CN1382183A - 对丙烯酸具有改善的粘合力的室温硫化聚硅氧烷组合物 - Google Patents

对丙烯酸具有改善的粘合力的室温硫化聚硅氧烷组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN1382183A
CN1382183A CN00814817A CN00814817A CN1382183A CN 1382183 A CN1382183 A CN 1382183A CN 00814817 A CN00814817 A CN 00814817A CN 00814817 A CN00814817 A CN 00814817A CN 1382183 A CN1382183 A CN 1382183A
Authority
CN
China
Prior art keywords
composition
amino
silane
ethyl
agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN00814817A
Other languages
English (en)
Inventor
J·A·克尼佩尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell International Inc
Original Assignee
AlliedSignal Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by AlliedSignal Inc filed Critical AlliedSignal Inc
Publication of CN1382183A publication Critical patent/CN1382183A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
    • C08K5/5455—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing at least one group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/06—Preparatory processes
    • C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
    • C08L2666/44—Silicon-containing compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

提供了一种室温硫化硅橡胶组合物,其包含羟基封端的聚有机硅氧烷,至少一种苯基取代的三官能酮肟基硅烷和一种其特征为具有少于三个连接在Si上的可水解的烷氧基的氨基官能硅烷粘合促进剂。

Description

对丙烯酸具有改善的粘合力的室温硫化聚硅氧烷组合物
发明领域
本发明涉及一种室温下硫化形成弹性产品的单组分硅氧烷组合物。特别涉及对丙烯酸基材具有改善的粘合力的室温硫化(RTV)硅橡胶组合物。
发明概述
本发明组合物是一种单组分RTV硅氧烷组合物，它包括：(A)羟基封端的聚有机硅氧烷，(B)至少一种苯基取代的三官能酮肟基硅烷和(C)氨基官能硅烷粘合促进剂，其特征为具有少于三个连接在Si上的可水解的烷氧基。
本发明的密封胶组合物包括：(A)作为基本成分的羟基封端的二有机硅氧烷，其在25℃下的粘度通常可以是约100至约500000厘泊，优选为约2000至约350000厘泊，最优选为约2000至约150000厘泊。这些二有机硅氧烷聚合物是现有技术公知的。该聚合物可以具有下列通式：
Figure A0081481700041
