KR20020041475A - 아크릴에 대한 접착이 증대된 실온 가황가능한 실리콘조성물 - Google Patents
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Abstract
히드록시 말단블록화된 폴리유기실록산, 최소 하나의 페닐 치환된 트리스-작용성 케톡시이미노 실란, 및 실리콘에 부착된 3 미만의 가수분해가능한 알콕시기를 갖는 아미노작용성 실란 접착 증진제를 포함하는 실온 가황가능한 실리콘 고무 조성물이 제공된다.
Description
본 발명은 실온에서 경화되어 탄성체 형태의 제품을 형성하는 일 성분 실리콘 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은 아크릴 기질에 대한 접착력이 증대된 실온 가황가능한(room temperature vulcanizable; RTV) 실리콘 고무 조성물에 관한 것이다.
본 발명은
(A) 히드록시 말단블록화된 폴리유기실록산,
(B) 최소 하나의 페닐 치환된 트리스-작용성 케톡시이미노(ketoximino) 실란, 및
(C) 실리콘 혹은 Si에 부착된 3미만의 가수분해가능한 알콕시기를 갖음을 특징으로 하는 아미노작용성 실란 접착 증진제,
를 포함하는 일 성분 RTV 실리콘 조성물이다.
본 발명의 밀봉재 조성물은 25℃에서 점도가 일반적으로 약100∼500,000cps, 바람직하게는 약 2000∼350,000cps 그리고 가장 바람직하게는 약 약 2000∼150,000cps인 염기성분으로 히드록시 말단블록화된(endblocked) 디오가노실록산(diorganosiloxane)을 포함한다. 이들 디오가노실록산 중합체는 이 기술분야에 잘 알려져 있다. 상기 중합체는 다음의 일반식을 갖는다:
단, 상기 식에서 n은 중합체의 점도가 100∼500,000cps가 되도록 변화된다. 유기기는 1가 탄화수소 라디칼 혹은 1가 할로겐화된 탄소 라디칼일 수 있다. 이와 같은 1가 탄화수소 라디칼의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 페닐, 메틸페닐, 에틸페닐, 비닐, 알릴, 시클로헥실, 톨릴 및 이소프로필이다. 1가 할로겐화된 탄화수소 라디칼의 예는 클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 클로로페닐, 베타-(퍼플루오로부틸)에틸 및 클로로시클로헥실이다. 바람직하게, 상기 유기 라디칼은 메틸, 에틸, 페닐, 비닐 및 3,3,3-트리플루오로프로필이다. 상기 폴리디오가노실록산은 디오가노실록산 유니트 뿐만아니라, 모노-오가노실세스퀴녹산 유니트, 트리오가노실록시 유니트 및 SiO2유니트를 갖을 수 있다. 히드록시 말단블록킹과 트리오가노실록시 말단블록킹 모두를 갖는 폴리디오가노실록산이 또한 사용될 수 있으며 또한, Dupree의 U.S. 특허 제 3,274,145에 기술되어 있다. 성분 (A)는 혼합물의 평균 점도가 상기 점도 범위에 속하는한 둘 또는 그 이상의 폴리오가노디실록산의 혼합물일 수 있다. 상기 바람직한 히드록시 말단 폴리디오가노실록산 중합체는 중합체 백본에 대한 유기 치환체로서 메틸을 갖으며, General Electric, Wacker Silicones, Shin-Etsu Silicones 및 Dow Corning과 같은 여러 공급처에서 이용가능하다.
본 발명에 사용되는 중합체 (A)의 양은 총 조성물의 약 15∼95중량%, 바람직하게는, 총 조성물의 약 30∼85중량% 그리고 가장 바람직하게는 총 조성물의 약 30∼75중량%이다.
