JPH11116511A - 1,1,1,2,2−ペンタフルオロエタンの製造方法 - Google Patents
1,1,1,2,2−ペンタフルオロエタンの製造方法Info
- Publication number
- JPH11116511A JPH11116511A JP9276884A JP27688497A JPH11116511A JP H11116511 A JPH11116511 A JP H11116511A JP 9276884 A JP9276884 A JP 9276884A JP 27688497 A JP27688497 A JP 27688497A JP H11116511 A JPH11116511 A JP H11116511A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hcfc
- mainly
- product
- dichloro
- tetrafluoroethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
製造方法において、目的生成物との分離困難な成分であ
る2−クロロ−1,1,1,2,2−ペンタフルオロエ
タンの生成量の少ない方法を提供する。 【解決手段】2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフル
オロエタン及び/又は2−クロロ−1,1,1,2−テ
トラフルオルエタンを原料とし、これをフッ化水素でフ
ッ素化して1,1,1,2,2−ペンタフルオロエタン
を製造する方法において、フッ素化反応混合物を主とし
て1,1,1,2,2−ペンタフルオロエタンを含む生
成物Aと、主として2,2−ジクロロ−1,1,1−ト
リフルオロエタン、2−クロロ−1,1,1,2−テト
ラフルオルエタン及びフッ化水素を含む生成物Bとに分
離し、生成物Bから主として2,2−ジクロロ−1,
1,1,2−テトラフルオロエタンを含む成分を除去し
た後、残りの生成物Bをフッ素化原料として再利用する
方法。
Description
2−ペンタフルオロエタン(HFC−125)の製造方
法に関する。
タン(HFC−125)は、オゾン破壊係数が0である
有用なフルオロハイドロカーボン化合物であり、冷媒、
発泡剤、溶剤、噴射剤、ドライエッチャント等の各種の
用途に用いられている。
特許第3755477号に、パークロロエチレン又は
2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタン
(HCFC−123)をフッ素化する方法が記載され、
米国特許第5334787号には、2,2−ジクロロ−
1,1,1−トリフルオロエタン(HCFC−123)
又は2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロエタ
ン(HCFC−124)をフッ素化する方法が記載され
ている。
125の他に、不純物として、1,2,2−トリクロロ
−1,1,2−トリフルオロエタン(CFC−11
3)、2,2,2−トリクロロ−1,1,1−トリフル
オロエタン(CFC−113a)、1,2−ジクロロ−
1,1,2,2−テトラフルオロエタン(CFC−11
4)、2,2−ジクロロ−1,1,1,2−テトラフル
オロエタン(CFC−114a)、2−クロロ−1,
1,1,2,2−ペンタフルオロエタン(CFC−11
5)等のクロロフルオロエタン類(CFC類)や2−ク
ロロ−1,1,1−トリフルオロエタン(HCFC−1
33a)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(H
FC−134a)等の化合物が生成する。更に、HCF
C−123を原料とする場合には、一部はフッ素化され
てHCFC−124となり、又HCFC−124を原料
とする場合には、副製するHClと未反応のHCFC−
124が反応してHCFC−123を生じる。
とHCFC−124は、いずれもフッ素化することによ
って目的物であるHFC−125に変換できるために、
単一の気相反応装置でフッ素化を行なう場合には、経済
的観点から、未反応のHFと共にリサイクルして再利用
され、新たに加えるHCFC−123又はHCFC−1
24と共に原料としてフッ素化反応器に供給される。
FC−134aは、目的物であるHFC−125に沸点
が近いために、反応混合物からHFC−125を分離す
る際に、HFC−125に混入し易い。HFC−125
を上記した各種の用途に用いるためには、高純度である
ことが必要であるが、CFC−115は、その後HFC
−125を精製する工程においても分離が困難であり、
通常の蒸留ではHFC−125と分離できず、製品純度
