CN113692431A - 胺分散剂 - Google Patents
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Abstract
本申请所要求保护的发明涉及一种含有氧亚烷基羰基单元的分散剂及其制备方法。本申请所要求保护的发明还涉及该分散剂在涂料组合物或油墨组合物中的用途。
Description
发明领域
本申请所要求保护的发明涉及一种含有氧亚烷基羰基单元的分散剂及其制备方法。本申请所要求保护的发明还涉及该分散剂在涂料组合物或油墨组合物中的用途。
发明背景
含有细小颗粒固体材料如颜料的分散体广泛使用，例如作为涂料组合物，作为印刷油墨，用于制备漆体系如汽车、工业和装饰漆，用于着色材料如塑料和玻璃以及用于制造化妆品组合物。
分散剂为含有细小颗粒固体材料的分散体的重要组分。分散体的制备包括通过用颜料-媒介界面代替颜料-空气界面将固体材料如颜料并入媒介中。由于颜料-媒介界面处的表面活性，分散剂有利于颜料在媒介中的分散。即使某些有机媒介具有良好的颗粒润湿特性，分散剂用于确保细小固体颗粒材料在整个媒介中的彻底分散。分散剂还对各种方法参数如分散时间和能量需求具有影响。理想的分散体由在减小尺寸或研磨任何聚集物和团聚物后的固体材料的均匀和稳定的悬浮液组成。
分散剂改善各种分散性能如漆浆粘度(mill base viscosity)和流变行为。增强的流变行为的特征在于在宽剪切速率范围内具有合适粘度。粘度和流变行为的改善导致了涂料的改善的应用性能，如较好的流动性和流平性，较少喷溅和流挂。
分散剂也是涂层的美观和物理性能的一个决定性因素。分散剂可以作为流动控制剂起作用并产生组合物在基材表面上的改善铺展性并改善在固化过程中形成的聚合物膜的流动，获得光滑表面。因此，分散剂减少了缺陷(称为缩孔)的形成，这些缺陷是由来自外部的杂质或基材表面上的杂质造成的。
鉴于含有细小颗粒固体材料的分散体的广泛应用以及分散剂在其制备、稳定性和性能方面起到的重要作用，越来越需要改善的分散剂，其能够辅助具有所需特性的分散体的制备。
因此，本申请所要求保护的发明的目的是提供一种分散剂，该分散剂提供具有改进的分散特性如低粘度的含有细小颗粒固体材料的稳定分散体并提供具有高光泽度和低缩孔数的表面涂层。
发明概述
令人惊奇地，发现含有氧亚烷基羰基单元和含氮基团的分散剂具有有益的性能并且包含含有氧亚烷基羰基单元和含氮基团的分散剂的含有细小颗粒固体材料的分散体是稳定的且具有改进的性能如低粘度，并提供具有高光泽度和低缩孔数的表面涂层。
因此，本申请所要求保护的发明的主要方面涉及式(I)的分散剂：
T-(A)m-L-Z
式(I)，
其中T为氢或R1-C(＝O)-，
R1为取代或未取代、直链或支化的C1-C24烷基；
A为相同或不同的式-O-R2-C(＝O)-的氧亚烷基羰基单元，
R2为取代或未取代、直链或支化的C2-C12亚烷基；
m为3-50的整数；
L表示选自由-O-和-NH-组成的组的基团；
Z为选自由Z1、Z2和Z3组成的组的含氮基团；
其中Z1为R11R12N-R13-，Z2为Y-R14-，且Z3为Y-CH2-CH2-C(＝O)-OR14-R11和R12独立地选自氢和取代或未取代、直链或支化的C1-C12烷基(其可以为相同或不同的)，或者R11和R12与它们所连接的氮一起形成包含0-3个杂原子的3-12元环，
R13为取代或未取代、线性或支化的C1-C12亚烷基；
Y为5或6元含N杂环，其包含1或2个氮原子且其可额外包含氧原子，
R14为取代或未取代、直链或支化的C1-C12亚烷基；
或Z为衍生自选自由Z1、Z2和Z3组成的组的含氮基团的季铵盐；其中季氮与R15和阴离子X-连接，
R15选自由如下组成的组：氢，取代或未取代、直链或支化的C1-C24烷基，取代或未取代的C4-C10环烷基，取代或未取代的C6-C18芳基以及取代或未取代、支化或未支化的C7-C18芳烷基；其中C1-C24烷基任选经-O-间隔和/或任选经选自-OH和-O-C1-C10烷基的基团取代；和
X-选自由Cl、Br、I、乙酸根和苯甲酸根组成的组。
在另一方面，本申请所要求保护的发明提供一种制备式(I)的分散剂的方法。该方法包括以下步骤。
i.将式R11R12N-R13-NH2的化合物与式(II)的内酯单体混合或与可由式(II)的内酯单体获得的聚酯均聚物或共聚物混合以获得反应混合物，其中R2、R11、R12和R13如上定义。
ii.将步骤i.中获得的反应混合物在70-150℃的温度下加热以获得均匀混合物。
iii.将步骤ii.中获得的均匀混合物在100-300℃的温度下加热以获得式(I)的分散剂。
在再一方面，本申请所要求保护的发明提供了式(I)的分散剂作为涂料组合物或油墨组合物的组分的用途。
详述
在描述本申请所要求保护的发明的组合物和配制剂之前，应理解的是，本发明不限于所述的特定组合物和配制剂，因为该组合物和配制剂通常可以改变。还应理解的是，本文所用的术语并非意欲是限制性的，因为本申请要求保护的发明的范围仅由所附权利要求书限定。
如果下文将组定义为至少包括一定数量的实施方案，则这意味着还包括优选仅由这些实施方案组成的组。此外，说明书和权利要求中的术语“第一”、“第二”、“第三”或“a”、“b”、“c”等用于区分类似的要素，而不一定用于描述顺序或时间次序。应理解的是，如此使用的术语在适当的情况下为可互换的，并且本文描述的本申请所要求保护的发明的实施方案能够以不同于本文描述或示出的顺序操作。在术语“第一”、“第二”、“第三”或“(A)”、“(B)”和“(C)”或“(a)”、“(b)”、“(c)”、“(d)”、“i”、“ii”等涉及方法或用途或测定的步骤的情况下，步骤之间没有时间或时间间隔连贯性，即步骤可以同时进行或在这些步骤之间可以存在数秒、数分钟、数小时、数天、数周、数月或甚至数年的时间间隔，除非在如上文或下文所述的本申请中另有说明。
此外，在整个说明书中定义的范围也包括端值，即1-10的范围意味着1和10都包括在该范围内。为了避免疑惑，申请人应被授予根据适用法律的任何等同方案。
在以下段落中，更详细地定义了本申请所要求保护的发明的不同方面。如此定义的每个方面可与任何其他一个或多个方面组合，除非明确地相反说明。特别地，任何被指示为优选或有利的特征可与任何其他被指示为优选或有利的一个或多个特征组合。
