CN111247120A - 六氟丁二烯的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明通过在提取溶剂存在下对含有六氟丁二烯和选自八氟－1－丁烯、八氟－2－丁烯、七氟－1－丁烯及七氟－2－丁烯中的至少1种的追加化合物的原料组合物进行提取蒸馏而降低上述追加化合物的浓度，得到高纯度的六氟丁二烯。

Description

六氟丁二烯的制造方法
技术领域
本发明涉及一种六氟丁二烯的制造方法。
背景技术
目前，为了高速化、省电化，对半导体器件进行了微细化和利用新型材料等研究。在半导体器件的微细加工中，碳氟化合物是合适的，其中六氟丁二烯(也称为CF2＝CFCF＝CF2、1,1,2,3,4,4－六氟丁二烯等)作为用于形成半导体、液晶等的最先进的微细结构的蚀刻气体受到了关注。
关于干蚀刻气体，为了提高其成品率，杂质必须极少。作为通常用于干蚀刻的气体的纯度，例如可以使用纯度99.99％(4N)、99.999％(5N)这样的高纯度的化合物。另一方面，作为六氟丁二烯的制造方法，例如已知有使相对应的卤化物与金属锌反应的脱卤化反应(例如参照专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开昭62－26240号公报
发明内容
发明所要解决的技术问题
然而，在利用专利文献1所记载的反应精制得到的六氟丁二烯中，作为追加化合物，例如含有八氟－1－丁烯、八氟－2－丁烯、七氟－1－丁烯、七氟－2－丁烯等。
六氟丁二烯和上述的追加化合物在结构上类似，并且沸点相近。因此，难以利用通常的蒸馏法分离，要求得到高纯度的六氟丁二烯的方法。
本发明是为了解决上述那样的技术问题而完成的发明，其目的在于：提供一种得到高纯度的六氟丁二烯的方法。
用于解决技术问题的技术方案
为了解决上述的技术问题，本发明的发明人进行了精心研究，作为结果，直至完成本发明。本发明包含以下的构成。
项1.一种六氟丁二烯的制造方法，其包括：在提取溶剂存在下，对含有六氟丁二烯和选自八氟－1－丁烯、八氟－2－丁烯、七氟－1－丁烯及七氟－2－丁烯中的至少1种的追加化合物的原料组合物进行提取蒸馏，从而降低上述追加化合物的浓度的工序。
项2.如项1所述的制造方法，其中，上述提取蒸馏所使用的提取溶剂为选自含氧烃和含卤烃中的至少1种溶剂。
项3.一种分离六氟丁二烯和选自八氟－1－丁烯、八氟－2－丁烯、七氟－1－丁烯及七氟－2－丁烯中的至少1种的追加化合物的方法，其包括：
在提取溶剂存在下将含有六氟丁二烯和上述追加化合物的组合物供于提取蒸馏的工序。
项4.如项3所述的方法，其中，上述提取溶剂包含选自含氧烃和含卤烃中的至少1种化合物。
项5.一种组合物，其是含有六氟丁二烯和选自八氟－1－丁烯、八氟－2－丁烯、七氟－1－丁烯及七氟－2－丁烯中的至少1种的追加化合物的组合物，将上述组合物总量设为100摩尔％时，上述追加化合物的含量小于0.1摩尔％。
项6.一种共沸组合物，其含有六氟丁二烯和选自八氟－1－丁烯、八氟－2－丁烯、七氟－1－丁烯及七氟－2－丁烯中的至少1种的追加化合物。
项7.如项5或6所述的组合物，其为蚀刻气体、冷媒、传热介质、发泡剂或树脂单体用组合物。
发明效果
利用本发明，能够得到高纯度的六氟丁二烯。
附图说明
图1表示进行本发明的分离方法(六氟丁二烯的制造方法)的装置的一个例子。
具体实施方式
本发明是从含有六氟丁二烯和选自八氟－1－丁烯、八氟－2－丁烯、七氟－1－丁烯及七氟－2－丁烯中的至少1种的追加化合物的组合物中得到更高浓度的六氟丁二烯的制造方法，包括在提取溶剂存在下对上述组合物进行提取蒸馏而降低上述追加化合物的浓度的工序。
