TW202206403A - 一氟甲烷的製造方法 - Google Patents

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Abstract

提供一種製造方法，其能夠在不使用觸媒下以氣相流通方式製造一氟甲烷。本發明係一氟甲烷的製造方法，其包含：使包含含氟無機化合物、由式1：CH3 －R〔於此，R為氫原子、氯原子、溴原子、碘原子或有機基（惟排除烴基。）。〕所示之化合物及惰性氣體（inert gas）的原料氣體在連續流通的狀態下放電，隨後連續釋放至放電區域外。

Description

一氟甲烷的製造方法
本發明係關於一氟甲烷的製造方法者。
一氟甲烷廣泛使用於半導體的微細加工用之蝕刻氣體等用途。
而且，作為一氟甲烷的製造方法，已知在氟化觸媒的存在下使氯甲烷（CH3 Cl）與氟化氫在氣相下反應以獲得包含一氟甲烷的混合氣體之後，自混合氣體分離純化一氟甲烷的方法。
『專利文獻』 《專利文獻1》：日本專利公開第2006-111611號公報
然而，上述一氟甲烷的製造方法，除了氟化觸媒的製備的負擔大之外，產率還會隨著觸媒的活性降低而降低等，難以連續製造。
於是，本發明之目的在於提供能夠在不使用觸媒下以氣相流通方式製造一氟甲烷的製造方法。
本發明人為了達成上述目的而潛心進行研究，發現透過使原料氣體在連續流通的狀態下放電，隨後連續釋放至放電區域外，可獲得一氟甲烷，進而完成本發明。
本發明係以順利解決上述問題為目的者，其係關於一氟甲烷的製造方法，其包含：使包含含氟無機化合物、由式1：CH3 －R〔於此，R為氫原子、氯原子、溴原子、碘原子或有機基（惟排除烴基。）。〕所示之化合物及惰性氣體（inert gas）的原料氣體在連續流通的狀態下放電，隨後連續釋放至放電區域外。
以下，亦將一氟甲烷稱為「目標物質」。
「含氟無機化合物」中之「無機化合物」意謂不含碳原子的化合物及含有1個碳原子且不含氫原子的化合物。
在本發明之一氟甲烷的製造方法中，透過使原料氣體在連續流通的狀態下放電，將原料氣體轉換為「包含成為一氟甲烷之前驅物之自由基」的反應氣體，隨後連續釋放至放電區域外，藉此生成一氟甲烷。如此，根據本發明，可在不使用觸媒下以氣相流通方式製造一氟甲烷。
本發明之一氟甲烷的製造方法以上述含氟無機化合物為選自由SF4 、SF6 、SOF2 、SO2 F2 、HF、NF3 、CF4 、BF3 及SiF4 而成之群組之1種以上為佳。此等含氟無機化合物可在放電時使氟單體的活性物種輕易生成。
並且，在本發明之一氟甲烷的製造方法中，上述惰性氣體可為選自由N2 及Ar而成之群組之1種以上。
再者，本發明之一氟甲烷的製造方法，以在上述原料氣體中上述含氟無機化合物與由上述式1所示之化合物所佔之含有比例的合計為1體積%以上且85體積%以下為佳。若含氟無機化合物與式1之化合物之含有比例的合計在上述範圍內，則可有效率製造係為目標物質的一氟甲烷。
並且，本發明之一氟甲烷的製造方法，以上述含氟無機化合物相對於由上述式1所示之化合物的體積比為0.8以上為佳。若含氟無機化合物相對於式1之化合物的體積比為上述下限值以上，則可充分抑制烴的副產生。
再者，本發明之一氟甲烷的製造方法，以上述含氟無機化合物相對於由上述式1所示之化合物的體積比為1.8以上為佳。
根據本發明，可在不使用觸媒下以氣相流通方式製造一氟甲烷。本發明之製造方法可避免由觸媒的活性降低所致之產率的降低等情況，並且，可連續製造一氟甲烷。
以下詳細說明本發明之實施型態。
［含氟無機化合物］
含氟無機化合物只要係含有1個以上之氟原子的無機化合物即可，氟原子通常為8個以下。
作為含氟無機化合物，可列舉：SF4 、SF6 、SOF2 、SO2 F2 、HF、NF3 、CF4 、BF3 、SiF4 等。就操作的容易性這點而言，以SF6 、NF3 、CF4 為佳，以SF6 為較佳。此等可僅使用1種，亦可以任意比率併用2種以上。
［式1之化合物］
式1之化合物係由式1：CH3 －R〔於此，R為氫原子、氯原子、溴原子、碘原子或有機基（惟排除烴基。）。〕所示之化合物。式1之化合物可僅使用1種，亦可以任意比率併用2種以上。
在本說明書中，有機基（惟排除烴基。）係謂包含至少1個碳原子的官能基（惟排除僅由碳原子及氫原子而成者。）以及包含選自氧、氮及硫之至少1個且不含碳原子的官能基，可列舉：含氧有機基、含氮有機基、含硫有機基。