在整个说明书中对“一个实施方案”或“实施方案”的引用意味着就在本申请所要求保护的发明的至少一个实施方案中包括该实施方案所述的特定特征、结构或特性。因此，在本说明书中的各个地方出现的短语“在一个实施方案中”或“在实施方案中”不一定全部指同一实施方案，而是可以指同一实施方案。此外，下文中使用的术语“优选”、“更优选”、“甚至更优选”、“最优选”和“特别是”或类似术语与任选特征一起使用，而不限制替代可能性。因此，由这些术语引入的特征是任选的特征并不意欲以任何方式限制权利要求的范围。
此外，如本领域技术人员由本公开内容知悉的那样，在一个或多个实施方案中，可以以任何合适的方式组合特定特征、结构或特性。此外，尽管本文所述的一些实施方案包括一些但不包括在其他实施方案中的其他特征，但是不同实施方案的特征的组合意味着处于本申请所要求保护的发明范围内，并且形成不同的实施方案，如本领域技术人员理解的那样。例如，在所附权利要求书中，任何要求保护的实施方案可以以任何组合使用。
此外，应注意的是表示一个特征或要素可能存在一次或超过一次的术语“至少一个”、“一个或多个”或类似的表述通常在介绍各自的特征或要素时仅使用一次。在下文中，在大多数情况下，当提及各自的特征或要素时，表述“至少一个”或“一个或多个”将不再重复，尽管存在各自的特征或要素可能存在一次或超过一次的事实。
令人惊讶地，已经发现本申请所要求保护的发明的分散剂具有高颜料亲和力且它们提供稳定并具有改善的性能如低粘度的含有细小颗粒固体材料的分散体且提供具有高光泽度的表面涂层。
本申请所要求保护的发明的分散剂甚至在高固体含量下也有效地使细小颗粒固体材料解絮凝。此外，分散剂提高分散体的流变行为，这在高固体含量下通常难以实现。此外，它们的流变行为不随时间变化。
在施用过程中，本申请所要求保护的发明的分散剂提供具有涂层的改善施用性能如较好流动性和流平性，较少喷溅和流挂且由此提高涂膜的光泽度且减少缩孔数的分散体。
因此，本申请所要求保护的发明的主要方面为式(I)的分散剂，
T-(A)m-L-Z
式(I)，
其中T为氢或R1-C(＝O)-，
R1为取代或未取代、直链或支化的C1-C24烷基；
A为相同或不同的式-O-R2-C(＝O)-的氧亚烷基羰基单元，
R2为取代或未取代、直链或支化的C2-C12亚烷基；
m为3-50的整数；
L表示选自由-O-和-NH-组成的组的基团；
Z为选自由Z1、Z2和Z3组成的组的含氮基团；
其中Z1为R11R12N-R13-，Z2为Y-R14-，且Z3为Y-CH2-CH2-C(＝O)-OR14-R11和R12独立地选自氢和取代或未取代、直链或支化的C1-C12烷基(其可以为相同或不同的)，或者R11和R12与它们所连接的氮一起形成包含0-3个杂原子的3-12元环，
R13为取代或未取代、线性或支化的C1-C12亚烷基；
Y为5或6元含N杂环，其包含1或2个氮原子且其可额外包含氧原子，
R14为取代或未取代、直链或支化的C1-C12亚烷基；
或Z为衍生自选自由Z1、Z2和Z3组成的组的含氮基团的季铵盐；其中季氮与R15和阴离子X-连接，
R15选自由如下组成的组：氢，取代或未取代、直链或支化的C1-C24烷基，取代或未取代的C4-C10环烷基，取代或未取代的C6-C18芳基以及取代或未取代、支化或未支化的C7-C18芳烷基；其中C1-C24烷基任选经-O-间隔和/或任选经选自-OH和-O-C1-C10烷基的基团取代；和
X-选自由Cl、Br、I、乙酸根和苯甲酸根组成的组。
在本申请所要求保护的发明的上下文中，本文所用术语“烷基”是指无环饱和脂族基团，包括直链或支化的烷基饱和烃基，由通式CnH2n+1表示，其中n为碳原子数如1、2、3、4等。C1-C24烷基任选地经-O-间隔。关于“烷基”，本发明范围内的术语“取代”应理解为指氢经1、2、3、4或5个选自由F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NH—C1-6烷基、NH—C1-6亚烷基-OH、N(C1-6烷基)2、N(C1-6亚烷基-OH)2、NO2、SH、S—C1-6烷基、S-苄基、O—C1-10烷基、O—C1-10亚烷基-OH、＝O、O-苄基、C(＝O)C1-10烷基、CO2H、CO2—C10烷基、苯基或苄基组成的组的取代基所取代。氢的取代在不同的原子上或在同一原子上进行，例如在同一碳原子上三取代，正如在CF3或CH2CF3的情况下，或在不同的位置三取代，正如在CH(Cl)—CH＝CH—CHCl2的情况下。多取代可以使用相同或不同的取代基进行，例如在CH(OH)—CH＝CH—CHCl2的情况下。
本文所用术语“芳基”是指具有6-20个环碳原子的单环或多环、任选取代的芳族基团。术语“杂芳基”是指上述并含有1、2、3、4、5或6个杂原子如N或O的“芳基”。术语“烷芳基”是指上述“芳基”的烷基取代的类似物。关于“芳基”，本发明范围内的术语“取代”应理解为指氢被1、2、3、4或5个选自由F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NH—C1-6烷基、NH—C1-6亚烷基-OH、N(C1-6烷基)2、N(C1-6亚烷基-OH)2、NO2、SH、S—C1-6烷基、S-苄基、O—C1-10烷基、O—C1-10亚烷基-OH、＝O、O-苄基、C(＝O)C1-10烷基、CO2H、CO2—C10烷基、苯基或苄基组成的组的取代基取代。
在一个优选实施方案中，式(I)的分散剂为
T-(A)m-L-Z
式(I)，
其中T为氢或R1-C(＝O)-，
R1为取代或未取代、直链或支化的C1-C24烷基；
A为相同或不同的式-O-R2-C(＝O)-的氧亚烷基羰基单元，
R2为取代或未取代、直链或支化的C2-C12亚烷基；
m为3-50的整数；
L表示选自由-O-和-NH-组成的组的基团；
Z为选自由Z1、Z2和Z3组成的组的含氮基团；
其中Z1为R11R12N-R13-，Z2为Y-R14-，且Z3为Y-CH2-CH2-C(＝O)-OR14-R11和R12独立地选自氢和取代或未取代、直链或支化的C1-C12烷基(其可以为相同或不同的)，或者R11和R12与它们所连接的氮一起形成包含0-3个杂原子的3-12元环，
R13为取代或未取代、线性或支化的C1-C12亚烷基；
Y为5或6元含N杂环，其包含1或2个氮原子且其可额外包含氧原子，和
R14为取代或未取代、直链或支化的C1-C12亚烷基。
