07 | 2006-10-19 | Byk-Chemie Gmbh | Biuretverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
DE102006010721B4 (de) | 2006-03-08 | 2010-04-15 | Byk-Chemie Gmbh | Biuretverbindungen zur Rheologiesteuerung |
WO2009094285A1 (en) * | 2008-01-22 | 2009-07-30 | Huntsman Petrochemical Corporation | Oil recovery employing alkylene carbonates |
DE102008010705A1 (de) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | Byk-Chemie Gmbh | Netz- und Dispergiermittel, deren Herstellung und Verwendung |
DE102008045296A1 (de) | 2008-09-02 | 2010-03-04 | Byk-Chemie Gmbh | Monocarbonsäureester enthaltendes Dispergiermedium für Feststoffpräparationen |
DE102009015470A1 (de) | 2008-12-12 | 2010-06-17 | Byk-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Metallnanopartikeln und auf diese Weise erhaltene Metallnanopartikel und ihre Verwendung |
JP4678437B2 (ja) * | 2008-12-29 | 2011-04-27 | ソニー株式会社 | 光学素子およびその製造方法、ならびに表示装置 |
CN102753628A (zh) | 2009-11-11 | 2012-10-24 | 比克化学股份有限公司 | 涂料组合物 |
US9650536B2 (en) | 2012-07-06 | 2017-05-16 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Method for producing a nanocomposite dispersion comprising composite particles of inorganic nanoparticles and organic polymers |
EP2719270A1 (de) | 2012-10-11 | 2014-04-16 | BYK-Chemie GmbH | Beschichtungszusammensetzung und deren Verwendung |
US9328260B2 (en) * | 2014-01-15 | 2016-05-03 | Xerox Corporation | Polyester processes |
CN106232698B (zh) | 2014-04-15 | 2018-09-18 | 比克化学股份有限公司 | 用于流变控制的组合物 |
CN106459563B (zh) | 2014-06-24 | 2019-04-05 | 比克化学股份有限公司 | 具有潜在增稠趋势的环氧树脂-环氧固化体系 |
WO2015197644A1 (de) | 2014-06-24 | 2015-12-30 | Byk-Chemie Gmbh | Polyurethan-zwei- oder mehrkomponenten-systeme mit latenter verdickungsneigung |
US10392494B2 (en) | 2014-06-24 | 2019-08-27 | Byk-Chemie Gmbh | Latent thickeners, rheology control kit and multi-component systems |
JP6423459B2 (ja) | 2014-06-24 | 2018-11-14 | ベーイプシロンカー ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング | 潜在的増粘傾向を有する不飽和ポリエステル樹脂系 |
WO2015197648A1 (de) | 2014-06-24 | 2015-12-30 | Byk-Chemie Gmbh | Acrylat-systeme mit latenter verdickungsneigung |
EP2998017B1 (en) | 2014-09-18 | 2019-11-13 | Evonik Degussa GmbH | Addition compounds suitable as dispersants or anti-sedimentation agents |
CN105798320B (zh) * | 2014-12-31 | 2018-05-04 | 中国科学院化学研究所 | 一种低温制备纳米铜粉的方法 |
US10906024B2 (en) | 2015-03-23 | 2021-02-02 | Basf Corporation | Carbon dioxide sorbents for indoor air quality control |
EP3414004A4 (en) | 2016-02-12 | 2019-10-09 | BASF Corporation | CARBON DIOXIDE SORBENTS FOR CONTROLLING AIR QUALITY |
GB201707211D0 (en) * | 2017-05-05 | 2017-06-21 | Lankem Ltd | Compositions and methods |
