CN1221517C - 羟基芳族化合物的氧化羰基化 - Google Patents

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Abstract

有机铅化合物如四乙基铅用于将羟基芳族化合物氧化羰基化为二芳基碳酸酯化合物的催化剂组合物中。它们与8、9或10族的金属如钯或其化合物以及溴化物或氯化物如溴化四乙基铵组合使用。

Description

羟基芳族化合物的氧化羰基化
发明背景
本发明涉及二芳基碳酸酯化合物的制备，更具体而言，涉及采用了具有改进均一性的催化剂体系制备二芳基碳酸酯化合物。
二芳基碳酸酯是制备聚碳酸酯化合物的有价值的中间体，例如通过在熔体中与双酚类化合物的酯交换作用来制备。这个制备聚碳酸酯的方法与采用一种有毒气体光气作为试剂和对环境有害的氯化脂族烃化合物如二氯甲烷作为溶剂的方法相比具有环境优势。
通过羟基芳族化合物与一氧化碳和氧的氧化羰基化(以下为了简便起见有时简化为“羰基化”)反应来制备二芳基碳酸酯化合物的各种方法已获得公开。通常，羰基化反应需要相当复杂的催化剂。参考例如美国专利4,187,242，其中的催化剂包含原子序数至少为44的8、9或10族金属(以下为“过渡重金属”)，所述金属包含钌、铑、钯、锇、铱、铂或其络合物。
碳酸酯化合物的生产经常可通过加入与重过渡金属催化剂一起使用的含铅的共催化剂来获得改进。合用的含铅共催化剂在各种专利和出版物中有广泛地描述，尤其是美国专利5,498,789，此处引入该专利作为参考。通常，还需要使用如四正-丁基铵的溴化物或氯化物的各种卤化物作为催化剂组合中的一部分。特征为惰性溶剂的化合物如甲苯、乙醚、二苯醚和乙腈也可以存在。
在催化剂组合物中存在、通常用作铅源的铅化合物如氧化铅(II)或铅(II)的醇盐或酚盐，常常会带来各种问题。此类化合物可与存在的其它材料发生反应并常常会形成沉淀。各种组合物的这些沉淀给羰基化反应带来不可重现性并且会不可预见地影响产率和/或选择性。它们还会给二芳基碳酸酯分离提纯带来负面影响并破坏催化剂成份的循环利用。
因此，研发把铅向羰基化反应的催化剂体系传递的改进方法是有意义的。
发明简述
本发明提供了具有改进性能的含铅催化剂体系，改进的性能包括均一性和催化效果的可预见性的提高。
在本发明的一个方面，本发明是一种制备二芳基碳酸酯的方法，其包括在对羰基化作用有效量的催化剂组合物存在的条件下使至少一种羟基芳族化合物与氧气和一氧化碳相互接触，所述催化剂组合物包含如下成份以及任何它们的反应产物：
(A)原子序数至少为44的8、9或10族金属或其化合物；
(B)至少一种溴化物或氯化物盐，和
(C)至少一种含有直接铅-碳键连的铅化合物。
本发明另一方面是含有如上所定义的组分A-C的催化剂组合物。
发明详述；优选实施方案
任何羟基芳族化合物都可用于本发明的方法中。一般优选单羟基芳族化合物，如苯酚、甲酚化合物、二甲苯酚化合物和对异丙基酚，通常最优选苯酚。然而，本发明也可以应用二羟基芳族化合物如间苯二酚、氢醌和2，2-双(4-羟苯基)丙烷或“双酚A”，由此得到的产物是聚碳酸酯的低聚物。
本发明的二芳基碳酸酯的制备方法中的其它基本试剂是氧和一氧化碳，它们与苯酚反应形成所需的二芳基碳酸酯。可将它们以高纯度的形式使用或者用其它气体如氮气、氩气或二氧化碳稀释，这不会给反应带来负面影响。
为了简洁，本发明的催化剂体系的成份定义为“组分”，无论各成份之间的反应是在羰基化反应之前或在其过程当中发生的。因此，所述催化剂体系可包括所述组分以及任何它们的反应产物。
