JP3719544B2 - 芳香族炭酸エステルの製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、芳香族炭酸エステルの製造方法に関する。さらに詳しくは、不純物の生成が少なく、選択性に優れた芳香族炭酸エステルの製造方法に関するものである。芳香族炭酸エステルは有機合成原料として有用な化合物であり、特に炭酸ジフェニルはポリカーボネート等の原料として特に注目されているものである。
【0002】
【従来の技術】
従来、芳香族炭酸エステルの製造方法としては、芳香族ヒドロキシ化合物とホスゲンを反応させる方法が用いられてきた。しかし、ホスゲンは毒性が強いため、製造方法の転換が望まれている。
そこで、ホスゲンを用いない方法として、芳香族ヒドロキシ化合物と一酸化炭素及び酸素とから芳香族炭酸エステルを製造する方法が提案されている。
【0003】
この方法における触媒として、特公昭56ー38144号公報には、パラジウム化合物と周期律表のIIIA、IVA、VA、VIA、IB、IIB、VIBまたはVIIB族の金属を含む化合物及び塩基を用いる方法;特公昭56-38145号公報には、パラジウム化合物、マンガン錯体またはコバルト錯体、塩基及び乾燥剤を用いる方法;特開平1-165551号公報には、パラジウム化合物、ヨウ素及びゼオライト類を用いる方法;特開平2-104564号公報には、パラジウム化合物、二価または三価のマンガン化合物、テトラアルキルアンモニウムハライド及びキノン類を用いる方法;特開平2-142754号公報には、パラジウム化合物、二価または三価のコバルト化合物、テトラアルキルアンモニウムハライド及びキノン類を用いる方法;特開平5-25095号公報には、パラジウムまたはパラジウム化合物、コバルト化合物ハロゲン化物および塩基性化合物を用いる方法;特開平5-39247号公報には、パラジウム化合物、銅化合物、キノン類及びハロゲン化オニウムを用いる方法;特開平5-58961号公報には、パラジウム及びパラジウム化合物の一種以上、コバルト化合物及びアルカリ金属ハロゲン化物を用いる方法;特開平5-97775号公報には、パラジウム、四級アンモニウム塩、コバルト、鉄、セリウム、マンガン、モリブデン、サマリウム、バナジウム、クロム及び銅から選ばれた1つの金属助触媒、及び芳香族ケトン、脂肪族ケトン、芳香族多環式炭化水素から選ばれた有機助触媒とからなる触媒を用いる方法;特開平6-9505号公報には、パラジウム化合物、セリウム化合物、四級アンモニウム塩を用いる方法;特開平6-41020号公報には、パラジウム化合物、マンガン、コバルト、銅から選ばれた金属助触媒及びニトリル化合物を用いる方法;特開平6-172268号公報には、パラジウム化合物、コバルトの5配位錯体、四級オニウム塩を用いる方法;特開平6-172269号公報には、パラジウム化合物、コバルト、マンガン、銅から選ばれた無機助触媒、四級オニウム塩、テルピリジンなどの有機共触媒を用いる方法;特開平6-211750号公報には、パラジウム化合物、一価または二価の銅化合物、ハロゲン化アンモニウム化合物を用いる方法;特開平7-188116号公報には、貴金属触媒を一酸化炭素で活性化してから触媒として用いる方法;特開平7-247243号公報には、反応で生成する水の留去を行いながら反応を行う方法;ヨーロッパ公開特許第0663388号公報には、パラジウム化合物、鉛化合物、四級アンモニウムまたは四級ホスホニウムハロゲン化物を用いる方法が記載されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、上記のような各種触媒を使用する方法では、反応活性は向上するが、酸化剤の存在下で芳香族ヒドロキシ化合物を反応させるため、その結果、副生物として、芳香族ヒドロキシ化合物の酸化的カップリング生成物であるポリ(オキシアリーレン)類の生成が避けられず、芳香族ヒドロキシ化合物を基準とした芳香族炭酸エステルの選択率は一般に低い。また、このうち2量体は、芳香族炭素エステルとの蒸留等による分離が極めて困難な化合物である。
本発明の目的は、このような酸化的カップリング化合物の副生量を低減化し、芳香族炭素エステルを効率的に製造する方法を提供するものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記目的のために鋭意検討した結果、芳香族ニトロ化合物の存在下に反応を行うことにより、目的とする芳香族炭素エステルの選択率が向上することを見いだし、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、芳香族ヒドロキシ化合物と一酸化炭素及び酸素を反応させて芳香族炭酸エステルを製造する方法において、該反応をパラジウム系触媒および芳香族ニトロ化合物の存在下に行うことを特徴とする芳香族炭酸エステルの製造方法に関するものである。