WO2019048365A1 (en) * | 2017-09-05 | 2019-03-14 | Byk-Chemie Gmbh | MULTI-COMPONENT DISPERSANT |
CN111065663B (zh) * | 2017-09-07 | 2022-06-14 | 3M创新有限公司 | 包含含脲二酮的材料的聚合物材料、两部分组合物和方法 |
CN112020528B (zh) | 2018-03-15 | 2022-08-30 | 科思创知识产权两合公司 | 储存稳定、含颜料且含异氰酸酯基团的配制品及其用途 |
JP7235121B2 (ja) | 2018-09-18 | 2023-03-08 | ベーイプシロンカー ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング | ウレタン基を有するアミン官能性化合物 |
WO2020064656A1 (en) * | 2018-09-27 | 2020-04-02 | Agfa-Gevaert Nv | Aqueous dispersion of resin particles |
EP3931234A1 (de) | 2019-02-28 | 2022-01-05 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | Lagerstabile pigmentierte isocyanatgruppen-haltige formulierungen mit isocyanatgruppen-haltigem anreibeharz und deren verwendung |
US20220396659A1 (en) * | 2019-12-19 | 2022-12-15 | 3M Innovative Properties Company | Polymeric Material Including a Uretdione-Containing Material and Inorganic Filler, Two-Part Compositions, Products, and Methods |
WO2021195934A1 (en) * | 2020-03-31 | 2021-10-07 | Clariant International Ltd | Hydrophobically modified polyurethane thickener and process for its preparation |
EP3943526B1 (en) | 2020-07-23 | 2024-01-10 | Evonik Operations GmbH | Polyamidoamine dispersants |
EP4101874A1 (en) | 2021-06-08 | 2022-12-14 | Evonik Operations GmbH | Polyamidoamine dispersants |
EP4183842A1 (de) | 2021-11-23 | 2023-05-24 | Ewald Dörken Ag | Pigmentpaste und ihre verwendung |
WO2023180240A1 (en) | 2022-03-21 | 2023-09-28 | Byk-Chemie Gmbh | Dispersant composition for use in manufacturing batteries |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1051862B (de) | 1955-11-07 | 1959-03-05 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von N-tertiaeralkylsubstituierten primaeren Aminen |
BE553792A (zh) * | 1955-12-29 | |||
DE1110722B (de) | 1960-09-12 | 1961-07-13 | Licentia Gmbh | Stromunterbrecher mit Loeschgas erzeugenden Giessharzisolierteilen |
US3489744A (en) * | 1966-07-18 | 1970-01-13 | Uniroyal Inc | Preparation of diisocyanate dimers in aqueous medium |
DE2044838A1 (de) * | 1970-09-10 | 1972-03-16 | Bayer | Vernetzte Polyurethanformkörper |
US4166066A (en) | 1972-02-28 | 1979-08-28 | Imperial Chemical Industries Limited | Dispersing agents |
GB1393401A (en) * | 1972-02-28 | 1975-05-07 | Ici Ltd | Dispersing agents |
US4042413A (en) | 1972-02-28 | 1977-08-16 | Imperial Chemical Industries Limited | Dispersing agents |
US4157266A (en) | 1972-02-28 | 1979-06-05 | Imperial Chemical Industries Limited | Dispersion of pigment or dyestuff in organic liquid |
US4163749A (en) | 1972-02-28 | 1979-08-07 | Imperial Chemical Industries Limited | Dispersing agents |
US3998794A (en) * | 1972-04-29 | 1976-12-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyurethane polyureas which contain uretdione groups |