作為含氧有機基，可列舉：羥基（－OH）、羧基（－COOH）、甲醯基（－CHO）、甲醯氧基（－O－CH(＝O)）、醯基（－CR1 (＝O)）、醯氧基（－O－CR1 (＝O)）、烷氧基（－OR1 ）、烷氧羰基（－C(＝O)－OR1 ）等。於此，R1 為烷基，以C1～C4烷基為佳，以甲基或乙基為較佳。
作為含氮有機基，可列舉：未取代之胺基（－NH2 ）、經取代之胺基（－NR2 R3 ）、硝基（－NO2 ）、氰基（－CN）等。於此，R2 及R3 獨立為氫或烷基，但至少一者為烷基，烷基以C1～C4烷基為佳，以甲基或乙基為較佳。
作為含硫有機基，可列舉：巰基（－SH）、磺酸基（－SO3 H）、烷硫基（－SR4 ）等。於此，R4 為烷基，以C1～C4烷基為佳，以甲基為較佳。
作為R，以氫原子、氯原子、溴原子、碘原子、羥基（－OH）、烷氧基（－OR1 ）、醯基（－CR1 (＝O)）、經取代之胺基（－NR2 R3 ）（於此，R1 、R2 及R3 如上所述。）為佳，以氫原子、氯原子、羥基、甲氧基、乙醯基、二甲胺基為較佳。
作為式1之化合物，可列舉：CH4 、CH3 OH、CH3 Cl、CH3 Br、CH3 I、CH3 CHO、HCOOCH3 、CH3 COOCH3 、CH3 COOC2 H5 、CH3 NH2 、(CH3 )2 NH、(CH3 )3 N、CH3 CN、CH3 NO2 、CH3 SH、CH3 SCH3 、CH3 OCH3 、CH3 OC2 H5 、CH3 COCH3 、CH3 COC2 H5 等，就操作的容易性這點而言，以CH4 、CH3 OH、CH3 Cl、CH3 COCH3 、CH3 OCH3 、(CH3 )3 N為佳，以CH3 OH為較佳。
［惰性氣體］
作為惰性氣體，可列舉：N2 、He、Ne、Ar、Xe、Kr、CO、CO2 等，以N2 、Ar、He、CO、CO2 為佳，以N2 、Ar為較佳。惰性氣體可僅使用1種，亦可以任意比率併用2種以上。
［原料氣體］
原料氣體包含含氟無機化合物、式1之化合物及惰性氣體。含氟無機化合物及式1之化合物在標準狀態（大氣壓，25℃）下為氣體、液體、固體之任一者皆可，但在使原料氣體放電時為氣體。含氟無機化合物、式1之化合物及惰性氣體以外之原料氣體的剩餘部分以不可避免自周圍環境混入的雜質為佳。
原料氣體中之含氟無機化合物、式1之化合物及惰性氣體的含有比例，並不特別受限，可以任意比例調整。在原料氣體中式1之化合物與含氟無機化合物所佔之含有比例的合計，以0.1體積%以上為佳，以0.5體積%以上為較佳，以1體積%以上為更佳，並且，以95體積%以下為佳，以90體積%以下為較佳，以85體積%以下為更佳。在此情況下，原料氣體的剩餘部分以惰性氣體及不可避免自周圍環境混入的雜質為佳。
原料氣體中之含氟無機化合物相對於式1之化合物的體積比，並不特別受限，可以任意比例調整。含氟無機化合物相對於式1之化合物的體積比，就抑制烴的副產生這點而言，以0.8以上為佳，在製造目標物質上，以1.8以上為較佳。體積比可做成100以下，可舉出例如做成25以下。
原料氣體只要在使之放電時包含含氟無機化合物、式1之化合物及惰性氣體即可。舉例而言，為了放電，可將式1之化合物、含氟無機化合物及惰性氣體分別以氣體的形式個別供應至具有放電機構的氣相流通反應器（以下亦僅稱為「氣相流通反應器」。）作為原料氣體，亦可以預先混合全部之氣體的形式供應作為原料氣體，或者亦可以預先混合一部分之氣體的形式與剩餘部分之氣體個別供應作為原料氣體。
在式1之化合物或含氟無機化合物在標準狀態下為氣體，或者在蒸氣壓足夠高而容易藉由加熱等來氣化的液體之情況下，可不另外設置氣化室等而將式1之化合物或含氟無機化合物以氣體的形式供應至氣相流通反應器。供應流量的控制可使用質流控制器等進行。
於在式1之化合物或含氟無機化合物在標準狀態下為蒸氣壓低的液體或固體的情況下，可在使式1之化合物或含氟無機化合物在另外設置的氣化室氣化後供應至氣相流通反應器。在固體的情況下，可在加熱做成液體之後導入至氣化室。