低下、収率低下を招くという問題がある。CFC−11
5をHFC−125から分離するためには、抽出蒸留な
どの特殊な蒸留を行う必要があり(特開平8−3082
号)、抽出蒸留等の設備が別途必要となり、設備費の増
加、製造コストアップにつながる。
4、114aなどのCFC類は、HCFC−123、H
CFC−124、HF等を原料として再利用する際にこ
れらに混入し、反応器中で更にフッ素化されてCFC−
115となり、反応生成物中のCFC−115量の増大
の原因となる。
25を製造する際に、CFC類の生成を抑制する方法と
しては、米国特許第5475167号に、触媒としてC
r2O3を用いる方法が記載されており、HFC−125
に対してCFC−115が0.1〜0.5%程度になる
とされている。しかしながら、この方法では、触媒とし
て、CO、H2、H2Oで処理した特殊なCr2O3を用い
ており、触媒の前処理が必要となるために、処理工程が
煩雑になる。しかも、この方法は、HCFC−124と
HFを流通させて連続的に反応させる方法であり、HC
FC−123、HCFC−124、HF等を原料として
再利用する方法ではないために、生成物をリサイクルし
て用いる場合には、リサイクルされる生成物に含まれる
CFC類のフッ素化が進行してCFC−115の生成率
がより増加するものと考えられる。
クロロエチレンをフッ素化してHFC−125を製造す
る方法において、パークロロエチレンをフッ素化して、
HCFC−122、HCFC−123またはHCFC−
124とし、この生成物からCFC−112、113、
114を等のCFC類を除去した後、さらにフッ素化し
てHFC−125とする方法が記載されている。しかし
ながら、この方法は、出発物質としてパークロロエチレ
ンを用い、これを二段階の反応でフッ素化して、HFC
−125とする方法であり、これからは、単一の気相反
応装置を用いて生成物をリサイクルさせてフッ素化を行
なう方法において、CFC−115の生成量を減少させ
る方法を知ることはできない。
HCFC−123及び/又はHCFC−124を原料と
してHFでフッ素化してHFC−125を製造し、反応
混合物中のCFC−123、HCFC−124及びHF
を反応原料として再利用するHFC−125の製造方法
において、HFC−125との分離が困難な成分である
CFC−115の生成量を低減できる方法を提供するこ
とである。
き従来技術の問題点に鑑みて鋭意研究を重ねた結果、H
CFC−123及び/又はHCFC−124を原料とし
てHFでフッ素化してHFC−125を製造し、HCF
C−123、HCFC−124及びHFを原料として再
利用する方法において、不純物であるCFC−113、
113a、114、114a等のCFC類は、そのほと
んどが、HCFC−123の不均化により生成したCF
C−113aが異性化又はフッ素化したものであり、そ
の内で、CFC−113、CFC−113a等はフッ素
化が非常に速いために、連続反応を行って反応混合物の
組成変化がほとんどない定常状態となった場合には、C
FC類の大半は、CFC−114aとなって対流してい
ることを見出した。そして、フッ素化による生成混合物
を、主としてHFC−125を含む成分と、主としてH
CFC−123、HCFC−124及びHFを含む成分
とに分離し、後者から、副製するCFC類の内で、特に
主としてCFC−114aを含む成分に着目し、これを
除去した後、残部をフッ素化反応の原料とリサイクルし
て連続的にフッ素化反応を行う方法によれば、再利用さ
れる原料中のCFC量を効率的に低減することでき、そ
の結果、目的物であるHFC−125に含まれるCFC
−115量を大きく減少させることができることを見出
し、ここに本発明を完成するに至った。
2−ペンタフルオロエタンの製造方法を提供するもので
ある。
トリフルオロエタン(HCFC−123)及び2−クロ
ロ−1,1,1,2−テトラフルオルエタン(HCFC
−124)の少なくとも一種を原料とし、これをフッ化
水素でフッ素化して1,1,1,2,2−ペンタフルオ
ロエタン(HFC−125)を製造する方法において、
フッ素化反応による反応混合物を、主として1,1,
1,2,2−ペンタフルオロエタン(HFC−125)
を含む生成物Aと、主として2,2−ジクロロ−1,
1,1−トリフルオロエタン(HCFC−123)、2
−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオルエタン(H
CFC−124)及びフッ化水素(HF)を含む生成物
Bとに分離し、生成物Bから、主として2,2,−ジク
ロロ−1,1,1,2−テトラフルオロエタン(CFC
−114a)を含む成分を除去した後、残りの生成物B
をフッ素化反応原料として再利用することを特徴とする
方法。
を、主として1,1,1,2,2−ペンタフルオロエタ
ンを含む生成物Aと、主として2,2−ジクロロ−1,
1,1−トリフルオロエタン、2−クロロ−1,1,
1,2−テトラフルオルエタン及びフッ化水素を含む生
成物Bとに分離する方法が、熱交換機を用いて、主とし
て1,1,1,2,2−ペンタフルオロエタンを含む非
凝集物と、主として2,2−ジクロロ−1,1,1−ト
リフルオロエタン、2−クロロ−1,1,1,2−テト
ラフルオルエタン及びフッ化水素を含む凝集物とに分縮
する方法である項1の方法。
−ジクロロ−1,1,1,2−テトラフルオロエタンを
含む成分を除去する方法が、蒸留操作を行って蒸留塔の
中段部分の成分を抜き出す方法である項1又は2の方
法。
してフッ化水素よりなる液相Aと、主として2,2−ジ
クロロ−1,1,1−トリフルオロエタン及び2−クロ
ロ−1,1,1,2−テトラフルオルエタンを含む液相
Bとに分液した後、液相Aをフッ素化反応の原料として
再利用し、液相Bについてのみ蒸留操作を行なう項2又
は3の方法。
法は、原料としてHCFC−123及びHCFC−12
4の少なくとも一種を用い、気相においてフッ化水素
(HF)によるフッ素化反応を行ってHFC−125と
する方法である。
限定されるものでなく、例えば、管状反応器、流動床炉
を用いることができる。
有する触媒、例えば、酸化クロム、フッ化クロム、フッ
化アルミニウム等を用いることができる。
のではなく、触媒の活性によって適当な条件を選べばよ
い。通常、反応時の圧力は、0〜10kg/cm2程度
が好ましく、0.5〜4kg/cm2程度がより好まし
い。反応温度は、200〜400℃程度が好ましく、2
50〜350℃程度がより好ましい。フッ素化用のガス
であるHFと、原料として用いるHCFC−123及び
HCFC−124の少なくとも一種との割合は、反応器
入り口におけるHF/原料(HCFC−123及びHC
FC−124の少なくとも一種)のモル比が1.5〜1
0程度であることが好ましく、2〜6程度であることが
より好ましい。
ス(HCFC−123、HCFC−124及びHF)流
速として、好ましくは1〜20gr・秒/cc程度と
し、より好ましくは1〜5gr・秒/cc程度とする。
物であるHFC−125の他に、未反応原料又は反応生
成物としてHCFC−123、HCFC−124、H
F、HCl等を含み、更に、不純物であるCFC類等も
含むものとなる。
HFC−125を含む生成物Aと、主としてHCFC−
123、HCFC−124及びHFを含む生成物Bとに
分離する。分離手段としては、HFC−125が、HC
FC−123、HCFC−124、HF等と比べて非常
に沸点が低いことから、熱交換器等の分縮器を用いて、
HFC−125及びHClを主として含む非凝縮物(生
成物A)と、HCFC−123、HCFC−124及び
HFを含む凝縮物(生成物B)とに分縮する方法が好ま
しい。分縮の際の圧力は、0〜10kg/cm2程度が
好ましく、0.5〜4kg/cm2程度がより好まし
い。凝縮時の温度は、−30〜40℃程度が好ましく、
−20〜30℃程度がより好ましい。分縮を効率的に行
うために、冷却温度の異なる熱交換器を組み合わせるこ
ともできる。
脱水、精留等の精製工程へ導かれ、目的物であるHCF
−125が得られる。
るHCFC−123、HCFC−124及びHFの他
に、不純物であるCFC−113、113a、114、
114a等のCFC類を含有している。このCFC類
は、そのほとんどが、HCFC−123の不均化により
生成したCFC−113aが異性化又はフッ素化したも
のであり、その内で、CFC−113、CFC−113
a等はフッ素化が非常に速いために、連続反応を行って
反応混合物の組成変化がほとんどない定常状態となった
場合には、CFC類の大半は、CFC−114aとなっ
て対流している。このため、本発明では、HCFC−1
23、HCFC−124及びHFをリサイクルする際
に、主としてCFC−114aを含む成分に着目し、こ
の成分を生成物Bから除去する。この方法によれば、非
常に効率的に生成物B中のCFC類を減少させることが
できる。
蒸留によって簡単に生成物Bから除去することができ
る。CFC−114a濃度の高い成分は、蒸留塔の中段
部分に凝縮するので、これを系外に除去すればよい。蒸
留操作は、好ましくは0〜10kg/cm2程度、より
好ましくは3〜8kg/cm2程度の圧力で行うことが
できる。その際、蒸留塔の塔頂の凝縮器での凝縮温度
は、−20から40℃程度となる。
FC−114aの他に、CFC−114、HCFC−1
23、HCFC−124等を含有しているので、必要に