其中n的变化导致聚合物的粘度在100至500000厘泊之间变化。有机基团可以是一价的烃基或一价的卤代烃基。单价烃基的例子是甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、甲基苯基、乙基苯基、乙烯基、丙烯基、环己基、甲苯基和异丙基。单价的卤代烃基的例子包括氯丙基、3，3，3-三氟丙基、氯代苯基、β-(全氟丁基)乙基和氯代环己基。优选有机基为甲基、乙基、苯基、乙烯基、3，3，3-三氟丙基。除了二有机硅氧烷单元外，聚二有机硅氧烷可以具有单有机倍半硅氧烷单元、三有机基甲硅烷氧基单元和SiO2单元。也可使用具有羟基和三有机基甲硅烷氧基为端基的聚二有机硅氧烷并且其被Dupree描述于美国专利3274145中，在此引入作为参考。组分(A)可以是两种或更多种聚有机二硅氧烷的混合物，条件是混合物的平均粘度落入前面所述的粘度范围。优选的羟基封端的聚二有机硅氧烷聚合物具有甲基为聚合物主链的有机取代基，该聚二有机硅氧烷有许多来源如通用电气(General Electric)、瓦克硅氧烷(WackerSilicones)、信越硅氧烷(Shin-Etsu Silicones)和陶氏康宁(Dow Corning)。
本发明聚合物(A)的用量为组合物总重量的约15％至约95％，优选为组合物总重量的约30％至约85％，最优选为组合物重量的约30％至约75％。
三官能交联剂(B)的分子式为：R-Si(ON＝CR｀2)，其中R是苯基。R｀可以是具有1至8个碳原子的任何饱和直链或支链烷基。该酮肟基硅烷的制备方法是现有技术已知的。参见Mathew的美国专利4380660和美国专利4400527。这些专利和Sweet的美国专利3186576公开了多种可用于本发明的酮肟。上述专利在此引入作为参考。这些酮肟的一些例子为甲基乙基酮肟、二乙基酮肟、丙酮肟、甲基异丁酮肟、甲基戊基酮肟和环己基酮肟。因为甲基乙基酮肟和甲基异丁酮肟相对容易得到，本发明中优选的硅烷交联剂(B)为苯基三(甲基乙基酮肟基)硅烷或苯基三(甲基异丁酮肟基)硅烷。苯基三(甲基乙基酮肟基)硅烷可以从Morristown NJ.的Honeywell International Inc.得到。交联剂(B)的存在量通常占组合物总重量的约1％至约10％，优选为组合物总重量的约2％至约7％，最优选为组合物总重量的约3％至约6％。
尽管在本发明中优选交联剂(B)单独使用，但在本发明的一个具体实施方案中选用了苯基取代的三官能硅烷的混合物。在另一个具体实施方案中，使用了至少一种苯基取代的三官能硅烷和少量其他交联剂。该其他交联剂是现有技术公知的，包括甲基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、甲基三乙酰氧基硅烷、乙基三乙酰氧基硅烷、甲基三(N-甲基苯甲酰氨基)硅烷、甲基三(异丙氧基)硅烷、甲基三(环己氨基)硅烷、甲基三(甲基乙基酮肟基)硅烷、乙烯基三(甲基乙基酮肟基)硅烷、甲基三(甲基异丁基酮肟基)硅烷、乙烯基三(甲基异丁基酮肟基)硅烷、四(甲基乙基酮肟基)硅烷、四(甲基异丁基酮肟基)硅烷和四(甲基戊基酮肟基)硅烷。也可以使用双官能酮肟基硅烷例如二甲基二(甲基乙基酮肟基)硅烷、甲基乙烯基二(甲基乙基酮肟基)硅烷、甲基乙烯基二(甲基异丁基酮肟基)硅烷和甲基乙烯基二(甲基戊基酮肟基)硅烷。
在Klosowski的美国专利4657967和Haugsby的美国专利4973623中公开的四官能烷氧酮肟硅烷也可用于调整本发明的固化速度。可以使用类似的其他四官能烷氧酮肟硅烷，其描述于1992年9月17日递交的美国专利申请号947015；1993年11月1日递交的美国专利申请号143777；1993年11月29日递交的美国专利申请号158660中。全部上述交联剂可与交联剂(B)作为混合物加入或分别加入本发明组合物中。优选所用任一种辅助交联剂的量不超过交联剂总重量的约25％。当除(B)以外的交联剂的使用量增加时，与(B)的结合通常导致本发明固化后组合物增加模量并降低了伸长，并且降低了密封胶或涂料对丙烯酸基底的粘合性。无水条件下在其它成分加入前交联剂(B)和所用其他交联剂都可加入到(A)中。
本发明组合物包括一种粘合促进剂(C)，其特征为具有氨基官能团和少于三个连接到Si上的可水解的烷氧基。带有两个可水解的烷氧基基团从而提供对丙烯酸的粘合性的氨基官能硅烷的例子包括N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷和N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷及其混合物。该促进剂用量通常为组合物总重量的约0.1％至约3％。优选为组合物总重量的约0.2％至约2.5％，最优选为组合物总重量的约0.5％至约1.5％。