舉例而言，在保持於式1之化合物或含氟無機化合物會充分氣化之溫度及壓力的氣化室，將式1之化合物或含氟無機化合物在液體的狀態下導入，藉此使之氣化。氣化室的溫度及壓力以保持於式1之化合物或含氟無機化合物能夠瞬間氣化的溫度及壓力為佳。藉由利用此種氣化室，可將式1之化合物或含氟無機化合物以液體的形式連續導入至氣化室，使之在氣化室瞬間氣化，以氣體的形式連續供應至氣相流通反應器。供應流量的控制，可藉由以質流控制器等控制在氣化室氣化的氣體來進行，或者可藉由在將式1之化合物或含氟無機化合物在液體的狀態下連續導入至氣化室時，以液體質流控制器等控制來進行。在使式1之化合物及含氟無機化合物兩者氣化的情況下，可使此等各自在不同氣化室氣化，亦可在同一氣化室氣化，但就氣化之條件的設定及供應流量的控制諸點而言，以使此等各自在不同氣化室氣化為佳。在將經氣化的式1之化合物、含氟無機化合物導入至氣相流通反應器時，亦可以惰性氣體稀釋。
使原料氣體連續流通至氣相流通反應器時的空間速度，並不特別受限，以0.01 h-1 以上為佳，以0.1 h-1 以上為較佳，以0.3 h-1 以上為更佳，並且，以100000 h-1 以下為佳，以50000 h-1 以下為較佳，以10000 h-1 以下為更佳。若空間速度在上述範圍內，則可避免放電變得困難，可有效率製造目標物質而不會使生產性降低。
［放電］
在氣相流通反應器中使原料氣體放電，可使各種活性物種自原料氣體所包含之含氟無機化合物及式1之化合物生成。式1之化合物在放電時特別容易生成成為一氟甲烷之前驅物的CH3 自由基，實屬有利。
可使用具有「施加用以引起放電的電壓」的電極之方式作為原料氣體之放電的方法，可使用例如高頻放電、微波放電、介電質屏蔽放電、輝光放電、電弧放電、電暈放電等方式。就放電的穩定性、氣體的處理量諸點而言，以高頻放電、輝光放電、電弧放電為佳。
放電時的壓力（絕對壓力）只要在所使用的放電方法中為原料氣體得放電的壓力，即不特別受限，以1 PaA以上為佳，以5 PaA以上為較佳，並且，以1 MPaA以下為佳，以0.5 MPaA以下為較佳。若壓力（絕對壓力）在上述範圍內，則可有效率製造目標物質。
［目標物質］
藉由將經放電的原料氣體自放電區域連續釋放，所生成的活性物種會再結合，生成係為目標物質的一氟甲烷。連續的釋放可在對應於原料氣體之連續的流通之空間速度下進行。
於此，所謂放電區域，係謂使原料氣體的放電發生的空間。舉例而言，在具備平行平板型電極作為放電機構的氣相流通反應器的情形中，係電極間之發生放電的空間。所謂釋放至放電區域外，係謂自上述空間之中排放至外面。
在將經放電的氣體釋放至放電區域外自氣相流通反應器移出後，亦可進一步導入至熱交換器冷卻。熱交換器的方式，並不特別受限，可列舉：氣冷、水冷式等。由於釋放物除了目標物質以外可能包含烴等，故可藉由得任意實施的分離純化工序將目標物質分離純化。作為分離純化方法，可列舉：蒸餾、由溶液所致之吸收、膜分離等。
『實施例』
以下藉由實施例以更詳細說明本發明，但本發明並非受限於此等實施例者。
（實施例1）
使用CH3 OH（蒸氣）作為式1之化合物，使用SF6 作為含氟無機化合物，使用Ar作為惰性氣體，分別以10 sccm、5 sccm、285 sccm之流量，導入至內部裝配有能夠高頻放電之平行平板型電極的金屬製之氣相流通反應管（頻率60 MHz，容量35 L）。
在反應管內，在保持於10 PaA（絕對壓力）的狀態下以供應電力500 W使式1之化合物、含氟無機化合物及惰性氣體的混合氣體放電。自反應管連續釋放氣體，並以鋁袋收集。在鋁袋的前面設置了填充有KOH顆粒的中和管，所收集之氣體係通過中和管的氣體。
藉由質量分析氣相層析儀（GC-MS）（Agilent公司製Agilent 7890A）及氫焰游離化型氣相層析儀（GC-FID）（Agilent公司製Agilent 6890N）分析所收集之氣體。自分析而獲得之GC-FID及GC-MS之各成分的面積值求出式1之化合物的莫耳轉化率作為原料轉化率。並且，自上述面積值求出生成物中之CH3 F（一氟甲烷）的莫耳選擇率。結果揭示於表1。
（實施例2）
除了將CH3 OH、SF6 、Ar的流量分別變更為10 sccm、20 sccm、270 sccm以外，比照實施例1。結果揭示於表1。
（實施例3）
除了將CH3 OH、SF6 、Ar的流量分別變更為10 sccm、30 sccm、260 sccm以外，比照實施例1。結果揭示於表1。
（實施例4）
