KR100511235B1 - 안료용 분산화제, 안료-분산 조성물, 토너, 및 토너 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 안료를 분산 매질 중 미세하게 분산시킬 수 있는 안료용 분산화제를 제공하기 위한 것이다. 본 발명은 펜타-배위된 구조를 가질 수 있는 중심 금속이 있는 특정 구조의 1종 이상의 금속성 화합물, 및 분산 매질에 대해 친화성을 갖고 금속성 화합물의 중심 금속과 배위가능한 n-전자-공여 화합물을 포함하는 안료용 분산화제를 제공한다.
Description
본 발명은 안료의 분산성을 개선시키기 위한 안료용 분산화제 (이하, 종종 "안료-분산화제"라 함), 및 상기가 혼입된 안료-분산 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화상-형성 방법, 예를 들어 전자사진법 및 정전 인쇄를 위한 정전 화상의 현상용, 또는 토너-젯 유형의 화상-형성 방법에서 토너 화상의 형성용 토너, 및 그의 제조 방법에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 열 및 압력하에서 전사 매체 상에 토너에 의해 형성된 화상을 정착시키기 위한 토너, 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
코팅 재료, 잉크, 토너 및 수지 성형품과 같은 제품을 제조하는 방법에서, 안료-분산화제는 안료를 미분하여 그의 착색 성능 (예, 착색능, 투명도 및 광택)을 충분히 실현하기 위한 첨가제로서 효과적으로 사용되어 왔다.
안료-분산화제는 그의 작용을 완전히 나타내기 위해서는 예를 들어 안료를 신속히 흡착하는 분자내 화학 구조, 안료 분산에 사용되는 용매 및 수지에 대한 친화성, 및 안료의 재응집을 방지하기 위한 입체 장애를 제공하는 화학 구조와 같은 다양한 요건을 충족시켜야 한다. 프탈로시아닌계 안료 및 카본 블랙은 프탈로시아닌계 색재 유도체를 포함한다. 공지된 안료-분산화제의 한 유형은 안료를 흡착할 수 있는 재료를 용매 및 수지에 대해 친화성이 있고 입체 장애를 제공할 수 있는 수지와 혼합하고 이들을 산-염기 상호작용에 의해 서로에게 결합시켜 안료를 다양한 용매 및 수지에 일반적으로 적용가능하게 만듦으로써 제조된다 (예, 일본 특허 출원 공개 제06-122835호, 일본 특허 출원 제09-5989호 및 국내 공개 제2002-514263호에 개시됨).
그러나, 이러한 2-성분 안료-분산화제를 사용하는 경우는, 서로를 결합시키는 산성기와 염기성기 간의 결합이 분할되지 않는 조건하에서 제조하고 그러한 조건을 유지하여야만 한다. 특히, 안료를 수성 용매 중에 분산시키는 경우, 용매의 pH 수준 및 혼입하려는 수지의 관능기에 대해 충분한 주의를 기울여야만 한다. 해리되는 경우에도, 프탈로시아닌 유도체에 있는 극성기의 작용에 의해 분산 상태를 어느 정도로는 유지할 수 있다. 그러나, 후속 단계 (예, 건조, 성형 및 중합)에서 안료가 극성기의 존재하에 재응집하거나 또는 부유되는 등의 문제점들을 야기할 수 있다.
프린터 및 복사기용의 토너는 주성분으로서 결착 수지, 색재 (예, 자성 입자, 카본 블랙, 염료 또는 안료) 및 왁스로 된 토너 입자로 구성되고, 토너 입자는 일반적으로 4 내지 20 ㎛의 중량-평균 입경을 갖는다. 일반적으로, 토너 입자는 열가소성 수지와 색재의 혼합물을 용융시켜 색재를 수지 중에 균일하게 분산시키고, 냉각 후 미분시키고, 얻어진 입자를 분급하여 목적하는 입경의 입자를 제조함으로써 제조된다. 색재는 열가소성 수지 중에, 예를 들어 혼련 또는 플러싱 (flushing)에 의해 균일하게 분산되고, 여기서 색재와 열가소성 수지를 혼합할 경우 안료-분산화제는 안료의 분산능을 증가시킬 것으로 기대된다. 그러나, 안료-분산화제는 안료를 기준으로 20 내지 50 중량％가 혼입되어야 하기 때문에 토너 입자의 대전 특성에 불리하게 영향을 미칠 수 있다.
입자의 분쇄를 포함하지 않는 현탁 중합이 토너 입자의 제조를 위해 제안되어 있다 (예, 일본 특허 출원 공개 제05-197193호에 개시됨). 상기 공정은, 색재, 전하 제어제 및 왁스를 중합가능한 단량체 중에 용해 또는 분산시켜 중합가능한 단량체 조성물을 제조하는 단계; 분산 장치를 사용하여 상기 조성물을 분산 안정화제를 함유하는 수성 용매 중에 분산시켜 수성 용매 중 중합가능한 단량체 조성물 입자를 형성하는 단계; 및 중합가능한 단량체 조성물 중의 중합가능한 단량체를 중합 및 응고시켜 목적하는 입경 및 조성을 갖는 토너 입자를 제조하는 단계를 포함한다. 입자 분쇄 단계를 포함하지 않는 상기 공정은 에너지 절약, 공정 수율의 개선 및 비용 절감과 같은 긍정적인 효과를 가져올 것으로 기대된다. 그러나, 중합가능한 단량체 중에 미세하게 분산된 경우에도 안료 입자는 중합 단계에서 서로 재응집되어 정착 화상의 색재 능력 및 투명성을 저하시킬 수 있다. 상기 공정에 대한 안료-분산화제의 사용이 고려된다. 그러나, 안료-분산화제는 안료를 기준으로 20 내지 50 중량％가 혼입되어야 하기 때문에 토너 입자의 대전 특성에 불리하게 영향을 끼치는 경향이 있다.
상기 문제점들을 해결하기 위해 제안된 안료-분산화제 중 하나는, 용매 및 수지에 대해 친화성이 있으며 입체 장애를 제공하는 수지 재료 세그먼트에 공유 결합된 안료-흡착 세그먼트를 갖는다 (예, 일본 특허 출원 공개 제2002-226727호에 개시됨). Cu-프탈로시아닌 골격이 중합체 내에 그래프팅된 화합물이 분산화제로 사용되는 경우, 안료 중 미량으로도 분산 효과를 나타낼 수 있고, 중합 단계 중 안료 입자의 재응집을 성공적으로 방지하고, 토너의 대전 특성을 유지할 수 있다. 그러나, 상기 안료-분산화제의 제조는 다단계 합성 경로를 필요로 한다. 따라서, 높은 생산성으로 제조될 수 있는 안료-분산화제가 요구된다.
또한, Zn-프탈로시아닌의 혼입이 시안 안료의 색조를 제어하기 위해 제안되었다 (예, 일본 특허 공개 제2000-302993호에 개시됨). 그러나, Zn-프탈로시아닌이 단독으로 존재하는 경우에는, 안료 입자 표면상에 흡착되어도 안료 입자의 재응집을 방지하지도 분산 매질에 대한 친화성을 개선하지도 못한다. 따라서, 안료의 분산에 대해 어떠한 효과도 미치지 못할 것이다. 일본 특허 출원 공개 제2000-302993호는 또한 분산화제가 안료를 기준으로 바람직하게 5 내지 80 중량％로 혼입된다고 기재하고 있다. 그러나, 더 적은 양으로도 효과를 나타내는 안료-분산화제가 요구된다.
본 발명의 목적은 상기 문제점들이 없는 안료용 분산화제를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 더 적은 양으로도 분산 매질 중 안료 입자가 미세하게 분산되는 안료용 분산화제를 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 다단계 합성 경로를 포함하지 않는 저렴한 안료용 분산화제를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 또다른 목적은 안료가 원료 중 혼입된 후 여러 제조 단계 중에 안료 입자들을 안정하게 분산된 상태로 유지시킬 수 있는 안료-분산 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 토너 입자 중 안료가 미세하게 분산될 수 있고 발색 능력 및 투명성이 뛰어난 토너, 및 그의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 토너 입자 표면 상에 색재 부유가 없고 대전 특성 및 환경 안정능이 뛰어난 토너, 및 그의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 적어도 하기 화학식 1의 금속성 화합물, 및 상기 금속성 화합물의 중심 금속과 배위가능한 n-전자-공여 화합물을 포함하는 안료용 분산화제에 관한 것이다.
상기 식에서,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 C-R (식 중, R은 수소 원자, 또는 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 또는 치환될 수 있는 방향족 탄화수소기임)이고;
Y1 내지 Y8은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기될 수 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이거나; 또는
Y1과 Y2, Y3과 Y4, Y5와 Y6 및(또는) Y7과 Y8은 치환기를 가질 수 있는 방향족 탄화수소 고리를 구성하고;
M은 펜타-배위된 구조를 가질 수 있는 금속이다.
본 발명은 또한 적어도 하기 화학식 1의 금속성 화합물 및 상기 금속성 화합물의 중심 금속과 배위가능한 n-전자-공여 화합물을 포함하는 안료용 분산화제, 안료, 및 분산 매질을 포함하는 안료-분산 조성물에 관한 것이다.
<화학식 1>
상기 식에서,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 C-R (식 중, R은 수소 원자, 또는 치환기를 포함할 수 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 또는 치환될 수 있는 방향족 탄화수소기임)이고;
Y1 내지 Y8은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이거나; 또는
Y1과 Y2, Y3과 Y4, Y5와 Y6 및(또는) Y7과 Y8은 치환기를 가질 수 있는 방향족 탄화수소 고리를 구성하고;
M은 펜타-배위된 구조를 가질 수 있는 금속이다.
본 발명은 또한 적어도 하기 화학식 1의 금속성 화합물 및 상기 금속성 화합물의 중심 금속과 배위가능한 n-전자-공여 화합물을 포함하는 안료용 분산화제, 안료, 및 결착 수지를 포함하는 토너 입자를 함유하는 토너에 관한 것이다.
