KR20220014247A - 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법 및 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치 - Google Patents

퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법 및 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (A) 불화 금속의 존재 하에 외부로부터 연속적으로 공급되는 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 퍼플루오로디알킬에테르를 제조하는 단계; 및 (B) 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 분리하여서 외부로 연속적으로 배출하는 단계;를 포함하는 것인 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법, 및 불화 금속의 존재 하에 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 퍼플루오로디알킬에테르를 제조하기 위한 반응부; 상기 반응부에 화학식 1로 표시되는 화합물을 공급하기 위한 반응물 공급부; 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 상기 반응부의 상부로부터 배출하기 위한 배출부; 화학식 1로 표시되는 화합물을 상기 반응물 공급부를 통하여 상기 반응부로 연속적으로 공급하기 위한 제1 펌프; 및 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 상기 배출부를 통하여 상기 반응부의 외부로 연속적으로 배출하기 위한 제2 펌프;를 포함하는 것인 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치에 관한 것이다.

Description

퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법 및 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치{Method for Preparing Perfluorodialkylether and Apparatus for Preparing Perfluorodialkylether}
본 발명은 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법 및 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치에 관한 것이다.
육불화 유황가스(sulfur hexafluoride)라고 불리는 SF6 가스는 무색, 무취의 난연성 기체로서 독성이 적을 뿐만 아니라, 이동성이 낮은 무거운 이온들을 형성하는 자유전자와 결합하는 특성으로 인해 전자 사태(electron avalanches)의 전개를 매우 어렵게 하여 높은 절연 내압(공기의 약 3배), 높은 열적 차단 능력(공기의 약 10배) 및 높은 열전달 특성(공기의 약 2배)을 가짐으로써, 전기, 전자 산업, 경량 금속 산업, 반도체 산업 등에서 절연가스, 에칭가스, 용탕보호가스 등으로 폭넓게 사용되고 있다.
이러한 SF6 가스는 비독성이고 급성 혹은 만성 생태 독성의 잠재력에 대해 보고된 적이 없으며, 물에 대한 용해도가 매우 낮아 표면수, 지하수 및 토양에 대한 위험도 없다. 특히 생물학적 축적이 발생하지 않기 때문에 SF6 가스는 생태계에 해롭지도 않으며, 발암물질 또는 돌연변이 유발물질로 간주되지도 않는다.
그러나 SF6 가스는 인체에 무해하나, CO2, HFCs, PFCs 등과 함께 지구 온난화를 추진시키는 가스로 알려졌으며, 지구온난화계수(GWP, Global Warming Potential)가 CO2의 23,900 배로 매우 높고 대기 중의 잔존기간이 3,200 년 수준으로 매우 길어서 SF6 가스를 대기 중에 배출하지 않고 재활용하는 것이 환경적으로 매우 중요해졌다.
또한 최근에는 화학적으로 안정한 SF6 가스가 특정한 환경 하에서는 여러 가지 불화물 및/또는 황화물로 분해된다는 사실이 밝혀지면서, SF6 가스의 분해 생성물이 환경 및 인체에 미치는 영향에 대한 관심도 고조되고 있다.
위와 같은 SF6 가스를 대체하기 위한 다양한 연구 개발이 진행되고 있으며, 다양한 방법 중에서도 SF6 가스를 대체할 수 있는 물질을 도입하기 위한 연구가 지속적으로 수행되고 있다.
본 발명은 위와 같은 문제를 해결하고자, SF6 가스의 대체가스로서 퍼플루오로디알킬에테르를 제공하고자 한다. 특히 불화 금속 촉매의 존재 하에서 불소 함유 아실플루오라이드를 연속적으로 공급함으로써 퍼플루오로디알킬에테르를 연속적으로 제조할 수 있고, 이에 더해 높은 전환율 및 고순도의 퍼플루오로디알킬에테르를 얻고자 한다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, (A) 불화 금속의 존재 하에 외부로부터 연속적으로 공급되는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 퍼플루오로디알킬에테르를 제조하는 단계; 및 (B) 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 분리하여서 외부로 연속적으로 배출하는 단계;를 포함하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, n은 1 내지 3의 정수이다.