除了將CH3 OH、SF6 、Ar的流量分別變更為10 sccm、50 sccm、240 sccm以外，比照實施例1。結果揭示於表1。
（實施例5）
除了將CH3 OH、SF6 、Ar的流量分別變更為10 sccm、240 sccm、50 sccm以外，比照實施例1。結果揭示於表1。
（實施例6）
除了將惰性氣體自Ar變更為N2 以外，比照實施例3。結果揭示於表1。
（實施例7）
除了使用CH4 作為式1之化合物，並將CH4 、SF6 、Ar的流量分別變更為10 sccm、30 sccm、260 sccm以外，比照實施例1。結果揭示於表1。
（實施例8）
除了將CH4 、SF6 、Ar的流量分別變更為10 sccm、50 sccm、240 sccm以外，比照實施例7。結果揭示於表1。
（實施例9）
除了將惰性氣體自Ar變更為N2 以外，比照實施例7。結果揭示於表1。
（實施例10）
除了使用CH3 OH作為式1之化合物，使用CF4 作為含氟無機化合物，並將CH3 OH、CF4 、Ar的流量分別變更為10 sccm、10 sccm、280 sccm以外，比照實施例1。結果揭示於表1。
（實施例11）
除了使用CH3 COCH3 作為式1之化合物，並將CH3 COCH3 、SF6 、Ar的流量分別變更為10 sccm、50 sccm、240 sccm以外，比照實施例1。結果揭示於表1。
（實施例12）
除了使用CH3 OCH3 作為式1之化合物，並將CH3 OCH3 、SF6 、Ar的流量分別變更為10 sccm、50 sccm、240 sccm以外，比照實施例1。結果揭示於表1。
（實施例13）
除了使用CH3 Cl作為式1之化合物，並將CH3 Cl、SF6 、Ar的流量分別變更為10 sccm、50 sccm、240 sccm以外，比照實施例1。結果揭示於表1。
〔表1〕
烴 選擇率 [mol%] 42.4% 0.9% 0.4% 0.7% 0.8% 0.8% - - - 8.0% 2.5% 1.6% 1.3%
CH3 F 選擇率 [mol%] 10.1% 62.6% 81.7% 87.5% 99.2% 62.1% 37.3% 68.4% 10.8% 5.2% 20.6% 25.4% 28.0%
原料 轉化率 [mol%] 75.1% 72.5% 78.9% 82.0% 76.4% 79.2% 72.1% 80.4% 76.7% 84.0% 70.0% 72.1% 32.7%
空間 速度 [h-1 ] 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
含氟無機化合物相對於式1之化合物的體積比 0.5 2.0 3.0 5.0 24.0 3.0 3.0 5.0 3.0 1.0 5.0 5.0 5.0
原料氣體中之式1之化合物及含氟無機化合物的含有比例 [體積%] 5% 10% 13% 20% 83% 13% 13% 20% 13% 7% 20% 20% 20%
流量 [sccm] 285 270 260 240 50 260 260 240 260 280 240 240 240
惰性 氣體 Ar N2 Ar N2 Ar
流量 [sccm] 5 20 30 50 240 30 30 50 30 10 50 50 50
含氟無機化合物 SF6 SF6 CF4 SF6
流量 [sccm] 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
式1之化合物 CH3 OH CH4 CH3 OH CH3 COCH3 CH3 OCH3 CH3 Cl
實施例 實施例1 實施例2 實施例3 實施例4 實施例5 實施例6 實施例7 實施例8 實施例9 實施例10 實施例11 實施例12 實施例13
由表1可知，在實施例中，可在不使用觸媒下製造一氟甲烷（CH3 F）。尤其，可知在含氟無機化合物相對於式1之化合物的體積比為0.8以上之實施例2～13中，可充分抑制烴的副產生。再者，由與實施例1之對比可知，含氟無機化合物相對於式1之化合物的體積比為1.8以上之實施例2～5，在製造一氟甲烷（CH3 F）上有利。
根據本發明，可在不使用觸媒下以氣相流通方式製造一氟甲烷。本發明之製造方法可避免由觸媒的活性降低所致之產率的降低等情況，並且，可連續製造一氟甲烷，產業利用性高。
無。