N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷从Witco、Huls/Degussa和Shin-Etsu可以得到，而γ-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷从Huls，γ-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷从Silar Industries可以得到。虽然N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二乙氧基提供了良好的粘合性，但是该物质现在没有商业来源。然而采用Shinetsu Chemical Ind.的日本专利申请JP92-7593中公开的N-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷的制备方法可以制备出它们。
基本上我们可以使1当量3-氯丙基甲基二乙氧基硅烷与3-5当量乙二氨反应。按照Jiangxi Normal University Department of Chemistry(Peng，Yiyuan；Mao，Xuechan等人)1998上公开的内容，也可通过使用甲基二氯硅烷与3-氯丙烯的氢化硅烷化作用，然后使产物与乙醇和乙二氨反应而制备出该物质。
本发明的基本实施方案是在组合物中利用本发明的一种粘合促进剂，而在另一个具体实施方案中，本发明的粘合促进剂混合物(也就是，包括一个氨基官能团和少于三个连接在Si上的可水解的烷氧基)可用于获得最优的对丙烯酸的粘合性。在本发明又一个具体实施方案中，至少一种本发明的粘合促进剂与其它粘合促进剂一起使用以获得组合物各种其它性能的改善，例如改善的抗水解能力和对其它表面的改善的粘合力。典型的粘合促进剂可以从许多现有的有机官能硅烷中选择。这类硅烷的一个不完全的列举包括γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、三甲氧基甲硅烷基丙基二亚乙基三胺、双-(γ-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、γ-脲基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、三(3-(三甲氧基硅)丙基)异氰脲酸酯、γ-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷和γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷。
优选地，可选的粘合促进剂用量占组合物总重量的约0.2％至约1.0％。然而随着可选的粘合促进剂的存在或用量的增加，对丙烯酸的粘合性通常会降低。因此只有最少量的粘合促进剂才能达到所需性能的全面平衡。这些粘合促进剂可以从许多来源得到，如Huls/Degussa、Witco、Shin-Etsu和Dow Corning Corp。
本发明组合物可以包含包括一种填料在内的各种其它任选的成分。该填料可以是补强填料或非补强填料或它们的混合物。补强填料的例子包括二氧化硅填料，如熔融二氧化硅和沉淀二氧化硅。熔融二氧化硅可以本身使用或经处理后使用以提供疏水性表面。处理过的填料的实例有用各种硅氧烷、硅氮烷和氯代硅烷进行过表面处理的填料。处理剂的例子包括但不限于聚二甲基硅氧烷、八甲基环四硅氧烷、二甲基二氯硅烷或六甲基二硅氮烷。尽管填料的用量和类型会随着最终组合物所需的性能而改变，但优选使用表面积为约90至约300m2/g的熔融二氧化硅，更优选使用表面积为约130至约200m2/g的熔融二氧化硅。补强填料的用量占组合物总重量的约0％至约25％；优选占组合物总重量的约2％至约12％并且最优选占组合物总重量的约2％至约8％。补强熔融二氧化硅的使用能够给予固化的组合物增强的拉伸强度，向未固化的组合物提供触变性能。这些二氧化硅可以很容易地从Cabot Corp、Degussa Corp和Wacker Silicones以及其它公司得到。也可使用非补强或半补强填料，包括导热导电填料。这些填料的实例包括表面积从约2至约90m2/g的填料，如研磨或沉淀碳酸钙(处理过和未处理过的)和研磨石英等。
