JP2003508375A - 炭酸ジアリール製造のための触媒組成物及び方法 - Google Patents

炭酸ジアリール製造のための触媒組成物及び方法

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Abstract

(57)【要約】 第VIII族金属、好ましくはパラジウム、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のハロゲン化物、好ましくは臭化ナトリウム、及びスルホランのような１種以上のスルホンを含む触媒系の存在下でフェノールのようなヒドロキシ芳香族化合物を酸素及び一酸化炭素でカルボニル化する。この触媒系はさらに他の金属、好ましくは鉛の化合物を含有しているのが好ましい。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の技術的背景】
本発明は、カルボニル化による炭酸ジアリールの製造に関し、特に、カルボニ
ル化反応における炭酸ジアリールの収率の向上に関する。
【０００２】 炭酸ジアリールは、メルト中でビスフェノールとのエステル交換によりポリカ
ーボネートを製造する際に価値のある中間体である。このポリカーボネートの製
造方法は、試薬として有毒ガスであるホスゲンを用い、また溶媒として塩化メチ
レンのような環境上有害な塩素化脂肪族炭化水素を用いる方法と比べて環境上有
利である。
【０００３】 一酸化炭素と酸素を用いてヒドロキシ芳香族化合物の酸化カルボニル化（以後
簡単にするために単に「カルボニル化」ということがある）反応によって炭酸ジ
アリールを製造する各種方法が既に開示されている。一般に、このカルボニル化
反応にはかなり複雑な触媒が必要である。例えば、触媒として第VIII族重金属、
すなわち原子番号が少なくとも４４の第VIII族金属であるルテニウム、ロジウム
、パラジウム、オスミウム、イリジウムもしくは白金、又はこれらの錯体を使用
する米国特許第４１８７２４２号を参照されたい。
【０００４】 カーボネートの生産は、第VIII族重金属触媒と共に金属を主材とする助触媒を
含ませることによって改良することができる。適切な金属を主材とする助触媒の
種類は反応体の種類や触媒パッケージの他の成分を始めとする個々の反応条件に
依存するが、ある程度一般的な目安は米国特許第４１８７２４２号及び同第４２
０１７２１号に見出すことができる。
【０００５】 特定の鉛化合物を助触媒として使用することを含めてカルボニル化反応のさら
なる発展が米国特許第５４９８７８９号に開示されている。この特許によると、
臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムによって例示される第四級のアンモニウム
ハロゲン化物又はホスホニウムハロゲン化物を触媒パッケージの一部として使用
することも必要である。トルエン、ジエチルエーテル、ジフェニルエーテル及び
アセトニトリルのような不活性溶媒として特徴付けられる化合物も存在すること
ができる。
【０００６】 第四級のアンモニウム又はホスホニウムのハロゲン化物に代えてより安価な化
合物を使用することができればカルボニル化反応の工業的有用性が大いに増大す
るであろう。しかし、臭化ナトリウムのような化合物を代わりに用いると、所望
の炭酸ジアリールの単離収率が低いか又は非常に低くなる。
【０００７】 したがって、安価なハロゲン化合物を含み、しかも効率よく炭酸ジアリールを
生成することができる触媒系を開発することは重要である。かかる系は幾つか公
知である。例えば、臭化ナトリウムのようなハロゲン化物と組み合わせて、さら
にアミド又はアルキル尿素と共にパラジウム及び鉛又はマンガンの化合物を使用
することを開示している特開平１０−３１６６２７号公報を参照されたい。米国
特許第５７２６３４０号及び特開平９−２７８７１６号公報には、鉛を他の金属
と組合せ、かつ上記のような不活性溶媒が存在し得る類似の系が開示されている
。しかしながら、比較的安価なハロゲン化物を使用する他の系の開発が望ましい
。
【０００８】
【発明の概要】
本発明は、比較的安価なハロゲン化物と、このハロゲン化物の効力を最大にす
る化合物とを含む炭酸ジアリールの製造方法を提供する。また、かかる方法で有
用な触媒組成物も提供する。
【０００９】 本発明は、その一態様では、カルボニル化に有効な量の１種以上の触媒組成物
の存在下で、１種以上のヒドロキシ芳香族化合物を酸素及び一酸化炭素と接触さ
せることからなる炭酸ジアリールの製造方法を提供する。ここで、本発明の触媒
物質は、 （Ａ）原子番号４４以上の第VIII族金属又はその化合物、 （Ｂ）１種以上のアルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化物
、及び （Ｃ）１種以上のスルホン を含んでいる。
【００１０】 本発明の別の態様は、上記成分Ａ、Ｂ及びＣ又はこれらの反応生成物を含む触
媒組成物である。
【００１１】
【発明の実施の形態】
本発明ではいかなるヒドロキシ芳香族化合物でも使用できる。フェノール、ク
レゾール、キシレノール及びｐ−クミルフェノールのようなモノヒドロキシ芳香
族化合物が一般に好ましく、フェノールが最も好ましい。しかし、本発明では、
レゾルシノール、ヒドロキノン及び２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパンすなわち「ビスフェノールＡ」のようなジヒドロキシ芳香族化合物も使用
することができ、この場合生成物はポリカーボネートオリゴマーになる。
【００１２】 本発明の方法で使用するその他の試薬は酸素と一酸化炭素であり、これらはフ
ェノールと反応して所望の炭酸ジアリールを形成する。これらは高純度形態で使
用してもよいし、或いは反応にマイナスの影響を及ぼすことのない窒素、アルゴ
ン、二酸化炭素又は水素のような別のガスで希釈して使用してもよい。
【００１３】 簡単にするために、触媒系の構成成分を、カルボニル化反応の前又はその間に
これら構成成分の間で反応が起こるか否かにかかわらず「成分」と定義する。し
たがって、触媒系はこれら成分及びそのあらゆる反応生成物を含み得る。
【００１４】 触媒系の成分Ａは第VIII族重金属の１種、好ましくはパラジウム、又はその化
合物である。したがって、有用なパラジウム材料としては、パラジウム黒、パラ
ジウム／炭素、パラジウム／アルミナ及びパラジウム／シリカのような元素態パ
ラジウムを含有するもの、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム
、硫酸パラジウム、硝酸パラジウム、酢酸パラジウム及びパラジウム２，４−ペ
ンタンジオナトのようなパラジウム化合物、並びに一酸化炭素、アミン、ニトリ
ル、ホスフィン及びオレフィンのような化合物を含むパラジウム含有錯体がある
。多くの場合に好ましいのは、有機酸、最も普通にはＣ2-6脂肪族カルボン酸の
パラジウム（II）塩、及びβ−ジケトンのパラジウム（II）塩である。酢酸パラ
ジウム（II）とパラジウム（II）２，４−ペンタンジオナトが一般に最も好まし
い。上記パラジウム材料の混合物も考えられる。
【００１５】 成分Ｂは１種以上のアルカリ金属又はアルカリ土類金属のハロゲン化物、好ま
しくは臭化物、例えば臭化リチウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭化カル
シウム又は臭化マグネシウムである。アルカリ金属臭化物が特に好ましく、臭化
ナトリウムが特に適しており比較的コストが低いので最も好ましいことが多い。
【００１６】 成分Ｃは１種以上のスルホンであり、これは脂肪族でも、芳香族でも、複素環
式でもよい。代表的なスルホンはジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジフェ
ニルスルホン及びスルホラン（すなわちテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオ
キシド）である。スルホランが好ましいことが多い。
【００１７】 本発明の極めて好ましい実施形態では、（Ｄ）第VIII族重金属以外の金属の化
合物である１種以上の助触媒も触媒系中に存在する。この金属は反応条件下で液
相に可溶なものが好ましい。数多くの他の金属化合物がカルボニル化用助触媒と
して活性であることが当技術分野で知られており、かかる活性を有する化合物は
いずれも、それにより炭酸ジフェニルの製造時、通常は収率が向上するのであれ
ば、本発明に従って使用できる。
【００１８】 代表的な助触媒金属としてはチタン、銅、亜鉛及び鉛があり、これらは単独で
、又は組み合わせて使用できる。本発明の目的から好ましい助触媒は第VIII族金
属以外、すなわち鉄、コバルト及びニッケル以外の金属を含有するものである。
特に単独又はチタンと組み合わせて使用する場合の鉛の化合物がより好ましい。
しかし、成分Ｃは成分Ｄの可能なすべての組合せで炭酸ジアリールの生成を最適
化するのに有効であるわけではないことに注意されたい。この目的で２つの組み
合わせた有効性は簡単な実験で決定することができる。
【００１９】 使用できる鉛化合物の例はＰｂＯやＰｂ3Ｏ4のような酸化鉛、硝酸鉛（II）の
ような無機鉛塩、酢酸鉛（II）やプロピオン酸鉛（II）のようなカルボン酸鉛、
鉛（II）メトキシドや鉛（II）フェノキシドのような鉛のアルコキシド及びアリ
ールオキシド、並びに鉛（II）２，４−ペンタンジオナトのようなβ−ジケトン
の鉛塩である。上記鉛化合物の混合物も使用できる。好ましい鉛化合物は酸化鉛
（II）、鉛（II）アリールオキシド及び鉛（II）２，４−ペンタンジオナトであ
る。
【００２０】 チタン化合物の例は臭化チタン（IV）のような無機チタン塩、チタン（IV）ブ
トキシドやチタン（IV）フェノキシドのようなチタンのアルコキシド及びアリー
ルオキシド、並びにチタン（IV）オキシドビス（２，４−ペンタンジオナト）の
ようなβ−ジケトンのチタン塩である。上記チタン化合物の混合物も使用できる
。好ましいチタン化合物はチタン（IV）のアルコキシド、アリールオキシド及び
２，４−ペンタンジオナトである。
【００２１】 他の金属の好ましい化合物は、ほとんどの場合、β−ジケトンの塩、特に２，
４−ペンタンジオナトである。上記の反応体及び触媒系に加えて、乾燥剤が反応
系に存在するのが極めて好ましい。好ましい乾燥剤は３−オングストローム（以
下「３Ａ」とする）モレキュラーシーブにより例示されるモレキュラーシーブの
ような非反応性物質である。これらは普通、攪拌機シャフトに装着したバスケッ
ト中に入れるなどにより、他の反応体から隔離される。
【００２２】 成分Ａはヒドロキシ芳香族化合物と成分Ｃの合計量を基準にして適当な第VIII
族金属（通常パラジウム）が約０．１〜１００００重量ｐｐｍの量で存在するこ
とが最も多く、成分Ｂは成分Ａの第VIII族金属１当量当たり約１〜２０００ミリ
モルの量で存在することが最も多い。成分Ｄは通常、成分Ａの第VIII族金属１当
量当たり金属全体で約１〜２００グラム原子の量で存在する。
【００２３】 本発明の組成物及び方法で成分Ｃの役割は、成分Ｂのハロゲン化物アニオンの
解離とイオン化の程度を、恐らくはこの成分のカチオン部分と錯体を形成するこ
とによって、増大することであると考えられるが、本発明はいかなる意味でもこ
の作用理論又は他の作用理論に依存することはない。成分Ｃの使用量は、例えば
ターンオーバー数、すなわち存在するパラジウムの１グラム原子当たり生成する
炭酸ジアリールのモル数、の増大により示されるように所望の炭酸ジアリールの
収率を増大するのに有効な量である。この量は、ヒドロキシ芳香族化合物と成分
Ｃの合計量を基準にして約１〜６０体積％であることが最も多い。
【００２４】 本発明の方法は、一酸化炭素と酸素による加圧下でヒドロキシ芳香族化合物と
触媒系を装填して加熱する反応器で行うのが好ましい。反応圧力は約１〜５００
気圧の範囲内であることが最も多く、約１〜１５０気圧であるのが好ましい。ガ
スは通常酸素が約１〜５０モル％で残りが一酸化炭素である割合で供給し、いか
なる場合も安全上の理由から爆発範囲外で供給する。これらのガスは別々に導入
しても混合物として導入してもよい。反応温度は約６０〜１５０℃の範囲が典型
的である。反応をできるだけ速くするためには、例えば米国特許第５３９９７３
４号に記載されているように、ヒドロキシ芳香族化合物の変換が完了するまで、
一酸化炭素と酸素の全ガス圧と分圧を実質的に維持するのが好ましい。
【００２５】 本発明の方法で製造した炭酸ジアリールは慣用の技術によって単離することが
できる。米国特許第５２３９１０６号及び同第５３１２９５５号に記載されてい
るように、炭酸ジアリールとヒドロキシ芳香族化合物とのアダクトを形成し熱分
解するのが好ましいことが多い。
【００２６】
【実施例】 以下の実施例で本発明の方法を例示する。実施例間で試薬の量に多少の違いが
あっても収率の観点からは重要でないと思われる。
【００２７】 実施例１〜４ パラジウム（II）２，４−ペンタンジオナト、臭化ナトリウム及びスルホラン
を、フェノールに対してパラジウム２４ｐｐｍ、パラジウム１当量当たり臭化ナ
トリウム２７０当量、及びフェノール１．８６部当たりスルホラン１体積部のレ
ベルで用いて小さいバイアルでカルボニル化実験を行った。酸化鉛（II）、チタ
ン（IV）オキシドビス（２，４−ペンタンジオナト）、亜鉛２，４−ペンタンジ
オナト及び銅（II）２，４−ペンタンジオナトを単独で、又は組合せて、成分Ｄ
として使用した。各バイアルにポリテトラフルオロエチレン隔膜付きのスリット
を有するスナップキャップで蓋をし、これらのバイアルを９１．７モル％の一酸
化炭素と８．３モル％の酸素の混合物で８１．６気圧に加圧したオートクレーブ
に入れ、３時間１００℃に加熱した。バイアルの中の炭酸ジフェニルを気相クロ
マトグラフィーで分析した。
【００２８】 結果を、複数の実験の平均として次の表に示す。助触媒の割合はパラジウム１
当量当たりの当量であり、スルホランの割合はフェノールに対する体積％である
。実施例毎に２つの対照と比較する。対照１はスルホランを使わないで、それに
対応してフェノールの割合を増やし、対照２はそれに加えて、臭化ナトリウムを
等価な量の臭化テトラエチルアンモニウムに代えた。
【００２９】
【表１】
【００３０】 明らかに、スルホランを使用すると各実施例でスルホランを用いなかった対照
に比べて改善が見られ、その程度は実施例４の少しの改善から実施例１と２の非
常に顕著な改善までの範囲である。実施例２と３では、ターンオーバー数が、比
較のためにより高価な第四級アンモニウムの臭化物を用いた対照２のターンオー
バー数に充分近かった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｕ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ， ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，Ｌ Ｋ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ， ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，Ｔ Ｍ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 シャリエフ，キリル・ブラディミロヴィッ チ アメリカ合衆国、12065、ニューヨーク州、 クリフトン・パーク、ホランデール・レー ン、164番 (72)発明者 ソロベイチク，グリゴリー・レフ アメリカ合衆国、12110、ニューヨーク州、 ラザム、ローラ・ドライブ、37番 (72)発明者 プレスマン，エリック・ジェームズ アメリカ合衆国、12061、ニューヨーク州、 イースト・グリーンブッシュ、ミラー・ロ ード、451番 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC48 BA02 BA05 BA06 BA10 BA11 BA25 BA30 BA32 BA37 BA50 BA52 BC10 BC11 BC31 BC32 BC37 BJ50 BT40 KA60 4H039 CA66 CL00

Claims (27)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （Ａ）原子番号４４以上の第VIII族金属又はその化合物、 （Ｂ）１種以上のアルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化
    物、及び （Ｃ）１種以上のスルホン を含んでなる、カルボニル化に有効な量の１種以上の触媒組成物の存在下で、１
    種以上のヒドロキシ芳香族化合物を酸素及び一酸化炭素と接触させることを含ん
    でなる、炭酸ジアリールの製造方法。
  2. 【請求項２】 （Ｄ）第VIII族以外の金属の化合物である１種以上の助触媒
    も存在する、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 ヒドロキシ芳香族化合物がフェノールである、請求項２記載
    の方法。
  4. 【請求項４】 成分Ａの第VIIIＢ族金属がパラジウムである、請求項２記載
    の方法。
  5. 【請求項５】 成分Ａが酢酸パラジウム（II）又はパラジウム（II）２，４
    −ペンタンジオナトである、請求項４記載の方法。
  6. 【請求項６】 成分Ｄが酸化鉛（II）、鉛（II）アリールオキシド又は鉛（
    II）２，４−ペンタンジオナトである、請求項２記載の方法。
  7. 【請求項７】 成分Ｄがチタン（IV）のアルコキシド、アリールオキシド又
    は２，４−ペンタンジオナトと酸化鉛（II）、鉛（II）アリールオキシド又は鉛
    （II）２，４−ペンタンジオナトとの組合せである、請求項２記載の方法。
  8. 【請求項８】 成分Ｄがチタン（IV）のアルコキシド、アリールオキシド又
    は２，４−ペンタンジオナト酸化亜鉛との組合せである、請求項２記載の方法。
  9. 【請求項９】 成分Ｄが銅（II）２，４−ペンタンジオナトである、請求項
    ２記載の方法。
  10. 【請求項１０】 成分Ｂがアルカリ金属臭化物である、請求項２記載の方法
    。
  11. 【請求項１１】 成分Ｂが臭化ナトリウムである、請求項１０記載の方法。
  12. 【請求項１２】 成分Ｃが複素環式スルホンである、請求項１記載の方法。
  13. 【請求項１３】 成分Ｃがスルホランである、請求項１２記載の方法。
  14. 【請求項１４】 乾燥剤も存在する、請求項１記載の方法。
  15. 【請求項１５】 成分Ａがヒドロキシ芳香族化合物と成分Ｃの合計量を基準
    にして前記第VIII族金属約０．１〜１００００重量ｐｐｍの量で存在し、成分Ｂ
    が成分Ａの第VIII族金属１当量当たり約１〜２０００ミリモルの量で存在し、成
    分Ｃがヒドロキシ芳香族化合物と成分Ｃの合計量を基準にして１〜６０体積％の
    量で存在し、成分Ｄが成分Ａの第VIII族金属１当量当たり金属合計として約１〜
    ２００グラム原子の量で存在する、請求項２記載の方法。
  16. 【請求項１６】 酸素の割合が酸素と一酸化炭素の合計量を基準にして約１
    〜５０モル％である、請求項２記載の方法。
  17. 【請求項１７】 約１〜５００気圧の範囲の圧力と約６０〜１５０℃の範囲
    の温度を維持する、請求項２記載の方法。
  18. 【請求項１８】 （Ａ）パラジウム又はその化合物、 （Ｂ）臭化ナトリウム、 （Ｃ）スルホラン、及び （Ｄ）１種以上の鉛化合物 を含んでなる、カルボニル化に有効な量の１種以上の触媒組成物の存在下で、フ
    ェノールを酸素及び一酸化炭素と接触させることを含んでなる、炭酸ジフェニル
    の製造方法。
  19. 【請求項１９】 成分Ａが酢酸パラジウム（II）又はパラジウム（II）２，
    ４−ペンタンジオナトであり、成分Ｄがジエチレングリコールジメチルエーテル
    又はトリエチレングリコールジメチルエーテルである、請求項１８記載の方法。
  20. 【請求項２０】 下記成分又はそれらの反応生成物を含んでなる触媒組成物
    。 （Ａ）原子番号４４以上の第VIII族金属又はその化合物、 （Ｂ）１種以上のアルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化
    物、及び （Ｃ）１種以上のスルホン。
  21. 【請求項２１】 さらに、（Ｄ）第VIII族以外の金属の化合物である１種以
    上の助触媒を含む、請求項１９記載の組成物。
  22. 【請求項２２】 成分Ａが酢酸パラジウム（II）又はパラジウム（II）２，
    ４−ペンタンジオナトである、請求項２１記載の組成物。
  23. 【請求項２３】 成分Ｄが酸化鉛（II）、鉛（II）アリールオキシド又は鉛
    （II）２，４−ペンタンジオナトである、請求項２１記載の組成物。
  24. 【請求項２４】 成分Ｄがチタン（IV）のアルコキシド、アリールオキシド
    又は２，４−ペンタンジオナトと酸化鉛（II）、鉛（II）アリールオキシド又は
    鉛（II）２，４−ペンタンジオナトとの組合せである、請求項２１記載の組成物
    。
  25. 【請求項２５】 成分Ｄがチタン（IV）のアルコキシド、アリールオキシド
    又は２，４−ペンタンジオナト酸化亜鉛との組合せである、請求項２１記載の組
    成物。
  26. 【請求項２６】 成分Ｄが銅（II）２，４−ペンタンジオナトである、請求
    項２１記載の組成物。
  27. 【請求項２７】 成分Ｂが臭化ナトリウムである、請求項２１記載の組成物
    。
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