催化剂体系的组分A是一种过渡重金属，优选钯或其化合物。因此，有用的钯材料包括含元素钯的各种实体，如钯黑、钯/碳、钯/氧化铝、和钯/氧化硅；钯化合物如氯化钯、溴化钯、碘化钯、硫酸钯、硝酸钯、醋酸钯和2，4-戊二酮钯盐；和涉及化合物如一氧化碳、胺化合物、腈类化合物、膦化合物和烯烃的含钯络合物。在很多例子中优选钯(II)的有机酸盐，最经常优选C2-6的脂族羧酸盐，以及钯(II)的β-二酮化合物的盐。醋酸钯(II)和2，4-戊二酮钯(II)盐，尤其是后者，通常最为优选。也可考虑上述钯材料的混合物。
组分B是至少一种溴化物或氯化物盐。它可以是碱金属或碱土金属的溴化物或氯化物，优选溴化物如溴化锂、溴化钠、溴化钾、溴化钙或溴化镁。也可以是鎓的溴化物或氯化物，优选溴化物，包括氢溴化三烷基胺和四烷基铵，四烷基鏻，六烷基鈲和锍的溴化物。范例包括溴化四甲铵，溴化四乙基铵或溴化四正丁基铵；四烷基鏻盐如溴化四甲基鏻；或六烷基鈲盐如溴化六乙基鈲。经常优选溴化物，特别优选溴化四烷基铵。
组分C是至少一种含有至少一个直接铅-碳键连的铅化合物；即有机铅化合物。有机铅化合物的范例是四乙基铅和四苯基铅。当然，四乙基铅是可以商购的且一直被用作汽车燃料，特别是汽油的抗爆添加剂，但是由于其毒性的原因在美国已经不再将其用于该目的。
有机铅化合物的使用在改善催化剂组合物的均一度方面具有显著优势。具体而言，由有机铅化合物、苯酚和离子型溴化物或氯化物，优选碱金属或碱土金属的溴化物或氯化物，或鎓盐如四烷基铵和四烷基鏻的溴化物或氯化物所形成的混合物是均一的，而含有氧化铅(II)、铅(II)的醇盐或铅(II)的酚盐的类似混合物则与之不同。在优选实施方案中，所述离子溴化物或氯化物基本可溶于羟基芳族化合物。在不能获得离子溴化物或氯化物较大溶解度的实施方案中，则加入共溶剂，如美国专利6,114,564中所指出的四甘醇二甲醚(tetraglyme)或其它聚醚，在此引入该专利作为参考。
还发现用苯酚在溴化四烷基铵存在下将有机铅化合物进行预处理可以提高反应速率，这样的预处理在约30-90℃的温度下进行至少约8小时并优选至少约10小时。
其它化合物也可以存在于该催化剂组合物中。铈、钴、铜、钛和锰的化合物特别有用，经常优选2，4-戊二酮盐(在钛的情况下是氧-2，4-戊二酮盐)的形式。
除上述的反应物和催化剂体系之外，特别优选在反应体系中存在干燥剂。优选的干燥剂是非反应性的材料如分子筛，例如3-埃(以下为“3A”)的分子筛。它们通常与其它反应物相隔离，如存在于安装在搅拌器轴等上的篮中。
组分A最经常的存在量是适用的8、9或10族金属(通常是钯)的重量为约0.1-10,000ppm，基于羟基芳族化合物计，组分B的量是约1-2,000摩尔/克组分A的8、9或10族金属原子。组合C通常存在量为约0.2～200克铅原子/克组分A的8、9、10族金属原子。当其它金属化合物存在时，其通常浓度为约1-50克原子/组分A的8、9或10族金属原子。
本发明的方法优选在反应器中实施，其中羟基芳族化合物和催化剂体系在一氧化碳和氧的压力下进料并加热。反应压力最经常为约1-500并优选为约1-150大气压。气体通常以约1-50摩尔百分比的氧气的比例并平衡以一氧化碳和任选的一或多种惰性气体进料，出于安全原因，在任何情况下都应在爆炸范围以外。气体可以分别或以混合物的形式输入。典型的反应温度是约60-150℃。经常优选使气压以及一氧化碳和氧气的分压保持基本恒定，直到羟基芳族化合物转化完毕，例如美国专利5,399,734中所描述的，在此引入作为参考。
本发明的方法生产的二芳基碳酸酯化合物可通过常规技术分离。经常优选形成并热裂解二芳基碳酸酯和羟基芳族化合物的加合物，如美国专利5,239,106和5,312,955所描述，此处引入作为参考。
