JPH09136882A - ヘキサフルオロプロピレンとヘキサフルオロプロピレンオキシドの分離方法 - Google Patents
ヘキサフルオロプロピレンとヘキサフルオロプロピレンオキシドの分離方法Info
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- JPH09136882A JPH09136882A JP24232796A JP24232796A JPH09136882A JP H09136882 A JPH09136882 A JP H09136882A JP 24232796 A JP24232796 A JP 24232796A JP 24232796 A JP24232796 A JP 24232796A JP H09136882 A JPH09136882 A JP H09136882A
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- Japan
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- hfp
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- hexafluoropropylene
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ＨＦＰＯ（ヘキサフルオロプロピレンオキシ
ド）とＨＦＰ（ヘキサフルオロプロピレン）の混合物を
化学反応させたり抽出溶質を用いることなく分離し、Ｈ
ＦＰＯ製造原料として再循環可能なＨＦＰを得る方法を
提供する。 【解決手段】本質的にＨＦＰとＨＦＰＯとからなる混合
物を蒸留塔に導入し、蒸留塔内の圧力を５ｋｇ／ｃｍ2
（絶対圧）以下、蒸留塔の操作温度を２０℃以下として
蒸留分離する。
ド）とＨＦＰ（ヘキサフルオロプロピレン）の混合物を
化学反応させたり抽出溶質を用いることなく分離し、Ｈ
ＦＰＯ製造原料として再循環可能なＨＦＰを得る方法を
提供する。 【解決手段】本質的にＨＦＰとＨＦＰＯとからなる混合
物を蒸留塔に導入し、蒸留塔内の圧力を５ｋｇ／ｃｍ2
（絶対圧）以下、蒸留塔の操作温度を２０℃以下として
蒸留分離する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヘキサフルオロプ
ロピレンオキシド（以下、ＨＦＰＯと記す。）とヘキサ
フルオロプロピレン（以下、ＨＦＰと記す。）の分離方
法に関する。ＨＦＰＯは、各種フッ素化合物、たとえば
フッ素系樹脂やエラストマーの中間体であるヘキサフル
オロアセトン、パーフルオロ（アルキルビニルエーテ
ル）などの原料として重要な化合物である。またそのオ
リゴマーは潤滑油や熱媒油などに広く使用される有用な
化合物である。
ロピレンオキシド（以下、ＨＦＰＯと記す。）とヘキサ
フルオロプロピレン（以下、ＨＦＰと記す。）の分離方
法に関する。ＨＦＰＯは、各種フッ素化合物、たとえば
フッ素系樹脂やエラストマーの中間体であるヘキサフル
オロアセトン、パーフルオロ（アルキルビニルエーテ
ル）などの原料として重要な化合物である。またそのオ
リゴマーは潤滑油や熱媒油などに広く使用される有用な
化合物である。
【０００２】
【従来の技術】ＨＦＰＯの製造方法としては、従来より
種々の方法が知られている。一般的な方法としてはＨＦ
Ｐを酸化する方法がある。酸化は、分子状酸素、次亜塩
素酸塩、有機過酸化物等の酸化剤を使用する方法や、電
解酸化法等が知られている。
種々の方法が知られている。一般的な方法としてはＨＦ
Ｐを酸化する方法がある。酸化は、分子状酸素、次亜塩
素酸塩、有機過酸化物等の酸化剤を使用する方法や、電