在一个优选实施方案中，式(I)的分散剂为
T-(A)m-L-Z
式(I)，
其中T为氢或R1-C(＝O)-，
R1为取代或未取代、直链或支化的C1-C24烷基；
A为相同或不同的式-O-R2-C(＝O)-的氧亚烷基羰基单元，
R2为取代或未取代、直链或支化的C2-C12亚烷基；
m为3-50的整数；
L表示选自由-O-和-NH-组成的组的基团；
Z为衍生自选自由Z1、Z2和Z3组成的组的含氮基团的季铵盐；其中季氮与R15和阴离子X-连接，
其中Z1为R11R12N-R13-，Z2为Y-R14-，且Z3为Y-CH2-CH2-C(＝O)-OR14-R11和R12独立地选自氢和取代或未取代、直链或支化的C1-C12烷基(其可以为相同或不同的)，或者R11和R12与它们所连接的氮一起形成包含0-3个杂原子的3-12元环，
R13为取代或未取代、线性或支化的C1-C12亚烷基；
Y为5或6元含N杂环，其包含1或2个氮原子且其可额外包含氧原子，R14为取代或未取代、直链或支化的C1-C12亚烷基；
R15选自由如下组成的组：氢，取代或未取代、直链或支化的C1-C24烷基，取代或未取代的C4-C10环烷基，取代或未取代的C6-C18芳基以及取代或未取代、支化或未支化的C7-C18芳烷基；其中C1-C24烷基任选经-O-间隔和/或任选经选自-OH和-O-C1-C10烷基的基团取代；和
X-选自由Cl、Br、I、乙酸根和苯甲酸根组成的组。
在一个优选实施方案中，式(I)的分散剂为
T-[O-R2-C(＝O)]m-L-Z
式(I)，
其中T为氢或R1-C(＝O)-，
R1为取代或未取代、直链或支化的C1-C24烷基；
R2为取代或未取代、直链或支化的C2-C12亚烷基；
m为3-50的整数；
L表示选自由-O-和-NH-组成的组的基团；
Z为选自由Z1、Z2和Z3组成的组的含氮基团；
其中Z1为R11R12N-R13-，Z2为Y-R14-，且Z3为Y-CH2-CH2-C(＝O)-OR14-R11和R12独立地选自氢和取代或未取代、直链或支化的C1-C12烷基(其可以为相同或不同的)，或者R11和R12与它们所连接的氮一起形成包含0-3个杂原子的3-12元环，
R13为取代或未取代、线性或支化的C1-C12亚烷基；
Y为5或6元含N杂环，其包含1或2个氮原子且其可额外包含氧原子，R14为取代或未取代、直链或支化的C1-C12亚烷基；
或Z为衍生自选自由Z1、Z2和Z3组成的组的含氮基团的季铵盐；其中季氮与R15和阴离子X-连接，
R15选自由如下组成的组：氢，取代或未取代、直链或支化的C1-C24烷基，取代或未取代的C4-C10环烷基，取代或未取代的C6-C18芳基以及取代或未取代、支化或未支化的C7-C18芳烷基；其中C1-C24烷基任选经-O-间隔和/或任选经选自-OH和-O-C1-C10烷基的基团取代；和
X-选自由Cl、Br、I、乙酸根和苯甲酸根组成的组。
在一个优选实施方案中，式(I)的分散剂为
T-(A1)M1(A2)M2-L-Z
式(I)，
其中T为氢或R1-C(＝O)-，
R1为取代或未取代、直链或支化的C1-C24烷基；
A1和A2彼此不同且选自由-O-(CH2)5-C(＝O)-、-O-(CH2)4-C(＝O)-和-O-(CH2)3-C(＝O)-组成的组；和M1和M2相同或不同地为1-40的整数且M1和M2的比例为10:1-1:10；
R2为取代或未取代、直链或支化的C2-C12亚烷基；
m为3-50的整数；
L表示选自由-O-和-NH-组成的组的基团；
Z为选自由Z1、Z2和Z3组成的组的含氮基团；
其中Z1为R11R12N-R13-，Z2为Y-R14-，且Z3为Y-CH2-CH2-C(＝O)-OR14-R11和R12独立地选自氢和取代或未取代、直链或支化的C1-C12烷基(其可以为相同或不同的)，或者R11和R12与它们所连接的氮一起形成包含0-3个杂原子的3-12元环，
R13为取代或未取代、线性或支化的C1-C12亚烷基；
Y为5或6元含N杂环，其包含1或2个氮原子且其可额外包含氧原子，
R14为取代或未取代、直链或支化的C1-C12亚烷基；
或Z为衍生自选自由Z1、Z2和Z3组成的组的含氮基团的季铵盐；其中季氮与R15和阴离子X-连接，
R15选自由如下组成的组：氢，取代或未取代、直链或支化的C1-C24烷基，取代或未取代的C4-C10环烷基，取代或未取代的C6-C18芳基以及取代或未取代、支化或未支化的C7-C18芳烷基；其中C1-C24烷基任选经-O-间隔和/或任选经选自-OH和-O-C1-C10烷基的基团取代；和
X-选自由Cl、Br、I、乙酸根和苯甲酸根组成的组。
在一个优选的实施方案中，R1选自由CH3(CH2)3-、CH3(CH2)10-和CH3(CH2)16-组成的组。
在一个更优选的实施方案中，T为氢。
在另一更优选的实施方案中，T为CH3(CH2)10-C(＝O)-。
在一个优选的实施方案中，m为3-20，更优选5-15，最优选5-10的整数。
在一个特别优选的实施方案中，m为5。在另一特别优选的实施方案中，m为10。
在一个优选的实施方案中，R2为-(CH2)5-、-(CH2)4-或-(CH2)3-。
在一个优选的实施方案中，(A)m为(A1)M1(A2)M2，其中A1和A2彼此不同并选自由-O-(CH2)5-C(＝O)-、-O-(CH2)4-C(＝O)-和-O-(CH2)3-C(＝O)-组成的组；并且M1和M2相同或不同地为1-40的整数且M1和M2的比例为10:1-1:10。
在一个更优选的实施方案中，M1和M2的比例为5:1-1:5；最优选2:1-1:2。
在一个优选的实施方案中，(A)m为(-O-(CH2)5-C(＝O)-)M1(-O-(CH2)4-C(＝O)-)M2，其中M1和M2相同或不同地为1-40的整数且M1和M2的比例为10:1-:10；更优选5:1-1:5；最优选2:1-1:2。
在一个特别优选的实施方案中，(A)m为(-O-(CH2)5-C(＝O)-)M1(-O-(CH2)4-C(＝O)-)M2，其中M1和M2相同或不同地为1-40的整数且M1和M2的比例为5:3。
在一个优选的实施方案中，R11和R12为未取代、线性或支化的C1-C8烷基，且R13为未取代、线性或支化的C1-C8亚烷基。
在一个更优选的实施方案中，R11和R12为未取代、线性或支化的C1-C4烷基，且R13为未取代的、线性或支化的C1-C4亚烷基。
在一个最优选的实施方案中，R11为甲基，R12为甲基且R13为-CH2CH2CH2-。
在一个优选的实施方案中，Y选自由咪唑基、吗啉基和哌啶基组成的组。
在一个特别优选的实施方案中，Y为咪唑基。在另一特别优选的实施方案中，Y为哌啶基。
在一个优选的实施方案中，R14选自由-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2CH2-组成的组。
在一个优选的实施方案中，Z为衍生自选自由Z1、Z2和Z3组成的组的含氮基团的季铵盐；其中季氮与R15和阴离子X-连接。
在一个更优选的实施方案中，包含季铵盐的分散剂可衍生自选自由如下组成的组的含氮碱性化合物：
其中T、(A)m、R11、R12、R13和R14如上所定义。
在一个更优选的实施方案中，包含季铵盐的分散剂选自
其中T、(A)m、R11、R12、R13、R14、R15和X如上所定义。
在一个优选的实施方案中，R15选自由-CH2CH(OH)CH2-O-CH2CH(C2H5)CH2CH2CH2CH3、-CH2-苯基和-CH2CH2CH2-苯基组成的组，其中苯基未取代或经1、2或3个选自由氯、溴、羟基、NO2和甲氧基组成的组的取代基取代。
在一个特别优选的实施方案中，R15为2-氯苄基。在另一特别优选的实施方案中，R15为3-苯基丙基。
在一个优选的实施方案中，X-选自由Cl、Br、I、乙酸根和苯甲酸根组成的组。
在一个特别优选的实施方案中，X-为氯。在另一特别优选的实施方案中，X-为溴。在再一特别优选的实施方案中，X-为苯甲酸根。
在一个优选的实施方案中，Z为选自由Z1、Z2和Z3组成的组的含氮基团，并且分散剂具有根据DIN 53176:2002-11测定为10-200mg KOH/g，更优选20-150mg KOH/g，最优选30-100mg KOH/g的胺值。
在一个优选的实施方案中，Z为季铵盐且分散剂具有根据DIN 53176:2002-11测定为1-20mg KOH/g，更优选2-12mg KOH/g的胺值。
本申请所要求保护的发明的另一方面涉及一种制备式(I)的分散剂的方法。该方法包括以下步骤。
i.将式R11R12N-R13-NH2的化合物与式(II)的内酯单体混合或与可由式(II)的内酯单体获得的聚酯均聚物或共聚物混合以获得反应混合物，其中R2、R11、R12和R13如上定义。
ii.将步骤i.中获得的反应混合物在70-150℃的温度下加热以获得均匀混合物。
iii.将步骤ii.中获得的均匀混合物在100-300℃的温度下加热以获得式(I)的分散剂。
在一个优选的实施方案中，式(II)的内酯单体选自由ε-己内酯、γ-戊内酯、γ-丁内酯组成的组，其中内酯单体未取代或经1、2或3个选自由甲基、羟基和甲氧基组成的组的取代基取代。
在一个优选的实施方案中，式R11R12N-R13-NH2的化合物选自由3-(二甲氨基)-1-丙基胺、1-(3-氨基丙基)咪唑、N-(2-氨基乙基)吗啉、N-(2-氨基乙基)哌啶和4-氨基甲基哌啶组成的组。
本发明的另一方面涉及一种制备式(I)分散剂的方法。该方法包括以下步骤。
a.将式CH2＝CH-C(＝O)-O-R14-OH的丙烯酸羟烷基酯与式YH的5或6元含N杂环在30-100℃的温度下加热以获得所得混合物，其中Y和R14的定义如上文所定义。
b.将式(II)的内酯单体或可由式(II)的内酯单体获得的聚酯均聚物或共聚物加入步骤a.中获得的所得混合物以获得反应混合物，其中Y、R2和R14的定义如上文所定义：
其中R2如上所定义。
c.将步骤b.中获得的反应混合物在70-150℃的温度下加热以获得均匀混合物。
d.将步骤c.中获得的均匀混合物在100-300℃的温度下加热以获得式(I)的分散剂。
在一个优选的实施方案中，式YH的含N杂环选自由咪唑、吗啉和哌啶组成的组。
在一个优选的实施方案中，聚酯均聚物或共聚物通过在催化剂存在下在50-150℃的温度下加热包含式R1-C(＝O)-OH的羧酸(其中R1如上所定义)和式(II)的内酯单体的混合物获得。
在一个优选的实施方案中，R1-C(＝O-)OH为月桂酸，且催化剂为二月桂酸二丁基锡。
在一个优选的实施方案中，该方法进一步包括将步骤(iii)或步骤(d)中获得的分散剂而季化的步骤，包括在50-150℃的温度下加热包含该分散剂和烷基化剂的混合物。
在一个优选的实施方案中，烷基化剂选自由式R15X的烷基卤和式(III)的环氧化物组成的组：
其中R15如上所定义且R16为氢或取代或未取代、直链或支化的C1-C24烷基，取代或未取代的C4-C10环烷基，取代或未取代的C6-C18芳基以及取代或未取代、支化或未支化的C7-C16芳烷基；其中C1-C24烷基任选经-O-间隔和/或任选经选自-OH和-O-C1-C10烷基的基团取代。
在一个优选的实施方案中，式R15-X的烷基卤选自由2-氯苄基氯和1-溴-3-苯基丙烷组成的组。
在一个优选的实施方案中，式(III)的环氧化物选自由2-乙基己基缩水甘油醚、十二烷基缩水甘油醚、十四烷基缩水甘油醚和1,2-环氧基十二烷组成的组。
本申请所要求保护的发明的再一方面涉及一种分散体形式的液体组合物，包含本申请所要求保护的发明的分散剂、选自由颜料和填料组成的组的颗粒固体材料以及液体稀释剂。
本发明的还一方面涉及上述分散剂作为涂料组合物或油墨组合物的组分的用途。
本申请所要求保护的发明所要求的分散剂可以在宽应用领域如涂料、油墨和电子材料中使用。这些分散剂可以用于溶剂基体系如有机和无机颜料分散体中，例如用于醇酸、CAB(乙酸丁酸纤维素)、UV(紫外)和TPA(热塑性丙烯酸酯)漆体系，工业涂料以及用于印刷油墨和绘图标记(graphic arts)中。
该组合物包含细小颗粒固体材料和液体稀释剂。
细小颗粒固体材料包括但不限于颜料和填料。颜料可以为无机或有机的。
在一个优选的实施方案中，以重量平均颗粒直径表示的固体颗粒材料的尺寸为1-20000nm；更优选10-10000nm；最优选20-500nm。重量平均颗粒直径可以通过筛分分析或光散射方法测定。
在一个特别优选的实施方案中，颜料为碳黑并且颜料的重量平均颗粒直径为100-300nm。
在一个优选的实施方案中，有机颜料为选自由以下组成的组的颜料和珠光片：偶氮、双偶氮、萘酚、苯并咪唑啉酮、偶氮缩合、金属配合物、异吲哚啉酮和异吲哚啉颜料、喹酞酮颜料、二