非补强或半补强填料的用量通常为组合物总重量的约0％至约60％，优选为组合物总重量的约5％至约50％，最优选为组合物总重量的约10％至约40％。其它现有已知的半补强填料或增量填料可用于影响密封胶的其他性能。这些填料包括但不限于二氧化硅气凝胶、硅藻土、氧化铁、氧化钛、氧化铝、硅酸锆、煅烧粘土、氧化镁、滑石、硅灰石、水合氧化铝、白云石(dolamite)、硅酸亚铁铝和碳黑。
填料的总用量应为本发明组合物总重量的约0％至约60％，导热导电填料的用量可以为组合物总重量的约1％至约75％。填料可以单独使用也可两种或多种混合使用。优选补强填料和其他填料在交联剂和聚合物混合后加入。填料在无水条件下加入以避免不希望的暴露在水气中。
本发明新颖的单组分RTV聚硅氧烷组合物还可以包括一种催化剂以加速(A)和(B)的反应。可以使用各种催化剂，例如有机锡的羧酸盐如二月桂酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡、二辛酸二丁基锡、马来酸二丁基锡、己酸二烷基锡和二月桂酸二辛基锡等。其它可用的催化剂是例如辛酸铁、辛酸锌、辛酸铅和环烷酸钴等。也可使用钛化合物例如钛酸四丙酯、钛酸四丁酯、二异丙氧基钛-双(乙基乙酰乙酸酯)、二丁氧基钛-双-乙酰丙酮化物、二丁氧基钛双乙基乙酰丙酮化物和钛酸四叔丁氧基酯。二月桂酸二丁基锡是优选的催化剂。这些催化剂的用量为组合物总重量的约0.01％至约2.0％，优选用量为组合物总重量的约0.02％至约1％，最优选用量为组合物总重量的约0.02％至约0.2％。许多有机锡的羧酸盐可以从Witco Corp，Elf-Atochem Corp和Cosan Chemicals得到。钛酸酯可以从Dupont，Huls和Kenrich Petrochemicals得到。
尽管不是必需的，但是优选在本发明组合物中加入增塑剂。增塑剂可以改善组合物的挤出性能和固化后的组合物的模量。已知的增塑剂是在25℃下粘度为约10厘泊至约100,000厘泊的三有机甲硅烷基封端的二有机聚硅氧烷。该有机基团可以为任何一价烃基，然而优选具有约1至8个碳原子的烷基，例如甲基。其他现有技术已知的有机增塑剂也可以使用。它们是异链烷烃油和其他链烷烃油、脂肪族烃油，其不会从硫化的密封胶中渗出。它们可以从Exxon、Chevron、Total等得到。使用这些油可能对密封胶的性能有长期影响，如降低伸长率，增加劲度。增塑剂的用量通常为约每100重量份(A)加入约0至约100重量份。优选用量为约每100重量份(A)加入约5至约70重量份，最优选用量为约每100重量份(A)加入约10至约50重量份。优选二有机聚硅氧烷增塑剂的粘度在25℃下为约100厘泊至约1000厘泊。通常增塑剂(如使用的话)在加入交联剂(B)前加入聚合物(A)中。
各种添加剂可以应用在本发明的组合物中，包括颜料、触变剂、杀菌剂、防霉剂、防水剂、紫外线吸收剂、耐热改进剂、阻燃剂、表面活性剂、抗静电剂及防污剂。落入每一类的适宜的材料是现有技术已知。这些物质的存在量通常为组合物总重量的约0.05％至约2％。
本发明的组合物可以以单组分或单包装室温固化聚硅氧烷组合物的形式来使用，通过在无水条件下混合全部上述组分和各种添加剂并储存于密封容器中(不透水)而制备出该室温固化聚硅氧烷组合物。通常在真空下混合来制造组合物以防止水气进入组合物。尽管混合时摩擦会产生一些热量，混合仍在室温下进行。混合一般在现有技术常用的混合容器中进行以生产硅氧烷密封胶和涂料。使用时当包装打开暴露在空气中时组合物固化得到硅氧烷弹性体。必须小心调节交联剂的用量与组合物中水气含量以得到稳定的单组分包装。通常交联剂(B)的单独过量使用或与其他三酮肟基官能硅烷的过量使用会保护组合物不受偶尔进入的水气的侵害。
本发明组合物解决了工业连续需要的对难粘合塑料产生粘合性。该组合物的气味较少，提供了对多种物质的粘性，特别是对丙烯酸表面的高粘性。对其他表面如PVC、聚碳酸酯、铝、玻璃、陶瓷和许多砖石表面的粘合性也得到改善。本发明组合物尤其可用于一些领域如提供涂层、填缝和包封材料，特别是对丙烯酸基材或丙烯酸涂覆的基材的粘合性很关键的地方。一个这样的例子是对丙烯酸标志(signage)的组件的连接，如丙烯酸防护屏与金属框或塑料框的连接等，其中对丙烯酸基底施加一块约1/8英寸宽、约1/8英寸深或更大的密封胶，并且使该密封胶与其他基材接触。必要时用夹具装配并且使其固化以获得满意的粘合强度。通常本发明组合物的固化进行约24到约72小时。