応じて、この成分を更に蒸留して、CFC−114及び
CFC−114aの濃度を高めた後系外へ除去すること
によって、HCFC−123及びHCFC−124をよ
り有効に利用できる。
FC−125となるため、上記生成物Aと共に、脱酸、
脱水、精留等の精製工程に送って、目的物であるHCF
−125を回収することが好ましい。
124及びHFの混合物であり、又、蒸留塔のボトム成
分及び塔内での比較的高沸点物は、主としてHCFC−
123を含む混合物となる。これらの還流物、ボトム成
分及び高沸点物は、フッ素化反応の有効な原料成分とな
るために、気相フッ素化反応器に再循環して、原料とし
て再利用される。
高く、HF濃度が低い場合には、HFを多く含む相と、
HCFC−123及びHCFC−124等の有機物を多
く含む相とに分離し易くなるので、この場合には、必要
に応じて、上記蒸留操作に先立って、生成物Bを冷却
し、分液槽に導いて、主としてHFよりなる液相Aと、
主としてHCFC−123及びHCFC−124を含む
液相Bに分液した後、液相Aをフッ素化反応の原料とし
て再利用し、液相Bについてのみ上記した蒸留操作を行
って、主としてCFC−114aを含む成分を除去して
もよい。この様な方法によれば、通常、液相AのHF濃
度が80mol%程度以上、液相BのHCFC−123及
びHCFC−124の濃度が80mol%程度以上とな
り、HFをほとんど含有しない液相Bのみを蒸留するの
で、蒸留操作をより簡単に行うことができる。
HCFC−124の少なくとも一種を原料とし、フッ素
化反応によってHFC−125を製造し、反応混合物中
のCFC−123、HCFC−124及びHFを反応原
料としてリサイクルして連続的にHFC−125を製造
する方法において、簡単な操作で、目的物であるHFC
−125に含まれるCFC−115の量を大きく減少さ
せることができる。
5量は、製造条件によって異なるが、通常、0.5%以
下という非常に少量となり、高純度のHFC−125が
効率的に得られる。
ー図に基づいて、実施例を示す。
ッ化酸化クロム45kgを充填し、この反応器1に、原
料容器2よりHCFC−123を49mol/時間の流
量で供給し、原料容器3より無水HFを102mol/
時間の流量で供給した。反応器1におけるフッ素化反応
の温度は320℃とし、圧力は3.2kg/cm2とし
た。
縮器(熱交換器)4に導入し、温度−20℃、圧力3.
1kg/cm2で非凝縮物と凝縮物に分縮した。非凝縮
物は、主としてHFC−125を含むものであり、配管
5を経て精製工程に送って精製し、目的物であるHFC
−125として回収した。凝縮物については分液槽6へ
送り、主としてHFよりなる液相と、主としてHCFC
−123及びHCFC−124よりなる液相とに分液し
た。主としてHFよりなる液相は、配管7を経て、配管
8より原料として再び反応器1に供給した。主としてH
CFC−123及びHCFC−124よりなる液相につ
いては、配管9を経て、蒸留塔10に導入し、7.2k
g/cm2の圧力で蒸留した。
a濃度の高い成分が凝縮したので、これを配管11を経
て系外に除去した。蒸留塔10の塔頂の凝縮器12での
非凝縮物は、主としてHFC−125を含むものであ
り、配管13を経て、上記した分縮器4での非凝縮物と
共に、精製工程に送って精製し、目的物であるHFC−
125とした。HCF−125に伴われていたHCFC
−124については、再び蒸留塔10に戻した。
由し、蒸留塔10のボトム成分は配管15を経由して、
分液槽6で分液された主としてHFよりなる液相と共
に、配管8を経て反応器1に供給し、新たに加えるHC
FC−123及びHFと共にフッ素化反応の原料として
用いた。
表1に示す。又、蒸留操作における還流物及びボトム成
分の温度、圧力も表1に記載する。圧力はゲージ圧であ
る。
成がほぼ一定となった。その際の回収物(配管5及び1
3からの成分)、再利用成分(配管7、14及び15か
らの成分)及び蒸留塔からの除去成分(配管11からの
成分)の各組成(流量:mol/時間)を表2に示す。
から抜き出された回収物において、では、HFC−12
5中のCFC−115の割合は約2000ppmであ
り、非常に少量であった。
き出しを行うことなく、それ以外は実施例1と同様にし
て、HFC−125を製造した。実施例1と同様に、反
応開始から60時間経過後の回収物(配管5及び13か
らの成分)、再利用成分(配管7、14及び15からの
成分)及び蒸留塔からの除去成分(配管11からの成
分)の各組成(流量:mol/時間)を表3に示す。
C−114a濃度の高い成分の抜き出しを行わない場合
には、配管5及び13から抜き出された回収物におい
て、HFC−125中のCFC−115の割合は約1.