本发明藉以下实施例进行说明。所有的百分数均基于重量除非另有说明。从产率和二苯基碳酸酯的选择性的角度来讲，一个到另一个实施例在试剂用量上的少许变化没有什么影响。
实施例1-14
羰基化实验在小管形瓶以总体积25微升(μl)实施，采用的催化剂体系含有苯酚、25毫摩尔(mmol)钯(II)的2，4-戊二酮盐/摩尔苯酚和每当量钯各种比例的四乙基铅，溴化四乙基铵(“TEAB”)和(在某些实施例中)铈(III)的2，4-戊二酮盐，锰(III)的2，4-戊二酮盐或钛(IV)氧化物的双(2，4-戊二酮盐)。
用狭缝带有聚四氟乙烯隔片的弹性盖盖住每个管瓶。并将管瓶放在高压釜中，该高压釜用90摩尔百分比的一氧化碳和10摩尔百分比的氧气的混合物加压至88.4大气压(atm)并在100℃下加热3小时。用气相色谱法分析管瓶内容物中的二苯基碳酸酯。
结果在表1中给出，与用了相当数量的铅(II)氧化物替代四乙基铅的对比相对照。催化剂成分的比例用克-原子(“g-a”)金属或溴化物当量(“eq”)/克-原子钯表示。TON，或转化率，是使用每摩尔钯所产生的芳族碳酸酯的摩尔数
                                      表I
  实施例   pb，g-a   Ce，g-a   Ti，g-a   Mu，g-a   TEAB，eq   TON   TON，对比
  1   12   --   --   --   100   285   103
  2   12   --   --   --   400   2,184   2,785
  3   12   --   --   --   600   2,239   2,886
  4   50   --   --   --   100   250   447
  5   50   --   --   --   400   707   2,492
  6   50   --   --   --   600   4,885   4,692
  7   12   5.6   --   --   100   1,451   1,635
  8   12   5.6   --   --   400   1,824   2,011
  9   50   5.6   --   --   100   1,612   1,828
  10   50   5.6   --   --   400   3,044   2,735
  11   12   --   12   --   100   881   1,020
  12   12   --   12   --   400   1,544   1,434
  13   12   --   --   12   100   947   1,005
  14   12   --   --   12   400   642   568
显而易见的，在大多数情况下，含四乙基铅的催化剂组合物与含铅(II)氧化物的催化剂组合物性能表现相当且有时优于后者。
实施例15-18
采用5.6当量的铈盐，等摩尔氯化四正丁基铵(“TBAC”)替代了TEAB，重复实施例7-10的步骤。结果(无对比)在表II中给出。
                   表II
  实施例   Pb，g-a   TBAC，eq   TON
  15   12   400   877
  16   12   600   785
  17   50   400   2,001
  18   50   600   2,509
显然，在本发明中采用氯化物来替代溴化物也是可行的。
实施例19