Claims (15)

1.一种室温硫化硅橡胶组合物，其包含：
(a)羟基封端的聚有机硅氧烷；
(b)至少一种苯基取代的三官能酮肟基硅烷；和
(c)包含硅原子的氨基官能硅烷粘合促进剂，其特征为具有少于三个连接在Si上的可水解的烷氧基。
2.权利要求1的组合物，其中苯基取代的三官能酮肟基硅烷是R-Si(ON＝CR｀2)。
3.权利要求1的组合物，其中苯基取代的三官能酮肟基硅烷用量占组合物总重量的约1％至约10％。
4.权利要求1的组合物，其中氨基官能硅烷粘合促进剂选自下列物质：N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷和N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷及它们的混合物。
5.权利要求1的组合物，其中氨基官能硅烷粘合促进剂的用量为约0.1wt％至约3wt％。
6.权利要求1的组合物，其还包含一种另外的粘合促进剂，其中该另外的粘合促进剂不是包含硅原子的氨基官能硅烷粘合促进剂，其特征为具有少于三个连接在Si上的可水解的烷氧基。
7.权利要求6的组合物，其中另外的粘合促进剂选自下列物质：
γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、三甲氧基甲硅烷基丙基二亚乙基三胺、双-(γ-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、γ-脲基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷，β-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、三(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)异氰脲酸酯、γ-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷和γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷。
8.权利要求1的组合物，其进一步包括一种填料。
9.权利要求1的组合物，其进一步包括一种添加剂。
10.权利要求9的组合物，其中添加剂选自下列物质：颜料、触变剂、杀菌剂、防霉剂、防水剂、紫外线吸收剂、耐热改进剂、阻燃剂、表面活性剂、抗静电剂和防污剂。
11.权利要求1的组合物，其进一步包括一种催化剂。
12.权利要求11的组合物，其中催化剂选自下列物质：有机锡的羧酸盐、辛酸铁、辛酸锌、辛酸铅、环烷酸钴和钛化合物。
13.权利要求12的组合物，其中有机锡的羧酸盐选自下列物质：二月桂酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡、二辛酸二丁基锡、马来酸二丁基锡、己酸二烷基锡和二月桂酸二辛基锡。
14.权利要求12的组合物，其中钛化合物选自下列物质：钛酸四丙基酯、钛酸四丁基酯、二异丙氧基钛-双(乙基乙酰乙酸酯)、二丁氧基钛-双-乙酰丙酮化物、二丁氧基钛-双-乙基乙酰丙酮化物和钛酸四叔丁氧基酯。
15.权利要求1的组合物，其进一步包含一种增塑剂。
CN00814817A 1999-10-29 2000-10-30 对丙烯酸具有改善的粘合力的室温硫化聚硅氧烷组合物 Pending CN1382183A (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US16255599P 1999-10-29 1999-10-29
US60/162,555 1999-10-29
US09/698,974 US6562931B1 (en) 1999-10-29 2000-10-27 Room temperature vulcanizable silicone compositions with improved adhesion to acrylic
US09/698,974 2000-10-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1382183A true CN1382183A (zh) 2002-11-27

Family

ID=26858862

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN00814817A Pending CN1382183A (zh) 1999-10-29 2000-10-30 对丙烯酸具有改善的粘合力的室温硫化聚硅氧烷组合物

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6562931B1 (zh)
EP (1) EP1238005B1 (zh)
JP (1) JP2003514054A (zh)
KR (1) KR20020041475A (zh)
CN (1) CN1382183A (zh)
AT (1) ATE277969T1 (zh)
AU (1) AU778266B2 (zh)
CA (1) CA2389231A1 (zh)
DE (1) DE60014427T2 (zh)
ES (1) ES2228626T3 (zh)
WO (1) WO2001032766A1 (zh)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102115604B (zh) * 2009-12-31 2013-07-24 上海广茂达光艺科技股份有限公司 双组份缩合型有机硅透明电子灌封胶及其组分a组合物
CN103282198A (zh) * 2010-12-21 2013-09-04 陶氏环球技术有限公司 热塑性聚烯烃共聚物层压膜、层压结构及其制备方法
CN104169368A (zh) * 2012-11-09 2014-11-26 住友精化株式会社 有机硅树脂组合物、有机硅树脂固化物和光学半导体元件封装体
US9783717B2 (en) 2013-08-19 2017-10-10 Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. Addition-curable silicone resin composition, addition-curable silicone resin cured product, and sealed optical semiconductor element
US9963552B2 (en) 2013-08-20 2018-05-08 Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. Condensation-curable silicone resin composition, condensation-curable silicone resin cured product, and sealed optical semiconductor element
WO2021119970A1 (en) * 2019-12-17 2021-06-24 Dow Silicones Corporation Sealant composition
WO2021119973A1 (en) * 2019-12-17 2021-06-24 Dow Silicones Corporation Sealant composition
CN114846083A (zh) * 2019-12-23 2022-08-02 美国陶氏有机硅公司 密封剂组合物
WO2024148574A1 (en) * 2023-01-12 2024-07-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Adhesive compositions for low energy surfaces and adhesives therefrom