또한, 본 발명의 다른 실시형태에 따르면, 불화 금속의 존재 하에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 퍼플루오로디알킬에테르를 제조하기 위한 반응부; 상기 반응부에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 공급하기 위한 반응물 공급부; 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 상기 반응부의 상부로부터 배출하기 위한 배출부; 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 상기 반응물 공급부를 통하여 상기 반응부로 연속적으로 공급하기 위한 제1 펌프; 및 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 상기 배출부를 통하여 상기 반응부의 외부로 연속적으로 배출하기 위한 제2 펌프;를 포함하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치를 제공한다.
본 발명은 퍼플루오로디알킬에테르를 제조함에 있어서 불화 금속의 존재 하에 화학식 1로 표시되는 불소 함유 아실플루오라이드를 연속적으로 공급함에 따라, 하나의 단일 반응기 내에서 높은 전환율 및 고순도로 퍼플루오로디알킬에테르를 연속적으로 제조할 수 있는 효과가 있다.
또한 제조된 퍼플루오로디알킬에테르는 SF6 가스의 대체가스로서 지구온난화의 문제가 없으며, 다양한 산업 분야에서 절연가스, 에칭가스, 또는 세정가스 등으로 제공될 수 있어서, 그 활용 가능성이 매우 높다.
도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치를 개략적으로 나타낸 도시이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시 형태에 따른 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치를 개략적으로 나타낸 도시이다.
도 3은 본 발명의 실시예 1에 따른 연속 반응기 내에서의 반응 메커니즘 및 생성물의 배출 과정을 개략적으로 나타낸 도시이다.
도 4는 본 발명의 실험예 4에 따라 실시예 1에서 제조된 퍼플루오로메틸에틸에테르의 가스 크로마토그래피 결과를 나타낸 그래프이다.
도 5는 본 발명의 실험예 4에 따라 실시예 1에서 제조된 퍼플루오로메틸에틸에테르의 19F-핵자기공명분석 결과를 나타낸 그래프이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
1. 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법
본 발명은 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법은, (A) 불화 금속의 존재 하에 외부로부터 연속적으로 공급되는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 퍼플루오로디알킬에테르를 제조하는 단계; 및 (B) 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 분리하여서 외부로 연속적으로 배출하는 단계;를 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서, n은 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4로 표시되는 화합물 중에 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00003
[화학식 1-2]
Figure pat00004
[화학식 1-3]
Figure pat00005
[화학식 1-4]
Figure pat00006
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
상기 불화 금속은 퍼플루오로디알킬에테르의 제조에 사용될 수 있는 루이스 산에 해당되는 것이라면 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들어 오플루오린화 안티모니(SbF5), 삼플루오린화 알루미늄(AlF3), 삼플루오린화 코발트(CoF3) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
상기 단계 (A)에서, 상기 불화 금속 100 중량부에 대해 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 0.5 중량부/분 내지 5 중량부/분의 유량으로 외부로부터 연속적으로 공급시키는 것일 수 있고, 구체적으로는 상기 단계 (A)에서 상기 불화 금속 100 중량부에 대해 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 0.5 중량부/분 내지 4 중량부/분의 유량, 0.5 중량부/분 내지 3 중량부/분의 유량, 0.7 중량부/분 내지 2.5 중량부/분의 유량으로 외부로부터 연속적으로 공급시키는 것일 수 있다. 상기 불화 금속 100 중량에 대해 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 유량이 상기 범위를 만족하는 경우에 생성물인 퍼플루오로디알킬에테르의 전환율을 상당 수준으로 높일 수 있다.
또한 상기 단계 (A)는 -15 ℃ 내지 10 ℃에서 수행되는 것일 수 있고, 구체적으로는 -12 ℃ 내지 8 ℃, -10 ℃ 내지 5 ℃, -8 ℃ 내지 5 ℃에서 수행되는 것일 수 있고, 더 구체적으로는 -5 ℃ 내지 5 ℃에서 수행되는 것일 수 있다. 상기 단계 (A)의 온도가 상기 범위를 만족하는 경우에는 반응 시간이 단축됨과 동시에 퍼플루오로디알킬에테르의 전환율을 높일 수 있다. 상기 단계 (A)의 온도가 -15 ℃ 미만인 경우에는 반응 온도가 내려감에 따라 전환율이 감소될 수 있고, 10 ℃ 초과인 경우에는 전환율이 급격히 감소될 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 미반응의 상태로 남아있을 수 있다.