DE2420475A1 (de) * | 1974-04-27 | 1975-11-06 | Bayer Ag | Uretdiongruppen aufweisende polyadditionsprodukte |
DE3135327A1 (de) | 1981-09-05 | 1983-03-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Additionsverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE3324211A1 (de) | 1983-07-05 | 1985-01-17 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Hitzehaertbare bindemittelmischung |
EP0154678B2 (de) * | 1984-01-27 | 1998-12-09 | Byk-Chemie GmbH | Als Dispergiermittel geeignete Additionsverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und damit beschichtete Feststoffe |
AU582614B2 (en) | 1984-12-25 | 1989-04-06 | Nippon Paint Co., Ltd. | Composition containing dispersed pigment and preparation method thereof |
DE3502683A1 (de) * | 1985-01-26 | 1986-08-07 | Hüls AG, 4370 Marl | Polyurethane mit urethan- und biuretstruktur |
DE3641581C3 (de) * | 1986-12-05 | 1996-08-01 | Byk Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dispergiermitteln und deren Salzen und ihre Verwendung |
CA2032992C (en) | 1989-12-29 | 2001-04-10 | Peter H. Quednau | Dispersing agents, their use and solids coated therewith |
US5425900A (en) | 1990-12-27 | 1995-06-20 | Efka-Chemicals B.V. | Dispersing agents, their use and solids coated therewith |
DE4406445C2 (de) * | 1994-02-28 | 2002-10-31 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsprodukten und deren Verwendung in Polyurethan-Lacksystemen |
DE19516784A1 (de) * | 1995-05-11 | 1996-11-14 | Basf Magnetics Gmbh | Als Dispergierharze geeignete polymere Massen |
CN1085682C (zh) | 1995-06-30 | 2002-05-29 | 旭化成株式会社 | 高乳化性和稳定性多异氰酸酯组合物及含该组合物的水性涂料组合物 |
DE19610465A1 (de) * | 1996-03-16 | 1997-09-18 | Huels Chemische Werke Ag | Neue Polyadditionsverbindungen |
DE19635065A1 (de) | 1996-08-30 | 1998-03-05 | Bayer Ag | Neue Dispergierhilfsmittel für wäßrige Lacke |
DE19637377A1 (de) * | 1996-09-13 | 1998-03-19 | Huels Chemische Werke Ag | Uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
JPH1160937A (ja) * | 1997-08-13 | 1999-03-05 | Nippon Paint Co Ltd | 顔料分散用樹脂組成物 |
US5814689A (en) | 1997-08-29 | 1998-09-29 | Arco Chemical Technology, L.P. | Low viscosity polyuretidione polyurethanes and their use as curatives for solvent and water borne coatings |
KR20010093802A (ko) * | 1998-12-07 | 2001-10-29 | 빌프리더 하이더 | 말론산 에스테르/트리아졸 혼합물로 차단된hdi삼량체/포름알데히드 안정화 |
GB9828446D0 (en) * | 1998-12-24 | 1999-02-17 | Ici Plc | Coating composition |
DE10007820A1 (de) | 2000-02-21 | 2001-08-23 | Bayer Ag | Acylharnstoffgruppen enthaltende Polyisocyanatgemische |
DE10221048A1 (de) * | 2002-05-10 | 2003-11-27 | Degussa | Pulverlacke auf der Basis von Polyestern und mit Duroplast modifizierten Polyestern |