無。
無。

Claims (6)

  1. 一種一氟甲烷的製造方法，其包含：使包含含氟無機化合物、由式1：CH3 －R〔於此，R為氫原子、氯原子、溴原子、碘原子或有機基（惟排除烴基）〕所示之化合物及惰性氣體（inert gas）的原料氣體在連續流通的狀態下放電，隨後連續釋放至放電區域外。
  2. 如請求項1所述之一氟甲烷的製造方法，其中前述含氟無機化合物為選自由SF4 、SF6 、SOF2 、SO2 F2 、HF、NF3 、CF4 、BF3 及SiF4 而成之群組之1種以上。
  3. 如請求項1或2所述之一氟甲烷的製造方法，其中前述惰性氣體為選自由N2 及Ar而成之群組之1種以上。
  4. 如請求項1或2所述之一氟甲烷的製造方法，其中在前述原料氣體中前述含氟無機化合物與由前述式1所示之化合物所佔之含有比例的合計為1體積%以上且85體積%以下。
  5. 如請求項1或2所述之一氟甲烷的製造方法，其中前述含氟無機化合物相對於由前述式1所示之化合物的體積比為0.8以上。
  6. 如請求項1或2所述之一氟甲烷的製造方法，其中前述含氟無機化合物相對於由前述式1所示之化合物的體積比為1.8以上。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023182304A1 (ja) * 2022-03-24 2023-09-28 日本ゼオン株式会社 フッ化炭化水素の製造方法
CN115838320B (zh) * 2023-02-28 2023-06-20 山东东岳化工有限公司 一种制备一氟甲烷的方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2785119A (en) * 1955-07-18 1957-03-12 Gen Electric Transient arc method of preparing fluorocarbons
US3840445A (en) * 1972-05-15 1974-10-08 Phillips Petroleum Co Two-stage electrochemical octafluoropropane production
JPH084707B2 (ja) * 1988-11-10 1996-01-24 工業技術院長 有機ハロゲン化合物の分解方法
US5387323A (en) * 1993-08-31 1995-02-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for preparing fluorochemicals
JP2001054721A (ja) * 1999-06-04 2001-02-27 Kashiyama Kogyo Kk フロン類の分解方法および分解装置
BR0108216A (pt) * 2000-02-10 2004-01-06 South African Nuclear Energy Tratamento de cargas de fluorcarbono
JP5013692B2 (ja) 2004-09-16 2012-08-29 昭和電工株式会社 フルオロメタンの製造方法およびその製品
JP5092443B2 (ja) * 2007-02-20 2012-12-05 富士ゼロックス株式会社 マイクロ流体デバイス、反応装置、及び、反応方法
JP2013006786A (ja) * 2011-06-23 2013-01-10 Nippon Zeon Co Ltd フッ素化アルカンの製造方法
EP2756008A4 (en) * 2011-09-14 2015-05-13 Pacifitech Pty Ltd PLASMA TREATMENT OF HALOGENATED COMPOUNDS
JP6578993B2 (ja) * 2016-03-02 2019-09-25 日本ゼオン株式会社 フッ素化炭化水素の製造方法
CN106542959B (zh) * 2016-11-01 2019-05-14 北京宇极科技发展有限公司 一氟甲烷的制备方法

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