2%であり、CFC−114a濃度の高い成分を抜き出
した場合と比べてCFC−115の含有量が非常に多く
なった。
Claims (4)
- 【請求項1】2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフル
オロエタン及び2−クロロ−1,1,1,2−テトラフ
ルオルエタンの少なくとも一種を原料とし、これをフッ
化水素でフッ素化して1,1,1,2,2−ペンタフル
オロエタンを製造する方法において、 フッ素化反応による反応混合物を、主として1,1,
1,2,2−ペンタフルオロエタンを含む生成物Aと、
主として2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロ
エタン、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオル
エタン及びフッ化水素を含む生成物Bとに分離し、生成
物Bから、主として2,2−ジクロロ−1,1,1,2
−テトラフルオロエタンを含む成分を除去した後、残り
の生成物Bをフッ素化反応原料として再利用することを
特徴とする方法。 - 【請求項2】フッ素化反応による反応混合物を、主とし
て1,1,1,2,2−ペンタフルオロエタンを含む生
成物Aと、主として2,2−ジクロロ−1,1,1−ト
リフルオロエタン、2−クロロ−1,1,1,2−テト
ラフルオルエタン及びフッ化水素を含む生成物Bとに分
離する方法が、熱交換機を用いて、主として1,1,
1,2,2−ペンタフルオロエタンを含む非凝集物と、
主として2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロ
エタン、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオル
エタン及びフッ化水素を含む凝集物とに分縮する方法で
ある請求項1の方法。 - 【請求項3】生成物Bから、主として2,2−ジクロロ
−1,1,1,2−テトラフルオロエタンを含む成分を
除去する方法が、蒸留操作を行って蒸留塔の中段部分の
成分を抜き出す方法である請求項1又は2の方法。 - 【請求項4】生成物Bを分液槽に導いて、主としてフッ
化水素よりなる液相Aと、主として2,2−ジクロロ−
1,1,1−トリフルオロエタン及び2−クロロ−1,
1,1,2−テトラフルオルエタンを含む液相Bとに分
液した後、液相Aをフッ素化反応の原料として再利用
し、液相Bについてのみ蒸留操作を行なう請求項2又は
3の方法。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27688497A JP3496708B2 (ja) | 1997-10-09 | 1997-10-09 | 1,1,1,2,2−ペンタフルオロエタンの製造方法 |
CNB988098938A CN1157352C (zh) | 1997-10-09 | 1998-10-07 | 生产1,1,1,2,2-五氟乙烷的方法 |
DE69813859T DE69813859T2 (de) | 1997-10-09 | 1998-10-07 | Verfahren zur herstellung von 1,1,1,2,2-pentafluoroethan |
EP98947769A EP1024125B1 (en) | 1997-10-09 | 1998-10-07 | Process for producing 1,1,1,2,2-pentafluoroethane |
US09/509,989 US6392106B1 (en) | 1997-10-09 | 1998-10-07 | Process for producing 1,1,1,2,2-pentafluoroethane |
PCT/JP1998/004527 WO1999019286A1 (fr) | 1997-10-09 | 1998-10-07 | Procede de production de 1,1,1,2,2-pentafluoroethane |
AT98947769T ATE238259T1 (de) | 1997-10-09 | 1998-10-07 | Verfahren zur herstellung von 1,1,1,2,2- pentafluoroethan |
ES98947769T ES2192335T3 (es) | 1997-10-09 | 1998-10-07 | Procedimiento para la preparacion de 1,1,1,2,2-pentafluoroetano. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27688497A JP3496708B2 (ja) | 1997-10-09 | 1997-10-09 | 1,1,1,2,2−ペンタフルオロエタンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11116511A true JPH11116511A (ja) | 1999-04-27 |
JP3496708B2 JP3496708B2 (ja) | 2004-02-16 |
Family
ID=17575748
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27688497A Expired - Fee Related JP3496708B2 (ja) | 1997-10-09 | 1997-10-09 | 1,1,1,2,2−ペンタフルオロエタンの製造方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6392106B1 (ja) |
EP (1) | EP1024125B1 (ja) |
JP (1) | JP3496708B2 (ja) |
CN (1) | CN1157352C (ja) |
AT (1) | ATE238259T1 (ja) |
DE (1) | DE69813859T2 (ja) |
ES (1) | ES2192335T3 (ja) |
WO (1) | WO1999019286A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009519921A (ja) * | 2005-12-17 | 2009-05-21 | イネオス、フラウアー、ホールディングス、リミテッド | ペンタフルオロエタンの製造方法 |
JP2009519924A (ja) * | 2005-12-17 | 2009-05-21 | イネオス、フラウアー、ホールディングス、リミテッド | ジクロロトリフルオロエタンの製造方法 |
