CN1245934C - 香料和风味组合物 - Google Patents

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CN1245934C CNB028117107A CN02811710A CN1245934C CN 1245934 C CN1245934 C CN 1245934C CN B028117107 A CNB028117107 A CN B028117107A CN 02811710 A CN02811710 A CN 02811710A CN 1245934 C CN1245934 C CN 1245934C
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Abstract

本发明涉及式(I)的苯基-环烷类，其中基团R1-R6如说明书中定义。

Description

香料和风味组合物
本发明涉及芳基-环烷类，特别是苯基-环烷类，它们具有香辛和茴香气味，本发明还涉及含有一种或多种此类化合物的风味和香料组合物。
具有香辛和茴香气味的化合物风味和香料业受到关注。
然而，某些分子例如丁子香酚和茴香脑，尽管具有这些令人感兴趣的气味，但是仍然被认为是不利的，因为例如它们在贮藏时易于变色，因此它们在某些领域的应用受到限制。
而这些分子的结构改进或者导致不能保留该香辛和茴香气味性能，或者尽管保留了该气味性能，但是它们远不强烈和浓郁。
因此，在Journal of Agric.Food Chem.，第30卷地6期，第1215-1218页中，丁子香酚和某些相关化合物的丙烯基侧链被转化成环丙基。这些环丙基取代的化合物被描述为具有香辛和似花的性能，并且推测它们可以用作风味剂。
在EP 334005中，丁子香酚的芳环的氢化得到2-甲氧基-4-丙基-1-环己醇，它被描述为具有类似绿色欧芹的气味性能。
最后，将丁子香酚和茴香脑的丙烯基被转化成丙基，得到二氢-丁子香酚和4-丙基-茴香醚。然而，这些分子没有其丙烯基取代的相应物浓郁(S.Arctander，Perfume and Flavor Chemicals，1982)。
因此，一直需要提供不具有现有技术分子的缺陷，而且保留了其香辛和茴香气味并且逸发(diffusive)和坚牢的(substantive)分子。
现已发现，可以开发某些化合物，其对变色稳定且逸发和坚牢，并且具有理想的香辛和茴香气味。
因此，本发明一方面提供了一种风味或香料组合物，包含式(I)的化合物
其中，
R1是氢、OH、或具有1-3个碳原子的烷氧基，
R2是氢、OH、或具有1-3个碳原子的烷氧基，
前提是不包括其中R1和R2都是氢的式(I)的化合物，或者
R1和R2在一起是二价自由基-O-CH2-O-，
R3是氢、或-CH3，
R4是氢、或-CH3，或者
R3和R4在一起是二价自由基(CH2)n、C(CH3)2、或CH(CH3)，其与它相连的碳原子一起形成环烷环，
R5是氢、或-CH3，
R6是氢、或-CH3，或者
R5和R6在一起是二价自由基(CH2)n、(CH2)n-1CH(CH3)、或(CH2)n-1C(CH3)2，其与它相连的碳原子一起形成环烷环，
n是整数1、2、或3，并且
其中存在至少一个环烷环。
用于本发明组合物的式(I)的化合物显示良好的逸发和高的坚牢度(substantivity)，使得气味持久。例如，1-环丙基甲基-4-甲氧基-苯具有比蒿脑低80倍的嗅觉计气味阈值，它是通过Journal of Agr.FoodChem.，第19卷第6期，1971，第1049-1056页中公开的类似方法测定的。
本发明的特别优选的组合物可包含选自以下的式(I)的化合物：1-环丙基甲基-4-甲氧基-苯、4-环丙基甲基-2-甲氧基-苯酚、4-环丙基甲基-1，2-二甲氧基-苯、2-甲氧基-4-(2-甲基-环丙基)-苯酚、1-环丁基甲基-4-甲氧基-苯和1-环戊基甲基-4-甲氧基-苯。最优选的组合物包含1-环丙基甲基-4-甲氧基-苯。
式(I)的一些化合物是新的，因此本发明另一方面提供了式(I)的化合物，其中，
R1是氢、OH、或者具有1-3个碳原子的烷氧基，
R2是氢、OH、或者具有1-3个碳原子的烷氧基，
前提是不包括其中
i)R1、R2是氢，
ii)R1是氢并且R2是甲氧基，
iii)R1是氢并且R2是羟基
的式(I)的化合物，或者
R1和R2在一起是二价自由基-O-CH2-O-，
R3是氢，
R4是氢，或者
R3和R4在一起是二价自由基-CH2-，它与其相连的碳原子一起形成环烷环，
R5是氢，
R6是氢，或者
