JP2531931B2 - 芳香族有機カ―ボネ―トの製法 - Google Patents

芳香族有機カ―ボネ―トの製法

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    • C07C68/00Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C68/01Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from carbon monoxide and oxygen

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は、有効量のパラジウムカルボニル化触媒の存
在下でフェノールのような芳香族有機ヒドロキシ化合物
と一酸化炭素および酸素との間の反応を実施することに
よってジフェニルカーボネート(炭酸ジフェニル)のよ
うな芳香族有機カーボネート(炭酸エステル)を製造す
る方法に係る。より詳細には、本発明は、反応の進行中
一酸化炭素と酸素を実質的に一定のモル比および分圧に
維持する一定流量の条件下で一酸化炭素と酸素の混合物
を利用する芳香族有機ヒドロキシ化合物(たとえばフェ
ノール)のカルボニル化に係る。
反応の間に形成される水の乾燥剤としてモレキュラー
シーブを利用するジ有機カーボネートの製法はホールグ
レン(Hallgren)の米国特許第4,361,519号および同第
4,410,464号ならびに特開平1−165,551号に示されてい
る。芳香族有機カーボネートは、溶融エステル交換によ
って芳香族ポリカーボネートを得るというホスゲンを使
用しない代替え法となるので、熱可塑性材料の製造にと
って特に重要である。メチレンクロライドのような有機
溶媒を使用する芳香族有機カーボネートの製法はチョー
ク(Chalk)の米国特許第4,187,242号に示されている。
また、1988年11月7日に出願されたチャン(T.C.Chan
g)の同時係属中の米国特許出願第217,248号および欧州
特許出願公開第350,700号では、二価もしくは三価のマ
ンガン塩またはコバルト(II)塩とヒドロキノンをパラ
ジウム触媒と組み合わせて利用して、フェノールのよう
な芳香族有機ヒドロキシ化合物から芳香族有機カーボネ
ートへの変換を触媒している。ロマノ(Romano)らの米
国特許第4,218,391号では、銅塩を用いて炭酸の有機エ
ステルを製造している。このような触媒を一定流量条件
下でフェノールのような芳香族有機ヒドロキシ化合物と
共に使用しようとすると、ほとんど同じ条件下で脂肪族
カーボネートを製造する際にメタノールのような脂肪族
ヒドロキシ化合物を使用する場合と比べて、カーボネー
トの収率(%)およびカーボネートの選択性(%)の点
で満足のいく結果が得られないことが判明した。
フェノール、一酸化炭素、酸化物質およひVIII族触媒
のような成分間の反応を反応器中で高圧で実施すること
によって形成されるジフェニルカーボネートのような芳
香族有機カーボネートは、通常バッチ条件に限られるた
め、一酸化炭素や酸素のような反応ガスの圧力が経時的
に低下すると共にそれらの相対的な反応比が変化する。
反応器を閉鎖することによって補給用の一酸化炭素と酸
素を反応器中に導入して芳香族有機ヒドロキシ化合物の
変換を改良するように試みたがうまくいかなかった。と
いうのは、VIII族触媒はたとえ比較的短時間でも周囲条
件に暴露されると悪影響を受けることが多いからであ
る。
その結果、反応速度と芳香族カーボネートの収率を高
くすると共にガスの分圧に関する反応速度の定量化を可
能にするために別の方法が常に評価を受けている。
発明の概要 本発明の基礎となった発見は、パラジウム触媒の存在
下で一酸化炭素と酸素によりフェノールのような芳香族
有機ヒドロキシ化合物を直接カルボニル化する芳香族有
機カーボネートの合成において、一酸化炭素と酸素の混
合物をカルボニル化反応の進行中それらの分圧と反応体
比を実質的に維持する量で反応器中に連続的に導入する
ことによって、反応速度と芳香族有機カーボネートの収
率とを改良することができるということである。
発明の説明 本発明によって、芳香族有機カーボネートの製造方法
が提供される。本発明の方法は、 (1)芳香族有機ヒドロキシ化合物と、この芳香族有機
ヒドロキシ化合物のカルボニル化を触媒するのに充分な
量のパラジウム触媒とを反応器に装入し、 (2)25℃で200〜3500psiの圧力が達成されるまで、酸
素と一酸化炭素の混合物を反応器中に導入し(ただし、
この酸素と一酸化炭素の混合物は一酸化炭素と酸素の合
計モル数を基準にして2〜50モル%の酸素を含有す
る)、 (3)得られた混合物中の一酸化炭素の分圧および酸素
