CN111303483A - 含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂、制备方法及应用 - Google Patents
含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂、制备方法及应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111303483A CN111303483A CN202010151484.5A CN202010151484A CN111303483A CN 111303483 A CN111303483 A CN 111303483A CN 202010151484 A CN202010151484 A CN 202010151484A CN 111303483 A CN111303483 A CN 111303483A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- tryptamine
- flame retardant
- hydroxybenzaldehyde
- nitrogen
- structures
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 112
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 title claims abstract description 75
- APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N tryptamine Chemical group C1=CC=C2C(CCN)=CNC2=C1 APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 74
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 73
- YUWBVKYVJWNVLE-UHFFFAOYSA-N [N].[P] Chemical compound [N].[P] YUWBVKYVJWNVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 36
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 15
- -1 p-hydroxybenzaldehyde tryptamine Schiff base Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)O BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 6
- RQJDUEKERVZLLU-UHFFFAOYSA-N p-hydroxy-benzylamine Natural products NCC1=CC=C(O)C=C1 RQJDUEKERVZLLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 24
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 21
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 4
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical group C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 abstract description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- ZTTFLCGNQCKBRY-UHFFFAOYSA-N O=C1c2ccccc2-c2ccccc2P1=O Chemical compound O=C1c2ccccc2-c2ccccc2P1=O ZTTFLCGNQCKBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229920000891 common polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000002341 toxic gas Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/657163—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom
- C07F9/657172—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom the ring phosphorus atom and one oxygen atom being part of a (thio)phosphinic acid ester: (X = O, S)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/02—Flame or fire retardant/resistant
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/10—Transparent films; Clear coatings; Transparent materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Abstract
本发明公开了含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮‑磷系高效阻燃剂、制备方法及应用，其制备的方法步骤如下：S1：在氮气保护下，将对羟基苯甲醛和色胺加入溶剂中进行反应，得到对羟基苯甲色胺席夫碱溶液；S2：向S1所述的得到对羟基苯甲色胺席夫碱溶液加入9，10‑二氢‑9‑氧杂‑10‑磷杂菲‑10‑氧化物进行反应，得到对羟基苯甲色胺磷杂菲溶液；S3：将S2所述的对羟基苯甲色胺磷杂菲溶液冷却至室温，加入去离子水后析出白色固体，过滤后用去离子水对白色固体洗涤2‑3次，再进行干燥，即得含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮‑磷系高效阻燃剂。本发明制备的高分子材料具有良好的透明性。
Description
技术领域
本发明涉及有机阻燃剂技术领域，尤其涉及含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂、制备方法及应用。
背景技术
树脂是一类日常生活中常用的高分子材料，因其具有很好的抗氧化、抗腐蚀的特性，被应用到很多技术领域。然而树脂的易燃，安全性低。
