KR101453216B1

KR101453216B1 - 염색제 조성물

Info

Publication number: KR101453216B1
Application number: KR1020130152312A
Authority: KR
Inventors: 손성길; 김시원; 이창우; 이지훈; 김지현; 전현욱; 강택균; 이상민
Original assignee: 주식회사 엘지생활건강
Priority date: 2013-12-09
Filing date: 2013-12-09
Publication date: 2014-10-22

Abstract

본 발명은 반응성 염료 및 염색제 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 염색제 조성물은 피부, 모발, 섬유 또는 가죽 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 특정 관능기를 갖는 염료가 함유되어 있어 피부, 모발, 섬유 또는 가죽에 손상 없이 공유결합을 형성하여 반영구적으로 원하는 색상을 제공해 준다.

Description

염색제 조성물{Dyeing composition}

본 발명은 반응성 염료 및 염색제 조성물에 관한 것이다.

일반적으로 모발 염색제 즉, 염모제는 착색된 색의 내구성 및 조성물의 특성에 따라 영구 모발 염색제(산화형 염모제), 반영구 모발 염색제(비산화형 염모제) 및 일시적 착색제로 분류해 볼 수 있다. 산화형 염모제의 경우 저분자량의 산화염료 또는 안료가 모발 내에서 산화 중합 반응을 일으켜 색소를 형성하게 되는데, 여러 가지 다양한 색을 얻을 수 있으며 염모력이 우수한 특징이 있기 때문에 가장 널리 이용되는 부류의 염모제이다. 이러한 산화형 염모제 조성물은 산화제에 의해 산화됨으로써 염료 또는 안료를 형성하는 1종 이상의 염료 또는 안료 전구체와 1종 이상의 커플러를 함유하는데, 이러한 산화 염색용 염모제 조성물은 모발에 적용하기 직전에 희석 과산화수소 용액 등으로 이루어진 산화제와 혼합하여 사용한다. 이러한 염모제의 사용 목적은 가급적 완전하게 모발을 염색시키며 염모 효과를 오랫동안 지속하는 데 있다. 또한, 비산화형 염모제는 원색에 가까운 천연 색을 모발에 제공하기에 유용한 염모제로서 모발 손상이 비교적 적으며 파마와 동시에 간편하게 시술할 수도 있어 그 활용도가 점차 확대되어 가고 있다. 그러나, 현재 시판되고 있는 염모제들은 밝은 색상으로 염색 시 반복적인 샴푸에 의한 물 빠짐 현상으로 쉽게 변색이 일어나며, 특히 산화형 염모제의 경우 과산화수소 등의 산화제의 작용에 의한 모발의 탈색 과정에서 모발 내의 다이설파이드 결합(S-S)이 파괴되어 모발에 심한 손상을 주어 건강한 모발에 비해 염색 모발의 촉감이 나빠지며 모발의 윤기가 줄어드는 단점을 가지고 있다.

특허문헌 1에는 피부 또는 모발용 비수계 퍼스널 케어 제품에 관한 것으로, 비수계 파트에 모발 또는 피부 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 관능기로 카보네이트(carbonate), 알데히드(aldehyde), 프로피온알데히드(propionaldehyde), 부틸알데히드(butylaldehyde), 니트로페닐 카보네이트(nitrophenyl carbonate), 아지리딘(aziridine), 이소시아네이트(isocyanate), 티오시아네이트(thiocyanate), 에폭사이드(epoxide), 트레실레이트(tresylate), 숙신이미드(succinimide), 하이드록시숙신이미딜 에스테르(hydroxysuccinimidyl ester), 이미다졸(imidazole), 옥시카보닐 아미다졸(oxycarbonylamidazole), 이민(imine), 티올(thiol), 말레이미드(maleimide), 비닐설폰(vinylsulfone), 에틸렌이민(ethyleneimine), 티오에테르(thioether), 아크릴로나이트릴(acrylonitrile), 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르(acrylic acid or methacrylic ester), 디설파이드(disulfide), 케톤(ketone) 및 RX로 표시되는 관능기(R은 알킬, 아릴, 아랄킬, 고리 및 불포화 고리로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이고, X는 I, Br 또는 Cl임)로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상을 갖는 컨디셔닝 성분을 포함하면서 비수계 파트와 수계 파트로 분리되어 있고, 사용 직전에 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 모발 또는 피부용 퍼스널 케어 제품을 개시하고 있지만, 상기에 제시된 다양한 관능기들의 경우 인체에 유해하거나 또는 모발 피부를 구성하는 단백질의 아미노산 중에서 그 함량이 모발(1.9~3.1%), 피부 케라틴(3.1~6.9%) 정도로 적은 양을 함유하는 라이신을 표적하거나, 모발(16.6~18%), 피부 케라틴(2.3~3.8%) 정도인 시스테인을 표적하여 반응시키기 때문에 반응 효율이 저하되는 문제가 있다.

한국 공개 특허 제 2008-0064467호

본 발명의 목적은 모발, 피부, 섬유 또는 가죽에 손상 없이 반영구적인 염색 효과를 지속적으로 부여할 수 있는 염색제 조성물을 제공하는데 있다.

상기 과제를 해결하기 위한 수단으로서, 본 발명은 카르보디이미드계 화합물 및 염료를 포함하는 염색제 조성물을 제공한다.

상기 과제를 해결하기 위한 다른 수단으로서, 본 발명은 염료에, 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸 및 아자이드로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 모발 또는 피부 표면의 단백질과 공유 결합하는 관능기가 결합된 반응성 염료를 제공한다.

상기 과제를 해결하기 위한 또 다른 수단으로서, 본 발명은 상기 반응성 염료를 포함하는 염색제 조성물을 제공한다.

본 발명에 따른 염색제 조성물은 모발, 피부, 섬유 또는 가죽의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 특정 관능기를 도입한 반응성 염료 및/또는 카르보디이미드계 화합물이 함유되어 있어 모발, 피부, 섬유 또는 가죽에 손상 없이 공유결합을 형성하여 반영구적으로 원하는 색상을 제공해 준다.

도 1은 10회 샴푸 후의 비교예 1과 실시예 1에 대한 야크모의 염색 상태를 보여주는 사진이다.
도 2는 1회 샴푸 후, 10회 샴푸 후의 실시예 4와 5에 대한 울포의 염색 상태를 보여주는 사진이다.

본 발명은 카르보디이미드계 화합물 및 염료를 포함하는 염색제 조성물에 관한 것이다.

본 발명에 따른 염색제 조성물은 예를 들면, 기존에 알려진 염료에 카르보디이미드계 화합물을 반응시켜 카르보디이미드기가 결합된 반응성 염료를 거쳐 모발, 피부, 섬유 또는 가죽의 단백질과 공유결합 형성시킴으로써 염료 활성을 극대화시킬 수 있다.

상기 카르보디이미드계 화합물은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 10 중량부, 0.01 내지 7 중량부 또는 0.1 내지 5 중량부를 사용할 수 있다. 이의 함량이 0.001 중량부 미만이면 지속적인 염색 효과가 나타나기 어려운 문제가 있으며, 10 중량부를 초과하면 피부에 존재하는 반응위치 이상으로 과도하게 존재하는 카르보디이미드계 화합물이 피부와 반응하지 못한 상태에서 효능 물질과 반응함으로써 지속성 향상에 도움이 되지 못하고 손실되는 성분으로 작용할 수 있는 문제가 있다.

본 발명에서 사용되는 염료는 발색단으로 ―NO₂, ―N〓N―, C〓O, C 〓C, C〓N―, C〓S, ―N〓O 및 ―N〓NO로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 원자단을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 또한, 상기 염료는 조색단으로 -OCH₃, -N(CH₃)₂, -NH(CH₃), -NO₂, -CF₃, -OH, -OCH₃, -Cl 및 -NH₂로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 원자단을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 또한, 상기 염료는 -COONa, -COOK, -COOH, -NH₂, -NHR, -NR₂ _, -Cl, -Br, -I 및 -F 로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 반응기를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 또한, 상기 염료는 모발, 피부, 섬유, 가죽 등에 사용하는 천연 염료 또는 합성 염료일 수 있으며, 상기 천연 염료는 퍼푸린(purpurin), 문지스틴(Munjistin), 멜라닌(Melanin) 또는 멜라닌 전구체일 수 있으나, 이에 제한되지 않으며, 상기 합성 염료는 적색 3호, 적색 104호, 적색 105호, 적색 201호, 적색 202호, 적색 220호, 적색 230호, 적색 231호, 적색 232호, 적색 401호, 적색 405호, 황색 4호, 황색 202호, 등자색 207호, 적색 106호, 적색 213호, 적색 214호, 적색 215호, 황색 404호, 황색 405호, 청색 403호, 디스퍼스 블루 1(Disperse Blue 1), 디스퍼스 바이올렛 1(Disperse Violet 1), 디스퍼스 오렌지 3(Disperse Orange 3), 디스퍼스 블랙 9(Disperse Black 9), 에이씨 블루 2(HC Blue 2), 에이씨 레드 3(HC Red 3), 에이씨 엘로우 5(HC Yellow 5) 또는 에이씨 레드 1(HC Red 1)일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.

상기 염료는 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 50 중량부, 0.001 내지 30 중량부, 0.01 내지 10 중량부 또는 0.1 내지 5 중량부를 사용하는 것이 바람직하다. 이의 함량이 0.001 중량부 미만이면 효과적인 성능 발휘 한계의 문제가 있고, 50 중량부를 초과하면 제형화 및 제형 안정화에 문제가 있다.

특히, 본 발명에서 염료는 분자 내에 카르복실기 또는 아민기를 포함함으로써 카르보디이미드계 화합물과의 반응 효율을 증대시킬 수 있다.

또한, 본 발명에서 염료는 모발, 피부, 섬유 또는 가죽 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 관능기를 갖는 것일 수 있다.

상기 단백질과 공유 결합하는 관능기는 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드, 카보네이트, 알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 니트로페닐 카보네이트, 아지리딘, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 에폭사이드, 트레실레이트, 숙신이미드, 하이드록시숙신이미딜 에스테르, 이미다졸, 옥시카보닐 아미다졸, 이민, 티올, 말레이미드, 비닐설폰, 에틸렌이민, 티오에테르, 아크릴로나이트릴, 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르, 디설파이드 및 케톤으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.

또한, 상기 단백질은 티올(thiol), 하이드록실(hydroxyl), 카르복실(carboxyl) 또는 아민(amine)의 반응성 잔기를 포함할 수 있다.

상기 카르보디이미드계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 분자 내에 포함하는 화합물을 총칭한다.

[화학식 1]

-N=C=N-

상기 카르보디이미드계 화합물은 화학식 1의 구조가 최소한 1개 내지 1000개 정도를 포함하는 것이 바람직하며, 화학식 1로 표시된 구조를 분자 내에 1개 내지 100개를 포함하는 것이 보다 바람직하며, 화학식 1로 표시되는 구조를 분자 내에 1개 내지 10개 포함하는 것이 더욱 바람직하다.

이 경우에 있어 하나의 분자 내에 화학식 1로 표시되는 카르보디이미드기가 1000개를 초과하면 원료의 점도가 너무 크고, 분자량이 너무 과도하게 크고, 반응할 수 있는 반응 위치가 너무 과도하게 많아지며, 카르보디이미드기를 보유한 분자가 너무 거대해져서 실질적인 기능을 갖는 분자의 기능 효과를 나타내는 부분을 가림에 의해서 효율이 저하되는 문제가 발생하게 된다.

본 발명에 있어 카르보디이미드계 화합물의 구체적인 예로는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있으며, 하기 화학식 2에서 n이 4이고, m이 11인 화합물은 벤젠, 1,3,-비스(1-이소시아네이토-1-메틸에틸)-, 호모폴리머, 폴리에틸렌 글리콜 모노-메-에테르-블록트(Benzene, 1,3-bis(1-isocyanato-1-methylethyl)-, homopolymer, polyethylene glycol mono-Me-ether-blocked)(이하, 화학식 2의 고분자 형태 카르보디이미드계 화합물)로 명명된다.

[화학식 2]

상기 화학식 2에서, n은 1 내지 100이고, m은 1 내지 100이다.

본 발명에 있어 카르보디이미드계 화합물의 다른 예로, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물로서, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드(1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide) 또는 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드ㆍHCl(1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimideㆍHCl)를 사용할 수 있다.

[화학식 3]

본 발명에 따른 염색제 조성물의 바람직한 일 구현예로, 카르복실기를 갖는 염료를 직접 생체 반응성을 갖는 반응성 에스테르 염료 형태로 만들어 주거나, 모발(17.5~21.9%), 피부 케라틴(15.5~23.5%) 또는 섬유(19~23%)에 과량 존재하는 아미노산(ex, 아스파라긴산, 글루타민산)을 반응성 에스테르화시켜 아민기를 포함하는 염료가 표적화할 수 있는 카르보디이미드계 화합물을 사용하여 반응성을 갖는 에스테르 형태(반응성 염료)를 만들어서 반응 효율을 증대시킴으로써 그 효과를 확연히 증대시킬 수 있다. 또한, 기타 다른 아미노산을 표적할 수 있는 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드와 같은 관능기를 분자 내에 포함하는 염료를 사용하여 그 효과를 더욱 증대시킬 수 있다.

보다 바람직한 구현예로서, 카르복실기를 갖는 염료 분자 또는 피부 또는 모발의 단백질 표면에 먼저 화학식 2의 고분자 형태 카르보디이미드계 화합물이나 또는 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드ㆍ염산(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimideㆍHCl)과 같은 카르보디이미드계 화합물을 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고, 형성된 반응성 에스테르 관능기에 다시 아민을 분자 내에 갖는 염료를 반응시키거나, 모발, 피부, 섬유 또는 가죽 표면의 아민과 반응시킴으로써 인체에 온화하고 마일드한 조건에서 우수한 염색 효과를 얻을 수 있다. 상기 반응 시에는 바람직하게 pH 2 내지 10의 조건에서 반응이 가능하며, 보다 바람직하게는 pH 3 내지 9에서 반응하는 것이 바람직하고, 가장 바람직하게는 pH 4 내지 5 정도의 산성 내지 약산성 수용액 상에서 반응하는 것이 가장 반응 효율이 증대될 수 있다. 반응은 1분 내지 30분 이내 완결된다.

하기 반응식 1에서 카르복실기를 갖는 염료 분자가 카르보디이미드계 화합물과 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고 뒤이어 아민 잔기를 갖는 생체의 아미노산과 반응하여 공유결합을 형성하는 반응 모식도를 나타내었다.

[반응식 1]

하기 반응식 2에서 모발의 단백질 표면의 카르복실기를 갖는 생체 아미노산인 아스파라긴산 및 글루타민산이 카르보디이미드계 화합물과 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고 뒤이어 아민 잔기를 갖는 염료와 반응하여 공유결합을 형성하는 반응 모식도를 나타내었다.

[반응식 2]

카르보디이미드계 화합물에 의해 모발의 단백질과 염료의 반응 효율을 증대시켜 모발에 결합된 반응성 염료는 샴푸나 세제, 비누 등으로 인한 일반적인 세척 시에 잘 떨어져 나오지 않으며 거의 영구적으로 모발에 부착된 상태를 유지할 수 있다.

상기 반응식은 모발에 관한 대표적인 예로서, 모발 외에 피부, 섬유, 가죽 등에도 적용 가능하다.

본 발명은 또한, 염료에 카르보디이미드기, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드, 카보네이트, 알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 니트로페닐 카보네이트, 아지리딘, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 에폭사이드, 트레실레이트, 숙신이미드, 하이드록시숙신이미딜 에스테르, 이미다졸, 옥시카보닐 아미다졸, 이민, 티올, 말레이미드, 비닐설폰, 에틸렌이민, 티오에테르, 아크릴로나이트릴, 아크릴산또는 메타크릴산 에스테르, 디설파이드 및 케톤으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 단백질과 공유결합하는 관능기가 결합된 반응성 염료를 포함할할 수 있다.

예를 들어, 상기 반응식 1에서와 같이 카르보디이미드계 화합물을 1차 반응시켜 생성된 카르보디이미드기가 결합된 염료(반응성 염료)를 포함할 수 있다.

또한, 본 발명은 상기 반응성 염료를 포함하는 염색제 조성물을 포함할 수 있다.

본 발명에 따른 염색제 조성물에 있어 부수적으로 효과 증대를 위하여 팔미틱산(palmitic acid), 스테아릭산(stearic acid) 등의 지방산, 지방알콜, 직쇄와 분기쇄의 장쇄 알킬 4급 암모늄염 등의 양이온화 계면활성제, 양이온화 셀룰로오스, 양이온화 구아, 양이온화 폴리비닐피롤리돈 등의 양이온화 폴리머, 실리콘 등과 혼용하면 제제화가 용이해 질 수 있다. 또한, 제형화를 위하여 용제, 계면활성제, 증점제, 안정화제, 방부제, 착색제, pH 조절제, 금속이온 봉쇄제, 착색제, 펄화제, 외관개선제, 안료, 분체입자 등의 제제화를 위한 성분들을 부수적으로 포함할 수 있다. 상기 제제화를 위한 성분은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 40 내지 99 중량부를 사용할 수 있다.

본 발명에 따른 염색제 조성물은 관능기를 가지는 염료 성분을 포함하여 모든 모발 및 피부의 염색제 조성물의 처방에 이용될 수 있다. 염색제 조성물의 예로는 샴푸-전(pre-shampoo) 조성물, 샴푸, 린스 트리트먼트, 왁스, 스프레이, 무스, 헤어로션, 에센스, 헤어 크림, 영구 염모제, 일시 염모제, 펌제, 부직포, 시트 등의 모발 및 인체에 사용할 수 있는 화장품 제제들을 모두 포함할 수 있으며, 피부에 있어서도 모든 제제를 포함할 수 있다. 섬유 제품의 경우에는 섬유 염색제 등의 제제를 포함할 수 있다.

보다 바람직하게 발명에 따른 염색제 조성물은 카르보디이미드계 화합물을 포함하면서 동시에 반응성 관능기를 갖는 염료를 포함하게 되고, 위의 제제가 수계에서 활성이 저하되는 경우에는, 비수계 제형에서 그 활성을 유지하는 것이 보다 용이하며, 사용 직전에 pH 조절을 위하여 완충액(buffer)과 혼합하거나, 세정과정에서 물과 접촉하는 방법으로 반응이 일어나도록 할 수도 있다. 비수계 제형의 예로는 통상의 비수계 화장품 제제로서 사용되는 액상형, 시트형, 분말 분체형, 정제형, 오일, 왁스, 앰플, 젤 등을 들 수 있다. 또한, 카르보디이미드계 화합물과 염료를 캡슐화 형태의 단일제 또는 각각 분리된 형태의 2제로 제형화할 수 있다. 또한, 캡슐화를 통해 반응성을 가지는 관능기와 염료 기능을 갖는 성분이 결합된 형태의 유도체를 수분으로부터 차단하는 방법 또한 이용될 수 있다.

본 발명에 따른 염색제 조성물에서 관능기를 가지는 염료의 효과를 증대시키기 위하여, 디옥틸 석시네이트, 디옥틸 아디페이트, 디에틸 세바케이트 등과 같은 2-염기산 에스텔유와 폴리올, 폴리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 부타네디올 및 그들의 이성체, 글리세롤, 벤질 알코올, 에톡시디글리콜 및 그 유도체를 사용할 수 있다. 상기 언급된 용제는 모발, 피부, 섬유 또는 가죽의 침투성을 증가시키며 난용성 물질의 용제로서 이용된다. 보다 바람직하게, 관능기를 가지는 염료의 활성 유지 효과를 증대시키기 위하여 사용되는 용제는 디에틸 세바케이트, 에톡시글리콜, 비스-에톡시글리콜 시클로헥산 1,4-디카복실레이트 등이 있다.

이하, 본 발명을 실시예 및 실험예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예 및 실험예에 한정되는 것은 아니다.

실시예 1 ~ 5 및 비교예 1 ~ 2

하기 표 1에 나타낸 조성과 함량으로, 실시예 1~5 및 비교예 1~2의 염색제 조성물을 제조하였고, 제조된 조성물 각 10g에 모발의 단백질 조성과 매우 유사한 백색 야크모와 울포(5cm*5cm)를 침지시켜 25 ℃에서 10분간 반응시키고 1차로 흐르는 물로 씻어내고, 1차 샴푸를 실시하고 건조시켜서 색차계를 사용하여 a*값(적색), b*(청색)을 비교 측정하여 초기 반응된 염료 양을 비교하였고, 처리된 동일 야크모와 울포를 샴푸와 헹굼 건조를 10회 반복한 후 건조시켜서 색차계를 사용하여 a*, b* 값을 비교 측정하여 반응에 의한 지속성 효과를 확인하였다. (비교예 1과 실시예 1은 야크모를, 비교예 2와 실시예 3~5는 울포를 실험에 사용하였다)

구분(중량%)	비교예 1	비교예 2	실시예 1	실시예 2	실시예 3	실시예 4	실시예 5
증류수	49.5	49.5	49.5	49.0	49.0	49.0	49.0
적색 227호	0.5	-	-	0.5	-	0.5	-
흑색 401호	-	0.5	-	-	0.5	-	0.5
적색 227-이미도 에스터	-	-	0.5	-	-	-	-
1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드ㆍ염산	-	-	-	0.5	0.5	-	-
벤젠, 1,3,-비스(1-이소시아네이토-1-메틸에틸)-, 호모폴리머, 폴리에틸렌 글리콜 모노-메-에테르-블록트	-	-	-	-	-	0.5	0.5
완충액(pH 8.5)	-	-	50.0	-	-	-	-
완충액(pH 4.5)	50.0	50.0	-	50.0	50.0	50.0	50.0
합계	100.0	100.0	100.0	100.0	100.0	100.0	100.0

상기 실시예 1~5 및 비교예 1~2의 실험 결과(표 2), 생체 반응성기가 치환되지 않은 염료로 카르보디이미드를 포함하지 않고 염색한 비교예 1, 2에 비하여 생체 반응성기를 치환한 유도체를 사용한 실시예 1의 경우가 염색성 및 지속성이 우수한 것으로 평가되었고, 카르보디이미드계 화합물을 염료를 반응시켜 반응성 염료를 거쳐 제조된 염색제인 실시예 2 내지 5는 카르보디이미드의 공유결합 형성 효과로 보다 우수한 염색성과 지속성을 나타냈으며, 특히 폴리머 형태의 화학식 2의 카르보디이미드계 화합물을 사용한 실시예 4 내지 5가 가장 우수한 염색성 및 염색 지속 효과를 나타내었다.

a(적색), b(청색)	비교예 1	비교예 2	실시예 1	실시예 2	실시예 3	실시예 4	실시예 5
초기 모발	0.51	0.61	0.53	0.57	0.63	0.65	0.57
1회 샴푸 후	27.3 (a*)	-3.3 (b*)	49.6 (a*)	51.3 (a*)	-11.7 (b*)	53.2 (a*)	-12.7 (b*)
10회 샴푸 후	16.5 (a*)	-2.1 (b*)	45.3 (a*)	48.6 (a*)	-9.8 (b*)	50.3 (a*)	-10.6 (b*)

도 1은 상기 조건에서 염색하고 10회 샴푸 후의 비교예 1과 실시예 1에 대한 야크모의 염색 상태를 보여주는 사진이다.

도 2는 상기 조건에서 염색하고 1회 샴푸 후, 10회 샴푸 후의 실시예 4와 5에 대한 울포의 염색 상태를 보여주는 사진이다.

Claims

하기 화학식 2로 표시되는 카르보디이미드계 화합물; 및 염료를 포함하는 염색제 조성물:
[화학식 2]

상기 화학식 2에서, n은 1 내지 100이고, m은 1 내지 100이다.
제 1 항에 있어서,
상기 염료는 분자 내에 카르복실기 또는 아민기를 포함하는 염색제 조성물.
제 1 항에 있어서,
상기 염료는 천연 염료 또는 합성 염료인 염색제 조성물.
제 3 항에 있어서,
상기 천연 염료는 퍼푸린(purpurin), 문지스틴(Munjistin), 멜라닌(Melanin) 또는 멜라닌 전구체인 염색제 조성물.
제 3 항에 있어서,
상기 합성 염료는 적색 3호, 적색 104호, 적색 105호, 적색 201호, 적색 202호, 적색 220호, 적색 230호, 적색 231호, 적색 232호, 적색 401호, 적색 405호, 황색 4호, 황색 202호, 등자색 207호, 적색 106호, 적색 213호, 적색 214호, 적색 215호, 황색 404호, 황색 405호, 청색 403호, 디스퍼스 블루 1(Disperse Blue 1), 디스퍼스 바이올렛 1(Disperse Violet 1), 디스퍼스 오렌지 3(Disperse Orange 3), 디스퍼스 블랙 9(Disperse Black 9), 에이씨 블루 2(HC Blue 2), 에이씨 레드 3(HC Red 3), 에이씨 엘로우 5(HC Yellow 5) 또는 에이씨 레드 1(HC Red 1)인 염색제 조성물.
제 1 항에 있어서,
상기 염료는 모발, 피부, 섬유 또는 가죽 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 관능기를 갖는 염색제 조성물.
제 6 항에 있어서,
상기 단백질과 공유 결합하는 관능기는 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드, 카보네이트, 알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 니트로페닐 카보네이트, 아지리딘, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 에폭사이드, 트레실레이트, 숙신이미드, 하이드록시숙신이미딜 에스테르, 이미다졸, 옥시카보닐 아미다졸, 이민, 티올, 말레이미드, 비닐설폰, 에틸렌이민, 티오에테르, 아크릴로나이트릴, 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르, 디설파이드 및 케톤으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 염색제 조성물.
제 1 항에 있어서,
카르보디이미드계 화합물은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 10 중량부인 염색제 조성물.
제 1 항에 있어서,
카르보디이미드계 화합물 및 염료가 캡슐화된 형태의 단일제로 제형화되거나; 카르보디이미드계 화합물 및 염료가 각각 분리된 형태의 2제로 제형화된 염색제 조성물.
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