CN114836005A - 一种对氨基苯腈衍生物阻燃环氧树脂复合材料的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种对氨基苯腈衍生物阻燃环氧树脂复合材料的制备方法，包括以下步骤：1）将对氨基苯腈溶解在溶剂中，得到溶液A；2）将对羟基苯甲醛在溶剂中，得到溶液B；3）将溶液A和溶液B先后加入到烧杯中，得到溶液C；4）再将9，10‑二氢‑9‑氧杂‑10‑磷杂菲‑10‑氧化物加入到溶液C中，得到溶液D；5）将溶液D进行抽滤、洗涤，得到粉末E；6）将粉末E进行干燥，得到对氨基苯腈衍生物阻燃剂；7）制备对氨基苯腈衍生物阻燃环氧树脂复合材料。本发明的阻燃环氧树脂复合材料，相较于纯环氧树脂（极限氧指数：25.6%），该制备方法所制得的环氧树脂复合材料只需5 wt%的添加量可达到32.7%的极限氧指数并达到UL94 V‑0级的垂直燃烧等级。
Description
技术领域
本发明涉及一种复合材料的制备方法，更具体地说涉及一种对氨基苯腈衍生物阻燃环氧树脂复合材料的制备方法，属于阻燃高分子技术领域。
背景技术
环氧树脂是一种优异的热固性塑料，由于其良好的粘附强度、高热稳定性、优异的绝缘性能、突出的耐化学性能和优异的机械性能，具有广泛的工业应用，包括粘合剂、涂料、电子材料和高性能复合材料。然而，普通的环氧树脂是高度易燃的，这严重限制了它在需要高阻燃性的应用中的使用，特别是在电子和航空航天工业。
对于目前的工业产品，溴化阻燃剂可以有效地克服这一缺点。然而，含溴的环氧树脂复合材料含有对环境和人类的有害危害，这些有害物质在燃烧过程中会产生腐蚀性和有毒气体，迫使工业和研究集中于含磷、氮阻燃剂。因此，开发环保高效的磷、氮阻燃剂来代替含卤阻燃剂是具有实际应用意义的。
公开号为CN113292823B的中国专利公布了一种对苯二腈衍生物阻燃环氧树脂复合材料的制备方法，该发明得到了一种新型的磷、氮阻燃剂，但添加量为5wt％时，氧指数仅为29.7，阻燃效果有待提高，因此开发阻燃效果更加优异的阻燃剂具有实用价值和市场前景。
发明内容
本发明的目的是解决现有技术中存在的问题与不足，提供一种对氨基苯腈衍生物阻燃剂的制备方法，采用一锅合成法，制备工艺简单，对环境友好；产率较高，阻燃效果高效。利用合成的对氨基苯腈衍生物阻燃剂制备阻燃环氧树脂复合材料，只需5wt％的添加量即可达到32.7％的极限氧指数，并达到垂直燃烧V-0等级。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种对氨基苯腈衍生物阻燃环氧树脂复合材料的制备方法，包括以下步骤：
1)将对氨基苯腈溶解在溶剂中，得到溶液A；
2)将对羟基苯甲醛在溶剂中，得到溶液B；
3)将溶液A和溶液B先后加入到反应容器中，得到溶液C，加热搅拌，搅拌温度为80-85℃，搅拌时间0.5-1.5h；
4)再将9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物加入到溶液C中，加热搅拌，搅拌温度为75-80℃，搅拌时间2-3h，得到溶液D；
5)将溶液D进行抽滤、洗涤，得到粉末E；
6)将粉末E进行干燥，得到对氨基苯腈衍生物阻燃剂；
7)将研磨过筛后的对氨基苯腈衍生物阻燃剂加入到环氧树脂中，搅拌均匀后加入固化剂，再进行搅拌，随后将混合物倒入模具中，放入烘箱中固化后得到对氨基苯腈衍生物阻燃环氧树脂复合材料。
发明人发现，步骤4)中，反应温度不能超过80℃，否则反应不能进行，最优反应温度为75-80℃。
进一步地，所述步骤1)中，溶液A的配比为每100ml溶剂中溶解1.1-1.3g对氨基苯腈；所用溶剂为无水乙醇。
进一步地，所述步骤2)中，溶液B的配比为每100ml溶剂中溶解1.2-1.4g对羟基苯甲醛；所用溶剂为无水乙醇。
进一步地，所述步骤4)中，每200ml的C溶液中，加入2.1-2.3g的9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物。
进一步地，所述步骤5)中，抽滤为真空抽滤，溶剂洗涤次数为3次以上，所用洗涤溶剂为无水乙醇。
进一步地，所述步骤6)中，干燥温度为60～80℃，干燥时间为8～24h。
进一步地，所述步骤7)中，研磨过筛其所用筛网大小为100～200目。
进一步地，所述步骤7)中，环氧树脂、固化剂和对氨基苯腈衍生物阻燃剂的质量用量比90～110：24～26：5～7。
进一步地，所述步骤7)中，固化温度是80～120℃，固化时间为0.5～4h。
在本发明的一个优选实施方式中，
所述步骤1)和步骤2)中，所用溶剂为无水乙醇；所述步骤1)中，更优选地溶液A的配比为每100ml溶剂中溶解1.18g对氨基苯腈；所述步骤2)中，更优选地溶液B的配比为每100ml溶剂中溶解1.22g对羟基苯甲醛；所述步骤3)中，更优选地，搅拌温度为85℃，搅拌时间1h；所述步骤4)中，更优选地，每200ml的C溶液中，加入2.16g的9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物，搅拌温度为80℃，搅拌时间2h；所述步骤6)中，更优选地，干燥温度为60℃，干燥时间为12h；所述步骤7)中，更优选地，所述的固化剂为4,4-二氨基二苯甲烷，环氧树脂、固化剂和对氨基苯腈衍生物阻燃剂的质量用量比100：25：6.56；固化温度是120℃，固化时间为4h。
本发明的制备方法其反应过程如式1所示：
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1)本发明提供了对氨基苯腈衍生物阻燃剂的制备方法，采用一锅合成法，工艺简单，制备过程安全性高，对环境友好。以廉价、无毒的乙醇作为溶剂，阻燃效果高效。
2)本发明利用合成的对氨基苯腈衍生物阻燃剂制备阻燃环氧树脂复合材料，相较于纯环氧树脂(极限氧指数：25.6％)，该制备方法所制得的环氧树脂复合材料只需5wt％的添加量可达到32.7％的极限氧指数并达到UL94 V-0级的垂直燃烧等级，本发明得到的环氧树脂复合材料的阻燃剂添加量少且阻燃效果好。
附图说明
图1为9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、对氨基苯腈衍生物、对氨基苯腈和对羟基苯甲醛的傅里叶红外光谱图，图1中，样品1：9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物；样品2：对氨基苯腈衍生物样品；3：对氨基苯腈；样品4：对羟基苯甲醛。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清晰明了，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
实施例1
对氨基苯腈衍生物阻燃剂的制备：
1)将1.18g对氨基苯腈溶解在100ml无水乙醇中，搅拌以形成溶液，得到溶液A；
2)将1.22g对羟基苯甲醛溶解在100ml无水乙醇中，搅拌得到溶液B；
3)将溶液A和溶液B先后加入到烧杯中，加热搅拌，搅拌温度为85℃，搅拌时间1h，得到溶液C，
4)将2.16g 9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物加入到溶液C中，加热搅拌，搅拌温度为80℃，搅拌时间2h，得到溶液D；
5)再将溶液D进行真空抽滤，并用无水乙醇洗涤3次以除去未反应的对氨基苯腈、对羟基苯甲醛和9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物，得到白色粉末E；
6)将白色粉末E进行干燥，干燥温度为60℃，干燥时间为12h，得到对氨基苯腈衍生物阻燃剂。
图1是9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、对氨基苯腈衍生物、对氨基苯腈和对羟基苯甲醛的傅里叶红外光谱图，对于对羟基苯甲醛，在2870cm-1表示是-CHO上的H，在对氨基苯腈衍生物上消失；对氨基苯腈衍生物和对羟基苯甲醛分别在3270cm-1和3170cm-1处出现了-OH的特征峰；对于对氨基苯腈，3480cm-1和3370cm-1是-NH2的特征峰，在对氨基苯腈衍生物中明显消失，对氨基苯腈衍生物和对氨基苯腈在2210cm-1处都出现了C≡N的特征峰。对于9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物，在2440cm-1处表示的是P-H，在对氨基苯腈衍生物上消失；对氨基苯腈衍生物和9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物在1240cm-1处都出现了P＝O的特征峰；特别注意的是对氨基苯腈衍生物在3400cm-1和1340cm-1分别出现了N-H和C-N的特征峰。以上结果证实了本发明成功合成了对氨基苯腈衍生物。
实施例2
阻燃剂对氨基苯腈衍生物阻燃环氧树脂复合材料的制备：
100g环氧树脂中加入100目筛网过筛后的6.56g实施例1的阻燃剂对氨基苯腈衍生物，60℃水浴加热下搅拌10min后再分别加入25g 4,4-二氨基二苯甲烷，继续搅拌10min，随后将混合物倒入标准尺寸的涂有硅油的聚四氟乙烯模具中，放入烘箱120℃固化4h后，冷却脱模，得到实施例2的阻燃剂对氨基苯腈衍生物阻燃环氧树脂复合材料。经检测其性能见表1。