解酸化法等が知られている。
【０００３】ＨＦＰを酸化してＨＦＰＯを製造する方法
では、いずれの方法でも未反応のＨＦＰが残存する問題
がある。したがって、効率的にＨＦＰＯを製造するに
は、未反応のＨＦＰを分離回収して、該酸化工程へ再循
環させる必要性がある。
では、いずれの方法でも未反応のＨＦＰが残存する問題
がある。したがって、効率的にＨＦＰＯを製造するに
は、未反応のＨＦＰを分離回収して、該酸化工程へ再循
環させる必要性がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしＨＦＰとＨＦＰ
Ｏとを蒸留で分離しようとする場合には、それぞれの沸
点が−２９．４℃（ＨＦＰ）と−２７．４℃（ＨＦＰ
Ｏ）と近接しているため、これらを直接蒸留により分離
しようとする試みは、なされていなかった。
Ｏとを蒸留で分離しようとする場合には、それぞれの沸
点が−２９．４℃（ＨＦＰ）と−２７．４℃（ＨＦＰ
Ｏ）と近接しているため、これらを直接蒸留により分離
しようとする試みは、なされていなかった。
【０００５】たとえば、特開昭５７−１５８７７３に
は、通常の蒸留条件により分離するためには、８０ｍ
（段数３２０）以上の蒸留塔が必要であると記載されて
おり、該方法は実際に採用できる方法ではない。さら
に、該記載より推測されるＨＦＰとＨＦＰＯの相対揮発
度は１．０１３であり、通常の蒸留塔による分離方法、
すなわち、室温以上の温度で加圧状態で蒸留する方法、
での分離は困難であると予想された。
は、通常の蒸留条件により分離するためには、８０ｍ
（段数３２０）以上の蒸留塔が必要であると記載されて
おり、該方法は実際に採用できる方法ではない。さら
に、該記載より推測されるＨＦＰとＨＦＰＯの相対揮発
度は１．０１３であり、通常の蒸留塔による分離方法、
すなわち、室温以上の温度で加圧状態で蒸留する方法、
での分離は困難であると予想された。
【０００６】混合物中のＨＦＰに臭素を付加して二臭化
物にしてから蒸留分離する方法も提案されている。しか
し、該方法では、未反応原料であるＨＦＰを回収でき
ず、経済的に不利である。
物にしてから蒸留分離する方法も提案されている。しか
し、該方法では、未反応原料であるＨＦＰを回収でき
ず、経済的に不利である。
【０００７】また、抽出媒体を添加してＨＦＰの揮発度
を減少させることによりＨＦＰＯの比揮発度を増加させ
て分離する方法も提案されている（特公昭４２−１４９
３３、特公昭５４−２９４８５、特開昭５７−１５８７
７３）。しかし、抽出媒体を用いる方法は、新たに他の
不純物を系内に導入する可能性がある。また、従来の抽
出媒体は、可燃性物質（ジメトキエタン、トルエン、ジ
アルキルエーテル、１，２−ジクロロエタン）であった
り、オゾン層保護法に基づく規制物質として９６年以降
は使用が困難となる物質（四塩化炭素）であったり、抽
出媒体としてリサイクル使用ができるほど安定性がない
（塩化メチレン、クロロホルム）等の使用上の欠点があ
る。
を減少させることによりＨＦＰＯの比揮発度を増加させ
て分離する方法も提案されている（特公昭４２−１４９
３３、特公昭５４−２９４８５、特開昭５７−１５８７
７３）。しかし、抽出媒体を用いる方法は、新たに他の
不純物を系内に導入する可能性がある。また、従来の抽
出媒体は、可燃性物質（ジメトキエタン、トルエン、ジ
アルキルエーテル、１，２−ジクロロエタン）であった
り、オゾン層保護法に基づく規制物質として９６年以降
は使用が困難となる物質（四塩化炭素）であったり、抽
出媒体としてリサイクル使用ができるほど安定性がない
（塩化メチレン、クロロホルム）等の使用上の欠点があ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、本質的に
