CH633550A5

CH633550A5 - Process for the preparation of a new aroma substance and/or flavouring

Info

Publication number: CH633550A5
Application number: CH928177A
Authority: CH
Inventors: Roman Kaiser; Peter Dr Naegeli
Original assignee: Givaudan & Cie Sa
Priority date: 1977-01-21
Filing date: 1977-07-27
Publication date: 1982-12-15
Also published as: CH632753A5

Abstract

2,6,10,10-Tetramethyl-1-oxaspiro[4,5]decan-7-one is obtained by isomerising 6,7-epoxy-2,6,10,10-tetramethyl-1-oxaspiro[4,5]decane. The spiro compound has interesting organoleptic properties and is therefore suitable as an aroma substance and/or flavouring.

Description

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2 2nd

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 2,6,10,10-Tetramethyl-1 -oxa-spiro[4,5]-decan-7-on, dadurch gekennzeichnet, dass man 6,7-Epoxy-2,6,10,10-tetramethyl-1 -oxa-spiro[4,5]-decan isomerisiert. PATENT CLAIM Process for the preparation of 2,6,10,10-tetramethyl-1-oxa-spiro [4,5] -decan-7-one, characterized in that 6,7-epoxy-2,6,10,10 -tetramethyl-1-oxa-spiro [4,5] decane isomerized.

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Riech- und/oder Geschmackstoffes. Es handelt sich dabei um das 2,6,10,10-Tetramethyl-l-oxa-spiro[4,5J-decan-7-on, also um die Verbindung der Formel The invention relates to a method for producing a new fragrance and / or flavor. It is the 2,6,10,10-tetramethyl-l-oxa-spiro [4,5J-decan-7-one, that is the compound of the formula

Die Formel I soll sämtliche (8) Stereoisomeren, d.h. also die 4 Diastereomeren bzw. 4 Enantiomerenpaare umfassen. Formula I is intended to include all (8) stereoisomers, i.e. thus comprise the 4 diastereomers or 4 enantiomer pairs.

Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 6,7-Epoxy-2,6,10,10-tetramethyl-1 -oxa-spiro[4,5]-decan, also die Verbindung der Formel isomerisiert. This process is characterized in that 6,7-epoxy-2,6,10,10-tetramethyl-1-oxa-spiro [4,5] decane, ie the compound of the formula, is isomerized.

Die Tabelle 1 informiert über Materialien und Mittel sowie zweckmässige und bevorzugte Reaktionsparameter des erfin-dungsgemässen Verfahrens: Table 1 provides information about materials and agents as well as appropriate and preferred reaction parameters of the process according to the invention:

Tabelle I Table I

Reaktionstyp Mittel bevorzugt Lösungsmittel Temperatur s saure schwache Mg-Salze, aprotische z.B. Isomerisie- Lewis- LÌCIO4, etc. Lösungs- —30° rung säuren mittel, —100° Reaction type Medium preferred solvent temperature acidic weak Mg salts, aprotic e.g. Isomerization- Lewis- LÌCIO4, etc. Solvent -30 ° C acid medium, -100 °

(chlorierte) Kohlenwas- (chlorinated) coal water

10 serstoffe, 10 substances,

Äther ether

Die Verbindung I weist besondere organoleptische Eigenschaften auf, aufgrund derer sie sich vorzüglich als Riech-und/oder Geschmackstoff eignet. The compound I has special organoleptic properties, on the basis of which it is particularly suitable as a fragrance and / or flavoring.

Die Verbindung I wird zweckmässigerweise in praktisch reiner Form oder in Form von Gemischen mit Ausnahme der natürlichen, I enthaltenden Gemische als Riech- und/oder Geschmackstoff verwendet. The compound I is expediently used in practically pure form or in the form of mixtures with the exception of the natural mixtures containing I as a fragrance and / or flavoring.

Unter praktisch reinem I soll insbesondere solches I verstanden werden, das frei von den Begleitstoffen ist, wie sie neben I in natürlichen Extrakten vorliegen. Als praktisch reines I im Sinne der vorliegenden Erfindung soll z.B. synthe-25 tisch hergestelltes I verstanden werden. Practically pure I should in particular be understood to mean I which is free of the accompanying substances which are present in addition to I in natural extracts. As a practically pure I in the sense of the present invention, e.g. synthe-25 table-made I can be understood.