【0006】
【発明の実施の形態】
1.反応原料
(1)芳香族ヒドロキシ化合物
本発明の方法に用いられる芳香族ヒドロキシ化合物は、芳香族モノまたはポリヒドロキシ化合物であり、例えばフェノール;クレゾール、キシレノール、トリメチルフェノール、テトラメチルフェノール、エチルフェノール、プロピルフェノール、メトキシフェノール、エトキシフェノール、クロロフェノール、ジクロロフェノール、ブロモフェノール、ジブロモフェノールなどの置換フェノール類及びそれらの異性体;ナフトール、メチルナフトール、エチルナフトール、クロロナフトール、ブロモナフトールなどの置換ナフトール類及びそれらの異性体;2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンなどの各種ビスフェノール類;各種ビフェノール類;各種ヘテロ芳香族ヒドロキシ化合物及びそれらの異性体、さらにそれらのアルキル、ハロゲンなどによる置換体などである。これらの中でフェノールが特に好ましい。
【0007】
(2)一酸化炭素
本発明の方法に用いられる一酸化炭素は、高純度のものはもとより、窒素、アルゴン、二酸化炭素、水素など反応に悪影響をおよぼさない他のガスで希釈されているものでも使用することができる。
【0008】
(3)酸素
本発明の方法に用いられる酸素は、高純度のものはもとより、空気、または窒素、アルゴン、二酸化炭素、水素など反応に悪影響をおよぼさない他のガスで希釈されているものでも使用することができる。
【0009】
(4)芳香族ニトロ化合物
本発明の方法に用いられる芳香族ニトロ化合物は、芳香族モノニトロまたはジニトロ化合物であり、例えば、ニトロベンゼン;ニトロトルエン、エチルニトロベンゼン、ジメチルニトロベンゼン、メトキシニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ブロモニトロベンゼン、ニトロフェノール、ジニトロベンゼン、ジニトロトルエン、ジニトロフェノール等の置換基含有ニトロベンゼン類およびその異性体;ニトロナフタレン、ジニトロナフタレンなどのニトロナフタレン類およびその異性体などである。この中でも、ニトロベンゼンおよびニトロトルエン(各異性体を含む)が特に好ましい。
反応系に存在させる芳香族ニトロ化合物の量は、好ましくは原料である芳香族ヒドロキシ化合物に対して、重量比で1〜200%、より好ましくは1〜100%である。使用量が少なすぎると本発明の効果が小さくなり、また多すぎると炭酸ジフェニルの生成速度が小さくなる。また、脂肪族ニトロ化合物は反応を阻害するので好ましくない。
【0010】
2.触媒
本発明の方法においては、触媒、特にパラジウム系触媒を使用することが好ましく、従来公知の触媒を使用することができるが、特に好ましい触媒としては、下記の(A)〜(C)に記載の各成分の、それぞれから少なくとも一種以上が選ばれて組み合わされたパラジウム系触媒を挙げることができる。
(A)パラジウムまたはパラジウム化合物
パラジウムまたはパラジウム化合物としては、パラジウム黒;パラジウム/カーボン、パラジウム/アルミナ、パラジウム/シリカなどの担持パラジウム;塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム、硫酸パラジウム、硝酸パラジウムなどのパラジウムの無機塩類;酢酸パラジウム、シュウ酸パラジウムなどのパラジウムの有機酸塩類等である。また、アセチルアセトナートパラジウム(II)や、パラジウムに一酸化炭素、ニトリル類、アミン類、ホスフィン類、オレフィン類などが配位したパラジウムの錯化合物、例えば
PdCl2(PhCN)2、PdCl2(PPh3)2、Pd(CO)(PPh3)3、[Pd(NH3)4]Cl2、Pd(C2H4)(PPh3)2、[(η3−C3H5)PdCl]2、Pd(DBA)2、Pd2(DBA)3・CHCl3[Phはフェニル基を、DBAはジベンジリデンアセトンを示す]など、あるいはそれら錯化合物が反応系中で生成されるような化合物類とパラジウムとの混合物を使用することもできる。中でも、パラジウム/カーボンおよび酢酸パラジウムが好ましい。
反応に用いられるパラジウム成分の量は、芳香族ヒドロキシ化合物に対してモル比で10-7〜10-2の範囲であることが好ましく、10-6〜10-3の範囲であることが特に好ましい。
【0011】
(B)酸化電位がパラジウムより大きい金属または金属化合物(再酸化剤)
再酸化剤としては、酸化電位がパラジウムより大きい金属または金属化合物であれば、公知のいずれの金属または金属化合物でも用いることができる。
好適な具体例としては、例えば、マンガン、コバルト、セリウム、銅、鉄および鉛等の金属、それらのハロゲン化物、有機酸塩類、無機酸塩類、酸化物、アルコキシド、アリールオキシド、錯化合物が挙げられる。これらは単独で用いることも、複数組み合わせて用いることもできる。中でも、鉛化合物を含む系が特に好ましく、鉛化合物および銅化合物を組み合わせて用いる系が更に好ましい。
反応に用いられる再酸化剤の量は、特に制限はないが、芳香族ヒドロキシ化合物に対してモル比で10-4〜10-1の範囲であることが好ましく、特に10-4〜10-2の範囲であることが好ましい。
【0012】
(C)ハロゲン化物
ハロゲン化物としては、ハロゲンの塩であればどのようなものでも使用することができる。例えば、ハロゲン化4級アンモニウム、ハロゲン化4級ホスホニウム、アルカリ金属ハライド、アルカリ土金属ハライドが挙げられる。使用される再酸化剤の種類および反応条件等によって異なるが、一般には臭化物が好ましく、臭化物の4級アンモニウム塩が特に好ましく用いられる。
反応に用いられるハロゲン化物の量は特に制限はないが、芳香族ヒドロキシ化合物に対してモル比で10-4〜1の範囲であることが好ましく、10-3〜10-1の範囲であることが特に好ましい。
【0013】
3.反応条件
反応は上記芳香族ヒドロキシ化合物および芳香族ニトロ化合物、パラジウム系触媒、好ましくは、上記成分(A)、(B)および(C)からなる触媒を反応装置に仕込み、一酸化炭素および酸素により加圧し、加温下で充分撹拌することによって行われる。
反応時の絶対圧力は全圧で1〜500気圧、好ましくは1〜250気圧の範囲である。一酸化炭素と酸素の組成比は、安全性の観点から、その爆発範囲からはずれた組成比であることが好ましい。一酸化炭素及び酸素の分圧は、それぞれ30〜100気圧及び1〜10気圧であることが好ましい。
反応温度は20〜300℃、好ましくは80〜250℃の範囲である。
反応時間は反応条件により異なるが、通常は数分から数時間である。
反応に際しては、従来の触媒系で用いられているヒドロキノンのような芳香族ジオール類やそれらの酸化生成物であるキノン類、及びアミン類などの有機添加剤を反応系に加えてもよい。
また、不活性溶媒として、例えばヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジエチルエーテル、ジフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリルなどの不活性溶媒を用いることができる。
【0014】
【実施例】
以下に実施例および比較例を挙げて本発明を詳細に説明する。なお、反応成績のうち、炭酸ジフェニル、サルチル酸フェニル、p−フェノキシフェノール,o−ブロモフェノール、p−ブロモフェノールの生成量は、n−ペンタデカンを内部標準として用いたガスクロマトグラフィー分析(SGE社キャピラリーカラムBPX−5;50→300℃)により、二酸化炭素の生成量は、ガステック社製CO2検知管による濃度分析により算出した。また、LC純度とは、反応液の液体クロマトグラフィー分析(カラム:昭和電工社製Shodex OPD-50、液相:アセトニトリル/水、検知:UV210nm)による面積比を示すものである。
【0015】
実施例1
内容量50mlのハステロイ製オートクレーブにフェノール12.23g(130mmol)、ニトロベンゼン1.23g(10mmol)、5%パラジウム/カーボン(N.E.Chemcat社製)10.22mg(4.8μmolPd)、酸化鉛(II)10.71mg(48μmol)、酸化銅(II)3.82mg(48μmol)、臭化テトラメチルアンモニウム154.1mg(1.0mmol)を入れ、系内を一酸化炭素で置換した後、一酸化炭素60気圧、乾燥空気30気圧を導入し、誘導撹拌により100℃で3時間撹拌混合した。反応終了後の気相と液相をそれぞれガスクロマトグラフィーにより定量分析した。その結果、炭酸ジフェニルが、フェノールに対して収率13.19%(8.56mmol)で得られた。また、副生物として、サリチル酸フェニルが炭酸ジフェニルに対して0.49%、p−フェノキシフェノールが炭素ジフェニルに対して0.83%、ブロモフェノールが用いた臭化テトラメチルアンモニウムに対して27.8%、二酸化炭素が炭素エステルに対して27.9%生成した。LC純度は85.0%であった。
【0016】
比較例1
ニトロベンゼンを用いない以外は実施例1と同様に反応を行った。その結果、炭酸ジフェニルがフェノールに対して収率12.47%(8.10mmol)で得られた。また副生物として、サリチル酸フェニルが炭酸ジフェニルに対して0.63%、p−フェノキシフェノールが炭酸エステルに対して1.33%、ブロモフェノールが用いた臭化テトラメチルアンモニウムに対して20.7%、二酸化炭素が炭酸エステルに対して33.7%生成した。LC純度は83.9%であった。
【0017】
比較例2
ニトロフェノールの代わりにニトロンメタンを用いた以外は実施例1と同様に反応を行った。その結果、炭酸ジフェニルの生成量は0.1%以下であった。
【0018】
実施例2〜4
用いたフェノールおよびニトロベンゼンの量を変えた以外は実施例1と同様に反応を行った。フェノールおよびニトロベンゼンの量、炭酸ジフェニルの生成量、サリチル酸フェニルとp−フェノキシフェノールおよび二酸化炭素の炭酸ジフェニルに対する生成率、ブロモフェノール類の用いた臭化テトラメチルアンモニウムに対する生成率、及びLC純度を表1に示す。
【0019】
【表1】
【0020】
実施例5〜7
ニトロベンゼンの代わりに種々の芳香族ニトロ化合物を用いた以外は実施例1と同様に反応を行った。用いた芳香族ニトロ化合物、炭酸ジフェニルの生成量、サリチル酸フェニルとp−フェノキシフェノールおよび二酸化炭素の炭酸ジフェニルに対する生成率、ブロモフェノール類の用いた臭化テトラメチルアンモニウムに対する生成率、及びLC純度を表2に示す。
【0021】
【表2】
【0022】
実施例8
内容量300mlのハステロイ製オートクレーブにフェノール103.5g(1.1mol)、ニトロベンゼン12.31g(100mmol)、5%パラジウム/カーボン(N.E.Chemcat社製)38.31mg(18μmolPd)、酸化鉛(II)80.35mg(360μmol)酸化銅(II)28.63mg(360μmol)、臭化テトラメチルアンモニウム1.11g(7.2mmol)を入れ、系内を一酸化炭素/空気=2/1の混合ガスで置換した後、この混合ガス90気圧を導入した。さらにこの混合ガス0.6 L/min(常圧換算)を連続的に流通させながら、100℃で撹拌混合を行った。反応開始後2時間目に2μmの焼結フィルターを通して反応液の一部を取り出し、ガスクロマトグラフィーおよび液体クロマトグラフィー分析を行った。また、同時に廃出ガス中の二酸化炭素濃度の分析を行った。以降2時間毎に同様の分析を行った。それぞれの時間における炭酸ジフェニルの生成量、サリチル酸フェニルとp−フェノキシフェノールおよび二酸化炭素の炭酸ジフェニルに対する生成率、ブロモフェノール類の用いた臭化テトラメチルアンモニウムに対する生成率、及びLC純度を表3に示す。
【0023】
【表3】
【0024】
実施例9
フェノールを69.0g(733mmol)、ニトロベンゼンを34.5g(280mmol)とした以外は実施例8と同様に反応を行った。それぞれの時間における炭酸ジフェニルの生成量、サリチル酸フェニルとp−フェノキシフェノールおよび二酸化炭素の炭酸ジフェニルに対する生成率、ブロモフェノール類の用いた臭化テトラメチルアンモニウムに対する生成率、及びLC純度を表4に示す。
【0025】
【表4】
【0026】
比較例3
ニトロベンゼンを用いない以外は実施例8と同様に反応を行った。それぞれの時間における炭酸ジフェニルの生成量、サリチル酸フェニルとp−フェノキシフェノールおよび二酸化炭素の炭酸ジフェニルに対する生成率、ブロモフェノール類の用いた臭化テトラメチルアンモニウムに対する生成率、及びLC純度を表5に示す。
【0027】
【表5】
【0028】
【発明の効果】
上記の結果から明らかなように、本発明においては酸化的副生物が抑制され、芳香族ヒドロキシ化合物を基準とした反応選択率が大きく改善される。従って、本発明方法の工業的価値は極めて高いものである。
Claims (8)
- 芳香族ヒドロキシ化合物と一酸化炭素及び酸素を反応させて芳香族炭酸エステルを製造する方法において、該反応をパラジウム系触媒および芳香族ニトロ化合物の存在下に行うことを特徴とする芳香族炭酸エステルの製造方法。
- 前記パラジウム系触媒が、
(A)パラジウム及びパラジウム化合物から選ばれた一種以上、
(B)酸化電位がパラジウムより大きい金属または金属化合物から選ばれた一種以上、および
(C)ハロゲン化物の一種以上
を含有する触媒である請求項1記載の方法。 - 前記(A)が酢酸パラジウムまたはパラジウム/カーボンである請求項2記載の方法。
- 前記(B)が鉛化合物である請求項2記載の方法。
- 前記(B)が鉛化合物及び銅化合物の組み合わせである請求項2記載の方法。
- 前記(C)が臭化物である請求項2記載の方法。
- 前記(C)が臭化物の4級アンモニウム塩である請求項2記載の方法。
- 前記芳香族ニトロ化合物がニトロベンゼンである請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
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