상기 단계 (A) 및 단계 (B)의 내부 압력은 게이지 압력으로서 0.2 bar 이상으로 조절되는 것일 수 있고, 구체적으로는 0.4 bar 이상으로 조절되는 것일 수 있다. 상기 내부 압력이 게이지 압력으로 0.2 bar 미만인 경우에는 내부 압력이 감소됨에 따라 미반응의 화학식 1로 표시되는 화합물의 농도가 증가하여 전환율이 감소될 수 있다.
상기 단계 (B)에서 상기 퍼플루오로디알킬에테르의 알킬은 탄소수 1 내지 3의 알킬기를 포함할 수 있다. 상기 퍼플루오로디알킬에테르의 두 개의 알킬은 서로 동일할 수도 있고, 서로 상이할 수도 있다.
상기 단계 (B)에서 상기 퍼플루오로디알킬에테르는 하기 화학식 2로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00007
상기 화학식 2에서, n은 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로 상기 퍼플루오로디알킬에테르는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4로 표시되는 화합물 중에 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00008
[화학식 2-2]
Figure pat00009
[화학식 2-3]
Figure pat00010
[화학식 2-4]
Figure pat00011
바람직하게는 상기 퍼플루오로디알킬에테르는 상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법은, 상기 단계 (A)의 불화 금속 존재 하에 외부로부터 연속적으로 화학식 1로 표시되는 화합물을 공급하여 퍼플루오로디알킬에테르를 제조하고, 생성된 퍼플루오로디알킬에테르를 분리하여서 외부로 연속적으로 배출하는 단계를 포함하여 연속적으로 수행되는 것일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 연속적으로 공급될 때, 상기 불화 금속은 상기 단계 (B)에서 퍼플루오로디알킬에테르를 분리, 배출한 후에 남아 있는 여액일 수 있다.
상기 단계 (B)는 기액 분리에 의해서 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 분리하는 것일 수 있다.
상기 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 불화 금속은 반응 조건에서 액상의 형태로 존재할 수 있다. 한편 상기 퍼플루오로디알킬에테르는 반응 조건에서 기상의 형태로 존재할 수 있기 때문에, 반응기 내에서 반응이 일어나서 퍼플루오로디알킬에테르가 생성될 때, 반응물인 액상과 생성물인 기상이 서로 분리가 일어나서 기액 분리에 의해 퍼플루오로디알킬에테르를 분리해 낼 수 있다.
상기 단계 (A)에서는 퍼플루오로디알킬에테르 외에 일산화탄소가 부산물로 발생할 수 있다. 따라서 상기 기액 분리에 의해 퍼플루오로디알킬에테르가 분리될 때 일산화탄소 기체도 퍼플루오로디알킬에테르와 함께 액상의 반응물로부터 기액 분리되어 분리될 수 있다.
상기 단계 (A) 및 단계 (B)가 연속적으로 수행될 때, 반응기 내부에 남아있는 잔여 불화 금속을 포함하는 여액은, 별도의 처리 및 분리 없이 재사용할 수 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 외부로부터 연속적으로 공급하는 것만으로도 퍼플루오로디알킬에테르를 높은 전환율로 제조할 수 있어서, 추가적인 반응 장치의 도입 없이도 경제적으로 퍼플루오로디알킬에테르를 제조해 낼 수 있다.
또한 반응이 끝난 후에 반응기 내부에 남아있는 잔여 불화 금속은 별도로 분리하여 불화 금속 이외의 성분을 제거하는 공정을 거칠 수도 있으며, 분리된 불화 금속을 별도로 보관한 후에 다시 재사용할 수도 있다.
상기 단계 (A) 및 단계 (B)를 포함하는 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법은 연속 공정으로 수행될 수 있고, 전술한 바와 같이 상기 불화 금속의 존재 하에 하나의 연속 반응기 내에서 단계 (A) 및 단계 (B)의 사이클이 연속하여 수행됨에 따라 퍼플루오로디알킬에테르를 제조할 수 있다.
상기 단계 (B)에서 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 분리하여 외부로 연속적으로 배출하는 단계는, 분리된 퍼플루오로디알킬에테르를 일산화탄소로부터 분리하는 단계를 더 포함할 수 있다.