<화학식 1>
상기 식에서,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 C-R (식 중, R은 수소 원자, 또는 치환기를 포함할 수 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 또는 치환될 수 있는 방향족 탄화수소기임)이고;
Y1 내지 Y8은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이거나; 또는
Y1과 Y2, Y3과 Y4, Y5와 Y6 및(또는) Y7과 Y8은 치환기를 가질 수 있는 방향족 탄화수소 고리를 구성하고;
M은 펜타-배위된 구조를 가질 수 있는 금속이다.
본 발명은 또한, 적어도 하기 화학식 1의 금속성 화합물, 및 상기 금속성 화합물의 중심 금속과 배위가능한 n-전자-공여 화합물을 포함하는 안료용 분산화제를 안료와 혼합하는 단계를 포함하는 토너 제조 방법에 관한 것이다.
<화학식 1>
상기 식에서,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 C-R (식 중, R은 수소 원자, 또는 치환기를 포함할 수 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 또는 치환될 수 있는 방향족 탄화수소기임)이고;
Y1 내지 Y8은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이거나; 또는
Y1과 Y2, Y3과 Y4, Y5와 Y6 및(또는) Y7과 Y8은 치환기를 가질 수 있는 방향족 탄화수소 고리를 구성하고;
M은 펜타-배위된 구조를 가질 수 있는 금속이다.
<바람직한 실시태양의 상세한 설명>
본 발명의 발명자들은 광범위한 연구 후, 특정 구조의 금속성 화합물 및 상기 금속성 화합물의 중심 금속에 배위-결합될 수 있는 화합물을 포함하는 안료용 분산화제가 분산 매질 중 안료를 용이하게 미세 분산시킬 수 있다는 것을 알게 되어 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 안료-분산화제는 예를 들어 코팅 재료, 잉크, 토너 및 수지 성형품과 같은 제품의 제조 방법에 안료-처리제로서 사용되어 안료의 분산능을 개선시킬 수 있다. 본 발명의 안료-분산화제는 중심 금속이 펜타-배위된 구조를 취할 수 있도록 하는 특정 구조의 금속성 화합물 및 상기 금속성 화합물의 중심 금속과 배위될 수 있는 n-전자-공여 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 안료-분산화제는 안료 상에 흡착되는 그의 중심 금속이 안료의 재응집의 방지 및 분산 효과를 갖는 n-전자-공여 화합물에 배위-결합되어 있는 금속성 화합물을 포함하며, 상기 성분들을 혼합 및 분산시킴으로써 제조된다. 리간드로 작용할 수 있는 n-전자-공여 화합물은 분산 매질에 대한 친화성을 가지므로 뛰어난 분산 효과를 제공할 수 있다.
금속성 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 갖는다.
<화학식 1>
상기 식에서,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 C-R (식 중, R은 수소 원자, 또는 치환기를 포함할 수 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 또는 치환될 수 있는 방향족 탄화수소기임)이고;
Y1 내지 Y8은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이거나; 또는
Y1과 Y2, Y3과 Y4, Y5와 Y6 및(또는) Y7과 Y8은 치환기를 가질 수 있는 방향족 탄화수소 고리를 구성하고;
M은 펜타-배위된 구조를 가질 수 있는 금속이다.
치환기는 제한되지 않는다. 그 예에는 카르복실기, 술폰기, 방향족기, 지방족기, 에테르기 또는 알코올기가 도입된 치환기가 포함된다. 그러나, 안료와의 흡착성 또는 축 방향으로의 배위를 위한 리간드의 용이한 함유를 방해하는 것은 바람직하지 못하다. 바람직하지 못한 치환기는 함유된 아민만으로도 리간드로 될 수 있는 관능기, 및 안료가 흡착되는 평면에서 입체 장애를 야기할 수 있는 측쇄를 갖는 관능기를 포함한다.
안료와의 흡착성을 고려하면, 금속성 화합물에서 바람직하게 X1 내지 X4는 각각 독립적으로 질소 원자이고, Y1과 Y2, Y3과 Y4, Y5와 Y6 및(또는) Y7과 Y8의 조합 각각은 치환기를 가질 수 있는 방향족 탄화수소를 구성하는 것인 화학식 1의 프탈로시아닌 골격을 갖는다.
금속성 화합물 중 중심 금속 M으로서의 금속은 축 방향으로 배위되는 리간드를 고려하면, 알루미늄, 규소, 티타늄, 바나듐, 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 아연, 게르마늄, 팔라듐, 카드뮴, 인듐, 주석, 백금 또는 납이다. 펜타-배위된 구조는 리간드가 존재하는 경우 특히 바람직한데, 이는 안료가 흡착되는 평면에 배위-결합될 수 있기 때문이다. 상기 금속 중, 아연은 다른 것들보다 훨씬 용이하게 펜타-배위된 구조를 취한다.
또한, 중심 금속이 아연인 금속성 화합물 중, 안료-분산화제로서의 견뢰도 및 프탈로시아닌 안료와의 흡착성을 고려하면 하기 식의 아연-프탈로시아닌 (Zn-프탈로시아닌)이 가장 바람직하다:
본 발명에서, 아연-프탈로시아닌은 안료-분산화제 중 안료-흡착 세그먼트로 함유되고, 매우 낮은 함량에서 그의 역할을 달성할 수 있다 (5 중량％ 이하에서 그의 효과를 충분히 나타냄). 아연-프탈로시아닌 그 자체가 갖는 색조 조정 효과는 무시할 수 있는 범위이다.
금속성 화합물의 중심 금속과 배위될 수 있는 n-전자-공여 화합물은 제한되지 않는다. 뛰어난 n-전자-공여 특성을 갖는 화합물은 바람직하게 1급 내지 3급 아민, 이민, 1급 내지 3급 아미드, 이미드, 방향족 이미드 (예, 피리딘), 티올, 티오에스테르, 티오닐, 술피드 및 술폭시드로 구성된 군으로부터 선택된 적어도 하나 이상의 골격구조를 갖는다. 상기 골격에서 질소 또는 황 원자에 있는 비공유 전자쌍은 뛰어난 배위 능력을 나타내고, 리간드로 쉽게 고안될 수 있다.
n-전자-공여 화합물은 바람직하게는, 안료에 분산성을 부여하는 분산 매질에 대한 친화성 및 입체 장애를 고려할 때 올리고머 또는 중합체이다. 본 발명에 유용한 올리고머 또는 중합체는 스티렌 단량체와 n-전자 공여성 단량체의 스티렌 공중합체, 아크릴 단량체와 n-전자 공여성 단량체의 공중합체, 및 메타크릴 단량체와 n-전자 공여성 단량체의 공중합체; 에스테르 단량체와 n-전자 공여성 단량체의 공중합체; 에테르 단량체와 n-전자 공여성 단량체의 공중합체; 비닐 알코올 단량체와 n-전자 공여성 단량체의 공중합체; 및 비닐 부티랄 단량체와 n-전자 공여성 단량체의 공중합체를 포함한다. 또한, 폴리우레탄 및 폴리펩티드도 또한 본 발명에 유용하다.
본 발명을 위한 안료는 공지된 것으로부터 선택될 수 있다. 특히, 본 발명의 안료-분산화제는 유색 안료, 예를 들어 프탈로시아닌계 안료 및 카본 블랙에 대해 효과적으로 사용될 수 있다.
프탈로시아닌계 안료는 하기 식의 구리-프탈로시아닌 (Cu-프탈로시아닌)이 바람직하다:
본 발명을 위한 분산 매질은 안료-분산 조성물의 구체적 목적에 따라 선택되고, 제한되지 않는다. 더욱 구체적으로는, 본 발명에 유용한 매질은 물; 알코올, 예를 들어 메틸 알코올, 에틸 알코올, 변성 에틸 알코올, 이소프로필 알코올, n-부틸 알코올, 이소부틸 알코올, tert-부틸 알코올, sec-부틸 알코올, tert-아밀 알코올, 3-펜타놀, 옥틸 알코올, 벤질 알코올 및 시클로헥사놀; 에테르 알코올, 예를 들어 메틸 셀로솔브, 셀로솔브, 이소프로필 셀로솔브, 부틸 셀로솔브, 디에틸렌 글리콜 및 모노부틸 에테르; 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸에틸케톤 및 메틸이소부틸케톤; 에스테르, 예를 들어 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 에틸 프로피오네이트 및 셀로솔브 아세테이트; 탄화수소, 예를 들어 헥산, 옥탄, 석유-유도된 에테르, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 사염화탄소, 삼염화에틸렌 및 사브롬화에탄; 에테르, 예를 들어 에틸 에테르, 디메틸 글리콜 및 트리옥산테트라히드로푸란; 아세탈, 예를 들어 메틸알 및 디에틸 아세탈; 유기산, 예를 들어 포름산, 아세트산 및 프로피온산; 및 황 또는 질소 함유 유기 화합물, 예를 들어 니트로프로펜, 니트로벤젠, 디메틸아민, 모노에탄올아민, 피리딘, 디메틸 술폭시드 및 디메틸 포름아미드를 포함한다. 또한, 분산 매질은 수지일 수 있다. 더욱 구체적으로, 본 발명에 유용한 수지는 폴리스티렌 및 스티렌 공중합체; 폴리아크릴산, 폴리메타크릴산, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 아크릴레이트 공중합체 및 메타크릴레이트 공중합체; 폴리에스테르; 폴리비닐 에테르 및 폴리비닐 메틸 에테르; 및 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 부티랄을 포함한다. 더더욱, 폴리우레탄 및 폴리펩티드도 또한 본 발명에 유용하다. 이러한 분산 매질은 개별적으로 또는 조합되어 사용될 수 있다.
