CN1230422C - 颜料分散剂、颜料分散组合物、调色剂及调色剂的制备方法 - Google Patents
颜料分散剂、颜料分散组合物、调色剂及调色剂的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1230422C CN1230422C CNB031004822A CN03100482A CN1230422C CN 1230422 C CN1230422 C CN 1230422C CN B031004822 A CNB031004822 A CN B031004822A CN 03100482 A CN03100482 A CN 03100482A CN 1230422 C CN1230422 C CN 1230422C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- pigment
- dispersing agent
- agent
- toning agent
- polymerization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 256
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title claims abstract description 75
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 58
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 32
- 230000008569 process Effects 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 claims abstract description 39
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 claims abstract description 35
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 29
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 29
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 120
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 86
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 83
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 70
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 43
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 35
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 35
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 22
- -1 aromatic imide Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000008135 aqueous vehicle Substances 0.000 claims description 13
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 13
- 238000005469 granulation Methods 0.000 claims description 12
- 230000003179 granulation Effects 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 9
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 7
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 3
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims description 3
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003140 primary amides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003334 secondary amides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 82
- 239000000463 material Substances 0.000 description 37
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 14
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000005030 aluminium foil Substances 0.000 description 13
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 13
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 9
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 9
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 7
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 7
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 7
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 7
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940044192 2-hydroxyethyl methacrylate Drugs 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 6
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 6
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 6
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 5
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ABPSJVSWZJJPOQ-UHFFFAOYSA-N 3,4-ditert-butyl-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1C(C)(C)C ABPSJVSWZJJPOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 4
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 4
- YARNEMCKJLFQHG-UHFFFAOYSA-N prop-1-ene;styrene Chemical compound CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 YARNEMCKJLFQHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- LRTGSGKEEXIOQY-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C=CC(=O)N1CCOCC1 LRTGSGKEEXIOQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 3
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 3
- 229910002064 alloy oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 3
- RVHSTXJKKZWWDQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrabromoethane Chemical compound BrCC(Br)(Br)Br RVHSTXJKKZWWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical group C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIHXMHKNTLBIPJ-UHFFFAOYSA-N 1-nitroprop-1-ene Chemical group CC=C[N+]([O-])=O RIHXMHKNTLBIPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropoxy)propane Chemical compound CC(C)COCC(C)C SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- CUBCNYWQJHBXIY-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1O CUBCNYWQJHBXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 2
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 2