기액 분리에 의해 기상의 퍼플루오로디알킬에테르와 일산화탄소가 액상의 반응물과 분리되어 동시에 배출되게 되며, 배출된 기체를 냉각하는 단계를 통해 퍼플루오로디알킬에테르를 일산화탄소로부터 분리해 낼 수 있다. 또한 상기 일산화탄소로부터 분리된 퍼플루오로디알킬에테르를 임시적으로 저장하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법은, 상기 단계 (B)에서 분리된 퍼플루오로디알킬에테르를 증류하는 단계를 더 포함할 수 있다.
상기 증류하는 단계는, 일산화탄소로부터 분리된 퍼플루오로디알킬에테르를 증류하는 단계를 포함할 수 있다.
상기와 같이 증류되어 얻어지는 퍼플루오로디알킬에테르는 고순도의 퍼플루오로디알킬에테르로 얻어지며, 별도의 저장부에 저장하는 단계를 거친 후에 사용 목적에 따라 이용할 수 있다.
2. 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치
본 발명은 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치를 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치는, 불화 금속의 존재 하에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 퍼플루오로디알킬에테르를 제조하기 위한 반응부(110); 상기 반응부(110)에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 공급하기 위한 반응물 공급부(120); 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 상기 반응부(110)의 상부로부터 배출하기 위한 배출부(130); 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 상기 반응물 공급부(120)를 통하여 상기 반응부(110)로 연속적으로 공급하기 위한 제1 펌프(140); 및 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 상기 배출부(130)를 통하여 상기 반응부(110)의 외부로 연속적으로 배출하기 위한 제2 펌프(150);를 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00012
상기 화학식 1에서, n은 1 내지 3의 정수이다.
상기 반응부(110)는 상기 불화 금속과 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 반응하는 반응기를 포함하는 것일 수 있고, 상기 반응부(110)는 연속 반응부를 포함할 수 있고, 연속 반응부이기만 하면 이에 한정되는 것은 아니고 통상적으로 사용되는 튜브형 반응기를 포함할 수 있다.
상기 반응부(110)는 교반부를 더 포함할 수 있고, 상기 교반부는 교반 모터, 교반봉, 교반기 등을 더 포함할 수 있다. 상기 교반부는 통상적으로 사용되는 교반 장치를 이용할 수 있다.
상기 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치는, 상기 반응부(110)의 온도를 조절하기 위한 온도 조절부(200)를 더 포함하는 것일 수 있다. 상기 온도 조절부(200)를 통해 상기 반응기(110)의 온도를 -15 ℃ 내지 10 ℃로 유지할 수 있다. 상기 반응부(110)의 온도를 상기 범위로 유지하는 경우에는 반응 시간이 단축됨과 동시에 퍼플루오로디알킬에테르의 전환율을 높일 수 있다.
상기 온도 조절부(200)는 항온 자켓을 포함하는 것일 수 있다. 상기 항온 자켓은 상기 반응부(110)의 온도를 일정하게 유지시키기 위한 부재로서, 항온수 공급부 및/또는 항온수 배출부를 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 반응물 공급부(120)는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 상기 반응부(110)에 투입하기 위한 부재이다. 상기 반응물 공급부(120)를 통해 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 반응부(110)에 투입될 때, 일정한 유량으로 연속적으로 공급하기 위하여 제1 펌프(140)를 더 포함할 수 있다. 상기 제1 펌프(140)는 상기 반응물 공급부(120)와 유기적으로 연결되어서 상기 반응물 공급부(120)로부터 화학식 1로 표시되는 화합물을 일정한 유량으로 반응부(110)로 공급할 수 있다. 구체적으로 상기 제1 펌프(140)는, 상기 불화 금속 100 중량부에 대해 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 0.5 중량부/분 내지 5 중량부/분의 유량으로 외부로부터 연속적으로 공급시키기 위해 조절될 수 있고, 구체적으로는 상기 불화 금속 100 중량부에 대해 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 0.5 중량부/분 내지 4 중량부/분의 유량, 0.5 중량부/분 내지 3 중량부/분의 유량, 0.7 중량부/분 내지 2.5 중량부/분의 유량으로 외부로부터 연속적으로 공급시키기 위해 조절될 수 있다. 상기 불화 금속 100 중량에 대해 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 유량이 상기 범위를 만족하는 경우에 생성물인 퍼플루오로디알킬에테르의 전환율을 상당 수준으로 높일 수 있다.