본 발명에서 분산 매질로 유용한 중합가능한 단량체는 부가 또는 축합 중합 단량체이며, 전자가 더욱 바람직하다. 더욱 구체적으로, 본 발명에 유용한 중합가능한 단량체는 스티렌; 스티렌 유도체, 예를 들어 o-메틸 스티렌, m-메틸 스티렌, p-메틸 스티렌, p-메톡시스티렌, p-페닐 스티렌, p-클로로스티렌, 3,4-디클로로스티렌, p-에틸 스티렌, 2,4-디메틸 스티렌, p-n-부틸 스티렌, p-tert-부틸 스티렌, p-n-헥실 스티렌, p-n-옥틸 스티렌, p-n-노닐 스티렌, p-n-데실 스티렌 및 p-n-도데실 스티렌; 에틸렌계 불포화 모노올레핀, 예를 들어 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 및 이소부틸렌; 불포화된 폴리엔, 예를 들어 부타디엔 및 이소프렌; 할로겐화 비닐, 예를 들어 비닐 클로라이드, 비닐리덴 클로라이드, 비닐 브로마이드 및 비닐 요오다이드; 비닐 에스테르, 예를 들어 비닐 아세테이트, 비닐 프로피오네이트 및 비닐 벤조에이트; α-메틸렌 지방산/모노카르복실산 에스테르, 예를 들어 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 프로필 메타크릴레이트, n-옥틸 메타크릴레이트, 도데실 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트, 페틸 메타크릴레이트, 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트 및 디에틸아미노에틸 메타크릴레이트; 아크릴레이트 에스테르, 예를 들어 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, 프로필 아크릴레이트, n-옥틸 아크릴레이트, 도데실 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 2-클로로에틸 아크릴레이트 및 페닐 아크릴레이트; 비닐 에테르, 예를 들어 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르 및 비닐 이소부틸 에테르; N-비닐 화합물, 예를 들어 비닐 메틸 케톤, 비닐 헥실 케톤 및 메틸 이소프로페닐 케톤; 비닐 나프탈렌; 및 아크릴산 유도체, 예를 들어 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴 및 아크릴아미드를 포함한다.
상기 기재된 바와 같이, 본 발명의 안료-분산화제는 그의 중심 금속이 펜타-배위된 구조를 취할 수 있는 특정 구조의 금속성 화합물, 및 상기 금속성 화합물의 중심 금속과 배위될 수 있는 n-전자-공여 화합물을 포함한다. 이는, 배위결합을 사용하여 안료가 매질 중 분산되기 전에, 분산 매질 중에 금속성 화합물과 리간드로 작용하는 n-전자-공여 화합물을 개별적으로 넣음으로써 제조될 수 있다. 상기는 안료-흡착 세그먼트로서의 금속성 화합물 세그먼트 및 분산성을 제공하기 위한 리간드 세그먼트가 개별적으로 제조될 수 있으므로, 본 발명의 안료-분산화제를 용이하게 합성할 수 있다는 것을 의미한다.
본 발명의 안료-분산 조성물은 적어도 분산 매질, 안료 및 본 발명의 안료-분산화제를 포함한다. 달리 말하자면, 본 발명의 안료-분산 조성물에 있어서 공지된 안료 및 분산 매질이 적합하게 사용될 수 있다.
본 발명의 안료-분산 조성물의 제조를 위해, 안료-분산화제 및 필요하다면 수지를 분산 매질에 용해하고, 이를 매질과 충분히 혼화되도록 교반하면서 분체화된 안료를 조금씩 첨가한다. 안료-분산화제는 볼 밀, 페인트 진탕기, 용해기, 교반기, 샌드 밀 또는 고속 밀과 같은 분산기에 의한 기계적 전단력 하에서 안료 입자 표면 상에 흡착되어 안정하고 균일하고 미세한 입자 형태의 안료를 미세하게 매질 중에 재분산시킬 수 있다.
본 발명의 토너는 정전 화상의 현상, 또는 토너-젯 유형 화상-형성 방법에서 토너 화상의 형성을 위한 것이다. 특히, 이는 열 및 압력하에서 전사 매체상에 토너 화상의 정착을 포함하는 화상-형성 방법에 적합하다.
본 발명의 토너는 적어도 본 발명의 안료-분산화제를 포함하는 것을 특징으로 한다. 본 발명의 토너를 형성하기 위한 방법은 안료 분산 단계에서 본 발명의 안료-분산화제를 사용한다.
토너를 분쇄 공정에 의해 제조하는 경우, 본 발명의 안료-분산화제, 안료, 분산 매질로서의 결착 수지 및 1종 이상의 첨가제를 헨쉘 (Henschel) 혼합기 또는 볼 밀과 같은 혼합기에 의해 서로 충분히 혼합한다. 이어서, 혼합물을 승온에서 작동하는 혼련기, 예를 들어 가열과 기계적 전단력에 의해 수지를 용융시키는 혼련기 또는 압출기에 의해 용융-혼련시킨다. 상기 단계에서, 안료 입자는 안료-분산화제로 표면-처리되고, 동시에 용융된 재료 중 미세하게 분산된다. 용융 및(또는) 혼련된 혼합물을 냉각시켜 응고시키고, 예비 분쇄한 후, 미세하게 제분한다. 얻어진 제분된 미세한 입자를 분급하여 토너 입자를 얻는다.
본 발명의 토너 입자는, 라디칼 중합 개시제인 빛 또는 열을 사용하여 적어도 결착 수지를 형성하기 위한 중합가능한 단량체, 안료 및 본 발명의 안료-분산화제를 포함하는 중합가능한 단량체 조성물을 중합시키는 중합 단계를 포함하는 중합 공정에 의해 제조될 수 있고, 본 발명의 안료-분산화제가 그의 효과를 더욱 효과적으로 나타내도록 하기 때문에 특히 바람직하다.
토너 입자를 제조하기 위한 현탁 중합을 포함하는 방법에서는, 특히 분산 매질로서 중합가능한 단량체를 포함하는 안료-분산 조성물을 분산기에 의해 처리하여 중합가능한 단량체, 안료 및 안료-분산화제를 포함하는 안료-분산 페이스트를 제조한다. 얻어진 페이스트를 중합가능한 단량체, 중합 개시제, 왁스 및 필요하다면 1종 이상의 첨가제와 함께 교반기로 더 처리하여 균일한 혼합물 또는 분산액 형태의 중합가능한 단량체 조성물을 제조한다. 이렇게 얻어진 중합가능한 단량체 조성물을 분산 안정화제 함유 분산 매질 (바람직하게는 수성 매질) 중에 혼입하고 고속 교반기와 같은 교반기 또는 초음파 분산기와 같은 고속 분산기에 의해 토너 입자 크기로 미세하게 분산시킨다 (과립화 단계). 토너 입자들은 라디칼 중합 개시제인 빛 및(또는) 열을 사용하여 중합 단계에서 중합가능한 단량체 조성물 중 미세하게 분산된 중합가능한 단량체를 중합시킴으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 토너의 제조를 위해, 제조 공정 동안 첨가제를 토너 입자 중에 외부에서 첨가할 수 있다.
결착 수지를 형성하기 위해 토너 입자 중 함유되는 중합가능한 단량체는 상기 기재된 중합가능한 단량체와 유사한 것일 수 있다.
본 발명의 토너용 안료는 공지된 안료로부터 선택될 수 있다. 특히, 유색 안료, 예를 들어 프탈로시아닌계 안료 또는 카본 블랙이 본 발명에 적합하다. 상기는 중합가능한 단량체 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 3 내지 20 중량부로 혼입된다.
본 발명의 토너 중에 함유된 안료는 상기 기재된 본 발명의 안료-분산화제로 표면-처리된다. 본 발명의 안료-분산화제로 표면-처리된 안료를 함유하는 안료-분산 페이스트는 본 발명의 안료-분산 조성물을 다양한 안료 분산기에 의해 처리함으로써 제조될 수 있다. 안료-분산화제의 최적 함량은 분산된 안료의 목적하는 입자 크기에 따른다. 상기 안료 분산화제는 안료-입자 표면에서 안료-흡착 세그먼트로 작용하는 금속성 화합물을 충분히 흡착할 수 있도록 안료 100 중량부를 기준으로 0.3 중량부 이상 혼입된다. 과도하게 높은 함량에서, 금속성 화합물 자체가 발색되어 안료의 색상 현상 (color phase)에 영향을 미친다. 상기를 고려하여, 안료-분산화제의 성분 중 하나로서 토너에 함유되는 금속성 화합물은 토너의 중량을 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 2.5 중량％, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 1.0 중량％로 혼입된다.
금속성 화합물의 중심 금속과 배위되어 입체 장애를 제공함으로써 안료 입자들간의 재응집을 방해하는 n-전자-공여 화합물은 바람직하게는 토너 중의 중합체이다. 중합체는 바람직하게 2,000 내지 100,000의 중량-평균 분자량 (Mw)을 가져 분산 효과를 제공하지만, 토너의 정착 성능은 손상시키지 않는다. n-전자-공여 화합물의 함량의 증가는 금속성 화합물과의 배위 효율의 면에서 바람직하다. 그러나, 과도하게 높은 함량은 토너 특성에 대한 효과를 고려할 때 바람직하지 못하다. 이러한 연구들을 기준으로, n-전자-공여 화합물은 토너 중량을 기준으로 바람직하게는 0.05 내지 10 중량％으로 혼입된다.
또한, 안료 분산 매질이 토너의 결착 수지를 형성하기 위한 중합가능한 단량체 또는 토너에 대한 결착 수지일 경우, n-전자-공여 화합물은 바람직하게는 1종 이상의 결착 수지를 구성하는 중합가능한 단량체 단위와 n-전자 공여성 중합가능한 단량체 단위를 갖는데, 이는 분산 매질에 대한 친화성에 의해 뛰어난 안료 분산 효과를 제공하고 중합 단계에서 안료가 잘 분산되도록 유지하기 때문이다. 예를 들어, 결착 수지가 스티렌/부틸 아크릴레이트 공중합체일 경우, 스티렌/비닐 피리딘 공중합체가 n-전자-공여 화합물로 작용하는 바람직한 중합체로서 언급된다. 또한, 상기는 n-전자-공여 화합물의 특성과 결착 수지의 특성을 근접하게 할 수 있기 때문에 토너의 특성에 대한 역효과를 막을 수 있다. 배위 효율 등을 고려하면 배위될 수 있는 관능기의 수가 증가되는 것이 바람직하다. 이러한 사항들을 토대로, n-전자-공여 화합물은 토너에 사용될 경우 바람직하게는 n-전자 공여성 중합가능한 단량체 단위를 0.1 내지 30 중량％, 더욱 바람직하게는 1.0 내지 10 중량％로 함유하는 중합체이다.
본 발명의 안료-분산화제로 표면-처리된 안료를 함유하는 토너는 현탁 중합에 의해 제조될 수 있고, 이 방법은 본 발명의 안료-분산화제를 함유하는 안료-분산 페이스트를 중합가능한 단량체, 중합 개시제 및 1종 이상의 다른 첨가제와 혼합하고, 얻어진 중합가능한 단량체 조성물을 수성 분산 매질 중 분산시킨다.