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7484261B2 (en) * 2004-09-30 2009-02-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Spot cleaner
US20060068199A1 (en) * 2004-09-30 2006-03-30 Koenig David W Decal and method for treating surfaces
US20060194041A1 (en) * 2005-02-28 2006-08-31 Mullally Kevin J Device for releasing an agent to be detected through olfaction
EP2041205A4 (en) * 2006-07-07 2011-11-23 Henkel Corp MOISTURE-RESISTANT RTV SILICONE COMPOSITIONS WITH LOW MODULES AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION
EP1894975A1 (de) * 2006-08-30 2008-03-05 Sika Technology AG Siliconzusammensetzung
CN102066488A (zh) * 2008-04-21 2011-05-18 霍尼韦尔国际公司 热互连和界面材料、它们的制造方法和用途
CN102181263B (zh) * 2011-04-15 2013-07-10 东莞市科泽新材料科技有限公司 一种阻燃的电子电源用脱醇型密封胶及其制备方法
CN102212328A (zh) * 2011-04-29 2011-10-12 重庆天旗化工有限公司 硅酮单组份结构密封胶及其制备方法
JP5768674B2 (ja) * 2011-11-14 2015-08-26 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2013227560A (ja) * 2012-03-29 2013-11-07 Momentive Performance Materials Inc 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JP2014218558A (ja) * 2013-05-07 2014-11-20 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
US10883028B2 (en) 2017-12-26 2021-01-05 Nano And Advanced Materials Institute Limited Room temperature curable polyoranopolysloxane silicone sealant composition, the silicone sealant and method for preparing thereof
CN109627773A (zh) * 2018-12-29 2019-04-16 湖北回天新材料股份有限公司 一种单组份室温硫化硅橡胶及制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE759620A (fr) 1969-12-01 1971-06-01 Dow Corning Composition durcissable a base d'organosiloxanes a fonction cetoxime etd'organosilanes amines
FR2531095B1 (fr) * 1982-07-30 1987-08-14 Rhone Poulenc Spec Chim Compositions organopolysiloxaniques monocomposantes comportant en tant que reticulants des silanes a groupements acyloxyle ou cetoniminoxyle et catalysees par des derives organiques du titane
FR2603893B1 (fr) 1986-09-11 1988-12-09 Rhone Poulenc Chimie Composition diorganopolysiloxane durcissable en elastomere autoadherent
FR2629827B1 (fr) 1988-04-07 1991-02-15 Rhone Poulenc Chimie Composition organopolysiloxane a fonction cetiminoxy durcissable en elastomere autoadherent
US5136017A (en) 1991-02-22 1992-08-04 Polysar Financial Services S.A. Continuous lactide polymerization
JPH05287207A (ja) 1992-04-10 1993-11-02 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法
US5534588A (en) 1994-05-24 1996-07-09 Alliedsignal Inc. Room temperature vulcanizable silicone compositions employing phenyl substituted tris-functional ketoxime silanes
JPH11209620A (ja) 1998-01-20 1999-08-03 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102115604B (zh) * 2009-12-31 2013-07-24 上海广茂达光艺科技股份有限公司 双组份缩合型有机硅透明电子灌封胶及其组分a组合物
CN103282198A (zh) * 2010-12-21 2013-09-04 陶氏环球技术有限公司 热塑性聚烯烃共聚物层压膜、层压结构及其制备方法
CN103282198B (zh) * 2010-12-21 2016-01-13 陶氏环球技术有限公司 热塑性聚烯烃共聚物层压膜、层压结构及其制备方法
CN104169368A (zh) * 2012-11-09 2014-11-26 住友精化株式会社 有机硅树脂组合物、有机硅树脂固化物和光学半导体元件封装体
US9181400B2 (en) 2012-11-09 2015-11-10 Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. Silicone resin composition, cured silicone resin, and sealed optical semiconductor element
US9783717B2 (en) 2013-08-19 2017-10-10 Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. Addition-curable silicone resin composition, addition-curable silicone resin cured product, and sealed optical semiconductor element
US9963552B2 (en) 2013-08-20 2018-05-08 Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. Condensation-curable silicone resin composition, condensation-curable silicone resin cured product, and sealed optical semiconductor element
WO2021119973A1 (en) * 2019-12-17 2021-06-24 Dow Silicones Corporation Sealant composition
WO2021119970A1 (en) * 2019-12-17 2021-06-24 Dow Silicones Corporation Sealant composition
CN114761479A (zh) * 2019-12-17 2022-07-15 美国陶氏有机硅公司 密封剂组合物
CN114787263A (zh) * 2019-12-17 2022-07-22 美国陶氏有机硅公司 密封剂组合物
EP4077522A4 (en) * 2019-12-17 2023-08-23 Dow Silicones Corporation SEALANT COMPOSITION
EP4077521A4 (en) * 2019-12-17 2023-08-23 Dow Silicones Corporation SEALANT COMPOSITION
CN114846083A (zh) * 2019-12-23 2022-08-02 美国陶氏有机硅公司 密封剂组合物
CN114846083B (zh) * 2019-12-23 2023-05-02 美国陶氏有机硅公司 密封剂组合物
US11655404B2 (en) 2019-12-23 2023-05-23 Dow Silicones Corporation Sealant composition
WO2024148574A1 (en) * 2023-01-12 2024-07-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Adhesive compositions for low energy surfaces and adhesives therefrom

