CN115340438A - 一种高纯六氟丁二烯的提纯方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高纯六氟丁二烯的提纯方法及装置，所述提纯方法包括：萃取精馏步骤：在萃取剂存在下，对六氟丁二烯粗品进行萃取精馏；所述萃取剂选自有机胺类化合物、腈类化合物、酯类化合物、杂环化合物、环烷烃、芳香烃、六氟丙烯共聚体中的至少一种；以及低温精馏步骤；所述六氟丁二烯粗品包含七氟丁烯类杂质以及八氟丁烯类杂质、三氟乙烯类杂质、不凝性气体杂质中的至少一种；经萃取精馏步骤后，七氟丁烯类杂质的去除率≥99％；经萃取精馏步骤和低温精馏步骤后，获得纯度≥99.995％的高纯六氟丁二烯产品。本发明具有产品纯度高、设备成本低、适于产业化应用等优点。
Description
技术领域
本发明涉及氟化工领域，特别涉及一种采用萃取精馏和低温精馏相结合获得高纯六氟丁二烯产品的方法及装置。
背景技术
六氟丁二烯，全称为六氟-1,3-丁二烯，分子式CF2＝CF-CF＝CF2，沸点为6℃，GWP值为290，广泛用作半导体、集成电路、液晶等领域的干蚀刻气体。相较于传统等离子蚀刻气体，六氟丁二烯的蚀刻选择性更高，更适合于高深宽比的蚀刻工艺。但六氟丁二烯作为蚀刻气体应用时，对其杂质含量要求非常严格，必须严格控制在ppm甚至ppb级别。因此，六氟丁二烯的纯化技术对其在电子工业领域的应用意义非凡。
六氟丁二烯的制备工艺路线发展主要包括两个阶段：
1)早期阶段：主要通过二聚、氟化等工艺合成1,2,3,4-四氯-1,1,2,3,4,4-六氟丁烷，然后在醇溶剂存在下，锌粉脱氯制备获得。该制备工艺获得的产品中无七氟丁烯类杂质，但反应过程中需使用高危险性气体(氟气)，而且需要在超低温条件下-70℃下操作，操作困难，成本高。
2)现阶段：三氟乙烯基溴化锌在金属氧化剂作用下的自偶联工艺，该工艺虽然工艺简单、反应收率高，但其产物中包含会与六氟丁二烯形成共沸或近共沸的七氟-1-丁烯、七氟-2-丁烯、七氟异丁烯、七氟氯丁烯等七氟丁烯类杂质，难以除尽，对获得高纯度产品具有一定挑战。
美国专利US6544319A公开了采用平均孔径为
的吸附剂吸附提纯六氟丁二烯的方法，但该方法吸附放热时会导致六氟丁二烯发生重排反应生成六氟-2-丁炔，产品纯度最高为99.99％。
大金专利CN111247120A公开了采用醇、酮、醚等含氧烃、卤代饱和烃、卤代不饱和烃等作为提取溶剂对包含八氟-1-丁烯、八氟-2-丁烯、七氟-1-丁烯、七氟-2-丁烯的六氟丁二烯粗品进行蒸馏提纯，在理论塔板数为14的提取蒸馏塔中，最高获得纯度为99.99％的六氟丁二烯。
中国船舶重工专利CN111138240A公开了采用邻苯二甲酸二辛酯(DOP)、乙二醇、二甲基甲酰胺(DMF)、甘油作为萃取剂除去六氟丁二烯中水分的方法，萃取提纯后产品中的水分含量为10～12ppm。但其仅公开了采用萃取剂除去产品中的水分，且分离的六氟丁二烯粗品中不包含七氟丁烯类杂质，也未公开六氟丁二烯的产品纯度。
综上，六氟丁二烯和七氟丁烯类杂质在结构上类似并且沸点相近，利用普通精馏难以分离得到高纯六氟丁二烯，现有技术中对含八氟丁烯类杂质、七氟丁烯类杂质的六氟丁二烯粗品的提纯最高可获得99.99％的产品，无法获得更高纯度产品，且要获得99.99％的产品纯度，需要较高的精馏塔塔板数，这就意味着需要更高的生产成本但提纯效率却不高。因此，寻求一种更高产品纯度、更高提纯效率、更低生产成本的六氟丁二烯提纯方法是非常具有实际应用价值的。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提出了一种产品纯度高、提纯效率高、设备成本低、适于产业化应用的高纯六氟丁二烯的提纯方法。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
一种高纯六氟丁二烯的提纯方法，所述提纯方法包括：
萃取精馏步骤：在萃取剂存在下，对六氟丁二烯粗品进行萃取精馏；所述萃取剂选自有机胺类化合物、腈类化合物、酯类化合物、杂环化合物、环烷烃、芳香烃、六氟丙烯共聚体中的至少一种；
以及低温精馏步骤；
所述六氟丁二烯粗品包含七氟丁烯类杂质以及八氟丁烯类杂质、三氟乙烯类杂质、不凝性气体杂质中的至少一种；
经萃取精馏步骤后，七氟丁烯类杂质的去除率≥99％；经萃取精馏步骤和低温精馏步骤后，获得纯度≥99.995％的高纯六氟丁二烯产品。
本发明所述去除率表示萃取精馏前后，六氟丁二烯粗品中七氟丁烯类杂质的含量变化，去除率η通过以下方式计算：
其中，c1为萃取精馏前七氟丁烯类杂质含量，单位为ppm；c2为萃取精馏后七氟丁烯类杂质含量，单位为ppm。
本发明所述六氟丁二烯粗品采用锌试剂偶联工艺制备获得，所述粗品中包含七氟丁烯类杂质、八氟丁烯类杂质、三氟乙烯类杂质等有机杂质中的至少一种；所述七氟丁烯类杂质包括七氟一氯丁烯、七氟-1-丁烯、七氟-2-丁烯、七氟异丁烯中的至少一种；所述八氟丁烯类杂质包括八氟-1-丁烯和/或八氟-2-丁烯；所述三氟乙烯类杂质包括三氟乙烯、三氟氯乙烯、三氟溴乙烯中的至少一种；所述不凝性气体杂质包括氧气、氮气、氩气、二氧化碳中的至少一种。
本发明所述萃取精馏步骤，可有效除去六氟丁二烯粗品中的七氟丁烯类杂质。七氟丁烯类杂质含量的高低，会对萃取精馏效果产生差异。优选地，所述七氟丁烯类杂质的含量为1～500000ppm。更为优选地，所述七氟丁烯类杂质的含量为1～50000ppm；最为优选地，所述七氟丁烯类杂质的含量为500～6000ppm。
本发明所述高纯六氟丁二烯提纯方法中：
所述有机胺类化合物选自酰胺类化合物、甲胺、苯胺、三乙胺、二异丙胺中的至少一种；所述酰胺类化合物选自甲酰胺、乙酰胺、丙酰胺、己酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、苯甲酰胺、丁二酰亚胺中的至少一种；
所述腈类化合物选自乙腈、丙腈、丁腈中的至少一种；
所述酯类化合物选自甲酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸乙酯、甲酸丙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯中的至少一种；
所述杂环化合物选自吡啶、呋喃、丁内酯中的至少一种；
所述环烷烃选自环丙烷、环丁烷、环己烷中的至少一种；
所述芳香烃选自苯、甲苯、苯乙烯、苯酚、甲酚中的至少一种；
所述六氟丙烯共聚体选自六氟丙烯二聚体和/或六氟丙烯三聚体。
作为优选，所述萃取剂为单一化合物，选自乙腈、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺。
更为优选地，所述萃取剂为酰胺类化合物和酯类化合物的混合萃取剂，且酯类化合物的质量占比为1～99％。作为优选，在所述混合萃取剂中，酰胺类化合物选自N,N-二甲基甲酰胺和/或N,N-二甲基乙酰胺，酯类化合物选自乙酸乙酯和/或乙酸丁酯。
在一种优选的实施方式中，所述萃取剂为N,N-二甲基乙酰胺和乙酸乙酯的混合萃取剂，且乙酸乙酯的质量占比为1～80％。
本发明所述萃取剂和六氟丁二烯粗品的用量比没有特别限定。考虑到产品收率、原料成本等因素，优选所述萃取剂与六氟丁二烯粗品的质量比为0.1～1000：1，更优选萃取剂与六氟丁二烯粗品的质量比为0.5～30：1。
采用本发明上述任一所述萃取剂，与现有技术中提及萃取剂相比，采用相同塔板数的精馏塔，可获得更高纯度的六氟丁二烯产品。或者，获得相同纯度的六氟丁二烯产品，本发明萃取精馏塔的塔板数更少。
作为优选，本发明采用理论塔板数为2～80的萃取精馏塔对六氟丁二烯粗品进行萃取精馏，除去六氟丁二烯粗品中难以除去的七氟丁烯类杂质。更为优选地，本发明所述萃取精馏塔的理论塔板数为3～40，最为优选的，所述萃取精馏的理论塔板数为4～20。
本发明采用萃取精馏除去粗品中的七氟丁烯类杂质，采用低温精馏除去粗品中的八氟丁烯类杂质和/或三氟乙烯类杂质以及不凝性气体杂质，通过萃取精馏和低温精馏的组合模式，实现高纯六氟丁二烯产品的制备。所述萃取精馏和低温精馏的顺序可以是任意的，也即，可以先萃取精馏后低温精馏，也可以先低温精馏后萃取精馏。但考虑到萃取精馏产物中可能携带少量萃取剂，作为优选，先萃取精馏后低温精馏。
在一种具体的实施方式中，所述高纯六氟丁二烯的提纯方法包括：
先采用理论塔板数2～80的萃取精馏塔对六氟丁二烯粗品进行提纯精馏获得中间产物流，经萃取精馏后，七氟丁烯类杂质≤100ppm；
再采用低温精馏塔除去中间产物流中的八氟丁烯类杂质和/或三氟乙烯类杂质、不凝性气体杂质以及携带的萃取剂，获得纯度≥99.995％的六氟丁二烯产品。
本发明所述萃取精馏塔的塔釜温度为30～130℃，塔顶温度为0～60℃，压力为0～100kpa；低温精馏塔的塔釜温度为10～50℃，塔顶温度为-10～30℃，压力为0～100kpa。优选地，萃取精馏塔的塔釜温度为40～80℃，塔顶温度为5～30℃，压力为10～50kPa；低温精馏塔的塔釜温度为20～40℃，塔顶温度为-10～10℃，压力为40～80kPa。
本发明还提供一种高纯六氟丁二烯的提纯装置，所述提纯装置包括：
萃取精馏塔，萃取剂与六氟丁二烯粗品在所述萃取精馏塔中接触除去七氟丁烯类杂质，获得七氟丁烯类杂质≤100ppm的中间产物流；所述萃取剂选自有机胺类化合物、腈类化合物、酯类化合物、杂环化合物、环烷烃、芳香烃、六氟丙烯共聚体中的至少一种；
低温精馏塔，中间产物流进入所述低温精馏塔除去携带的萃取剂，以及六氟丁二烯粗品中的八氟丁烯类杂质和/或三氟乙烯类杂质、不凝性气体杂质，获得纯度≥99.995％的高纯六氟丁二烯产品。
所述萃取精馏塔的理论塔板数为2～80，优选4～20。
进一步地，所述提纯装置还包括：萃取剂回收塔，连接所述低温精馏塔的塔釜，用于回收萃取剂，回收后的萃取剂可循环至所述萃取精馏塔重复使用。
在一种优选的实施方式中，所述萃取剂选自乙腈、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺。
在一种优选的实施方式中，所述萃取剂为乙酸乙酯和N,N-二甲基乙酰胺的混合物。
与现有技术相比，本发明具有的有益效果包括：
本发明采用萃取精馏和低温精馏组合的提纯方式，不仅使用相对挥发度较高的萃取剂实现七氟丁烯类杂质的高去除率，同时用较少设备成本可获得更高纯度的六氟丁二烯产品，最高产品纯度可达99.999％。
附图说明
图1为本发明实施例3的高纯六氟丁二烯提纯装置的示意图。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
本发明采用萃取精馏和低温精馏对六氟丁二烯粗品进行分离提纯。萃取精馏技术是通过改变六氟丁二烯和近似共沸物的相对挥发度来实现的。当相对挥发度偏离1且偏离越大时，说明六氟丁二烯和近似共沸物更容易分离；若相对挥发度等于1，通过普通精馏分离是不可能实现六氟丁二烯和近似共沸物的分离的。
工程计算中提出相对挥发度的概念，目的是寻求用简单方法表示气液平衡关系。溶液中组分的挥发度是随温度而变的，故引入相对挥发度的概念。将溶液中易挥发组分的挥发度与难挥发组分的挥发度之比，称为相对挥发度，以αAB或α表示，其计算公式如下：
αAB＝(yA/xA)/(yB/xB)
式中，yA为气相中易挥发组分的摩尔分数，yB为气相中难挥发组分的摩尔分数；xA为液相中易挥发组分的摩尔分数；xB为液相中难挥发组分的摩尔分数。
采用相对挥发度＞1的萃取剂时，六氟丁二烯的气相摩尔分数增加，萃取精馏时，气相中六氟丁二烯随着塔高增加不断在塔顶浓缩，从而得到高纯的六氟丁二烯产品。
采用相对挥发度小于＜的萃取剂，六氟丁二烯的液相摩尔分数增加，萃取精馏时，气相中六氟丁二烯随着塔高降低不断在塔釜浓缩，在塔釜得到六氟丁二烯和萃取剂的混合物，经另一分离塔在塔顶获得高纯六氟丁二烯产品。
向六氟丁二烯粗品中分别添加不同的萃取剂，利用气液平衡测定结果，计算六氟丁二烯与七氟丁烯类杂质的相对挥发度，结果如下表1所示：
表1不同萃取剂下六氟丁二烯与七氟丁烯相对挥发度
| 萃取剂 | 相对挥发度 |
| 无 | 1.02 |
| 乙腈 | 1.2 |
| 吡啶 | 0.9 |
| 环己烷 | 0.7 |
| 乙酸乙酯 | 1.7 |
| N,N-二甲基甲酰胺 | 1.8 |
| N,N-二甲基乙酰胺 | 2.1 |
| 三乙胺 | 0.5 |
| 六氟丁二烯二聚体 | 1.2 |
| N,N-二甲基乙酰胺：乙酸乙酯＝3:1 | 2.6 |
| N,N-二甲基乙酰胺：乙酸乙酯＝1:1 | 2.4 |
| N,N-二甲基乙酰胺：乙酸乙酯＝1:3 | 2.2 |
| N,N-二甲基乙酰胺：乙酸丁酯＝1:3 | 2.3 |
| N,N-二甲基甲酰胺：乙酸乙酯＝1:3 | 2.1 |
实施例1
本实施例提供一种高纯六氟丁二烯的提纯方法，所述提纯方法包括以下步骤：
S1.萃取精馏步骤：采用理论塔板数为14的萃取精馏塔对含有502ppm七氟丁烯类杂质的六氟丁二烯粗品进行萃取精馏获得中间产物流，萃取剂与六氟丁二烯粗品的质量比为2:1；
所述萃取精馏塔的精馏参数为：塔釜温度113℃，塔顶温度5℃，压力34kpa；
S2.低温精馏步骤：中间产物流在低温精馏塔中分离，除去三氟乙烯类杂质以及携带的萃取剂，获得高纯六氟丁二烯产品；所述低温精馏塔的精馏参数为：塔釜温度26℃，塔顶温度7，压力67kpa。
分别采用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙酸乙酯、乙腈、N,N-二甲基乙酰胺和乙酸乙酯的混合物(质量比为3:1)、N,N-二甲基乙酰胺和乙酸乙酯的混合物(质量比为1:3)、N,N-二甲基甲酰胺和乙酸乙酯的混合物(质量比为1:3)、N,N-二甲基乙酰胺和乙酸丁酯的混合物(质量比为1:3)，以及甲醇作为萃取剂，进行萃取精馏，收集萃取精馏塔塔顶气体进行气相色谱分析，并经计算获得七氟丁烯类杂质的去除率；收集低温精馏塔顶部的六氟丁二烯产品进行气相色谱分析，结果如下表2所示：
表2不同萃取剂对产品纯度的影响
实施例2
本实施例分离方法采用模拟评价：对含有6000ppm七氟丁烯类杂质的六氟丁二烯粗品进行萃取精馏，设置塔顶温度12.6℃，压力35kPa，分别以N,N-二甲基乙酰胺和甲醇作为萃取剂，改变萃取精馏塔的理论塔板数，考察理论塔板数对萃取精馏结果的影响，结果如下表3所示：
表3不同理论塔板数对产品纯度的影响
注：精馏收率以98％计算。
实施例3
本实施例提供一种高纯六氟丁二烯的提纯装置，如图1所示，所述提纯装置包括：
萃取精馏塔T1，理论塔板数为10，六氟丁二烯粗品和萃取剂(相对挥发度＞1)进入萃取精馏塔分离，塔顶获得中间产物流11进入低温精馏塔；
低温精馏塔T2，中间产物流11在低温精馏塔中分离除去低沸物杂质物流12，其余物料进入低温精馏塔T3；
低温精馏塔T3，经低温精馏塔再次低温精馏，在塔顶获得高纯六氟丁二烯产品物流14，塔釜流出粗品中高沸物杂质物流13；
萃取剂回收塔T4，理论塔板数为10，萃取精馏塔塔釜物流进入萃取剂回收塔，萃取剂回收塔塔釜的回收萃取剂物流15返回萃取精馏塔T1使用，塔顶为七氟丁烯类杂质物流16。
实施例4
本实施例萃取精馏塔的精馏参数为：塔顶温度5℃，塔釜温度130℃，压力34kPa，理论塔板数14，以N,N-二甲基乙酰胺作为萃取剂为例，改变六氟丁二烯粗品中七氟丁烯类杂质的含量，采用模拟评价考察七氟丁烯类杂质含量对提纯结果的影响，结果如下表4所示：
表4不同杂质含量对提纯结果的影响
Claims (14)
1.一种高纯六氟丁二烯的提纯方法，其特征在于：所述提纯方法包括：
萃取精馏步骤：在萃取剂存在下，对六氟丁二烯粗品进行萃取精馏；所述萃取剂选自有机胺类化合物、腈类化合物、酯类化合物、杂环化合物、环烷烃、芳香烃、六氟丙烯共聚体中的至少一种；
以及低温精馏步骤；
所述六氟丁二烯粗品包含七氟丁烯类杂质以及八氟丁烯类杂质、三氟乙烯类杂质、不凝性气体杂质中的至少一种；
经萃取精馏步骤后，七氟丁烯类杂质的去除率≥99％；经萃取精馏步骤和低温精馏步骤后，获得纯度≥99.995％的高纯六氟丁二烯产品。
2.根据权利要求1所述的高纯六氟丁二烯的提纯方法，其特征在于：所述七氟丁烯类杂质包括七氟一氯丁烯、七氟-1-丁烯、七氟-2-丁烯、七氟异丁烯中的至少一种；所述八氟丁烯类杂质包括八氟-1-丁烯和/或八氟-2-丁烯；所述三氟乙烯类杂质包括三氟乙烯、三氟氯乙烯、三氟溴乙烯中的至少一种；所述不凝性气体杂质包括氧气、氮气、氩气、二氧化碳中的至少一种。
3.根据权利要求1或2所述的高纯六氟丁二烯的提纯方法，其特征在于：所述六氟丁二烯粗品中七氟丁烯类杂质的含量为1～500000ppm。
4.根据权利要求1所述的高纯六氟丁二烯的提纯方法，其特征在于：
所述有机胺类化合物选自酰胺类化合物、甲胺、苯胺、三乙胺、二异丙胺中的至少一种；所述酰胺类化合物选自甲酰胺、乙酰胺、丙酰胺、己酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、苯甲酰胺、丁二酰亚胺中的至少一种；
所述腈类化合物选自乙腈、丙腈、丁腈中的至少一种；
所述酯类化合物选自甲酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸乙酯、甲酸丙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯中的至少一种；
所述杂环化合物选自吡啶、呋喃、丁内酯中的至少一种；
所述环烷烃选自环丙烷、环丁烷、环己烷中的至少一种；
所述芳香烃选自苯、甲苯、苯乙烯、苯酚、甲酚中的至少一种；
所述六氟丙烯共聚体选自六氟丙烯二聚体和/或六氟丙烯三聚体。
5.根据权利要求1-4任一所述的高纯六氟丁二烯的提纯方法，其特征在于：所述萃取剂为酰胺类化合物和酯类化合物的混合萃取剂，且酯类化合物的质量占比为1～99％。
6.根据权利要求5所述的高纯六氟丁二烯的提纯方法，其特征在于：在所述混合萃取剂中，酰胺类化合物选自N,N-二甲基甲酰胺和/或N,N-二甲基乙酰胺，酯类化合物选自乙酸乙酯和/或乙酸丁酯。
7.根据权利要求6所述的高纯六氟丁二烯的提纯方法，其特征在于：所述萃取剂为N,N-二甲基乙酰胺和乙酸乙酯的混合萃取剂，且乙酸乙酯的质量占比为1～80％。
8.根据权利要求1-7任一所述的高纯六氟丁二烯的提纯方法，其特征在于：所述萃取剂与六氟丁二烯粗品的质量比为0.1～1000：1。
9.根据权利要求1-8任一所述的高纯六氟丁二烯的提纯方法，其特征在于：所述提纯方法具体包括：
先采用理论塔板数2～80的萃取精馏塔对六氟丁二烯粗品进行提纯精馏获得中间产物流，经萃取精馏后，七氟丁烯类杂质≤100ppm；
再采用低温精馏塔除去中间产物流中的八氟丁烯类杂质和/或三氟乙烯类杂质、不凝性气体杂质以及携带的萃取剂，获得高纯六氟丁二烯产品。
10.根据权利要求9所述的高纯六氟丁二烯的提纯方法，其特征在于：萃取精馏塔的塔釜温度为30～130℃，塔顶温度为0～60℃，压力为0～100kPa；低温精馏塔的塔釜温度为10～50℃，塔顶温度为-10～30℃，压力为0～100kpa。
11.一种高纯六氟丁二烯的提纯装置，其特征在于：所述提纯装置包括：
萃取精馏塔，萃取剂与六氟丁二烯粗品在所述萃取精馏塔中接触除去七氟丁烯类杂质，获得七氟丁烯类杂质≤100ppm的中间产物流；所述萃取剂选自有机胺类化合物、腈类化合物、酯类化合物、杂环化合物、环烷烃、芳香烃、六氟丙烯共聚体中的至少一种；
低温精馏塔，中间产物流进入所述低温精馏塔除去携带的萃取剂，以及六氟丁二烯粗品中的八氟丁烯类杂质和/或三氟乙烯类杂质、不凝性气体杂质，获得纯度≥99.995％的高纯六氟丁二烯产品。
12.根据权利要求11所述的高纯六氟丁二烯的提纯装置，其特征在于：所述萃取精馏塔的理论塔板数为2～80。
13.根据权利要求11或12所述的高纯六氟丁二烯的提纯装置，其特征在于：所述提纯装置还包括：
萃取剂回收塔，连接所述低温精馏塔的塔釜，用于回收萃取剂。
14.根据权利要求11所述的高纯六氟丁二烯的提纯装置，其特征在于：所述萃取剂选自乙腈、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺，或所述萃取剂为乙酸乙酯和N,N-二甲基乙酰胺的混合物。
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