- 239000011246 composite particle Substances 0.000 description 2
- IPHJYJHJDIGARM-UHFFFAOYSA-M copper phthalocyaninesulfonic acid, dioctadecyldimethylammonium salt Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC.C=1C(S(=O)(=O)[O-])=CC=C(C(=NC2=NC(C3=CC=CC=C32)=N2)[N-]3)C=1C3=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 IPHJYJHJDIGARM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- ARHBTEUOFBNCQI-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;methanol Chemical compound OC.OC.OCCO ARHBTEUOFBNCQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical group [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 235000012204 lemonade/lime carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- KQBSGRWMSNFIPG-UHFFFAOYSA-N trioxane Chemical compound C1COOOC1 KQBSGRWMSNFIPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)F NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYDWLFLYOFZAJR-UHFFFAOYSA-N 1-decyl-2-ethenylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1C=C TYDWLFLYOFZAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWIPVVZNTLSKDO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecyl-2-ethenylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1C=C ZWIPVVZNTLSKDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDHHXIJQVOWNDS-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-octylbenzene Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1C=C FDHHXIJQVOWNDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHBAYNMEIXUTJV-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl prop-2-enoate Chemical compound ClCCOC(=O)C=C WHBAYNMEIXUTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBECDWUDYQOTSW-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbut-3-enal Chemical compound CCC(C=C)C=O CBECDWUDYQOTSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical group CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethenylbenzene Chemical compound COC=CC1=CC=CC=C1 CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)C#N RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUWLEJBQYONRFD-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenehexanoic acid;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCCCC(=C)C(O)=O LUWLEJBQYONRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUJMVKJJUANUMQ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CCC#N DUJMVKJJUANUMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BQALXXZDVIGWSS-UHFFFAOYSA-N C(C(C)C)C(=O)CC(C)C.C=C Chemical compound C(C(C)C)C(=O)CC(C)C.C=C BQALXXZDVIGWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZIYYBAINOKEJA-UHFFFAOYSA-N C(CCCCC)C(=O)CCCCCC.C=C Chemical compound C(CCCCC)C(=O)CCCCCC.C=C MZIYYBAINOKEJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIWYTQJOXJXFNK-UHFFFAOYSA-N C=C.C(CCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C=C.C(CCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 JIWYTQJOXJXFNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N Pentanenitrile Chemical compound CCCCC#N RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFIJBTVGUHVPPW-UHFFFAOYSA-N [Br].C=C Chemical compound [Br].C=C VFIJBTVGUHVPPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004308 accommodation Effects 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002546 agglutinic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910021502 aluminium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K aluminium phosphate Chemical compound O1[Al]2OP1(=O)O2 ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N anhydrous guanidine Natural products NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003818 basic metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000012241 calcium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003292 diminished effect Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N divinylbenzene Substances C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000004134 energy conservation Methods 0.000 description 1
- BAFHCWDYLASWIN-UHFFFAOYSA-N ethene;propan-2-one Chemical compound C=C.CC(C)=O BAFHCWDYLASWIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000005826 halohydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N hex-1-enylbenzene Chemical compound CCCCC=CC1=CC=CC=C1 KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- GHXZPUGJZVBLGC-UHFFFAOYSA-N iodoethene Chemical group IC=C GHXZPUGJZVBLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical group 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960001708 magnesium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVALZJMUIHGIMD-UHFFFAOYSA-H magnesium phosphate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O GVALZJMUIHGIMD-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000400 magnesium phosphate tribasic Inorganic materials 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- ADFPJHOAARPYLP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylprop-2-enoate;styrene Chemical compound COC(=O)C(C)=C.C=CC1=CC=CC=C1 ADFPJHOAARPYLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011812 mixed powder Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- JTHNLKXLWOXOQK-UHFFFAOYSA-N n-propyl vinyl ketone Natural products CCCC(=O)C=C JTHNLKXLWOXOQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013642 negative control Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012434 nucleophilic reagent Substances 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N strontium titanate Chemical compound [Sr+2].[O-][Ti]([O-])=O VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005792 styrene-acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 238000001132 ultrasonic dispersion Methods 0.000 description 1
- 230000003827 upregulation Effects 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/0918—Phthalocyanine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/32—Heterocyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
提供一种能使颜料在分散介质中易于微分散的颜料分散剂。颜料分散剂的组成特征如下:至少含有中心金属为含有能取五配位结构的特定结构的金属化合物和对分散介质具有亲和性,且能与金属化合物中心金属配位的n-电子供给性化合物。
Description
技术领域
本发明涉及提高颜料分散性的颜料分散剂及利用该颜料分散剂的颜料分散组合物。本发明还涉及在电子照相、静电印刷等图像形成方法中将静电荷图像显影用的调色剂、喷墨图像形成方法中生成调色剂像用的调色剂。本发明尤其涉及用于将由调色剂生成的调色剂像在转印材料上加热加压定影的定影方式的调色剂及其制备方法。
背景技术
现有技术中,在涂料、墨水、调色剂及树脂成型品等产品的制备方法中,颜料分散剂作为添加剂被有效利用,使颜料粒径变小,充分显示色材的性能(着色力、透明性和光泽等)。
为发挥颜料分散剂的作用,其分子中必需以下化学结构:牢固吸附在颜料上的化学结构;用于分散颜料时,对溶剂或树脂具有亲和性,能变成防止颜料再凝集的立体障碍的化学结构。酞菁类颜料或炭黑中,正在使用酞菁类色素的衍生物。公知有下述颜料分散剂对各种溶剂或树脂具有广泛应用性:将带有颜料和吸附性的材料与对溶剂或树脂具有亲和性且能变成立体障碍结构的树脂混合,分别通过酸碱基的相互作用成键而配制的颜料分散剂(例如:参照特开平06-122835,特愿平09-5989,特表2002-514263)。
然而,当使用上述二成分的颜料分散剂时,在不断裂二者间由酸碱基形成的键的条件下制备颜料分散体,并且必须维持此条件。特别是,在水性溶剂中进行的颜料分散中,必须注意溶剂的pH值和所添加树脂的官能团等。另外,即使在两者解离的状态下进行颜料分散,也能通过酞菁衍生物中极性基团的作用而达到一定程度的分散状态,但在干燥、成型、聚合反应等后期步骤中,可能因颜料的再凝集或因极性基团的存在而出现颜料浮出问题。
另一方面,打印机或复印机使用的调色剂中,其主成分含有由粘合树脂、着色剂(磁性体、炭黑、染料和颜料等)及蜡类形成的调色剂粒子,通常,调色剂粒子的重量平均粒径为4~20μm。调色剂粒子一般通过下述方法制备:将热塑性树脂和着色剂混合、熔化,使着色剂均匀分散于热塑性树脂中,冷却熔化物后将该冷却物细粉碎,再通过分级制备所需粒径的调色剂粒子。采用搅拌法、冲洗法(flushing)等使着色剂均匀分散于热塑性树脂中。上述方法中,通过把颜料分散剂和热可塑树脂及着色剂混合,有望提高颜料的分散性,但是,分散剂相对颜料的含量必须为20~50wt%,因此可能给调色剂的带电特性造成不良影响。
与用粉碎法制备调色剂粒子的方法相对,提出了用悬浮聚合法制备调色剂粒子制备的方法(例如参照特开平05-197193号公报)。将着色剂、带电控制剂和蜡溶于聚合单体中,或者将其分散配制成聚合单体组合物,然后用分散装置使之分散到含有分散稳定剂的水性介质中,在水性介质中生成聚合单体组合物粒子,使该聚合单体组合物粒子中的聚合单体聚合并固化即得到具有所需粒径和组份的调色剂粒子。该方法中没有粉碎步骤,因此有望节能、提高收率和削减成本。但是,即使在聚合单体中使颜料微分散,在聚合过程中也可能发生颜料凝集,从而有损定影图像的着色力和透明度。另外,从并用颜料分散剂方面考虑,颜料分散剂相对颜料的含量必须为20~50wt%,容易给调色剂粒子的带电特性造成不良影响。
为解决此问题,提出了下述方案:使与颜料吸附的部分和树脂材料部分共价结合形成颜料分散剂,该树脂材料对溶剂或树脂具有亲和性且能变成立体障碍结构。聚合物中,通过把铜酞菁骨架接枝化而生成的化合物作为分散剂使用,加入相对颜料量来说极微量的分散剂就能发挥分散作用,从而成功维持聚合过程中颜料的再凝集和调色剂的带电特性。但是,合成上述颜料分散剂必需多个步骤,因此期待生产性良好的颜料分散剂的出现。
另外,为调整青颜料的色味,提出了使其含有锌酞菁的方案(参照特开2000-302993公报)。此时即使仅含有锌酞菁,由于锌酞菁吸附在颜料表面,防止颜料的再凝集,并且不能提高与分散介质的亲和性,从而不能发挥颜料的分散作用。另外,特开2000-302993公报中,颜料分散剂相对颜料的含量范围优选5~80质量%,但期待用更少量就能有效的颜料分散剂的出现。
发明内容
本发明的目的是提供一种解决上述问题的颜料分散剂。
本发明的目的是提供一种少量就能使颜料在分散介质中微分散的颜料分散剂。
另外,本发明的目的是提供一种合成路线不复杂的廉价颜料分散剂。
另外,本发明的目的是提供一种颜料投入原料中后在各步骤中均能稳定地保持颜料分散状态的颜料分散组合物。
另外,本发明的目的是提供一种能将颜料微分散于调色剂粒子中,并且具有良好着色力和透明度的调色剂及其制备方法。
进一步地,本发明的目的是提供一种着色剂不会浮出调色剂粒子表面,并且具有良好带电性和环境稳定性的调色剂及其制备方法。
本发明涉及一种颜料分散剂,其特征在于:该颜料分散剂至少含有金属化合物和能与该金属化合物的中心金属配位的n-电子供给性化合物,所述金属化合物含有下述通式(I)所示的结构。
式中,X1~X4分别独立地表示氮原子或C-R(R为氢原子、取代或未取代的C1~12烷基、取代或未取代的芳香烃基);Y1~Y8分别独立地表示氢原子或取代或未取代的C1~12烷基;另外,Y1和Y2、Y3和Y4、Y5和Y6、和/或Y7和Y8,构成取代或未取代的芳烃环;M表示能取五配位结构的金属。
进一步地,本发明涉及一种颜料分散组合物,其特征在于:该颜料分散组合物至少含有颜料分散剂、颜料和分散介质,所述颜料分散剂至少含有金属化合物和能与该金属化合物的中心金属配位的n-电子供给性化合物,所述金属化合物含有下述通式(I)所示的结构。
式中,X1~X4分别独立地表示氮原子或C-R(R为氢原子、取代或未取代的C1~12烷基、取代或未取代的芳香烃基);Y1~Y8分别独立地表示氢原子或取代或未取代的C1~12烷基;另外,Y1和Y2、Y3和Y4、Y5和Y6、和/或Y7和Y8,构成取代或未取代的芳烃环;M表示能取五配位结构的金属。
进一步地,本发明涉及一种调色剂,其特征在于:该调色剂含有调色剂粒子,所述调色剂粒子至少含有颜料分散剂、颜料和粘合树脂。所述颜料分散剂至少含有金属化合物和能与该金属化合物的中心金属配位的n-电子供给性化合物,该金属化合物含有下述通式(I)所示的结构。
式中,X1~X4分别独立地表示氮原子或C-R(R为氢原子、取代或未取代的C1~12烷基、取代或未取代的芳香烃基);Y1~Y8分别独立地表示2个氢原子或2个取代或未取代的C1~12烷基;另外,Y1和Y2、Y3和Y4、Y5和Y6、和/或Y7和Y8,构成取代或未取代的芳烃环;M表示能取五配位结构的金属。
进一步地,本发明涉及一种调色剂的制备方法,其特征在于:该制备方法包含混合颜料分散剂和颜料的步骤,所述颜料分散剂至少含有金属化合物和能与该金属化合物的中心金属配位的n-电子供给性化合物,所述金属化合物含有下述通式(I)所示的结构。
式中,X1~X4分别独立地表示氮原子或C-R(R为氢原子、取代或未取代的C1~12烷基、取代或未取代的芳香烃基);Y1~Y8分别独立地表示氢原子或取代或未取代的C1~12烷基;另外,Y1和Y2、Y3和Y4、Y5和Y6、和/或Y7和Y8,构成取代或未取代的芳烃环;M表示能取五配位结构的金属。
本发明的发明者们研究发现:通过使用颜料分散剂能使颜料易于在分散介质中微分散,该颜料分散剂含有具有特定结构的金属化合物和能与该金属化合物中心金属形成配位键的化合物,在此基础上提出本发明。
在涂料、墨水、调色剂和树脂成型品等产品的制备工艺中,本发明的颜料分散剂用作颜料处理剂,提高颜料分散性。其特征在于:所述颜料分散剂含有金属化合物和能与该金属化合物的中心金属配位的n-电子供给性化合物,该金属化合物的中心金属能取五配位结构。
