CN1371354A - 催化剂组合物及生产碳酸二芳酯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种羟基芳族化合物,例如苯酚,在有效量的至少一种羰基化催化剂体系存在下,用氧和一氧化碳羰基化,所说的催化剂体系包括:一种第VIII族金属,优选钯;至少一种碱金属卤化物或碱土金属卤化物,优选溴化钠,和至少一种砜,例如环丁砜。所说的催化剂体系也优选含有另一种金属,优选铅。

Description

催化剂组合物及生产碳酸二芳酯的方法
发明背景
本发明涉及通过羰基化作用制备碳酸二芳酯。更具体说，本发明涉及在羰基化反应中提高碳酸二芳酯的产率。
碳酸二芳酯是通过以熔融形式与双酚的酯基转移作用制备聚碳酸酯的有价值的中间体。此种制备聚碳酸酯方法与使用光气(一种作为反应剂的有毒气体)和有害环境的氯化脂族烃(作为溶剂，诸如二氯甲烷)的方法相比具有环境方面的优点。
各种通过羟基芳族化合物与一氧化碳和氧的氧化羰基化反应(在下文中有时被简称为“羰基化反应”)制备碳酸二芳酯的方法现已被公开。一般说，羰基化反应需要相当复杂的催化剂。有关这方面的情况可参考，例如，美国专利№4187242，在该专利中催化剂为第VIII族重金属；即，具有原子序数至少为44的第VIII族金属，所说的金属包括钌、铑、钯、锇、铱和铂，或它们的配合物。
碳酸酯生产可通过包括金属基助催化剂与第VIII族重金属催化剂而得到改进。尽管适用的金属基助催化剂的发现取决于特定的反应条件，这些条件包括确定反应剂和催化剂组合的其他成份，其一般的原则可见美国专利№4187242和№4201721。
羰基化反应的另外开发工作，包括使用特定的铅化合物作为助催化剂，已被公开在美国专利№5498789中。根据该专利还需要使用卤化季铵或卤化季鳞，如溴化四正丁基铵，作为催化剂组合的一部分。还可以存在其特征是作为惰性溶剂的化合物，诸如甲苯、二乙醚、二苯醚和乙腈。
如果廉价的化合物能取代卤化季铵或卤化季鳞的话，羰基化反应的工业实用性将会大大地增加。这样的取代化合物是溴化钠，然而，它会使想得到的碳酸二芳酯只能以很低的产率被离析出。
因此，开发包括廉价的卤化物并能有效地生产碳酸二芳酯的催化剂体系是非常有意义的。某些这样的体系是人们所熟悉的。参见，例如，日本公开特许10/316627，它公开了与卤化物(诸如溴化钠)和酰胺或烷基脲一起使用钯和铅或锰化合物。美国专利№5726340和日本公开特许9/278716公开了类似的体系，其中铅与另外的金属相混合且其中可存在诸如上文中所提及的那些惰性溶剂。然而，仍然希望能开发使用较廉价卤化物的其他催化剂体系。
发明概述
本发明提供一种制备碳酸二芳酯的方法，它包括廉价的卤化物和能使所说的卤化物的效果最大化的化合物。本发明还提供在这样方法中有效的催化剂。
在本发明的一个方面中，本发明提供一种制备碳酸二芳酯的方法，它包括在有效量的至少一种羰基化催化剂存在下，使至少一种的羟基芳族化合物与氧和一氧化碳相接触，所说的催化剂包括：
(A)一种具有原子序数至少为44的第VIII族金属或其化合物，
(B)至少一种碱金属卤化物或碱土金属卤化物，和
(C)至少一种砜。
本发明的另一方面是包含如上所述的组分A、B和C，及其任何的反应产物的催化剂组合物。
发明详述；优选的实施方案
任何羟基芳族化合物均可用于本发明。单羟基芳族化合物，诸如苯酚、甲酚、二甲酚和对枯基苯酚通常被优选，而最优选的是苯酚。然而，本发明还可使用二羟基芳族化合物诸如间苯二酚、氢醌和2，2-双(4-羟苯基)丙烷或“双酚A”，于是产物是聚碳酸酯低聚物。
在本发明方法中的其他反应剂是氧和一氧化碳，它们与苯酚反应形成想望的碳酸二芳酯。它们可以以高纯度形式使用或用另外的气体诸如氮、氩、二氧化碳或氢(它对反应具有负面作用)稀释后使用。
为了简化起见，催化剂体系的各成份被定义为“组分”，不管各组分间的反应是发生在羰基化反应之前或期间。于是，催化剂体系可包括所说的组分和其任何的反应产物。
催化剂体系的组分A是第VIII族重金属之一，优选为钯或其化合物。因此，有效的钯材料包括含元素钯的本体诸如钯黑、钯/碳、钯/氧化铝和钯/硅石；钯化合物诸如氯化钯、溴化钯、碘化钯、硫酸钯、硝酸钯、乙酸钯和2，4-戊二酮酸钯；和包含这样的化合物诸如一氧化碳、胺、腈、膦和烯烃的含钯的配合物。在许多情况下被优选的是有机酸的钯盐(II)、最常用的是C2-6脂族羧酸的钯盐(II)，和β-二酮的钯盐(II)。乙酸钯(II)和2，4-戊二酸钯(II)通常是最被优选的。还可使用上述钯材料的混合物。
组分B为至少一种的碱金属卤化物或碱土金属的卤化物，优选为溴化物诸如溴化锂、溴化钠、溴化钾、溴化钙或溴化镁。碱金属溴化物尤被优选，而溴化钠常常更被优选，其理由是由于其特别的适用性和较低的成本。
组分C为至少一种砜，它可以是脂族的、芳族的或杂环的。示例性的砜是二甲基砜、二乙基砜、二苯基砜和环丁砜(四氢噻吩-1，1-二氧化物)。通常优选环丁砜。
在本发明的特别被优选的实施方案中，催化剂体系(D)中还存在至少一种的助催化剂-它为一种非第VIII族重金属的化合物。此金属优选为在反应的条件下能溶于液相的金属。许多在本技术领域中是已知的其他金属化合物是具有羰基化助催化剂活性的化合物，而且任何具有这样活性的化合物能被用于本发明，只要它能达到改进碳酸二芳酯生产、通常指产率的都行。
示例性的助催化的金属包括钛、铜、锌和铅，它们均可单独使用或混合在一起使用。就本发明而言，优选的助催化剂是那些含有非第VIII族金属的金属(即，不是铁、钴和镍)的助催化剂。更优选的是铅化合物，特别当被单独使用或与钛一起使用时。然而，应该指出的是，就组分D的所有可能的排列而言，组分C对最优化碳酸二芳酯的形成是没有作用的；为此二种组分的混合效果可以通过简单的实验来测定。
能被使用的铅化合物的例子是氧化铅诸如PbO或Pb3O4；无机铅盐诸如硝酸铅(II)；羧酸铅诸如乙酸铅(II)和丙酸铅(II)；烷氧基铅和芳氧基铅诸如甲醇铅(II)和苯氧基铅(II)；和β-二酮的铅盐诸如2，4-戊二酮酸铅(II)。还可使用上述铅化合物的混合物。优选的铅化合物是氧化铅(II)、芳氧基铅(II)和2，4-戊二酮酸铅(II)。
钛化合物的例子是无机钛盐诸如溴化钛(IV)；烷氧基钛和芳氧基钛诸如丁氧基钛(IV)和苯氧基钛(IV)；β-二酮的钛盐诸如双(2，4-戊二酮酸)氧化钛(IV)。优选的钛化合物是烷氧基钛(IV)和芳氧基钛(IV)和2，4-戊二酮酸钛(IV)。
优选的其他金属化合物一般为β-二酮盐，特别是2，4-戊二酮酸盐。除了上述的反应剂和催化剂体系外，最好在反应体系中存在干燥剂。优选的干燥剂是非活性材料诸如分子筛，例如“3埃”分子筛(下文“3A”分子筛)。它们通常与其他反应剂隔开，例如被安装在搅拌器轴等的篮筐中。
组分A的最常用量为约0.1-10,000ppm重量的合适的第VIII族金属(通常为钯)，以羟基芳族化合物和组分C的总重量计，而组分B的量以每当量组分A的第VIII族金属计约为1-2000毫摩尔。当组分D使用时的量以每当量组分A的第VIII族金属计约为1-200克分子总金属。
据认为，在本发明的方法和组合物中组分C的作用是增加组分B卤化物阴离子的离解与电离，尽管本发明决并不受这样或那样操作理论的约束，这或许是通过与所说组分的阳离子部份形成配合物之故。所用组分C的量为增加想要的碳酸二芳酯产率的有效量，例如，通过“转换数”；即，每克原子钯所形成碳酸二芳酸的摩尔数。以羟基芳族化合物与组分C的总量计，此量常常为约1-60％体积。
本发明的方法优选是在一氧化碳与氧的压力和加热的条件下，在其中已装入羟基芳族化合物与催化剂的反应器中进行。反应压力最常用在约1-500atm和优选在1-150atm范围内进行。通常供入的气体为约1-50摩尔％氧与平衡量的一氧化碳，且不管如何，出于安全理由应在爆炸范围外。各气体可分开导入或混合导入。反应温度范围通常为约60-150℃。为了反应尽可能快，优选基本上保持一氧化碳与氧的总压和分压在例如美国专利№5399734中所述，直到羟基芳族化合物完全转变为止。
由本发明方法生产的碳酸二芳酯可用惯用的工艺来离析。通常优选的是形成和热裂解碳酸二芳酯与羟基芳族化合物的加合物，如在美国专利№5239106和№5312955中所述。
通过下面的实施例对本发明的方法进行说明。从产率观点看各实施例之间的反应剂量的变化据认为并不是重要的。
实施例1-4
使用2，4-戊二酮酸钯(II)、溴化钠和环丁砜的羰基化试验是在小型管形瓶中进行的，其量，以苯酚计为24ppm钯，以每当量钯计为270当量溴化钠和以每1.86份苯酚计为1体积份环丁砜。各种包括氧化铅(II)、双(2，4-戊二酮酸)氧化钛(IV)、2，4-戊二酮酸锌和2，4-戊二酮酸铜(II)的催化剂化合物可单独使用或混合使用，它们被用作组分D。用弹簧盖盖住每个管形瓶，弹簧盖带有聚四氟乙烯隔膜，将小瓶放置于装有91.7摩尔％一氧化碳和8.3摩尔％氧的混合物的压热釜中，将压热釜加压到81.6atm并加热到100℃为时3小时。通过气相色谱法分析小瓶中内容物的碳酸二芳酯量。
二次平均值的结果被列于下表中。助催化剂的量以每当量钯的当量数表示，环丁砜的量以酚为基准计的体积百分数表示。对每一实施例同时进行二个比较例：在比较例1中没使用环丁砜并相应增加苯酚的量，而在比较例2中除用溴化钠取代相同当量数的环丁砜外其余与比较例1相同。
    实施例     1     2     3     4
    助催化剂金属(克原子)     Pb(48)     Pb(48)，Ti(11)     Ti(11)，Zn(12)     Cu(11)
    转换数
    实施例     1530     1797     727     279
    比较例1     152     472     305     227
    比较例2     716     2625     717     1074
显然，使用环丁砜的实施例比不使用环丁砜的比较例有改进，改进幅度从实施例4中的适中到实施例1和2中的非常显著。在实施例2和3中，转换数与比较例2的转换数非常接近，比较例2使用昂贵的溴化季铵盐作比较。

Claims (27)

1.一种制备碳酸二芳酯的方法，它包括在有效量的至少一种羰基化催化剂存在下，使至少一种的羟基芳族化合物与氧和一氧化碳相接触，所说的催化剂包括：
(A)一种具有原子序数至少为44的第VIII族金属或其化合物，
(B)至少一种碱金属卤化物或碱土金属卤化物，
和
(C)至少一种砜。
2.权利要求1的方法，其中还存在(D)至少一种助催化剂，它是非第VIII B族金属的化合物。
3.权利要求2的方法，其中羟基芳族化合物是苯酚。
4.权利要求2的方法，其中组分A中的第VIII B族金属是钯。
5.权利要求4的方法，其中组分A是乙酸钯(II)或2，4-戊二酮酸钯(II)。
6.权利要求2的方法，其中组分D是氧化铅(II)、芳氧基铅(II)和2，4-戊二酮酸铅(II)。
7.权利要求2的方法，其中组分D是与烷氧基钛(IV)、芳氧基钛(IV)或2，4-戊二酮酸钛(IV)相混合的氧化铅(II)、芳氧基铅(II)或2，4-戊二酮酸铅(II)。。
8.权利要求2的方法，其中组分D是与烷氧基钛(IV)、芳氧基钛(IV)或2，4-戊二酮酸钛(IV)相混合的氧化锌。
9.权利要求2的方法，其中组分D是2，4-戊二酮酸铜(II)。
10.权利要求2的方法，其中组分B是碱金属溴化物。
11.权利要求10的方法，其中组分B是溴化钠。
12.权利要求1的方法，其中组分D是杂环砜。
13.权利要求12的方法，其中组分D是环丁砜。
14.权利要求1的方法，其中还存在干燥剂。
15.权利要求2的方法，其中组分A的量以羟基芳族化合物和组分C的总量计，为约0.1-10000ppm重量的所说的第VIII族金属，组分B的量以每当量组分A的第VIII族金属计，为约1-2000毫摩尔，组分C的量以羟基芳族化合物和组分C的总量计，为约1-60体积％，而组分D的量以每当量组分A的第VIII族金属的总金属计，为约1-200克原子。
16.权利要求2的方法，其中氧的量以氧与一氧化碳的总量计为约1-50摩尔％。
17.权利要求2的方法，其中压力为约1-500atm和温度为约60-150℃。
18.一种制备碳酸二芳酯的方法，它包括在有效量的至少一种羰基化催化剂金属存在下，使苯酚与氧和一氧化碳相接触，所说的催化剂包括：
(A)钯或其化合物，
(B)溴化钠，
(C)环丁砜，和
(D)至少一种的铅化合物。
19.权利要求18的方法，其中组分A是乙酸钯(II)或2，4-戊二酮酸钯(II)和组分D是二甘醇二甲基醚或三甘醇二甲基醚。
20.一种催化剂组合物，包括以下的组分(A)、(B)和(C)，及其任何的反应产物：
(A)一种具有原子序数至少为44的第VIII族金属或其化合物，
(B)至少一种碱金属卤化物或碱土金属卤化物，和
(C)至少一种砜。
21.权利要求19的组合物，还包括组分(D)至少一种非第VIIIB族金属的化合物的助催化剂。
22.权利要求21的组合物，其中组分A是乙酸钯(II)或2，4-戊二酮酸钯(II)。
23.权利要求21的组合物，其中组分D是氧化铅(II)、芳氧基铅(II)或2，4-戊二酮酸铅(II)。
24.权利要求21的组合物，其中组分D是与烷氧基钛(IV)、芳氧基钛(IV)或2，4-戊二酮酸钛(IV)相混合的氧化铅(II)、芳氧基铅(II)或2，4-戊二酮酸铅(II)。
25.权利要求21的组合物，其中组分D是与烷氧基钛(IV)、芳氧基钛(IV)或2，4-戊二酮酸钛(IV)相混合的氧化锌。
26.权利要求21的组合物，其中组分D是2，4-戊二酮酸铜(II)。
27.权利要求21的组合物，其中组分B是溴化钠。
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