环氧树脂是一类重要的热固性塑料，因其具有良好的粘结性、电绝缘性、化学稳定性，广泛应用于涂料、粘胶剂、电子电器材料、工程塑料和复合材料、土建材料等领域。但环氧树脂极限氧指数非常低，极易燃烧，失火后持续燃烧且发烟量大。其易燃性限制了它在许多领域的应用。因此，赋予EP良好的阻燃性是至关重要的。
为了提高环氧树脂的阻燃性能，常见的方法是添加阻燃剂。传统的阻燃剂含有卤素，燃烧时存在多烟、有毒气体放出。现有技术中的，环氧树脂的阻燃剂的制备往往是与9,10-二氢-9-氧-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)复合，但是现有的阻燃剂制备的高分子阻燃材料大多存在透明性差的问题，从而限制了其应用的范围。
发明内容
基于背景技术存在的技术问题，本发明提出了含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂、制备方法及应用，采用本发明的阻燃剂制备的高分子材料具有良好的透明性。
本发明提出的含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂的分子结构如下：
本发明提出的含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂的合成路线如下：
本发明提出的含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂制备的方法步骤如下：
S1：在氮气保护下，将对羟基苯甲醛和色胺加入溶剂中进行反应，得到对羟基苯甲色胺席夫碱溶液；
S2：向S1所述的得到对羟基苯甲色胺席夫碱溶液加入9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物进行反应，得到对羟基苯甲色胺磷杂菲溶液；
S3：将S2所述的对羟基苯甲色胺磷杂菲溶液冷却至室温，加入去离子水后析出白色固体，过滤后用去离子水对白色固体洗涤2-3次，再进行干燥，即得含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂。
优选地，所述对羟基苯甲醛、色胺、9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物的摩尔比为1:0.1-10:0.1-10。
优选地，所述S1的反应条件为60-90℃下反应3-12h。
优选地，所述S2的反应条件为60-130℃下反应6-24h。
优选地，所述S1中的溶剂为醇和DMF的混合物。
优选地，所述S3中的干燥条件为10-70℃下干燥5-12h。
本发明提出的含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂在高分子阻燃材料中的应用。
优选地，所述阻燃材料包含如下重量份计的原料：环氧树脂、含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂、固化剂。
优选地，所述固化剂为4,4'二氨基二苯甲烷固化剂。
本发明提出的阻燃材料制备的方法步骤如下：
将环氧树脂、含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂按照质量比为100:1-20混合，在70-130℃搅拌；抽真空以后加入质量为环氧树脂的0.1-0.5倍的固化剂，混合均匀后得到树脂混合物；将树脂混合物倒入模具，冷却后得到阻燃材料。
与现有技术相比，本发明的有益技术效果：
对羟基苯甲醛和色胺中含有的伯胺，与DOPO反应形成的衍生物具有氮磷的协同作用，可以促进DOPO的阻燃效果；以对羟基苯甲醛和色胺为原料，合成对羟基苯甲色胺磷杂菲与环氧树脂相容性好，制得的环氧树脂热固材料具有良好的透明性；对羟基苯甲色胺磷杂菲结构具有很好的成碳性和热稳定性，含有阻燃剂的环氧树脂热固材料在燃烧中更容易形成致密碳层，从而隔绝氧与内部材料的接触，达到阻燃效果，提高阻燃剂阻燃效果；氮-磷共轭协同阻燃，阻燃剂的结构中空间位阻大，有利于提高阻燃效应；此外对羟基苯甲醛和色胺还有促进固化的作用，在燃烧的时候阻碍树脂的熔融，进一步提高阻燃效果。
附图说明
图1为本发明提出的含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂的核磁氢谱谱图；
图2为本发明提出的含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂的核磁磷谱谱图；
图3为未添加本发明的阻燃剂的环氧树脂燃烧以后残渣的SEM图；
图4为添加本发明实施例1制备的含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂的环氧树脂固体燃烧以后残渣的SEM图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步解说。
实施例1
本发明提出的含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂制备的方法步骤如下：
S1：在氮气保护下，将对羟基苯甲醛和色胺加入溶剂中进行反应，得到对羟基苯甲色胺席夫碱溶液；
S2：向S1所述的得到对羟基苯甲色胺席夫碱溶液加入9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物进行反应，得到对羟基苯甲色胺磷杂菲溶液；
S3：将S2所述的对羟基苯甲色胺磷杂菲溶液冷却至室温，加入去离子水后析出白色固体，过滤后用去离子水对白色固体洗涤2次，再进行干燥，即得含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂。
对羟基苯甲醛、色胺、9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物的摩尔比为1:0.1:0.1。
S1的反应条件为60℃下反应3h；S1中的溶剂为醇和DMF的混合物。
S2的反应条件为60℃下反应6h。
S3中的干燥条件为10℃下干燥5h。
本发明提出的阻燃材料制备的方法步骤如下：
将环氧树脂、含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂按照质量比为100:1混合，在70℃搅拌；抽真空以后加入质量为环氧树脂的0.1倍的固化剂，混合均匀后得到树脂混合物；将树脂混合物倒入模具，冷却后得到阻燃材料。
实施例2
本发明提出的含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂制备的方法步骤如下：
S1：在氮气保护下，将对羟基苯甲醛和色胺加入溶剂中进行反应，得到对羟基苯甲色胺席夫碱溶液；
S2：向S1所述的得到对羟基苯甲色胺席夫碱溶液加入9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物进行反应，得到对羟基苯甲色胺磷杂菲溶液；
S3：将S2所述的对羟基苯甲色胺磷杂菲溶液冷却至室温，加入去离子水后析出白色固体，过滤后用去离子水对白色固体洗涤3次，再进行干燥，即得含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂。
对羟基苯甲醛、色胺、9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物的摩尔比为1:10:10。
S1的反应条件为90℃下反应12h；S1中的溶剂为醇和DMF的混合物。
S2的反应条件为130℃下反应24h。
S3中的干燥条件为70℃下干燥12h。
本发明提出的阻燃材料制备的方法步骤如下：
将环氧树脂、含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂按照质量比为100:20混合，在130℃搅拌；抽真空以后加入质量为环氧树脂的0.5倍的固化剂，混合均匀后得到树脂混合物；将树脂混合物倒入模具，冷却后得到阻燃材料。
实施例3
本发明提出的含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂制备的方法步骤如下：
S1：在氮气保护下，将对羟基苯甲醛和色胺加入溶剂中进行反应，得到对羟基苯甲色胺席夫碱溶液；
S2：向S1所述的得到对羟基苯甲色胺席夫碱溶液加入9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物进行反应，得到对羟基苯甲色胺磷杂菲溶液；
S3：将S2所述的对羟基苯甲色胺磷杂菲溶液冷却至室温，加入去离子水后析出白色固体，过滤后用去离子水对白色固体洗涤3次，再进行干燥，即得含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂。
对羟基苯甲醛、色胺、9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物的摩尔比为1:5:5。
S1的反应条件为75℃下反应8h；S1中的溶剂为醇和DMF的混合物。
S2的反应条件为75℃下反应15h。
S3中的干燥条件为50℃下干燥8h。
本发明提出的阻燃材料制备的方法步骤如下：
将环氧树脂、含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂按照质量比为100:10混合，在100℃搅拌；抽真空以后加入质量为环氧树脂的0.25倍的固化剂，混合均匀后得到树脂混合物；将树脂混合物倒入模具，冷却后得到阻燃材料。
取本实施例中制备的阻燃剂进行核磁氢谱谱图、核磁磷谱谱图分析，结果如图1、图2所示。氢谱中只含三类氢，分别是苯环，CH及OH，而该氢谱图中除溶剂峰外，只呈现这三类氢的化学位移，且积分面积与各类氢的个数之比吻合。另外，分子结构中只含一种磷，而磷谱中只呈现了一种磷的化学位移，且此位移与原料DOPO中磷元素的化学位移存在较大差异。
本实施例制备的阻燃剂的产率为97.2％，此外还对该阻燃剂制备的阻燃材料进行阻燃性能的测试，分别根据测试标准ASTMD2863-97对材料进行氧指数测试、根据ASTMD3801测试标准对材料进行垂直燃烧测试，阻燃材料的氧指数测试结果为32.5，垂直燃烧实验结果为V0级别。
对比例
将实施例3中的对羟基苯甲醛替换为邻羟基苯甲醛进行反应，其余条件均与实施例3相同，制备的产物不透明，而实施例3采用对羟基苯甲醛制备的产物则具有良好的透明性，提高了产物应用的宽度。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂，其特征在于，分子结构如下：
2.如权利要求1所述的含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂，其特征在于，合成路线如下：
3.如权利要求1所述的含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂的制备方法，其特征在于，方法步骤如下：
S1：在氮气保护下，将对羟基苯甲醛和色胺加入溶剂中进行反应，得到对羟基苯甲色胺席夫碱溶液；
S2：向S1所述的得到对羟基苯甲色胺席夫碱溶液加入9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物进行反应，得到对羟基苯甲色胺磷杂菲溶液；
S3：将S2所述的对羟基苯甲色胺磷杂菲溶液冷却至室温，加入去离子水后析出白色固体，过滤后用去离子水对白色固体洗涤2-3次，再进行干燥，即得含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂。
4.如权利要求3所述的含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂的制备方法，其特征在于，所述对羟基苯甲醛、色胺、9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物的摩尔比为1:0.1-10:0.1-10。
5.如权利要求3所述的含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂的制备方法，其特征在于，所述S1的反应条件为60-90℃下反应3-12h；
优选地，所述S2的反应条件为60-130℃下反应6-24h。
6.如权利要求3所述的含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂的制备方法，其特征在于，所述S1中的溶剂为醇和DMF的混合物。
7.如权利要求3所述的含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂的制备方法，其特征在于，所述S3中的干燥条件为10-70℃下干燥5-12h。
8.如权利要求1所述的含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂在高分子阻燃材料中的应用。
9.如权利要求8所述的含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂在阻燃材料中的应用，其特征在于，所述阻燃材料包含如下重量份计的原料：环氧树脂、含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂、固化剂；
优选地，所述固化剂为4,4'二氨基二苯甲烷固化剂。
10.如权利要求9所述的阻燃材料的制备方法，其特征在于，方法步骤如下：
将环氧树脂、含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂按照质量比为100:1-20混合，在70-130℃搅拌；抽真空以后加入质量为环氧树脂的0.1-0.5倍的固化剂，混合均匀后得到树脂混合物；将树脂混合物倒入模具，冷却后得到阻燃材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010151484.5A CN111303483A (zh) | 2020-03-06 | 2020-03-06 | 含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂、制备方法及应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010151484.5A CN111303483A (zh) | 2020-03-06 | 2020-03-06 | 含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂、制备方法及应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111303483A true CN111303483A (zh) | 2020-06-19 |
Family
ID=71145523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202010151484.5A Withdrawn CN111303483A (zh) | 2020-03-06 | 2020-03-06 | 含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂、制备方法及应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111303483A (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113956572A (zh) * | 2021-11-24 | 2022-01-21 | 湖南省新基源新材料科技有限公司 | 一种阻燃聚烯烃组合物及其制备方法 |
| CN114409827A (zh) * | 2022-01-29 | 2022-04-29 | 武汉工程大学 | 基于壳聚糖衍生物的具有高的阻燃性能的透明环氧树脂材料的合成及性能 |
| CN114836005A (zh) * | 2022-06-16 | 2022-08-02 | 南京工业大学 | 一种对氨基苯腈衍生物阻燃环氧树脂复合材料的制备方法 |
| CN115594943A (zh) * | 2022-05-20 | 2023-01-13 | 江西江铜碳纳米材料有限公司（Cn） | 一种改性碳纳米管阻燃增强环氧树脂及其制备方法 |
| CN116082535A (zh) * | 2023-02-13 | 2023-05-09 | 皖西学院 | 含聚葡萄糖胺-2-氨基结构的阻燃剂、合成方法及应用 |
-
2020
- 2020-03-06 CN CN202010151484.5A patent/CN111303483A/zh not_active Withdrawn
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113956572A (zh) * | 2021-11-24 | 2022-01-21 | 湖南省新基源新材料科技有限公司 | 一种阻燃聚烯烃组合物及其制备方法 |
| CN114409827A (zh) * | 2022-01-29 | 2022-04-29 | 武汉工程大学 | 基于壳聚糖衍生物的具有高的阻燃性能的透明环氧树脂材料的合成及性能 |
| CN114409827B (zh) * | 2022-01-29 | 2023-11-24 | 武汉工程大学 | 基于壳聚糖衍生物的具有高的阻燃性能的透明环氧树脂材料的合成及性能 |
| CN115594943A (zh) * | 2022-05-20 | 2023-01-13 | 江西江铜碳纳米材料有限公司（Cn） | 一种改性碳纳米管阻燃增强环氧树脂及其制备方法 |
| CN114836005A (zh) * | 2022-06-16 | 2022-08-02 | 南京工业大学 | 一种对氨基苯腈衍生物阻燃环氧树脂复合材料的制备方法 |
| CN116082535A (zh) * | 2023-02-13 | 2023-05-09 | 皖西学院 | 含聚葡萄糖胺-2-氨基结构的阻燃剂、合成方法及应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111303483A (zh) | 含对羟基苯甲醛和色胺结构的氮-磷系高效阻燃剂、制备方法及应用 | |
| CN110511431B (zh) | 一种含苯代三聚氰胺结构的氮-磷系高效阻燃剂的应用 | |
| Liu | Flame-retardant epoxy resins from novel phosphorus-containing novolac | |
| Wang et al. | Phosphorus‐containing epoxy resin for an electronic application | |
| CN110041370B (zh) | 一种含dopo和氨基吡嗪结构的高效阻燃剂的制备方法及其应用 | |
| CN102838778A (zh) | 一种氮磷阻燃剂及其制备方法与应用 | |
| CN108440598B (zh) | 一种硫-氮-磷复合型阻燃剂的制备方法及其应用 | |
| CN110734462A (zh) | 一种含苯并咪唑结构的氮-磷系高效阻燃剂的合成及应用 | |
| CN110746646B (zh) | 生物质基阻燃剂及其制备方法 | |
| CN113234228B (zh) | 一种高效阻燃抑烟的含硼聚磷酰胺阻燃剂及其制备方法和应用 | |
| CN115141230A (zh) | 一种应用于环氧树脂的氮磷阻燃剂及其制备方法 | |
| CN110643066B (zh) | 一种磷氮阻燃剂及其制备方法 | |
| CN116478357A (zh) | 含端异氰酸酯基团的dopo基反应型阻燃剂及其制备方法和应用 | |
| CN104558528A (zh) | 一种含磷多胺自乳化环氧树脂固化剂、其制备方法及用途 | |
| CN109503884B (zh) | 一种色胺类阻燃剂及其合成和应用 | |
| CN110511354B (zh) | 一种含有环氧基团的磷硅协同阻燃剂及其制备方法 | |
| CN112250712A (zh) | 一种含dopo的双邻苯二甲腈阻燃剂及其制备方法、应用方法 | |
| CN107501526B (zh) | 一种dopo型环氧树脂固化剂及其制备方法 | |
| CN114409827B (zh) | 基于壳聚糖衍生物的具有高的阻燃性能的透明环氧树脂材料的合成及性能 | |
| CN113292823B (zh) | 一种对苯二腈衍生物阻燃环氧树脂复合材料的制备方法 | |
| CN109942824B (zh) | 一种含氮膦酸酯阻燃剂及其合成方法 | |
| CN115340574A (zh) | 一种反应型阻燃剂、阻燃环氧树脂及其制备方法和应用 | |
| CN111269265A (zh) | 富含吡唑阻燃剂及其制备方法 | |
| CN111410818A (zh) | 包含吡唑阻燃剂的高分子阻燃材料及其制备方法 | |
| CN114634654A (zh) | 一种高效无卤磷、氮膨胀型阻燃剂及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20200619 |