상기 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치는 상기 반응부(110)에 상기 불화 금속을 투입하기 위한 불화 금속 공급부(160)를 더 포함하는 것일 수 있다.
상기 배출부(130)는 상기 반응부(110)에서 생성되는 퍼플루오로디알킬에테르를 외부로 배출하기 위한 것으로서, 상기 배출부(130)는 상기 반응부(110)의 상부에 연결되어서 상기 반응부(110)의 상부로부터 퍼플루오로디알킬에테르를 외부로 연속적으로 배출하기 위해 제2 펌프(150)를 더 포함할 수 있다.
상기 반응부(110)에서 퍼플루오로디알킬에테르가 생성될 때 퍼플루오로디알킬에테르 외에 일산화탄소가 부산물로 생성되어, 상기 반응부(110) 내에는 반응물과 함께 기상의 퍼플루오로디알킬에테르 및 일산화탄소 기체가 존재하고 있다. 이 때 상기 일산화탄소 기체도 상기 제2 펌프(150)를 통해 상기 배출부(130)를 통해서 상기 반응부(110)의 외부로 연속적으로 배출될 수 있다.
상기 반응부(110)에서 생성되는 퍼플루오로디알킬에테르를 외부로 연속적으로 배출하고, 상기 반응부(110)로 화학식 1로 표시되는 화합물을 연속적으로 공급함으로써, 상기 반응부(110)에서는 불화 금속의 존재 하에 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 퍼플루오로디알킬에테르를 연속적으로 제조할 수 있다.
이 때 상기 퍼플루오로디알킬에테르는 반응 조건 하에서 기상의 상태로 존재하여 상기 반응부(110) 내부에서 반응물과 생성물이 기액 분리에 의해 분리될 수 있으며, 이에 따라 상기 배출부(130)는 구체적으로 상기 반응부(110) 내에 수용된 액상의 화학식 1의 화합물 및 불화 금속이 존재하는 액면 보다 상부에 위치하여 반응부(110)에 연결되어 있는 것일 수 있다.
또한 상기 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치는, 상기 반응부(110)의 압력을 측정 및/또는 조절하기 위한 압력 조절부를 더 포함하는 것일 수 있다. 상기 압력 조절부를 통하여 상기 반응부(110) 내부의 압력을 게이지 압력으로서 0.2 bar 이상으로 조절하는 것일 수 있고, 구체적으로는 0.4 bar 이상으로 조절할 수 있다. 특히 상기 반응부(110) 내부의 압력이 게이지 압력으로 0.2 bar 미만인 경우에는 내부 압력이 감소됨에 따라 미반응의 화학식 1로 표시되는 화합물의 농도가 증가하여 전환율이 감소될 수 있다.
또한 반응이 끝난 후에 반응기 내부에 남아있는 잔여 불화 금속은 반응부(110)로부터 분리하여 불화 금속 이외의 성분을 제거하는 공정을 거칠 수도 있으며, 분리된 불화 금속을 별도로 보관한 후에 다시 재사용할 수도 있다.
상기 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치는, 상기 배출부(130)를 통해 분리된 퍼플루오로디알킬에테르를 일산화탄소로부터 분리하기 위한 냉각부(220)를 더 포함할 수 있다. 상기 반응부(110)에서 기액 분리에 의해 기상의 퍼플루오로디알킬에테르와 일산화탄소는 액상의 반응물과 분리되어 동시에 배출부(130)를 통해 배출되어 냉각부(220)로 공급되게 되며, 냉각부(220)에서는 배출된 기체를 냉각하는 단계를 통해 퍼플루오로디알킬에테르를 냉각시키고 일산화탄소는 기체로 분리해 낼 수 있다. 상기 냉각부(220)는 기체를 냉각하기 위한 부재이면 제한없이 이용될 수 있다.
상기 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치는, 상기 냉각부(220)에서 분리된 퍼플루오로디알킬에테르를 임시적으로 저장하기 위한 제1 저장부(221)를 포함할 수 있다.