の分圧と全反応圧とを実質的に一定に維持しながら、芳
香族有機ヒドロキシ化合物が実質的に芳香族有機カーボ
ネートに変換されるまで、混合物を撹拌すると共に40〜
175℃の温度に加熱し、 (4)前記(3)の混合物から芳香族有機カーボネート
を回収する ことからなっている。
本発明の実施の際に使用することができる芳香族有機
ヒドロキシ化合物としては、芳香族のモノヒドロキシ化
合物またはポリヒドロキシ化合物、たとえば、フェノー
ル、クレゾール、キシレノール、レゾルシノール、ヒド
ロキノン、ビスフェノールAなどがある。芳香族有機モ
ノヒドロキシ化合物が特に好ましく、フェノールが最も
好ましい。
触媒として有用なパラジウム材料は元素形態であるこ
ともできるし、あるいはパラジウム化合物として使用す
ることもできる。したがって、パラジウム黒または炭素
上に付着した元素状パラジウム、ならびにハロゲン化
物、硝酸塩、カルボン酸塩、酸化物および、一酸化炭
素、アミン、ホスフィンまたはオレフィンなどの化合物
を含む錯体のようなパラジウム化合物として使用するこ
とができる。好ましいパラジウム化合物はC2-6脂肪族酸
のようなカルボン酸を始めとする有機酸のパラジウム
(II)塩である。酢酸パラジウム(II)が特に好まし
い。また、パラジウム触媒と組み合わせて、テトラアル
キルアンモニウムのハロゲン化物またはテトラアルキル
ホスホニウムのハロゲン化物、たとえば塩化物や臭化
物、特に臭化物を使用することもできる。このアルキル
アンモニウムハロゲン化物のアルキル基は約1〜8個の
炭素原子を含有する第一級か第二級のアルキル基であ
る。臭化テトラ−n−ブチルアンモニウムが特に好まし
い。さらに、これらパラジウム触媒およびテトラアルキ
ルアンモニウムハロゲン化物と組み合わせて、少なくと
も1種のキノン、このキノンの還元によって形成される
芳香族ジオール、またはこれらの混合物を使用すること
もできる。1,4−ベンゾキノンとヒドロキノンが好まし
い。加えて、1,2−キノンおよびカテコール、アントラ
キノン、9,10−ジヒドロキシアントラセンおよびフェナ
ントレンキノンような化合物も使用することができる。
ジフェニルカーボネートのような芳香族有機カーボネ
ートの生成が所望の場合には、マンガンやコバルトの助
触媒を使用することもできる。たとえば、二価または三
価の化合物のようなコバルト化合物やマンガン化合物、
たとえばハロゲン化物やカルボン酸塩のような塩および
アミン、ジケトン、一酸化炭素との錯体が有効であるこ
とが判明している。酢酸コバルト(II)が特に好まし
い。このコバルト(II)触媒を用いると最適の選択性が
得られること、すなわち芳香族カーボネートの生成が最
適化されると共に芳香族サリチレートの生成が最小にな
ることが分かっている。
パラジウム触媒の有効量は、たとえば、芳香族有機ヒ
ドロキシ化合物の800〜10,000モル当たり、好ましくは
5,000〜10,000モル当たり、約1グラム原子のパラジウ
ムを提供するのに充分な量である。パラジウム触媒の他
の成分は、たとえば、パラジウム1グラム原子当たり、
約0.1〜5.0グラム原子、好ましくは約0.5〜1.5グラム原
子のマンガンまたはコバルト、および約5〜150モル、
好ましくは約20〜50モルのハロゲン化テトラアルキルア
ンモニウム、および約10〜60モル、好ましくは約25〜40
モルのキノンおよび/またはその還元生成物である。
モレキュラーシーブのような固体乾燥剤を使用して収
率を向上させることができる。場合によっては、1990年
2月4日に出願された同時係属中の米国特許出願第07/5
03,404号に教示されているように二酸化炭素も乾燥剤と
して使用することができる。
当業者が本発明を実施し易くするように図面を参照す
る。図は芳香族有機カーボネートを製造するガス流型反
応器システムの概略を示している。このシステムは、実
質的に一定のモル比と分圧に維持された一酸化炭素と酸
素の混合物を、約50〜1000ml/分、好ましくは約300〜60
0ml/分の流量で連続して送給することができる。
より特定的にいうと、10は一酸化炭素のガス導入口、
11は酸素の導入口である。12はマニホールドベント、13
は任意に設けてもよい二酸化炭素のようなガスの導入口
である。反応混合物は低圧タンク20、または高圧タンク
21の中に供給することができる。高圧タンク21は運転の
間反応器より高い圧力で作動することができる。タンク
の出口は22に、タンクの入り口は23に示す。ガス供給圧
力は低下圧調整器30により所望の反応器圧力より約50ps
i上に調節することができる。ガスはスクラバー31でさ
らに精製した後マスフローコントローラ32に供給して前
記の流量にすることができる。反応器供給ガスは反応器
40に導入する前に適当な導管手段を有する油浴33で加熱
することができる。反応器圧力は背圧調節器41の操作に
より制御することができる。反応器流出ガスはサンプリ
ングして42でさらに分析することも、または50で大気中
に排気することもできる。反応液は43でサンプリングす
ることができる。45は凝縮器である。付加的ベント44に
よりシステムをさらに制御することができるが、通常は
ガス流反応の間閉じておく。
本発明のひとつの態様においては、パラジウム触媒、
助触媒系および芳香族有機ヒドロキシ化合物を反応器に
装入する。反応器を密閉する。一酸化炭素と酸素を前述
の割合範囲で適当なタンク中に、2800psiのような適切
な圧力になるまで導入する。
凝縮器の水の循環を開始し、油浴の温度を100℃に上
げることができる。油浴と反応器との間の導管はヒート
テープを用いて100℃のような適切な温度に加熱するこ
とができる。マスフローバイパスを開くことができ、適
当なアキュミュレーターバルブを開くことができ、かつ
圧力低下用調節器を使用して圧力を調節することができ
る。反応器圧力はさらに背圧調節器によって調節するこ
とができる。マスフローバイパスを閉じることができ、
マスフローコントローラを用いて流れを調節することが
できる。反応器温度がフェノールのような固形分の存在
を最小限に抑えるのに充分な温度に上がったら反応成分
の撹拌を開始することができる。所望の反応器温度(た
とえば100℃)に達したら試料を一部採取して反応をモ
ニターすることができる。
当業者がより容易に本発明を実施することができるよ
うにするために、以下に例示の目的で非限定的実施例を
挙げる。特に断らない限り部とあるのはすべて重量であ
る。
実施例1 タンタルをライニングした流れ反応器に、室温で、5
9.385g(631ミリモル)のフェノール、1.015g(3.15ミ
リモル)の臭化テトラブチルアンモニウム、0.014g(0.
079ミリモル)の二酢酸コバルト、0.171g(1.58ミリモ
ル)のベンゾキノン、および0.018g(0.080ミリモル)
の二酢酸パラジウム(パラジウム141ppm)を加えた。反
応容器を密閉した。次に、タンクに、200psiの酸素と26
00psiの一酸化炭素(CO中O2が7.1%)を装入して全圧
(Pt)を2800psiとした。このタンクの混合物を約350ml
/分の割合で反応混合物中に連続的に導入した。
反応器を15分間に渡って100℃に加熱した。反応器温
度が40℃に達した時点で540〜550rpmで撹拌を開始し
た。反応温度が100℃に達した後周期的に試料を採取し
てGC分析にかけた。0.0時間ではジフェニルカーボネー
トの収率が0.021g(0.03%)であった。その後の収率は
2時間で3.83g(5.66%)、5時間で6.08g(9.00%)、
6時間で7.22g(10.5%)、7時間で8.14g(12.1%)で
あり、11時間後の収率は8.72g(12.9%)であった。
実施例2 実施例1の手順を繰り返した。ただし、60.639g(644
ミリモル)のフェノール、4.089g(12.3ミリモル)の臭
化テトラブチルアンモニウム、0.0638g(0.360ミリモ
ル)の二酢酸コバルト、0.6954g(6.43ミリモル)のベ
ンゾキノン、および0.0738g(0.329ミリモル)の二酢酸
パラジウム(パラジウム534ppm)を使用した。0.0時間
ではジフェニルカーボネートの収率が0.2g(0.3%)で
あった。0.5時間後のジフェニルカーボネートの収率は
1.69g(2.4%)であった。1時間で別の試料をとったと
ころ収率は3.81g(5.5%)であり、2時間では6.86g
(9.9%)、3.5時間では9.47g(13.7%)、5時間では1
1.52g(16.7%)、6時間では12.17g(17.6%)であっ
た。反応終了(7.0時間)時ジフェニルカーボネートの
収率は15.72g(22.8%)であった。
実施例3 実質的に実施例1の手順を繰り返した。ただし、混合
物中に、300℃に12時間加熱した後活性化された4オン
グストロームのモレキュラーシーブを23.37g使用した。
反応温度が100℃に達したところでGC分析用に周期的に
採取した試料は、0.0時間後に0.257g(0.39%)、2時
間後に4.99g(7.33%)、5時間後に7.97g(11.71%)
のジフェニルカーボネートの収率を示した。その後のジ
フェニルカーボネートの収率は、7時間後で10.50g(1
5.41%)、8時間で11.97g(17.56%)、9時間で12.62
g(18.52%)であった。反応を続けたところ、10時間で
13.37g(19.62%)、11時間では14.46g(21.24%)で得
られた。15時間の反応終了時には収率15.15g(22.23