Die natürlichen, I enthaltenden Gemische sollen darum ausgeschlossen sein, da im Zuge der vorliegenden Arbeiten gefunden wurde, dass Ia, Ib, Ic und Id im Verhältnis von 2:1:2:1 in einer Menge von 0,2-0,3 Gew.-% im Omanthus 30 absolue enthalten sind. The natural mixtures containing I should therefore be excluded, since it was found in the course of the present work that Ia, Ib, Ic and Id in a ratio of 2: 1: 2: 1 in an amount of 0.2-0.3% by weight .-% are contained in the Omanthus 30 absolute.

Die als Riech- und/oder Geschmackstoff verwendbare Verbindung I zeichnet sich durch eine feine, holzige, an Trok-kenfrüchte und Tabak erinnernde Geruchsnuance aus. Dazu gesellen sich Aspekte des Geruchs von Zedernholzöl, Patch-35 ouliöl, Armoiseöl. Die Verbindung kann demgemäss beispielsweise zur Parfümierung bzw. Aromatisierung von Produkten, wie Kosmetika (Seifen, Salben, Pudern, etc.), Deter-gentien, bzw. Nahrungsmitteln, Genussmitteln und Getränken dienen, wobei die Verbindung vorzugsweise nicht allein, sondern in Form von Kompositionen mit andern Riech- bzw. Geschmackstoffen eingesetzt wird. Solche Riechbzw. Geschmackstoffkompositionen mit einem Gehalt an der Verbindung I können auf an sich bekannte Art zur Zugabe von I zu bekannten Riech- bzw. Geschmackstoffkompositionen oder Vermischung von I mit als Bestandteil von Riech- bzw. Geschmackstoffkompositionen geeigneten natürlichen oder synthetischen Verbindungen oder Gemischen hergestellt werden. Compound I, which can be used as a fragrance and / or flavoring, is distinguished by a fine, woody smell reminiscent of dry fruits and tobacco. In addition there are aspects of the smell of cedarwood oil, patch-35 ouli oil, armoise oil. The compound can accordingly serve, for example, for perfuming or aromatizing products, such as cosmetics (soaps, ointments, powders, etc.), detergents, or foods, luxury foods and beverages, the compound preferably not alone, but in the form of Compositions with other fragrances or flavors are used. Such smell or Flavoring compositions containing the compound I can be prepared in a manner known per se for adding I to known fragrance or flavoring compositions or mixing I with natural or synthetic compounds or mixtures suitable as a constituent of fragrance or flavoring compositions.

Als Riechstoff eignet sich I aufgrund seiner sehr natür-50 liehen Noten insbesondere zur Modifizierung bekannter Kompositionen, z.B. solchen vom Type Rose, Chypre, bzw. allgemein blumiger Richtung, Tabak. So eignet es sich beispielsweise sehr gut zur Kombination mit grünen Noten, wie z.B. mit Nerolinoten, sowie mit Blumennoten, wie z.B. Rose, 55 Narzisse, Osterglocke, Ginster. Due to its very natural notes, I is particularly suitable as a fragrance for modifying known compositions, e.g. Rose, Chypre, or generally flowery, tobacco. For example, it is very well suited for combination with green notes, such as with nerolin notes, as well as with flower notes, e.g. Rose, 55 daffodil, daffodil, gorse.

Es hat sich schliesslich gezeigt, dass die Verbindungen I auch bei der Substitution von ätherischen Ölen, wie z.B. Sal-beiöl, Zedernholzöl, Armoiseöl, etc., Verwendung finden können. Bei diesem Verwendungszweck werden insbeson-60 dere elegante Abrundungseffekte erzielt. It has finally been shown that the compounds I also in the substitution of essential oils, such as Sage oil, cedarwood oil, armoise oil, etc., can be used. In particular, elegant rounding effects are achieved with this purpose.

Die Konzentration der Verbindung I kann je nach dem Verwendungszweck innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise zwischen etwa 0,01 (Detergentien) und etwa 15 Gew.-% (alkoholische Lösungen). In Parfumbasen bzw. Kon-65 zentraten können die Konzentrationen selbstverständlich auch höher liegen. The concentration of compound I can vary within wide limits depending on the intended use, for example between about 0.01 (detergents) and about 15% by weight (alcoholic solutions). In perfume bases or concentrates, the concentrations can of course also be higher.

Als Geschmackstoff kann I beispielsweise zur Erzeugung bzw. Verbesserung, Verstärkung, Steigerung oder Modifizie As a flavoring, I can be used, for example, to produce or improve, reinforce, increase or modify

3 3rd

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rung von Frucht- oder Beerenaromen in Nahrungsmitteln (Joghurt, Süsswaren, etc.); in Genussmitteln (Tabak etc.) und Getränken (Limonaden etc.) verwendet werden. Fruit or berry flavors in food (yogurt, confectionery, etc.); be used in luxury foods (tobacco etc.) and drinks (lemonades etc.).

Die ausgeprägten geschmacklichen Qualitäten von praktisch reinem, insbesondere von synthetisch hergestelltem I ermöglichen die Verwendung in geringen Konzentrationen. Eine geeignete Dosierung umfasst den Bereich von 0,01 ppm-100 ppm, vorzugsweise von 0,1 ppm-10 ppm im Fertigprodukt, d.h. dem aromatisierten Nahrungsmittel, Genussmittel oder Getränk. The distinctive taste qualities of practically pure, in particular of synthetically produced, I allow use in low concentrations. A suitable dosage comprises the range of 0.01 ppm-100 ppm, preferably 0.1 ppm-10 ppm in the finished product, i.e. the flavored food, luxury food or drink.

In der folgenden Tabelle sind einige Effekte zusammengestellt, wie sie sich mit dem Keton I erzielen lassen. The following table summarizes some of the effects that can be achieved with Ketone I.

Tabelle 4 Table 4

Aroma Aroma

Dosierung dosage

Effekt effect

Himbeere ppm hebt die samtig-holzige Raspberry ppm lifts the velvety-woody

im Fertigprodukt in the finished product

Note der Himbeere Note of raspberry

0,1-30 ppm hervor, gibt Eindruck 0.1-30 ppm, gives an impression

insbes. 0,5-4 ppm sehr reifer Früchte especially 0.5-4 ppm of very ripe fruit

Aprikose ppm Apricot ppm

Eindruck nach Impression after

im Fertigprodukt in the finished product

Dörraprikosen Dried apricots

0,1-40 ppm 0.1-40 ppm

insbes. 0,5-6 ppm especially 0.5-6 ppm

Zwetschgen ppm Plum ppm

Analog Aprikose Similar to apricot

Pflaumen im Fertigprodukt Plums in the finished product

(Eindruck von (Impression of

Feigen Figs

0,1-40 ppm 0.1-40 ppm

Dörrfrüchten) Dried fruit)

Weinbeere insbes. 0,5-6 ppm Grapes in particular 0.5-6 ppm

Das Keton I kann auf übliche Weise mit den für Geschmackstoffkompositionen verwendeten Bestandteilen vermischt bzw. solchen Aromen zugesetzt werden. Unter diesen Aromen werden Geschmackstoffkompositionen verstanden, die sich auf an sich bekannte Art verdünnen bzw. in essbaren Materialien verteilen lassen. Sie können nach an sich bekannten Methoden in die üblichen Gebrauchsformen, wie Lösungen, Pasten oder Pulver übergeführt werden. Die Produkte können sprühgetrocknet, vakuumgetrocknet oder lyophilisiert werden. The ketone I can be mixed in the usual way with the ingredients used for flavoring compositions or added to such flavors. These aromas are understood to mean flavoring compositions which can be diluted in a manner known per se or distributed in edible materials. They can be converted into the usual forms of use, such as solutions, pastes or powders, using methods known per se. The products can be spray dried, vacuum dried or lyophilized.