六氟丁二烯和上述的追加化合物在结构上类似，并且沸点相近。因此，难以利用通常的蒸馏法分离。例如与六氟丁二烯的沸点为6℃相比，八氟－1－丁烯的沸点为4℃，八氟－2－丁烯为1.2℃，七氟－1－丁烯为20℃，七氟－2－丁烯为8℃。利用通常的蒸馏分离这些物质需要具有很多塔板数的蒸馏塔，实质上不可能分离。即使能够分离，由于产生大量的损失，因此在经济上也不是有效的。相对于此，利用本发明，利用提取蒸馏降低追加化合物的浓度，能够得到高浓度的六氟丁二烯。
原料组合物
原料组合物含有六氟丁二烯和选自八氟－1－丁烯(CF2＝CFCF2CF3)、八氟－2－丁烯(CF3CF＝CFCF3)、七氟－1－丁烯(CF2＝CFCF2CF2H、CF2＝CFCFHCF3、CF2＝CHCF2CF3、CFH＝CFCF2CF3等)和七氟－2－丁烯(CF3CF＝CFCF2H、CF3CF＝CHCF3等)中的至少1种的追加化合物。
这样的原料组合物可以利用目前已知作为六氟丁二烯的制造方法的方法进行制造。另外，也可以利用其他的方法进行合成。
利用其他的方法进行合成时，例如也可以利用包括向通式(1)所示的化合物的溶液中添加含氮化合物的反应工序的方法进行合成：
X1CF2－CFX2－CF2－CF2X1 (1)
[式中，X1相同或不同，表示氟原子以外的卤原子。X2表示卤原子。]。
在通式(1)中，X1为氟原子以外的卤原子，可以列举氯原子、溴原子、碘原子等。其中，从能够更高收率地得到六氟丁二烯的观点考虑，优选氯原子或碘原子。此外，X1可以相同，也可以不同。
在通式(1)中，X2为卤原子，可以列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。其中，从能够更高收率地得到六氟丁二烯的观点考虑，优选氟原子或氯原子，更优选氯原子。
作为满足这样的条件的通式(1)所示的化合物，例如可以列举ClCF2－CFCl－CF2－CF2I、ICF2－CF2－CF2－CF2I等，从能够更高收率地得到六氟丁二烯的观点考虑，优选ClCF2－CFCl－CF2－CF2I。
在该制造方法中，例如可以通过向庚烷、己烷、苯、甲苯、二甲苯等非极性有机溶剂中的通式(1)所示的化合物的溶液中添加含氮化合物(N,N－二甲基甲酰胺、N,N－二异丙基甲酰胺等酰胺化合物；三乙胺等胺化合物；吡啶、甲基吡啶、N－甲基－2－吡咯烷酮等吡啶化合物；喹啉、甲基喹啉等喹啉化合物等)，进行反应。该含氮化合物也包含常温下为液体的化合物，从更高收率地得到六氟丁二烯的观点考虑，优选不是溶剂而作为添加剂使用(少量使用)。其他的反应条件优选根据常用方法适当设定。
这样，在利用现有的制造方法或上述的制造方法得到六氟丁二烯时，作为副产物，也能够生成八氟－1－丁烯(CF2＝CFCF2CF3)、八氟－2－丁烯(CF3CF＝CFCF3)、七氟－1－丁烯(CF2＝CFCF2CF2H、CF2＝CFCFHCF3、CF2＝CHCF2CF3、CFH＝CFCF2CF3等)、七氟－2－丁烯(CF3CF＝CFCF2H、CF3CF＝CHCF3等)等的追加化合物。六氟丁二烯与这些追加化合物，沸点接近，结构类似，由此难以利用通常的蒸馏等分离。特别是由于六氟丁二烯与七氟－2－丁烯的沸点非常接近，分离极其困难。对于各成分的组成比，没有特别限制，在利用上述那样的现有的制造方法制造原料组合物时，关于各成分的含量，将全部原料组合物设为100摩尔％时，多数情况下可以得到含有六氟丁二烯73～99.9摩尔％、追加化合物0.1～27摩尔％的组合物。作为利用提取蒸馏进行分离的组合物，优选该范围。
提取蒸馏
在本发明中，将上述的原料组合物供于提取蒸馏。由此，能够分离六氟丁二烯和与其沸点接近的八氟－1－丁烯、八氟－2－丁烯、七氟－1－丁烯、七氟－2－丁烯等，得到更高纯度的六氟丁二烯。
