JP4088250B2 - 化粧品香料(fragrance)および食品香料(flavour)組成物 - Google Patents
化粧品香料(fragrance)および食品香料(flavour)組成物 Download PDFInfo
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Description
スパイス臭およびアニス臭を有する化合物は、食品香料および化粧品香料業界で注目されている。
しかし、たとえばオイゲノールやアネトールなどの特定の分子は、これらの注目される臭気を有するにも関わらず、欠点を有すると認識されている。たとえば、それらは保存中変色しやすい傾向にあり、従ってそれらの使用は特定の用途に限定されることになる。
従って、the Journal of Agric. Food Chem., Vol.30, No.6, 1215-1218では、オイゲノールおよび特定の関連する化合物のプロペニル側鎖をシクロプロピル基に変換する。これらのシクロプロピル置換化合物は、スパイス臭および花の酒器特性を有すると記載され、食品香料としての使用を見いだすことができると推測されている。
EP334005では、オイゲノールの芳香環の水素化により、2−メトキシ−4−プロピル−1−シクロヘキサノールが得られ、これはグリーン臭、パセリ様の臭気特性を有すると記載されている。
従って、従来の分子の欠点を有しないが、それらのスパイス臭およびアニス臭を保持し、拡散性かつ永続性のある分子を提供するという必要性が依然として存在する。
着色に対し安定であり、今までのところ永続的、拡散性であり、望ましいスパイス臭およびアニス臭を有する特定の化合物を作り出すことができることを現時点で見いだした。
R1は、水素、OHまたは1〜3個の炭素原子を有するアルコキシであり、
R2は、水素、OHまたは1〜3個の炭素原子を有するアルコキシであり、
R1は、水素、OHまたは1〜3個の炭素原子を有するアルコキシであり、ただしR1およびR2の両方が水素である、式(I)の化合物は除外され、または
R1およびR2が一緒になって、二価の基−O−CH2−O−であり、
R3は、水素または−CH3であり、
R4は、水素または−CH3であり、または
R3およびR4が一緒になって、結合する炭素原子とともにシクロアルカン環を形成する、二価の基(CH2)n、C(CH3)2またはCH(CH3)であり、
R5は、水素または−CH3であり、
R6は、水素または−CH3であり、または
R5およびR6が一緒になって、結合する炭素原子とともにシクロアルカン環を形成する、二価の基(CH2)n、(CH2)n−1CH(CH3)または(CH2)n−1C(CH3)2であり、
nは、1、2または3の整数であり、および少なくとも1個のシクロアルカン環が存在する、
で表される化合物を含む食品香料または化粧品香料組成物を提供する。
本発明の特に好ましい組成物は、1−シクロプロピルメチル−4−メトキシ−ベンゼン、4−シクロプロピルメチル−2−メトキシ−フェノール、4−シクロプロピルメチル−1,2−ジメトキシ−ベンゼン、2−メトキシ−4−(2−メチル−シクロプロピル)−フェノール、1−シクロブチルメチル−4−メトキシ−ベンゼンおよび1−シクロペンチルメチル−4−メトキシ−ベンゼンから選択される式(I)で表される化合物を含むことができる。最も好ましい組成物は、1−シクロプロピルメチル−4−メトキシ−ベンゼンを含む。
式中、
R1は、水素、OHまたは1〜3個の炭素原子を有するアルコキシであり、
R2は、水素、OHまたは1〜3個の炭素原子を有するアルコキシであり、
ただし、
i)R1、R2が水素である、
ii)R1が水素であり、およびR2がメトキシである
iii)R1が水素であり、およびR2がヒドロキシである、
式(I)の化合物を除外し、または
R1およびR2が一緒になって、二価の基−O−CH2−O−であり、
R3は、水素であり、
R4は、水素であり、または
R3およびR4が一緒になって、結合する炭素原子とともにシクロアルカン環を形成する、二価の基−CH2−であり、
R5は、水素であり、
R6は、水素であり、または
R5およびR6が一緒になって、結合する炭素原子とともにシクロアルカン環を形成する、二価の基−CH2−であり、
少なくとも1個のシクロアルカン環が存在する、
で表される化合物を提供する。
式(I)で表される化合物は、一般的に入手可能な出発物質から合成することができ、合成手順のための試薬は、当業者に既知である。式(I)のベンゼンシクロプロピルメチル化合物(即ち、R5およびR6が一緒に−CH2−である)は、対応する(2−プロペニル)−ベンゼン、例えば、当業者には既知である標準的な合成手順である、ジエチルエーテルおよび亜鉛粉末および塩化銅の存在下で、1−メトキシ−4−(2−プロペニル)−ベンゼンおよび臭化メチレンから合成することができる。
式(I)のベンゼン−シクロアルキル−メチル化合物(即ち、R5およびR6が一緒に(CH2)3である)は、対応するベンゼン、例えば1,2−メチレンジオキシベンゼンおよび対応するカルボン酸、例えばシクロペンチルカルボン酸を反応後、次いで中間体のケトン、例えばベンゾ[1.3]ジオキソール−5−イルシクロペンチル−メタノンを還元して合成することができる。