JP2009519922A (ja) * | 2005-12-17 | 2009-05-21 | イネオス、フラウアー、ホールディングス、リミテッド | ジクロロトリフルオロエタンの製造方法 |
JP2009519923A (ja) * | 2005-12-17 | 2009-05-21 | イネオス、フラウアー、ホールディングス、リミテッド | ジクロロトリフルオロエタンの製造方法 |
JP2009538887A (ja) * | 2006-05-30 | 2009-11-12 | アルケマ フランス | ハイドロフルオロカーボンの製造方法 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2828193B1 (fr) * | 2001-08-03 | 2004-04-02 | Atofina | Nouveau procede de preparation du 1,1,1,-trifluoro-2,2-dichloroethane |
US20070191652A1 (en) * | 2004-03-29 | 2007-08-16 | Hiromoto Ohno | Process for production of 1,1,1,2- tetrafluoroethane and/or pentafluorethane and applications of the same |
FR2901789B1 (fr) * | 2006-05-30 | 2009-04-24 | Arkema France | Procede de fabrication des hydrofluorocarbures |
US7649121B2 (en) * | 2007-04-18 | 2010-01-19 | International Isotopes Inc. | Processes for producing halogenated hydrocarbon compounds using inorganic fluoride |
US7642387B2 (en) * | 2007-04-18 | 2010-01-05 | International Isotopes, Inc. | Processes for producing halocarbon compounds using inorganic fluoride |
US7745673B2 (en) * | 2007-09-04 | 2010-06-29 | International Isotopes Inc. | Processes for producing hydrohalocarbon and halocarbon compounds using silicon tetrafluoride |
CN108299148B (zh) * | 2016-10-18 | 2020-09-29 | 福州绿航环保技术服务有限公司 | 一种联产制备五氟乙烷和1,2‐二氯‐1,1,2‐三氟乙烷的方法 |
CN112588307A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-04-02 | 山东华安新材料有限公司 | 一种气相氟化制备1,1,2,2-四氟乙烷的方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2128354T3 (es) * | 1991-05-06 | 1999-05-16 | Du Pont | Procedimiento para la preparacion de pentafluoroetano. |
GB9325756D0 (en) * | 1993-12-16 | 1994-02-16 | Ici Plc | Production of pentafluoroethane |
US5545778A (en) | 1994-05-25 | 1996-08-13 | Alliedsignal Inc. | Single stage process for producing hydrofluorocarbons from perchloroethylene |
JP3628349B2 (ja) * | 1994-05-27 | 2005-03-09 | 昭和電工株式会社 | 1,1,1,2,2−ペンタフルオロエタンの製法 |
GB9417116D0 (en) | 1994-08-24 | 1994-10-12 | Ici Plc | Process for the manufacture of pentafluoroethane |
-
1997
- 1997-10-09 JP JP27688497A patent/JP3496708B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-10-07 CN CNB988098938A patent/CN1157352C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-07 DE DE69813859T patent/DE69813859T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-07 US US09/509,989 patent/US6392106B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-07 EP EP98947769A patent/EP1024125B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-07 ES ES98947769T patent/ES2192335T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-07 WO PCT/JP1998/004527 patent/WO1999019286A1/ja active IP Right Grant
- 1998-10-07 AT AT98947769T patent/ATE238259T1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009519921A (ja) * | 2005-12-17 | 2009-05-21 | イネオス、フラウアー、ホールディングス、リミテッド | ペンタフルオロエタンの製造方法 |
JP2009519924A (ja) * | 2005-12-17 | 2009-05-21 | イネオス、フラウアー、ホールディングス、リミテッド | ジクロロトリフルオロエタンの製造方法 |
