KR20020040792A - 디아릴 카보네이트의 제조를 위한 촉매 조성물 및 제조방법 - Google Patents

디아릴 카보네이트의 제조를 위한 촉매 조성물 및 제조방법 Download PDF

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제이 엘. 차스킨, 버나드 스나이더, 아더엠. 킹
제너럴 일렉트릭 캄파니
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Abstract

VIII족 금속, 바람직하게는 팔라듐; 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 할라이드, 바람직하게는 브롬화 나트륨; 및 설폴란과 같은 하나 이상의 설폰을 포함하는 촉매 시스템의 존재하에 페놀과 같은 하이드록시방향족 화합물을 산소 및 일산화탄소로 카보닐화하였다. 또한, 촉매 시스템은 바람직하게는 다른 금속, 바람직하게는 납의 화합물을 함유한다.

Description

디아릴 카보네이트의 제조를 위한 촉매 조성물 및 제조방법{CATALYST COMPOSITION AND METHOD FOR PRODUCING DIARYL CARBONATES}
디아릴 카보네이트는 용융상태에서 비스페놀과의 에스테르 교환 반응에 의한 폴리카보네이트의 제조에 유용한 중간체이다. 이러한 폴리카보네이트 제조방법은 유독성 기체인 포스겐을 시약으로서 사용하고 메틸렌 클로라이드와 같은 환경에 유해한 염소화된 지방족 탄화수소를 용매로서 사용하는 방법에 비해 환경적으로 유리하다.
일산화탄소 및 산소에 의한 하이드록시방향족 화합물의 산화성 카보닐화(이후부터 간략화를 위해 종종 "카보닐화"로 약칭한다) 반응에 의한 디아릴 카보네이트의 다양한 제조방법이 개시되어 왔다. 일반적으로, 카보닐화 반응은 다소 복잡한 촉매를 필요로 한다. 예를 들어, 촉매가 VIII족 중금속, 즉 원자번호 44 이상의 VIII족 금속으로서 루테늄, 로듐, 팔라듐, 오스뮴, 이리듐 및 백금으로 구성되는 금속, 또는 이들의 착물인 미국 특허 제 4,187,242호를 참고한다.
카보네이트의 생산성은 VIII족 중금속 촉매와 함께 금속계 조촉매를 포함시킴으로써 향상될 수 있다. 적합한 금속계 조촉매를 결정하는 것은 반응물 및 촉매 패키지의 다른 요소의 특징을 포함하는 특정한 반응 조건에 좌우되고, 일부 일반적인 지침은 미국 특허 제 4,187,242호 및 제 4,201,721호에서 찾을 수 있다.
특정한 납 화합물을 조촉매로서 사용하는 것을 포함하는 추가적인 카보닐화 반응의 개발이 미국 특허 제 5,498,789호에 개시되어 있다. 상기 특허에 따르면 테트라-n-부틸암모늄 브로마이드로 예시되는 4급 암모늄 또는 포스포늄 할라이드를 촉매 패키지의 일부로서 사용하는 것이 또한 요구된다. 또한, 톨루엔, 디에틸 에테르, 디페닐 에테르 및 아세토니트릴과 같이 불활성 용매임을 특징으로 하는 화합물이 존재할 수 있다.
카보닐화 반응의 상업적인 실행 가능성은 4급 암모늄 또는 포스포늄 할라이드를 더욱 저렴한 화합물으로 대체할 수 있다면 매우 커질 것이다. 그러나, 브롬화 나트륨과 같은 화합물로 대체하면 목적하는 디아릴 카보네이트를 낮거나 무가치한 수율로 분리하게 된다.
따라서, 저렴한 할라이드 화합물을 포함하고 디아릴 카보네이트를 효과적으로 제조할 수 있는 촉매 시스템을 개발하는 것이 관심사이다. 이러한 시스템중 일부는 공지되어 있다. 예를 들어, 팔라듐 및 납 또는 망간 화합물을 브롬화 나트륨과 같은 할라이드 및 아미도 또는 알킬우레아와 함께 사용하는 것이 개시되어 있는일본 특허공개 공보 제 97-278,716호를 참고한다. 미국 특허 제 5,726,340호 및 일본 특허공개 공보 제 97-278,716호에는 납이 다른 금속과 조합되고 위에서 언급된 바와 같은 불활성 용매가 존재할 수 있는 유사한 시스템이 개시되어 있다. 그러나, 비교적 저렴한 할라이드를 사용하는 다른 시스템을 개발하는 것이 여전히 바람직하다.
발명의 요약
본 발명은 비교적 저렴한 할라이드 및 상기 할라이드의 효율을 최대화하는 화합물을 포함하는 디아릴 카보네이트의 제조방법을 제공한다. 또한, 상기 방법에 유용한 촉매 조성물이 제공된다.
본 발명의 양태중 하나에서, 본 발명은 하나 이상의 하이드록시방향족 화합물을, (A) 44 이상의 원자번호를 갖는 VIII족 금속 또는 그의 화합물, (B) 하나 이상의 알칼리 금속 할라이드 또는 알칼리 토금속 할라이드, 및 (C) 하나 이상의 설폰을 포함하는 하나 이상의 촉매 물질 카보닐화 유효량의 존재하에 산소 및 일산화탄소와 접촉시키는 것을 포함하는 디아릴 카보네이트의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 다른 양태는 상기 성분 A, B 및 C, 및 이들의 반응 생성물을 포함하는 촉매 조성물이다.
본 발명은 카보닐화에 의한 디아릴 카보네이트의 제조방법에 관한 것이다. 더욱 특히, 본 발명은 카보닐화 반응에서의 디아릴 카보네이트 수율의 향상에 관한 것이다.
본 발명에 하이드록시방향족 화합물이 사용될 수 있다. 페놀, 크레졸, 크실레놀 및 p-쿠밀페놀과 같은 모노하이드록시방향족 화합물이 일반적으로 바람직하고, 페놀이 가장 바람직하다. 그러나, 본 발명에는 그 생성물이 폴리카보네이트 올리고머인 레소시놀, 하이드로퀴논 및 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판 또는 "비스페놀 A"와 같은 디하이드록시방향족 화합물이 또한 사용될 수 있다.
본 발명의 방법에서의 다른 시약은 페놀과 반응하여 목적하는 디아릴 카보네이트를 형성하는 산소 및 일산화탄소이다. 이들은 고순도 형태로 사용되거나 반응에 역효과를 갖지 않는 질소, 아르곤, 이산화탄소 또는 수소와 같은 다른 기체로 희석되어 사용될 수 있다.
촉매 시스템의 성분은 상기 성분 사이의 반응이 카보닐화 반응 이전 또는 도중에 일어나는지를 막론하고 "성분"이라 약칭하여 정의한다. 따라서, 촉매 시스템은 상기 성분 및 그로부터의 반응 생성물을 포함할 수 있다.
촉매 시스템의 성분 A는 VIII족 중금속중 하나, 바람직하게는 팔라듐, 또는 그의 화합물이다. 따라서, 유용한 팔라듐 물질은 팔라듐 블랙, 팔라듐/카본, 팔라듐/알루미나 및 팔라듐/실리카와 같은 원소 팔라듐 함유체; 팔라듐 클로라이드, 팔라듐 브로마이드, 팔라듐 요다이드, 팔라듐 설페이트, 팔라듐 니트레이트, 팔라듐 아세테이트 및 팔라듐 2,4-펜탄디오네이트와 같은 팔라듐 화합물; 및 일산화탄소, 아민, 니트릴, 포스핀 및 올레핀과 같은 화합물을 포함하는 팔라듐 함유 착물을 포함한다. 유기산, 가장 자주는 C2-6지방족 카복실산의 팔라듐(II)염 및 β-디케톤의 팔라듐(II)염이 많은 경우에 바람직하다. 팔라듐(II) 아세테이트 및 팔라듐(II)2,4-펜탄디오네이트가 일반적으로 가장 바람직하다. 또한, 상기 팔라듐 물질의 혼합물이 고려된다.
성분 B는 하나 이상의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 할라이드, 바람직하게는 브롬화 리튬, 브롬화 나트륨, 브롬화 칼륨, 브롬화 칼슘 또는 브롬화 마그네슘과 같은 브로마이드이다. 알칼리 금속 브로마이드가 특히 바람직하고, 브롬화 나트륨이 특별한 적합성 및 비교적 낮은 단가로 인해 종종 가장 바람직하다.
성분 C는 지방족, 방향족 또는 헤테로사이클릭일 수 있는 하나 이상의 설폰이다. 설폰의 예는 디메틸 설폰, 디에틸 설폰, 디페닐 설폰 및 설폴란(테트라하이드로티오펜-1,1-디옥사이드)이다. 설폴란이 종종 바람직하다.
본 발명의 매우 바람직한 실시양태에서, 촉매 시스템에는 VIII족 중금속이 아닌 금속의 화합물인 하나 이상의 조촉매(D)가 또한 존재한다. 이 금속은 바람직하게는 반응 조건에서 액상에 용해되는 것이다. 디페닐 카보네이트 생산성, 일반적으로는 수율의 향상이 달성될 수 있는 한, 당 분야에서 카보닐화 조촉매로서 활성이라 공지된 다른 여러 금속 화합물, 및 그러한 활성을 갖는 임의의 화합물이 본 발명에 따라 사용될 수 있다.
사용될 수 있는 납 화합물의 예는 PbO 및 Pb3O4와 같은 산화납; 질산납(II)과 같은 무기 납염; 납(II) 아세테이트 및 납(II) 프로피오네이트와 같은 납 카복실레이트; 납(II) 메톡사이드 및 납(II) 페녹사이드와 같은 납 알콕사이드 및 아릴옥사이드; 및 납(II) 2,4-펜탄디오네이트와 같은 β-디케톤의 납염이다. 또한, 상기 납 화합물의 혼합물이 사용될 수 있다. 바람직한 납 화합물은 산화납(II), 납(II) 아릴옥사이드 및 납(II) 2,4-펜탄디오네이트이다.
티탄 화합물의 예는 브롬화 티탄(IV)과 같은 무기 티탄염; 티탄(IV) 부톡사이드 및 티탄(IV) 페녹사이드와 같은 티탄 알콕사이드 및 아릴옥사이드; 및 산화티탄(IV) 비스(2,4-펜탄디오네이트)의 티탄염이다. 또한, 상기 티탄 화합물의 혼합물이 사용될 수 있다. 바람직한 티탄 화합물은 티탄(IV) 알콕사이드, 아릴옥사이드 및 2,4-펜탄디오네이트이다.
다른 금속의 바람직한 화합물은, 대부분의 경우에 β-디케톤의 염이며 특히 2,4-펜탄디오네이트이다. 상기 반응물 및 촉매 시스템 이외에, 반응 시스템 내에 건조제가 존재하는 것이 매우 바람직하다. 바람직한 건조제는 분자체, 예컨대 3-Å(이후, 3A) 분자체와 같은 비반응성 물질이다. 이들은 일반적으로 교반기 축 등에 탑재된 바스켓 내에 존재함으로써 다른 반응물로부터 분리된다.
성분 A는 흔히, 하이드록시방향족 화합물과 성분 C의 합량을 기준으로, 적절한 VIII족 금속(일반적으로 팔라듐) 약 0.1 내지 10,000중량ppm의 양으로 존재하고, 성분 B는 성분 A의 VIII족 금속 당량당 약 1 내지 2,000mmol의 양으로 존재한다. (D) 성분은, 사용되는 경우, 일반적으로 성분 A의 VIII족 금속 당량당 금속 총량의 약 1 내지 200 그램원자로 존재한다.
본 발명의 조성물 및 방법에 있어서, 성분 C의 역할은 아마도 성분 C의 양이온성 부분과의 착물 형성에 의해 성분 B의 할라이드 음이온의 해리 및 이온화 정도를 증가시키는 것이라 생각되지만, 이것은 특정 이론 또는 다른 조작 이론에 근거하는 것은 아니다. 성분 C의 사용량은 예를 들어 "전환수" 즉 존재하는 팔라듐 그램원자당 형성된 디아릴 카보네이트의 몰수의 증가에 의해 확인되는 목적하는 디아릴 카보네이트의 수율 증가에 효과적인 양이다. 상기 양은 가장 흔히, 하이드로방향족 화합물과 성분 C의 합량 기준으로, 약 1 내지 60부피%이다.
본 발명의 방법은 바람직하게는 일산화탄소 및 산소의 압력하에서 하이드록시방향족 화합물 및 촉매 시스템이 충전되고 가열되는 반응기 내에서 수행된다. 반응 압력은 가장 자주는 약 1 내지 500atm이고 바람직하게는 약 1 내지 150atm이다. 기체는 일반적으로 약 1 내지 50몰%의 산소 및 잔여량의 일산화탄소의 비율로, 안전상의 이유로 어떤 경우에도 폭발 범위를 벗어나도록 공급한다. 기체는 개별적으로 또는 혼합물로서 도입될 수 있다. 반응 온도는 약 60 내지 150℃가 전형적이다. 가능한 한 신속한 반응을 위해, 예를 들어 미국 특허 제 5,399,734호에 기술된 바와 같이 하이드록시방향족 화합물의 전환이 완결될 때까지 총 기체 압력 및 일산화탄소 및 산소의 분압을 실질적으로 유지시키는 것이 바람직하다.
본 발명의 방법에 의해 제조된 디아릴 카보네이트는 통상적인 기술에 의해 분리될 수 있다. 미국 특허 제 5,239,106호 및 제 5,312,955호에 기술된 바와 같이 디아릴 카보네이트와 하이드록시방향족 화합물의 첨가생성물을 형성하고 열분해시키는 것이 종종 바람직하다.
본 발명의 방법은 하기 실시예에 의해 설명된다. 실시예들간의 시약량의 작은 변화는 수율의 관점에서 중요하지 않은 것으로 생각된다.
실시예 1 내지 4
팔라듐(II) 2,4-펜탄디오네이트, 브롬화 나트륨 및 설폴란을 각각 페놀 기준으로 팔라듐 24ppm, 팔라듐 당량당 브롬화 나트륨 270당량 및 페놀 1.86부당 설폴란 1부피부의 함량으로 사용하여 작은 유리병(vial) 내에서 카보닐화 실험을 수행하였다. 단독으로 또는 조합되어 사용되는 산화납(II), 산화티탄(IV) 비스(2,4-펜탄디오네이트), 아연 2,4-펜탄디오네이트 및 구리(II) 2,4-펜탄디오네이트를 포함하는 여러 조촉매 화합물을 (D) 성분으로서 사용하였다. 각 유리병에 폴리테트라플루오로에틸렌 격막이 있는 슬릿을 갖는 스냅 캡(snap cap)을 씌우고 상기 유리병을 일산화탄소 91.7몰% 및 산소 8.3몰%로 81.6atm으로 가압되는 오토클레이브 내에 위치시키고 100℃에서 3시간 동안 가열하였다. 유리병의 내용물을 증기상 크로마토그래피로 디페닐 카보네이트에 대해 분석하였다.
그 결과를 2회 실행의 평균으로서 하기 표에 기록하였다. 조촉매 비율은 팔라듐 당량당 당량이고, 설폴란 비율은 페놀 기준 부피%이다. 실시예 당 2개의 대조군에 대해 비교하였다: 대조군 1은 설폴란을 사용하지 않고 페놀의 비율을 상응하게 증가시킨 것이며, 대조군 2는 실시예와 동일하고 브롬화 나트륨을 동등량의 테트라에틸암모늄 브로마이드로 대체한 것이다.
실시예 1 2 3 4
조촉매 금속(그램원자) Pb(48) Pb(48), Ti(11) Ti(11), Zn(12) Cu(11)
전환수:
실시예 1530 1797 727 279
대조군 1 152 472 305 227
대조군 2 716 2625 717 1074
각 실시예에서 설폴란을 사용함으로써 설폴란을 사용하지 않은 경우보다 향상되었다는 것이 명백하며, 그 향상도는 실시예 4에서는 중간정도이고 실시예 1 및 2에서는 매우 뚜렷하다. 실시예 2 및 3에서, 전환수는 비교를 위해 더욱 비싼 사급 암모늄 브로마이드를 사용한 대조군 2에 충분히 가깝다.

Claims (27)

  1. 하나 이상의 하이드록시방향족 화합물을, (A) 44 이상의 원자번호를 갖는 VIII족 금속 또는 그의 화합물, (B) 하나 이상의 알칼리 금속 할라이드 또는 알칼리 토금속 할라이드, 및 (C) 하나 이상의 설폰을 포함하는 하나 이상의 촉매 물질 카보닐화 유효량의 존재하에 산소 및 일산화탄소와 접촉시키는 것을 포함하는 디아릴 카보네이트의 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    추가로, 비 VIIIB족 금속의 화합물인 하나 이상의 조촉매(D)의 존재하에서 수행하는 디아릴 카보네이트의 제조방법.
  3. 제 2 항에 있어서,
    하이드록시방향족 화합물이 페놀인 디아릴 카보네이트의 제조방법.
  4. 제 2 항에 있어서,
    성분 A중의 VIIIB족 금속이 팔라듐인 디아릴 카보네이트의 제조방법.
  5. 제 4 항에 있어서,
    성분 A가 팔라듐(II) 아세테이트 또는 팔라듐(II) 2,4-펜탄디오네이트인 디아릴 카보네이트의 제조방법.
  6. 제 2 항에 있어서,
    성분 D가 산화납(II), 납(II) 아릴옥사이드 또는 납(II) 2,4-펜탄디오네이트인 디아릴 카보네이트의 제조방법.
  7. 제 2 항에 있어서,
    성분 D가 티탄(IV) 알콕사이드, 아릴옥사이드 또는 2,4-펜탄디오네이트와 조합된 산화납(II), 납(II) 아릴옥사이드 또는 납(II) 2,4-펜탄디오네이트인 디아릴 카보네이트의 제조방법.
  8. 제 2 항에 있어서,
    성분 D가 티탄(IV) 알콕사이드, 아릴옥사이드 또는 2,4-펜탄디오네이트와 조합된 산화아연인 디아릴 카보네이트의 제조방법.
  9. 제 2 항에 있어서,
    성분 D가 구리(II) 2,4-펜탄디오네이트인 디아릴 카보네이트의 제조방법.
  10. 제 2 항에 있어서,
    성분 B가 알칼리 금속 브로마이드인 디아릴 카보네이트의 제조방법.
  11. 제 10 항에 있어서,
    성분 B가 브롬화 나트륨인 디아릴 카보네이트의 제조방법.
  12. 제 1 항에 있어서,
    성분 D가 헤테로사이클릭 설폰인 디아릴 카보네이트의 제조방법.
  13. 제 12 항에 있어서,
    성분 D가 설폴란인 디아릴 카보네이트의 제조방법.
  14. 제 1 항에 있어서,
    추가로 건조제의 존재하에서 수행하는 디아릴 카보네이트의 제조방법.
  15. 제 2 항에 있어서,
    성분 A가, 하이드록시방향족 화합물과 성분 C의 합량을 기준으로, VIII족 금속 약 0.1 내지 10,000중량ppm의 양으로 존재하고, 성분 B가 성분 A의 VIII족 금속 당량당 약 1 내지 2,000mmol의 양으로 존재하며, 성분 C가 하이드록시방향족 화합물과 성분 C의 합량을 기준으로 1 내지 60부피%의 양으로 존재하고, 성분 D가 성분 A의 VIII족 금속 당량당 금속 총량의 약 1 내지 200그램원자의 양으로 존재하는 디아릴 카보네이트의 제조방법.
  16. 제 2 항에 있어서,
    산소의 비율이 산소 및 일산화탄소 전체를 기준으로 약 1 내지 50몰%인 디아릴 카보네이트의 제조방법.
  17. 제 2 항에 있어서,
    약 1 내지 500atm의 압력 및 약 60 내지 150℃의 온도에서 수행하는 디아릴 카보네이트의 제조방법.
  18. 페놀을, 카보닐화에 효과적인 양인 (A) 팔라듐 또는 그의 화합물, (B) 브롬화 나트륨, (C) 설폴란, 및 (D) 하나 이상의 납 화합물을 포함하는 하나 이상의 촉매 물질의 존재하에 산소 및 일산화탄소와 접촉시키는 것을 포함하는 디페닐 카보네이트의 제조방법.
  19. 제 18 항에 있어서,
    성분 A가 팔라듐(II) 아세테이트 또는 팔라듐(II) 2,4-펜탄디오네이트이고 성분 D가 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 또는 트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르인 디페닐 카보네이트의 제조방법.
  20. (A) 원자번호 44 이상의 VIII족 금속 또는 그의 화합물, (B) 하나 이상의 알칼리금속 할라이드 또는 알칼리 토금속 할라이드, (C) 하나 이상의 설폰 및 그의 임의의 반응 생성물을 포함하는 촉매 조성물.
  21. 제 19 항에 있어서,
    추가로, 비 VIIIB족 금속의 화합물인 하나 이상의 조촉매(D)를 포함하는 촉매 조성물.
  22. 제 21 항에 있어서,
    성분 A가 팔라듐(II) 아세테이트 또는 팔라듐(II) 2,4-펜탄디오네이트인 촉매 조성물.
  23. 제 21 항에 있어서,
    성분 D가 산화납(II), 납(II) 아릴옥사이드 또는 납(II) 2,4-펜탄디오네이트인 촉매 조성물.
  24. 제 21 항에 있어서,
    성분 D가 티탄(IV) 알콕사이드, 아릴옥사이드 또는 2,4-펜탄디오네이트와 조합된 산화납(II), 납(II) 아릴옥사이드 또는 납(II) 2,4-펜탄디오네이트인 촉매 조성물.
  25. 제 21 항에 있어서,
    성분 D가 티탄(IV) 알콕사이드, 아릴옥사이드 또는 2,4-펜탄디오네이트와 조합된 산화아연인 촉매 조성물.
  26. 제 21 항에 있어서,
    성분 D가 구리(II) 2,4-펜탄디오네이트인 촉매 조성물.
  27. 제 21 항에 있어서,
    성분 B가 브롬화 나트륨인 촉매 조성물.
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