본 발명의 토너의 제조를 위한 현탁 중합을 포함하는 방법에 유용한 수성 분산 매질은 주로 사용한 중합가능한 단량체 및 얻어진 중합체의 가용성에 따라 선택된다. 더욱 구체적으로, 본 발명에 유용한 매질은 물; 알코올, 예를 들어 메틸 알코올, 에틸 알코올, 변성 에틸 알코올, 이소프로필 알코올, n-부틸 알코올, 이소부틸 알코올, tert-부틸 알코올, sec-부틸 알코올, tert-아밀 알코올, 3-펜타놀, 옥틸 알코올, 벤질 알코올 및 시클로헥사놀; 에테르 알코올, 예를 들어 메틸 셀로솔브, 셀로솔브, 이소프로필 셀로솔브, 부틸 셀로솔브, 디에틸렌 글리콜 및 모노부틸 에테르; 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸에틸케톤 및 메틸이소부틸케톤; 에스테르, 예를 들어 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 에틸 프로피오네이트 및 셀로솔브 아세테이트; 탄화수소, 예를 들어 헥산, 옥탄, 석유-유도된 에테르, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 사염화탄소, 삼염화에틸렌 및 사브롬화에탄; 에테르, 예를 들어 에틸 에테르, 디메틸 글리콜 및 트리옥산테트라히드로푸란; 아세탈, 예를 들어 메틸알 및 디에틸 아세탈; 유기산, 예를 들어 포름산, 아세트산 및 프로피온산; 및 황 또는 질소 함유 유기 화합물, 예를 들어 니트로프로펜, 니트로벤젠, 디메틸아민, 모노에탄올아민, 피리딘, 디메틸 술폭시드 및 디메틸 포름아미드를 포함한다. 이러한 매질은 개별적으로 또는 조합되어 사용될 수 있다. 중합가능한 단량체는 매질의 중량을 기준으로, 1 내지 80 중량％, 바람직하게는 10 내지 65 중량％로 혼입된다.
본 발명의 토너 제조를 위한 현탁 중합을 포함하는 방법에 유용한 토너 입자에 대한 분산 안정화제는 공지된 것으로부터 선택될 수 있다. 더욱 구체적으로는, 이들 안정화제는 무기 화합물, 예를 들어 인산칼슘, 인산마그네슘, 인산알루미늄, 인산아연, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 수산화칼슘, 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 칼슘 메타실리케이트, 황산칼슘, 황산바륨, 벤토나이트, 실리카 및 알루미나; 및 유기 화합물, 예를 들어 폴리비닐 알코올, 젤라틴, 메틸 셀룰로오스, 메틸히드록시프로필 셀룰로오스, 에틸 셀룰로오스, 카르복시메틸 셀룰로오스의 나트륨 염; 폴리아크릴산 및 그의 염; 및 전분을 포함한다. 분산 안정화제는 중합가능한 단량체 100 중량％를 기준으로 바람직하게 0.2 내지 20 중량％로 혼입된다.
본 발명의 토너의 제조 방법에 사용되는 중합 개시제는 공지된 중합 개시제를 포함할 수 있다. 구체적으로 언급하면, 아조 화합물, 예를 들어 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스-(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 1,1'-아조비스-(시클로헥산-1-카르보니트릴), 디메틸-2,2'-아조비스이소부티레이트, 4,4'-아조비스-4-시아노발레로니트릴 및 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴); 퍼옥시드, 예를 들어 벤조일 퍼옥시드 및 메틸 에틸 케톤 퍼옥시드; 친핵성 시약, 예를 들어 알칼리 금속, 금속 히드록시드 및 그리냐르 시약 (Grignard reagent); 및 양성자성 산, 금속 할로겐화물 및 안정화된 카르보늄 이온을 포함할 수 있다. 중합 개시제는 단량체 중량을 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 20 중량％, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 10 중량％의 농도일 수 있다.
본 발명의 토너가 중합에 의해 제조되는 경우, 사슬 이동제를 사용할 수 있고, 상기는 공지된 사슬 이동제를 포함할 수 있다.
본 발명에서, 하기 도시된 바와 같은 토너 첨가제를 더 사용하여 다양한 특성을 갖는 토너를 제공할 수 있다.
토너의 마찰 대전 성능을 안정화시키기 위해, 전하 제어제를 토너 입자에 혼입할 수 있다. 이러한 경우, 빠른 토너 대전 속도를 갖고 일정한 대전량을 안정적으로 유지할 수 있는 전하 제어제를 사용하는 것이 바람직하다. 중합 방법을 사용하여 토너 입자를 제조하는 경우, 중합 억제 작용을 갖지 않는 전하 제어제가 특히 바람직하다. 구체적으로 설명하자면, 음전하 제어제로서 바람직한 것은 살리실산, 알킬 살리실산, 디알킬 살리실산, 나프톤산 또는 디카르복실산의 금속 화합물; 측쇄에 술폰산 또는 카르복실산을 갖는 중합체형 화합물, 붕소 화합물, 우레아 화합물, 규소 화합물, 및 카릭사렌 (carixarene)이다. 양전하 제어제로 바람직한 것은 4급 암모늄 염, 측쇄에 상기 4급 암모늄 염을 갖는 중합체형 화합물, 구아니딘 화합물, 및 이미다졸 화합물이다. 임의의 전하 제어제는 결착 수지 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.5 내지 10 중량부의 양으로 첨가될 수 있다.
유동성-부여제, 연마제, 윤활제 및 전하 제어 입자와 같은 첨가제도 또한 토너 입자에 외부에서 첨가될 수 있다.
유동성-부여제로서, 금속 산화물, 예를 들어 규소 산화물, 알루미늄 산화물 및 티타늄 산화물이 바람직하게 사용될 수 있다. 이들은 더욱 바람직하게는 소수성 처리된 것일 수 있다. 연마제로, 금속 산화물, 예를 들어 세륨 산화물, 알루미늄 산화물, 마그네슘 산화물 및 크롬 산화물, 니트리드, 예를 들어 규소 니트리드, 카바이드, 예를 들어 규소 카바이드, 및 금속 염, 예를 들어 티탄산스트론튬, 황산칼슘, 황산바륨 및 탄산칼슘이 바람직하게 사용될 수 있다. 윤활제로, 플루오르 수지 분말, 예를 들어 비닐리덴 플로라이드 및 폴리테트라플루오로에틸렌, 및 지방산 금속 염, 예를 들어 아연 스테아레이트 및 칼슘 스테아레이트를 바람직하게 사용할 수 잇다. 전하 제어제로, 금속 산화물, 예를 들어 주석 산화물, 티타늄 산화물, 아연 산화물, 규소 산화물 및 알루미늄 산화물 및 카본 블랙을 바람직하게 사용할 수 있다.
이러한 임의의 외부 첨가제는 토너 입자 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 10 중량부, 및 바람직하게는 0.1 내지 5 중량부의 양으로 사용할 수 있다. 이들 첨가제들은 단독으로 또는 2종 이상의 유형을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 토너는 1-성분 현상제로 사용할 수 있거나, 담체와 블렌딩하여 2-성분 현상제로 사용할 수 있다.
본 발명에 사용된 블로우-오프 (blow-off) 방법에 의해 토너의 마찰 대전량을 측정하는 방법이 하기 기재되어 있다.
토너 및 담체를 폴리에틸렌으로 된 100 ml 용기에 넣고, 현상제로 제조시 적합한 블렌드량 (2 내지 15 중량％)으로 블렌딩하고, 터뷸라 (Turbula) 혼합기를 사용하여 180 초 동안 블렌딩한다. 상기 블렌딩한 분말 (현상제)를 금속으로 제조되고 그 바닥이 635 메쉬의 전도성 스크린이 있는 용기에 넣은 후, 흡입 장치에 의해 흡입한다. 토너의 마찰 대전량을 흡입 전후의 중량과 용기에 연결된 축전기 (capacitor)에 축적된 전위로부터 결정한다. 본원에서는 흡입 압력을 250 mmHg로 설정한다. 상기 방법에 의해, 마찰 대전량 (Q)를 하기 수학식에 의해 계산한다.
상기 식에서, W1은 흡입 전 중량이고, W2는 흡입 후 중량이고, C는 축전기의 용량이고, V는 축전기에 축전된 전위가다.
<실시예>
본 발명을 하기 실시예에 의해 설명한다. 본 발명을 이들 실시예에 제한하려는 것이 아니다. 하기에서, 실시예에 사용된 "부(들)"은 모두 "중량부(들)"을 나타낸다.
<n-전자-공여 화합물 제조 실시예 1>
스티렌-(4-비닐 피리딘)공중합체 (공중합체 A)를 하기 공정에 의해 합성하였다.
250 ml의 테트라히드로푸란을 1-리터 반응 용기에 충전하고 68 ℃로 유지하였다. 다음으로, 70 g의 스티렌, 3 g의 4-비닐 피리딘, 6.15 g의 2,2-아조이소부틸로니트릴 및 80 ml의 테트라히드로푸란의 혼합된 용액을 제조하고 반응 용기에 2 시간에 걸쳐 한방울씩 충전하였다. 이어서, 혼합물을 환류하 68 ℃에서 4 시간 동안 유지하고 실온으로 냉각시키고, 여기에 1 ℓ의 메탄올을 첨가하였다. 분체 (粉體)를 여과하고, 메탄올에 이어 물로 세척하였다. 얻어진 분체를 진공하 30 ℃에서 24 시간 동안 건조시켜 16.3 g의 공중합체 A를 제조하였다. 상기는 IR 스펙트럼 분석, 원소 분석 및 분자량 분석에 의해 스티렌/4-비닐 피리딘 공중합체 중량비가 96/4이고, 수-평균 분자량 (Mn)이 2,040이고, 중량-평균 분자량 (Mw)가 4,470인 것으로 밝혀졌다.
<n-전자-공여 화합물 제조 실시예 2>
스티렌-(4-비닐 피리딘)공중합체 (공중합체 B)를 하기 공정에 의해 합성하였다.
4-비닐 피리딘의 양을 3 g에서 1.5 g으로 감소시킨 것을 제외하고는, n-전자-공여 화합물 제조 실시예 1에서와 동일한 방법으로 62 g의 공중합체 B를 제조하였다. 공중합체 B는 IR 스펙트럼 분석, 원소 분석 및 분자량 분석에 의해 스티렌/4-비닐 피리딘 공중합체 중량비가 98/2이고, 수-평균 분자량 (Mn)이 2,340이고, 중량-평균 분자량 (Mw)가 5,470인 것으로 밝혀졌다.
<n-전자-공여 화합물 제조 실시예 3>
스티렌-(4-아크릴로모르폴린)공중합체를 하기 공정에 의해 합성하였다.
3 g의 4-비닐 피리딘을 1.5 g의 4-아크릴로일모르폴린으로 대체한 것을 제외하고는, n-전자-공여 화합물 제조 실시예 1에서와 동일한 방법으로 56.5 g의 스티렌-(4-아크릴로일모르폴린)공중합체를 제조하였다. 스티렌-(4-아크릴로일모르폴린)공중합체는 IR 스펙트럼 분석, 원소 분석 및 분자량 분석에 의해 스티렌/4-아크릴로일모르폴린 공중합체 중량비가 98/2이고, 수-평균 분자량 (Mn)이 2,170이고, 중량-평균 분자량 (Mw)가 5,360인 것으로 밝혀졌다.
<n-전자-공여 화합물 제조 실시예 4>
(2-히드록시에틸 메타크릴레이트)-(4-비닐 피리딘)공중합체를 하기 공정에 의해 합성하였다.
250 ml의 테트라히드로푸란을 1-리터 반응 용기에 충전하고 68 ℃로 유지하였다. 다음으로, 70 g의 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 1.5 g의 4-비닐 피리딘, 6.15 g의 2,2-아조이소부틸로니트릴 및 80 ml의 테트라히드로푸란의 혼합된 용액을 제조하고 반응 용기에 2 시간에 걸쳐 한방울씩 충전하였다. 이어서, 혼합물을 환류하 68 ℃에서 4 시간 동안 유지하고 실온으로 냉각시키고, 여기에 1 ℓ의 물을 첨가하였다. 분체를 여과하고, 물로 세척하였다. 얻어진 분체를 진공하 30 ℃에서 24 시간 동안 건조시켜 48.3 g의 (2-히드록시에틸 메타크릴레이트)-(4-비닐 피리딘)공중합체를 제조하였다. 상기 공중합체는 IR 스펙트럼 분석, 원소 분석 및 분자량 분석에 의해 메타크릴레이트/4-비닐 피리딘 공중합체 중량비가 98/2이고, 수-평균 분자량 (Mn)이 2,620이고, 중량-평균 분자량 (Mw)가 5,630인 것으로 밝혀졌다.
<실시예 1>
아연 프탈로시아닌 0.225 부
스티렌-(4-비닐피리딘)공중합체 A 2.25 부
스티렌 단량체 100 부
구리 프탈로시아닌 안료 15 부
(피그먼트 블루 (Pigment Blue) 15:3)
유리 비드 (직경: 1 mm) 150 부
상기 재료들을 유리병에서 혼합한 후, 공기-냉각하면서 페인트 진탕기를 사용하여 10 시간 동안 진탕하였다. 그 후, 유리 비드를 나일론 메쉬로 제거하여 안료-분산 페이스트 (a)를 얻었다. 이렇게 얻어진 안료-분산 페이스트 (a)를 와이어 바를 이용하여 유리판 상에 균일하게 코팅하였다. 형성된 코팅을 자연 건조시킨 후 그의 광택도를 광택계 (입사각: 75 °; 니뽄 덴쇼꾸 가부시끼가이샤 (Nippon Denshoku K.K.) 제품인 PG-3D)를 사용해 측정한 결과, 양호한 평활도를 입증하는 112였다. 또한, 동일한 방법으로 알루미늄 박에 형성된 코팅을 주사 전자 현미경 (SEM)에 의해 관찰한 결과, 안료의 입경이 약 50 nm이고 안료가 미세하고 균일하게 분산되어 있었다.
그 후, 물 500 부 및 폴리비닐 알코올 3 부를 (교반 블레이드 및 컨덴서 튜브가 있는) 3-리터 플라스크에서 혼합하고 용해하여 수성 매질을 제조하였다. 형성된 용액에, 안료-분산 페이스트 (a) 100 부 및 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 2 부를 혼합한 후, 초음파 균질화기를 사용하여 현탁 과립화하였다. 또한, 중합 반응을 80 ℃에서 20 시간 동안 교반하면서 수행하였다. 얻어진 중합체를 여과에 의해 수거하여 물로 잘 세척한 후, 감압하 60 ℃에서 24 시간 동안 건조시켜 칼라 수지 입자를 얻었다. 이렇게 얻어진 칼라 수지 입자의 표면을 SEM에 의해 관찰하였다. 그 결과, 부유하는 어떠한 안료 입자도 토너 입자 표면 상에서 거의 보이지 않았다.
<실시예 2>
아연 프탈로시아닌 0.18 부
스티렌-(4-비닐피리딘)공중합체 B 1.8 부
스티렌 100 부
카본 블랙 15 부
유리 비드 (직경: 1 mm) 150 부
상기 재료들을 유리병에서 혼합한 후, 공기-냉각하면서 페인트 진탕기를 사용하여 10 시간 동안 진탕하였다. 그 후, 유리 비드를 나일론 메쉬로 제거하여 안료-분산 페이스트 (b)를 얻었다. 이렇게 얻어진 안료-분산 페이스트 (b)를 와이어 바를 이용하여 유리판 상에 균일하게 코팅하였다. 형성된 코팅을 자연 건조시킨 후 그의 광택도를 측정한 결과, 양호한 평활도를 입증하는 134였다. 또한, 동일한 방법으로 알루미늄 박에 형성된 코팅을 SEM에 의해 관찰한 결과, 안료의 입경이 약 50 nm이고 안료가 미세하고 균일하게 분산되어 있었다.
그 후, 물 500 부 및 폴리비닐 알코올 3 부를 (교반 블레이드 및 컨덴서 튜브가 있는) 3-리터 플라스크에서 혼합하고 용해하여 수성 매질을 제조하였다. 형성된 용액에, 안료-분산 페이스트 (b) 100 부 및 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 2 부를 혼합한 후, 초음파 균질화기를 사용하여 현탁 과립화하였다. 또한, 중합 반응을 80 ℃에서 20 시간 동안 교반하면서 수행하였다. 얻어진 중합체를 여과에 의해 수거하여 물로 잘 세척한 후, 감압하 60 ℃에서 24 시간 동안 건조시켜 칼라 수지 입자를 얻었다. 이렇게 얻어진 칼라 수지 입자의 표면을 SEM에 의해 관찰하였다. 그 결과, 부유하는 어떠한 안료 입자도 토너 입자 표면 상에서 거의 보이지 않았다.
<실시예 3>
사용한 아연 프탈로시아닌 0.225 부를 아연 (5,10,15,20-테트라페닐-21H,23H-포르핀) (Zn TPP) 0.225 부로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 안료-분산 페이스트 (c)를 제조하였다.
이렇게 얻어진 안료-분산 페이스트 (c)를 와이어 바를 이용하여 유리판 상에 균일하게 코팅하였다. 형성된 코팅을 자연 건조시킨 후 그의 광택도를 측정한 결과, 양호한 평활도를 입증하는 110이었다. 또한, 동일한 방법으로 알루미늄 박에 형성된 코팅을 SEM에 의해 관찰한 결과, 안료의 입경이 약 50 nm이고 안료가 미세하고 균일하게 분산되어 있었다.
그 후, 물 500 부 및 폴리비닐 알코올 3 부를 (교반 블레이드 및 컨덴서 튜브가 있는) 3-리터 플라스크에서 혼합하고 용해하여 수성 매질을 제조하였다. 형성된 용액에, 안료-분산 페이스트 (c) 100 부 및 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 2 부를 혼합한 후, 초음파 균질화기를 사용하여 현탁 과립화하였다. 또한, 중합 반응을 80 ℃에서 20 시간 동안 교반하면서 수행하였다. 얻어진 중합체를 여과에 의해 수거하여 물로 잘 세척한 후, 감압하 60 ℃에서 24 시간 동안 건조시켜 칼라 수지 입자를 얻었다. 이렇게 얻어진 칼라 수지 입자의 표면을 SEM에 의해 관찰하였다. 그 결과, 부유하는 어떠한 안료 입자도 토너 입자 표면 상에서 거의 보이지 않았다.
<실시예 4>
사용한 아연 프탈로시아닌 0.18 부를 Zn TPP 0.18 부로 변경한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 안료-분산 페이스트 (d)를 제조하였다. 이렇게 얻어진 안료-분산 페이스트 (d)를 와이어 바를 이용하여 유리판 상에 균일하게 코팅하였다. 형성된 코팅을 자연 건조시킨 후 그의 광택도를 측정한 결과, 양호한 평활도를 입증하는 131이었다. 또한, 동일한 방법으로 알루미늄 박에 형성된 코팅을 SEM에 의해 관찰한 결과, 안료의 입경이 약 50 nm이고 안료가 미세하고 균일하게 분산되어 있었다.
그 후, 물 500 부 및 폴리비닐 알코올 3 부를 (교반 블레이드 및 컨덴서 튜브가 있는) 3-리터 플라스크에서 혼합하고 용해하여 수성 매질을 제조하였다. 형성된 용액에, 안료-분산 페이스트 (d) 100 부 및 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 2 부를 혼합한 후, 초음파 균질화기를 사용하여 현탁 과립화하였다. 또한, 중합 반응을 80 ℃에서 20 시간 동안 교반하면서 수행하였다. 얻어진 중합체를 여과에 의해 수거하여 물로 잘 세척한 후, 감압하 60 ℃에서 24 시간 동안 건조시켜 칼라 수지 입자를 얻었다. 이렇게 얻어진 칼라 수지 입자의 표면을 SEM에 의해 관찰하였다. 그 결과, 부유하는 어떠한 안료 입자도 토너 입자 표면 상에서 거의 보이지 않았다.
<실시예 5>
사용한 스티렌-(4-비닐피리딘) 공중합체 B 1.8 부를 스티렌-(4-아크릴로일모르폴린)공중합체로 변경한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 안료-분산 페이스트 (e)를 제조하였다.