%)のジフェニルカーボネートが得られた。
実施例4 実施例1の手順を繰り返した。ただし、300℃に約12
時間加熱することによって活性化した4オングストロー
ムのモレキュラーシーブ23.71gを使用した。59.336g(6
30ミリモル)のフェノール、3.048g(7.99ミリモル)の
臭化テトラブチルアンモニウム、0.0270g(0.0763ミリ
モル)の二酢酸コバルト、0.345g(1.596ミリモル)の
ベンゾキノン、および0.0370g(0.0824ミリモル)の二
酢酸パラジウム(パラジウム284ppm)を使用した。
100℃の反応温度で、GC分析用試料が示したジフェニ
ルカーボネートの収率は、0.0時間後に0.386g(0.58
%)であった。2時間〜12時間で得られた収率を次に示
す。反応時間(時) ジフェニルカーボネート収率(%) 2 13.02 5 17.56 7 25.75 8 28.51 9 29.37 10 30.15 11 31.48 12 29.60 13 30.62 実施例5 乾燥剤として4オングストロームのモレキュラーシー
ブ24.42gを使用して実施例3の手順を繰り返した。さら
に、59.045g(6.27ミリモル)のフェノール、4.097g(1
2.7ミリモル)の臭化テトラブチルアンモニウム、0.064
0g(0.362ミリモル)の二酢酸コバルト、0.6960g(6.44
ミリモル)のベンゾキノン、および541ppmのパラジウム
を提供するのに充分な0.0730g(0.325ミリモル)の二酢
酸パラジウムを使用した。
反応温度が100℃に達した時、GC分析用の試料を周期
的に採取してジフェニルカーボネートの収率を決定し
た。0〜12時間に渡って次の結果が得られた。反応時間(時) ジフェニルカーボネート収率(%) 0 1.44 2 12.72 5 21.54 7 32.22 8 37.20 9 37.16 10 39.09 11 43.06 12 40.57 上記の実施例は本発明の方法の実施の際に使用するこ
とができる非常に多くの変形のほんの二、三に関するも
のであるが、本発明は上記実施例に先行する説明中に記
載したようなずっと広範囲の各種触媒、反応体および条
件を使用することにも関するものと理解されたい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 プレスマン,エリック・ジェームス アメリカ合衆国、12061、ニューヨーク 州、イースト・グリーンブシュ、ミラ ー・ロード、271番 (56)参考文献 特開 昭63−72650(JP,A) 特開 昭64−13058(JP,A) 特開 平2−142754(JP,A) 特開 平2−164853(JP,A) 特開 平3−99041(JP,A) 特開 平4−257546(JP,A) 特開 平4−261142(JP,A) 特開 平4−270250(JP,A) 特開 平5−105642(JP,A)

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(1)芳香族有機ヒドロキシ化合物、酸素
    および一酸化炭素を含む混合物並びにこの芳香族有機ヒ
    ドロキシ化合物のカルボニル化を触媒するのに充分な量
    のパラジウム触媒とを反応器内で攪拌しそして40〜175
    ℃の温度に加熱し、その際反応器、一酸化炭素ガス導入
    口、酸素ガス導入口、一酸化炭素及び酸素の混合物を貯
    蔵するための入口および出口手段を備えたタンク、低下
    圧調節器、マスフローコントローラおよび背圧調節器を
    含んでなるガス流型反応器システムを使用する結果とし
    て、芳香族有機ヒドロキシ化合物のカルボニル化の間、
    一酸化炭素及び酸素の混合物を反応器内で実質的に一定
    のモル比および分圧に維持して、中断することなく芳香
    族有機ヒドロキシ化合物を芳香族有機カーボネートに実
    質的に変換し、それから (2)(1)の得られた混合物から芳香族有機カーボネ
    ートを回収する ことからなる芳香族有機カーボネートの製造方法。
  2. 【請求項2】芳香族有機ヒドロキシ化合物がフェノール
    である、請求項1記載の方法。
  3. 【請求項3】乾燥剤を利用する、請求項1記載の方法。
  4. 【請求項4】乾燥剤がモレキュラーシーブである、請求
    項3記載の方法。
  5. 【請求項5】パラジウム触媒が二酢酸パラジウムであ
    る、請求項1記載の方法。
  6. 【請求項6】パラジウム触媒を、臭化テトラブチルアン
    モニウム、二酢酸コバルトおよびベンゾキノンと組み合
    わせて使用する、請求項1記載の方法。
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