상기 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치는, 상기 냉각부(220)에서 분리된 퍼플루오로디알킬에테르 또는 상기 제1 저장부(221)에 저장된 퍼플루오로디알킬에테르를 증류하여 고순도의 퍼플루오로디알킬에테르를 얻기 위한 증류부(230)를 더 포함할 수 있다. 상기 증류부(230)는 액체를 기체로 증류시켜 분리해 내기 위한 부재이면 제한없이 이용될 수 있다.
또한, 상기 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치는, 상기 증류부(230)를 통해 얻어진 고순도의 퍼플루오로디알킬에테르를 저장하기 위한 제2 저장부(240)를 더 포함할 수도 있다. 상기와 같이 제2 저장부(240)에 저장된 퍼플루오로디알킬에테르를 사용 목적에 따라 이용할 수 있다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떠한 의미로든 본 발명의 범위가 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
1) 항온 자켓이 부착된 0.7 L 튜브형 반응기에 1,200 g (5.537 moles)의 무수 오플루오린화 안티모니 (Antimony pentafluoride, SbF5)를 넣고 승온 순환장치를 사용하여 반응기 내부 온도를 약 0 ℃로 유지시킨 후, 다중 터빈이 부착된 교반봉을 기계식 교반기를 사용하여 약 200 rpm의 속도로 교반하였다.
2) 단계 1)의 반응기에 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메톡시 프로피오닐 플루오라이드 (2,3,3,3-tetrafluoro-2-trifluoromethoxy propionyl fluoride, CF3OCF(CF3)C(=O)F)를 정량 펌프를 사용하여 약 25.0 g/분 (0.108 moles/분)의 유량으로 투입하였다. 반응을 통해 생성된 퍼플루오로메틸에틸에테르 및 일산화탄소는 반응기 내부 압력(게이지 압력) 0.4 bar를 유지하면서 배출부를 통해 연속적으로 배출하였다.
3) 단계 2)에서 배출된 퍼플루오로메틸에틸에테르 (CF3OCF2CF3) 및 일산화탄소 (CO)를 -50 ℃로 유지된 냉각기를 사용하여 일산화탄소가 분리된 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제1 저장고에 저장하였다.
4) 단계 3)의 제1 저장고에 있는 퍼플루오로메틸에틸에테르를 공급 펌프를 통해 증류탑으로 보내어 고순도 증류과정을 거친 후, 얻어진 고순도의 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제2 저장고에 저장하였다.
<실시예 2>
상기 실시예 1에서, 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메톡시 프로피오닐 플루오라이드의 투입 유량을 약 8.7 g/분으로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 3>
상기 실시예 1에서, 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메톡시 프로피오닐 플루오라이드의 투입 유량을 약 10.4 g/분으로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 4>
상기 실시예 1에서, 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메톡시 프로피오닐 플루오라이드의 투입 유량을 약 12.5 g/분으로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 5>
상기 실시예 1에서, 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메톡시 프로피오닐 플루오라이드의 투입 유량을 약 30.0 g/분으로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 6>
상기 실시예 1에서, 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메톡시 프로피오닐 플루오라이드의 투입 유량을 약 37.5 g/분으로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 7>
상기 실시예 1에서, 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메톡시 프로피오닐 플루오라이드의 투입 유량을 약 50.0 g/분으로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 8>
상기 실시예 1에서, 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메톡시 프로피오닐 플루오라이드의 투입 유량을 약 62.5 g/분으로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 9>
상기 실시예 1에서, 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메톡시 프로피오닐 플루오라이드의 투입 유량을 약 75.0 g/분으로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 10>
상기 실시예 1에서, 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메톡시 프로피오닐 플루오라이드의 투입 유량을 약 87.5 g/분으로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 11>
상기 실시예 1에서, 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메톡시 프로피오닐 플루오라이드의 투입 유량을 약 100.0 g/분으로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 12>
상기 실시예 1에서, 반응온도를 약 -12 ℃로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 13>
상기 실시예 1에서, 반응온도를 약 -8 ℃로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 14>
상기 실시예 1에서, 반응온도를 약 -5 ℃로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 15>
상기 실시예 1에서, 반응온도를 약 5 ℃로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 16>
상기 실시예 1에서, 반응온도를 약 8 ℃로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 17>
상기 실시예 1에서, 반응온도를 약 10 ℃로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 18>
상기 실시예 1에서, 반응온도를 약 15 ℃로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 19>
상기 실시예 1에서, 반응기 내부 압력을 약 0 bar로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 20>
상기 실시예 1에서, 반응기 내부 압력을 약 0.1 bar로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 21>
상기 실시예 1에서, 반응기 내부 압력을 약 0.2 bar로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 22>
상기 실시예 1에서, 반응기 내부압력을 약 0.3 bar로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 23>
상기 실시예 1에서, 반응기 내부 압력을 약 0.5 bar로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 24>
상기 실시예 1에서, 반응기 내부 압력을 약 0.6 bar로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실시예 25>
상기 실시예 1에서, 반응기 내부 압력을 약 0.8 bar로 달리하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 퍼플루오로메틸에틸에테르를 제조하였다.