由于能够进行该分离，也能够在其他的反应中使用作为追加化合物的八氟－1－丁烯、八氟－2－丁烯、七氟－1－丁烯、七氟－2－丁烯等。追加化合物与六氟丁二烯同样以用于形成半导体、液晶等的最先进的微细结构的蚀刻气体为代表，能够有效利用于冷媒、传热介质、发泡剂、树脂单体等各种用途。
提取蒸馏可以通过使两成分(六氟丁二烯和追加化合物)的相对挥发度比1增加或减少而实现。此时，如果相对挥发度偏离1，则偏离越大，越容易利用提取蒸馏分离六氟丁二烯和追加化合物。其中，相对挥发度为1时，各相的组成相同，因此利用蒸馏进行分离是不可能的。
相对挥发度定义为流体混合物中的构成成分的平衡系数的比，构成成分为六氟丁二烯(A)和追加化合物(B)时，六氟丁二烯(A)相对于追加化合物(B)的相对挥发度(A/B)由下式表示。
相对挥发度(A/B)＝X/Y
X表示与A相关的(气相摩尔分率/液相摩尔分率)。
Y表示与B相关的(气相摩尔分率/液相摩尔分率)。
其中，在馏出六氟丁二烯时，通常优选使用相对挥发度大于1的范围、特别是达到1.10～2.00那样的提取溶剂。相对挥发度大于1时，六氟丁二烯的气相摩尔分率增加，从而气相中六氟丁二烯增加，能够利用蒸馏进行分离。
另一方面，馏出追加化合物时，优选使用相对挥发度小于1的范围、特别是达到0.10～0.90那样的提取溶剂。相对挥发度小于1时，六氟丁二烯的液相摩尔分率增加，从而液相中六氟丁二烯增加，将追加化合物馏出。
在本发明中，优选使用能够容易地进行六氟丁二烯和追加化合物的分离的提取溶剂。
在本发明中，作为提取溶剂，可以使用含氧烃(醇、酮、醚等)、含卤烃等(卤代饱和烃、卤代不饱和烃等)等。
作为醇，例如可以列举甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、叔丁醇等。其中，从相对挥发度的观点考虑，优选甲醇和乙醇。
作为酮，例如可以列举丙酮、甲乙酮、二乙基酮、甲基异丁基酮等。其中，从相对挥发度的观点考虑，优选甲乙酮。
作为醚，例如可以列举二甲醚、甲乙醚、二乙醚等二烷基醚；乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚等乙二醇单烷基醚；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙二醇二丁醚等乙二醇二烷基醚等。从相对挥发度的观点考虑，优选乙二醇单烷基醚，更优选乙二醇单甲醚。
作为卤代饱和烃，例如可以列举1,1,1－三氟－2,2－二氯乙烷(HCFC－123)等。
作为卤代不饱和烃类，例如可以列举三氯乙烯、四氯乙烯(全氯乙烯)等。
这些提取溶剂可以单独使用，或者使用2种以上的混合物。
另外，为水溶性的提取溶剂时，也可以与水混合而作为提取溶剂使用。例如可以使用丙酮、甲醇等的水溶液，关于有机化合物与水的混合比，从提取效率的观点考虑，优选在提取溶剂中水小于50质量％。有机化合物(溶剂)中的水多时，产生溶剂组合物的沸点变高、能效变差等问题。
关于提取溶剂的标准沸点的温度范围，若提取溶剂与本发明中作为分离对象的化合物具有能够利用单蒸馏、汽提等分离的程度的温度差、通常20℃以上的温度差，则优选，但标准沸点过高时，提取溶剂自身可能分解，因此作为具体的提取溶剂的标准沸点的范围，优选30～150℃，更优选30～80℃。
在本发明中，提取溶剂的使用量没有特别限定，从提取溶剂相对于原料(含有六氟丁二烯和追加化合物的组合物)的使用量的比率越高(提取溶剂的浓度越高)越有效的观点考虑，例如相对于原料(含有六氟丁二烯和追加化合物的组合物)1摩尔，优选提取溶剂为0.1～100摩尔，更优选0.5～50摩尔，进一步优选1～20摩尔。