向耐压反应器中进料：60.2克(g)(640毫摩尔)的苯酚，4.5毫克(mg)(0.0148毫摩尔)钯(II)的2，4-戊二酮盐(25ppm钯，基于苯酚计)，308.1毫克的四乙基铅和2.0146克(9.59毫摩尔)的TEAB。将30克的3A分子筛放置在每个反应器的搅拌器轴上安装的多孔聚四氟乙烯篮中。
将反应器封闭，用90.1％(体积比)的一氧化碳和9.9％的氧的混合物加压至91.2大气压并经10分钟加热至100℃，并搅拌。在该温度下加热并搅拌，持续5小时，并定期取样。得到的二苯基碳酸酯的转化率为4,367。
实施例20
重复实施例19的步骤，除了在70℃下将四乙基铅在TEAB存在下用苯酚预处理12小时。二苯基碳酸酯的转化率为8,440，体现出预处理的优势。
实施例21
重复实施例19的步骤，除了用等摩尔量的溴化钠替代了TEAB。混合物还含有6体积％的四甘醇二甲醚。得到了均一的溶液。该溶液能有效地对苯酚提供氧化羰基化作用。
虽然出于演示的目的，对典型实施例进行了阐述，但前面的描述和实施例不应被认作是对本发明范围的限制。因此，无需背离本发明的精神和范围，本领域的技术人员就可以想到各种改良、调节和替换。

Claims (10)

1.制备二芳基碳酸酯的方法，其包含在对羰基化反应有效量的催化剂组合物的存在下使至少一种羟基芳族化合物与氧和一氧化碳接触，所述催化剂组合物包含以下成份及任何它们的反应产物：
(A)原子序数至少为44的8、9或10族金属或其化合物；
(B)至少一种溴化物或氯化物盐，和
(C)至少一种含有直接铅-碳键连的铅化合物；其中组分A中的8、9或10族的金属是钯。
2.根据权利要求1的方法，其中的羟基芳族化合物是苯酚。
3.根据权利要求1的方法，其中组分A是2，4-戊二酮钯(II)盐。
4.根据权利要求1的方法，其中还存在一种干燥剂。
5.根据权利要求1的方法，其中在催化剂组合物中，还存在铈、钴、铜、钛或锰的化合物。
6.根据权利要求1的方法，其中
组分A存在的量基于羟基芳族化合物计，是0.1-10,000ppm的8、9或10族金属，
组分B的量是1-2,000摩尔/克组分A的8、9或10族金属原子，
组分C的用量是0.2-200克原子的铅/克组分A的8、9或10族金属原子，
任何铈、钛或锰化合物的用量为1-50克原子/克组分A的8、9或10族金属原子。
7.根据权利要求1的方法，其中基于总的氧和一氧化碳计，氧的比例是1-50摩尔百分比。
8.根据权利要求2的方法，其中：
所述二芳基碳酸酯是二苯基碳酸酯；
所述至少一种溴化物或氯化物盐是至少一种四烷基铵，四烷基鏻或六烷基鈲的溴化物或氯化物，和
所述至少一种含有直接铅-碳键连的铅化合物是四乙基铅或四苯基铅。
9.一种由至少一种羟基芳族化合物制备二芳基碳酸酯用的催化剂组合物，该催化剂组合物包含以下成份及它们的任何反应产物：
(A)原子序数至少为44的8、9或10族金属或其化合物；
(B)至少一种溴化物或氯化物盐，和
(C)至少一种含有直接铅-碳键连的铅化合物；
其中组分A中的8、9或10族的金属是钯。
10.由至少一种羟基芳族化合物制备二芳基碳酸酯用的催化剂组合物，该催化剂组合物包含以下成份及任何它们的反应产物：
(A)原子序数至少为44的8、9或10族金属或其化合物；
(B)至少一种溴化物或氯化物盐，和
(C)至少一种含有直接铅-碳键连的铅化合物。
其中的催化剂组合物通过在至少一种溴化物或氯化物盐的存在下用至少一种羟基芳族化合物对至少一种铅化合物进行预处理来制备；
其中组分A中的8、9或10族的金属是钯。
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