JP2009155505A - 着色樹脂粒子からなる粉体及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくともカーボンブラックと樹脂を用いて形成された着色樹脂粒子からなる粉体において、該粉体が下記一般式(1)に示すユニットDとフタロシアニン誘導体を含有することを特徴とする着色樹脂粒子からなる粉体。
一般式(1)
ユニットD=[P][D]kR
【選択図】なし
Description
該粉体が下記一般式(1)に示すユニットDとフタロシアニン誘導体を含有することを特徴とする着色樹脂粒子からなる粉体。
ユニットD=[P][D]kR
[P]は、CH3−(CH2)m−(C=O)−
(式中mは、4〜20の整数を示す)
[D]は、−O−(CH2)n−(C=0)−
(式中、nは1〜15の整数を示す)
kは、1〜200の整数
Rは、Hまたはアルキル基(炭素数は1〜20)、アミノ基、水酸基、エステル基(炭素数は1〜20)
を示す。
該粉体が下記一般式(2)に示すユニットDとフタロシアニン誘導体を含有することを特徴とする着色樹脂粒子からなる粉体。
ユニットD=R1−R2−R3−・・・−Ra−Rb
R1、Rbは、Hまたはアルキル基(炭素数は1〜20)、アミノ基、水酸基、エステル基(炭素数は1〜20)
R2、R3−・・・−Raは、P基またはアルキル基(炭素数は1〜20)が1つまたは2つ置換された炭素数が1〜20のアルキレン基
R2〜Raの数は、4〜200の整数
P基は、CH3−(CH2)m−(C=O)−O−(CH2)n−(C=O)−
(式中、mは4〜20、nは1〜15の整数を示す)
を示す。
CV値=(個数基準の粒度分布における標準偏差/個数基準におけるメディアン径(D50))×100
4.重合性単量体と重合開始剤とカーボンブラックと前記1または2に記載のユニットDとフタロシアニン誘導体とを混合して混合液を調製する工程、
この混合液中のカーボンブラックを分散装置を用いて分散して分散液を調製する工程、
この分散液を重合性単量体が可溶で且つ重合して形成された樹脂が不要な溶媒中に投入して反応液を調製する工程、
この反応液を加熱して重合を行い着色樹脂粒子を形成する工程
を有することを特徴とする着色樹脂粒子からなる粉体の製造方法。
この混合液を連続相が流れるマイクロチャンネル中に加圧して通しカーボンブラックの分散液滴を含有する分散液を調製する工程、
この分散液を重合性単量体が可溶で且つ重合して形成された樹脂が不要な溶媒中に投入して反応液を調製する工程、
この反応液を加熱して重合を行い着色樹脂粒子を形成する工程
を有することを特徴とする着色樹脂粒子からなる粉体の製造方法。
CV値=(個数基準の粒度分布における標準偏差/個数基準におけるメディアン径(D50))×100
着色樹脂粒子からなる粉体は、分散したカーボンブラックと重合性単量体と重合開始剤を含有する分散液を加熱し、重合性単量体を重合して作製することができ、種々の製造方法で製造することができる。
(1)重合性単量体は可溶であるが重合後の樹脂が不溶である溶媒中で重合を行う分散重合法、(2)マイクロチャンネルを用いて単分散性の高い重合性単量体の油滴を形成し重合を行う方法である。
この方法は、重合性単量体と重合開始剤とカーボンブラックとユニットDとフタロシアニン誘導体を混合し混合液を調製する工程、
この混合液中のカーボンブラックを分散装置を用いて分散して分散液を作製する工程、
この分散液を重合性単量体が可溶で且つ重合して形成された樹脂が不要な溶媒中に投入して反応液を調製する工程、
この反応液を加熱して樹脂粒子を形成する工程
を有する着色樹脂粒子からなる粉体の製造方法である。
この方法は、重合性単量体と重合開始剤とカーボンブラックとユニットDとフタロシアニン誘導体を混合し混合液を調製する工程、
この混合液を連続相が流れるマイクロチャンネル中に加圧して通しカーボンブラックの分散液滴を含有する分散液を調製する工程、
この分散液を加熱して樹脂粒子を形成する工程
を有する着色樹脂粒子からなる粉体の製造方法である。