关于本发明的分离方法，例如图1那样，能够通过将含有六氟丁二烯和追加化合物的组合物F11导入蒸馏塔T1，在蒸馏塔T1内进行提取蒸馏，回收六氟丁二烯S11而实施，也可以在蒸馏塔T1的下游侧设置溶剂回收塔T2，回收提取溶剂S14并再利用于蒸馏塔T1。此时，蒸馏塔T1和溶剂回收塔T2的塔板数可以预先对馏出成分的纯度、回收率等关系进行研究后适当选择。图1是使用使相对挥发度大于1的提取溶剂时的例子，但在使用使相对挥发度小于1的提取溶剂时，只是在蒸馏塔T1内回收六氟丁二烯还是回收追加化合物的不同，也同样能够进行。
蒸馏塔T1和溶剂回收塔T2的各部位的温度、原料的供给段、提取溶剂的供给量等操作条件没有特别限定，因蒸馏塔T1和溶剂回收塔T2的性能、非处理物(原料)中的六氟丁二烯与追加化合物的含有比、所使用的提取溶剂的种类和数量等而不同。这些条件可以通过预先的试验进行确定。另外，为了保证蒸馏操作的稳定，也可以向原料中添加提取溶剂。本发明的方法能够以不连续操作或连续操作进行，工业上优选以连续操作实施。进一步而言，通过增加提取蒸馏塔的理论塔板数，增加实际上塔的数量，也能够使馏出成分进一步高纯度化。在制品的回收液流中，也可以设置用于除去可能极微量伴有的提取溶剂的除雾器、填充有活性炭、分子筛等吸附剂的溶剂去除塔。
本发明所使用的反应器能够合适地使用内部衬有玻璃、不锈钢、四氟乙烯树脂、氯三氟乙烯树脂、偏氟乙烯树脂、PFA树脂等中的至少1种的由碳钢制造的反应器。
六氟丁二烯组合物
如此能够使六氟丁二烯进一步高纯度化，由此，将六氟丁二烯组合物的总量设为100摩尔％时，也能够得到上述追加化合物的含量小于0.1摩尔％(特别是0.001～0.05摩尔％、进而0.001～0.01摩尔％)的六氟丁二烯组合物。该六氟丁二烯组合物也可以以共沸或类共沸组合物的形式而得到。例如，包含六氟丁二烯和0.05摩尔％的C3CF＝CHCF3(C4F7H)的组合物在压力0.05MPaG、15.7℃时气相组成、液相组成均为99.95％。
这样的本发明的六氟丁二烯组合物以用于形成半导体、液晶等的最先进的微细结构的蚀刻气体为代表，能够有效利用于冷媒、传热介质、发泡剂、树脂单体等各种用途。
实施例
以下，例示实施例，明确本发明的特征。本发明并不限定于这些实施例。
参考例1
向连结有冷却至－78℃的冷阱的带冷凝器茄形烧瓶中加入40g(0.16mol)的二甲苯、7.25g(0.12mol)的锌、20g(0.05mol)的原料(ClCF2CFClCF2CF2I)，在搅拌下加热至内温达到140℃。内温恒定后，一边回流，一边以滴加速度0.04mol/小时(相对于原料(ClCF2CFClCF2CF2I)1摩尔为0.8mol/小时)滴加N,N－二甲基甲酰胺(DMF)1小时，一边搅拌，一边继续加热回流。反应结束后，利用气相色谱对被冷阱捕集的液体进行分析后发现，CF2＝CFCF＝CF2为89摩尔％，CF2＝CFCF2CF2H为3摩尔％，其他的追加化合物(八氟－1－丁烯、八氟－2－丁烯、CF2＝CFCF2CF2H以外的七氟－1－丁烯、七氟－2－丁烯等)合计为8摩尔％。也就是说，追加化合物的含量为11摩尔％。
参考例2
除了使原料(基质)成为ICF2CF2CF2CF2I而不是ClCF2CFClCF2CF2I以外，与参考例1同样进行处理。反应结束后，利用气相色谱对被冷阱捕集的液体进行分析后发现，CF2＝CFCF＝CF2为73摩尔％，CF2＝CFCF2CF2H为20摩尔％，其他的追加化合物(八氟－1－丁烯、八氟－2－丁烯、CF2＝CFCF2CF2H以外的七氟－1－丁烯、七氟－2－丁烯等)为2摩尔％，其他的副产物为5摩尔％。也就是说，追加化合物的含量为22摩尔％。
参考例3
向参考例1所得到的六氟丁二烯(以下，有时也标记为“C4F6”。)的粗制品中添加以下的溶剂，观测副产物(CF3CF＝CHCF3，以下有时也标记为“C4F7H”。)的浓度变化，确认作为提取溶剂的效果。利用气液平衡测定结果，计算六氟丁二烯与CF3CF＝CHCF3的比挥发度，将所得到的结果示于以下的表1。作为提取溶剂使用需要比挥发度偏离1。根据表1的结果能够理解，乙二醇单甲醚、全氯乙烯(四氯乙烯)、甲醇、乙醇和甲乙酮都能够作为提取溶剂使用，能够使六氟丁二烯高纯度化。