이렇게 얻어진 안료-분산 페이스트 (e)를 와이어 바를 이용하여 유리판 상에 균일하게 코팅하였다. 형성된 코팅을 자연 건조시킨 후 그의 광택도를 측정한 결과, 양호한 평활도를 입증하는 132였다. 또한, 동일한 방법으로 알루미늄 박에 형성된 코팅을 SEM에 의해 관찰한 결과, 안료의 입경이 약 50 nm이고 안료가 미세하고 균일하게 분산되어 있었다.
그 후, 물 500 부 및 폴리비닐 알코올 3 부를 (교반 블레이드 및 컨덴서 튜브가 있는) 3-리터 플라스크에서 혼합하고 용해하여 수성 매질을 제조하였다. 형성된 용액에, 안료-분산 페이스트 (e) 100 부 및 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 2 부를 혼합한 후, 초음파 균질화기를 사용하여 현탁 과립화하였다. 또한, 중합 반응을 80 ℃에서 20 시간 동안 교반하면서 수행하였다. 얻어진 중합체를 여과에 의해 수거하여 물로 잘 세척한 후, 감압하 60 ℃에서 24 시간 동안 건조시켜 칼라 수지 입자를 얻었다. 이렇게 얻어진 칼라 수지 입자의 표면을 SEM에 의해 관찰하였다. 그 결과, 부유하는 어떠한 안료 입자도 토너 입자 표면 상에서 거의 보이지 않았다.
<실시예 6>
아연 프탈로시아닌 0.5 부
스티렌-(4-비닐피리딘)공중합체 A 10 부
스티렌-부틸아크릴레이트-디비닐벤젠 100 부
(단량체 중합 중량비 80.0/19.0/1.0; 중량 평균 분자량: 30,000)
카본 블랙 20 부
상기 재료들을 헨쉘 (Henschel) 혼합기 (FM-75 유형; 미쯔이 미께 엔지니어링 코포레이션 (Mitsui Miike Engineering Corporation) 제품)를 사용하여 잘 혼합하였다. 그 후, 얻어진 혼합물을 150 ℃로 설정된 이축 혼련기 (PCM-30 유형; 이께가이 데꼬 코포레이션 (Ikegai Tekko Corporation) 제품)을 사용하여 혼련하였다. 혼련된 생성물을 냉각시킨 후, 해머 밀을 사용하여 분쇄하여 입경이 1 mm 이하인 조대하게 제분된 입자를 얻었다. 얻어진 조대하게 제분된 입자의 초박형 슬라이스를 투사 전자 현미경 (TEM)에 의해 관찰한 결과, 안료의 입경이 약 50 nm이고 안료가 미세하고 균일하게 분산되어 있었다.
<실시예 7>
아연 프탈로시아닌 0.3 부
(2-히드록시에틸메타크릴레이트)-(4-비닐피리딘)공중합체 5 부
메탄올 100 부
구리 프탈로시아닌 안료 (피그먼트 블루 15:3) 15 부
유리 비드 (직경: 1 mm) 150 부
상기 재료들을 유리병에서 혼합한 후, 공기-냉각하면서 페인트 진탕기를 사용하여 10 시간 동안 진탕하였다. 그 후, 유리 비드를 나일론 메쉬로 제거하여 안료-분산 페이스트 (f)를 얻었다. 이렇게 얻어진 안료-분산 페이스트 (f)를 와이어 바를 이용하여 유리판 상에 균일하게 코팅하였다. 형성된 코팅을 자연 건조시킨 후 그의 광택도를 광택계 (입사각: 75 °; 니뽄 덴쇼꾸 가부시끼가이샤 제품인 PG-3D)를 사용해 측정한 결과, 양호한 평활도를 입증하는 106이었다. 또한, 동일한 방법으로 알루미늄 박에 형성된 코팅을 주사 전자 현미경 (SEM)에 의해 관찰한 결과, 안료의 입경이 약 50 nm이고 안료가 미세하고 균일하게 분산되어 있었다.
<비교예 1>
스티렌 100 부
구리 프탈로시아닌 안료 (피그먼트 블루 15:3) 15 부
유리 비드 (직경: 1 mm) 150 부
상기 재료들을 유리병에서 혼합한 후, 공기-냉각하면서 페인트 진탕기를 사용하여 10 시간 동안 진탕하였다. 그 후, 유리 비드를 나일론 메쉬로 제거하여 안료-분산 페이스트 (g)를 얻었다. 이렇게 얻어진 안료-분산 페이스트 (g)를 와이어 바를 이용하여 유리판 상에 균일하게 코팅하였다. 형성된 코팅을 자연 건조시킨 후 그의 광택도를 실시예 1과 동일한 공정을 사용해 측정한 결과, 불량한 평활도를 입증하는 72였다. 또한, 동일한 방법으로 알루미늄 박에 형성된 코팅을 SEM에 의해 관찰한 결과, 안료 입자가 i) 1차 입자로 생각되는 입자의 입경이 약 50 nm인 입자 및 ii) 1차 입자의 응집물로서 입경이 100 내지 200 nm인 조대 입자로 구성되었 있었다.
<비교예 2>
아연 프탈로시아닌 0.225 부
스티렌 100 부
구리 프탈로시아닌 안료 (피그먼트 블루 15:3) 15 부
유리 비드 (직경: 1 mm) 150 부
상기 재료들을 유리병에서 혼합한 후, 공기-냉각하면서 페인트 진탕기를 사용하여 10 시간 동안 진탕하였다. 그 후, 유리 비드를 나일론 메쉬로 제거하여 안료-분산 페이스트 (h)를 얻었다. 이렇게 얻어진 안료-분산 페이스트 (h)를 와이어 바를 이용하여 유리판 상에 균일하게 코팅하였다. 형성된 코팅을 자연 건조시킨 후 그의 광택도를 실시예 1과 동일한 공정을 사용해 측정한 결과, 불량한 평활도를 입증하는 74였다. 또한, 동일한 방법으로 알루미늄 박에 형성된 코팅을 SEM에 의해 관찰한 결과, 안료 입자가 i) 1차 입자로 생각되는 입자의 입경이 약 50 nm인 입자 및 ii) 1차 입자의 응집물로서 입경이 100 내지 200 nm인 조대 입자로 구성되어 있었다.
<비교예 3>
안료-분산화제 0.5 부
(SOLSPERSE 5000 (아비시아 캄파니 (ABISHIA Co.) 제품)
안료-분산화제 (SOLSPERSE 17000 (상동)) 2 부
스티렌 100 부
구리 프탈로시아닌 안료 (피그먼트 블루 15:3) 15 부
유리 비드 (직경: 1 mm) 150 부
상기 재료들을 유리병에서 혼합한 후, 공기-냉각하면서 페인트 진탕기를 사용하여 10 시간 동안 진탕하였다. 그 후, 유리 비드를 나일론 메쉬로 제거하여 안료-분산 페이스트 (i)를 얻었다. 이렇게 얻어진 안료-분산 페이스트 (i)를 와이어 바를 이용하여 유리판 상에 균일하게 코팅하였다. 형성된 코팅을 자연 건조시킨 후 그의 광택도를 실시예 1과 동일한 공정을 사용해 측정한 결과, 양호한 평활도를 입증하는 115였다. 또한, 동일한 방법으로 알루미늄 박에 형성된 코팅을 SEM에 의해 관찰한 결과, 안료의 입경이 약 50 nm이고 안료가 미세하고 균일하게 분산되어 있었다.
그 후, 물 500 부 및 폴리비닐 알코올 3 부를 (교반 블레이드 및 컨덴서 튜브가 있는) 3-리터 플라스크에서 혼합하고 용해하여 수성 매질을 제조하였다. 형성된 용액에, 안료-분산 페이스트 (i) 100 부 및 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 2 부를 혼합한 후, 현탁 에멀젼화 및 실시예 1과 동일한 방법으로 중합 반응을 수행하였다. 얻어진 중합체를 여과에 의해 수거하여 물로 잘 세척한 후, 건조시켜 토너 입자를 얻었다. 이렇게 얻어진 토너 입자를 SEM에 의해 관찰하였다. 그 결과, 많은 안료 입자가 토너 입자 표면에 존재하는 것을 관찰하였다. 입자의 초박형 슬라이스를 투사 전자 현미경 (TEM)에 의해 관찰한 결과, 안료가 입자의 내부에 분산되어 있지만 안료의 응집층이 입자 표면 주위에 존재하고 있었다.
<실시예 8>
안료-분산 조성물 (페이스트) (j)
제조예:
스티렌 단량체 340 부
아연 프탈로시아닌 0.3 부
스티렌-(4-비닐피리딘)공중합체 A 3 부
구리 프탈로시아닌 (피그먼트 블루 15:3) 20 부
상기 재료들을 용기 중에서 예비혼합하였다. 그 후, 얻어진 혼합물을 20 ℃ 이하로 유지하고, 비드 밀에 의해 약 4 시간 동안 분산시켜 안료-분산 조성물 (페이스트) (j)를 얻었다. 이렇게 얻어진 안료-분산 조성물 (페이스트) (j)를 와이어 바를 이용하여 유리판 상에 균일하게 코팅하였다. 형성된 코팅을 자연 건조시킨 후 그의 광택도를 실시예 1과 동일한 공정을 사용해 측정한 결과, 양호한 평활도를 입증하는 113이었다. 또한, 동일한 방법으로 알루미늄 박에 형성된 코팅을 SEM에 의해 관찰하한 결과, 안료의 입경이 약 50 nm이고 안료가 미세하고 균일하게 분산되어 있었다.
토너 입자 1 제조예:
이온-교환수 710 부에, 수성 0.1 M-Na3PO4 용액 450 부를 도입하고 얻어진 혼합물을 60 ℃로 가열한 후, TK-유형 균질혼합기 (도꾸슈 기까 고교 (Tokushu Kika Kogyo) 제품)를 사용하여 11,000 rpm에서 교반하였다. 그 후, 수성 1.0 M-CaCl2 용액 70 부를 천천히 첨가하여 Ca3(PO4)2 함유 수성 분산 매질을 얻었다.