R5和R6在一起是二价自由基-CH2-，它与其相连的碳原子一起形成环烷环，并且
其中存在至少一个环烷环。
特别优选的式(I)的化合物是4-环丙基甲基-2-甲氧基-苯酚、4-环丙基甲基-1，2-二甲氧基-苯和2-甲氧基-4-(2-甲基-环丙基)-苯酚。
式(I)的化合物可以由常规获得的原料和试剂按照本领域已知的合成方法合成。式(I)的苯-环丙基甲基化合物(即R5和R6一起为-CH2-)可以由相应的(2-丙烯基)-苯，例如1-甲氧基-4-(2-丙烯基)-苯与二溴甲烷在二乙醚和锌粉和氯化铜的存在下按照本领域已知的标准合成方法合成。
式(I)的苯-(2-烷基-环丙基)化合物(即R3和R4一起为-CH2-)，可以由相应的(1-丙烯基)-苯，例如1-甲氧基-4-(1-丙烯基)-苯使用上面所述的试剂按照类似的合成方法合成。
式(I)的苯-环烷基-甲基化合物(即R5和R6一起为(CH2)3)，可以由相应的苯，例如1，2-亚甲基二氧-苯，和相应的羧酸，例如环戊基羧酸合成，随后还原这些中间体酮，例如苯并[1.3]二氧杂环戊-5-基-环戊基-甲酮(benzo[1.3]dioxol-5-yl-cyclopentyl-methanone)。
式(I)的苯-烷基-环烷基化合物(即R3和R4一起为(CH2)2)可以通过J.Organomet.Chem.(1986)，302(1)，5-17(将其引入本文作为参考)中公开的类似方法合成。
式(I)的化合物可以单独或者以混合物地形式用于本发明的组合物中。此外，这些化合物可以与选自目前可以获得的广泛的天然和合成分子的其它已知风味剂或气味剂分子结合使用和/或与常用于与风味或香料组合物中的香味剂或风味剂结合的一种或多种组分或赋形剂例如载体材料和本领域常用的其它助剂混合使用。
在一个实施方案中，式(I)的化合物可用于香料领域，例如在精细和功能香料的任何领域，如香料、家用品、洗衣用品、护肤品和化妆品。在用包含它们的洗涤剂洗涤或者用包含它们的柔软剂处理的织物上充分地感觉到式(I)的化合物的高的逸发性和坚牢度。在湿织物上已感觉到典型的香辛茴香气味，并且在干织物上停留长的时间，例如2-4天。
在另一实施方案中，式(I)的化合物可用于风味领域，并且可用于例如改善调味品和肉的香辛风味和佐料。它们可用于芳香、药草和香辛调味料、浓的水风味料(例如葡萄干、李子干)和用于以黄樟油或冬青油为香料的无醇啤酒的风味料。式(I)的化合物也完全适合于漱口剂领域。
在风味剂领域，式(I)的化合物可以0.001-1000mg/kg，更优选0.05-500mg/kg的量存在于组合物中。
当用于香料领域时，式(I)的化合物可以宽范围的量使用，这取决于特定的应用。例如，约0.001-约10重量％。一种应用可以是包含约0.001-0.05重量％的织物柔软剂。另一个应用可以是包含约0.1-10重量％的醇溶液。优选浓度在约0.1-5重量％之间变化。然而，这些值不应对本发明构成限制，因为有经验的香料师用甚至更低的浓度也可以达到效果，或者可以用甚至更高的量来产生新型的香调。
现在用一系列实施例描述本发明。
实施例1
1-环丙基甲基-4-甲氧基-苯
将CH2Br2(220g)加入到锌粉(340g)和CuCl(54g)在二乙醚(450ml)中的浆液中。通过加入乙酰氯(8g)开始反应。将反应混合物加热至45℃，并在25分钟内加入蒿脑(192g)在乙醚(150ml)中的溶液。在45分钟内将另外溶解在乙醚(150ml)中的CH2Br2(456g)滴加到该灰红色悬浮液中。之后，在50℃下将该混合物搅拌12小时。将该悬浮液冷却至室温并加入MTBE(900ml)。将该混合物通过硅藻土过滤，并将滤液用饱和NH4Cl、水、饱和NaHCO3和盐水洗涤，真空干燥(MgSO4)并真空浓缩。残余物经蒸馏(b.p.90-95℃/0.1 Torr)，得到97.5g(46％)的无色油，发现它具有以下特性，NMR和MS谱。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.00(d，J＝6.6Hz，2H，Ar-H)，6.66(d，J＝6.6Hz，2H，Ar-H)，3.61(s，3H，OCH3)，2.31(d，J＝6.8Hz，2H，Ar-CH2)，0.84-0.74(m，1H，Ar-CH2CH)，0.39-0.28(m，2H，CH2CH(CHaHb)2)，0.06-(-0.06)(m，2H，CH2CH(CHaCHb)2)ppm.GC/MS(EI)：162(M+，40)，147(11)，134(34)，121(100)，91(26)，77(15)，65(10).