[表1]
溶剂 比挥发度
无 1.05
乙二醇单甲醚 1.11
全氯乙烯 0.68
甲醇 1.30
乙醇 1.50
MEK(甲乙酮) 1.70
实施例1
对本发明的分离方法进行模拟评价。
使用甲醇作为提取溶剂，构建提取蒸馏工艺。相对于六氟丁二烯粗制品，供给甲醇4倍摩尔量。将含有500ppm的C4F7H的六氟丁二烯供给提取蒸馏工序，进行两者的分离。
将工艺的概要示于图1。关于蒸馏塔的理论塔板数，提取蒸馏塔T1为14块，溶剂回收塔T2为8块。提取蒸馏塔、溶剂回收塔的运行压力均为0.05MPaG(G是指表压)，关于蒸馏室(still)温度，提取蒸馏塔为72.4℃，溶剂回收塔为75.1℃。
以下的表2表示物质收支。
[表2]
Figure BDA0002459188840000091
比较例1
对于不利用提取蒸馏工序而只利用通常的蒸馏对含有500ppm的作为杂质的C4F7H的六氟丁二烯进行分离的情况，进行计算。
可知为了达到4N的纯度并且与实施例1相同的制品回收率，需要理论塔板数120块的蒸馏塔。
根据以上说明，即使在使用任意溶剂的情况下，利用提取蒸馏，与通常的蒸馏相比，利用小型得惊人的设备就能够实现作为目标的99.99％以上(4N)的纯度。
实施例2
在ICP(Inductive Coupled Plasma)放电电力600W、偏置电力200W、压力3mTorr(0.399Pa)、电子密度8×1010～2×1011cm－3、电子温度5～7eV的蚀刻条件下，利用环状c－C4F8(现有产品)和参考例1所制造的C4F6(结构CF2＝CFCF＝CF2)对Si基板上具有约1μm厚度的SiO2膜并且其上具有孔直径0.21μm的抗蚀剂图案的半导体基板进行蚀刻，将该蚀刻时的蚀刻速度和选择比示于以下的表3。
C4F6(结构CF2＝CFCF＝CF2)与c－C4F8相比，对电子束描绘用抗蚀剂选择比、对硅选择比都高。
[表3]
Figure BDA0002459188840000101

Claims (7)

1.一种六氟丁二烯的制造方法，其特征在于，包括：
在提取溶剂存在下，对含有六氟丁二烯和选自八氟－1－丁烯、八氟－2－丁烯、七氟－1－丁烯及七氟－2－丁烯中的至少1种的追加化合物的原料组合物进行提取蒸馏，从而降低所述追加化合物的浓度的工序。
2.如权利要求1所述的制造方法，其特征在于：
所述提取溶剂包含选自含氧烃和含卤烃中的至少1种的化合物。
3.一种分离六氟丁二烯与追加化合物的方法，其特征在于，
所述追加化合物为选自八氟－1－丁烯、八氟－2－丁烯、七氟－1－丁烯及七氟－2－丁烯中的至少1种，所述方法包括：
在提取溶剂存在下将含有六氟丁二烯和所述追加化合物的组合物供于提取蒸馏的工序。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于：
所述提取溶剂包含选自含氧烃和含卤烃中的至少1种的化合物。
5.一种组合物，其特征在于：
含有六氟丁二烯和选自八氟－1－丁烯、八氟－2－丁烯、七氟－1－丁烯及七氟－2－丁烯中的至少1种的追加化合物，将所述组合物总量设为100摩尔％时，所述追加化合物的含量小于0.1摩尔％。
6.一种共沸组合物，其特征在于：
含有六氟丁二烯和选自八氟－1－丁烯、八氟－2－丁烯、七氟－1－丁烯及七氟－2－丁烯中的至少1种的追加化合物。
7.如权利要求5或6所述的组合物，其特征在于：
其为蚀刻气体、冷媒、传热介质、发泡剂或树脂单体用组合物。
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