안료-분산 조성물 (페이스트) (j) 182 부
2-에틸헥실 아크릴레이트 30 부
파라핀 왁스 (융점: 75 ℃) 60 부
스티렌-메타크릴산-메틸 메타크릴레이트 공중합체 5 부
디-tert-부틸살리실산 금속 화합물 3 부
상기 재료들을 60 ℃로 가열하여 용해 및 분산시켜 단량체 혼합물을 형성하였다. 얻어진 혼합물을 60 ℃로 유지하고, 중합 개시제인 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 10 중량부를 더 첨가하고 용해하여 중합가능한 단량체 조성물을 제조하였다. 상기 중합가능한 단량체 조성물을 상기 균질혼합기의 2-리터 플라스크 중 제조된 수성 분산 매질로 도입하였다. 이어서, 이들을 질소 분위기 하 60 ℃의 TK-유형 균질혼합기를 사용하여 10,000 rpm에서 20 분 동안 교반하여 수성 분산 매질 중 중합가능한 단량체 조성물을 과립화하였다. 그 후, 반응을 패들 교반 블레이드를 사용하여 교반하면서 60 ℃에서 3 시간 동안 수행한 후, 중합을 80 ℃에서 10 시간 동안 수행하였다. 중합이 완료된 후, 반응 생성물을 냉각시키고, 염산을 첨가하여 Ca3(PO4)2를 용해한 후, 여과하고 물로 세척하고 건조시켜 시안-색상 중합 토너 입자 1을 얻었다.
제조된 토너 입자 1의 평가:
얻어진 토너 입자 1의 입경을 콜터 (Coulter) 계수기를 사용해 측정한 결과 토너 입자 1의 중량 평균 입경은 8.0 ㎛이었다. 토너 입자 표면을 주사 전자 현미경 (SEM)에 의해 관찰하였다. 그 결과, 어떠한 안료 입자도 관찰되지 않았다. 토너 입자 1의 단면을 염색된 초박형 슬라이스 방법에 따라 투사 전자 현미경 (TEM)에 의해 더 관찰하여, 입자가 각각 스티렌-아크릴계 공중합체로 주로 구성된 쉘 및 주로 왁스로 구성된 코어에 분리되어 캡슐 구조를 갖는다는 것을 확인하였다. 또한 직경이 약 50 nm인 안료 입자가 스티렌-아크릴계 공중합체 층에 미세하게 분산되어 있음을 확인하였다.
현상제 1의 제조예 및 평가:
얻어진 토너 입자 1 100 부에 BET 방법에 의해 측정된 비표면적이 200 m2/g인 소수성의 미세한 실리카 분말을 외부에서 첨가하여 토너 1을 얻었다. 이어서, 7 부의 얻어진 토너 1 및 스티렌-메틸 메타크릴레이트 공중합체로 표면-코팅되고 평균 입경이 45 ㎛인 페라이트 담체 93 부를 블렌딩하여 현상제 1을 얻었다. 1 g의 이렇게 얻어진 현상제 1을 샘플링하여, 토너의 마찰 대전량을 블로우-오프 방법에 의해 측정한 결과 -19.2 μC/g이었다.
일본 특허 출원 공개 제6-301242호의 상세한 설명에 기재된 바와 같이, 천연색 (full-color) 복사기 CLC-500 (캐논 인크 (CANON INC.) 제품)을 변형하여 현상 장치 및 감광성 드럼을 400 ㎛ 떨어져 있도록 배치하고; 현상 슬리브 및 감광성 드럼이 1.3:1의 원주 속도 비율로 작동하도록 하고; 현상 장치가 전극 주위의 자기장 강도 1,000 에르스텟, 2,000 Vpp의 교호 전기장 및 3,000 ㎐의 주파수에서 작동하도록 하고; 현상 슬리브 및 감광성 드럼을 500 ㎛ 떨어져 있도록 배치하였다.
이러한 현상제 1을 사용하여, 화상 재현성을 개조된 기계 상에서 실험하였다. 온도 23 ℃/습도 60 ％ RH 및 현상 콘트라스트 300 V의 환경 조건하에서 현상하였다. 얻어진 화상은 토너 도포량이 적절하고 고농도이며 양호한 미세-라인 재현성을 가지므로, 고품질 화상이 얻어졌다. 유사한 평가를 저온 및 저습도 (15 ℃/15％ RH)의 환경 및 고온 및 고습도 (30 ℃/75％ RH)의 환경에서도 수행하였다. 그 결과, 모든 환경에서 어떠한 포그도 발생하지 않았고 화상 농도의 변화가 적었으므로, 토너가 양호한 대전 성능을 갖는 것이 입증되었다. 또한, 화상을 동일한 방법으로 OHP 시트 상에 재현하여 OHP (오버헤드 프로젝터)를 사용하여 스크린에 투영하였다. 그 결과, 투명성이 높은 시안-색상의 투영된 화상이 얻어졌다.
<실시예 9>
안료-분산 조성물 (페이스트) (k)
제조예:
스티렌 단량체 320 부
n-부틸 아크릴레이트 80 부
아연 프탈로시아닌 0.24 부
스티렌-(4-비닐피리딘)공중합체 B 2.4 부
카본 블랙 20 부
상기 재료들을 용기 중에서 예비혼합하였다. 그 후, 얻어진 혼합물을 20 ℃ 이하로 유지하고, 비드 밀에 의해 약 4 시간 동안 분산시켜 안료-분산액 페이스트 (k)를 얻었다.
이렇게 얻어진 안료-분산액 페이스트 (k)의 광택도를 실시예 1과 동일한 공정을 사용해 측정한 결과, 양호한 평활도를 입증하는 135였다. 또한, 실시예 8과 동일한 방법으로 알루미늄 박에 형성된 코팅을 SEM에 의해 관찰한 결과, 안료의 입경이 약 50 nm이고 안료가 미세하고 균일하게 분산되어 있었다.
토너 입자 2 제조예:
실시예 8과 동일한 방법으로 Ca3(PO4)2 함유 수성 분산 매질을 얻었다.
안료-분산 페이스트 (k) 212 부
파라핀 왁스 (융점: 75 ℃) 60 부
스티렌-메타크릴산 공중합체 (95:5; Mw: 50,000) 5 부
디-tert-부틸살리실산 금속 화합물 3 부
상기 재료들을 60 ℃로 가열하고 용해 및 분산시켜 중합가능한 단량체 혼합물을 형성하였다. 그 후, 실시예 8과 동일한 방법으로 중합 개시제를 첨가하고 과립화 및 중합을 수행하고, 실시예 8과 동일한 방법으로 여과, 세척 및 건조시켜 중합 토너 입자 2를 얻었다.
제조된 토너 입자 2의 평가:
얻어진 토너 입자 2의 입경을 콜터 계수기를 사용해 측정한 결과 토너 입자 2의 중량 평균 입경은 8.2 ㎛이었다. 토너 입자 표면을 실시예 8과 동일한 방법으로 SEM에 의해 관찰하였다. 그 결과, 실시예 8에서와 유사하게 어떠한 안료 입자도 관찰되지 않았다. 토너 입자 2의 단면을 실시예 8과 동일한 방법으로 TEM에 의해 더 관찰하여 입자가 실시예 8과 동일한 캡슐 구조를 갖는다는 것을 확인하였으며, 또한 직경이 약 50 nm인 안료 입자가 스티렌-아크릴계 공중합체 층에 미세하게 분산되어 있음을 확인하였다.
현상제 2의 제조예 및 평가:
현상제 2를 실시예 8과 동일한 방법으로 제조하였고, 토너의 마찰 대전량은 -25.8 μC/g으로 측정되었다. 상기와 같은 현상제 2를 사용하여, 화상 재현성을 천연색 복사기 CLC-500 (캐논 인크. 제품)을 개조한 기계 상에서 실시예 8과 동일한 방법으로 실험하였다. 얻어진 화상은 토너 도포량이 적절하고 고농도이며 양호한 미세-라인 재현성을 가지므로, 고품질 화상이 얻어졌다. 유사한 평가를 저온 및 저습도 (15 ℃/15％ RH)의 환경 및 고온 및 고습도 (30 ℃/75％ RH)의 환경에서도 수행하였다. 그 결과, 모든 환경에서 어떠한 포그도 발생하지 않았고 화상 농도의 변화가 적었으므로, 토너가 양호한 대전 성능을 갖는 것이 입증되었다.
<비교예 4>
안료-분산 조성물 (페이스트) (I)
제조예:
스티렌 단량체 320 부
n-부틸 아크릴레이트 80 부
구리 프탈로시아닌 (피그먼트 블루 15:3) 20 부
상기 재료들을 용기 중에서 예비혼합하였다. 그 후, 얻어진 혼합물을 20 ℃ 이하로 유지하고, 비드 밀에 의해 약 4 시간 동안 분산시켜 안료-분산 조성물 (페이스트) (I)를 얻었다.
이렇게 얻어진 안료-분산 페이스트 (I)의 광택도를 실시예 1과 동일한 공정을 사용해 측정한 결과 68이었고 평활도가 달성되지 않았다. 또한, 실시예 8과 동일한 방법으로 알루미늄 박에 형성된 코팅을 SEM에 의해 관찰한 결과, 입경이 약 200 nm인 조대 입자 및 입경이 약 50 nm 이하인 미세 입자가 존재하였고, 즉 안료의 응집으로 인해 입자 크기 분포가 크게 산란되어 있음을 의미한다.
토너 입자 3 제조예:
실시예 8과 동일한 방법으로 Ca3(PO4)2 함유 수성 분산 매질을 얻었다.
안료-분산 페이스트 (I) 212 부
파라핀 왁스 (융점: 75 ℃) 60 부
스티렌-메타크릴산 공중합체 (95:5; Mw: 50,000) 5 부
디-tert-부틸살리실산 금속 화합물 3 부
상기 재료들을 60 ℃로 가열하고 용해 및 분산시켜 중합가능한 단량체 혼합물을 형성하였다. 그 후, 실시예 8과 동일한 방법으로 중합 개시제를 첨가하고 과립화 및 중합을 수행하고, 여과, 세척 및 건조시켜 중합 토너 입자 3을 얻었다.
제조된 토너 입자 3의 평가:
얻어진 토너 입자 2의 입경을 콜터 계수기를 사용해 측정한 결과 토너 입자 3의 중량 평균 입경은 8.2 ㎛이었다. 토너 입자 표면을 실시예 8과 동일한 방법으로 SEM에 의해 관찰하였다. 그 결과, 실시예 8에서와 유사하게 어떠한 안료 입자도 관찰되지 않았다. 토너 입자 3의 단면을 실시예 8과 동일한 방법으로 TEM에 의해 더 관찰하여 입경이 약 50 내지 200 nm인 침상 안료 입자가 스티렌-아크릴계 수지 층에 분산되어 있음을 제외하고 입자는 실시예 8과 동일한 캡슐 구조를 갖는다는 것을 확인하였다. 또한 많은 안료 입자들이 왁스와 스티렌-아크릴계 수지 사이의 경계에 침착되어 있음을 관찰하였다.
현상제 3의 제조예 및 평가:
현상제 3을 실시예 8과 동일한 방법으로 제조하였고, 토너의 마찰 대전량은 -21.4 μC/g으로 측정되었다. 상기와 같은 현상제 3을 사용하여, 화상 재현성을 천연색 복사기 CLC-500 (캐논 인크. 제품)을 개조한 기계 상에서 실시예 8과 동일한 방법으로 실험하였다. 얻어진 화상은 토너 도포량이 적절하고 양호한 미세-라인 재현성을 가졌다. 유사한 평가를 저온 및 저습도 (15 ℃/15％ RH)의 환경 및 고온 및 고습도 (30 ℃/75％ RH)의 환경에서도 수행하였다. 그 결과, 모든 환경에서 어떠한 포그도 발생하지 않았으므로, 토너가 양호한 대전 성능을 갖는 것이 입증되었다. 그러나, 화상을 동일한 방법으로 OHP 시트에 재현하고 OHP를 사용하여 투영할 때, 실시예 8보다 투명도가 약간 열등한 투영된 화상이 형성되었고, 채도는 실시예 8보다 낮았다.
<비교예 5>
안료-분산 조성물 (페이스트) (m)
제조예:
SOLSPERSE 5000 (아비시아 캄파니 제품) 0.5 부
SOLSPERSE 17000 (상동) 2 부
스티렌 단량체 320 부
n-부틸 아크릴레이트 80 부
구리 프탈로시아닌 (피그먼트 블루 15:3) 20 부
상기 재료들을 용기 중에서 예비혼합하였다. 그 후, 얻어진 혼합물을 20 ℃ 이하로 유지하고, 비드 밀에 의해 약 4 시간 동안 분산시켜 안료-분산 조성물 (페이스트) (m)을 얻었다.
이렇게 얻어진 안료-분산 페이스트 (m)의 광택도를 실시예 1과 동일한 공정을 사용해 측정한 결과, 양호한 평활도를 입증하는 114였다. 또한, 실시예 8과 동일한 방법으로 알루미늄 박에 형성된 코팅을 SEM에 의해 관찰한 결과, 안료의 입경이 약 50 nm이고 안료가 미세하고 균일하게 분산되어 있었다.
토너 입자 4 제조예:
실시예 8과 동일한 방법으로 Ca3(PO4)2 함유 수성 분산 매질을 얻었다.
안료-분산 페이스트 (m) 212 부
파라핀 왁스 (융점: 75 ℃) 60 부
스티렌-메타크릴산 공중합체 (95:5; Mw: 50,000) 5 부
디-tert-부틸살리실산 금속 화합물 3 부
상기 재료들을 60 ℃로 가열하여 용해 및 분산시켜 중합가능한 단량체 혼합물을 형성하였다. 그 후, 실시예 8과 동일한 방법으로 중합 개시제를 첨가하고 과립화 및 중합을 수행하고, 여과, 세척 및 건조시켜 중합 토너 입자 4를 얻었다.
제조된 토너 입자 4의 평가:
얻어진 토너 입자 4의 입경을 콜터 계수기를 사용해 측정한 결과, 토너는 중량 평균 입경이 8.0 ㎛였다. 토너 입자 표면을 실시예 8과 동일한 방법으로 SEM에 의해 관찰하였다. 그 결과, 약 50 nm의 입경을 갖는 많은 안료 입자들이 관찰되었다. 토너 입자 4의 단면을 실시예 8과 동일한 방법으로 TEM에 의해 더 관찰하여 입경이 약 50 nm인 안료 입자가 스티렌-아크릴계 수지 층에 약간 응고된 상태로 랜덤하게 분산되어 있음을 확인하였고, 또한 왁스의 일부가 토너 표면에 침착되었음을 확인하였다.
현상제 4의 제조예 및 평가:
현상제 4를 실시예 8과 동일한 방법으로 제조하였고, 토너의 마찰 대전량은 -15.2 μC/g으로 측정되었다. 상기와 같은 현상제 4를 사용하여, 화상 재현성을 천연색 복사기 CLC-500 (캐논 인크. 제품)을 개조한 기계 상에서 실시예 8과 동일한 방법으로 실험하였다. 얻어진 화상은 토너 도포량이 적절하였지만, 포그는 약간 발생하였다. 동일한 평가를 저온 및 저습도 (15 ℃/15％ RH)의 환경 및 고온 및 고습도 (30 ℃/75％ RH)의 환경에서도 수행하였다. 그 결과, 고온 및 고습도 (30 ℃/75％ RH)의 환경에서는 포그가 대량 발생하는 것으로 관찰되었으므로, 토너가 실시예 8의 현상제 1보다 열등한 환경 특성을 갖는 것을 확인하였다. 한편, OPH 시트 상에서의 화상 재현에서는 실시예 8에 비해 약간 탁한 시안-색상 화상이 얻어졌다.
본 발명은 적어도 하기 화학식 1의 금속성 화합물, 및 상기 금속성 화합물의 중심 금속과 배위가능한 n-전자-공여 화합물을 포함하는 안료용 분산화제를 사용하여 안료의 분산성을 개선시키기 위한 것이다.
Claims (18)
- 적어도 하기 화학식 1의 금속성 화합물, 및 상기 금속성 화합물의 중심 금속과 배위가능한 n-전자-공여 화합물을 포함하는 안료용 분산화제.<화학식 1>상기 식에서,X1 내지 X4는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 C-R (식 중, R은 수소 원자, 또는 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 또는 치환될 수 있는 방향족 탄화수소기임)이고;Y1 내지 Y8은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이거나; 또는Y1과 Y2, Y3과 Y4, Y5와 Y6 및(또는) Y7과 Y8은 치환기를 가질 수 있는 방향족 탄화수소 고리를 구성하고;M은 펜타-배위된 구조를 가질 수 있는 금속이다.
- 제1항에 있어서, 상기 금속성 화합물이 프탈로시아닌 골격구조를 갖고, 화학식 1에서 X1 내지 X4는 각각 독립적으로 질소 원자이고, Y1과 Y2, Y3과 Y4, Y5와 Y6 및(또는) Y7과 Y8의 조합 각각은 치환기를 가질 수 있는 방향족 탄화수소를 구성하는 것인 안료용 분산화제.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 금속성 화합물 중 중심 금속이 아연인 안료용 분산화제.
- 제3항에 있어서, 상기 금속성 화합물이 아연-프탈로시아닌인 것인 안료용 분산화제.
- 제1항에 있어서, 상기 n-전자-공여 화합물이 1급 아민, 2급 아민, 3급 아민, 이민, 1급 아미드, 2급 아미드, 3급 아미드, 이미드, 방향족 이미드, 티올, 티오에스테르, 티오닐, 술피드 및 술폭시드로 구성된 군으로부터 선택된 적어도 하나 이상의 골격구조를 갖는 분자, 올리고머 또는 중합체인 것인 안료용 분산화제.
- 1종 이상의 안료, 분산 매질, 및 제1항 또는 제5항 중 어느 한 항에 따른 안료용 분산화제를 포함하는 안료-분산 조성물.
- 제6항에 있어서, 상기 분산 매질이 1종 이상의 중합가능한 단량체를 포함하는 것인 안료-분산 조성물.
- 1종 이상의 결착 수지, 안료 및 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 안료용 분산화제를 포함하는 토너 입자를 함유하는 토너.
- 제8항에 있어서, 상기 토너 입자가 수성 매질 중에서 제조되는 것인 토너.
- 제8항 또는 제9항에 있어서, 상기 토너 입자가 현탁 중합에 의해 제조되는 것인 토너.
- 제8항에 있어서, 금속성 화합물이 토너 중량을 기준으로 0.01 중량％ 내지 2.5 중량％의 양으로 포함되는 것인 토너.
- 제8항에 있어서, n-전자-공여 화합물이 2,000 내지 100,000의 중량-평균 분자량 (Mw)을 갖는 것인 토너.
- 제8항에 있어서, n-전자-공여 화합물이 토너의 중량을 기준으로 0.05 중량％ 내지 10 중량％의 양으로 포함되는 것인 토너.
- 제8항에 있어서, n-전자-공여 화합물이 토너의 상기 결착 수지를 구성하는 중합체를 이루는 중합가능한 단량체 단위 1종 이상, 및 n-전자-공여 화합물에 대한 중합가능한 단량체 단위를 포함하는 공중합체인 것인 토너.
- 제8항에 있어서, n-전자-공여 화합물이 n-전자 공여성 중합가능한 단량체 단위를 n-전자-공여 화합물의 중량 기준으로 0.1 내지 30 중량%의 양으로 함유하는 것인 토너.
- 안료를 제1항 또는 제5항 중 어느 한 항에 따른 안료용 분산화제와 혼합하는 단계를 포함하는 토너의 제조 방법.
- 제16항에 있어서, 1종 이상의 중합가능한 단량체, 안료 및 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 안료용 분산화제를 함유하는 중합가능한 단량체 조성물을 제조하는 단계, 및 중합가능한 단량체 조성물 중의 중합가능한 단량체를 중합하여 토너 입자를 제조하는 또다른 단계를 포함하는 토너의 제조 방법.
- 제17항에 있어서, 상기 중합가능한 단량체 조성물을 수성 매질 중에서 과립화시키는 단계, 및 상기 중합가능한 단량체 조성물 중의 상기 중합가능한 단량체를 중합시켜 토너 입자를 제조하는 또다른 단계를 포함하는 토너의 제조 방법.
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