Also Published As

Publication number Publication date
WO2001032766A1 (en) 2001-05-10
JP2003514054A (ja) 2003-04-15
US6562931B1 (en) 2003-05-13
AU778266B2 (en) 2004-11-25
CA2389231A1 (en) 2001-05-10
EP1238005A1 (en) 2002-09-11
AU1352301A (en) 2001-05-14
DE60014427T2 (de) 2006-03-02
DE60014427D1 (de) 2004-11-04
ATE277969T1 (de) 2004-10-15
EP1238005B1 (en) 2004-09-29
ES2228626T3 (es) 2005-04-16
KR20020041475A (ko) 2002-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1382183A (zh) 对丙烯酸具有改善的粘合力的室温硫化聚硅氧烷组合物
CN1084767C (zh) 使用苯基取代的三官能酮肟硅烷类的可室温固化的聚硅氧烷组合物
JP4088764B2 (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP6922917B2 (ja) 脱アルコール型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び該組成物の硬化物でシールされた物品
JPH0912892A (ja) 現場成形ガスケット用シリコーンゴム組成物
AU627187B2 (en) Composition comprising a dual curable silicone polymer, an onium salt photo catalyst and a condensation cure catalyst
JPWO2015093139A1 (ja) 多成分系室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物及び該硬化物からなる成型物
JP2007106944A (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPH05262989A (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP3900267B2 (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP4045439B2 (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP3824071B2 (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2003221506A (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP4530177B2 (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP7353026B2 (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその硬化物
JPH1060378A (ja) プライマー組成物
EP4196532B1 (en) Silicone formulation comprising an oxime crosslinker, cured silicone formulation and uses thereof
JP2005162974A (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP3858991B2 (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2005213487A (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JP2013227560A (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JPH05345888A (ja) 迅速な接着性を示すシリコーンｒｔｖ
JP2003147208A (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2006348165A (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication