JP2003508377A - 促進剤としてアミドを用いる炭酸ジアリール製造のための触媒組成物及び方法 - Google Patents

促進剤としてアミドを用いる炭酸ジアリール製造のための触媒組成物及び方法

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Abstract

(57)【要約】 原子番号４４以上の第VIII族金属、好ましくはパラジウム、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のハロゲン化物、好ましくは臭化ナトリウム、１種以上のカルボン酸アミド、例えばＮ−メチルピロリドン又はジメチルアセトアミド、及び銅、チタン、亜鉛、鉛、セリウム及びマンガンを始めとする１種以上の金属の化合物である助触媒からなる触媒系の存在下でフェノールのようなヒドロキシ芳香族化合物を酸素及び一酸化炭素でカルボニル化する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の技術的背景】
本発明は、酸化カルボニル化による炭酸ジアリールの製造に関し、特に、カル
ボニル化反応における炭酸ジアリールの収率の向上に関する。
【０００２】 炭酸ジアリールは、メルト中でビスフェノールとのエステル交換によりポリカ
ーボネートを製造する際に価値のある中間体である。このポリカーボネートの製
造方法は、試薬として有毒ガスであるホスゲンを用い、また溶媒として塩化メチ
レンのような環境上有害な塩素化脂肪族炭化水素を用いる方法と比べて環境上有
利である。
【０００３】 一酸化炭素と酸素を用いてヒドロキシ芳香族化合物の酸化カルボニル化（以後
簡単にするために単に「カルボニル化」ということがある）反応によって炭酸ジ
アリールを製造する各種方法が既に開示されている。一般に、このカルボニル化
反応にはかなり複雑な触媒が必要である。例えば、触媒として第VIII族重金属、
すなわち原子番号が少なくとも４４の第VIII族金属であるルテニウム、ロジウム
、パラジウム、オスミウム、イリジウムもしくは白金、又はこれらの錯体を使用
する米国特許第４１８７２４２号を参照されたい。
【０００４】 鉛やセリウムのような他の金属の化合物を助触媒として使用することを含めて
カルボニル化反応のさらなる発展が米国特許第５４９８７８９号を始めとする様
々な特許に開示されている。この特許によると、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムに代表される第四級のアンモニウムハロゲン化物又はホスホニウムハロゲ
ン化物を触媒パッケージの一部として使用することも必要である。
【０００５】 第四級のアンモニウム又はホスホニウムのハロゲン化物に代えてより安価な化
合物を使用することができればカルボニル化反応の工業的有用性が大幅に増大す
るであろう。しかし、臭化ナトリウムのような化合物で置き換えると、通常、所
望の炭酸ジアリールの単離収率が低いか又は非常に低くなることが発見された。
【０００６】 カーボネートの生産は、第VIII族重金属触媒と共に金属を主材とする助触媒を
含ませることによって改良することができる。適切な金属を主材とする助触媒の
種類は反応体の種類や触媒パッケージの他の成分を始めとする個々の反応条件に
依存するが、ある程度一般的な目安は米国特許第４１８７２４２号及び同第４２
０１７２１号に見出すことができる。
【０００７】 米国特許第５５４３５４７号及び同第５７２６３４０号には、パラジウム又は
類似の金属、セリウム、鉛又はコバルトとすることができる各種助触媒金属、及
びアルカリ金属又は第四級アンモニウムのハロゲン化物を含むカルボニル化触媒
系を使用することが開示されている。特開平１０−３１６６２７号公報には、助
触媒がマンガン又は鉛の化合物であり、カルボン酸アミド又はアルキル尿素も存
在する類似の方法が開示されている。
【０００８】 コバルト助触媒と、有機助触媒としてテルピリジンなどを使用する系で特定の
アミド、すなわちＮ−メチルピロリドン（以後「ＮＭＰ」ということがある）を
用いることが、米国特許第５７６０２７２号に開示されている。開示されている
ＮＭＰの唯一の機能は、ビスフェノールのような副生物ではなく炭酸ジアリール
を形成する選択性の改善である。この系をさらに研究した結果、「ターンオーバ
ー数」、すなわち存在する第VIII族触媒金属の１グラム原子に付き生成する炭酸
ジアリールのモル数、で定義される炭酸ジアリールの収率は向上しないことが分
かった。これは、明らかに収率の向上を教示している前記特許公開公報の示唆と
逆である。
【０００９】 したがって、安価なハロゲン化合物を含み、しかも効率よく炭酸ジアリールを
生成することができる触媒系を開発することは重要である。
【００１０】
【発明の概要】 本発明は、比較的安価なハロゲン化物、このハロゲン化物の効力を最大にする
促進剤化合物、及び金属を含有する助触媒を含む炭酸ジアリールの製造方法を提
供する。また、かかる方法で有用な触媒組成物も提供する。
【００１１】 本発明は、その一態様では、カルボニル化に有効な量の１種以上の触媒組成物
の存在下で、１種以上のヒドロキシ芳香族化合物を酸素及び一酸化炭素と接触さ
せることからなる炭酸ジアリールの製造方法を提供する。ここで、本発明の触媒
物質は、 （Ａ）原子番号４４以上の第VIII族金属又はその化合物、 （Ｂ）１種以上のアルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化物
、 （Ｃ）１種以上のカルボン酸アミド、及び （Ｄ）銅の化合物、亜鉛もしくは銅もしくは鉛の化合物とチタンの化合物、又は
鉛もしくはマンガンの化合物とセリウムの化合物である１種以上の助触媒 を含んでいる。
【００１２】 本発明の別の態様は、上記成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤ又はこれらの反応生成物を含
む触媒組成物である。
【００１３】
【発明の実施の形態】
本発明ではいかなるヒドロキシ芳香族化合物でも使用できる。フェノール、ク
レゾール、キシレノール及びｐ−クミルフェノールのようなモノヒドロキシ芳香
族化合物が一般に好ましく、フェノールが最も好ましい。しかし、本発明では、
レゾルシノール、ヒドロキノン及び２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパンすなわち「ビスフェノールＡ」のようなジヒドロキシ芳香族化合物も使用
することができ、この場合生成物はポリカーボネートオリゴマーになる。
【００１４】 本発明の方法で使用するその他の試薬は酸素と一酸化炭素であり、これらはフ
ェノールと反応して所望の炭酸ジアリールを形成する。これらは高純度形態で使
用してもよいし、或いは反応にマイナスの影響を及ぼすことのない窒素、アルゴ
ン、二酸化炭素又は水素のような別のガスで希釈して使用してもよい。
【００１５】 簡単にするために、触媒系の構成成分を、カルボニル化反応の前又はその間に
これら構成成分の間で反応が起こるか否かにかかわらず「成分」と定義する。し
たがって、触媒系はこれら成分及びそのあらゆる反応生成物を含み得る。
【００１６】 触媒系の成分Ａは第VIII族重金属の１種、好ましくはパラジウム、又はその化
合物である。したがって、有用なパラジウム材料としては、パラジウム黒、パラ
ジウム／炭素、パラジウム／アルミナ及びパラジウム／シリカのような元素態パ
ラジウムを含有するもの、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム
、硫酸パラジウム、硝酸パラジウム、酢酸パラジウム及びパラジウム２，４−ペ
ンタンジオナトのようなパラジウム化合物、並びに一酸化炭素、アミン、ニトリ
ル、ホスフィン及びオレフィンのような化合物を含むパラジウム含有錯体がある
。多くの場合に好ましいのは、有機酸、最も普通にはＣ2-6脂肪族カルボン酸の
パラジウム（II）塩、及びβ−ジケトンのパラジウム（II）塩である。酢酸パラ