该化合物具有茴香、蒿脑、茴香脑、甲酚的浓郁气味的有用气味剂性能。
实施例2-6
以与实施例1类似的步骤通过使相应的丙烯基苯反应合成5-环丙基甲基-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯(A)；4-环丙基甲基-2-甲氧基-苯酚(B)；4-环丙基甲基-1，2-二甲氧基-苯(C)；2-甲氧基-4-(2-甲基-环丙基)-苯酚(D)和5-(2-甲基-环丙基)-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯(E)。
化合物(A)
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：6.60-6.50(m，3H，Ar-H)，5.74(s，2H，OCH2O)，2.29(d，J＝8Hz，Ar-CH2)，0.81-0.72(m，1H，Ar-CH2CH)，0.40-0.28(m，2H，CH2CH(CHaHb)2)，0.08-(-0.06)(m，2H，CH2CH(CHaCHb)2).GC/MS(EI)：176(M+，42)，148(32)，135(100)，115(8)，89(10)，77(23)，51(12).IR(atr)：3001w，2890w，1503m，1488s，1441m，1248s，1039s，809m cm-1.
该化合物具有水果、芫荽、茴香、蒿脑、梨、橙皮、verdyle气味的有用气味剂性能。
化合物(B)
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：6.69-6.55(m，3H，Ar-H)，5.38(s，1H，O-H)，3.68(s，3H，O-CH3)，2.29(d，J＝7.5Hz，2H，Ar-CH2)，0.87-0.67(m，1H，Ar-CH2CH)，0.37-0.28(m，2H，CH2CH(CHaHb)2)，0.04-(-0.04)(m，2H，CH2CH(CHaCHb)2).GC/MS(EI)：178(M+，37)，150(18)，137(100)，122(14)，107(12)，91(12)，77(15)，51(10).IR(neat)；3527s，3001m，2913w，1605m，1514s，1423m，1269s，1234m，1150m，1035m，816m cm-1.
该化合物具有香辛、丁子香酚、异丁子香酚、烟熏味的有用气味剂性能。
化合物(C)
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：6.61(bs，3H，Ar-H)，3.68(s，3H，(O-CH3)a)，3.66(s，3H，(O-CH3)b)，2.31(d，J＝7.0Hz，Ar-CH2)，0.88-0.68(m，1H，Ar-CH2CH)，0.37-0.27(m，2H，CH2CH(CHaHb)2)，0.04-(-0.04)(m，2H，CH2CH(CHaCHb)2).GC/MS(EI)：192(M+，44)，177(8)，164(10)，161(12)，151(100)，136(13)，107(14)，91(22)，77(18)，51(10).IR(neat)：3076w，3000m，2834m，1590m，1515s，1464m，1263s，1236m，1031m cm-1.
该化合物具有香辛、丁香、甲基-丁子香酚、干燥线性气味的有用气味剂性能。
化合物(D)
两种异构体的比例6∶1：
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：6.85-6.52(m，3H，Ar-H)，5.50/5.46(2s，1H，O-H)，3.85/3.86(2s，3H，O-CH3)，1.56-0.44(m，4H)，1.17/0.28(2d，J＝6.5Hz，CH-CH3)ppm.GC/MS(EI)，main isomer；178(M+，82)，163(32)，147(23)，137(15)，131(100)，117(18)，103(45)，91(26)，77(20)，65(10)，55(9).IR(neat)：3523broad，3000m，2951m，2867w，1604w，1517s，1465m，1263s，1234s，1034m，781w cm-1.
该化合物具有丁子香酚、香辛、胡椒、苯酚、麝香草酚气味的有用气味剂性能。
化合物(E)
两种异构体的比例4∶1：
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：6.75-6.50(m，3H，Ar-H)，5.92/5.88(2s，2H，OCH2O)，1.58-0.42(m，4H)，1.16/0.77(2s，J＝6.5Hz，3H，CH-CH3)ppm.GC/MS(EI)，main isomer：176(M+，85)，161(32)，145(15)，131(100)，117(27)，103(66)，91(16)，77(26)，63(12)，51(11).IR(neat)：3000m，2952m，1894m，1503s，1491s，1440m，1254s，1236s，1213m，1041s，937m，809m cm-1.
该化合物具有龙蒿、茴香、香辛、动物味的有用气味剂性能。
实施例7
1-环丁基甲基-4-甲氧基-苯(F)
A.环丁基-(4-甲氧基-苯基)-甲酮(G)
在10℃下将AlCl3(13.4g)在硝基乙烷(25ml)中的溶液加入到环丁烷甲酸(10.0g)和茴香醚(10.8g)在硝基乙烷(75ml)中的溶液中。将该混合物于室温下搅拌5小时，然后倒在冰上并用MTBE萃取。该有机相用氢氧化钠水溶液、水和盐水洗涤，真空干燥(MgSO4)并浓缩。将该基本上澄清的酮(10.8g)用于下一步骤。
B.1-环丁基甲基-4-甲氧基-苯(F)
将化合物(G)(5.00g)、肼水合物(4.12g)、K2CO3(7.00g)和二乙二醇(16ml)的混合物加热至回流温度持续1小时。冷凝器被蒸馏设备交换并在220-230℃下蒸馏该混合物。馏出物用MTBE萃取，并且有机相用水和盐水洗涤，真空干燥(MgSO4)并浓缩。残余物通过色谱法纯化，获得无色油(4.4g)。
化合物(F)
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.04(d，J＝6.8Hz，2H，Ar-H)，6.80(d，J＝6.8Hz，2H，Ar-H)，3.76(s，3H，O-CH3)，2.62(d，J＝7.6Hz，2H，Ar-CH2CH)，2.51(sept.J＝7.6Hz，1H，Ar CH2CH)，2.06-1.64(m，6H，Ar-CH2CH(CH2)3)ppm.GC/MS(EI)：176(M+，26)，148(29)，147(30)，121(100)，91(10)，77(10)，51(5).IR(atr)：2953m，2834w，1612m，1511s，1244s，1176m，1038m cm-1
该化合物具有茴香、香辛、略微枯茗、清新味的有用气味剂性能。
化合物(G)
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.87(d，J＝6.8Hz，2H，Ar-H)，6.92(d，J＝6.8Hz，2H，Ar-H)，3.95(quint.J＝8.4Hz，Ar-COCH)，3.85(s，3H，O-CH3)，2.45-1.84(m，6H，Ar-COCH(CH2)3)ppm.
实施例8
1-环戊基甲基-4-甲氧基-苯
以与实施例7类似的步骤制备该化合物。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：7.07(d，J＝6.8Hz，2H，Ar-H)，6.81(d，J＝6.8Hz，2H，Ar-H)，3.77(s，3H，O-CH3)，2.54(d，J＝7.6Hz，2H，Ar-CH2CH)，2.05(sept.J＝7.6Hz，1H，Ar CH2CH)，1.73-1.46(m，6H)，1.21-1.12(m，2H)ppm.GC/MS(EI)：190(M+，12)，121(100)，91(6)，77(6)，41(5).IR(atr)：2949m，2866w，1611m，1511s，1244s，1176m，1038m cm-1.
该化合物具有茴香、香辛、略微枯茗、药草味的有用气味剂性能。
实施例7
用以下组分制备馥奇香辛芳香男士香料
                                                重量份
醋酸柏木酯                                      46.0
醋酸岩兰烯酯提取物                              69.0
肉桂醇                                          11.0
苯基乙醇                                        38.0
己基肉桂醛                                      46.0
小茴香精油(Badiane ess.China)                   6.0
香柠檬精油(Bergamote ess.abergapt orpur)        69.0
阿特拉斯杉木精油(Cedarwood ess.Atlas)           15.0
海狸香树脂246 IFRA，在DEP中，10％               23.0
(Castoreum artess resin 246 IFRA)
Ciste labdanum ess esp rb，在DEP中，10％        12.0
意大利香椽精油(Citron ess.Italy orpur)          46.0
香豆素纯晶(Coumarine pure krist.)                 34.0
大马烯酮，在DEP中，10％                           3.0
二丙二醇                                          3.0
纯丁子香酚                                        108.0
Evernyl，在DEP中，10％                            38.0
香叶醇提取物                                      15.0
非洲老鹳草精油                                    12.0
天芥菜精(Heliotropine krist.)                     62.0
异甲基紫罗兰酮                                    23.0
Lavandine grosso ess orpur                        31.0
铃兰醛                                            46.0
合成芳樟醇                                        108.0
α-松油醇                                         5.0
山苍子精油                                        15.0
Menthe Crepure ess.USA                            3.0
麝香酮                                            26.0
广藿香精油                                        34.0
Pyralone，在DEP中，10％                           25.0
1-环丙基甲基-4-甲氧基-苯(实施例1)                 8.0
                                                  ----
                                                  1000
在该馥奇型香辛芳香香料中，1-环丙基甲基-4-甲氧基-苯与该香料的茴香和香辛香韵优异混合。与含有10.0份蒿脑代替1-环丙基甲基-4甲氧基-苯的类似组合物相比，上面的香料更有特性，更清新并且与头香的薄荷香韵混和更好，而且与干燥的动物香韵混和更好。

Claims (12)

1、香料或风味组合物，包含式(I)的化合物
其中，
R1是氢、OH、或具有1-3个碳原子的烷氧基，
R2是氢、OH、或具有1-3个碳原子的烷氧基，前提是不包括其中R1和R2都是氢的式(I)的化合物，
或者
R1和R2一起是二价自由基-O-CH2-O-，
R3是氢、或-CH3，
R4是氢、或-CH3，或者
R3和R4一起是二价自由基(CH2)n、C(CH3)2、或CH(CH3)，它与其相连的碳原子一起形成环烷环，
R5是氢、或-CH3，
R6是氢、或-CH3，或者
R5和R6一起是二价自由基(CH2)n、(CH2)n-1CH(CH3)、或(CH2)n-1C(CH3)2，它与其相连的碳原子一起形成环烷环，
n是整数1、2、或3，并且
其中存在至少一个环烷环。
2、权利要求1的组合物，其中R3和R4一起是二价自由基-CH2-，它与其相连的碳原子一起形成环烷环，R5和R6一起是二价自由基-CH2-，它与其相连的碳原子一起形成环烷环。
3、权利要求1的组合物，其中式(I)的化合物选自1-环丙基甲基-4-甲氧基-苯、4-环丙基甲基-2-甲氧基-苯酚、4-环丙基甲基-1，2-二甲氧基-苯、2-甲氧基-4-(2-甲基-环丙基)-苯酚、1-环丁基甲基-4-甲氧基-苯和1-环戊基甲基-4-甲氧基-苯。
4、权利要求1的组合物，其中式(I)的化合物是1-环丙基甲基-4-甲氧基-苯。
5、加香产品，包含权利要求1中定义的式(I)的化合物，其存在量是0.001％-10％。
6、权利要求5的加香产品，包含选自如下的式(I)的化合物：1-环丙基甲基-4-甲氧基-苯、4-环丙基甲基-2-甲氧基-苯酚、4-环丙基甲基-1，2-二甲氧基-苯、2-甲氧基-4-(2-甲基-环丙基)-苯酚、1-环丁基甲基-4-甲氧基-苯和1-环戊基甲基-4-甲氧基-苯。
7、权利要求5的加香产品，包含1-环丙基甲基-4-甲氧基-苯。
8、风味产品，包含权利要求1中定义的式(I)的化合物，其存在量是0.001-1000mg/kg。
9、改进风味或香料组合物的方法，包括向其中加入一种或多种式(I)化合物的步骤。
10、改进风味或香料组合物的方法，包括向其中加入一种或多种选自以下的式(I)化合物的步骤：1-环丙基甲基-4-甲氧基-苯、4-环丙基甲基-2-甲氧基-苯酚、4-环丙基甲基-1，2-二甲氧基-苯、2-甲氧基-4-(2-甲基-环丙基)-苯酚、1-环丁基甲基-4-甲氧基-苯和1-环戊基甲基-4-甲氧基-苯。
11、改进风味或香料组合物的方法，包括向其中加入1-环丙基甲基-4-甲氧基-苯的步骤。
12、式(I)的化合物，其中，
R1是氢、OH、或者具有1-3个碳原子的烷氧基，
R2是氢、OH、或者具有1-3个碳原子的烷氧基，
前提是不包括其中i)R1、R2是氢，ii)R1是氢并且R2是甲氧基，iii)R1是氢并且R2是羟基的式(I)的化合物，
或者
R1和R2一起是二价自由基-O-CH2-O-，
R3是氢，
R4是氢，或者
R3和R4一起是二价自由基-CH2-，它与其相连的碳原子一起形成环烷环，
R5是氢，
R6是氢，或者
R5和R6一起是二价自由基-CH2-，它与其相连的碳原子一起形成环烷环，并且
其中存在至少一个环烷环。
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