<실험예 1> 유량에 따른 퍼플루오로메틸에틸에테르의 전환율
실시예 1 내지 실시예 11에 의해 합성된 퍼플루오로메틸에틸에테르의 전환율을 가스크로마토그래피(GC) 정량분석을 통해 확인했으며, 하기 표 1에 나타내었다.
구분 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메톡시 프로피오닐 플루오라이드의 투입 유량(g/분) 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메톡시 프로피오닐 플루오라이드의 투입 유량(g/분)/오플루오린화 안티모니(g) 퍼플루오로메틸에틸에테르의 전환율(%)
실시예 1 25.0 0.0208 94.9
실시예 2 8.7 0.0073 95.0
실시예 3 10.4 0.0087 95.0
실시예 4 12.5 0.0104 94.9
실시예 5 30.0 0.0250 94.1
실시예 6 37.5 0.0313 93.6
실시예 7 50.0 0.0417 92.1
실시예 8 62.5 0.0521 84.4
실시예 9 75.0 0.0625 75.3
실시예 10 87.5 0.0729 63.7
실시예 11 100.0 0.0833 52.1
상기 표 1에서 나타낸 바와 같이, 반응기에 투입되어 있는 오플루오린화 안티모니 중량(g) 대비 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메톡시 프로피오닐 플루오라이드의 투입 유량(g/분)이 감소할수록 퍼플루오로메틸에틸에테르의 전환율은 증가하는 경향성을 나타내었다. 특히, 오플루오린화 안티모니 중량(g) 대비 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메톡시 프로피오닐 플루오라이드의 투입 유량(g/분)이 약 0.0208 중량비 이하에서는 약 94.9% 이상의 높은 전환율 및 일정한 값을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
<실험예 2> 반응 온도에 따른 퍼플루오로메틸에틸에테르의 전환율
실시예 1 및 실시예 12 내지 18에 의해 제조된 퍼플루오로메틸에틸에테르의 전환율을 실험예 1과 동일한 분석 방법을 통해 확인했으며, 하기 표 2에 나타내었다.
구분 반응온도(℃) 퍼플루오로메틸에틸에테르의 전환율(%)
실시예 1 0 94.9
실시예 12 -12 91.9
실시예 13 -8 94.1
실시예 14 -5 94.9
실시예 15 5 94.4
실시예 16 8 90.2
실시예 17 10 83.4
실시예 18 15 72.1
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 반응기 내부 온도가 -15 ℃ 내지 10 ℃인 경우에는 약 83% 이상의 전환율을 나타내었다. 반응기 내부 온도가 -12 ℃ 내지 8 ℃인 경우에는 약 90% 이상의 전환율을 나타내었다. 또한 반응기 내부 온도가 -8 ℃ 내지 5 ℃인 경우에는 약 94% 이상의 전환율을 나타내었다. 특히, 반응 온도 15 ℃에서는 27.9%의 미반응 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메톡시 프로피오닐 플루오라이드가 확인되었다.
<실험예 3> 반응기 내부 압력에 따른 퍼플루오로메틸에틸에테르의 전환율
실시예 1, 실시에 19 내지 25에 의해 제조된 퍼플루오로메틸에틸에테르의 전환율을 실험예 1과 동일한 분석 방법을 통해 확인했으며, 하기 표 3에 나타내었다.
