CN115043710A - 一种高纯氢醌的纯化方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种氢醌的纯化方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)将氢醌粗品在含有强极性溶剂和弱极性溶剂的混合溶剂中在搅拌下升温至溶解，趁热过滤，制得含氢醌的清液；(2)往所述清液中加入中等极性溶剂，进行析晶、过滤，得到湿品；将该湿品减压干燥后，即得氢醌产品；其中，所述强极性溶剂为醇类，所述弱极性溶剂为烷烃或石油醚，所述中等极性溶剂为卤代烷烃。该纯化方法的制备条件温和，操作方便，工艺绿色环保，所制得的氢醌产品的纯度高达99.90％以上。
Description
技术领域
本发明属于药物化学领域，涉及一种高纯氢醌的纯化方法。
背景技术
氢醌即对苯二酚,分子式为C6H6O2，是一种重要的精细化工原料，可以用作医药、农药、染料、橡胶等的重要原料、中间体和助剂以及用于合成氨催化剂和石油抗凝剂等方面。
自20世纪60年代起，许多国家将氢醌用作化妆品的增白剂以及对皮肤色斑的治疗，常见以乳膏形式外搽于斑处，可用于治疗黄褐斑、雀斑及炎症后色素沉着斑等。其作用的机理是通过抑制酪氨酸转化为3,4-二羟苯丙氨酸(多巴)的酶氧化作用和抑制其他的黑色素细胞代谢过程而产生可逆性的皮肤褪色。
目前,对苯二酚的制备方法主要有苯胺氧化法、双酚A法、对二异丙苯氧化法、苯酚过氧化羟基化法等。上述方法制备的氢醌的纯化方法比较繁琐，通常是在高温条件下经铁粉、锌粉或亚硫酸盐还原，该方法存在收率低，析晶慢等缺点。
CN112125785A中公开了一种高安全性的氢醌组合物的纯化方法，其特征在于，包括下述步骤：1)在80-100℃条件下，将待精制的氢醌溶解于结晶溶剂中，制得结晶溶液；2)在制得的结晶溶液中加入还原剂，搅拌，分离，收集分离液经冷却析晶、分离，收集结晶，干燥，即得。其中，所述结晶溶剂选自水、乙醇、异丙醇、正丙醇、正丁醇的任一种或其组合；所述还原剂选自铁粉、锌粉的任一种或其组合。该纯化方法需要高温度才能使产品溶清，能耗高，且对设备要求较高。当溶剂用量较小时，温度稍微下降，产品就容易析出，不利于操作；当溶剂用量较大时，产品收率较低，且析晶过程用时较长。
发明内容
鉴于上述问题，本发明提供一种制备高纯度氢醌的、氢醌的纯化方法。该纯化方法的制备条件温和，操作方便，工艺绿色环保，所制得的氢醌产品的纯度高达99.90％以上。
本发明利用产物的溶剂化作用，从而降低其在混合溶剂中的溶解度；具体地，提供一种简单、可操作性强的氢醌的纯化方法，包含以下几个步骤：
(1)将氢醌粗品在含有强极性溶剂和弱极性溶剂的混合溶剂中在搅拌下升温至溶解，趁热过滤，制得含氢醌的清液；
(2)往所述清液中加入中等极性溶剂，进行析晶、过滤，得到湿品；将该湿品减压干燥后，即得氢醌产品；
其中，所述强极性溶剂为醇类，所述弱极性溶剂为烷烃或石油醚，所述中等极性溶剂为卤代烷烃。
具体实施方式
本发明提供一种氢醌的纯化方法，包含以下步骤：
(1)将氢醌粗品在含有强极性溶剂和弱极性溶剂的混合溶剂中在搅拌下升温至溶解，趁热过滤，制得含氢醌的清液；
(2)往所述清液中加入中等极性溶剂，进行析晶、过滤，得到湿品；将该湿品减压干燥后，即得氢醌产品；
其中，所述强极性溶剂为醇类，所述弱极性溶剂为烷烃或石油醚，所述中等极性溶剂为卤代烷烃。
本发明中，所述强极性溶剂优选为甲醇、乙醇或异丙醇，更优选为甲醇。所述弱极性溶剂优选为正庚烷、石油醚、正己烷或环己烷，更优选为正庚烷。所述中等极性溶剂优选为二氯甲烷、三氯甲烷或二氯乙烷，更优选为二氯甲烷。
在步骤(1)中，对溶解温度没有特别的限定，只要氢醌粗品能在混合溶剂中溶解即可，但为使溶解更快地进行，溶解温度优选为45-65℃，更优选为55-60℃。
在步骤(2)中，中等极性溶剂的加入速率对产品质量的影响较小，可快速加入，也可分批加入，优选分批加入。
为了提高产品的转化率，保证产品质量，有效控制成本，本发明做的进一步改进在于：
1、在步骤(1)中，氢醌粗品、强极性溶剂和弱极性溶剂的投料质量比优选为1:(1.5-2.0):(8-10)。
2、在步骤(2)中，中等极性溶剂与强极性溶剂的投料质量比优选为(7.5-10)：1。
本发明中，对于减压干燥的方法没有特别的限定，使用本领域常用的方法即可。
本发明对于析晶的方法没有特别的限定，使用本领域常用的方法即可，例如可以在常温下静置1-3h析晶。
在所述步骤(2)中，对减压干燥的方法没有特别的限定，使用本领域常用的方法即可，例如减压干燥的温度可以为70-75℃。
下面利用实施例对本发明进行更具体的说明。
实施例1
1、氢醌的制备
往反应器中依次加入1300ml水、130g硫酸，搅拌降至室温后加入130g对苯醌、1300ml乙酸乙酯和254g的亚硫酸氢钠，升温至80℃搅拌反应2小时。降至室温后分层，用650g乙酸乙酯搅拌萃取水相。合并有机相并加入650g的饱和氯化钠溶液搅洗，分出的有机相加入75g无水硫酸镁搅拌干燥30分钟。过滤，滤液控制温度55-75℃、真空度≤-0.08MPa浓缩至干得固体。加入500g水，升温搅拌溶清后加入13g活性炭、6.5g亚硫酸氢钠，控温50-55℃脱色0.5小时。趁热过滤，滤液用500g乙酸乙酯搅拌萃取。有机相控制温度55-75℃、真空度≤-0.08MPa，浓缩至干，得到氢醌粗品104g。
2、氢醌的纯化
(1)将150g强极性溶剂甲醇和800g弱极性溶剂正庚烷混合均匀，制得混合溶剂。取100g上述制得的氢醌粗品(氢醌粗品、强极性溶剂和弱极性溶剂的投料质量比为1:1.5:8)加入该混合溶剂中，在搅拌下升温到55℃，氢醌粗品完全溶解后，趁热过滤，制得含氢醌的清液。
(2)往清液中加入1125g中等极性溶剂二氯甲烷(中等极性溶剂与强极性溶剂的投料质量比为7.5：1)，进行静置析晶1h，过滤，得到湿品；将该湿品在70℃下减压干燥后，即得88g氢醌产品。利用液相色谱分析方法检测实施例1中制得的氢醌产品的纯度为99.98％。
实施例2
1、氢醌的制备
使用与实施例1相同的方法制备氢醌粗品。
2、氢醌的纯化
(1)将200g强极性溶剂甲醇和1000g弱极性溶剂正庚烷混合均匀，制得混合溶剂。取100g上述制得的氢醌粗品(氢醌粗品、强极性溶剂和弱极性溶剂的投料质量比为1:2:10)加入该混合溶剂中，在搅拌下升温到60℃，氢醌粗品完全溶解后，趁热过滤，制得含氢醌的清液。
(2)往清液中加入2000g中等极性溶剂二氯甲烷(中等极性溶剂与强极性溶剂的投料质量比为10：1)，进行静置析晶2h，过滤，得到湿品；将该湿品在75℃下减压干燥后，即得82g氢醌产品。利用与实施例1相同的方法检测氢醌产品的纯度为99.96％。
实施例3
1、氢醌的制备
使用与实施例1相同的方法制备氢醌粗品。
2、氢醌的纯化
(1)将180g强极性溶剂甲醇和900g弱极性溶剂正庚烷混合均匀，制得混合溶剂。取100g上述制得的氢醌粗品(氢醌粗品、强极性溶剂和弱极性溶剂的投料质量比为1:1.8:9)加入该混合溶剂中，在搅拌下升温到58℃，氢醌粗品完全溶解后，趁热过滤，制得含氢醌的清液。
(2)往清液中加入1620g中等极性溶剂二氯甲烷(中等极性溶剂与强极性溶剂的投料质量比为9：1)，进行静置析晶3h，过滤，得到湿品；将该湿品在73℃下减压干燥后，即得86g氢醌产品。利用与实施例1相同的方法检测氢醌产品的纯度为99.99％。
实施例4-10
1、氢醌的制备
分别使用与实施例1相同的方法制备氢醌粗品。
2、氢醌的纯化
在实施例4-10中，除了如下表1所示的条件与实施例1不同以外，采用与实施例1相同的方法对氢醌粗品进行纯化，分别得到氢醌产品。利用与实施例1相同的方法分别检测氢醌产品的纯度。制得的氢醌产品的重量及纯度如表1中所示。
表1中，“——”表示与实施例1的条件相同。
表1
从表1的结果可以看出，与使用优选的甲醇作为强极性溶剂的实施例1相比，实施例4中采用乙醇作为强极性溶剂，实施例5中采用异丙醇作为强极性溶剂，制得的氢醌产品的纯度都略低。
另外，与使用优选的正庚烷作为弱极性溶剂的实施例1相比，实施例6中采用石油醚作为弱极性溶剂，实施例7中采用环己烷作为弱极性溶剂，实施例8中采用正己烷作为弱极性溶剂，制得的氢醌产品的纯度都略低。
与使用优选的二氯甲烷作为中等极性溶剂的实施例1相比，实施例9中采用三氯甲烷作为中等极性溶剂，实施例10中采用二氯乙烷作为中等极性溶剂，制得的氢醌产品的纯度都略低。
Claims (8)
1.一种氢醌的纯化方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将氢醌粗品在含有强极性溶剂和弱极性溶剂的混合溶剂中在搅拌下升温至溶解，趁热过滤，制得含氢醌的清液；
(2)往所述清液中加入中等极性溶剂，进行析晶、过滤，得到湿品；将该湿品减压干燥后，即得氢醌产品；
其中，所述强极性溶剂为醇类，所述弱极性溶剂为烷烃或石油醚，所述中等极性溶剂为卤代烷烃。
2.根据权利要求1所述的纯化方法，其特征在于，
所述强极性溶剂为甲醇、乙醇、或异丙醇，
所述弱极性溶剂为正己烷、正庚烷、石油醚、或环己烷，
所述中等极性溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、或二氯乙烷。
3.根据权利要求1所述的纯化方法，其特征在于，所述强极性溶剂为甲醇，所述弱极性溶剂为正庚烷，所述中等极性溶剂为二氯甲烷。
4.根据权利要求1所述的纯化方法，其特征在于，在步骤(1)中，溶解温度为45-65℃。
5.根据权利要求3所述的纯化方法，其特征在于，在步骤(1)中，溶解温度为55-60℃。
6.根据权利要求1所述的纯化方法，其特征在于，在步骤(1)中，氢醌粗品、强极性溶剂和弱极性溶剂的投料质量比为1:(1.5-2.0):(8-10)。
7.根据权利要求1所述的纯化方法，其特征在于，在所述步骤(2)中，中等极性溶剂与步骤(1)中的强极性溶剂的投料质量比为(7.5-10)：1。
8.根据权利要求1所述的纯化方法，其特征在于，在所述步骤(2)中，减压干燥的温度为70-75℃。
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