DE102004022753B3 (de) | 2004-05-07 | 2006-02-16 | Byk-Chemie Gmbh | Als Dispergiermittel und Dispersionsstabilisatoren geeignete Additionsverbindungen |
DE102005015966A1 (de) | 2005-04-07 | 2006-10-19 | Byk-Chemie Gmbh | Biuretverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
DE102006010721B4 (de) | 2006-03-08 | 2010-04-15 | Byk-Chemie Gmbh | Biuretverbindungen zur Rheologiesteuerung |
DE102006012999A1 (de) | 2006-03-22 | 2007-09-27 | Byk-Chemie Gmbh | Additionsverbindungen als Dispergiermittel und Dispersionsstabilisatoren |
-
2004
- 2004-05-07 DE DE102004022753A patent/DE102004022753B3/de not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-04-08 TW TW094111142A patent/TWI367220B/zh active
- 2005-04-23 AT AT05008961T patent/ATE344287T1/de active
- 2005-04-23 ES ES05008961T patent/ES2276367T3/es active Active
- 2005-04-23 DK DK05008961T patent/DK1593700T3/da active
- 2005-04-23 PL PL05008961T patent/PL1593700T3/pl unknown
- 2005-04-23 EP EP05008961A patent/EP1593700B1/de active Active
- 2005-04-23 DE DE502005000158T patent/DE502005000158D1/de active Active
- 2005-05-02 JP JP2005134475A patent/JP5027996B2/ja active Active
- 2005-05-04 CA CA2506365A patent/CA2506365C/en active Active
- 2005-05-06 US US11/123,804 patent/US8362300B2/en active Active
- 2005-05-07 KR KR1020050038239A patent/KR101097962B1/ko active IP Right Grant
- 2005-05-08 CN CN2005100697030A patent/CN1692980B/zh active Active
Cited By (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8362300B2 (en) | 2004-05-07 | 2013-01-29 | Byk-Chemie Gmbh | Addition compounds suitable as dispersants and dispersion stabilizers |
US8492499B2 (en) | 2006-03-22 | 2013-07-23 | Byk-Chemie Gmbh | Addition compounds as dispersants and dispersion stabilizers |
CN101041710B (zh) * | 2006-03-22 | 2012-07-04 | 比克化学股份有限公司 | 用作分散剂和分散稳定剂的加成化合物 |
CN101578237B (zh) * | 2006-11-14 | 2013-04-24 | 比克化学股份有限公司 | 分散方法 |
CN101541411B (zh) * | 2007-01-31 | 2012-07-04 | 比克化学股份有限公司 | 基于异氰酸酯单加成物的通用的润湿分散剂 |
CN102652146B (zh) * | 2009-12-11 | 2014-05-28 | 比克化学股份有限公司 | 作为润湿分散剂的聚醚改性的环氧胺加合物 |
CN102652146A (zh) * | 2009-12-11 | 2012-08-29 | 比克化学股份有限公司 | 作为润湿分散剂的聚醚改性的环氧胺加合物 |
CN103339207A (zh) * | 2011-01-28 | 2013-10-02 | 比克化学股份有限公司 | 润湿分散剂及其制造方法和用途 |
CN103339207B (zh) * | 2011-01-28 | 2016-01-20 | 比克化学股份有限公司 | 润湿分散剂及其制造方法和用途 |
CN103608097A (zh) * | 2011-06-22 | 2014-02-26 | 比克化学股份有限公司 | 基于磷酸酯衍生物的分散添加剂 |
CN103619894A (zh) * | 2011-06-22 | 2014-03-05 | 比克化学股份有限公司 | 制备分散添加剂的方法 |
CN103619894B (zh) * | 2011-06-22 | 2015-03-11 | 比克化学股份有限公司 | 制备分散添加剂的方法 |
CN103608097B (zh) * | 2011-06-22 | 2016-06-08 | 比克化学股份有限公司 | 基于磷酸酯衍生物的分散添加剂 |
CN105793319B (zh) * | 2013-11-29 | 2020-03-03 | 比克化学股份有限公司 | 聚胺加成化合物 |
CN105793319A (zh) * | 2013-11-29 | 2016-07-20 | 比克化学股份有限公司 | 聚胺加成化合物 |
WO2016082058A1 (en) * | 2014-11-25 | 2016-06-02 | Deuchem (Shanghai) Chemical Co., Ltd. | Urethane dispersants |
CN106146796A (zh) * | 2014-11-25 | 2016-11-23 | 德谦(上海)化学有限公司 | 氨基甲酸乙酯分散剂 |
CN109937222A (zh) * | 2016-11-15 | 2019-06-25 | 毕克化学有限公司 | 用作润湿剂和分散剂的基于氧杂环丁烷的聚醚及其生产 |
CN109937222B (zh) * | 2016-11-15 | 2021-08-17 | 毕克化学有限公司 | 用作润湿剂和分散剂的基于氧杂环丁烷的聚醚及其生产 |
CN112584909A (zh) * | 2018-08-29 | 2021-03-30 | 埃科莱布美国股份有限公司 | 衍生自多胺的带多个电荷的离子化合物及其组合物和其制备方法 |
CN113631671A (zh) * | 2019-03-12 | 2021-11-09 | 亨斯迈石油化学有限责任公司 | 由异氰酸酯和胺制备的分散剂 |
CN113692431A (zh) * | 2019-04-18 | 2021-11-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 胺分散剂 |
CN114269460A (zh) * | 2019-07-09 | 2022-04-01 | 应用石墨烯材料英国有限公司 | 分散体 |
CN112210288A (zh) * | 2019-07-11 | 2021-01-12 | 科思创知识产权两合公司 | 聚氨酯粉末涂料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE102004022753B3 (de) | 2006-02-16 |
US8362300B2 (en) | 2013-01-29 |
CA2506365A1 (en) | 2005-11-07 |
EP1593700A1 (de) | 2005-11-09 |
JP5027996B2 (ja) | 2012-09-19 |
CN1692980B (zh) | 2010-05-26 |
TWI367220B (en) | 2012-07-01 |
TW200606182A (en) | 2006-02-16 |
US20050250927A1 (en) | 2005-11-10 |
CA2506365C (en) | 2011-06-28 |
DE502005000158D1 (de) | 2006-12-14 |
KR101097962B1 (ko) | 2011-12-22 |
DK1593700T3 (da) | 2007-02-26 |
KR20060045960A (ko) | 2006-05-17 |
PL1593700T3 (pl) | 2007-03-30 |
JP2005325356A (ja) | 2005-11-24 |
EP1593700B1 (de) | 2006-11-02 |
ES2276367T3 (es) | 2007-06-16 |
ATE344287T1 (de) | 2006-11-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1692975A (zh) | 适合作为分散剂和分散体稳定剂的加成化合物 | |
CN101041710A (zh) | 用作分散剂和分散稳定剂的加成化合物 | |
TWI376388B (en) | Polyurethane dispersants | |
JP5686787B2 (ja) | 分散剤 | |
JP5766114B2 (ja) | 着色−粘度安定化ポリマー増粘剤 | |
CN1749288A (zh) | 共聚物、其制备、和作为润湿剂与分散剂的用途 | |
CN1309463C (zh) | 分散剂 | |
US9085654B2 (en) | Wetting agents and dispersants, their preparation and use | |
CN1789350A (zh) | 氨基树脂水分散体以及热固性水性涂料组合物 | |
CN1331707A (zh) | 水性反应性腻子(ii) | |
CN100345920C (zh) | 含有缩聚物骨架的非离子缔合性增稠剂 | |
US20100216943A1 (en) | Hydrophilicized hyperbranched polyurethanes | |
CN1599764A (zh) | 适用作颜料分散剂的化合物 | |
US11879032B2 (en) | Reaction products containing urethane groups and urea groups | |
CN107667130B (zh) | 含有氨基甲酸乙酯基团的反应产物 | |
CN1639264A (zh) | 合成树脂水分散体 | |
CN1742053A (zh) | 聚氨酯树脂水性分散体、含有该分散体的水性粘接剂以及水性底漆剂 | |
CN1950416A (zh) | 基本上不含有机溶剂的成膜组合物,多层复合涂层和相关方法 | |
CN1609153A (zh) | 阳离子电极沉积涂料组合物及涂饰物 | |
CN1197463A (zh) | 酮官能团上含有羰基的聚氨酯的分散体 | |
CN1066465C (zh) | 含嵌段异氰酸酯部分和阳离子基的改性环氧树脂和它们在阴极电沉积涂料中的应用 | |
CN1894352A (zh) | 水分散性浆状涂料 | |
US20230312960A1 (en) | Aqueous Ink Jet Ink | |
CN1839184A (zh) | 组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |