JP5027996B2 - 分散剤および分散安定剤用として適切な付加化合物 - Google Patents
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Description
(a)ウレトジオン基を含有する一以上のポリイソシアネ―トを
(b)化学式(I)で示される一以上の化合物と反応させ、
Y−(XH)n (I)
(式中、XHはイソシアネート反応性の残基であり、Yはイソシアネート非反応性の単官能基または多官能基であり、かつ一以上の脂肪族、脂環式、芳香族環を有する脂肪族および/または芳香族の基であって、20,000g/mol未満の数平均分子量を有し、nは1,2または3である)、および
実質的に成分(a)の全遊離イソシアネート残基が式(I)の化合物と反応してウレトジオン残基を含む中間体を生成することを条件として、n=1の場合、式(I)の化合物の少なくとも50モル%に対して反応させ、
続いて、該ウレトジオン残基を
(c)一般式(II)の一以上の化合物と反応させ、
Z−NHR (II)
(式中、Rは水素または炭素数1〜4を有する直鎖または分岐アルキル基であり、Zは脂肪族、脂環式および/または芳香族の塩基性ラジカルである)
さらに、所望により、該反応後に生成物中に未だ存在する反応性アミノ基をアミノ基反応性の化合物と反応させる。本発明の付加化合物はこれらの塩として使用することもできる。
本発明に使用する付加化合物の製造のために、例えば、EP0,795,569に出発化合物として記載されているが、本技術分野で先行化合物として知られているウレトジオンを有するポリイソシアネート(成分(a))を製造する。これらのウレトジオンポリイソシアネートの製造は、例えば、DE1,670,720、EP45,995、EP99 ,976、 EP1,174,428およびこれらに引用された参照資料に記載されている。平均官能性が2であるポリイソシアネートが好ましいものである。特に好ましいものとしては、1,4−ジイソシアネートブタンの環状二量化生成物、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2−メチル−1,5−ジイソシアネートペンタン、1,5−ジイソシアネート−2,2−ジメチルペンタン、2,2,4−または2,4,4−トリメチル−1,6−ジイソシアネート−ヘキサン、1,10−ジイソシアネートデカン、1,3−および1,4−ジイソシアネートシクロヘキサン、1,3−および1,4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、1−イソシアネート−3,3,5−トリメチル−5−イソシアネートメチルシクロヘキサン(イソフォロンジイソシアネート、IPDI)、4,4‘−ジイソシアネートジシクロヘキシルメタン、トリレンジイソシアネート(TDI)、1−イソシアネート−1−メチル−4(3)イソシアネートメチルシクロヘキサン、ビス(イソシアネートメチル)ノルボルナンおよび1,3−および1,4−ビス(2−イソシアネートプロプ−2−イル)ベンゼン(TMXDI)またはこれらイソシアネートの混合物。特に好ましい出発物質はヘキサメチレンジイソシアネート(HDI),イソフォロンジイソシアネート(IPDI)またはトリレンジイソシアネート(TDI)である。
本発明に従い、ウレトジオン基を有するポリイソシアネート(成分(a))は上記の式(I)の化合物(成分(b))と反応させる。
化学式(I)の化合物は、これらが1個、2個または3個のイソシアネート反応性残基XHを有することを特徴とする。XHの例として、 −OH、−NH2、−NHR、−SH,または−COOHがある。好ましいXHは−OH、−NH2もしくは−NHRである。特に好ましい官能性基は、アクセスが容易で市場で入手し易いことから、水酸基である。得られた反応生成物は、本発明に基づく分散剤の次の使用に用いられる種類の溶媒に良く溶ける。
化学式(1)の単官能性化合物(n=1)として用いられた化合物の25モル%未満、好ましくは15モル%未満、より好ましくは0モル%が150g/mol未満の数平均分子量を有しているという利点がある。
化学式(1)単官能性化合物との反応において、最初に使用されたNCO基の50〜100モル%、好ましくは75〜100モル%、より好ましくは100モル%が反応する。
クチル酸錫、ジラウレート錫のような錫化合物、または、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレートもしくはその類似物のような脂肪族カルボン酸の錫ジアルキル塩のジアルキル誘導体のような通常の触媒を使用することができる。これらの触媒は、通常、イソシアネート100重量部に対して、0.0001〜0.1重量部用いられる。
ウレトジオン基を有するポリイソシアネートの遊離のNCO基と化学式(I)の化合物との反応に続いて、反応性アミノ基により、化学式(II)Z−NHRの一以上の化合物と
ウレトジオン基との付加反応が起こる。−NHRとしては−NH2が好ましい。
この反応に使用される化合物の反応性によるが、その反応温度は約20〜200℃の範囲が好ましく、60〜150℃の範囲がより好ましい。ウレトジオン付加物は最初に投入されたアミンに加えるのが好ましい。所望により、付加反応は、アミジンもしくはルイス酸のような適切の触媒の存在下で行うことができる。適切な触媒の典型的な例は、DE−19,856,878およびその特許に引用された文献で見出すことができる。しかしながら、通常はかかる触媒の使用を必要としない。
HRに結合しているものであり、環状窒素原子は炭素数2〜5のアルキレン基を介しているものが好ましい。好ましい複素環化合物としては、トリアゾール、ピリミジン、イミダゾール、ピリジン、モルフォリン、ピロリジン、ピペラジン、ピペリジン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾールおよび/またはトリアジンであり、イミダゾールおよびベンズイミダゾールがより好ましいものである。これらの複素環化合物は次のような置換基を一以上有している;炭素数1〜6、好ましくは炭素数1〜4を有するアルキルおよび/もしくはアルコキシ基、またはアミノ基である。アルコキシ基ではメトキシ基が好ましい。
その代わりに、ベンズイミダゾールの場合のように、複素環基を、適切である場合にはアルキレン基を介して、環状炭素原子を用いて−NHRに結合させることができる。該結合の性質は、当業者にとって既知のように、本質的に各複素環基の構成によるものであり、かつ、個々の原子の反応性によるものである。
8に既述されているように、他の分散剤製造のための技術分野で既に使用されている化合物を使用することができる。N−(3−アミノ−プロピル)イミダゾール、N−(3−アミノプロピル)モルフォリン、N−(2−アミノエチル)ピペラジン、1−メチルピペラジンおよびアミノ−エチルピペラジンなどが化学式(II)の化合物の例である。
され、引続いてウレトジオン付加で修飾される。次に、化学式(I)による単官能性化合物の20モル%未満、好ましくは5モル%未満、および、より好ましくは0モル%が、特に、アルキルアクリレートで修飾する場合に、200g/mol未満の数平均分子量を有す芳香族化合物からなるようにすべきである。
合物を使用することもできる。
塩基性基を介して、これらの付加化合物は塩生成が可能である。さらに、該付加化合物はかかる塩を生成することで、分散剤として、本発明の目的のために使用できる。幾つかのケースにおいては、部分的もしくは完全に塩とすることで、有効性を改良でき、および/または溶解性や相溶性を改良することができる。酸触媒系のように生成物の塩基性が崩壊するような用途においては、部分的に、もしくは完全に中和することで改良できることが多い。
る。
A)(a)ウレトジオン残基を含む1個以上のポリイソシアネートと
(b)化学式(I)で示される1個以上の化合物と反応させること、
Y−(XH)n (I)
(式中、XHはイソシアネート反応性の残基であり、Yはイソシアネート非反応性の単官 能残基または多官能残基であって一以上の脂肪族、脂環式、芳香族環を有す脂肪族(ara liphatic)および/もしくは芳香族の残基で20,000g/mol未満の数平均分子量を 有し、かつ、nは1,2もしくは3である)、および、
実質的に成分(a)の全遊離イソシアネート残基が式(I)の化合物と反応してウレトジオン残基を含む中間体を生成することを条件として、n=1の場合、式(I)の化合物の少なくとも50モル%に対して反応させ、
B)該ウレトジオン残基を
(c)一般式(II)で示される1個以上の化合物と反応させることを含むものであり、
Z−NHR (II)
(式中、Rは水素または炭素数1〜4を有する直鎖または分岐アルキル残基であり、Zは脂肪族、脂環式および/または芳香族の塩基性ラジカルである)、
C)場合によっては、本反応後に生成物中に未だ存在する反応性アミノ残基をアミノ残基反応性の化合物と反応させ、
D)場合によっては、該付加化合物を有機酸もしくは無機酸および/または第四級化剤と反応させることを含むものである。
本発明は、更に、液体系へ混和することを目的とし、かつ、該分散剤および分散安定剤としてのこれらの付加化合物で被覆した粉末状または繊維状固体を提供するものである。
以下、本発明を実施例により例示する。分子的に均一でない化合物の場合の分子量は数平均値である(さらに、このことは、特記したものを除き、明細書全体で適用される)。分子量および数平均分子量 Mnは、例えば、凝固点降下法によるOH残基もしくはアミン数を決定する方法、もしくはゲル透過クロマトグラフィーによる方法のような標準的方法で決定することができる。特記されている場合を除き、部は重量部であり、パーセントは重量パーセントである。使用されるポリイソシアネートの遊離NCO含量やNCO付加反応の経過状態はブチルアミンと反応させ、ついで過剰のアミンを滴定するEN ISO 9369に従って決定する。これらの方法は、Saul Patai's "The Chemistry of Cyanates and their Thio derivates", Part 1, Chapter 5, 1977に記載されている。
ヒドロキシ官能性カプロラクトンポリエステルは、例えばEP15,878の記述に従って製造する。
中間体I1の製造
(a)カプロラクトンポリエステル(化学式(I)の化合物;平均分子量Mnは1,200):
不活性雰囲気下、20.1部のヘキサデカノールおよび79.9部のε−カプロラクトンを均一に混合し、0.002部のジブチル錫ジラウレートを加え、混合物を160℃に加熱した。固形物含量が98%になるまで、この温度で攪拌した。生成物のポリエステルのOH数は47であった。
22.9部のNCO含量21.8%の脂肪族HDIウレトジオンと46.5部の上記(a)記載のカプロラクトンポリエステル、9.2部のn−デカノールおよび21.4部のモノヒドロキシ官能性POポリエステル(Mn=1,100)とを、約80℃で、0.01部のジブチル錫ジラウレートを加え、すべての遊離NCO残基が反応し、かつ、NCOの存在が検知できなくなるまで攪拌した。
上述のポリイソシアネートは下記表に記述した成分と混合される。ついで、この混合物を80℃にまで加熱し、0.01%のジブチル錫ジラウレートを加える。そして、この混合物をNCO含量が0.1%以下になるまで、80℃で攪拌する。
この製造直後、得られた中間体を、下記に記述したように、アミノ官能性化合物と反応させることができる。これらには遊離のNCO残基が含まれないので、貯蔵が可能であり、それゆえ、次の反応を行う代わりに、後日の使用に備え、所望する期間貯蔵することができる。ポリエステルは中間体(I1a)で記載したように製造する。本発明の対象ではない中間体I18は貯蔵不可能であり、このために、直ちに次の製造の工程に掛けなければならない。
P1=遊離NCO含量が21.8%の脂肪族HDIウレトジオン
例えば、Bayer AGのDesmodur N3400である。
P2=遊離NCO含量が24.0%の芳香族TDIウレトジオン
例えば、TSE IndustriesのThanecure T9である。
P3=遊離NCO含量が13.5%の脂肪族IPDIウレトジオン
例えば、Bayer AGのCrelan VP LS 2147である。
P4=遊離NCO含量が19.5%の脂肪族IPDIウレトジオン
例えば、Bayer AGのCrelan VP LS 2347である。
P5=酢酸ブチル中51%力価溶液(strength solution)として、遊離NCO含量が
8.0%の芳香族TDIポリイソシアヌレート
例えば、Bayer AGのDesmodur ILである。
C16 CPE1200=ヘキサデカノールを出発原料として製造した平均分量Mnが
1200の、モノヒドロキシ官能性ε−カプロラクトンポリエステル
PO1100=平均分子量Mnが1,100のモノヒドロキシ官能性POポリエステル
MPEG350、500もしくは750=平均分子量Mnがそれぞれ350、500もし くは750のメトキシポエチレングリコール
M500 CPE900=MPEG500を出発物質として製造した、平均分子量Mnが
900のε−カプロラクトンポリエステル
M350 CPE700=MPEG350を出発物質として製造した、平均分子量Mn7 00のε−カプロラクトンポリエステル
MPG−CPE1200=モノフェニルグリコールを出発物質として製造した、平均分子 量Mnが1200のモノヒドロキシ官能性ε−カプロラクトンポリエステル
C10 CPE700、750、1000、1100=デカノールを出発原料として製造 した、平均分子量Mnが、それぞれ700、750、1,000もしくは1,10 0であるモノヒドロキシ官能性ε−カプロラクトンポリエステル
PEG200,600,1000=平均分子量Mnが、それぞれ200、600もしくは 1000であるポリエチレングリコール(ジヒドロキシ官能性)
EO/PO1100=ブタノールを出発原料として製造した、平均分子量Mnが1,10 0のモノヒドロキシ官能性EO/POポリエーテル(EO:PO=1:1)
Jeffamin M600=Mnが600のモノアミノ官能性EOポリエーテル
C4 CPE800=イソブタノールを出発原料として製造した、平均分子量Mnが80 0であり、モル比が3:1のε−カプロラクトンおよびδ−バレロラクトンのモノ ヒドロキシ官能性ポリエステル
C10 CPE2000、3000=デカノールを出発原料として製造した、数平均分子 量Mnが、それぞれ2,000もしくは3,000g/molであり、モル比が3 :1のε−カプロラクトンポリエステルおよびδ−バレロラクトンのポリエステル
I11およびI13の場合には、過剰のPEGが使用されているので、PEG中のOH残 基の約50%がNCOと反応しているに過ぎない。
(a)還流凝縮器と攪拌器をつけた反応槽に、Mnが約2,000のポリエチレンアミン(例えば、(株)日本触媒のEpominR SP018)4.2部を入れて、加熱して90℃にする。該温度に到達して直ぐに、ウレトジオン含有の前駆体中間体I1の43.8部を加える。この反応は幾分発熱反応であるが、冷却は不要である。すなわち、この反応熱が該反応を加速するのに使用される。ウレトジオン付加反応が概ね終点に達するまで、定めた温度において反応混合物を攪拌する。アミノ数からこの反応を監視する;存在するアミノ残基の約27%が反応する。
アミンを導入し、ついで該中間体を90℃で加える。粘度によるが、該中間体はこの目的ために加熱するか、および/または、適切な場合には、記述した溶媒の一部で希釈する。この反応は幾分発熱するが、冷却は不要である。すなわち、この反応熱は該反応を加速するのに利用される。該反応混合物は、アミノ数の減少を基本にしてウレトジオン付加反応が概ね終了するまで、所定の温度で攪拌する。
その後、さらに、該表に記述した付加成分と反応を続け、ついで、約1時間の反応後に記述した溶媒で希釈するか、または、反応させずに、記述した溶媒で直接希釈する。その後、冷却し、反応槽から取り出す。
PEI300=ポリエチレンイミン、Mn:約300
例えば、(株)日本触媒のEpomin SP003
PEI1200=ポリエチレンイミン、Mn:約1,200
例えば、(株)日本触媒のEpomin SP012
PEI2000=ポリエチレンイミン、Mn:約2,000
例えば、(株)日本触媒のEpomin SP018
PEI2500=ポリエチレンイミン、Mn:約2500
例えば、BASF AGのLupasol WF
1,2PG= 1,2−プロピレングリコール
PM= 1−メトキシプロパン−2−オール
PMA= 1−メトキシ−2−プロピル−アセテート
NMP= N−メチルピロリドン
DMAPA= N,N−ジメチルアミノプロピルアミン
DEAPA= N,N−ジエチルアミノプロピルアミン
API= 1−(3−アミノプロピル)イミダゾール
* 実施例22は本発明の対象では無く、比較例である。
製造のために、記述した成分を90℃で1時間、攪拌した。その後、遊離NCO残基を検知することはできない。
150gのポリグリコール B01/20(ブチルを出発として製造されたOH数が80g KOH/gのポリプロピレングリコール、Clariant)および150gのポリグリコールB01/20(ブチルを出発として製造されたOH数が32g KOH/gのポリプロピレングリコール、Clariant)を反応槽に導入する。該反応混合物の水含量は0.5%を越えないようにすべきである。58.2gのDesmodur3400を該混合物に攪拌しながら加える。この反応混合物を80℃に加熱した後、0.9gのキシレン中DBTL10%力価溶液を触媒として加える。この混合物を80℃でNCO値が0.1%未満になるまで攪拌する。
ポリアミンを反応槽に入れ(粘度にもよるが、必要により、例えばブチルグリコールのような適切な溶媒で希釈する)、80℃に加熱する。この温度で、中間体をゆっくりと滴下する。この中間体の粘度により、滴下に先立ち加熱するか、適切な溶媒で希釈する。該滴下の終了後、計算したアミン数に至るまで80℃で約1時間攪拌する。ついで、エポキシドを一度で、反応液に加えて140℃に加熱する。これを該エポキシドが完全に反応するまで該温度で攪拌する。反応が完結したかどうかは、例えばNMR測定で監視できる。
Eomin SP006=ポリエチレンイミン、Mnが約600、(株)日本触媒
Grilonit RV1814=C10−C16アルキルグリシジルエーテル
Cardura E10=2,3−エポキシプロピルネオデカネート
塩製造の目的で、16.9gのトール油脂肪酸(酸価:195mg KOH/g)を具体例4で得られた付加化合物100gに加え、この混合物を50℃で20分間攪拌した。そうして得られた塩は酸価28mg KOH/gおよびアミン数28mg KOH/gである。
本発明の化合物を評価するために、2種類の異なる粉砕される樹脂を基本にして顔料濃度を調整した。20℃で10日間貯蔵した後、剪断速度を変えてそれらの粘度を測定した:低粘度ほど分散操作が効果的であった。この粉砕される樹脂はLaropal A81(BASFのアルデヒド樹脂)もしくはParaloid DM55(Rohm and Haasのアクリレート樹脂)である。下記の処方における数字はグラム(g)である。
(a)Laropal A81ペ−スト
A1 A2
130M SS4
Laropal A81 17 28
(キシレン:PMA=1:1中で、65%)
PMA 1.4 14.2
キシレン 6.3 20.1
製造具体例からの分散剤(40%)* 15 17.7
Aerosil 200 0.3 −
Bayferrox 130M 60 −
Spezialschwar 4 − 20
B1
130M
Paraloid DM55 22
(キシレン:PMA=1:1中で、60%)
PMA 7.6
製造具体例からの分散剤(40%)* 15
Aerosil 200 0.4
Bayferrox 130M 60
*相対的に固形物含量の高い生成物は、その相溶性を確実にするためにPMAで40%に希釈する。
D[S -1 ]でmPas中のペースト粘度
顔料ペースト 製造具体例 D=10s-1D=100s-1D=1 000s-1 A1 具体例21 454 197 164
Bayferrox 130M/ 具体例22* 762 325 271
Laropal A81 具体例23 291 272 240
A2 具体例21 118 58 44
Spezialschwarz 4/ 具体例22* 145 89 75
Laropal A81 具体例23 93 61 52
B1 具体例21 969 889 985
Bayferrox 130M/ 具体例22* 2231 1734 1669
Paraloid DM55 具体例23 1768 1574 1488
* 比較例(中間体 I18を用いた)
これらの顔料ペーストは、種々のクリアワニスの白色減退(White reduction)を調整するために、同じ分散する樹脂に基づいた白色ペーストと一緒に使用された(下記表の処方を参照)。
C1 C2
A81 DM55
Laropal A81 20.6
(キシレン:PMA=1:1中で、65%)
Paraloid DM55 27
(キシレン:PMA=1:1中で、60%)
PMA 8.1 5.5
キシレン 8
Disperbyk 112 3 2.2
(BYK−Chemie)
Aerosil 200 0.3 0.3
TiO2 Kronos 2165 60 65
A81ペースト DM55ペースト
クリアワニス 18.7 19.6 19.4
白色ペースト 9.3 9.8 8.6
130Mペースト 2 − 2
カービンブラックペースト − 0.6
10分間振動
e)アルキド/メラミン焼成ワニス
Alftalat AC451 70%/Maprenal MF800
Alftalat AC451 70% 63.5
Maprenal MF800、メラミン 20.2
ブタノール 2
ソルベントナフサ 13.8
Byk 310(BYK−Chemie) 0.2
Byk 066(BYK−Chemie) 0.3
キシレンで25秒、蒸発分離を20分間に調整
焼成:140℃で30分
Macrynal SM510/Desmodur N3390
クリアワニス Hardener solution
Macrynal SM5120 75
(アクリレート樹脂)
PMA 5
ソルベントナフサ 5
キシレン 6.4
ブチルアセテート 8 Desmodur N3390 50
(ポリイソシアネート、Bayer)
Byk 306 0.1 ブチルアセテート 35
(BYK−Chemie)
Byk 066 0.6 キシレン 15
(BYK−Chemie)
クリアワニス:硬化剤溶液=2:1
アルキド/メラミン
顔料ペースト 製造具体例 デルタ E デルタ E
A1 具体例21 1.3 1.6
Bayferrox 130M/ 具体例22* 4.2 4.0
Laropal A81 具体例23 0.4 0.8
A2 具体例21 0.5 0.4
SpezialSchwarz 4/具体例22* 2.2 2.2
Laropal A81 具体例23 0.3 1.7
B1 具体例21 1.8 1.7
Bayferrox 130M/ 具体例22* 3.6 2.3
Paraloid DM55 具体例23 0.2 0.4
*比較例(中間体 I18使用)
本発明の対象では無い比較例22で製造した白色減退(white reduction)は、それらが有す凝集傾向に起因し、最大の浮遊性を示す。
Claims (18)
- (a)ウレトジオン基を含有する一以上のポリイソシアネ―トを
(b)化学式(I)で示される一以上の化合物と反応させ、
Y−(XH)n (I)
(式中、XHはイソシアネート反応性の残基であり、Yはイソシアネート非反応性の単官能基または多官能基であり、かつ一以上の脂肪族、脂環式、芳香族環を有する脂肪族および/または芳香族の基であって、20,000g/mol未満の数平均分子量を有し、nは1である)、および
実質的に成分(a)の全遊離イソシアネート残基が式(I)の化合物と反応してウレトジオン残基を含む中間体を生成することを条件として、
続いて、該ウレトジオン残基を
(c)一般式(II)の一以上の化合物と反応させ、
Z−NHR (II)
(式中、Rは水素または炭素数1〜4を有する直鎖または分岐アルキル基であり、Zは脂肪族、脂環式および/または芳香族の塩基性ラジカルである)
さらに、所望により、該反応後に生成物中に未だ存在する反応性アミノ基をアミノ基反応性の化合物と反応させることを特徴とする付加化合物、および該付加化合物の塩または第四級化生成物。 - Yが、ヘテロ原子O、SおよびNから選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含む請求項1記載の付加化合物。
- Yが、エーテル、ウレタン、炭酸エステル、シロキサンおよびエステル基から選ばれる少なくとも1つの官能基を含み、および水素がハロゲンで場合によっては置換されている請求項2記載の付加化合物。
- 前記付加化合物において、Zが下記に定義したものの一以上を有する請求項1〜3のいずれかに記載の付加化合物:
(a)少なくとも一個の第三級アミノ基を有する脂肪族および/もしくは脂環式の基、または
(b)複素環基は有機カップリング基を介してNHR残基に結合されることができるものであって、水素原子を含まない少なくとも一個の塩基性環状窒素原子を有する複素環基、または
(c)場合によっては修飾されたポリアミンおよび/またはポリイミンのラジカル。 - 前記付加化合物において、Z−NHRとして用いる化合物が、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサエチレンヘプタミンおよび一般式 NH2(C2H4NH)n−C2H4−NH2:n>5の高級線状縮合物の群から選択された化合物、または分岐ポリ(C2−C4)アルキレンアミン及びポリ(C 2 −C 4 )アルキレンイミンの群から選択された第三級アミノ基および最大1,000,000g/モルの数平均分子量を有する化合物、あるいはそれらの混合物である請求項1〜4のいずれかに記載の付加化合物。
- 第三級アミノ基の分岐ポリ(C2−C4)アルキレンアミンの場合において、該化合物がアジリジンポリマー(ポリエチレンイミン)である請求項1〜5のいずれかに記載の付加化合物。
- 存在する遊離の反応性アミノ基の幾つかがエポキシド、炭酸エステル、カルボン酸および/またはα、β−不飽和化合物と反応することを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の付加化合物。
- 使用される式(I)の化合物が、炭素数2〜30を有し、該化合物の水素原子の幾つかがハロゲンおよび/もしくはアリールラジカルで置換されていても良い、ヒドロキシ官能性ポリエーテル、ヒドロキシ官能性ポリエステル、ヒドロキシ官能性ポリエーテル−ポリエステルおよび/または脂肪族および/もしくは脂環式アルコールである請求項1〜7のいずれかに記載の付加化合物。
- ウレトジオン残基を有するポリイソシアネートがヘキサメチレンジイソシアネート、イソフォロンジイソシアネートおよび/またはトリレンジイソシアネートに基づくジイソシアネートの環状二量化生成物であることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の付加化合物。
- 顔料および/または充填材を含有する組成物であって、顔料濃縮物、塗料、印刷インク、ペーストおよび成型組成物から選ばれる組成物の製造方法において、請求項1〜9のいずれかに記載の付加化合物を使用することを特徴とする組成物の製造方法。
- 膜形成性バインダおよび溶媒から選ばれる少なくとも1種および顔料が混合されてなる着色塗料の製造方法であって、請求項1〜9のいずれかに記載の付加化合物を使用することを特徴とする着色塗料の製造方法。
- さらに、充填材および/または塗料助剤が混合されてなる請求項11に記載の着色塗料の製造方法。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の付加化合物を使用することを特徴とする、下地上の着色コーティングの製造方法。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の付加化合物を使用することを特徴とする、下地に塗布される着色塗料の製造方法。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の付加化合物を使用することを特徴とする、焼成、硬化または架橋した下地に塗布される着色塗料の製造方法。
- 粉状粒子および/または繊維粒子の形状で分散する固形物の製造方法であって、該粒子が請求項1〜9のいずれかに記載の付加化合物でコーティングされている固形物の製造方法。
- 固形物が分散される顔料または充填材である請求項16に記載の固形体の製造方法。
- A)(a)ウレトジオン基を含有する一以上のポリイソシアネ―トを
(b)化学式(I)で示される一以上の化合物と反応させ、
Y−(XH)n (I)
(式中、XHはイソシアネート反応性の残基であり、Yはイソシアネート非反応性の単官能基または多官能基であって一以上の脂肪族、脂環式、芳香族環を有する脂肪族および/または芳香族の基であって、20,000g/mol未満の数平均分子量を有し、nは1である)、および
実質的に成分(a)の全遊離イソシアネート残基が式(I)の化合物と反応してウレトジオン残基を含む中間体を生成することを条件として、
B)該ウレトジオン残基を、
(c)一般式(II)の一以上の化合物と反応させ、
Z−NHR (II)
(式中、Rは水素または炭素数1〜4を有する直鎖または分岐アルキル基であり、Zは脂肪族、脂環式および/または芳香族の塩基性ラジカルである)
C)場合によっては、該反応後に生成物中に未だ存在する反応性アミノ基をアミノ基反応性の化合物と反応させ、および
D)場合によっては、該付加化合物を有機もしくは無機酸および/または第四級化剤と反応させる、
ことを特徴とする付加反応生成物の製造方法。
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