Für die Herstellung solcher üblicher Gebrauchsformen kommen beispielsweise folgende Trägermaterialien, Verdik-kungsmittel, Geschmacksverbesserer, Gewürze und Hilfs-ingredientien, etc. in Frage: The following carrier materials, thickening agents, taste improvers, spices and auxiliary ingredients, etc. are suitable for the production of such customary use forms:

Gummi arabicum, Tragant, Salze oder Brauereihefe, Algi-nate, Carrageen oder ähnliche Absorbentien; Indole, Maltol, Dienale, Gewürzoleoresine, Raucharomen; Gewürznelken, Diacetyl, Natriumeitrat; Mononatriumglutamat, Dinatriu-minosin-5' -monophosphat (IMP), Dinatriumguanosin-5-phosphat (GMP); oder spezielle Aromastoffe, Wasser, Äthanol, Propylenglykol, Glycerin. Gum arabic, tragacanth, salts or brewer's yeast, alginate, carrageenan or similar absorbents; Indoles, maltol, dienals, spice oleoresins, smoke flavors; Cloves, diacetyl, sodium citrate; Monosodium glutamate, disodium minosin 5 'monophosphate (IMP), disodium guanosine 5-phosphate (GMP); or special flavorings, water, ethanol, propylene glycol, glycerin.

Beispiel example

2,1 g Theaspiranepoxyd (als Isomerengemisch, siehe z.B. W. Renold et al., Helv. Chim. Acta 1301 (1974) oder US-PS 4 120 830) werden in 50 ml abs. Toluol in Gegenwart von 0,2 g Lithiumtetrafluoroborat 4 Stunden bei Rückflusstemperatur gerührt, hierauf bei Raumtemperatur mit 20 ml 2N Natriumcarbonatlösung während 15 Minuten verrührt. Nach Auswaschen mit Wasser bis zum Neutralpunkt, Trocknen mit wasserfreiem Magnesiumsulfat und Abdampfen des Lösungsmittels verbleiben 1,81 g eines gelben Öls, welche durch Chromatographie an Silicagel (40-60 [im; 0,1 bar; 2.1 g of theaspirane epoxide (as a mixture of isomers, see e.g. W. Renold et al., Helv. Chim. Acta 1301 (1974) or US Pat. No. 4,120,830) are dissolved in 50 ml of abs. Toluene in the presence of 0.2 g of lithium tetrafluoroborate stirred for 4 hours at reflux temperature, then stirred at room temperature with 20 ml of 2N sodium carbonate solution for 15 minutes. After washing with water to neutral point, drying with anhydrous magnesium sulfate and evaporation of the solvent, 1.81 g of a yellow oil remain, which can be purified by chromatography on silica gel (40-60 [im; 0.1 bar;

Säule 20 cm 0 = 6 cm) mit Hexan:Äther = 8:2 aufgetrennt werden. Nach Elution der apolareren Nebenprodukte erhält man 0,25 g weisses Kristallisat, Smp. 50-77°C, bestehend aus den Ketonen Ia, Ib, Ic, Id. Column 20 cm 0 = 6 cm) with hexane: ether = 8: 2. After elution of the apolar by-products, 0.25 g of white crystals, mp. 50-77 ° C., consisting of the ketones Ia, Ib, Ic, Id.

Geruch: trocken, cedrig-holzig, leichte Grünnote, an Patchouli und Trockenfrüchte erinnernd. Smell: dry, cedar-woody, light green notes, reminiscent of patchouli and dried fruit.

IR (Film auf erwärmter NaCl-Platte): 1708,1475,1445, 1380,1360, 1250,1085,1025,1005,980/975,908/900/885/ 858 cm-'. IR (film on heated NaCl plate): 1708, 1475, 1445, 1380, 1360, 1250, 1085, 1025, 1005, 980 / 975.908 / 900/885/858 cm- '.

Charakterisierung der einzelnen Isomeren von I: Characterization of the individual isomers of I:

Keton Ia Ketone Ia

IR: 1705,1080,1065,1020,1001,981,965,908 cm-' NMR: 1,00 und 1,25 (6H,2s); 1,05 (3H,d, J~6cps); 1,24(3H, d, J ~ 6 eps); 2,38 (2H, m); 3,11 ( 1H, q, J ~ 6 eps); 4,10 ( 1 H, m) 5 ppm IR: 1705.1080.1065.1020.1001.981.965.908 cm- 'NMR: 1.00 and 1.25 (6H, 2s); 1.05 (3H, d, J ~ 6cps); 1.24 (3H, d, J ~ 6 eps); 2.38 (2H, m); 3.11 (1H, q, J ~ 6 eps); 4.10 (1H, m) 5ppm

MS: m/e = 210(M+,24), 154(55), 139(40), 126(100), 112 (85), 99 (22), 83 (17), 70 (25), 56 (35), 43 (56), 41 (57) MS: m / e = 210 (M +, 24), 154 (55), 139 (40), 126 (100), 112 (85), 99 (22), 83 (17), 70 (25), 56 ( 35), 43 (56), 41 (57)

Die Verbindung Ia besitzt einen holzig-cedrigen Geruch, begleitet von einer leichten Ambranote. Compound Ia has a woody-cedar smell, accompanied by a slight hint of amber.

Die Spiroverbindung der Formel Ib zeigt nach Umkristallisieren aus Pentan einen Schmelzpunkt von 49°. After recrystallization from pentane, the spiro compound of formula Ib shows a melting point of 49 °.

IR: 1710, 1089, 1070,975,913, 730 cm"1 NMR: 0,99 und 1,20 (6H, 2s); 1,06 (3H, d, J~6 eps); 1,17 (3H, d, J ~6 eps); 2,65 ( 1 H, q, J ~ 6 eps); 4,16 ( 1 H, m) 5 ppm MS: m/e = 210(M+, 17), 154(47), 139(43), 126(80), 112 (100), 99 (20), 83 (19), 70 (33), 55 (35), 43 (41), 41 (58) IR: 1710, 1089, 1070,975,913, 730 cm "1 NMR: 0.99 and 1.20 (6H, 2s); 1.06 (3H, d, J ~ 6 eps); 1.17 (3H, d , J ~ 6 eps); 2.65 (1 H, q, J ~ 6 eps); 4.16 (1 H, m) 5 ppm MS: m / e = 210 (M +, 17), 154 (47) , 139 (43), 126 (80), 112 (100), 99 (20), 83 (19), 70 (33), 55 (35), 43 (41), 41 (58)

Ib besitzt einen holzig-cedrigen Geruch, der an Patchouli-blätteröl und an Trockenfrüchte erinnert. Ib has a woody, cedar smell that is reminiscent of patchouli leaf oil and dried fruit.

Keton Ic Smp. 74-74,5°C. Ketone Ic mp 74-74.5 ° C.

IR: 1702,1081, 1060,1050,1020,1001,960,875 cm"' NMR: 0,99 (3H, d, J~6cps): 1,25 (3H, d, J~6 eps); 1,02und 1,30 (6H, 2s); 2,35 (2H, m); 2,91 ( 1 H, q, J ~ 6 eps), 4,10 ( 1H, m) S ppm IR: 1702.1081, 1060.1050.1020, 1001.960.875 cm "'NMR: 0.99 (3H, d, J ~ 6 cps): 1.25 (3H, d, J ~ 6 eps); 1.02 and 1.30 (6H, 2s); 2.35 (2H, m); 2.91 (1 H, q, J ~ 6 eps), 4.10 (1H, m) S ppm

MS: m/e = 210(M+,7), 154(47), 139(40), 126 (44), 112(100), 99 (11), 83 (12), 70 (23), 56 (40), 43 (32), 41 (50) MS: m / e = 210 (M +, 7), 154 (47), 139 (40), 126 (44), 112 (100), 99 (11), 83 (12), 70 (23), 56 ( 40), 43 (32), 41 (50)

Ic besitzt einen holzigen Geruch mit leicht grünen Nebennoten. Ic has a woody smell with green notes.

Keton Id weist nach Umkristallisation aus Pentan einen Schmelzpunkt von 64° auf. After recrystallization from pentane, ketone Id has a melting point of 64 °.

IR: 1715,1089, 1030, 1010,975,879 cm"1 NMR: 0,97 und 1,14(6H, 2s); 0,98 (3H, d, J~6 eps); 1,19 (3 H, d, J ~ 6 eps); 2,62 ( 1 H, q, J ~ 6 eps); 4,00 ( 1 H, m) 8 ppm MS: m/e = 210(M+, 5), 154(47), 139(42), 126(34), 11 (100), 99 (10), 83 (13), 70 (22), 56 (39), 43 (39) 41 (50) IR: 1715.1089, 1030, 1010.975.879 cm "1 NMR: 0.97 and 1.14 (6H, 2s); 0.98 (3H, d, J ~ 6 eps); 1.19 (3 H, d, J ~ 6 eps); 2.62 (1 H, q, J ~ 6 eps); 4.00 (1 H, m) 8 ppm MS: m / e = 210 (M +, 5), 154 (47 ), 139 (42), 126 (34), 11 (100), 99 (10), 83 (13), 70 (22), 56 (39), 43 (39) 41 (50)

Id besitzt einen holzig-cedrigen Geruch, der gleichzeitig an Patchouliblätteröl und Trockenfrüchte erinnert. Id has a woody cedar smell that is reminiscent of patchouli leaf oil and dried fruit.

Beispiel A Example A

Blumige Komposition Flowery composition

Gewichtsteile Parts by weight

Hydroxycitronelial 400 Hydroxycitronelial 400

Linalylacetat 200 Linalyl acetate 200

Geraniol extra 200 Geraniol extra 200

Pheny läthyl-phenylacetat 110 Pheny ethyl phenylacetate 110

Hexenylsalicylat 40 Hexenyl salicylate 40

Cyclamenaldehyd 20 Cyclamenaldehyde 20

Eugenol extra 20 Eugenol extra 20

990 990

Gibt man zu dieser blumigen, etwas seifigen Base 10 Teile der neuen Spiroverbindung I, so tritt ein unerwarteter Effekt If 10 parts of the new spiro compound I are added to this flowery, somewhat soapy base, an unexpected effect occurs

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

633550 633550

4 4th

auf: Die Komposition erhält eine einschmeichelnde exotische, narkotische und sehr natürliche Note Richtung Ylang-Ylang. on: The composition receives a flattering exotic, narcotic and very natural note in the direction of ylang-ylang.

Beispiel B Example B

Rosen-Base Rose base

Gewichtsteile Parts by weight

Phenyläthyl-phenylacetat Geraniol extra a-Ionon Phenylethyl-phenylacetate Geraniol extra a-ionone

Linalool (synthetisch) Linalool (synthetic)

Zimtalkohol (synthetisch) Cinnamon alcohol (synthetic)

Geranylacetat Versalide Geranyl acetate Versalide

(7-Acetyl-1,1,44-tetramethyl-7-äthyl-1,2,3,4-tetralin) (7-acetyl-1,1,44-tetramethyl-7-ethyl-1,2,3,4-tetralin)

a-Irison o-tert.-Butyl-cyclohexylacetat a-Irison o-tert-butyl-cyclohexyl acetate

Keton-Moschus Ketone musk

Sandelholzöl a-Hexylzimtaldehyd Sandalwood oil a-hexylcinnamaldehyde

Styrallylacetat Styrallyl acetate

Methyldihydrojasmonat Methyl dihydrojasmonate

Cumarin Coumarin

Benzoin resinoid Benzoin resinoid

Isobutylchinolin (10% in Propylenglykol) Isobutylquinoline (10% in propylene glycol)

Lavendelöl Lavender oil

Vetiveröl Bourbon Vetiver oil bourbon

Melilotus absolut farblos Melilotus absolutely colorless

Galbanumöl konzentriert Concentrated galbanum oil

Mit den oben genannten Komponenten verbindet sich die neue Verbindung I speziell gut. Der natürliche Tabakeffekt entsteht erst durch Zusetzen von 80 Teilen der Substanz I. Aus einer allgemein Chypre-Komposition mit süss-stau-bigem Charakter entsteht eine sehr schön cedrig-ambrige Komposition mit Schwerpunkt auf der Tabak-Holz-Note. The new compound I combines particularly well with the components mentioned above. The natural tobacco effect is only created by adding 80 parts of substance I. A general chypre composition with a sweet-jam-like character creates a very beautiful cedar-amber composition with a focus on the tobacco-wood note.

Chypre-Base Chypre base

Beispiel D Example D

Bergamotteöl a-Hexylzimtaldehyd Bergamot oil a-hexylcinnamaldehyde

Linalool extra Linalool extra

Phenyläthylalkohol Phenylethyl alcohol

Methyldihydrojasmonat Methyl dihydrojasmonate

Sandelholzöl Sandalwood oil

Eichenmoos absolut entfärbt Vetiveröl Bourbon Styrallylacetat Oak moss absolutely discolors vetiver oil bourbon styrally acetate

Gibt man dieser eher Cologne-ähnlichen Chypre-Komposition 100 Teile der neuen Substanz I, so entsteht eine sehr angenehm weiche und warme Holz-Chypre-Komposition. Die etwas spitze Hesperiden-Note wird unterdrückt; an ihre s Stelle tritt eine volle Sandel-Vetiver-Note. If you give this more Cologne-like chypre composition 100 parts of the new substance I, you get a very pleasantly soft and warm wooden chypre composition. The somewhat pointed hesperid note is suppressed; a full sandal vetiver note takes its place.

500 300 60 50 40 20 20 500 300 60 50 40 20 20

990 990

Fruchtige Base Fruity base

Beispiel E Example E

io io

Gibt man zu dieser konventionellen Rosen-Base 10 Teile der neuen Spiroverbindung I, so wirkt diese heller, runder, weniger süss. Aus einer eher schweren Rosen-Base entsteht eine helle, leichte Rosen-Base. Die Komposition wirkt harmonisch und viel runder. If you add 10 parts of the new spiro compound I to this conventional rose base, it will appear lighter, rounder, less sweet. A light, light rose base is created from a rather heavy rose base. The composition appears harmonious and much more rounded.

Beispiel C Parfum-Base Richtung Tabak Example C Perfume base towards tobacco

Gewichtsteile Parts by weight

Propylenglykol Propylene glycol

240 240

Hydroxycitronellal Hydroxycitronellal

200 200

Dimethylbenzylcarbinylbutyrat Dimethylbenzylcarbinylbutyrate

20 20th

Bergamotteöl Bergamot oil

100 100

Methyldihydrojasmonat Methyl dihydrojasmonate

100 100

Fructone Fructone

100 100

(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-äthylacetat) (2-methyl-1,3-dioxolane-2-ethyl acetate)

Maltylisobutyrat Maltyl isobutyrate

20 20th

ß-Methyl-ß-phenylglycidsäureäthylester ß-Methyl-ß-phenylglycidsäureäthylester

(10% in Propylenglykol) (10% in propylene glycol)

980 980

Gibt man zu dieser frischen Fruchtbase 20 Teile der neuen Substanz I, so wird diese in ausgeprägter Weise Richtung 25 Trockenfrucht (Feige) verändert. Die entstandene Komposition wirkt ausgesprochen kräftig und voll. If 20 parts of the new substance I are added to this fresh fruit base, it is changed in a pronounced manner towards 25 dry fruit (fig). The resulting composition is extremely powerful and full.

Grüne-Base Green base

Beispiel F Example F

200 200 100 100 100 60 40 20 20 20 20 20 10 10 920 200 200 100 100 100 60 40 20 20 20 20 20 10 10 920

Gewichtsteile Parts by weight

35 35

40 40

Linalylacetat (synthetisch) Linalyl acetate (synthetic)

a-Hexylzimtaldehyd a-hexyl cinnamaldehyde

Benzylsalicylat Benzyl salicylate

Methyldihydrojasmonat Methyl dihydrojasmonate

Basilikumöl Basil oil

Linalylanthranilat Linalylanthranilate

Cyclal Cyclal

(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1 -carboxaldehyd) (10% in Propylenglykol) p-Menthan-8-thiol-3-on Galbanumöl (2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyde) (10% in propylene glycol) p-menthan-8-thiol-3-one galbanum oil

300 240 200 100 60 40 20 300 240 200 100 60 40 20

10 10 10 10

980 980

45 45

50 50

Mit nur 20 Teilen Zusatz der neuen Substanz I zu grünen, krautigen Base wird deren Charakter total in Richtung einer frischen Frühlingsblume (Narzisse) verändert. With only 20 parts of the addition of the new substance I to green, herbaceous base, its character is totally changed in the direction of a fresh spring flower (daffodil).

Beispiel G Beispiel für ein Aprikosenaroma Example G Example of an apricot aroma

Gewichtsteile Parts by weight

200 200 20 100 60 60 40 20 20 900 200 200 20 100 60 60 40 20 20 900

Gewichtsteile A Parts by weight A

B B

y-Valerolacton y-valerolactone

0,1 g 0.1 g

0,1g 0.1g

Äthylvanillin Ethyl vanillin

0,5 g 0.5 g

Vanillin Vanillin

1,0g 1.0g

Buttersäure-geranylester Geranyl butyric acid

2,05 g 2.05 g

2,0 g 2.0 g

Propionsäure-geranylester Geranyl propionate

4,0 g 4.0 g

Himbeerketon Raspberry ketone

8,0 g 8.0 g

Rhumäther Rhumether

12,0 g 12.0 g

Orangenöl lOfach konzentriert Orange oil concentrated ten times

13,5 g 13.5 g

C-14-Aldehyd C-14 aldehyde

28,0 g 28.0 g

Buttersäure-äthylester Butyric acid ethyl ester

28,5 g 28.5 g

Keton I (10% in Alkohol) Ketone I (10% in alcohol)

10,0g 10.0g

Propylenglykol Propylene glycol

902,4 g 902.4 g

892,4 g 892.4 g

1000,0 g 1000.0 g

5 5

633550 633550

Der Zusatz des Keton I zu obigem konventionellen Apri- Geschmacklich ist insbesondere eine fruchtig-holzige Note kosenaroma A bewirkt eine ausgeprägte geruchliche Verän- feststellbar, das entstandene Aroma erinnert stark an Dörr-derung, es tritt in der entstandenen Komposition B eine aprikosen. The addition of ketone I to the conventional apricot above has a fruity-woody note, especially the aroma of kos, which results in a pronounced odor, the aroma created is strongly reminiscent of dehydration, and the resulting composition B has an apricot.

holzig-fruchtige Note in Erscheinung. woody-fruity note in appearance.

Beispiel H Beispiel für ein Himbeeraroma Example H Example of a raspberry aroma

Gewichtsteile A B Parts by weight A B

Palmitinsäure-äthylester Ethyl palmitate

0,05 g 0.05 g

Geraniol Geraniol

0,2 g 0.2 g

Methylionon Methyl ionone

0,6 g 0.6 g

Äthylvanillin Ethyl vanillin

1,0 g 1.0 g

1,0g 1.0g

Valeriansäure-amylester Valeric acid amyl ester

1,0g 1.0g

Essigsäure-benzylester Benzyl acetate

2,0 g 2.0 g

C-16-Aldehyd C-16 aldehyde

2,5 g 2.5 g

Ameisensäure-äthylester Formic acid ethyl ester

4,0 g 4.0 g

Essigsäure-amylester Amyl acetate

6,0 g 6.0 g

Buttersäure-äthylester Butyric acid ethyl ester

6,0 g 6.0 g

Essigsäure-iso-butylester Iso-butyl acetate

23,0 g 23.0 g

Essigsäure-äthylester Ethyl acetate

33,5 g 33.5 g

Keton I (10% in Alkohol) Ketone I (10% in alcohol)

10,0g 10.0g

Propylenglykol Propylene glycol

920,15 g 920.15 g

910,15g 910.15g

1000,0 g 1000.0 g

Der Zusatz von Keton I zu obiger Komposition A (konventionelles Himbeeraroma) verändert die Methylionon-Note in geruchlich vorteilhafter Weise, es tritt in der Komposition B eine fruchtig-holzige Note in Erscheinung. 30 Geschmacklich ist eine angenehme holzige-fruchtige Note feststellbar, welche für Himbeeren charakteristisch ist. The addition of ketone I to the above composition A (conventional raspberry aroma) changes the methylionone note in an odorally advantageous manner; a fruity-woody note appears in composition B. 30 In terms of taste, a pleasant woody-fruity note is detectable, which is characteristic of raspberries.

B B