ＨＦＰとＨＦＰＯとからなる混合物をそのまま蒸留分離
する方法を検討した。その結果、特定の蒸留条件を採用
した場合には、予想に反して相対揮発度が大きくなり、
効率的に分離が可能であることを見いだし、本発明に至
った。
ＨＦＰとＨＦＰＯとからなる混合物をそのまま蒸留分離
する方法を検討した。その結果、特定の蒸留条件を採用
した場合には、予想に反して相対揮発度が大きくなり、
効率的に分離が可能であることを見いだし、本発明に至
った。
【０００９】すなわち本発明は、本質的にＨＦＰとＨＦ
ＰＯとからなる混合物を蒸留塔に導入し、蒸留塔内の圧
力を５ｋｇ／ｃｍ2 （絶対圧）以下とし、蒸留塔の操作
温度を２０℃以下として蒸留分離することを特徴とする
ＨＦＰとＨＦＰＯの分離方法を提供する。
ＰＯとからなる混合物を蒸留塔に導入し、蒸留塔内の圧
力を５ｋｇ／ｃｍ2 （絶対圧）以下とし、蒸留塔の操作
温度を２０℃以下として蒸留分離することを特徴とする
ＨＦＰとＨＦＰＯの分離方法を提供する。
【００１０】本発明の分離方法は、環境や安全性に懸念
がある抽出溶媒を使用しない方法であり、かつ、今日的
な状況に対応できる優れた方法である。また、従来の抽
出蒸留と同等の分離効果を有する方法でもあり、実用性
にも優れた方法である。
がある抽出溶媒を使用しない方法であり、かつ、今日的
な状況に対応できる優れた方法である。また、従来の抽
出蒸留と同等の分離効果を有する方法でもあり、実用性
にも優れた方法である。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明者らは、ＨＦＰＯとＨＦＰ
との混合物を直接蒸留分離する検討を行ったところ、Ｈ
ＦＰＯとＨＦＰとの混合物の系においては、ＨＦＰの濃
度が大きくなると、相対揮発度が小さくなり、蒸留分離
を困難にしていることを見いだした。そこで、蒸留条件
として特定の条件を採用すると、ＨＦＰとＨＦＰＯの相
対比揮発度、特に、ＨＦＰが高濃度域の相対比揮発度の
値を蒸留分離可能な大きさに維持できることにより、効
率的に分離できることを見いだした。
との混合物を直接蒸留分離する検討を行ったところ、Ｈ
ＦＰＯとＨＦＰとの混合物の系においては、ＨＦＰの濃
度が大きくなると、相対揮発度が小さくなり、蒸留分離
を困難にしていることを見いだした。そこで、蒸留条件
として特定の条件を採用すると、ＨＦＰとＨＦＰＯの相
対比揮発度、特に、ＨＦＰが高濃度域の相対比揮発度の
値を蒸留分離可能な大きさに維持できることにより、効
率的に分離できることを見いだした。
【００１２】本質的にＨＦＰとＨＦＰＯとからなる混合
物の入手経路については、特に限定されず、ＨＦＰを酸
化してＨＦＰＯとする反応の反応生成物であるのが好ま
しい。ＨＦＰを酸化してＨＦＰＯとする反応は、公知の
方法であり、たとえば、ＨＦＰを分子状酸素、次亜塩素
酸塩、有機過酸化物等の酸化剤によって酸化する方法、
または、ＨＦＰを電解酸化法によって酸化する方法が好
ましい。
物の入手経路については、特に限定されず、ＨＦＰを酸
化してＨＦＰＯとする反応の反応生成物であるのが好ま
しい。ＨＦＰを酸化してＨＦＰＯとする反応は、公知の
方法であり、たとえば、ＨＦＰを分子状酸素、次亜塩素
酸塩、有機過酸化物等の酸化剤によって酸化する方法、
または、ＨＦＰを電解酸化法によって酸化する方法が好
ましい。
【００１３】該混合物におけるＨＦＰおよびＨＦＰＯの
割合についても、特に限定されず、いずれの割合であっ
てもよい。たとえば、ＨＦＰを酸化してＨＦＰＯを製造
する際の反応生成物を用いる場合には、ＨＦＰＯの１重
量部に対してＨＦＰの０．１〜１０重量部程度の割合で
ある。本質的にＨＦＰとＨＦＰＯとからなる混合物は、
ＨＦＰＯおよびＨＦＰのみからなるのが好ましいが、少
量の他の化合物を含んでいてもよい。
割合についても、特に限定されず、いずれの割合であっ
てもよい。たとえば、ＨＦＰを酸化してＨＦＰＯを製造
する際の反応生成物を用いる場合には、ＨＦＰＯの１重
量部に対してＨＦＰの０．１〜１０重量部程度の割合で
ある。本質的にＨＦＰとＨＦＰＯとからなる混合物は、
ＨＦＰＯおよびＨＦＰのみからなるのが好ましいが、少
量の他の化合物を含んでいてもよい。
【００１４】本発明においては、本質的にＨＦＰとＨＦ
ＰＯとからなる混合物を蒸留分離する。蒸留分離の操作
方法としては、特に限定されず、期待するＨＦＰＯとＨ
ＦＰの純度や用いる蒸留塔の有効分離段数によって適宜
変更できるが、通常の場合には、以下の方法で実施する
のが好ましい。
ＰＯとからなる混合物を蒸留分離する。蒸留分離の操作
方法としては、特に限定されず、期待するＨＦＰＯとＨ
ＦＰの純度や用いる蒸留塔の有効分離段数によって適宜
変更できるが、通常の場合には、以下の方法で実施する
のが好ましい。
【００１５】すなわち、本質的にＨＦＰとＨＦＰＯから
なる気体混合物を、３０〜２００の理論段数をもつ蒸留
塔の中部に供給する。この蒸留塔の形式は、充填塔型で
も泡鐘塔型でもよく、塔自体が低温で操作できるように
充分に保冷されているものが好ましい。ＨＦＰは、かな
り濃縮された状態で蒸留塔頂部より除かれる。一方、Ｈ
ＦＰＯもかなり濃縮された状態で蒸留塔下部より得られ
る。
なる気体混合物を、３０〜２００の理論段数をもつ蒸留
塔の中部に供給する。この蒸留塔の形式は、充填塔型で
も泡鐘塔型でもよく、塔自体が低温で操作できるように
充分に保冷されているものが好ましい。ＨＦＰは、かな
り濃縮された状態で蒸留塔頂部より除かれる。一方、Ｈ
ＦＰＯもかなり濃縮された状態で蒸留塔下部より得られ
る。
【００１６】本発明では、蒸留塔内の圧力を５ｋｇ／ｃ
ｍ2 （絶対圧）以下、および温度を２０℃以下とするの
が特徴である。圧力の下限は、０ｋｇ／ｃｍ2 （絶対
圧）超である。好ましい圧力は、１〜５ｋｇ／ｃｍ2
（絶対圧）であり、より実用的な条件としては、常圧超
（好ましくは１．５ｋｇ／ｃｍ2 超）〜５ｋｇ／ｃｍ2
（絶対圧）が好ましい。蒸留の操作圧力は、ＨＦＰとＨ
ＦＰＯの相対揮発度で評価される。
ｍ2 （絶対圧）以下、および温度を２０℃以下とするの
が特徴である。圧力の下限は、０ｋｇ／ｃｍ2 （絶対
圧）超である。好ましい圧力は、１〜５ｋｇ／ｃｍ2
（絶対圧）であり、より実用的な条件としては、常圧超
（好ましくは１．５ｋｇ／ｃｍ2 超）〜５ｋｇ／ｃｍ2
（絶対圧）が好ましい。蒸留の操作圧力は、ＨＦＰとＨ
ＦＰＯの相対揮発度で評価される。
【００１７】蒸留塔の操作温度は、ＨＦＰおよびＨＦＰ
Ｏの両方が液として存在する温度であればよいが、低す
ぎることは経済的ではないため、通常は−３０〜＋２０
℃が好ましく、０〜１０℃が特に好ましい。該操作温度
は、蒸気圧より推定される操作温度であり、蒸留が行わ
れる蒸留塔上部および下部のいずれにおいても該温度範
囲内にあることをいう。蒸留塔内の圧力、および、操作
温度の条件は、蒸留塔の能力および必要な組成に合わせ
て操作されうる。
Ｏの両方が液として存在する温度であればよいが、低す
ぎることは経済的ではないため、通常は−３０〜＋２０
℃が好ましく、０〜１０℃が特に好ましい。該操作温度
は、蒸気圧より推定される操作温度であり、蒸留が行わ
れる蒸留塔上部および下部のいずれにおいても該温度範
囲内にあることをいう。蒸留塔内の圧力、および、操作
温度の条件は、蒸留塔の能力および必要な組成に合わせ
て操作されうる。
【００１８】本発明方法によれば、高純度のＨＦＰＯが
実際に採用可能な条件で簡便に分離され、かつ、ＨＦＰ
もまた高純度で分離されうる。混合物から分離されたＨ
ＦＰおよびＨＦＰＯの用途は特に限定されず、特に、Ｈ
ＦＰを酸化してＨＦＰＯとする際の原料としてリサイク
ル使用した場合には、ＨＦＰＯを効率よく製造できる利
点がある。
実際に採用可能な条件で簡便に分離され、かつ、ＨＦＰ
もまた高純度で分離されうる。混合物から分離されたＨ
ＦＰおよびＨＦＰＯの用途は特に限定されず、特に、Ｈ
ＦＰを酸化してＨＦＰＯとする際の原料としてリサイク
ル使用した場合には、ＨＦＰＯを効率よく製造できる利
点がある。
【００１９】
［実施例１］理論段数５５段を有する低温蒸留装置を用
いてＨＦＰＯおよびＨＦＰの１：１モル比の混合物を仕
込み、釜を加熱しながら、４〜６時間還流させた。その
後塔頂の気相部および釜の液相部を採取し、ガスクロマ
トグラフ（ＧＣ）によりＨＦＰＯとＨＦＰの割合を測定
した。結果を表１に示す。また、相対揮発度を求めた結
果１．０７８であった。蒸留操作温度は、−３０〜−２
５℃であった。
いてＨＦＰＯおよびＨＦＰの１：１モル比の混合物を仕
込み、釜を加熱しながら、４〜６時間還流させた。その
後塔頂の気相部および釜の液相部を採取し、ガスクロマ
トグラフ（ＧＣ）によりＨＦＰＯとＨＦＰの割合を測定
した。結果を表１に示す。また、相対揮発度を求めた結
果１．０７８であった。蒸留操作温度は、−３０〜−２
５℃であった。
【００２０】［実施例２〜７、比較例１〜４］実施例１
と同様に、表１に示す理論段数の蒸留塔を用いて操作圧
力、ＨＦＰＯおよびＨＦＰの仕込み組成を変えて、蒸留
を行った。得られたＨＦＰＯおよびＨＦＰの割合および
相対揮発度の結果を表１に示す。表１においてＨＦＰＯ
およびＨＦＰの割合は、ＨＦＰＯとＨＦＰの合計量に対
する各々の割合（モル％）であり、操作圧力の単位は、
ｋｇ／ｃｍ2 （絶対圧）である。実施例２〜７の蒸留塔
の操作温度は、２０℃を超えないことが確認された。一
方、比較例１〜４では、２２〜３０℃であることが確認
された。
と同様に、表１に示す理論段数の蒸留塔を用いて操作圧
力、ＨＦＰＯおよびＨＦＰの仕込み組成を変えて、蒸留
を行った。得られたＨＦＰＯおよびＨＦＰの割合および
相対揮発度の結果を表１に示す。表１においてＨＦＰＯ
およびＨＦＰの割合は、ＨＦＰＯとＨＦＰの合計量に対
する各々の割合（モル％）であり、操作圧力の単位は、
ｋｇ／ｃｍ2 （絶対圧）である。実施例２〜７の蒸留塔
の操作温度は、２０℃を超えないことが確認された。一
方、比較例１〜４では、２２〜３０℃であることが確認
された。
【００２１】
【表１】
【００２２】［参考例］２リットルのハステロイＣ製オ
ートクレーブに溶媒としてパーフルオロ（２，５−ジメ
チル−３，６−ジオキサノナノニル）フルオリド（ＨＦ
ＰＯの３量体）を３．４モル／時間、酸素を１．９モル
／時間で導入し、反応を開始した。圧力は３３ｋｇ／ｃ
ｍ2 、温度は１５８℃に制御した。出口ガスをＧＣにて
分析した結果。ＨＦＰの転化率は５３％、ＨＦＰＯの選
択率は８９％の結果を得た。氷浴のトラップで溶媒を凝
縮した後、生成物中に含まれる酸性ガスを水に吸収さ
せ、粗ガスをドライアイストラップに捕集した。さら
に、トラップ・トゥー・トラップ（ｔｒａｐ ｔｏ ｔ
ｒａｐ）操作により、ＨＦＰとＨＦＰＯが１：１（モル
比）である粗液を得た。
ートクレーブに溶媒としてパーフルオロ（２，５−ジメ
チル−３，６−ジオキサノナノニル）フルオリド（ＨＦ
ＰＯの３量体）を３．４モル／時間、酸素を１．９モル
／時間で導入し、反応を開始した。圧力は３３ｋｇ／ｃ
ｍ2 、温度は１５８℃に制御した。出口ガスをＧＣにて
分析した結果。ＨＦＰの転化率は５３％、ＨＦＰＯの選
択率は８９％の結果を得た。氷浴のトラップで溶媒を凝
縮した後、生成物中に含まれる酸性ガスを水に吸収さ
せ、粗ガスをドライアイストラップに捕集した。さら
に、トラップ・トゥー・トラップ（ｔｒａｐ ｔｏ ｔ
ｒａｐ）操作により、ＨＦＰとＨＦＰＯが１：１（モル
比）である粗液を得た。
【００２３】［実施例８］段数１１０段の低温蒸留塔の
中段に、参考例で得たＨＦＰＯとＨＦＰの１：１モル比
の粗液を毎時１００ｇで連続的に供給し、蒸留を行っ
た。このときの塔頂の圧力は１ｋｇ／ｃｍ2 であり、塔
頂温度は−２９．２℃、塔底は−１８℃であった。塔頂
凝縮液と塔底抜きだし液を採取してＧＣで分析した結
果、塔頂からは９９モル％のＨＦＰが得られ、塔底から
は９８モル％のＨＦＰＯが得られた。
中段に、参考例で得たＨＦＰＯとＨＦＰの１：１モル比
の粗液を毎時１００ｇで連続的に供給し、蒸留を行っ
た。このときの塔頂の圧力は１ｋｇ／ｃｍ2 であり、塔
頂温度は−２９．２℃、塔底は−１８℃であった。塔頂
凝縮液と塔底抜きだし液を採取してＧＣで分析した結
果、塔頂からは９９モル％のＨＦＰが得られ、塔底から
は９８モル％のＨＦＰＯが得られた。
【００２４】
【発明の効果】本発明方法によれば、本質的にＨＦＰＯ
とＨＦＰからなる混合物を蒸留分離する際に、特定の蒸
留条件を採用することによって、高純度のＨＦＰＯおよ
びＨＦＰが得られる。また、本発明の蒸留条件を採用し
た場合には、相対揮発度が０．０１程度も高くなり、蒸
留分離効率を上げることができる。さらに、本発明の分
離方法は、実用的な温度および圧力範囲で実施でき、か
つ、抽出媒体を用いたり、多段数の蒸留塔を用いる必要
もないため、工業的に実施しやすく、環境問題の点にお
いても有利である。
とＨＦＰからなる混合物を蒸留分離する際に、特定の蒸
留条件を採用することによって、高純度のＨＦＰＯおよ
びＨＦＰが得られる。また、本発明の蒸留条件を採用し
た場合には、相対揮発度が０．０１程度も高くなり、蒸
留分離効率を上げることができる。さらに、本発明の分
離方法は、実用的な温度および圧力範囲で実施でき、か
つ、抽出媒体を用いたり、多段数の蒸留塔を用いる必要
もないため、工業的に実施しやすく、環境問題の点にお
いても有利である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 江畑 研一 神奈川県横浜市神奈川区羽沢町1150番地 旭硝子株式会社中央研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】本質的にヘキサフルオロプロピレンとヘキ
サフルオロプロピレンオキシドとからなる混合物を蒸留
塔に導入し、蒸留塔内の圧力を５ｋｇ／ｃｍ2 （絶対
圧）以下、蒸留塔の操作温度を２０℃以下として蒸留分
離することを特徴とするヘキサフルオロプロピレンとヘ
キサフルオロプロピレンオキシドの分離方法。 - 【請求項２】本質的にヘキサフルオロプロピレンとヘキ
サフルオロプロピレンオキシドとからなる混合物が、ヘ
キサフルオロプロピレンを酸化してヘキサフルオロプロ
ピレンオキシドとする反応の反応生成物である請求項１
の分離方法。 - 【請求項３】蒸留塔内の圧力を、１〜５ｋｇ／ｃｍ2
（絶対圧）として蒸留分離する請求項１または２の分離
方法。 - 【請求項４】蒸留塔の操作温度を、−３０〜＋２０℃と
して蒸留分離する請求項１、２または３の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24232796A JPH09136882A (ja) | 1995-09-12 | 1996-09-12 | ヘキサフルオロプロピレンとヘキサフルオロプロピレンオキシドの分離方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23417495 | 1995-09-12 | ||