式(I)のベンゼン−アルキル−シクロアルキル化合物(即ち、R3およびR4が一緒に(CH2)2である)は、参照として本明細書に組み込まれる、J. Organomet. Chem. (1986), 302(1), 5-17に記載される方法に類似の方法により、合成することができる。
1つの実施態様として、式(I)で表される化合物は、化粧品香料分野、例えば、香水、家庭用製品、洗濯用製品、ボディケア製品および化粧品などの高級および機能的香水製造用途で使用することができる。式(I)で表される化合物の高拡散性および永続性により、これらを含む洗剤で洗濯または柔軟剤で処理した繊維上に良好に感知される。典型的なスパイシーなアニス臭は、既に湿った繊維上で感知され、および乾燥した繊維上でも長期間、例えば2〜4日間残存する。
食品香料用途において、式(I)で表される化合物は、0.001〜1000mg/kg、より好ましくは0.05〜500mg/kgの量で組成物中存在することができる。
化粧品香料用途で使用される場合、式(I)で表される化合物は、特定の用途により、広い量的範囲で用いることができる。例えば、約0.001〜約10質量%である。用途の1つは、約0.001〜0.05質量%含む繊維柔軟剤であることができる。他の用途は、約0.1〜10質量%含むアルコール溶液である。好ましい濃度は、約0.1〜5質量%の間で変化する。しかしながら、熟練した調香師は、より低い濃度でさえ効果を達成でき、またはより高い濃度で新規な調和を創造できるので、本発明では数値は限定されるべきではない。
以下に本発明の説明のための一連の実施例を記載する。
1−シクロプロピルメチル−4−メトキシ−ベンゼン
CH2Br2(220g)をジエチルエーテル(450ml)中の亜鉛粉末(340g)およびCuCl(54g)のスラリー中に加えた。反応を塩化アセチル(8g)の添加により開始した。反応混合物を45℃に加熱し、エーテル(150ml)中のエストラゴール(192g)の溶液を25分間で添加した。エーテル(150ml)中に溶解した追加のCH2Br2を、灰赤色(grey-red)懸濁液中に45分間で滴下した。その後、混合物を50℃で12時間攪拌した。懸濁液を室温まで冷却し、MTBE(900ml)を加えた。混合物をセライトで濾過し、濾液を飽和NH4Cl、水、飽和NaHCO3および塩水で洗浄し、乾燥して(MgSO4)、真空で濃縮した。残留物を蒸留し(沸点90〜95℃/0.1Torr)、無色のオイルを97.5g(46%)得、これはNMRおよびMSスペクトルから以下の特徴を有することがわかった。
1H−NMR(400MHz、CDCl3):7.00(d,J=6.6Hz,2H,Ar−H)、6.66(d,J=6.6Hz,2H,Ar−H)、3.61(s,3H,OCH3)、2.31(d,J=6.8Hz,2H,Ar−CH2)、0.84−0.74(m,1H,Ar−CH2CH)、0.39−0.28(m,2H,CH2CH(CHaHb)2)、0.06−(−0.06)(m,2H,CH2CH(CHaCHb)2)ppm。
GC/MS(EI):162(M+,40)、147(11)、134(34)、121(100)、91(26)、77(15)、65(10)。
化合物は、アニス、エストラゴール、アネトール、クレゾール様の強力な臭気を有する有益な臭気特性を有する。
5−シクロプロピルメチル−ベンゾ[1,3]ジオキソール(A);4−シクロプロピルメチル−2−メトキシ−フェノール(B);4−シクロプロピルメチル−1,2−ジメトキシ−ベンゼン(C);2−メトキシ−4−(2−メチル−シクロプロピル)−フェノール(D)および5−(2−メチル−シクロプロピル)−ベンゾ[1,3]ジオキソール(E)を、例1と類似の手法により対応するプロペニルベンゼンと反応させることにより合成した。
化合物(A)
1H−NMR(400MHz、CDCl3):6.60−6.50(m,3H,Ar−H)、5.74(s,2H,OCH2O)、2.29(d,J=8Hz,Ar−CH2)、0.81−0.72(m,1H,Ar−CH2CH)、0.40−0.28(m,2H,CH2CH(CHaHb)2)、0.08−(−0.06)(m,2H,CH2CH(CHaCHb)2)。
GC/MS(EI):176(M+,42)、148(32)、135(100)、115(8)、89(10)、77(23)、51(12)。
IR(atr):3001w、2890w、1503m、1488s、1441m、1248s、1039s、809mcm−1。
化合物は、フルーツ、コリアンダー、アニス、エストラゴール、ペア、ヘスペリド(hesperidic)、バーダイル(verdyle)臭気を有する有益な臭気特性を有する。
1H−NMR(200MHz、CDCl3):6.69−6.55(m,3H,Ar−H)、5.38(s,1H,O−H)、3.68(s,3H,O−CH3)、2.29(d,J=7.5Hz,2H,Ar−CH2)、0.87−0.67(m,1H,Ar−CH2CH)、0.37−0.28(m,2H,CH2CH(CHaHb)2)、0.04−(−0.04)(m,2H,CH2CH(CHaCHb)2)。
GC/MS(EI):178(M+,37)、150(18)、137(100)、122(14)、107(12)、91(12)、77(15)、51(10)。
IR(neat):3527s、3001m、2913w、1605m、1514s、1423m、1269s、1234m、1150m、1035m、816mcm−1。
化合物は、スパイス、オイゲノール、イソオイゲノール、スモーク臭気を有する有益な臭気特性を有する。
化合物(C)
1H−NMR(200MHz、CDCl3):6.61(bs,3H,Ar−H)、3.68(s,3H,(O−CH3)a)、3.66(s,3H,(O−CH3)b)、2.31(d,J=7.0Hz,Ar−CH2)、0.88−0.68(m,1H,Ar−CH2CH)、0.37−0.27(m,2H,CH2CH(CHaHb)2)、0.04−(−0.04)(m,2H,CH2CH(CHaCHb)2)。
GC/MS(EI):192(M+,44)、177(8)、164(10)、161(12)、151(100)、136(13)、107(14)、91(22)、77(18)、51(10)。
IR(neat):3076w、3000m、2834m、1590m、1515s、1464m、1263s、1236m、1031mcm−1。
化合物は、スパイス、クローブ、メチル−オイゲノール、ドライで直線的な(linear)臭気を有する有益な臭気特性を有する。
6:1の比の2種の異性体:1H−NMR(200MHz、CDCl3):6.85−6.52(m,3H,Ar−H)、5.50/5.46(2s,1H,O−H)、3.85/3.86(2s,3H,O−CH3)、1.56−0.44(m,4H)、1.17/0.28(2d,J=6.5Hz,CH−CH3)ppm。
GC/MS(EI)、主要な異性体:178(M+,82)、163(32)、147(23)、137(15)、131(100)、117(18)、103(45)、91(26)、77(20)、65(10)、55(9)。
IR(neat):3523ブロード、3000m、2951m、2867w、1604w、1517s、1465m、1263s、1234s、1034m、781wcm−1。
化合物は、オイゲノール、スパイス、ペッパー、フェノール、チモール様の臭気を有する有益な臭気特性を有する。
化合物(E)
4:1の比の2種の異性体:1H−NMR(200MHz、CDCl3):6.75−6.50(m,3H,Ar−H)、5.92/5.88(2s,2H,OCH2O)、1.58−0.42(m,4H)、1.16/0.77(2s,J=6.5Hz,3H,CH−CH3)ppm。
GC/MS(EI)、主要な異性体:176(M+,85)、161(32)、145(15)、131(100)、117(27)、103(66)、91(16)、77(26)、63(12)、51(11)。
IR(neat):3000m、2952m、1894m、1503s、1491s、1440ms、1254s、1236s、1213m、1041s、937m、809mcm−1。
化合物は、エストラゴン、アニス、スパイス、アニマル様の臭気を有する有益な臭気特性を有する。
1−シクロブチルメチル−4−メトキシ−ベンゼン(F)
A.シクロブチル−(4−メトキシ−フェニル)−メタノン(G)
ニトロエタン(25ml)中のAlCl3(13.4g)の溶液を、ニトロエタン(75ml)中のシクロブタンカルボン酸(10.0g)およびアニソール(10.8g)の溶液中に10℃で添加した。混合物を室温で5時間攪拌し、その後氷上に注ぎ、MTBEで抽出した。有機相を水性水酸化ナトリウム、水および塩水で洗浄し、乾燥して(MgSO4)、真空で濃縮した。本質的に清浄なケトン(10.8g)を次の工程で使用した。
B.1−シクロブチルメチル−4−メトキシ−ベンゼン(F)
化合物(G)(5.00g)、ヒドラジン水和物(4.12g)、K2CO3(7.00g)およびジエチレングリコール(16ml)の混合物を、還流温度で1時間加熱した。冷却器を蒸留装置に交換し、220〜230℃で混合物を蒸留した。蒸留物をMTBEで抽出し、有機相を水および塩水で洗浄し、乾燥して(MgSO4)、真空で濃縮した。残留物をクロマトグラフィーにより精製して、無色のオイル(4.4g)を得た。
1H−NMR(400MHz、CDCl3):7.04(d,J=6.8Hz,2H,Ar−H)、6.80(d,J=6.8Hz,2H,Ar−H)、3.76(s,3H,O−CH3)、2.62(d,J=7.6Hz,2H,Ar−CH2CH)、2.51(sept.J=7.6Hz,1H,ArCH2CH)、2.06−1.64(m,6H,Ar−CH2CH(CH2)3)ppm。
GC/MS(EI):176(M+,26)、148(29)、147(30)、121(100)、91(10)、77(10)、51(5)。
IR(atr):2953m、2834w、1612m、1511s、1244s、1176m、1038mcm−1。
化合物は、アニス、スパイス、僅かにクミン、フレッシュな臭気を有する有益な臭気特性を有する。
化合物(G)
1H−NMR(400MHz、CDCl3):7.87(d,J=6.8Hz,2H,Ar−H)、6.92(d,J=6.8Hz,2H,Ar−H)、3.95(quint.J=8.4Hz,2H,Ar−COCH)、3.85(s,3H,O−CH3)、2.45−1.84(m,6H,Ar−COCH(CH2)3)ppm。
1−シクロペンチルメチル−4−メトキシ−ベンゼン
この化合物を例7と類似の手法により製造した。
1H−NMR(400MHz、CDCl3):7.07(d,J=6.8Hz,2H,Ar−H)、6.81(d,J=6.8Hz,2H,Ar−H)、3.77(s,3H,O−CH3)、2.54(d,J=7.6Hz,2H,Ar−CH2CH)、2.05(sept.J=7.6Hz,1H,Ar−CH2CH)、1.73−1.46(m,6H)、1.21−1.12(m,2H)ppm。
GC/MS(EI):190(M+,12)、121(100)、91(6)、77(6)、41(5)。
IR(atr):2949m、2866w、1611m、1511s、1244s、1176m、1038mcm−1 。
化合物は、アニス、スパイス、僅かにクミン、草(herbaceous)の臭気を有する有益な臭気特性を有する。
Claims (6)
- 式(I)
R1は、水素、OHまたは1〜3個の炭素原子を有するアルコキシであり、
R2は、水素、OHまたは1〜3個の炭素原子を有するアルコキシであり、
ただし、R1およびR2の両方が水素である式(I)の化合物は除外され、または
R1およびR2が、一緒になって二価の基−O−CH2−O−であり、
R3は、水素または−CH3であり、
R4は、水素または−CH3であり、または
R3およびR4が一緒になって、結合する炭素原子とともにシクロアルカン環を形成する、二価の基(CH2)n、C(CH3)2またはCH(CH3)であり、
R5は、水素または−CH3であり、
R6は、水素または−CH3であり、または
R5およびR6が一緒になって、結合する炭素原子とともにシクロアルカン環を形成する、二価の基(CH2)n、(CH2)n−1CH(CH3)または(CH2)n−1C(CH3)2であり、
nは、1、2または3の整数であり、および少なくとも1個のシクロアルカン環が存在する、
で表される化合物を含む化粧品香料組成物または食品香料組成物。 - 式(I)で表される化合物が、1−シクロプロピルメチル−4−メトキシ−ベンゼン、4−シクロプロピルメチル−2−メトキシ−フェノール、4−シクロプロピルメチル−1,2−ジメトキシ−ベンゼン、2−メトキシ−4−(2−メチルシクロプロピル)−フェノール、1−シクロブチルメチル−4−メトキシ−ベンゼンおよび1−シクロペンチルメチル−4−メトキシ−ベンゼンからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 0.001〜10%の量的範囲で存在する、請求項1で定義される式(I)で表される化合物を含む化粧品香料用製品。
- 0.001〜1000mg/kgの量的範囲で存在する、請求項1で定義される式(I)で表される化合物を含む、食品香料用製品。
- 式(I)で表される化合物の1または2種以上を添加する工程を含む、食品香料組成物または化粧品香料組成物を改良する方法。
- 式(I)
R1は、水素、OHまたは1〜3個の炭素原子を有するアルコキシであり、
R2は、水素、OHまたは1〜3個の炭素原子を有するアルコキシであり、
ただし、
i)R1、R2が水素である、
ii)R1が水素であり、およびR2がメトキシである
iii)R1が水素であり、およびR2がヒドロキシである、
iv) R 1 がメトキシであり、およびR 2 が水素である、
式(I)の化合物を除外し、または
R1およびR2が一緒になって、二価の基−O−CH2−O−を形成し、
R3は、水素であり、
R4は、水素であり、または
R3およびR4が一緒になって、結合する炭素原子とともにシクロアルカン環を形成する、二価の基−CH2−であり、
R5は、水素であり、
R6は、水素であり、または
R5およびR6が一緒になって、結合する炭素原子とともにシクロアルカン環を形成する、二価の基−CH2−であり、および
少なくとも1個のシクロアルカン環が存在する、
で表される化合物。
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CH633550A5 (en) * | 1977-01-21 | 1982-12-15 | Givaudan & Cie Sa | Process for the preparation of a new aroma substance and/or flavouring |
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DE3128987A1 (de) | 1981-07-22 | 1983-02-10 | Dragoco Gerberding & Co Gmbh, 3450 Holzminden | Verwendung von 1-ethoxi-4-ethyl-benzol als riech- und aromastoff |
JPS5821634A (ja) * | 1981-07-31 | 1983-02-08 | Ogawa Koryo Kk | シクロプロピルベンゼン誘導体およびそれを含有する香料組成物 |
US4657700A (en) | 1983-10-07 | 1987-04-14 | Givaudan Corporation | Fragrance compositions containing benzyl ethers |
JPH0694417B2 (ja) | 1984-08-03 | 1994-11-24 | 株式会社資生堂 | 現代ローズ香料組成物及びその製造方法 |
NL8403220A (nl) | 1984-10-23 | 1986-05-16 | Naarden International Nv | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer o-alkoxyfenolen als grondstof bevatten. |
US4696766A (en) * | 1986-03-19 | 1987-09-29 | Givaudan Corporation | (2R*,3S*)-(E)-3-methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pent-4-en-2-ol |
ES2074448T3 (es) | 1988-02-25 | 1995-09-16 | Firmenich & Cie | Utilizacion de 2-metoxi-4-propil-1-ciclohexanol como agente perfumante. |
DE4115184A1 (de) * | 1991-05-09 | 1992-11-12 | Bayer Ag | Benzothiophen-2-carboxamid-s,s-dioxide |
US5169669A (en) * | 1991-09-25 | 1992-12-08 | The Procter & Gamble Company | Cooking oils |
US5222141A (en) | 1992-03-25 | 1993-06-22 | Motorola, Inc. | Apparatus and method for encoding data |
JPH06287591A (ja) | 1993-04-06 | 1994-10-11 | Lion Corp | 香料組成物 |
JP3676394B2 (ja) | 1994-04-25 | 2005-07-27 | 曽田香料株式会社 | 香料組成物 |
US5707961A (en) * | 1995-05-16 | 1998-01-13 | Givaudan-Roure (International) Sa | Odorant compounds and compositions |
WO1997016512A1 (de) * | 1995-11-01 | 1997-05-09 | Givaudan-Roure (International) S.A. | Nitril |
ATE231911T1 (de) * | 1996-03-19 | 2003-02-15 | Procter & Gamble | FLÜCHTIGER HYDROPHOBER RIECHSTOFF (ßBLOOMING PERFUMEß) ENTHALTENDE GLASREINIGUNGSMITTEL |
JP2894445B2 (ja) * | 1997-02-12 | 1999-05-24 | 日本たばこ産業株式会社 | Cetp活性阻害剤として有効な化合物 |
ATE214687T1 (de) * | 1998-07-27 | 2002-04-15 | Pfw Aroma Chem | Cycloalkylether und sie enthaltende riechstoffzusammensetzungen |
JP4643775B2 (ja) * | 1999-01-13 | 2011-03-02 | 日本食品化工株式会社 | 香気成分生成阻害剤 |
AU2001227375A1 (en) * | 2000-02-08 | 2001-08-20 | Herbert T. Nagasawa | N-terminal d(-)-penicillamine peptides as aldehyde sequestration agents |
EP1269982A1 (en) | 2001-06-30 | 2003-01-02 | Givaudan SA | Fragrance and flavour compositions |
WO2003039255A1 (en) * | 2001-11-05 | 2003-05-15 | Basf Aktiengesellschaft | Use of substituted dibenzothiepine derivatives as insecticidal, acaricidal and nematicidal agents |
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