JP2009519922A (ja) * | 2005-12-17 | 2009-05-21 | イネオス、フラウアー、ホールディングス、リミテッド | ジクロロトリフルオロエタンの製造方法 |
JP2009519923A (ja) * | 2005-12-17 | 2009-05-21 | イネオス、フラウアー、ホールディングス、リミテッド | ジクロロトリフルオロエタンの製造方法 |
JP2009538887A (ja) * | 2006-05-30 | 2009-11-12 | アルケマ フランス | ハイドロフルオロカーボンの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2192335T3 (es) | 2003-10-01 |
EP1024125A1 (en) | 2000-08-02 |
ATE238259T1 (de) | 2003-05-15 |
US6392106B1 (en) | 2002-05-21 |
CN1157352C (zh) | 2004-07-14 |
CN1273576A (zh) | 2000-11-15 |
WO1999019286A1 (fr) | 1999-04-22 |
EP1024125A4 (en) | 2001-01-17 |
JP3496708B2 (ja) | 2004-02-16 |
DE69813859D1 (de) | 2003-05-28 |
EP1024125B1 (en) | 2003-04-23 |
DE69813859T2 (de) | 2003-12-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5049320B2 (ja) | ヘキサフルオロエタンの生成物の精製方法 | |
JP4389389B2 (ja) | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンおよび1,1,1−トリフルオロ−3−クロロ−2−プロペンから成る共沸組成物およびそれを用いる分離精製方法、ならびに1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンおよび1,1,1−トリフルオロ−3−クロロ−2−プロペンの製造方法 | |
JP2815913B2 (ja) | 共沸蒸留によるhfの分離方法 | |
US4911792A (en) | Process for the separation of HF via phase separation and distillation | |
US5470442A (en) | Separating and removing impurities from tetrafluoroethanes by using extractive distillation | |
JPH08502758A (ja) | 二元共沸化合物成分の精製方法 | |
JP3496708B2 (ja) | 1,1,1,2,2−ペンタフルオロエタンの製造方法 | |
WO1997027163A1 (fr) | Azeotrope contenant du pentafluoropropane et du fluorure d'hydrogene, et procede de separation et de purification de pentafluoropropane | |
JP4781266B2 (ja) | 弗化水素を精製する方法 | |
JPH0269425A (ja) | 純粋なテトラフルオロエチレンの製造方法 | |
JP3279449B2 (ja) | フッ化水素及びジフルオロメタンの分離方法 | |
JP2007016048A (ja) | ジフルオロメタンの精製 | |
JP3684427B2 (ja) | ハロゲン化炭化水素とクロロペンタフルオロエタンとを含む混合物からペンタフルオロエタンを分離する方法 | |
JP2005507361A (ja) | フルオロカーボンの製造方法 | |
JP3848361B2 (ja) | ハロゲン化炭化水素とクロロペンタフルオロエタンとを含む混合物からペンタフルオロエタンを分離する方法 | |
JPH05255144A (ja) | 弗化水素および1−クロロ−2,2,2−トリフルオロエタンを含有する混合物の分離方法 | |
KR100504672B1 (ko) | 플루오르화수소 회수 방법 | |
JPH09501400A (ja) | 共沸および共沸様組成物並びにHC▲l▼とハロカーボンとを分離するための方法 | |
JP3843125B2 (ja) | ペンタフルオロエタンの製造方法 | |
JPH06293675A (ja) | 1,1−ジフルオロエタンとフッ化水素の共沸混合物および1,1−ジフルオロエタンまたはフッ化水素の回収方法 | |
JP4897171B2 (ja) | ハロゲン化エタンの調製プロセス | |
KR100598890B1 (ko) | 하이드로플루오로카본의 정제 | |
JPH07258123A (ja) | ペンタフルオロエタンの精製法 | |
JPH08143486A (ja) | ペンタフルオロエタンの精製方法 | |
JP3853397B2 (ja) | ペンタフルオロエタンの製造方法及びペンタフルオロエタンに転化するのに適当な組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081128 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081128 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091128 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101128 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111128 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121128 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121128 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131128 Year of fee payment: 10 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |