CN115485256A - 单氟甲烷的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种能够以气相流通方式在不使用催化剂的情况下制造单氟甲烷的制造方法。本发明为一种单氟甲烷的制造方法，其包括使原料气体在连续流通的状态下放电、接着连续地排出至放电区域外的步骤，所述原料气体包含含氟无机化合物、式1：CH3‑R[其中，R为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子或有机基团(但烃基除外)。]表示的化合物以及非活性气体。

Description

单氟甲烷的制造方法
技术领域
本发明涉及一种单氟甲烷的制造方法。
背景技术
单氟甲烷广泛用于半导体的微细加工用的蚀刻气体等用途。
而且，作为单氟甲烷的制造方法，已知有以下方法：在氟化催化剂的存在下，使氯甲烷(CH3Cl)与氟化氢在气相中反应而得到包含单氟甲烷的混合气体，然后从混合气体中分离纯化单氟甲烷。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2006-111611号公报。
发明内容
发明要解决的问题
但是，上述的单氟甲烷的制造方法不仅氟化催化剂的制备的负担大，而且还会随着催化剂的活性降低而收率降低等，难以连续制造。
因此，本发明的目的在于提供一种能够以气相流通方式在不使用催化剂的情况下制造单氟甲烷的制造方法。
本发明人为了实现上述目的进行了深入研究，然后发现，通过使原料气体在连续流通的状态下放电，接着连续地排出至放电区域外，可得到单氟甲烷，以至完成了本发明。
本发明的目的在于有利地解决上述问题，本发明涉及一种单氟甲烷的制造方法，其包括使原料气体在连续流通的状态下放电、接着连续排出至放电区域外的步骤，上述原料气体包含含氟无机化合物、式1：CH3-R[其中，R为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子或有机基团(但烃基除外)]表示的化合物以及非活性气体。
以下，将单氟甲烷也称为“目标物质”。
“含氟无机化合物”中的“无机化合物”是指不含碳原子的化合物和含有一个碳原子且不含氢原子的化合物。
在本发明的单氟甲烷的制造方法中，通过使原料气体在连续流通的状态下放电，将原料气体转换为包含成为单氟甲烷的前体的自由基的反应气体，接着连续地排出至放电区域外，从而生成单氟甲烷。像这样根据本发明，能够以气相流通方式在不使用催化剂的情况下制造单氟甲烷。
本发明的单氟甲烷的制造方法优选上述含氟无机化合物为选自SF4、SF6、SOF2、SO2F2、HF、NF3、CF4、BF3及SiF4中的一种以上。这些含氟无机化合物在放电时能够容易地生成氟单体的活性种。
此外，在本发明的单氟甲烷的制造方法中，上述非活性气体能够为选自N2和Ar中的一种以上。
进而，本发明的单氟甲烷的制造方法优选上述含氟无机化合物和上述式1表示的化合物在上述原料气体中所占的合计含有比例为1体积％以上且85体积％以下。如果含氟无机化合物和式1的化合物的合计含有比例在上述范围内，则能够高效地制造作为目标物质的单氟甲烷。
此外，本发明的单氟甲烷的制造方法优选上述含氟无机化合物与上述式1表示的化合物的体积比为0.8以上。如果含氟无机化合物与式1的化合物的体积比为上述下限值以上，则能够充分抑制烃的副生成。
进而，本发明的单氟甲烷的制造方法优选上述含氟无机化合物与上述式1表示的化合物的体积比为1.8以上。
发明效果
根据本发明，能够以气相流通方式在不使用催化剂的情况下制造单氟甲烷。本发明的制造方法能够避免因催化剂的活性降低而导致的收率降低的情况，此并且能够连续地制造单氟甲烷。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。
[含氟无机化合物]
含氟无机化合物只要是含有一个以上氟原子的无机化合物即可，通常氟原子为8个以下。
作为含氟无机化合物，可举出SF4、SF6、SOF2、SO2F2、HF、NF3、CF4、BF3、SiF4等。从操作的容易性的方面出发，优选为SF6、NF3、CF4，更优选为SF6。它们可以仅使用一种，也可以以任意的比率并用两种以上。
[式1的化合物]
式1的化合物为式1：CH3-R[其中，R为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子或有机基团(但烃基除外)。]表示的化合物。式1的化合物可以仅使用一种，也可以以任意的比率并用两种以上。
在本说明书中，有机基团(但烃基除外)是指包含至少一个碳原子的官能团(但仅由碳原子和氢原子构成的官能团除外)、以及包含选自氧、氮及硫中的至少一个且不含碳原子的官能团，可举出含氧有机基团、含氮有机基团、含硫有机基团。
作为含氧有机基团，可举出羟基(-OH)、羧基(-COOH)、甲酰基(-CHO)、甲酰氧基(-O-CH(＝O)、酰基(-CR1(＝O))、酰氧基(-O-CR1(＝O))、烷氧基(-OR1)、烷氧羰基(-C(＝O)-OR1)等。其中，R1为烷基，优选为C1～C4烷基，更优选为甲基或乙基。
作为含氮有机基团，可举出未取代氨基(-NH2)、取代氨基(-NR2R3)、硝基(-NO2)、氰基(-CN)等。其中，R2和R3独立地为氢或烷基，但至少一者为烷基，烷基优选为C1～C4烷基，更优选为甲基或乙基。
作为含硫有机基团，可举出巯基(-SH)、磺酸基(-SO3H)、烷硫基(-SR4)等。其中，R4为烷基，优选为C1～C4烷基，更优选为甲基。
作为R，优选氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、羟基(-OH)、烷氧基(-OR1)、酰基(-CR1(＝O))、取代氨基(-NR2R3)(其中，R1、R2及R3如上所述。)，更优选氢原子、氯原子、羟基、甲氧基、乙酰基、二甲基氨基。
作为式1的化合物，可举出CH4、CH3OH、CH3Cl、CH3Br、CH3I、CH3CHO、HCOOCH3、CH3COOCH3、CH3COOC2H5、CH3NH2、(CH3)2NH、(CH3)3N、CH3CN、CH3NO2、CH3SH、CH3SCH3、CH3OCH3、CH3OC2H5、CH3COCH3、CH3COC2H5等，从操作的容易性的方面出发，优选CH4、CH3OH、CH3Cl、CH3COCH3、CH3OCH3、(CH3)3N，更优选CH3OH。
[非活性气体]
作为非活性气体，可举出N2、He、Ne、Ar、Xe、Kr、CO、CO2等，优选N2、Ar、He、CO、CO2，更优选N2、Ar。非活性气体可以仅使用一种，也可以以任意的比率并用两种以上。
[原料气体]
原料气体包含含氟无机化合物、式1的化合物及非活性气体。含氟无机化合物和式1的化合物在标准状态(大气压、25℃)下可以是气体、液体、固体中的任一种，但在使原料气体放电时为气体。除了含氟无机化合物、式1的化合物及非活性气体以外的原料气体的其余部分优选为不可避免地从周围环境混入的杂质。
原料气体中的含氟无机化合物、式1的化合物及非活性气体的含有比例没有特别限定，能够以任意的比例进行调整。式1的化合物和含氟无机化合物在原料气体中所占的合计含有比例优选为0.1体积％以上，更优选为0.5体积％以上，进一步优选为1体积％以上，并且，优选为95体积％以下，更优选为90体积％以下，进一步优选为85体积％以下。在该情况下，原料气体的其余部分优选为非活性气体和不可避免地从周围环境混入的杂质。
原料气体中的含氟无机化合物与式1的化合物的体积比没有特别限定，能够以任意的比例进行调整。从抑制烃的副生成的方面出发，含氟无机化合物与式1的化合物的体积比优选为0.8以上，从制造目标物质的方面出发，更优选为1.8以上。含氟无机化合物与式1的化合物的体积比能够为100以下，可举出例如为25以下。
原料气体在放电时含有含氟无机化合物、式1的化合物及非活性气体即可。例如，为了放电，可以向具有放电机构的气相流通反应器(以下，亦简称为“气相流通反应器”)中，将式1的化合物、含氟无机化合物及非活性气体分别以气体状态单独地供给来作为原料气体，也可以将其全部制成预先混合的气体进行供给来作为原料气体，或者将其一部分制成预先混合的气体、并与其余的气体分别单独进行供给来作为原料气体。
在式1的化合物或含氟无机化合物标准状态下为气体、或者蒸气压足够高通过加热等容易气化的液体的情况下，能够不另设气化室等，而是将式1的化合物或含氟无机化合物以气体状态供给至气相流通反应器。供给流量的控制能够使用质量流量控制器等进行。
式1的化合物或含氟无机化合物标准状态下为蒸气压低的液体或固体的情况下，能够在另设的气化室中使式1的化合物或含氟无机化合物气体后，供给至气相流通反应器。在固体的情况下，能够在进行加热而成为液体后，导入到气化室中。
例如，能够通过将式1的化合物或含氟无机化合物以液体的状态导入至保持在式1的化合物或含氟无机化合物会充分气化的温度和压力下的气化室中而使其气化。气化室的温度和压力优选保持在式1的化合物或含氟无机化合物能够瞬间气化的温度和压力。通过利用这样的气化室，能够将式1的化合物或含氟无机化合物以液体状态连续地导入至气化室，使其在气化室中瞬间气化，并以气体状态连续地供给至气相流通反应器。供给流量的控制能够通过使用质量流量控制器等控制在气化室中进行了气化的气体来进行，或者在将式1的化合物或含氟无机化合物以液体的状态连续地导入至气化室时，使用液体质量流量控制器等控制式1的化合物或含氟无机化合物来进行。在使式1的化合物和含氟无机化合物两者气化的情况下，可以使两者分别在不同的气化室气化，也可以使两者在相同的气化室气化，但从气化条件的设定和供给流量的控制的方面出发，优选使两者分别在不同的气化室气化。将经气化的式1的化合物、含氟无机化合物导入至气相流通反应器时，也可以用非活性气体进行稀释。
使原料气体在气相流通反应器中连续地流通时的空间速度没有特别限定，优选为0.01h-1以上，更优选为0.1h-1以上，进一步优选为0.3h-1以上，并且，优选为100000h-1以下，更优选为50000h-1以下，进一步优选为10000h-1以下。如果空间速度在上述范围内，则能够避免放电困难，能够在不降低生产率的情况下高效地制造目标物质。
[放电]
通过在气相流通反应器中使原料气体放电，能够由原料气体所包含的含氟无机化合物和式1的化合物生成各种活性种。式1的化合物在放电时特别容易生成成为单氟甲烷前体的CH3自由基，是有利的。
作为原料气体的放电方法，能够使用具有施加用于引起放电的电压的电极的方式，能够使用例如高频放电、微波放电、介质阻挡放电、辉光放电、电弧放电、电晕放电等方式。从放电的稳定性、气体的处理量的方面出发，优选高频放电、辉光放电、电弧放电。
在所使用的放电方法中，放电时的压力(绝对压力)只要是原料气体能放电的压力，则没有特别限定，优选为1PaA以上，更优选为5PaA以上，并且，优选为1MPaA以下，更优选为0.5MPaA以下。如果压力(绝对压力)在上述范围内，则能够高效地制造目标物质。
[目标物质]
通过使放电后的原料气体从放电区域连续地排出，生成的活性种进行重新结合，生成作为目标物质的单氟甲烷。连续性的排出能够以与原料气体的连续性的流通相对应的空间速度进行。
在此，放电区域是指引起原料气体放电的空间。例如，在具有平行平板型电极作为放电机构的气相流通反应器的情况下，放电区域是指电极间的放电产生的空间。排出至放电区域外是指从上述空间内向外部释放。
也可以在将放电后的气体排出至放电区域外并从气相流通反应器排出后，将其进一步导入至热交换器中进行冷却。热交换器的方式没有特别限定，可举出空气冷却式、水冷却式等。在排出物中，除了包含目标物质以外还会包含烃等，因此可以通过能够任意实施的分离纯化工序，对目标物质进行分离纯化。作为分离纯化方法，可举出蒸馏、利用溶液等的吸收、膜分离等。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行更详细说明，但本发明并不限定于这些实施例。
(实施例1)
使用CH3OH(蒸气)作为式1的化合物、SF6作为含氟无机化合物、Ar作为非活性气体，分别以10sccm、5sccm、285sccm的流量导入至内部装有能够进行高频放电的平行平板型电极的、金属制的气相流通反应管(频率60MHz，容量35L)。
使式1的化合物、含氟无机化合物及非活性气体的混合气体在反应管内以保持10PaA(绝对压力)的状态、以500W的供应电力进行放电。将气体从反应管连续地排出，并用铝袋进行收集。在铝袋的前面设置有填充有KOH颗粒的中和管，收集到的气体是通过了中和管的气体。
通过质谱气相色谱仪(GC-MS)(安捷伦公司制Agilent 7890A)和氢火焰离子化型气相色谱仪(GC-FID)(安捷伦公司制Agilent 6890N)对收集到的气体进行分析。根据分析得到的GC-FID和GC-MS各成分的面积值，求出式1的化合物的摩尔转化率作为原料转化率。此外，根据上述面积值求出产物中的CH3F(单氟甲烷)的摩尔选择性。结果示于表1。
(实施例2)
将CH3OH、SF6、Ar的流量分别变更为10sccm、20sccm、270sccm，除此以外，与实施例1相同。结果示于表1。
(实施例3)
将CH3OH、SF6、Ar的流量分别变更为10sccm、30sccm、260sccm，除此以外，与实施例1相同。结果示于表1。
(实施例4)
将CH3OH、SF6、Ar的流量分别变更为10sccm、50sccm、240sccm，除此以外，与实施例1相同。结果示于表1。
(实施例5)
将CH3OH、SF6、Ar的流量分别变更为10sccm、240sccm、50sccm，除此以外，与实施例1相同。结果示于表1。
(实施例6)
将非活性气体从Ar变更为N2，除此以外，与实施例3相同。结果示于表1。
(实施例7)
使用CH4作为式1的化合物，将CH4、SF6、Ar的流量分别变更为10sccm、30sccm、260sccm，除此以外，与实施例1相同。结果示于表1。
(实施例8)
将CH4、SF6、Ar的流量分别变更为10sccm、50sccm、240sccm，除此以外，与实施例7相同。结果示于表1。
(实施例9)
将非活性气体从Ar变更为N2，除此以外，与实施例7相同。结果示于表1。
(实施例10)
使用CH3OH作为式1的化合物，使用CF4作为含氟无机化合物，将CH3OH、CF4、Ar的流量分别变更为10sccm、10sccm、280sccm，除此以外，与实施例1相同。结果示于表1。
(实施例11)
使用CH3COCH3作为式1的化合物，将CH3COCH3、SF6、Ar的流量分别变更为10sccm、50sccm、240sccm，除此以外，与实施例1相同。结果示于表1。
(实施例12)
使用CH3OCH3作为式1的化合物，将CH3OCH3、SF6、Ar的流量分别变更为10sccm、50sccm、240sccm，除此以外，与实施例1相同。结果示于表1。
(实施例13)
使用CH3Cl作为式1的化合物，将CH3Cl、SF6、Ar的流量分别变更为10sccm、50sccm、240sccm，除此以外，与实施例1相同。结果示于表1。
[表1]
Figure BDA0003914272380000091
由表1可知，在实施例中，能够在不使用催化剂的情况下制造单氟甲烷(CH3F)。特别是可知，在含氟无机化合物与式1的化合物的体积比为0.8以上的实施例2～13中，烃的副生成被充分抑制。进而，从与实施例1的对比中可知，含氟无机化合物与式1的化合物的体积比为1.8以上的实施例2～5在制造单氟甲烷(CH3F)方面是有利的。
产业上的可利用性
根据本发明，能够以气相流通方式在不使用催化剂的情况下制造单氟甲烷。本发明的制造方法能够避免因催化剂的活性降低而导致的收率降低的情况，并且能够连续地制造单氟甲烷，产业上的可利用性高。

Claims (6)

1.一种单氟甲烷的制造方法，其包括使原料气体在连续流通的状态下放电、接着连续排出至放电区域外的步骤，
所述原料气体包含含氟无机化合物、式1：CH3-R表示的化合物、以及非活性气体，在式1：CH3-R表示的化合物中，R为氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、或除烃基以外的有机基团。
2.根据权利要求1所述的单氟甲烷的制造方法，其中，所述含氟无机化合物为选自SF4、SF6、SOF2、SO2F2、HF、NF3、CF4、BF3及SiF4中的一种以上。
3.根据权利要求1或2所述的单氟甲烷的制造方法，其中，所述非活性气体为选自N2和Ar中的一种以上。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的单氟甲烷的制造方法，其中，所述含氟无机化合物和所述式1表示的化合物在所述原料气体中所占的合计含有比例为1体积％以上且85体积％以下。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的单氟甲烷的制造方法，其中，所述含氟无机化合物与所述式1表示的化合物的体积比为0.8以上。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的单氟甲烷的制造方法，其中，所述含氟无机化合物与所述式1表示的化合物的体积比为1.8以上。
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