삼작용성 교차결합체 (B)는 식 R-Si(ON=CR'2)로 표시되며, 식중 R은 페닐이다. R'는 약 1∼8개의 탄소원자를 갖는 어떠한 불포화 직쇄 혹은 분지된 알킬 라디칼일 수 있다. 이와 같은 케톡시이미노(ketoximino) 실란을 제조하는 방법은 이 기술분야에 알려져 있다. Mathew의 U.S. Pat. No. 4,380,660 및 U.S. Pat. No. 4,400,527 참조. Sweet의 U.S.Pat. No. 3,186,576 뿐만아니라 상기 특허는 본 발명에 사용될 수 있는 여러가지 케톡심(ketoxime)에 대하여 개시하고 있다. 이들 케톡심의 몇몇 예는 메틸 에틸 케톡심, 디에틸케톤 옥심, 아세톤 옥심, 메틸 이소부틸 케톡심, 메틸 아밀 케톡심 및 시클로헥사논 옥심이다. 메틸 에틸 케톡심과 케틸 이소부틸케톡심의 상대적인 이용가능성으로 인하여, 본 발명에 바람직한 실란 교차결합제 (B)는 페닐 트리스-(메틸 에틸 케톡시이미노)실란 혹은 페닐 트리스-(메틸 이소부틸케톡시이미노)실란이다. 페닐 트리스-(메틸 에틸 케톡시이미노)실란은Morristown, NJ의 Honeywell International Inc.에서 상업적으로 이용가능하다. 교차결합제(B)는 총 조성물의 중량을 기준으로 약 1∼10중량%, 바람직하게는 총 조성물의 중량을 기준으로 약 2∼7중량% 그리고 가장 바람직하게는 총 조성물의 중량을 기준으로 약 3∼6중량%의 양으로 존재한다.
교차결합제 (B)가 본 발명에 단일한 교차결합제로 사용되는 것이 바람직하나, 본 발명의 다른 예로서, 페닐 치환된 트리스 작용성 실란 혼합물이 사용될 수 있다. 다른 예로서, 최소 하나의 페닐 치환된 트리스 작용기 실란이 소량의 다른 교차결합제와 함께 사용된다. 이들 다른 교차결합제는 이 기술분야에 잘 알려져 있으며, 메틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 메틸트리아세톡시실란, 에틸트리아세톡시실란, 메틸 트리스-(N-메틸벤즈아미도)실란, 메틸 트리스-(이소프로페녹시)실란 및 메틸 트리스-(시클로헥실아미노)실란, 메틸 트리스-(메틸 에틸 케톡시이미노)실란, 비닐 트리스-(메틸 에틸 케톡시이미노) 실란, 메틸 트리스-(메틸 이소부틸 케톡시이미노)실란, 비닐 트리스-(메틸 이소부틸 케톡시이미노) 실란, 테트라키스- (메틸 에틸 케톡시이미노)실란, 테트라키스-(메틸 이소부틸 케톡시이미노)실란 및 테트라키스-(메틸 아밀 케톡시이미노)실란을 포함한다. 이작용성 케톡시이미노 실란으로는 디메틸 디-(메틸 에틸 케톡시이미노)실란, 메틸 비닐 디-(메틸 에틸 케톡시이미노)실란, 메틸 비닐 디-(메틸 이소부틸 케톡시이미노) 실란 및 메틸 비닐 디-(메틸 아밀 케톡시이미노)실란등이 사용될 수 있다.
Klosowski의 U.S.Pat.No. 4,657,967 및 Haugsby의 U.S. Pat. No. 4,973,623에 개시되어 있는 바와 같이 4 작용성 알콕시-케톡심 실란이 또한 본 발명의 경화속도를 조절하기 위해 사용될 수 있다. 1992, 9, 17일자로 출원된 USSN 947,015; 1993, 11,1일자로 출원된 USSN 143,777 및 1993, 11, 29일자로 출원된 USSN 158,660에 기술되어 있는 다른 4 작용성 알콕시-케톡시이미노 실란이 사용될 수 있다. 상기 교차결합제 모두는 교차결합제(B)와의 혼합물로 첨가될 수 있거나 혹은 본 발명의 조성물에 별도로 첨가될 수 있다. 사용되는 어떠한 보조적인 교차결합제가 총 교차결합제 수준의 약 25중량%를 초과하지 않은 것이 바람직하다. (B)와 함께 (B)가 아닌 다른 교차결합체의 사용양을 증대시키면 일반적으로 본 발명에 의한 경화 조성물의 모듈러스가 증가하고 연신율(elongation)이 감소되며 아크릴 기질에 대한 밀봉재(sealant) 혹은 코팅의 접착력이 감소한다. 교차결합제(B) 뿐만아니라 사용되는 다른 교차결합제는 무수조건하에서 다른 성분을 첨가하기전에 (A)에 첨가된다.
본 발명의 조성물은 아미노 작용기와 실리콘 또는 Si-에 부착된 3개 미만의 가수분해가능한 알콕시기를 갖는 접착 증진제(C)를 포함한다. N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시 실란, 감마-아미노프로필메틸디에톡시실란, 감마-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디에톡시 및 이들의 혼합물은 아크릴에 대한 접착성을 제공하는 2개의 가수분해가능한 알콕시기를 갖는 아미노작용성 실란의 예이다. 이들 증진제는 일반적으로 총 조성물의 약 0.1∼3중량%의 양으로 사용된다. 바람직하게는 총 조성물의 약 0.2∼2.5중량% 그리고 가장 바람직하게는 총 조성물의 약 0.5∼1.5중량%이다. N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시 실란은 Witco, Huls/Degussa 및 Shin-Etsu에서 이용가능하며, 감마-아미노프로필메틸디에톡시실란은 Huls에서 감마-아미노프로필메틸디메톡시실란은 Silar Industries에서 이용가능하다. N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디에톡시가 우수한 접착력을 제공하나, 현재 이 물질의 상업적 공급원이 없다. 그러나, N-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란을 제조하는 Shinetsu Chemical Ind.의 일본 특허출원 JP 92-7593에 개시되어 있는 방법으로 제조할 수 있다. 필수적으로, 3-클로로프로필메틸디에톡시실란 1당량은 에틸렌디아민 3-5당량과 반응한다. 이 물질은 또한, Jiangxi Normal University Department of Chemistry에서 개시한 바(Peng, Yiyuan; Mao, Xuechan 등, 1998)에 따라 3-클로로프로펜을 이용한 메틸디클로로실란 하이드로실릴화한 후, 생성물을 에탄올 및 에틸렌디아민과 반응시켜 제조할 수 있다.
본 발명의 기본적인 실시는 조성물에 본 발명의 하나의 접착 증진제만을 사용하는 것이나, 다른 예에서, 아크릴에 대한 최적의 접착성을 얻기위해 본 발명의 접착 증진제 혼합물(즉, 하나의 아미노 작용기와 3개 미만의 실리콘에 부착된 가수분해가능한 알콕시기 함유)이 사용될 수 있다. 본 발명의 다른 예로서, 개선된 내가수분해성 혹은 다른 표면에 대한 개선된 접착성과 같은 조성물의 다른 여러가지 특성을 개선하기 위해 본 발명의 최소 하나의 접착 증진제가 다른 접착 증진제와 함께 사용될 수 있다. 전형적으로, 이들 접착 증진제는 이 기술분야에 알려져 있는 많은 유기작용성 실란으로 부터 선택될 수 있다. 이와 같은 실란의 비제한적인 예로는 감마-아미노프로필트리에톡시실란, 감마-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필-트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 트리메톡시실릴프로필디에틸렌 트리아민, 비스-(감마-트리메톡시실릴프로필)아민, 감마-우레이도프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시 실란, 베타-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 트리스-[3-(트리메톡시실릴)프로필]이소시아누레이트, 감마-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, N-페닐-감마-아미노프로필트리메톡시 실란, 감마-메르캅토프로필트리메톡시실란 및 감마-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란을 포함한다.
바람직하게, 상기 임의의 접착 증진제는 총 조성물의 약 0.2∼1.0중량%의 양으로 존재한다. 그러나, 상기 임의의 접착 증진제의 존재 혹은 수준이 증가함에 따라, 아크릴에 대한 접착은 일반적으로 증가한다. 따라서, 상기 임의의 접착 증진제를 단시 최소 수준으로 만으로 사용하는 것이 원하는 물성의 전반적인 균형을 위해 바람직하다. 이들 접착 증진제는 Huls/Degussa, Witco, Shin-Etsu 및 Dow Corning Corp.와 같은 다수의 공급처에서 이용할 수 있다.
본 발명의 조성물은 충진제를 포함하는 여러가지 다른 임의의 성분을 포함할 수 있다. 이들 충진제는 보강 충진제 혹은 비-보강 충진제 혹은 이들의 혼합물일 수 있다. 보강 충진제의 예는 퓸드 실리카(fumed silica) 및 침전 실리카(precipitated silica)와 같은 실리카 충진제이다. 상기 퓸드 실리카는 그대로 혹은 소수성 표면을 제고하도록 처리하여 사용될 수 있다. 처리된 충진제의 예는 여러가지 실록산, 실라잔 및 클로로실란으로 표면 처리된 것이다. 처리제의 예로는 이로써 한정하는 것은 아니지만, 폴리디메틸실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산, 디메틸디클로로실란 혹은 헥사메틸디실라잔을 포함한다. 충진제의 양과 타입은 최종 조성물에 대하 원하는 물성에 따라 달라질 수 있으나, 바람직하게는 표면적이 약 90∼300 ㎡/gr인 퓸드 실리카가 사용된다. 보다 바람직하게는 표면적이 약 130∼200 ㎡/gr인 퓸드 실리카가 사용된다. 사용되는 보강 충진제의 양은 총 조성물의 약 0∼25중량%범위이며; 바람직하게는 총 조성물의 약 2∼12중량%범위이며 가장 바람직하게는 총 조성물의 약 2∼8중량%범위이다. 보강 퓸드 실리카의 사용은 경화된 조성물에 증대된 인장강도 뿐만아니라 경화되지 않은 조성물에 틱소트로피성을 제공한다. 이들 실리카는 Cabot Corp, Degussa Corp, Wacker Silicones등에서 쉽게 이용할 수 있다. 열 전도 충진체 및 전기 전도 충진제를 포함하는 비보강 혹은 바-보강 충진제가 또한 사용될 수 있다. 이와 같은 충진제의 예는 분쇄된 혹은 침전 칼슘 카보네이트(처리된 및 미처리된) 및 분쇄된 석영등과 같은 표면적이 약 2∼90㎡/gm인 충진제이다.
사용되는 비-보강 충진제 혹은 반-보강 충진제의 양은 총 조성물의 약 0∼60중량%, 바람직하게는 약 5∼50중량%, 가장 바람직하게는 총 조성물의 약 10∼40중량%이다. 이 기술분야에 알려져 있는 다른 반-보강 충진제 혹은 증량 충진제(extending fillers)가 사이 밀봉제의 다른 물성에 영향을 주도록 사용될 수 있다. 이들 충진제로는 이로써 한정하는 것은 아니지만, 실리카 에어로겔(gerogel), 규조토, 철 산화물, 티타늄 산화물, 알루미늄 산화물, 지르코늄 실리케이트, 소성된 점토(calcined clay), 마그네슘 산화물, 탈크, 규회석, 수화 알루미늄, 돌라마이트(dolamite), 페로스 알루미늄 실리케이트(ferrousaluminum silicate) 및 카본 블랙을 포함한다.
열 전도 충진제 및 전기 전도 충진제는 총 조성물의 약 1 ∼75중량%로 존재할 수 있으나, 모든 충진제의 총량은 본 발명에서 총 조성물의 약 0∼60중량% 범위이어야 한다. 상기 충진제는 단독으로 혹은 둘 또는 그 이상의 혼합물 형태로 사용될 수 있다. 보강 충진제 뿐만 아니라 다른 충진제는 교차결합제와 중합체가 혼합된 후에 첨가되는 것이 바람직하다. 상기 충진제는 수분에 대한 바람직하지 않은 노출이 방지되도록 무수 조건하에서 첨가된다.
본 발명의 새로운 일성분 RTV 실리콘 조성물은 또한 (A)와 (B)의 반응을 가속화하기 위한 촉매를 포함할 수 있다. 예를들어, 디부틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 디아세테이트, 디부틸틴 디옥토에이트, 디부틸틴 말레이트, 디알킬 주석 헥소에이트 및 디옥틸틴 디라우레이트와 같은 유기주석 카르복시레이트가 사용될 수 있다. 철 옥타노에이트, 아연 옥타노네이트, 납 옥타노에이트, 코발트 나프테네이트등과 같은 다른 촉매가 또한 사용될 수 있다. 테트라프로필티타네이트 및 테트라부틸티타네이트, 디-이소프로폭시 티타늄-비스(에틸아세토아세테이트), 디부톡시 티타늄-비스-아세틸아세토네이트, 디부톡시 티타늄-비스-에틸아세틸아세토네이트 및 테트라 3차 부톡시 티타네이트와 같은 티타늄 화합물이 또한 사용될 수 있다. 디부틸틴디라우레이트가 바람직한 촉매이다. 촉매의 유용한 수준은 총 조성물의 약 0.01∼2.0중량% 범위이다. 바람직한 수준은 총 조성물의 약 0.02∼1중량% 범위이며, 가장 바람직한 수준은 총 조성물의 약 0.02∼0.2중량% 범위이다. 많은 유기주석 카르복시레이트가 Witco Corp, Elf-Atochem Corp 및 Cosan Chemicals에서 이용가능하다. 티타네이트는 Dupont, Huls 및 Kenrich Petrochemicals에서 이용가능하다.
필수적인 것은 아니나, 가소제(plasticizer)를 본 발명의 조성물에 편입하는 것이 바람직하다. 가소제는 조성물의 사출성을 개선하기 위해 그리고 경화된 조성물의 모듈러스를 조절하기 위해 사용될 수 있다. 잘 알려져 있는 가소제는 25℃에서 점도 범위가 약 10∼100,000cps인 트리오가노실릴 말단블록화된 디오가노폴리실록산이다. 유기기는 어떠한 일가 탄화수소 라디칼일 수 있으나, 메틸과 같이 약 1-8개의 탄소로된 알킬 라디칼이 바람직한 것이다. 이 기술분야에 알려져 있는 다른 유기 가소제가 또한 사용될 수 있다. 경화된 밀봉제에서 배어나오지 않는 이소파라핀 탄화수소오일 및 다른 파라핀 및 지방족 탄화수소 오일이 있다. 이들은 Exxon, Chevron, Total 등에서 이용가능하다. 이러한 오일의 사용은 밀봉제의 보다 낮은 연신율(elongation) 및 증대된 강성(stiffening)과 같은 밀봉제의 성능에 장기간에 걸친 영향을 미칠수 있다. 가소제는 (A) 약 100중량부당 약 0∼100중량부의 양으로 일반적으로 첨가된다. 바람직한 가소제의 수준은 (A) 약 100중량부당 약 5∼70중량부이며, 가장 바람직한 가소제 수준은 (A) 약 100중량부당 약 10∼50중량부이다. 디오가노폴리실록산 가소제의 바람직한 점도는 25℃에서 약 100∼1000 cps이다. 일반적으로, 가소제(조성물에 사용되는 경우)는 교차결합제 (B)가 첨가되기 전에 중합체 (A)에 첨가된다.
안료, 딕소트로픽제(thixotropic agent), 살균제, 살곰팡이제(mildewcide),방수제(water repellant), 자외선 흡수제, 내열성 개선제, 방염제, 계면활성제, 대전방지제 및 오염방지제를 포함하는 여러가지 첨가제가 본 발명의 조성물에 사용될 수 있다. 이들 류에 속하는 적합한 물질은 이 기술분야에 잘 알려져 있다. 이들 물질은 일반적으로 총 조성물의 약 0.05∼2중량%의 양으로 존재한다.
본 발명의 조성물은 상기한 모든 성분들과 여러가지 첨가제를 수분이 없는 상태에서 혼합하여 제조되는 단일 성분 혹은 단일 패키지 실온경화 폴리실록산 조성물 형태로 사용될 수 있으며, 밀폐된 용기(수분이 침투하지 않는)에서 저정된다. 일반적으로, 상기 조성물은 조성물에 수분이 유입되는 것을 방지하기 위해 진공하에서 혼합된다. 혼합마찰로 인하여 열이 발생할 수 있으나, 실온에서 혼합된다. 혼합은 실리콘 밀봉재 및 코팅을 생산하기 위해 이 기술분야에서 전형적으로 사용되는 혼합 용기에서 혼합한다. 패키지를 부수어서 사용하는 시점에서 상기 조성물은 대기중의 수분에 노출되어 실리콘 탄성체로 경화된다. 안정한 일 성분 패키지가 되도록 조성물에서 수분의 총 수준에 대한 교차결합제 수준을 조절하는데 주의하여야 한다. 일반적으로, 단독으로 혹은 다른 트리케톡시이미노 작용성 실란과 함께 사용되는 과량의 교차결합제 (B)는 갑작스런 수분 유입에 의한 악영향으로 부터 조성물을 보호할 수 있다.