嗪颜料和由靛蓝、硫靛蓝、喹吖啶酮类、酞菁类、二萘嵌苯类、紫环酮类、蒽醌类如氨基蒽醌类或羟基蒽醌类、蒽素嘧啶类、阴丹酮类、黄烷士酮类、皮蒽酮类、三苯并[cd,jk]芘-5,10-二酮、异紫蒽酮类、二酮基吡咯并吡咯和咔唑类，例如咔唑紫等组成的多环颜料组。有机颜料的其他实例可以在单行本：W.Herbst，K.Hunger“Industrielle OrganischePigmente”第2版，1995，VCH Verlagsgesellschaft，ISBN：3-527-28744-2中找到。
在一个优选的实施方案中，无机颜料选自由如下组成的组：金属片，如铝，氧化铝，碳酸钙，二氧化硅和硅酸盐，氧化铁(III)，氧化铬(III)，氧化钛(IV)，氧化锆(IV)，氧化锌，硫化锌，磷酸锌，混合金属氧化物磷酸盐，硫化钼，硫化镉，碳黑或石墨，钒酸盐如钒酸铋，铬酸盐，如铬酸铅(IV)，以及钼酸盐，如钼酸铅(IV)，及其混合物、晶型或改性形式，如金红石、锐钛矿、云母、滑石、高岭土及其混合物。
在一个优选的实施方案中，填料选自由如下组成的组：碳酸钙、硅酸盐、玻璃纤维、玻璃珠、滑石、高岭土、云母、硫酸钡、金属氧化物和氢氧化物、碳黑、石墨、木粉、其他天然产品的粉末和纤维、合成纤维及其混合物。
存在于该分散体中的液体稀释剂取决于应用领域。
对于水基配制剂，液体稀释剂包括水且可以进一步包括极性水溶混性溶剂如C1-C4链烷醇，如甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇或正丁醇，二醇醚如丁基乙二醇，或甲氧基丙二醇，多元醇，如甘油、乙二醇、二甘醇、三亚乙基、三甘醇或丙二醇。
对于溶剂基配制剂，液体稀释剂选自低极性溶剂如脂族烃类，酯类如乙酸丁酯或二醇醚类如甲氧基丙二醇或二醇醚酯类如甲氧基丙二醇乙酸酯及其混合物。
在一个优选的实施方案中，细小颗粒固体材料与液体稀释剂的重量比为100:1-1:50，更优选30:1-1:10。
取决于意欲的用途，分散体进一步包含基料和/或一种或多种常规添加剂。添加剂包括但不限于增塑剂、润滑剂、乳化剂、润湿剂、流变添加剂、催化剂、流动助剂、荧光增白剂、阻燃剂、防腐剂、抗静电剂和发泡剂。
在一个优选的实施方案中，分散体可以呈漆浆形式。该漆浆含有细小颗粒固体材料、式(I)的分散剂、液体稀释剂和任选地添加剂，但通常漆浆不含基料。
在一个优选的实施方案中，分散体呈涂料组合物形式。该涂料组合物含有细小颗粒固体材料、式(I)的分散剂、液体稀释剂以及额外地至少一种基料，例如在固化时形成膜的成膜聚合物或预聚物。涂料组合物进一步包含常用于涂料技术中的添加剂，例如增塑剂、润滑剂、乳化剂、流变添加剂、催化剂、流动助剂、荧光增白剂、阻燃剂、防腐剂、抗静电剂或发泡剂。
在一个优选的实施方案中，分散体呈油墨组合物，例如印刷油墨或凹印油墨形式。油墨组合物包含细小颗粒固体材料、式(I)的分散剂、液体稀释剂以及额外地至少一种常用于油墨技术中的基料，例如在固化时形成膜的成膜聚合物或预聚物。
本申请所要求保护的发明提供一种或多种以下优点：
1)本申请所要求保护的发明的分散剂提供具有高颜料负载量的稳定分散体。
2)含有本申请所要求保护的发明的分散剂的分散体具有低粘度。甚至在高颜料负载量下，分散体的粘度也会显著降低。
3)本申请所要求保护的发明的分散剂提高了分散体的流变行为。此外，它们的流变行为不随时间变化。
4)用包含本申请所要求保护的发明的分散剂的涂料组合物涂覆的表面显示出高光泽度和降低的缩孔数。
在下文中，提供实施方案的列举以进一步说明本发明的公开内容，而不意欲将公开内容限于下面列出的具体实施方案。
1.式(I)的分散剂，
T-(A)m-L-Z
式(I)，
其中T为氢或R1-C(＝O)-，
R1为取代或未取代、直链或支化的C1-C24烷基；
A为相同或不同的式-O-R2-C(＝O)-的氧亚烷基羰基单元，
R2为取代或未取代、直链或支化的C2-C12亚烷基；
m为3-50的整数；
L表示选自由-O-和-NH-组成的组的基团；
Z为选自由Z1、Z2和Z3组成的组的含氮基团；
其中Z1为R11R12N-R13-，Z2为Y-R14-，且Z3为Y-CH2-CH2-C(＝O)-OR14-R11和R12独立地选自氢和取代或未取代、直链或支化的C1-C12烷基，其可以为相同或不同的，或者R11和R12与它们所连接的氮一起形成包含0-3个杂原子的3-12元环，
R13为取代或未取代、线性或支化的C1-C12亚烷基；
Y为5或6元含N杂环，其包含1或2个氮原子且其可额外包含氧原子，
R14为取代或未取代、直链或支化的C1-C12亚烷基；
或Z为衍生自选自由Z1、Z2和Z3组成的组的含氮基团的季铵盐；其中季氮与R15和阴离子X-连接，
R15选自由如下组成的组：氢，取代或未取代、直链或支化的C1-C24烷基，取代或未取代的C4-C10环烷基，取代或未取代的C6-C18芳基以及取代或未取代、支化或未支化的C7-C18芳烷基；其中C1-C24烷基任选经-O-间隔和/或任选经选自-OH和-O-C1-C10烷基的基团取代；和
X-选自由Cl、Br、I、乙酸根和苯甲酸根组成的组。
2.根据实施方案1的分散剂，其中T为氢或R1-C(＝O)-，其中R1选自由如下组成的组：CH3-、C2H5-、CH3CH(OH)-、OHCH2-、CH3OCH2-、CH3(CH2)2-、CH3(CH2)3-、CH3(CH2)10-和CH3(CH2)16-。
3.根据实施方案1或2的分散剂，其中m为2-20的整数。
4.根据实施方案1-3中任一项的分散剂，其中R2为-(CH2)5-、-(CH2)4-或-(CH2)3-。
5.根据实施方案1-4中任一项的分散剂，其中(A)m为(A1)M1(A2)M2，其中A1和A2彼此不同且选自由-O-(CH2)5-C(＝O)-、-O-(CH2)4-C(＝O)-和-O-(CH2)3-C(＝O)-组成的组；和M1和M2相同或不同地为1-40的整数，且M1和M2的比例为10:1-1:10。
6.根据实施方案1-5中任一项的分散剂，其中(A)m为(-O-(CH2)5-C(＝O)-)M1(-O-(CH2)4-C(＝O)-)M2，其中M1和M2相同或不同地为1-40的整数，且M1和M2的比例为10:1-1:10。
7.根据实施方案1-6中任一项的分散剂，其中R11和R12为未取代、直链或支化的C1-C8烷基，且R13为未取代、直链或支化的C1-C8亚烷基。
8.根据实施方案1-7中任一项的分散剂，其中R11为甲基，R12为甲基且R13为-CH2CH2CH2-。
9.根据实施方案1-8中任一项的分散剂，其中Y选自由咪唑基、吗啉基和哌啶基组成的组。
10.根据实施方案1-9中任一项的分散剂，其中R14选自由-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2CH2-组成的组。
11.根据实施方案1-10中任一项的分散剂，其中R15选自由-CH2CH(OH)CH2-O-CH2CH(C2H5)CH2CH2CH2CH3、-CH2-苯基和-CH2CH2CH2-苯基组成的组，其中苯基未取代或经1、2或3个选自由氯、溴、羟基、NO2和甲氧基组成的组的取代基取代。
12.根据实施方案1-11中任一项的分散剂，其中Z为选自由Z1、Z2和Z3组成的组的含氮基团，并且分散剂具有根据DIN 53176:2002-11测定为10-200mg KOH/g的胺值。
13.根据实施方案1-11中任一项的分散剂，其中Z为季铵盐，并且分散剂具有根据DIN 53176:2002-11测定为1-20mg KOH/g的胺值。
14.一种制备根据实施方案1-13中任一项的分散剂的方法，包括：
i.将式R11R12N-R13-NH2的化合物与式(II)的内酯单体混合或与可由式(II)的内酯单体获得的聚酯均聚物或共聚物混合以获得反应混合物，其中R2、R11、R12和R13如权利要求1-13中任一项所定义；
ii.将步骤i.中获得的反应混合物在70-150℃的温度下加热以获得均匀混合物；和
iii.将步骤ii.中获得的均匀混合物在100-300℃的温度下加热以获得式(I)的分散剂。
15.根据实施方案14的方法，其中式(II)的内酯单体选自由ε-己内酯、γ-戊内酯、γ-丁内酯组成的组，其中内酯单体未取代或经1、2或3个选自由甲基、羟基和甲氧基组成的组的取代基取代。
16.根据实施方案14的方法，其中式R11R12N-R13-NH2的化合物选自由3-(二甲氨基)-1-丙基胺、1-(3-氨基丙基)咪唑、N-(2-氨基乙基)吗啉、N-(2-氨基乙基)哌啶和4-氨基甲基哌啶组成的组。
17.一种制备根据实施方案1-13中任一项的分散剂的方法，包括：
a.将式CH2＝CH-C(＝O)-O-R14-OH的丙烯酸羟烷基酯与式YH的5或6元含N杂环在30-100℃的温度下加热以获得所得混合物，其中Y和R14如权利要求1-13中任一项所定义；和
b.将式(II)的内酯单体或可由式(II)的内酯单体获得的聚酯均聚物或共聚物加入步骤a.中获得的所得混合物以获得反应混合物，
其中R2如权利要求1-13中任一项所定义；
c.将步骤b.中获得的反应混合物在70-150℃的温度下加热以获得均匀混合物；和
d.将步骤c.中获得的均匀混合物在100-300℃的温度下加热以获得式(I)的分散剂。
18.根据实施方案17的方法，其中式YH的含N杂环选自由咪唑、吗啉和哌啶组成的组。
19.根据实施方案14-18中任一项的方法，其中聚酯均聚物或共聚物通过在催化剂存在下在50-150℃的温度下加热包含式R1-C(＝O)-OH的羧酸和式(II)的内酯单体的混合物而获得，其中R1如权利要求1-13中任一项所定义。
20.根据实施方案19的方法，其中R1-C(＝O-)OH为月桂酸，且催化剂为二月桂酸二丁基锡。
21.根据实施方案14-20中任一项的方法，进一步包括使步骤(iii)或步骤(d)中获得的分散剂季化的步骤，包括在50-150℃的温度下加热包含分散剂和烷基化剂的混合物。
22.根据实施方案21的方法，其中烷基化剂选自由式R15X的烷基卤和式(III)的环氧化物组成的组：
其中R15如权利要求1-13中任一项所定义且R16为取代或未取代、直链或支化的C1-C24烷基，取代或未取代的C4-C10环烷基，取代或未取代的C6-C18芳基以及取代或未取代、支化或未支化的C7-C16芳烷基；其中C1-C24烷基任选经-O-间隔和/或任选经选自-OH和-O-C1-C10烷基的基团取代。
23.根据实施方案22的方法，其中式R15-X的烷基卤选自由2-氯苄基氯和1-溴-3-苯基丙烷组成的组。
24.根据实施方案21的方法，其中式(III)的环氧化物选自由2-乙基己基缩水甘油醚、十二烷基缩水甘油醚、十四烷基缩水甘油醚和1,2-环氧基十二烷组成的组。
25.一种分散体形式的液体组合物，包含根据实施方案1-13中任一项的分散剂、选自由颜料和填料组成的组的颗粒固体材料以及液体稀释剂。
26.根据实施方案1-13中任一项的分散剂作为涂料组合物或油墨组合物的组分的用途。
虽然本申请所要求保护的发明已就其具体实施方案进行了描述，但对本领域的技术人员而言，某些修改和等同物为显而易见的并意欲包括在本申请所要求保护的发明的范围内。
实施例
通过下面的非限制性工作实施例来详细说明本申请所要求保护的发明。更特别地，下文规定的测试方法为本申请的一般性公开内容的一部分并不限于具体工作实施例。
材料
CAB-531乙酸丁酸纤维素材料，可由Eastman Chemical商购。
UracronTMCR 226XB-50热固性羟基丙烯酸树脂可由DSM Coating获得。
UramexTMMF 821非塑化正丁基化三聚氰胺甲醛树脂可由DSM Coating获得。
方法
酸值：酸值根据DIN 53402:1990-09测定。
胺值：胺值根据DIN 53176:2002-11测定。
固体含量：固体含量通过水分分析仪(HE73，Mettler Toledo，～0.5g，10分钟@175℃)测定。
粘度：粘度类似于DIN 53019-1:2008-09使用Thermo-Haake RheoStress 600设备在CR模式下于22℃和1秒-1的剪切率下测定(Spindle CP50)。
光泽度：所获得的涂层在20°角的光泽度根据DIN 67530/DIN EN ISO 2813:2012-10使用商业反射仪(来自BYK Gardner的Micro-Tri-Gloss反射仪)测定。
A)分散剂的制备
对比例A：(非胺封端的分散剂)
将10g月桂酸、40gε-己内酯和0.05g二月桂酸二丁基锡(DBTL)的混合物在100℃下搅拌，直到获得均匀的混合物。然后，将该混合物在180℃下在氮气下加热并搅拌，直到固体含量为97％。获得酸值为55mg KOH/g的淡黄色固体分散剂。
本申请所要求保护的发明的分散剂的制备
实施例1：分散剂1的制备
将10.2g 3-(二甲氨基)-1-丙基胺和57gε-己内酯的混合物在100℃下搅拌，直到获得均匀的混合物。然后，将该混合物在180℃下在氮气下加热并搅拌，直到固体含量为97％。获得胺值为80mg KOH/g的淡黄色固体分散剂。
实施例2：分散剂2的制备
将10.2g 3-(二甲氨基)-1-丙基胺和114gε-己内酯的混合物在100℃下搅拌，直到获得均匀的混合物。然后，将该混合物在180℃下在氮气下加热并搅拌，直到固体含量为97％。获得胺值为43mg KOH/g的淡黄色固体分散剂。
实施例3：分散剂3的制备
将12.5g 1-(3-氨基丙基)咪唑和57gε-己内酯的混合物在100℃下搅拌，直到获得均匀的混合物。然后，将该混合物在180℃下在氮气下加热并搅拌，直到固体含量为97％。获得胺值为75mg KOH/g的淡黄色固体分散剂。
实施例4：分散剂4的制备
将12.5g 1-(3-氨基丙基)咪唑和114gε-己内酯的混合物在100℃下搅拌，直到获得均匀的混合物。然后，将该混合物在180℃下在氮气下加热并搅拌，直到固体含量为97％。获得胺值为42mg KOH/g的淡黄色固体分散剂。
实施例5：分散剂5的制备
将12.5g 1-(3-氨基丙基)咪唑、57gε-己内酯和30gγ-戊内酯的混合物在100℃下搅拌，直到获得均匀的混合物。然后，将该混合物在180℃下在氮气下加热并搅拌，直到固体含量为97％。获得胺值为55mg KOH/g的淡黄色液体分散剂。
实施例6：分散剂6的制备
将11.6g丙烯酸2-羟乙基酯在反应器中于室温下搅拌并缓慢加入6.8g咪唑固体。将该混合物在50℃下搅拌3小时。然后，加入57gε-己内酯和30gγ-戊内酯并在100℃下搅拌，直到获得均匀的混合物。将该混合物在180℃下在氮气下加热并搅拌，直到固体含量为97％。获得胺值为51mg KOH/g的淡黄色液体分散剂。
实施例7：分散剂7的制备
将14.4g N-(3-氨基丙基)吗啉和114gε-己内酯的混合物在100℃下搅拌，直到获得均匀的混合物。然后，将该混合物在180℃下在氮气下加热并搅拌，直到固体含量为97％。获得胺值为40mg KOH/g的淡黄色固体分散剂。
实施例8：分散剂8的制备
将12.8g N-(3-氨基丙基)吗啉、57gε-己内酯和30gγ-戊内酯的混合物在100℃下搅拌，直到获得均匀的混合物。然后，将该混合物在180℃下在氮气下加热并搅拌，直到固体含量为97％。获得胺值为54mg KOH/g的淡黄色液体分散剂。
实施例9：分散剂9的制备
将10.8g 4-(氨基甲基)吡啶、57gε-己内酯和30gγ-戊内酯的混合物在100℃下搅拌，直到获得均匀的混合物。然后，将该混合物在180℃下在氮气下加热并搅拌，直到固体含量为97％。获得胺值为58mg KOH/g的淡黄色液体分散剂。
实施例10：分散剂10的制备
将10g月桂酸、40gε-己内酯和0.05g二月桂酸二丁基锡(DBTL)的混合物在100℃下搅拌，直到获得均匀的混合物。然后，将该混合物在180℃下在氮气下加热并搅拌，直到固体含量为97％。加入5.1g 3-(二甲氨基)-1-丙胺并在180℃下在氮气下搅拌，直到胺值为50mgKOH/g。获得淡黄色固体分散剂。
实施例11：分散剂11的制备
将10g月桂酸、40gε-己内酯和0.05g二月桂酸二丁基锡(DBTL)的混合物在100℃下搅拌，直到获得均匀的混合物。然后，将该混合物在180℃下在氮气下加热并搅拌，直到固体含量为97％。加入6.3g 1-(3-氨基丙基)咪唑并在180℃下在氮气下搅拌，直到胺值为50mgKOH/g。获得淡黄色固体分散剂。
实施例12：分散剂12的制备
将70g分散剂1(在实施例1中获得)、18.6g 2-乙基己基缩水甘油醚和12.2g苯甲酸的混合物在120℃下搅拌，直到胺值小于10mg KOH/g。获得淡黄色固体分散剂。
实施例13：分散剂13的制备
将75g分散剂3(在实施例3中获得)和16g 2-氯苄基氯的混合物在100℃下搅拌，直到胺值小于10mg KOH/g。获得淡黄色固体分散剂。
实施例14：分散剂14的制备
将75g分散剂3(在实施例3中获得)、18.6g 2-乙基己基缩水甘油醚和12.2g苯甲酸的混合物在120℃下搅拌，直到胺值小于10mg KOH/g。获得淡黄色固体分散剂。
实施例15：分散剂15的制备
将102g分散剂5(在实施例5中获得)和16g 2-氯苄基氯的混合物在100℃下搅拌，直到胺值小于5mg KOH/g。获得淡黄色液体分散剂。
实施例16：分散剂16的制备
将97g分散剂9(在实施例9中获得)和20g 1-溴-3-苯基丙烷的混合物在100℃下搅拌，直到胺值小于5mg KOH/g。获得淡黄色液体分散剂。
B)性能测试：
用于测试的漆组合物的制备
步骤1：制备漆浆或颜料浓缩物
通过根据配制剂1制备不含树脂的漆浆来评估本申请所要求保护的发明的分散剂的分散效果。
为了比较，由根据对比例A制备的分散剂和根据本申请所要求保护的发明的分散剂制备不含树脂的漆浆。
配制剂1：漆浆的制备
| No. | 组分 | 量 |
| 1) | 分散剂(100％固体) | 3.7g |
| 2) | 乙酸甲氧基丙基酯(MPA)溶剂 | 26.4g |
| 3) | 颜料：炭黑FW200 | 4.9g |
| 4) | 2.0mm玻璃珠 | 35g |
| 总计 | 70g |
借助玻璃珠在Scandex振摇器中进行研磨步骤4小时，以获得分散体或漆浆。将分散体过滤并在室温下储存过夜。
测定漆浆粘度且结果概括于表1中。
表1：漆浆粘度(粘度@1S-1)
由表1可以看出使用本申请所要求保护的发明的分散剂制备的漆浆具有低漆浆粘度。相反，使用对比分散剂制备的漆浆具有很高的粘度。
步骤2)漆组合物的制备
漆组合物将2.0g漆浆经由
在2000rpm下分散于8.0g根据配制剂2的调漆体系2分钟而制备。
配制剂2：调漆体系
应用实施例
漆组合物以膜厚度为75μm的聚酯膜形式施加。结果概括于表2中。
表2.光泽度(20°)和缩孔排名
| 分散剂 | 光泽度 | 缩孔* |
| 对比例A | 60 | 3 |
| 分散剂2 | 68 | 1 |
| 分散剂3 | 67 | 1 |
| 分散剂5 | 71 | 1 |
| 分散剂6 | 70 | 1 |
| 分散剂15 | 68 | 2 |
*)1指无缩孔且5指许多缩孔
由表2可以看出，与对比例1的分散剂相比，使用本申请所要求保护的发明的分散剂制备的漆的性能非常好，具有令人满意的结果如高光泽和低缩孔数。
Claims (18)
1.式(I)的分散剂：
T-(A)m-L-Z
式(I)，
其中T为氢或R1-C(＝O)-，
R1为取代或未取代、直链或支化的C1-C24烷基；
A为相同或不同的式-O-R2-C(＝O)-的氧亚烷基羰基单元，
R2为取代或未取代、直链或支化的C2-C12亚烷基；
m为3-50的整数；
L表示选自由-O-和-NH-组成的组的基团；
Z为选自由Z1、Z2和Z3组成的组的含氮基团；
其中Z1为R11R12N-R13-，Z2为Y-R14-，且Z3为Y-CH2-CH2-C(＝O)-OR14-R11和R12独立地选自氢，和取代或未取代、直链或支化的C1-C12烷基，其可以为相同或不同的，或者R11和R12与它们所连接的氮一起形成包含0-3个杂原子的3-12元环，
R13为取代或未取代、线性或支化的C1-C12亚烷基；
Y为5或6元含N杂环，其包含1或2个氮原子且其可额外包含氧原子，R14为取代或未取代、直链或支化的C1-C12亚烷基；
或Z为衍生自选自由Z1、Z2和Z3组成的组的含氮基团的季铵盐；其中季氮与R15和阴离子X-连接，
R15选自由如下组成的组：氢，取代或未取代、直链或支化的C1-C24烷基，取代或未取代的C4-C10环烷基，取代或未取代的C6-C18芳基以及取代或未取代、支化或未支化的C7-C18芳烷基；其中C1-C24烷基任选经-O-间隔和/或任选经选自-OH和-O-C1-C10烷基的基团取代；和
X-选自由Cl、Br、I、乙酸根和苯甲酸根组成的组。
2.根据权利要求1的分散剂，其中R1选自由如下组成的组：CH3(CH2)3-、CH3(CH2)10-和CH3(CH2)16-。
3.根据权利要求1或2的分散剂，其中m为2-20的整数。
4.根据权利要求1-3中任一项的分散剂，其中R2为-(CH2)5-、-(CH2)4-或-(CH2)3-。
5.根据权利要求1-4中任一项的分散剂，其中(A)m为(A1)M1(A2)M2，其中A1和A2彼此不同且选自由-O-(CH2)5-C(＝O)-、-O-(CH2)4-C(＝O)-和-O-(CH2)3-C(＝O)-组成的组；和M1和M2相同或不同地为1-40的整数，且M1和M2的比例为10:1-1:10。
6.根据权利要求1-5中任一项的分散剂，其中(A)m为(-O-(CH2)5-C(＝O)-)M1(-O-(CH2)4-C(＝O)-)M2，其中M1和M2相同或不同地为1-40的整数，且M1和M2的比例为10:1-1:10。
7.根据权利要求1-6中任一项的分散剂，其中R11和R12独立地为未取代、直链或支化的C1-C8烷基，且R13为未取代、直链或支化的C1-C8亚烷基。
8.根据权利要求1-7中任一项的分散剂，其中R11为甲基，R12为甲基且R13为-CH2CH2CH2-。
9.根据权利要求1-8中任一项的分散剂，其中Y选自由咪唑基、吗啉基和哌啶基组成的组。
10.根据权利要求1-9中任一项的分散剂，其中R14选自由-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2CH2-组成的组。
11.根据权利要求1-10中任一项的分散剂，其中R15选自由-CH2CH(OH)CH2-O-CH2CH(C2H5)CH2CH2CH2CH3、-CH2-苯基和-CH2CH2CH2-苯基组成的组，其中苯基未取代或经1、2或3个选自由氯、溴、羟基、NO2和甲氧基组成的组的取代基取代。
12.根据权利要求1-11中任一项的分散剂，其中Z为选自由Z1、Z2和Z3组成的组的含氮基团，并且分散剂具有根据DIN 53176:2002-11测定为10-200mg KOH/g的胺值。
13.根据权利要求1-11中任一项的分散剂，其中Z为季铵盐，并且分散剂具有根据DIN53176:2002-11测定为1-20mg KOH/g的胺值。
14.一种制备根据权利要求1-13中任一项的分散剂的方法，包括：
i.将式R11R12N-R13-NH2的化合物与式(II)的内酯单体混合或与可由式(II)的内酯单体获得的聚酯均聚物或共聚物混合以获得反应混合物，其中R2、R11、R12和R13如权利要求1-13中任一项所定义；
ii.将步骤i.中获得的反应混合物在70-150℃的温度下加热以获得均匀混合物，
iii.将步骤ii.中获得的均匀混合物在100-300℃的温度下加热以获得式(I)的分散剂。
15.一种制备根据权利要求1-13中任一项的分散剂的方法，包括：
a.将式CH2＝CH-C(＝O)-O-R14-OH的丙烯酸羟烷基酯与式YH的5或6元含N杂环在30-100℃的温度下加热以获得所得混合物，其中Y和R14如权利要求1-13中任一项所定义；和
b.将式(II)的内酯单体或可由式(II)的内酯单体获得的聚酯均聚物或共聚物加入步骤a.中获得的所得混合物以获得反应混合物，
其中R2如权利要求1-13中任一项所定义；
c.将步骤b.中获得的反应混合物在70-150℃的温度下加热以获得均匀混合物；和
d.将步骤c.中获得的均匀混合物在100-300℃的温度下加热以获得式(I)的分散剂。
16.根据权利要求14或15的方法，进一步包括使步骤(iii)或步骤(d)中获得的分散剂季化的步骤，包括在50-150℃的温度下加热包含分散剂和烷基化剂的混合物。
17.一种分散体形式的液体组合物，包含根据权利要求1-13中任一项的分散剂、选自由颜料和填料组成的组的颗粒固体材料以及液体稀释剂。
18.根据权利要求1-13中任一项的分散剂作为涂料组合物或油墨组合物的组分的用途。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP19170000.4 | 2019-04-18 | ||
| EP19170000 | 2019-04-18 | ||
| PCT/EP2020/060569 WO2020212410A1 (en) | 2019-04-18 | 2020-04-15 | Amine dispersants |
Publications (2)
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