| JP7-234174 | 1995-09-12 | ||
| JP24232796A JPH09136882A (ja) | 1995-09-12 | 1996-09-12 | ヘキサフルオロプロピレンとヘキサフルオロプロピレンオキシドの分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09136882A true JPH09136882A (ja) | 1997-05-27 |
Family
ID=26531407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24232796A Withdrawn JPH09136882A (ja) | 1995-09-12 | 1996-09-12 | ヘキサフルオロプロピレンとヘキサフルオロプロピレンオキシドの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09136882A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004269509A (ja) * | 2003-02-17 | 2004-09-30 | Asahi Glass Co Ltd | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法 |
| KR100939552B1 (ko) * | 2008-01-25 | 2010-02-01 | 한국화학연구원 | 과불화탄소가 함유된 육불화프로필렌 가스로부터육불화프로필렌옥사이드 올리고머의 제조방법 |
| WO2010106865A1 (ja) * | 2009-03-18 | 2010-09-23 | ダイキン工業株式会社 | ヘキサフルオロプロピレンオキシドとヘキサフルオロプロピレンの分離方法 |
-
1996
- 1996-09-12 JP JP24232796A patent/JPH09136882A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004269509A (ja) * | 2003-02-17 | 2004-09-30 | Asahi Glass Co Ltd | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法 |
| KR100939552B1 (ko) * | 2008-01-25 | 2010-02-01 | 한국화학연구원 | 과불화탄소가 함유된 육불화프로필렌 가스로부터육불화프로필렌옥사이드 올리고머의 제조방법 |
| WO2010106865A1 (ja) * | 2009-03-18 | 2010-09-23 | ダイキン工業株式会社 | ヘキサフルオロプロピレンオキシドとヘキサフルオロプロピレンの分離方法 |
| JP5267657B2 (ja) * | 2009-03-18 | 2013-08-21 | ダイキン工業株式会社 | ヘキサフルオロプロピレンオキシドとヘキサフルオロプロピレンの分離方法 |
| US8877017B2 (en) | 2009-03-18 | 2014-11-04 | Daikin Industries, Ltd. | Method for separating hexafluoropropylene oxide from hexafluoropropylene |
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