对比例1
为了对比，不含有阻燃剂对氨基苯腈衍生物的纯环氧树脂进行了制备。100g环氧树脂加入25g 4,4-二氨基二苯甲烷，60℃水浴加热下搅拌10min，随后将混合物倒入尺寸标准的涂有硅油的聚四氟乙烯模具中，放入烘箱120℃固化4h后，冷却脱模，得到纯环氧树脂。经检测其性能见表1。
表1本发明和其他现有技术极限氧指数的对比
表2本发明和其他现有技术UL-94的对比
其中氧指数测试样条尺寸为120×10×4mm3，UL-94测试样条尺寸为130×13×3mm3。
以上仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的等效变换，或直接或间接运用在其它相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (10)
1.一种对氨基苯腈衍生物阻燃环氧树脂复合材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将对氨基苯腈溶解在溶剂中，得到溶液A；
2)将对羟基苯甲醛在溶剂中，得到溶液B；
3)将溶液A和溶液B先后加入到反应容器中，得到溶液C，加热搅拌，搅拌温度为80-85℃，搅拌时间0.5-1.5h；
4)再将9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物加入到溶液C中，加热搅拌，搅拌温度为75-80℃，搅拌时间2-3h，得到溶液D；
5)将溶液D进行抽滤、洗涤，得到粉末E；
6)将粉末E进行干燥，得到对氨基苯腈衍生物阻燃剂；
7)将研磨过筛后的对氨基苯腈衍生物阻燃剂加入到环氧树脂中，搅拌均匀后加入固化剂，再进行搅拌，随后将混合物倒入模具中，放入烘箱中固化后得到对氨基苯腈衍生物阻燃环氧树脂复合材料。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中，溶液A的配比为每100ml溶剂中溶解1.1-1.3g对氨基苯腈；所用溶剂为无水乙醇。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤2)中，溶液B的配比为每100ml溶剂中溶解1.2-1.4g对羟基苯甲醛；所用溶剂为无水乙醇。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤4)中，每200ml的C溶液中，加入2.1-2.3g的9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤5)中，抽滤为真空抽滤，溶剂洗涤次数为3次以上，所用洗涤溶剂为无水乙醇。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤6)中，干燥温度为60～80℃，干燥时间为8～24h。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤7)中，研磨过筛其所用筛网大小为100～200目。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤7)中，环氧树脂、固化剂和对氨基苯腈衍生物阻燃剂的质量用量比90～110：24～26：5～7。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤7)中，固化温度是80～120℃，固化时间为0.5～4h。
10.根据权利要求1-9任意一项所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1)和步骤2)中，所用溶剂为无水乙醇；所述步骤1)中，更优选地溶液A的配比为每100ml溶剂中溶解1.18g对氨基苯腈；所述步骤2)中，更优选地溶液B的配比为每100ml溶剂中溶解1.22g对羟基苯甲醛；所述步骤3)中，更优选地，搅拌温度为85℃，搅拌时间1h；所述步骤4)中，更优选地，每200ml的C溶液中，加入2.16g的9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物，搅拌温度为80℃，搅拌时间2h；所述步骤6)中，更优选地，干燥温度为60℃，干燥时间为12h；所述步骤7)中，更优选地，所述的固化剂为4,4-二氨基二苯甲烷，环氧树脂、固化剂和对氨基苯腈衍生物阻燃剂的质量用量比100：25：6.56；固化温度是120℃，固化时间为4h。
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