本発明に用いられる重合性単量体としては、スチレン、メチルスチレン、メトキシスチレン、ブチルスチレン、フェニルスチレン、クロルスチレン等のスチレン系モノマー、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸エチルヘキシル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸エチルヘキシル等のアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステル系モノマー、アクリル酸、フマル酸等のカルボン酸モノマー等を挙げることができる。これらの重合性単量体は、単一でも、複数を混合して用いてもよい。
本発明に用いられる重合開始剤としては、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩;4,4′−アゾビス(4−シアノ吉草酸)、2,2′−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩、2,2′−アゾビス−2−メチル−N−1,1′−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチルプロピオアミド、2,2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2′−アゾビスイソブチロニトリル、1,1′−アゾビス(1−シクロヘキサンカルボニトリル)等のアゾ化合物;ジ−t−ブチルパーオキシド、アセチルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーブチルネオデカノエート、t−ヘキシルパーオキシ2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシピバレート、t−ヘキシルパーオキシピバレート、ジ−イソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−t−ブチルパーオキシイソフタレート、1,1′,3,3′−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシイソブチレート等の過酸化物類等を挙げることができる。
本発明で用いられるカーボンブラックとしては、例えば、ファーネスブラック、ガスブラック、チャンネルブラック、フレームブラック、サーマルブラック、アセチレンブラック、プラズマブラック、ランプブラック等を挙げることができる。
(1)測定条件
サンプル屈折率:1.59、サンプル比重:1.05、球状粒子換算
溶媒屈折率:1.33、溶媒粘度:0.797(30℃)、1.002(20℃)
(2)測定セルに純水を投入し、0点調整を行う。
(3)50mlの純水中に、後述するカーボンブラック分散液を添加し、透過濃度が適正範囲内になる様にカーボンブラック分散液の調整を行う。
(4)調整した分散液に約3分間超音波処理を行い、ソルベントショックによるカーボンブラックの凝集を解除する。
(5)超音波処理後の分散液を測定セルに写し、透過濃度が適正範囲内(強度で0.1乃至10.0)にあることを確認する。
(6)透過濃度が適正範囲内にあることを確認したら本体制御プログラムにより測定を開始する。尚、透過濃度が適正範囲内でなかった場合には樹脂粒子比率を下げる様に純水をさらに添加し、透過濃度が適正範囲内に入る様に調整する。
(ユニットD)
本発明に用いられるユニットDは、下記一般式(1)、一般式(2)で表される化合物である。
ユニットD=[P][D]kR
[P]は、CH3−(CH2)m−(C=O)−
(式中mは、4〜20の整数を示す)
[D]は、−O−(CH2)n−(C=0)−
(式中、nは1〜15の整数を示す)
kは、1〜200の整数
Rは、Hまたはアルキル基(炭素数は1〜20)、アミノ基、水酸基、エステル基(炭素数は1〜20の整数)
を示す。
ユニットD=R1−R2−R3−・・・−Ra−Rb
R1、Rbは、Hまたはアルキル基(炭素数は1〜20)、アミノ基、水酸基、エステル基(炭素数は1〜20)
R2、R3−・・・−Raは、P基またはアルキル基(炭素数は1〜20)が1つまたは2つ置換された炭素数が1〜20のアルキレン基
R2〜Raの数は、4〜200の整数
P基は、CH3−(CH2)m−(C=O)−O−(CH2)n−(C=O)−
(式中、mは4〜20、nは1〜15の整数を示す)
(フタロシアニン誘導体)
本発明に用いられるフタロシアニン誘導体は、金属/無金属フタロシアニンの塩である。具体的には、スルホン酸フタロシアニンのジオクタデシルジメチルアンモニウム塩、スルホン酸フタロシアニンのセチルトリメチルアンモニウム塩を挙げることができる。
CuPc−(SO3H)n
上記一般式(A)において、Pcはフタロシアニン、nは1〜4の整数を示す。
CuPc−(X−NR1R2)n
上記一般式(B)において、Pcはフタロシアニン、Xは2価の連結基を示す。R1、R2は各々異なっていても良いアルキル基を表し、R1とR2で環を形成していても良い。該環はヘテロ原子を含んでいていも良い。nは1〜4の整数を示す。
CuPc−(N=N−Ph−Z)n
上記一般式(C)において、Pcはフタロシアニン、Phはフェニル基を表し、Zはアミノ基、カルボン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、置換されていてもよいカルバモイル基、または置換されていてもよいスルファモイル基を表す。nは1〜4の整数を示す。
本発明で用いる溶媒としては、重合性単量体を溶解し、重合性単量体を重合して得られた樹脂を溶解しないもので、具体的には、エタノール、メタノール、イソプロピルアルコール等を挙げることができる。
本発明では、一般式(1)、一般式(2)の他に、分散補助剤を用いることが好ましい。分散補助剤としては、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸塩、ポリメタクリル酸塩、ポリビニルピロリドン、ポリアクリルアミド、ヒドロキシプリピルセルローズ等を挙げることができ、好ましくは重合度300〜3000、ケン化度80〜95の部分ケン化型ポリビニルアルコール、重合度1000〜10000のポリアクリル酸ナトリウム等である。
本発明に用いられる界面活性剤としては、種々のものが使用可能である。
〈ユニットD1の準備〉
一般式(1)において、mが10、nが5、kが50、Rが−NH3の化合物を「ユニットD1」として準備した。
一般式(2)において、R1が−CH3、R2〜Raが−(P)−(CH2)4−、Rb=−OH、mが10、nが5、R2〜Raの数が100、
PがCH3−(CH2)m−(C=O)−O−(CH2)n−(C=O)−の化合物
を「ユニットD2」として準備した。
ユニットD1/ユニットD2の質量比率が、2/3の混合物を「ユニットD3」として準備した。
一般式(1)において、mが16、nが4、kが70、Rが−OHの化合物を「ユニットD4」として準備した。
一般式(2)において、R1が−CH3、R2〜Ra=−(P)−(CHCH2)4−、Rbが−NH3、mが15、nが4、R2〜Raの数が130、PがCH3−(CH2)m−(C=O)−O−(CH2)n−(C=O)−の化合物を「ユニットD5」として準備した。
ユニットD4/ユニットD5の質量比率が、3/7の混合物を「ユニットD6」として準備した。
一般式(1)において、mが20、nが3、kが190、Rが−OHの化合物を「ユニットD7」として準備した。
一般式(2)において、R1が−CH3、R2〜Ra=−(P)−(CHCH2)4−、Rbが−NH3、mが4、nが11、R2〜Raの数が7、PがCH3−(CH2)m−(C=O)−O−(CH2)n−(C=O)−の化合物を「ユニットD5」として準備した。
ユニットD4/ユニットD5の質量比率が、1/9の混合物を「ユニットD9」として準備した。
一般式(1)において、mが26、nが5、kが50、Rが−NH3の化合物を「ユニットD1」として準備した。
(着色樹脂粒子からなる粉体1の作製)
着色樹脂粒子からなる粉体1は、分散重合法により作製した。
スルホン酸フタロシアニンのジオクタデシルジメチルアンモニウム塩0.80質量部
ユニットD1 1.64質量部
スチレン 100.00質量部
次に、撹拌装置、加熱冷却装置、窒素導入装置及び原料仕込み装置を備えた反応容器に、ポリビニルピロリドン6.3質量部をエタノール242質量部に溶解させた溶液を仕込み、窒素気流下100rpmの撹拌速度で撹拌しながら、内温を70℃に昇温させた。
着色樹脂粒子からなる粉体1の作製で用いたユニットD1をユニットD2、PH2で数平均一次粒径24nmのカーボンブラックをPH7で数平均一次粒径20nmのカーボンブラックに変更した以外は同様にして「着色樹脂粒子からなる粉体2」を作製した。
着色樹脂粒子からなる粉体1の作製で用いたユニットD1をユニットD3に変更した以外は同様にして「着色樹脂粒子からなる粉体3」を作製した。
着色樹脂粒子からなる粉体1の作製で用いたユニットD1をユニットD4に変更した以外は同様にして「着色樹脂粒子からなる粉体4」を作製した。
着色樹脂粒子からなる粉体1の作製で用いたユニットD1をユニットD5、PH2で数平均一次粒径24nmのカーボンブラックをPH7で数平均一次粒径20nmのカーボンブラックに変更した以外は同様にして「着色樹脂粒子からなる粉体5」を作製した。
着色樹脂粒子からなる粉体1の作製で用いたユニットD1をユニットD6に変更した以外は同様にして「着色樹脂粒子からなる粉体6」を作製した。
着色樹脂粒子からなる粉体1の作製で用いたユニットD1をユニットD7に変更した以外は同様にして「着色樹脂粒子からなる粉体7」を作製した。
着色樹脂粒子からなる粉体1の作製で用いたユニットD1をユニットD8、PH2で数平均一次粒径24nmのカーボンブラックをPH7で数平均一次粒径20nmのカーボンブラックに変更した以外は同様にして「着色樹脂粒子からなる粉体8」を作製した。
着色樹脂粒子からなる粉体1の作製で用いたユニットD1をユニットD9に変更した以外は同様にして「着色樹脂粒子からなる粉体9」を作製した。
着色樹脂粒子からなる粉体1の作製で用いたユニットD1をユニットD10に変更した以外は同様にして「着色樹脂粒子からなる粉体10」を作製した。
着色樹脂粒子からなる粉体11は、マイクロチャンネルを用いる方法により作製した。
スルホン酸フタロシアニンのジオクタデシルジメチルアンモニウム塩0.80質量部
ユニットD2 1.64質量部
スチレン 100.00質量部
この混合液72.25質量部にアゾビスイソブチルニトリル1.60質量部を投入し、「着色剤混合液2」を調製した。
着色樹脂粒子からなる粉体12は分散重合法により作製した。
着色樹脂粒子からなる粉体1の作製で用いたスルホン酸フタロシアニンのジオクタデシルジメチルアンモニウム塩とユニットD1、分散補助剤を添加しなかった以外は同様にして「着色樹脂粒子からなる粉体13」を作製した。
着色樹脂粒子からなる粉体1の作製で用いたスルホン酸フタロシアニンのジオクタデシルジメチルアンモニウム塩を添加しなかった以外は同様にして「着色樹脂粒子からなる粉体14」を作製した。しかし、重合途中でカーボンブラック凝集体が生成し、樹脂粒子中にはカーボンブラックがあまり取り込まれず、TG/DTAによりカーボンブラック仕込み量に対する取り込み量率が60質量%であることを確認した。
着色樹脂粒子からなる粉体1の作製で用いたユニットD1を添加しなかった以外は同様にして「着色樹脂粒子からなる粉体15」を作製した。しかし、重合途中でカーボンブラック凝集体が生成し、樹脂粒子中にはカーボンブラックがほとんど取り込まれず、TG/DTAによりカーボンブラック仕込み量に対する取り込み量率が20質量%であることを確認した。
着色樹脂粒子からなる粉体16は分散重合法により作製した。
ビニルフェニル−n−ブチルアクリレート 1.80質量部
n−プロパノール 36.00質量部
次に、撹拌装置、加熱冷却装置、窒素導入装置及び原料・原料仕込み装置を備えた反応容器に、ポリビニルピロリドン6.3質量部をエタノール242質量部に溶解させた溶液を仕込み、窒素気流下100rpmの撹拌速度で撹拌しながら、スチレン70質量部、アゾビスイソブチルニトリル1.60質量部を投入し、15分後に着色剤分散液5を投入し、内温を70℃に昇温させ、24時間重合を行い着色樹脂粒子からなる粉体の分散液を作製した。この分散液を遠心分離機により着色樹脂粒子からなる粉体を分離し、エタノールで2回洗浄した後、水で5回洗浄した。
着色樹脂粒子からなる粉体17はマイクロチャンネルを用いる方法により作製した。
(粒径)
着色樹脂粒子からなる粉体の粒径は、前記の測定方法で個数基準におけるメディアン径(D50)を求めた。尚、個数基準におけるメディアン径(D50)が0.5〜20μmの粉体は、移動性が良好に保て好ましい。
着色樹脂粒子からなる粉体の単分散性は、CV値で評価した。
着色樹脂粒子からなる粉体の着色力は明度L*で評価した。
帯電性は、下記の方法で求めた帯電量で評価した。上記で作製した「着色樹脂粒子からなる粉体」100質量部に対してシリカ粒子「H−2000」(ヘキストジャパン社製)0.1質量部を添加し、ヘンシェルミキサーにて混合処理して「外添剤処理着色樹脂粒子からなる粉体」を調製した。「外添剤処理着色樹脂粒子からなる粉体」6質量部と「シリコーンアクリル樹脂コートキャリア」94質量部を混合して帯電量測定用の「測定試料」を調製した。
上記で作製した「着色樹脂粒子からなる粉体」100質量部にシリカ粒子「H−2000」(ヘキストジャパン社製)0.1質量部を添加し、ヘンシェルミキサーを用いて混合処理して「外添剤処理粉体」を調製した。
◎:外添剤処理粉体が全て動くもの
○:外添剤処理粉体が若干残るがほぼ動くもの
△:外添剤処理粉体が少し残るもの
×:外添剤処理粉体が一部しか移動しないもの。
Claims (5)
- 少なくともカーボンブラックと樹脂を用いて形成された着色樹脂粒子からなる粉体において、
該粉体が下記一般式(1)に示すユニットDとフタロシアニン誘導体を含有することを特徴とする着色樹脂粒子からなる粉体。
一般式(1)
ユニットD=[P][D]kR
[P]は、CH3−(CH2)m−(C=O)−
(式中mは、4〜20の整数を示す)
[D]は、−O−(CH2)n−(C=0)−
(式中、nは1〜15の整数を示す)
kは、1〜200の整数
Rは、Hまたはアルキル基(炭素数は1〜20)、アミノ基、水酸基、エステル基(炭素数は1〜20)
を示す。 - 少なくともカーボンブラックと樹脂を用いて形成された着色樹脂粒子からなる粉体において、
該粉体が下記一般式(2)に示すユニットDとフタロシアニン誘導体を含有することを特徴とする着色樹脂粒子からなる粉体。
一般式(2)
ユニットD=R1−R2−R3−・・・−Ra−Rb
R1、Rbは、Hまたはアルキル基(炭素数は1〜20)、アミノ基、水酸基、エステル基(炭素数は1〜20)
R2、R3−・・・−Raは、P基またはアルキル基(炭素数は1〜20)が1つまたは2つ置換された炭素数が1〜20のアルキレン基
R2〜Raの数は、4〜200の整数
P基は、CH3−(CH2)m−(C=O)−O−(CH2)n−(C=O)−
(式中、mは4〜20、nは1〜15の整数を示す)
を示す。 - 着色樹脂粒子からなる粉体の走査型電子顕微鏡から算出される個数基準におけるメディアン径(D50)が0.5〜20μmであり、下記式(1)で算出されるCV値が15以下であることを特徴とする請求項1または2に記載の着色樹脂粒子からなる粉体。
式(1)
CV値=(個数基準の粒度分布における標準偏差/個数基準におけるメディアン径(D50))×100 - 重合性単量体と重合開始剤とカーボンブラックと請求項1または2に記載のユニットDとフタロシアニン誘導体とを混合して混合液を調製する工程、
この混合液中のカーボンブラックを分散装置を用いて分散して分散液を調製する工程、
この分散液を重合性単量体が可溶で且つ重合して形成された樹脂が不要な溶媒中に投入して反応液を調製する工程、
この反応液を加熱して重合を行い着色樹脂粒子を形成する工程
を有することを特徴とする着色樹脂粒子からなる粉体の製造方法。 - 重合性単量体と重合開始剤とカーボンブラックと請求項1または2に記載のユニットDとフタロシアニン誘導体を混合し混合液を調製する工程、
この混合液を連続相が流れるマイクロチャンネル中に加圧して通しカーボンブラックの分散液滴を含有する分散液を調製する工程、
この分散液を重合性単量体が可溶で且つ重合して形成された樹脂が不要な溶媒中に投入して反応液を調製する工程、
この反応液を加熱して重合を行い着色樹脂粒子を形成する工程
を有することを特徴とする着色樹脂粒子からなる粉体の製造方法。
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JP2014016536A (ja) * | 2012-07-10 | 2014-01-30 | Kao Corp | 静電荷像現像用ブラックトナーの製造方法 |
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JP2003277643A (ja) * | 2002-01-17 | 2003-10-02 | Canon Inc | 顔料分散剤、顔料分散組成物、トナー及びトナーの製造方法 |
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