구분 반응기 내부 압력(게이지 압력) (bar) 퍼플루오로메틸에틸에테르의 전환율(%)
실시예 1 0.4 94.9
실시예 19 0.0 87.8
실시예 20 0.1 89.9
실시예 21 0.2 91.7
실시예 22 0.3 93.2
실시예 23 0.5 94.9
실시예 24 0.6 94.8
실시예 25 0.8 94.9
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 반응기 내부 압력이 0.2 bar 이상에서는 91% 이상의 높은 전환율을 나타내었다.
반응기 내부 압력이 0.4 bar 이상에서는 94% 이상의 높은 전환율을 나타내었다. 반면 반응기 내부 압력이 0.2 bar 미만인 경우에는 내부 압력이 감소함에 따라 미반응 2,3,3,3-테트라플루오로-2-트리플루오로메톡시 프로피오닐 플루오라이드의 농도가 증가하였고, 반응기 내부 압력 0 bar에서는 약 87.8%로 상대적으로 낮은 전환율을 나타내었다.
<실험예 4> 퍼플루오로메틸에틸에테르의 순도
실시예 1 내지 실시예 3에서 합성된 퍼플루오로메틸에틸에테르를 증류과정을 거쳐 확인된 순도를 표 4에 나타내었다.
구분 증류 후 퍼플루오로메틸에틸에테르의 순도(%)
실시예 1 99.1
실시예 2 99.0
실시예 3 99.1
110: 반응부
120: 반응물 공급부
130: 배출부
140: 제1 펌프
150: 제2 펌프
200: 온도 조절부
210: 교반부
220: 냉각부
221: 제1 저장부
230: 증류부
240: 제2 저장부

Claims (12)

  1. (A) 불화 금속의 존재 하에 외부로부터 연속적으로 공급되는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 퍼플루오로디알킬에테르를 제조하는 단계; 및
    (B) 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 분리하여서 외부로 연속적으로 배출하는 단계;
    를 포함하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법:
    [화학식 1]
    Figure pat00013

    상기 화학식 1에서, n은 1 내지 3의 정수이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 단계 (B)는 기액 분리에 의해서 상기 퍼플루오로디알킬에테르를 분리하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 퍼플루오로디알킬에테르는 하기 화학식 2로 표시되는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법:
    [화학식 2]
    Figure pat00014

    상기 화학식 2에서, n은 1 내지 3의 정수이다.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 불화 금속은 오플루오린화 안티모니, 삼플루오린화 알루미늄, 삼플루오린화 코발트 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 단계 (A)에서 상기 불화 금속 100 중량부에 대해 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 0.5 중량부/분 내지 5 중량부/분의 유량으로 외부로부터 연속적으로 공급시키는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 단계 (A)는 -15 ℃ 내지 10 ℃에서 수행되는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 단계 (A) 및 단계 (B)는 내부 압력이 게이지 압력으로서 0.2 bar 이상으로 조절되는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 방법.
  8. 불화 금속의 존재 하에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 퍼플루오로디알킬에테르를 제조하기 위한 반응부;
    상기 반응부에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 공급하기 위한 반응물 공급부;
    상기 퍼플루오로디알킬에테르를 상기 반응부의 상부로부터 배출하기 위한 배출부;
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 상기 반응물 공급부를 통하여 상기 반응부로 연속적으로 공급하기 위한 제1 펌프; 및
    상기 퍼플루오로디알킬에테르를 상기 배출부를 통하여 상기 반응부의 외부로 연속적으로 배출하기 위한 제2 펌프;
    를 포함하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치:
    [화학식 1]
    Figure pat00015

    상기 화학식 1에서, n은 1 내지 3의 정수이다.
  9. 청구항 8에 있어서,
    상기 반응부에 상기 불화 금속을 투입하기 위한 불화 금속 공급부를 더 포함하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치.
  10. 청구항 8에 있어서,
    상기 반응부의 온도를 조절하기 위한 온도 조절부를 더 포함하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치.
  11. 청구항 10에 있어서,
    상기 온도 조절부는 항온 자켓을 포함하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치.
  12. 청구항 8에 있어서,
    상기 반응부의 압력을 조절하기 위한 압력 조절부를 더 포함하는 것인, 퍼플루오로디알킬에테르의 제조 장치.
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