ジウム（II）とパラジウム（II）２，４−ペンタンジオナトが一般に最も好まし
い。上記パラジウム材料の混合物も考えられる。
【００１７】 成分Ｂは１種以上のアルカリ金属又はアルカリ土類金属のハロゲン化物、好ま
しくは臭化物、例えば臭化リチウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭化カル
シウム又は臭化マグネシウムである。アルカリ金属臭化物が特に好ましく、臭化
ナトリウムが特に適しており比較的コストが低いので最も好ましいことが多い。
【００１８】 成分Ｃは１種以上のカルボン酸アミド、好ましくは完全に置換したアミド、す
なわちアミド窒素を含めてＮＨ基を含有しないものである。これは脂肪族、芳香
族又は複素環式のアミドでよい。アミドの例は、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド（以後「ＤＭＡ」ということがある）、ジメチルベンズアミド及
びＮＭＰである。ＮＭＰとＤＭＡが特に好ましい。
【００１９】 成分Ｄは銅の化合物、又はチタン−亜鉛混合物、チタン−銅混合物もしくはチ
タン−鉛混合物の化合物、又はセリウム−鉛混合物もしくはセリウム−マンガン
混合物の化合物である１種以上の助触媒である。
【００２０】 使用できる鉛化合物の例はＰｂＯやＰｂ3Ｏ4のような酸化鉛、硝酸鉛（II）の
ような無機鉛塩、酢酸鉛（II）やプロピオン酸鉛（II）のようなカルボン酸鉛、
鉛（II）メトキシドや鉛（II）フェノキシドのような鉛のアルコキシド及びアリ
ールオキシド、並びに鉛（II）２，４−ペンタンジオナトのようなβ−ジケトン
の鉛塩である。上記鉛化合物の混合物も使用できる。好ましい鉛化合物は酸化鉛
（II）、鉛（II）アリールオキシド及び鉛（II）２，４−ペンタンジオナトであ
る。
【００２１】 セリウム化合物の例は酢酸セリウム（II）のようなカルボン酸セリウム、及び
セリウム（III）２，４−ペンタンジオナトのようなβ−ジケトンのセリウム塩
である。上記セリウム化合物の混合物も使用できる。好ましいセリウム化合物は
セリウム２，４−ペンタンジオナトである。
【００２２】 チタン化合物の例は臭化チタン（IV）のような無機チタン塩、チタン（IV）ブ
トキシドやチタン（IV）フェノキシドのようなチタンのアルコキシド及びアリー
ルオキシド、並びにチタン（IV）オキシドビス（２，４−ペンタンジオナト）の
ようなβ−ジケトンのチタン塩である。上記チタン化合物の混合物も使用できる
。好ましいチタン化合物はチタン（IV）のアルコキシド、アリールオキシド及び
２，４−ペンタンジオナトである。
【００２３】 他の金属の好ましい化合物は、ほとんどの場合、β−ジケトンの塩、特に２，
４−ペンタンジオナトである。
【００２４】 上記の反応体及び触媒系に加えて、乾燥剤が反応系に存在することがある。好
ましい乾燥剤は３−オングストローム（以下「３Ａ」とする）モレキュラーシー
ブにより例示されるモレキュラーシーブのような非反応性物質である。これらは
普通、攪拌機シャフトに装着したバスケット中に入れるなどにより、他の反応体
から隔離される。しかし、しばしば遭遇する本発明の利点は、乾燥剤が必要ない
ということである。
【００２５】 成分Ａはヒドロキシ芳香族化合物と成分Ｃの合計量を基準にして適当な第VIII
族金属（通常パラジウム）が約０．１〜１００００重量ｐｐｍの量で存在するこ
とが最も多く、成分Ｂは成分Ａの第VIII族金属１当量当たり約１〜２０００ミリ
モルの量で存在することが最も多い。成分Ｄは通常、成分Ａの第VIII族金属１当
量当たり金属全体で約１〜２００グラム原子の量で存在する。
【００２６】 本発明の組成物及び方法で成分Ｃの役割は、成分Ｂのハロゲン化物アニオンの
解離とイオン化の程度を、恐らくはこの成分のカチオン部分と錯体を形成するこ
とによって、増大することであると考えられるが、本発明はいかなる意味でもこ
の作用理論又は他の作用理論に依存することはない。成分Ｃの使用量は、通常例
えば前記定義のターンオーバー数の増大により示されるように所望の炭酸ジアリ
ールの収率を増大することによって、炭酸ジアリールの生成を最適化するのに有
効な量である。この量は、ヒドロキシ芳香族化合物と成分Ｃの合計量を基準にし
て約１〜６０体積％であることが最も多い。
【００２７】 本発明の方法は、一酸化炭素と酸素による加圧下でヒドロキシ芳香族化合物と
触媒系を装填して加熱する反応器で行うのが好ましい。反応圧力は約１〜５００
気圧の範囲内であることが最も多く、約１〜１５０気圧の範囲であるのが好まし
い。ガスは通常酸素が約１〜５０モル％で残りが一酸化炭素である割合で供給し
、いかなる場合も安全上の理由から爆発範囲外で供給する。これらのガスは別々
に導入しても混合物として導入してもよい。反応温度は約６０〜１５０℃の範囲
が典型的である。反応をできるだけ速くするためには、例えば米国特許第５３９
９７３４号に記載されているように、ヒドロキシ芳香族化合物の変換が完了する
まで、一酸化炭素と酸素の全ガス圧と分圧を実質的に維持するのが好ましい。
【００２８】 本発明の方法で生成した炭酸ジアリールは慣用の技術によって単離することが
できる。米国特許第５２３９１０６号及び同第５３１２９５５号に記載されてい
るように、炭酸ジアリールとヒドロキシ芳香族化合物とのアダクトを形成し熱分
解するのが好ましいことが多い。
【００２９】
【実施例】
以下の実施例で本発明の方法を例示する。実施例間で試薬の量に多少の違いが
あっても収率の観点からは重要でないと思われる。
【００３０】 実施例１〜５ パラジウム（II）２，４−ペンタンジオナト、臭化ナトリウム及びＮＭＰを、
パラジウム２１ｐｐｍ、パラジウム１当量当たり臭化ナトリウム２４０当量、及
びフェノール１．８６部当たりＮＭＰ１重量部のレベルで用いて小さいバイアル
でカルボニル化実験を行った。酸化鉛（II）、チタン（IV）オキシドビス（２，
４−ペンタンジオナト）、セリウム（III）２，４−ペンタンジオナト、マンガ
ン（II）２，４−ペンタンジオナト、亜鉛２，４−ペンタンジオナト及び銅（II
）２，４−ペンタンジオナトの単独又は組合せを含めて様々な助触媒化合物を成
分Ｄとして使用した。各バイアルにポリテトラフルオロエチレン隔膜付きのスリ
ットを有するスナップキャップで蓋をし、これらのバイアルを９１．７モル％の
一酸化炭素と８．３モル％の酸素の混合物で８１．６気圧に加圧したオートクレ
ーブに入れ、３時間１００℃に加熱した。バイアルの中の炭酸ジフェニルを気相
クロマトグラフィーで分析した。
【００３１】 結果を次の表に示す。助触媒の割合はパラジウム１グラム原子当たりの金属の
モル数である。対照はＮＭＰを含んでいないが、その他は同様の内容である。
【００３２】 触媒金属 ターンオーバー 対照のターン 実施例 （グラム原子） 数 オーバー数 １ Ｃｕ（１０） ３８７ ２６３ ２ Ｃｕ（１０） ４５２ ３６４ Ｔｉ（１０） ３ Ｚｎ（２０） ５４２ ４２３ ＴｉＯ（１０） ４ Ｃｅ（１０） ６５１ ３５１ Ｍｎ（１０） ５ Ｃｅ（１０） １３３９ ５４０ Ｐｂ（２４）
【００３３】 これらの助触媒を臭化ナトリウムと共に使用した炭酸ジフェニルの製造はＮＭ
Ｐの添加によって大きく改善されたことが分かる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｕ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ， ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，Ｌ Ｋ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ， ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，Ｔ Ｍ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 プレスマン，エリック・ジェームズ アメリカ合衆国、12061、ニューヨーク州、 イースト・グリーンブッシュ、ミラー・ロ ード、451番 (72)発明者 シャリエフ，キリル・ブラディミロヴィッ チ アメリカ合衆国、12065、ニューヨーク州、 クリフトン・パーク、ホランデール・レー ン、164番 Ｆターム(参考） 4G069 BA21A BA21B BB04A BB04B BB08A BB08B BC01A BC02A BC02B BC08A BC21A BC21B BC31A BC31B BC35A BC35B BC43A BC43B BC50A BC50B BC62A BC62B BC65A BC69A BC72A BC72B BD13A BD13B BE06A BE06B BE08A BE08B BE19A BE19B CB07 CB72 FC08 4H006 AA02 AC48 BA02 BA05 BA06 BA07 BA08 BA11 BA16 BA25 BA45 BA51 BC10 BC11 BC32 BC37 BE30 BE40 BJ50 BT40 KA60 4H039 CA66 CL00

Claims (30)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （Ａ）原子番号４４以上の第VIII族金属又はその化合物、 （Ｂ）１種以上のアルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化
    物、 （Ｃ）１種以上のカルボン酸アミド、及び （Ｄ）銅の化合物、亜鉛もしくは銅もしくは鉛の化合物とチタンの化合物、又
    は鉛もしくはマンガンの化合物とセリウムの化合物である１種以上の助触媒 を含んでなる、カルボニル化に有効な量の１種以上の触媒組成物の存在下で、１
    種以上のヒドロキシ芳香族化合物を酸素及び一酸化炭素と接触させることを含ん
    でなる、炭酸ジアリールの製造方法。
  2. 【請求項２】 ヒドロキシ芳香族化合物がフェノールである、請求項１記載
    の方法。
  3. 【請求項３】 成分Ａの第VIII族金属がパラジウムである、請求項１記載の
    方法。
  4. 【請求項４】 成分Ａが酢酸パラジウム（II）又はパラジウム（II）２，４
    −ペンタンジオネートである、請求項３記載の方法。
  5. 【請求項５】 成分Ｄが銅（II）２，４−ペンタンジオナトである、請求項
    １記載の方法。
  6. 【請求項６】 成分Ｄが亜鉛２，４−ペンタンジオナトとチタン（IV）のア
    ルコキシド、アリールオキシド又は２，４−ペンタンジオナトとの組合せである
    、請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】 成分Ｄが銅（II）２，４−ペンタンジオナトとチタン（IV）
    のアルコキシド、アリールオキシド又は２，４−ペンタンジオナトとの組合せで
    ある、請求項１記載の方法。
  8. 【請求項８】 成分Ｄが酸化鉛（II）、鉛（II）アリールオキシド又は鉛（
    II）２，４−ペンタンジオナトとセリウム２，４−ペンタンジオナトとの組合せ
    であるである、請求項１記載の方法。
  9. 【請求項９】 成分Ｄがチタン（IV）のアルコキシド、アリールオキシド又
    は２，４−ペンタンジオナトとセリウム２，４−ペンタンジオナトとの組合せで
    あるである、請求項１記載の方法。
  10. 【請求項１０】 成分Ｂがアルカリ金属臭化物である、請求項１記載の方法
    。
  11. 【請求項１１】 成分Ｂが臭化ナトリウムである、請求項１０記載の方法。
  12. 【請求項１２】 成分ＣがＮ−メチルピロリドン又はジメチルアセトアミド
    である、請求項１記載の方法。
  13. 【請求項１３】 乾燥剤も存在する、請求項１記載の方法。
  14. 【請求項１４】 成分Ａが成分Ａの第VIII族金属約０．１〜１００００重量
    ｐｐｍの量で存在し、成分Ｂが成分Ａの第VIII族金属１当量当たり約１〜２００
    ０ミリモルの量で存在し、成分Ｃがヒドロキシ芳香族化合物と成分Ｃの合計量を
    基準にして約１〜６０体積％の量で存在し、成分Ｄが金属合計として成分Ａの第
    VIII族金属１当量当たり約１〜２００グラム原子の量で存在する、請求項１記載
    の方法。
  15. 【請求項１５】 酸素の割合が酸素と一酸化炭素の合計量を基準にして約１
    〜５０モル％である、請求項１記載の方法。
  16. 【請求項１６】 約１〜５００気圧の範囲の圧力と約６０〜１５０℃の範囲
    の温度を維持する、請求項１記載の方法。
  17. 【請求項１７】 （Ａ）パラジウム又はその化合物、 （Ｂ）臭化ナトリウム、 （Ｃ）Ｎ−メチルピロリドン、及び （Ｄ）銅の化合物、亜鉛もしくは銅もしくは鉛の化合物とチタンの化合物、又
    は鉛もしくはマンガンの化合物とセリウムの化合物である１種以上の助触媒 を含んでなる、カルボニル化に有効な量の１種以上の触媒組成物の存在下で、フ
    ェノールを酸素及び一酸化炭素と接触させることを含んでなる、炭酸ジフェニル
    の製造方法。
  18. 【請求項１８】 下記成分又はそれらの反応生成物を含んでなる触媒組成物
    。 （Ａ）原子番号４４以上の第VIII族金属又はその化合物、 （Ｂ）１種以上のアルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化
    物、 （Ｃ）１種以上のカルボン酸アミド、及び （Ｄ）銅の化合物、亜鉛もしくは銅もしくは鉛の化合物とチタンの化合物、又
    は鉛もしくはマンガンの化合物とセリウムの化合物である１種以上の助触媒。
  19. 【請求項１９】 成分Ａの第VIII族金属がパラジウムである、請求項１８記
    載の組成物。
  20. 【請求項２０】 成分Ａが酢酸パラジウム（II）又はパラジウム（II）２，
    ４−ペンタンジオナトである、請求項１９記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 成分Ｄが第VIII族金属以外の金属の化合物である、請求項
    １８記載の組成物。
  22. 【請求項２２】 成分Ｄが銅（II）２，４−ペンタンジオナトである、請求
    項１８記載の組成物。
  23. 【請求項２３】 成分Ｄが亜鉛２，４−ペンタンジオナトとチタン（IV）の
    アルコキシド、アリールオキシド又は２，４−ペンタンジオナトとの組合せであ
    る、請求項１８記載の組成物。
  24. 【請求項２４】 成分Ｄが銅（II）２，４−ペンタンジオナトとチタン（IV
    ）のアルコキシド、アリールオキシド又は２，４−ペンタンジオナトとの組合せ
    である、請求項１８記載の組成物。
  25. 【請求項２５】 成分Ｄが酸化鉛（II）、鉛（II）アリールオキシド又は鉛
    （II）２，４−ペンタンジオナトとセリウム２，４−ペンタンジオナトとの組合
    せであるである、請求項１８記載の組成物。
  26. 【請求項２６】 成分Ｄがチタン（IV）のアルコキシド、アリールオキシド
    又は２，４−ペンタンジオナトとセリウム２，４−ペンタンジオナトとの組合せ
    であるである、請求項１８記載の組成物。
  27. 【請求項２７】 成分Ｂがアルカリ金属臭化物である、請求項１８記載の組
    成物。
  28. 【請求項２８】 成分Ｂが臭化ナトリウムである、請求項２７記載の組成物
    。
  29. 【請求項２９】 成分ＣがＮ−メチルピロリドン又はジメチルアセトアミド
    である、請求項１８記載の組成物。
  30. 【請求項３０】 下記成分又はそれらの反応生成物を含んでなる触媒組成物
    。 （Ａ）パラジウム又はその化合物、 （Ｂ）臭化ナトリウム、 （Ｃ）Ｎ−メチルピロリドン、及び （Ｄ）銅の化合物、亜鉛もしくは銅もしくは鉛の化合物とチタンの化合物、又
    は鉛もしくはマンガンの化合物とセリウムの化合物である１種以上の助触媒。
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