即:本发明的颜料分散剂通过下述方法配制:将吸附于颜料用的金属化合物中心金属和防止颜料再凝集且具有分散作用的n-电子供给性化合物混合,通过分散使金属化合物的中心金属和n-电子供给性化合物配位,配制成颜料分散剂。能变成该配位基的n-电子供电体化合物对分散介质具有亲和性,因此发挥良好的分散作用。
上述金属化合物包含下述通式(I)所示的结构。
式中,X1~X4分别独立地表示氮原子或C-R(R为氢原子、取代或未取代的C1~12烷基、取代或未取代的芳香烃基);Y1~Y8分别独立地表示氢原子或取代或未取代的C1~12烷基;另外,Y1和Y2、Y3和Y4、Y5和Y6、和/或Y7和Y8,构成取代或未取代的芳烃环;M表示能取五配位结构的金属。
该取代基无特别限制,包括引入羧基或磺酸基的物质、芳香类基团、脂肪族基团、醚基或醇基的物质。但是,不优选对与颜料的吸附性或轴向配位难易有妨碍的物质。例如:不优选氨基等自身能变成配位基的官能团,和在与颜料的吸附面上形成立体障碍的具有侧链的物质。
进一步地,从与颜料的吸附性方面考虑,上述金属化合物优选具有酞菁骨架,该酞菁骨架结构如下:通式(I)中的X1~X4全部为氮原子,Y1和Y2、Y3和Y4、Y5和Y6、及Y7和Y8为取代或未取代的芳烃环。
从可以形成轴向配位的方面考虑,上述金属化合物的中心金属M包括铝、硅、钛、钒、铬、锰、铁、钴、镍、锌、锗、钯、镉、铟、锡、铂、铅。从可以和与颜料的吸附面配位的方面考虑,特别优选五配位结构。具体地,上述金属中锌为最易取五配位结构的金属。
进一步地,从颜料分散剂的牢固性和与酞菁颜料的吸附性方面考虑,以锌为中心金属的上述金属化合物中,最优选使用如下式所示的锌酞菁(Zn酞菁)。本发明中,由于含有锌酞菁作为颜料分散剂的颜料吸附构件,极少的用量(小于5重量%也能充分发挥作用)就能达到目的。在可忽略锌酞菁本身所具有的色味调整作用的范围。
另外,能与上述金属化合物中心金属配位的n-电子供给性化合物无特殊限制,但优选具有良好n-电子供给性的物质中,优选至少含有第1~第3级胺、亚胺、第1~第3级酰胺、酰亚胺、芳香酰亚胺(吡啶等)、硫醇、硫酯、亚硫酰、硫化物、亚砜中一种以上骨架的物质。上述骨架中的氮原子或硫原子上的非共用电子对具有良好的配位功能,作为配位基易于设计。
进一步地,上述n-电子供给性化合物优选低聚物或聚合物,以使其对分散介质具有亲和性、对颜料构成立体障碍且对颜料具有分散性。例如:苯乙烯单体和具有n-电子供给性的单体生成的苯乙烯共聚物、丙烯酸单体和具有n-电子供给性的单体生成的共聚物、异丁烯单体和具有n-电子供给性的单体生成的共聚物、酯类单体和具有n-电子供给性的单体生成的共聚物、醚类单体和具有n-电子供给性的单体生成的共聚物、乙烯醇单体和具有n-电子供给性的单体生成的共聚物、乙烯丁醛单体和具有n-电子供给性的单体生成的共聚物。其它聚氨脂类或多肽也可。
本发明所用的颜料可以为公知的颜料,特别是对于酞菁类颜料等有色颜料和炭黑,使用本发明的颜料分散剂可以具有良好的效果。
酞菁类颜料优选下式所示的铜酞菁颜料(Cu酞菁颜料)。
本发明所用的分散介质根据颜料分散组合物的目的用途决定,无特殊限制。具体地,包括水、甲醇、乙醇、改性乙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、仲丁醇、叔戊醇、3-戊醇、辛醇、苯甲醇、环己醇等醇类;甲基溶纤剂、溶纤剂、异丙基溶纤剂、丁基溶纤剂、二甘醇、单丁基醚等醚醇类;丙酮、丁酮、甲基异丁酮等酮类;乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯、溶纤剂乙酸酯等酯类;己烷、辛烷、石油醚、环己烷、苯、甲苯、二甲苯等烃类;四氯化碳、三氯乙烯、四溴乙烷等卤代烃类;乙醚、二甲醇乙二醇、三恶烷四氢呋喃等醚类;甲缩醛、二乙基乙缩醛等缩醛;甲酸、乙酸、丙酸等有机酸类;或者,硝基丙烯、硝基苯、二甲胺、单乙醇胺、吡啶、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺等含氮、含硫化合物。进一步地,分散介质可以是树脂。具体地,包括聚苯乙烯、苯乙烯聚合物;聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、聚丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯共聚物、甲基丙烯酸酯共聚物;聚酯;聚乙烯醚、聚乙烯甲基醚;聚乙烯醇、聚乙烯醇缩丁醛。其它聚氨脂类或多肽也可。另外,这些分散介质可以2种以上混合使用。
上述分散介质为本发明可以使用的聚合单体,该聚合单体为加聚类或缩聚类的聚合类单体。优选加聚类单体,具体地,包括下列物质:苯乙烯、邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、对甲氧基苯乙烯、对苯基苯乙烯、对氯苯乙烯、3,4-二氯苯乙烯、对乙基苯乙烯、2,4-二甲基苯乙烯、对正丁基苯乙烯、对叔丁基苯乙烯、对正己基苯乙烯、对正辛基苯乙烯、对正壬基苯乙烯、对正癸基苯乙烯、对正十二烷基苯乙烯等苯乙烯衍生物;乙烯、丙烯、丁烯、异丁烯等乙烯不饱和单烯烃;丁二烯、异戊二烯等不饱和聚烯;氯乙烯、1,1-二氯乙烯、溴乙烯、碘乙烯等卤代乙烯;乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等乙烯酯;甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸-正辛酯、甲基丙烯酸十二烷酯、甲基丙烯酸-2-乙基己酯、甲基丙烯酸硬脂酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸二甲胺乙酯、甲基丙烯酸二乙胺乙酯等α-亚甲基脂肪酸单羧酸酯;丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸-正丁酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸-正辛酯、丙烯酸十二烷基酯、丙烯酸-2-乙基己基酯、丙烯酸硬脂酯、丙烯酸-2-氯乙基酯、丙烯酸苯基酯等丙烯酸酯;乙烯甲基醚、乙烯乙基醚、乙烯异丁基醚等乙烯醚;乙烯甲基酮、乙烯己基酮、乙烯异丁基酮等N-乙烯化合物;乙烯萘;丙烯腈、甲基丙烯腈、丙烯酰胺等丙烯酸衍生物。
如上所述,本发明的颜料分散剂含有金属化合物和能与该金属化合物中心金属配位的n-电子供给性化合物,该金属化合物包含中心金属能取五配位结构的特定结构。通过配位结合,在使颜料分散到分散介质之前,将上述金属化合物和变成配位基的上述n-电子供给性化合物分别投入上述分散介质中,从而可以得到本发明的颜料分散剂。这就意味着作为颜料吸附部位的金属化合物部分和带来分散性的配位基部分可以分别配制,从而能容易地合成本发明的颜料分散剂。
另外,本发明的颜料分散组合物至少含有分散介质、颜料和上述本发明的颜料分散剂。即:本发明的颜料分散组合物可以适当地应用公知的颜料及公知的分散介质。
本发明的颜料分散组合物,将颜料分散剂溶于分散介质中,根据需要还可将树脂溶于分散介质中,边搅拌边缓慢加入颜料粉末使之充分溶于分散介质。再用球磨机、涂料混合器、溶解器、超微磨碎机、砂磨机和高速球磨机等分散机器施加机械剪断力,使颜料分散剂吸附在颜料粒子表面,从而能使颜料微分撒成稳定、均匀的微粒子状。
本发明的调色剂为静电荷图像显影用的调色剂或,喷墨方式图像形成法中产生调色剂像用的调色剂。本发明的调色剂特别优选用于采用加压加热使调色剂像定影于转印材料的定影方式的调色剂像形成法。
本发明调色剂的特点是至少含有本发明的颜料分散剂。本发明调色剂的制备方法中,颜料分散步骤中使用本发明的颜料分散剂。
用粉碎法制备调色剂时,首先,将本发明的颜料分散剂、颜料和作为分散介质的粘合树脂或其他添加剂一起用亨氏混合器、球磨机等混合机器充分混合。所得混合物用捏合机、挤压机等通过热和机械剪断力进行热混合的热混合机器进行熔融混合,使树脂熔融。在此过程中,颜料在颜料分散剂的作用下进行表面处理,同时微分散到熔融物中。熔融混合物冷却固化后,将固化物进行粉碎和细粉碎,细粉碎物分级得到调色剂粒子。
本发明调色剂的粒子通过包含下述聚合步骤的聚合法制备:聚合单体组成物在游离基聚合引发剂、光或热的作用下发生聚合,该聚合单体组成物至少含有生成粘合树脂用的聚合单体、颜料和本发明的颜料分散剂。由于上述聚合制备法能更好地发挥本发明颜料分散剂的作用,因此特别优选。
特别是,通过悬浮聚合的调色剂制备方法中,将用聚合单体作为分散介质的颜料分散组合物用分散机处理后,配制成含有聚合单体、颜料和颜料分散剂的颜料分散糊。所得的颜料分散糊进一步与聚合单体和聚合引发剂,更进一步地,与蜡或其它必要的添加剂一起用搅拌机均匀溶解混合或分散,配制成聚合单体组成物。将所得的聚合单体组成物加到含有分散稳定剂的分散介质(优选水系介质)中,用搅拌装置——如高速搅拌机或超声分散机的高速分散机,微分散至调色剂粒子粒径水平(造粒步骤)。然后,聚合步骤中被微分散的聚合单体组成物中的聚合单体在游离基聚合引发剂、光和/或热的作用下发生聚合反应,由此可以得到调色剂粒子。
本发明的调色剂可以将添加剂外加至调色剂粒子。
调色剂粒子含有的生成粘合树脂用的聚合单体可以使用与上述聚合单体相同的物质。
本发明调色剂所用的颜料可以使用公知的颜料,但特别优选使用酞菁类颜料和炭黑等有色颜料。颜料添加量优选每100质量份聚合单体中添加3~20质量份的颜料。
本发明调色剂中所含的颜料是用上述本发明颜料分散剂进行过表面处理的物质。通过用多种颜料分散机处理本发明的颜料分散剂,可以得到含有颜料的颜料分散糊,该颜料用本发明颜料分散剂进行过表面处理。颜料分散剂的最适量根据所需的颜料分散粒径确定,但是,为了使作为颜料吸附部位的上述金属化合物充分吸附于颜料粒子表明,优选相对于100质量份颜料使用0.3质量份以上的颜料分散剂。然而,当颜料分散剂的含量过高时,会影响上述金属化合物自身成色的色泽。从此方面考虑,组成颜料分散剂的上述金属化合物在调色剂中的含量优选0.01~2.5质量%,更优选0.01~1.0质量%。
另外,调色剂中n-电子供给性化合物优选聚合物,该n-电子供给性化合物通过与该金属化合物的中心金属配位形成立体障碍,从而防止颜料粒子间再凝集。为了在不损害调色剂定影性能的条件下得到分散效果,该聚合物的重均分子量Mw特别优选2,000~10万。另外,从其与金属化合物的配位效率的观点考虑,n-电子供给性化合物的最适量以多为好,但考虑到对调色剂物性的影响,不优选过剩。基于上述考虑,调色剂中所含的n-电子供给性化合物的量以调色剂的质量为基准,优选0.05~10质量%。
进一步地,当颜料分散介质为调色剂粘合树脂或产生调色剂粘合树脂用的聚合形性单体时,该n-电子供给性化合物优选含有聚合性单元,该聚合性单元至少含有构成该粘合树脂的聚合性单体单元中的一种和n-电子供给性聚合性单体单元。其原因是:对分散介质的亲和性方面上,能得到良好的颜料分散效果,从而在聚合步骤中易于颜料分散。例如,当粘合树脂为苯乙烯-丙烯酸丁酯共聚物时,苯乙烯-乙烯吡啶共聚物为n-电子供给性化合物的优选聚合物。另外,能使n-电子供给性化合物与粘合树脂的物性相近,从而可以抑制对调色剂物性的不良影响。另外,当考虑到配位效率时,以能配位的官能团较多为好。基于上述考虑,该电子供给性化合物适用于调色剂时,优选含有0.1~30质量%n-电子供给性聚合性单体单元的聚合物,更优选1.0~10质量%。
采用悬浮聚合法的调色剂制备方法中,将含有本发明颜料分散剂的颜料分散糊与聚合单体、聚合引发剂及其它添加剂混合,使之以聚合单体组成物分散到水系分散介质中,由此能得到含有颜料的调色剂,该颜料通过本发明的颜料分散剂进行过表面处理。
本发明采用悬浮聚合法的调色剂制备方法中,可以应用的水系分散介质主要通过聚合单体和聚合物的溶解性来决定。具体地,例如:水、甲醇、乙醇、改性乙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、仲丁醇、叔戊醇、3-戊醇、辛醇、苯甲醇、环己醇等醇类;甲基溶纤剂、溶纤剂、异丙基溶纤剂、丁基溶纤剂、二甘醇、单丁基醚等醚醇类;丙酮、丁酮、甲基异丁酮等酮;乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯、溶纤剂乙酸酯等酯类;己烷、辛烷、石油醚、环己烷、苯、甲苯、二甲苯等烃类;四氯化碳、三氯乙烯、四溴乙烷等卤代烃;乙醚、二甲醇乙二醇、三恶烷四氢呋喃等醚类;甲缩醛、二乙基乙缩醛等缩醛类;甲酸、乙酸、丙酸等有机酸类;或者,硝基丙烯、硝基苯、二甲胺、单乙醇胺、吡啶、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺等含氮、含硫化合物。另外,这些分散介质可以2种以上混合使用。
聚合单体对溶剂的浓度以溶剂的质量为基准,聚合单体为1~80质量%,优选10~65%。
本发明采用悬浮聚合法的调色剂制备方法中,可以应用公知的调色剂粒子分散稳定剂。具体地,无机化合物包括磷酸钙、磷酸镁、磷酸铝、磷酸锌、碳酸钙、碳酸镁、氢氧化钙、氢氧化镁、氢氧化铝、偏硅酸钙、硫酸钙、硫酸钡、中性硅酸铝、二氧化硅、氧化铝。有机物包括聚乙烯醇、明胶、甲基纤维素、甲基羟丙基纤维素、乙基纤维素、羧甲基纤维素钠、聚丙烯酸及其盐、淀粉。对100质量%的聚合单体,分散稳定剂的浓度优选0.2~20质量%。
本发明采用悬浮聚合法的调色剂制备方法中,可以应用公知的聚合引发剂。具体有2,2-偶氮二异丁腈、2,2-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)、2,2-偶氮二(2-甲基丁腈)、1,1-偶氮二(环己烷-1-腈)、二甲基-2,2-偶氮二异丁酸酯、4,4-偶氮二-4-氰基戊腈、2,2-偶氮二(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)等偶氮类化合物;苯甲酰过氧化物、丁酮过氧化物等过氧化物;碱金属;金属氢氧化物;格列雅试剂等亲核试剂;质子酸;金属卤化物;稳定的碳鎓离子。以单体质量为基准,聚合引发剂的浓度优选0.1~20质量%,更优选0.1~10质量%。
另外,本发明调色剂制备方法中,链转移剂可以采用公知的链转移剂。
进一步地,本发明中,为了赋予调色剂多种特性,可以使用如下所示的添加剂。
为了使调色剂的摩擦带电特性稳定,可以预先使树脂含有荷电控制剂。此时优选使调色剂带电速度快且能稳定保持一定带电量的荷电控制剂。采用聚合法制备调色剂时,特别优选无聚合阻碍性的荷电控制剂。具体地,负控制剂优选水杨酸、烷基水杨酸、二烷基水杨酸、萘甲酸、二羧酸等金属化合物;侧链具有磺酸、羧酸的高分子化合物;硼化合物;氮化合物;硅化合物;carixarene。正控制剂优选季铵盐,含有该季铵盐侧链的高分子化合物、胍基化合物、咪唑化合物。对于100质量份的粘合树脂,上述荷电控制剂的添加量优选0.5~10质量份。
另外,本发明的调色剂可以在调色剂粒子中外加流动性赋予剂、研磨剂、润滑剂和荷电控制粒子等添加剂。
流动性赋予剂优选金属氧化物(氧化硅、氧化铝、氧化钛等),更优选进行过疏水处理的上述物质。研磨剂优选金属氧化物(钛酸锶、氧化铈、氧化镁、氧化铬、等)、氮化物(氮化硅等)、碳化物(碳化硅等)、金属盐(硫酸钙、硫酸钡、碳酸钙等)。润滑剂优选含氟树脂粉末(氟化乙烯撑、聚四氟乙烯等)、脂肪酸金属盐(硬脂酸锌、硬脂酸钙等)。荷电控制粒子优选金属氧化物(氧化锡、氧化钛、氧化锌、氧化硅、氧化铝等)。
相对于100质量份的调色剂粒子,上述添加剂的用量优选0.1~10质量份,更优选0.1~5质量份。上述添加剂可以单独使用,也可以混合使用。
本发明的调色剂可以作为调色剂单成分显影剂使用,也可以作为调色剂和载体混合的双成分显影剂使用。
记录本发明中所使用的利用喷出法测定摩擦带电量的方法。将调色剂和载体装入100mL的聚乙烯容器中,作为显影剂使用时以适当的量(2~15质量%)混合,然后在折叠混合器中混合180秒。将该混合粉体(显影剂)装入底部带有635目导电筛的金属容器中,用抽气机抽气,通过抽风前后的质量差和与容器相连的电容器中所蓄积的电位求摩擦带电量。此时,抽气压定为250mmHg。通过上述方法,用下式算出摩擦带电量。
Q(μC/g)=(C×V)/(W1-W2)
(式中,W1表示抽气前的质量、W2表示抽气后的质量、C表示容器容积、V表示容器所蓄积的电位)。
具体实施方式
下面举出实施例具体说明本发明,但本发明不仅限于这些实施例。实施例中所用的份均表示质量份。
n-电子供给性化合物的制备例1
根据下述方法合成苯乙烯-(4-乙烯基吡啶)共聚物A。
将250mL四氢呋喃装入1L的反应容器中,并使其温度达到68℃。然后,配制含有苯乙烯70g、4-乙烯基吡啶3g、2,2-偶氮异丁腈6.15g和四氢呋喃80mL的混合溶液。将该混合溶液滴入反应容器内,滴加时间为2小时。滴加完毕后,在68℃下回流4小时,冷却,加甲醇1L。将析出的结晶过滤,用甲醇洗净后再水洗。所得的粉末在30℃下减压干燥24小时,得苯乙烯-(4-乙烯基吡啶)共聚物A 16.3g。所得的苯乙烯-(4-乙烯基吡啶)共聚物A进行IR光谱测定、元素分析和分子量测定,结果表明苯乙烯/4-乙烯基吡啶共聚合质量比为96/4,数均分子量(Mn)为2,040,重均分子量(Mw)为4,470。
n-电子供给性化合物的制备例2
根据下述方法合成苯乙烯-(4-乙烯基吡啶)共聚物B。
除4-乙烯基吡啶的量由3g变成1.5g外,其它与n-电子供给性化合物的制备例1相同,得苯乙烯-(4-乙烯基吡啶)共聚物B 62.0g。所得的苯乙烯-(4-乙烯基吡啶)共聚物B进行IR光谱测定、元素分析和分子量测定,结果表明苯乙烯/4-乙烯基吡啶共聚合质量比为98/2,Mn为2,340,Mw为5,470。
n-电子供给性化合物的制备例3
根据下述方法合成苯乙烯-(4-丙烯酰基吗啉)共聚物。
除4-乙烯基吡啶3g用4-丙烯酰基吗啉1.5g代替外,其它与n-电子供给性化合物的制备例1相同,得苯乙烯-(4-丙烯酰基吗啉)共聚物56.5g。所得的苯乙烯-(4-丙烯酰基吗啉)共聚物B进行IR光谱测定、元素分析和分子量测定,结果表明苯乙烯/4-丙烯酰基吗啉共聚合质量比为98/2,Mn为2,170,Mw为5,360。
n-电子供给性化合物的制备例4
根据下述方法合成(2-羟乙基甲基丙烯酸酯)-(4-乙烯基吡啶)共聚物。
将250mL四氢呋喃装入1L的反应容器中,并使其温度达到68℃。然后,配制含有2-羟乙基异丁烯酸盐70g、4-乙烯基吡啶1.5g、2,2-偶氮异丁腈6.15g和四氢呋喃80mL的混合溶液。将该混合溶液滴入反应容器内,滴加时间为2小时。滴加完毕后,在68℃下回流4小时,冷却,加甲醇1L。将析出的结晶过滤、水洗。所得的粉末在30℃下减压干燥24小时,得(2-羟乙基甲基丙烯酸酯)-(4-乙烯基吡啶)共聚物48.3g。所得的(2-羟乙基甲基丙烯酸酯)-(4-乙烯基吡啶)共聚物进行IR光谱测定、元素分析和分子量测定,结果表明2-羟乙基甲基丙烯酸酯/4-乙烯基吡啶共聚合质量比为98/2,Mn为2,620,Mw为5,630。
实施例1
Zn酞菁0.225份
苯乙烯-(4-乙烯基吡啶)共聚物A2.25份
苯乙烯单体 100份
Cu酞菁颜料(Pigment Blue 15:3) 15份
玻璃珠(直径1mm) 150份
将上述材料在玻璃瓶中混合,空气冷却的同时用涂料混合器振荡10小时。然后用尼龙筛除去玻璃珠,得颜料分散糊a。用钢丝轮刷将所得的颜料分散糊a均匀涂于玻璃板上,自然干燥后用光度计(入射角为75°,日本电色社制PG-3D)测得光泽值为112,显示良好的光滑度。另外,按同样的方法将颜料分散糊a涂于铝箔上,用电子扫描显微镜(SEM)观察,结果表明粒径约为50nm,颜料细细地均匀分散。
进一步地,将500份水和3份聚乙烯醇在3L的烧瓶(带有搅拌和冷却管)中混合,配制成水性溶媒,在该水性溶媒中将100份颜料分散糊a和2份2,2-偶氮二异丁腈混合后,用超声均化器进行悬浮造粒。进一步搅拌,同时在80℃下聚合反应20小时。滤取所得的聚合物,用水充分洗净后在60℃下减压干燥24小时。用电子扫描显微镜(SEM)观察所得着色树脂粒子的表面,结果发现几乎没有颜料粒子浮出。
实施例2
Zn酞菁0.18份
苯乙烯-(4-乙烯基吡啶)共聚物B1.8份
苯乙烯 100份
炭黑 15份
玻璃珠(直径1mm) 150份
将上述材料在玻璃瓶中混合,空气冷却的同时用涂料混合器振荡10小时。然后用尼龙筛除去玻璃珠,得颜料分散糊b。用钢丝轮刷将所得的颜料分散糊b均匀涂于玻璃板上,自然干燥后用光度计(入射角为75°,日本电色社制PG-3D)测得光泽值为134,显示良好的光滑度。另外,按同样的方法将颜料分散糊b涂于铝箔上,用电子扫描显微镜(SEM)观察,结果表明粒径约为50nm,颜料细细地均匀分散。
进一步地,将500份水和3份聚乙烯醇在3L的烧瓶(带有搅拌和冷却管)中混合,配制成水性溶媒,在该水性溶媒中将100份颜料分散糊b和2份2,2-偶氮二异丁腈混合后,用超声均化器进行悬浮造粒。进一步搅拌,同时在80℃下聚合反应20小时。滤取所得的聚合物,用水充分洗净后在60℃下减压干燥24小时。用电子扫描显微镜(SEM)观察所得着色树脂粒子的表面,结果发现几乎没有颜料粒子浮出。
实施例3
除将实施例1中0.225份的Zn酞菁变成0.225份的Zn[5,10,15,20-四苯-21H,23H-卟吩](Zn TPP)外,其它方法与实施例1相同,得颜料分散糊c。用钢丝轮刷将所得的颜料分散糊c均匀涂于玻璃板上,自然干燥后用光度计(入射角为75°,日本电色社制PG-3D)测得光泽值为110,显示良好的光滑度。另外,按同样的方法将颜料分散糊c涂于铝箔上,用电子扫描显微镜(SEM)观察,结果表明粒径约为50nm,颜料细细地均匀分散。
进一步地,将500份水和3份聚乙烯醇在3L的烧瓶(带有搅拌和冷却管)中混合,配制成水性溶媒,在该水性溶媒中将100份颜料分散糊c和2份2,2-偶氮二异丁腈混合后,用超声均化器进行悬浮造粒。进一步搅拌,同时在80℃下聚合反应20小时。滤取所得的聚合物,用水充分洗净后在60℃下减压干燥24小时。用SEM观察所得着色树脂粒子的表面,结果发现几乎没有颜料粒子浮出。
实施例4
除将实施例2中0.18份Zn酞菁变成0.18份Zn TPP外,其它方法与实施例2相同,得颜料分散糊d。用钢丝轮刷将所得的颜料分散糊d均匀涂于玻璃板上,自然干燥后用光度计(入射角为75°,日本电色社制PG-3D)测得光泽值为131,显示良好的光滑度。另外,按同样的方法将颜料分散糊d涂于铝箔上,用电子扫描显微镜(SEM)观察,结果表明粒径约为50nm,颜料细细地均匀分散。
进一步地,将500份水和3份聚乙烯醇在3L的烧瓶(带有搅拌和冷却管)中混合,配制成水性溶媒,在该水性溶媒中将100份颜料分散糊d和2份2,2-偶氮二异丁腈混合后,用超声均化器进行悬浮造粒。进一步搅拌,同时在80℃下聚合反应20小时。滤取所得的聚合物,用水充分洗净后在60℃下减压干燥24小时。用SEM观察所得着色树脂粒子的表面,结果发现几乎没有颜料粒子浮出。
实施例5
除将实施例2中1.8份苯乙烯-(4-乙烯基吡啶)共聚物B变成1.8份苯乙烯-(4-丙烯酰基吗啉)共聚物外,其它方法与实施例2相同,得颜料分散糊e。用钢丝轮刷将所得的颜料分散糊e均匀涂于玻璃板上,自然干燥后用光度计(入射角为75°,日本电色社制PG-3D)测得光泽值为132,显示良好的光滑度。另外,按同样的方法将颜料分散糊e涂于铝箔上,用电子扫描显微镜(SEM)观察,结果表明粒径约为50nm,颜料细细地均匀分散。
进一步地,将500份水和3份聚乙烯醇在3L的烧瓶(带有搅拌和冷却管)中混合,配制成水性溶媒,在该水性溶媒中将100份颜料分散糊e和2份2,2-偶氮二异丁腈混合后,用超声均化器进行悬浮造粒。进一步搅拌,同时在80℃下聚合反应20小时。滤取所得的聚合物,用水充分洗净后在60℃下减压干燥24小时。用SEM观察所得着色树脂粒子的表面,结果发现几乎没有颜料粒子浮出。
实施例6
Zn酞菁 0.5份
苯乙烯-(4-乙烯基吡啶)共聚物A 10份
苯乙烯-丁基丙烯酸酯-二乙烯基苯共聚物(单体聚合重量比80.0/19.0/1.0,重均分子量=3万) 100重量份
炭黑 20重量份
用亨氏混合器(FM-75型,三井三池化工机(株))将上述材料充分混合后,再在150℃的双轴混合机(PCM-30型,池贝铁工(株))中混合。冷却所得混合物,用铁锤碾磨机粗粉碎至1mm以下,得粗粉碎物。用屏幕式电子显微镜(TEM)观察所得粗粉碎物的超薄切片,结果确定粒径约为50nm的颜料粒子均匀微分散。
实施例7
Zn酞菁 0.3份
(2-羟乙基甲基丙烯酸酯)-(4-乙烯基吡啶)共聚物 5份
甲醇 100份
Cu酞菁颜料(Pigment Blue 15:3) 15份
玻璃珠(直径1mm) 150份
将上述材料在玻璃瓶中混合,空气冷却的同时用涂料混合器振荡10小时。然后用尼龙筛除去玻璃珠,得颜料分散糊f。用钢丝轮刷将所得的颜料分散糊f均匀涂于玻璃板上,自然干燥后用光度计(入射角为75°,日本电色社制PG-3D)测得光泽值为112,显示良好的光滑度。另外,按同样的方法将颜料分散糊f涂于铝箔上,用电子扫描显微镜(SEM)观察,结果表明粒径约为50nm,颜料细细地均匀分散。
比较例1
苯乙烯 100份
Cu酞菁颜料(Pigment Blue 15:3) 15份
玻璃珠(直径1mm) 150份
将上述材料在玻璃瓶中混合,空气冷却的同时用涂料混合器振荡10小时。然后用尼龙筛除去玻璃珠,得颜料分散糊g。用钢丝轮刷将所得的颜料分散糊g均匀涂于玻璃板上,自然干燥后用光度计(入射角为75°,日本电色社制PG-3D)测得光泽值为72,显示良好的光滑度。另外,按同样的方法将颜料分散糊g涂于铝箔上,用电子扫描显微镜(SEM)观察,结果表明上述颜料分散糊g由下述成分组成:粒径约为50nm、被视为一级粒子的粒子,该粒子凝集而成的100~200nm的粗大粒子及其混合物。
比较例2
Zn酞菁 0.225份
苯乙烯 100份
Cu酞菁颜料(Pigment Blue 15:3) 15份
玻璃珠(直径1mm) 150份
将上述材料在玻璃瓶中混合,空气冷却的同时用涂料混合器振荡10小时。然后用尼龙筛除去玻璃珠,得颜料分散糊h。用钢丝轮刷将所得的颜料分散糊h均匀涂于玻璃板上,自然干燥后用光度计(入射角为75°,日本电色社制PG-3D)测得光泽值为74,显示良好的光滑度。另外,按同样的方法将颜料分散糊h涂于铝箔上,用电子扫描显微镜(SEM)观察,结果表明上述颜料分散糊h由下述成分组成:粒径约为50nm、被视为一级粒子的粒子,该粒子凝集而成的100~200nm的粗大粒子及其混合物。
比较例3
颜料分散剂[SOLSPERSE 5000(ABISHIA公司制)] 0.5份
颜料分散剂[SOLSPERSE 17000(ABISHIA公司制)] 2份
苯乙烯 100份
Cu酞菁颜料(Pigment Blue 15:3) 15份
玻璃珠(直径1mm) 150份
将上述材料在玻璃瓶中混合,空气冷却的同时用涂料混合器振荡10小时。然后用尼龙筛除去玻璃珠,得颜料分散糊i。用钢丝轮刷将所得的颜料分散糊i均匀涂于玻璃板上,与上述实施例1同法测得光泽值为115,显示良好的光滑度。另外,按同样的方法将颜料分散糊i涂于铝箔上,用电子扫描显微镜(SEM)观察,结果表明粒径约为50nm,颜料细细地均匀分散。
进一步地,将500份水和3份聚乙烯醇在3L的烧瓶(带有搅拌和冷却管)中混合,配制成水性溶媒,并将pH调为9。在该水性溶媒中将100份颜料分散糊i和2份2,2-偶氮二异丁腈混合后,与上述实施例1同法用超声均化器进行悬浮造粒和聚合反应。滤取所得的聚合物,用水充分洗净后干燥2。用电子扫描显微镜(SEM)观察所得粒子,发现粒子表面有大量颜料粒子存在。进一步用屏幕式电子显微镜(TEM)观察粒子的超薄切片,结果表明内部颜料细细地分散,粒子表面附近存在颜料凝集层。
实施例8
颜料分散糊j的制备
苯乙烯单体 340份
Zn酞菁 0.3份
苯乙烯-(4-乙烯基吡啶)共聚物A 3份
Cu酞菁(Pigment Blue 15:3) 20份
将上述材料在容器中充分预混合后,在20℃以下保存,再用珠磨机(bead mill)分散4小时,制备成颜料分散糊j。
用钢丝轮刷(wire bar)将所得的颜料分散糊j均匀涂于玻璃板上,自然干燥后,与上述实施例1同法测得光泽值为113,显示良好的光滑度。另外,按同样的方法将颜料分散糊j涂于铝箔上,用电子扫描显微镜(SEM)观察,结果表明粒径约为50nm,颜料细细地均匀分散。
调色剂粒子1的制备
往710份离子交换水中加入450份0.1M-Na3PO4,加热至60℃后,用TK式高速搅拌机(特殊机化工业)在11,000rpm速度下搅拌。在该溶液中缓慢加入70份1.0M-CaCl2水溶液,得到含有Ca3(PO4)2的水系分散介质。
颜料分散糊j 182份
2-乙基正己基丙烯酸酯 30份
石蜡(m.p.75℃) 60份
苯乙烯-甲基丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物 5份
二叔丁基水杨酸金属化合物 3份
将上述材料加热至60℃,溶解,分散,使之成单体混合物。然后保持60℃,加入10份2,2′-偶氮二异丁腈作为聚合引发剂,溶解,配制成聚合单体组合物。将该聚合单体组合物投入到在上述均化器的2L烧瓶中配制的该水系分散介质中。在60℃下,通入氮气的同时用TK均化器以10,000rpm速度搅拌20分钟,在该水系分散介质中将该聚合单体组合物造粒。然后,用桨搅拌翼搅拌,60℃下反应3小时后,再在80℃下聚合10小时。聚合反应完毕后,冷却反应产物,加入盐酸溶解Ca3(PO4)2,过滤、水洗、干燥,得青色聚合调色剂粒子1。
调色剂粒子1的评价
用煤焦油计数器测定所得调色剂粒子1的粒径,结果表明质量平均粒径为8.0μm。用电子扫描显微镜(SEM)观察调色剂粒子1的表面,未观察到颜料粒子。进一步用染色超薄切片法通过屏幕式电子显微镜(TEM)观察调色剂粒子1的切面,结果确定主要分为以苯乙烯-丙烯酸共聚物为主体的表层部分和以蜡为主体的中心部分,并确定胶囊结构。
显影剂1的制备及评价
往100份所得的调色剂粒子1中外加0.7份疏水性二氧化硅,得调色剂1,该二氧化硅用BET法测得的比表面积为200m2/g,得调色剂1。将7份该调色剂1该用苯乙烯-异丁烯酸甲酯共聚物进行表面覆盖,再与93份粒径为45μm的铁氧载体混合,制成显影剂1。用喷气法测得1g所得显影剂1的带电量为-19.2μC/g。
特开平6-301242号公报中记载佳能全色复印机CLC-500进行了下述改造:显影器和感光筒的距离变为400μm,显影轴和感光筒的线速度比为1.3∶1。显影器中,显影极的磁场强度为1,000奥斯特,交变电场为2,000Vpp,频率为3,000Hz,显影轴和感光筒的距离大于500μm。
用上述显影剂1在上述CLC-500改造机上进行图像输出。显影条件如下:温度为23℃,湿度为60%RH,显影对比度为300V。所得图像调色剂载量适当,浓度高,细线再现性良好,质量好。在低温低湿(15℃/相对湿度15%)和高温高湿(30℃/75%)的环境中进行本评价结果表明均没有影像模糊和浓度变化现象,调色剂显示良好的带电特性。另外,以同法在高架投影(OHP)薄板上进行图像输出,在OHP上试投影,得到透明度高的青色投影图像。
实施例9
颜料分散糊k的制备
苯乙烯单体 320份
正丁基丙烯酸酯 80份
Zn酞菁 0.24份
苯乙烯-(4-乙烯基吡啶)共聚物B 2.4份
炭黑 20份
将上述材料在容器中充分预混合后,在20℃以下保存,再用珠磨机分散4小时,制备成颜料分散糊k。
与上述实施例1同法测得所得颜料分散糊k光泽值为135,显示良好的光滑度。另外,按与实施例8同样的方法将该颜料分散糊k涂于铝箔上,用SEM观察,结果表明粒径约为50nm,颜料细细地均匀分散。
调色剂粒子2的制备
方法与实施例8相同,得到含Ca3(PO4)2的水系分散介质。
颜料分散糊k 212份
石蜡(m.p.75℃) 60份
苯乙烯-甲基丙烯酸共聚物(95:5,Mw5万) 5份
二叔丁基水杨酸金属化合物 3份
将上述材料加热至60℃,溶解,分散,使之成单体混合物。然后与实施例8同法加入聚合引发剂,与实施例8同法造粒、聚合、洗净、干燥,得调色剂粒子2。
调色剂粒子2的评价
用煤焦油计数器测定所得调色剂粒子2的粒径,结果表明质量平均粒径为8.0μm。与实施例8同法用SEM观察调色剂粒子表面,结果与实施例8一样未观察到颜料粒子。进一步用TEM观察调色剂粒子2的切面,结果与实施例8一样确定胶囊结构,粒径约为50nm的颜料粒子均匀微分散于苯乙烯-丙烯酸树脂层中。
显影剂2的制备和评价
与实施例8同法制备显影剂2,带电量为-25.8μC/g。
与实施例8同法,用上述显影剂2在佳能全色复印机CLC-500改造机上进行图像输出。所得图像调色剂载量适当,浓度高,细线再现性良好,质量好。在低温低湿(15℃/相对湿度15%)和高温高湿(30℃/75%)的环境中进行相同评价,结果表明均没有影像模糊现象,调色剂显示良好的带电特性。
比较例4
颜料分散糊1的制备
苯乙烯单体 320份
正丁基丙烯酸酯 80份
Cu酞菁(Pigment Blue 15:3) 20份
将上述材料在容器中充分预混合后,在20℃以下保存,再用珠磨机分散4小时,制备成颜料分散糊1。
与上述实施例1同法测得所得颜料分散糊1光泽值为68,显示良好的光滑度。另外,按与实施例8同样的方法将该颜料分散糊1涂于铝箔上,用SEM观察,结果表明:从粒径约为200nm的粗粒到约为50nm的微小粉末均存在,颜料凝集导致粒度分布差异显著。
调色剂粒子3的制备
方法与实施例8相同,得到含Ca3(PO4)2的水系分散介质。
颜料分散糊1 212份
石蜡(m.p.75℃) 60份
苯乙烯-甲基丙烯酸共聚物(95:5,Mw5万) 5份
二叔丁基水杨酸金属化合物 3份
将上述材料加热至60℃,溶解,分散,使之成单体混合物。然后与实施例8同法加入聚合引发剂,与实施例8同法造粒、聚合、洗净、干燥,得调色剂粒子3。
调色剂粒子3的评价
用煤焦油计数器测定所得调色剂粒子3的粒径,结果表明质量平均粒径为8.2μm。与实施例8同法用SEM观察调色剂粒子表面,结果与实施例8一样未观察到颜料粒子。与实施例8同法,进一步用TEM观察调色剂粒子3的切面,结果与实施例8一样确定胶囊结构,粒径约为50~200nm的针状颜料粒子分散于苯乙烯-丙烯酸树脂层中。另外,还观察到蜡和苯乙烯丙烯酸树脂的界面上有大量颜料粒子堆积。
显影剂3的制备和评价
与实施例8同法制备显影剂3,带电量为-21.4μC/g。
与实施例8同法,用上述显影剂3在佳能全色复印机CLC-500改造机上进行图像输出。所得图像调色剂载量适当细线再现性良好。在低温低湿(15℃/相对湿度15%)和高温高湿(30℃/75%)的环境中进行相同评价,结果表明均没有出现影像模糊现象,调色剂显示良好的带电特性。但是,按同法在OHP薄板上输出图像,在OHP上试投影,投影图像的透明度比实施例8稍差,色度也不及实施例8。
比较例5
颜料分散糊m的制备
SOLSPERSE 5000(ABISHIA公司) 0.5份
SOLSPERSE 17000(ABISHIA公司) 2份
苯乙烯单体 320份
丙烯酸正丁酯 80份
Cu酞菁(Pigment Blue 15:3) 20份
将上述材料在容器中充分预混合后,在20℃以下保存,再用珠磨机分散4小时,制备成颜料分散糊m。
与上述实施例1同法测得所得颜料分散糊m光泽值为114,显示良好的光滑度。另外,按与实施例8同样的方法将该颜料分散糊m涂于铝箔上,用SEM观察,结果表明粒径约为50nm,颜料细细地均匀分散。
调色剂粒子4的制备
方法与实施例8相同,得到含Ca3(PO4)2的水系分散介质。
颜料分散糊m 212份
石蜡(m.p.75℃) 60份
苯乙烯-甲基丙烯酸共聚物(95:5,Mw5万) 5份
二叔丁基水杨酸金属化合物 3份
将上述材料加热至60℃,溶解,分散,使之成单体混合物。然后与实施例8同法加入聚合引发剂,与实施例8同法造粒、聚合、洗净、干燥,得调色剂粒子4。
调色剂粒子4的评价
用煤焦油计数器测定所得调色剂粒子3的粒径,结果表明质量平均粒径为8.0μm。与实施例8同法用SEM观察调色剂粒子表面,结果表明大部分颜料粒子的粒径约为50nm。与实施例8同法,进一步用TEM观察,发现苯乙烯-丙烯酸树脂层中分散有粒径约为50nm的颜料粒子,且稍微凝集。另外,还发现部分蜡在调色剂粒子表面析出。
显影剂4的制备和评价
与实施例8同法制备显影剂4,带电量为-15.2μC/g。
与实施例8同法,用上述显影剂4在佳能全色复印机CLC-500改造机上进行图像输出。所得图像调色剂载量适当,但有若干模糊现象。在低温低湿(15℃/相对湿度15%)和高温高湿(30℃/75%)的环境中进行相同评价,结果表明影像模糊现象更严重,环境特性不及实施例8的显影剂1。OHP薄板上输出的图像中,与实施例8相比,出现若干发暗的青色图像。
Claims (19)
1.一种颜料分散剂,其特征在于:该颜料分散剂至少含有下列通式(I)所示结构的金属化合物和能与该金属化合物中心金属配位的n-电子供给性化合物,所述n-电子供给性化合物为至少含有下述一种以上骨架的聚合物:伯胺、仲胺、叔胺、亚胺、伯酰胺、仲酰胺、叔酰胺、硫醇、硫酯、亚硫酰、硫化物和亚砜,
式中,X1~X4分别独立地表示氮原子或C-R,R为氢原子、取代或未取代的C1~12烷基、或取代或未取代的芳香烃基;Y1~Y8分别独立地表示氢原子或取代或未取代的C1~12烷基;另外,Y1和Y2、Y3和Y4、Y5和Y6、和/或、Y7和Y8,构成取代或未取代的芳烃环;M表示能取五配位结构的金属。
2.权利要求1的颜料分散剂,其特征在于具有酞菁骨架,该酞菁骨架结构如下:通式(I)中的X1~X4全部为氮原子,Y1和Y2、Y3和Y4、Y5和Y6、和/或、Y7和Y8为取代或未取代的芳烃环。
3.权利要求1或2的颜料分散剂,其特征在于所述金属化合物的中心金属为锌。
4.权利要求1的颜料分散剂,其特征在于:所述n-电子供给性化合物为2,000~10万重均分子量的聚合物。
5.权利要求1的颜料分散剂,其特征在于:所述n-电子供给性化合物为低聚物。
6.权利要求1的颜料分散剂,其特征在于:所述亚胺为酰亚胺。
7.权利要求6的颜料分散剂,其特征在于:所述酰亚胺为芳香酰亚胺。
8.颜料分散组合物,其特征在于至少含有颜料、分散介质和权利要求1~7中任意一项的颜料分散剂。
9.权利要求8的颜料分散组合物,其特征在于所述分散介质至少含有聚合单体。
10.调色剂,其特征在于含有调色剂粒子,该调色剂粒子至少含有粘合树脂、颜料和权利要求1~7中任意一项的颜料分散剂。
11.权利要求10的调色剂,其特征在于所述调色剂粒子为在水性溶媒中生成的调色剂粒子。
12.权利要求10或11的调色剂,其特征在于所述调色剂粒子为用悬浮聚合法制备的调色剂粒子。
13.权利要求10的调色剂,其特征在于:以调色剂的质量为基准,所述金属化合物的含量为0.01~2.5质量%。
14.权利要求10的调色剂,其特征在于所述n-电子供给性化合物的含量为0.05~10质量%。
15.权利要求10的调色剂,其特征在于:所述n-电子供给性化合物为共聚物,该共聚物含有生成聚合物的聚合性单体单元中的一种,该聚合物构成调色剂的粘合树脂,并且含有n-电子供给性聚合性单体的聚合物单元。
16.权利要求10的调色剂,其特征在于:该n-电子供给性化合物为含有0.1~30质量%n-电子供给性聚合性单体单元的共聚物。
17.调色剂的制备方法,所述方法用于制备权利要求10所述的调色剂,包括:将颜料和权利要求1~7任意一项所述的颜料分散剂混合的步骤。
18.权利要求17所述的调色剂的制备方法,包括:配制至少含有聚合单体、颜料和权利要求1~7任意一项所述的颜料分散剂的聚合单体组合物,聚合聚合单体组合物中的聚合单体生成调色剂粒子的步骤。
19.权利要求18所述的调色剂的制备方法,其特征在于包括以下步骤:在水性介质中将聚合单体组合物造粒的步骤和,聚合所述聚合单体组合物中的聚合单体而生成调色剂粒子的步骤。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002008536 | 2002-01-17 | ||
JP008536/2002 | 2002-01-17 | ||
JP370047/2002 | 2002-12-20 | ||
JP2002370047A JP4366073B2 (ja) | 2002-01-17 | 2002-12-20 | 顔料分散剤、顔料分散組成物、トナー及びトナーの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1432568A CN1432568A (zh) | 2003-07-30 |
CN1230422C true CN1230422C (zh) | 2005-12-07 |
Family
ID=27667405
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB031004822A Expired - Fee Related CN1230422C (zh) | 2002-01-17 | 2003-01-15 | 颜料分散剂、颜料分散组合物、调色剂及调色剂的制备方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6790576B2 (zh) |
EP (1) | EP1341050B1 (zh) |
JP (1) | JP4366073B2 (zh) |
KR (1) | KR100511235B1 (zh) |
CN (1) | CN1230422C (zh) |
DE (1) | DE60330725D1 (zh) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4510687B2 (ja) * | 2005-04-20 | 2010-07-28 | キヤノン株式会社 | トナー粒子の製造方法 |
JP2008065299A (ja) * | 2006-08-07 | 2008-03-21 | Ricoh Co Ltd | 静電潜像現像用トナー、画像形成方法、及び該トナーの評価方法 |
JP4992680B2 (ja) * | 2007-11-27 | 2012-08-08 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 静電荷像現像用シアントナー |
JP2009155505A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-07-16 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 着色樹脂粒子からなる粉体及びその製造方法 |
JP5274039B2 (ja) * | 2008-02-06 | 2013-08-28 | キヤノン株式会社 | トナーの製造方法 |
JP5344551B2 (ja) * | 2008-08-28 | 2013-11-20 | キヤノン株式会社 | マゼンタトナー |
JP5274157B2 (ja) * | 2008-08-28 | 2013-08-28 | キヤノン株式会社 | マゼンタトナー |
JP2010250087A (ja) * | 2009-04-16 | 2010-11-04 | Canon Inc | トナー |
KR101384363B1 (ko) * | 2009-06-25 | 2014-04-14 | 토요잉크Sc홀딩스주식회사 | 컬러 필터용 착색 조성물, 이것을 사용한 컬러 필터, 및 액정 표시 장치 |
JP5441677B2 (ja) * | 2009-12-28 | 2014-03-12 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP5658550B2 (ja) * | 2009-12-28 | 2015-01-28 | キヤノン株式会社 | トナー |
US8574801B2 (en) | 2011-05-18 | 2013-11-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
US8609312B2 (en) | 2011-05-18 | 2013-12-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
JP5737147B2 (ja) * | 2011-11-14 | 2015-06-17 | コニカミノルタ株式会社 | 液体現像剤 |
EP2634633B1 (en) * | 2012-02-29 | 2015-07-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Cyan toner containing compound having azo skeleton |
JP2014189614A (ja) * | 2013-03-27 | 2014-10-06 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 顔料組成物及びカラーフィルタ |
JP6855289B2 (ja) | 2016-03-18 | 2021-04-07 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
JP6808542B2 (ja) | 2016-03-18 | 2021-01-06 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
JP6727872B2 (ja) | 2016-03-18 | 2020-07-22 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
US9964879B2 (en) | 2016-03-18 | 2018-05-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and method for producing toner |
US11702398B2 (en) * | 2019-02-14 | 2023-07-18 | Konica Minolta, Inc. | Photoresponsive low-molecular weight material, adhesive, toner, and image forming method |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1258957A (zh) * | 1969-08-13 | 1972-01-05 | ||
US4032339A (en) * | 1976-05-24 | 1977-06-28 | Xerox Corporation | Photosensitive composition containing vanadyl phthalocyanine for photoelectrophoretic imaging systems |
US4382033A (en) * | 1980-10-06 | 1983-05-03 | Eastman Kodak Company | Novel phthalocyanine pigments |
JP2917283B2 (ja) * | 1989-01-18 | 1999-07-12 | 日本電気株式会社 | 電子写真有機感光体 |
US5200481A (en) * | 1991-07-15 | 1993-04-06 | Hoechst Celanese Corp. | Tetraazaporphyrin monomers and polymers |
JP2996785B2 (ja) * | 1991-09-12 | 2000-01-11 | コニカ株式会社 | 懸濁重合用単量体組成物および懸濁重合トナーの製造方法 |
EP0555950B1 (en) | 1992-02-11 | 1996-12-18 | Zeneca Limited | Dispersion |
JPH095989A (ja) | 1995-06-21 | 1997-01-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 顔料分散組成物、それを用いた着色画像の形成方法及び着色画像 |
CN1261908A (zh) | 1997-06-30 | 2000-08-02 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 含颜料红222的颜料悬浮液 |
JP4289802B2 (ja) | 2001-02-06 | 2009-07-01 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
JP2002302993A (ja) | 2001-04-09 | 2002-10-18 | Norio Otsuga | マンホールと下水本管との接続構造 |
-
2002
- 2002-12-20 JP JP2002370047A patent/JP4366073B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-01-10 US US10/339,524 patent/US6790576B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-15 EP EP03000886A patent/EP1341050B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-15 DE DE60330725T patent/DE60330725D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-15 CN CNB031004822A patent/CN1230422C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-01-16 KR KR10-2003-0003000A patent/KR100511235B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1341050A3 (en) | 2004-11-17 |
EP1341050A2 (en) | 2003-09-03 |
CN1432568A (zh) | 2003-07-30 |
KR100511235B1 (ko) | 2005-08-31 |
JP2003277643A (ja) | 2003-10-02 |
KR20030063166A (ko) | 2003-07-28 |
DE60330725D1 (de) | 2010-02-11 |
EP1341050B1 (en) | 2009-12-30 |
JP4366073B2 (ja) | 2009-11-18 |
US6790576B2 (en) | 2004-09-14 |
US20030181551A1 (en) | 2003-09-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1230422C (zh) | 颜料分散剂、颜料分散组合物、调色剂及调色剂的制备方法 | |
CN1151409C (zh) | 显影静电图象用的色粉、设备和图象形成方法 | |
CN1057025C (zh) | 碰撞式气流粉碎机、微粉状体制造装置及调色剂制造方法 | |
CN1096885C (zh) | 用于固体粒子的表面处理设备、其表面处理方法以及色剂的生产方法 | |
CN1115598C (zh) | 使静电图像显影的显影剂和成像方法 | |
CN1227300C (zh) | 调理有机颜料的方法 | |
CN1595302A (zh) | 彩色调色剂 | |
CN1595303A (zh) | 调色剂 | |
CN1098728A (zh) | 复合颜料 | |
CN1831665A (zh) | 显影装置和配有其的操作盒 | |
CN1955850A (zh) | 静电图像显影用调色剂的制造方法、静电图像显影用调色剂、静电图像显影剂和成像方法 | |
CN1350206A (zh) | 双组份显影剂、使用该显影剂的图像形成方法及装置 | |
CN1550917A (zh) | 彩色调色剂 | |
CN1680471A (zh) | 固体发泡剂制剂及其制备方法 | |
CN1573581A (zh) | 调色剂和显影剂、成像方法及成像装置和处理盒 | |
CN1776534A (zh) | 电子照相用色调剂的制造方法 | |
CN101034265A (zh) | 电子照相用色调剂的制造方法 | |
CN1525252A (zh) | 电荷控制剂以及含有这些电荷控制剂的静电显像用调色剂 | |
CN1018459B (zh) | 制备有机调色剂粉料的方法 | |
CN1696836A (zh) | 电子照相调色剂、其所用的聚酯树脂、它们的生产方法、电子照相显影剂和成像方法 | |
CN1739068A (zh) | 调色剂、制备调色剂的方法、双组份显影剂、及图像形成方法 | |
CN1934505A (zh) | 静电荷图像显影用调色剂 | |
CN1882884A (zh) | 色调剂和双组分显影剂 | |
CN1424629A (zh) | 电荷调节剂及其制造方法、电荷调节树脂粒子及静电显像用调色剂 | |
CN1119703C (zh) | 用于静电图像显影的色调剂及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20051207 Termination date: 20220115 |