본 발명의 조성물은 어려운 플라스틱에 대한 접착력을 제공하는 이 기술분야에서의 요구사항을 충족하는 것이다. 상기 조성물은 악취가 적고 여러가지 기질, 특히 아크릴과 같은 부착되기 어려운 표면에 대한 접착력을 제공하는 것이다. PVC,폴리카보네이트, 알루미늄, 유리, 세라믹 및 다른 석조표면과 같은 다른 표면에 대한 접착이 또한 증대된다. 본 발명의 조성물은 특히 아크릴 기질 또는 아크릴 코팅된 기질이 중요한 경우에 코팅, 코오킹 및 캡슐 물질과 같은 여러가지 적용에 사용될 수 있다. 일 예는 금속 혹은 플라스틱 프래임에 대한 아크릴 실드(shields)의 부착과 같은 아크릴 간판에 대한 성분의 부착이며, 여기서, 폭이 약 1/8 인치 그리고 깊이가 약 1/8인치 혹은 이 보다 큰 밀봉재 비드(bead)가 아크릴 기질에 적용되며 다른 기질과 접하여진다. 상기 어셈블리는 필요에 따라 고정되고 필요에 따라 경화되어 원하는 결합강도가 달성된다. 일반적으로, 본 발명의 조성물은 약 24∼72시간동안 경화된다.
Claims (15)
- (A) 히드록시 말단블록화된 폴리유기실록산,(B) 최소 하나의 페닐 치환된 트리스-작용성 케톡시이미노 실란, 및(C) 실리콘에 부착된 3 미만의 가수분해가능한 알콕시기를 갖는 아미노작용성 실란 접착 증진제,를 포함하는 실온 가황가능한 실리콘 고무 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 페닐-치환된, 트리스-작용성 케톡시이미노 실란은 R-Si(ON=CR'2)임을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 페닐-치환된, 트리스-작용성 케톡시이미노 실란은 총 조성물의 약 1∼10중량%의 양으로 존재함을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 아미노작용성 실란 접착 증진제는 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시 실란, 감마-아미노프로필메틸디에톡시실란, 감마-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디에톡시 및 이들의 혼합물로 구성되는 그룹으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 아미노작용성 실란 접착 증진제는 약 0.1∼3중량%의 양으로 존재함을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1항에 있어서, 나아가, 부가적인 접착 증진제를 포함하여, 여기서 상기 부가적인 접착 증진제는 실리콘에 부착된 3미만의 가수분해가능한 알콕시기를 갖는 실리콘을 포함하는 아미노작용성 실란 접착 증진제가 아님을 특징으로 하는 조성물.
- 제 6항에 있어서, 상기 부가적인 접착 증진제는 감마-아미노프로필트리에톡시실란, 감마-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필-트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 트리메톡시실릴프로필디에틸렌 트리아민, 비스-(감마-트리메톡시실릴프로필)아민, 감마-우레이도프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시 실란, 베타-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 트리스-[3-(트리메톡시실릴)프로필]이소시아누레이트, 감마-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, N-페닐-감마-아미노프로필트리메톡시 실란, 감마-메르캅토프로필트리메톡시실란 및 감마-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란으로 구성되는 그룹으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1항에 있어서, 나아가 충진제를 포함함을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1항에 있어서, 나아가 첨가제를 포함함을 특징으로 하는 조성물.
- 제 9항에 있어서, 상기 첨가제는 안료, 딕소트로픽제, 살균제, 살곰팡이제(mildewcide), 방수제, 자외선 흡수제, 내열성 개선제, 방염제, 계면활성제, 대전방지제 및 오염방지제로 구성되는 그룹으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1항에 있어서, 나아가 촉매를 포함함을 특징으로 하는 조성물.
- 제 11항에 있어서, 상기 촉매는 유기주석 카르복시레이트, 철 옥타노에이트, 아연 옥타오네이트, 납 옥타노에이트, 코발트 나프테네이트 및 티타늄 화합물로 구성되는 그룹으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
- 제 12항에 있어서, 상기 유기주석 카르복시레이트는 디부틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 디아세테이트, 디부틸틴 디옥토에이트, 디부틸틴 말레이트, 디알킬 주석 헥소에이트 및 디옥틸틴 디라우레이트로 구성되는 그룹으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
- 제 12항에 있어서, 상기 티타늄 화합물은 테트라프로필티타네이트, 테트라부틸티타네이트, 디-이소프로폭시 티타늄-비스(에틸아세토아세테이트), 디부톡시 티타늄-비스-아세틸아세토네이트, 디부톡시 티타늄-비스-에틸아세틸아세토네이트 및 테트라3차 부톡시 티타네이트로 구성되는 그룹으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1항에 있어서, 나아가 가소제를 포함함을 특징으로 하는 조성물.
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US20140202533A1 (en) * | 2010-12-21 | 2014-07-24 | Dow Global Technologies Llc | Thermoplastic polyolefin copolymer lamination film, laminated structures and processes for their preparation |
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