CN113748100A - 表面活性剂、及表面活性剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性优异的表面活性剂、以及含有该表面活性剂的表面活性剂组合物。本发明的表面活性剂含有至少1种由下述化学式(1)表示的化合物。(式中,R1为氢原子或碳数1以上且33以下的脂肪族烃基,R2为碳数1以上且33以下的脂肪族烃基,R1与R2的合计碳数为1以上且34以下,X为单键或碳数1以上且5以下的脂肪族烃基,A1及A2中的任一者为-OH,且另一者为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH或-O-CH(-CH2-OH)2。)化学式(1):
Description
技术领域
本发明涉及表面活性剂、及含有该表面活性剂的表面活性剂组合物。
背景技术
通过环氧烷烃与多元醇的反应而得的醚醇作为乳化剂、表面活性剂、及分散剂等的原料而言是有用的。
例如,在专利文献1中,公开了通过碳数8~20的环氧烷烃与具有1~10个碳原子及1~4个醇羟基的单或多官能性醇的反应而得的醚醇。
另外,在专利文献2中,公开了:
由以下通式(1)表示的甘油醚化多元醇。
G[(AO)xB]y (1)
[式中,G表示多元醇残基,B中的至少一者表示支链烷氧基甘油基,其余表示氢原子]
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开昭55-105632号公报
专利文献2:日本特开平5-984号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明提供一种对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性优异的表面活性剂、以及含有该表面活性剂的表面活性剂组合物。
用于解决课题的手段
本发明人反复深入研究,结果发现:通过以下的表面活性剂,能够解决上述课题。
即,本发明涉及含有至少1种由下述化学式(1)表示的化合物的表面活性剂。
[化1]
化学式(1):
(式中,R1为氢原子或碳数1以上且33以下的脂肪族烃基,R2为碳数1以上且33以下的脂肪族烃基,R1与R2的合计碳数为1以上且34以下,X为单键或碳数1以上且5以下的脂肪族烃基,A1及A2中的任一者为-OH,且另一者为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH或-O-CH(-CH2-OH)2。)
发明效果
由上述化学式(1)表示的化合物(以下,也称为醚醇)以具有甘油醚基和羟基作为特征,含有至少1种该醚醇的表面活性剂是对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性优异的表面活性剂。
具体实施方式
以下,对本发明进行详细说明。
<表面活性剂>
本发明的表面活性剂含有至少1种由下述化学式(1)表示的化合物。另外,本发明的表面活性剂也可以由下述化学式(1)所表示的化合物形成。另外,本发明的表面活性剂也可以由1种以上的下述化学式(1)所表示的化合物形成。
[化2]
化学式(1):
(式中,R1为氢原子或碳数1以上且33以下的脂肪族烃基,R2为碳数1以上且33以下的脂肪族烃基,R1与R2的合计碳数为1以上且34以下,X为单键或碳数1以上且5以下的脂肪族烃基,A1及A2中的任一者为-OH,且另一者为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH或-O-CH(-CH2-OH)2。)
R1为氢原子或碳数1以上且33以下的脂肪族烃基,从使对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性提升的观点出发,优选为碳数1以上且33以下的脂肪族烃基。R2为碳数1以上且33以下的脂肪族烃基。上述R1及R2的脂肪族烃基优选为直链或支链烷基(也称为分支链烷基),更优选为直链烷基。只要不妨碍本发明的效果,则上述R1及R2的脂肪族烃基任选具有卤素基团、羟基、酮基、羧基、芳基、及烷氧基等取代基。R1及R2可以是相同的脂肪族烃基,也可以是不同的脂肪族烃基。另外,关于R1及R2的取代基的数量,从使对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性提升的观点出发,在R1及R2中合计优选为5以下,更优选为3以下,进一步优选为1以下,更进一步优选为0(即不具有取代基)。
R1与R2的合计碳数为1以上且34以下,从使对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性提升的观点出发,优选为4以上,更优选为8以上,进一步优选为12以上,更进一步优选为16以上,优选为24以下,更优选为22以下,进一步优选为20以下,更进一步优选为18以下。
X为单键或碳数1以上且5以下的脂肪族烃基,从使对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性提升的观点出发,优选为单键或碳数1以上且3以下的脂肪族烃基,更优选为单键或碳数1以上且2以下的脂肪族烃基,进一步优选为单键或碳数1的脂肪族烃基,更进一步优选为单键。
R1、R2与X的合计碳数为1以上且39以下,从使对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性提升的观点出发,优选为4以上,更优选为8以上,进一步优选为12以上,更进一步优选为16以上,优选为31以下,更优选为28以下,进一步优选为26以下,更进一步优选为25以下,更进一步优选为24以下,更进一步优选为22以下,更进一步优选为20以下,更进一步优选为18以下。
在X为上述脂肪族烃基的情况下,从使对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性提升的观点出发,优选为直链或支链烷基,更优选为直链烷基。
从使对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性提升的观点出发,X优选为
*-(CH2)n-*(n为0以上且5以下,*表示键合部位。),n优选为0以上,优选为3以下,更优选为2以下,进一步优选为1以下,更进一步优选为0,即为单键。
从使对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性提升的观点出发,上述表面活性剂优选包含R1与R2的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的2种以上的化合物。
从使对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性提升的观点出发,上述表面活性剂优选包含R1、R2与X的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的2种以上的化合物。
从使对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性提升的观点出发,上述表面活性剂优选包含X为单键或碳数1以上且3以下的脂肪族烃基、R1与R2的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的2种以上的化合物。
从使对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性提升的观点出发,上述表面活性剂优选包含X为单键或碳数1以上且3以下的脂肪族烃基、R1、R2与X的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的2种以上的化合物。
从使对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性提升的观点出发,上述表面活性剂更优选包含X为单键或碳数1以上且2以下的脂肪族烃基、R1与R2的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的2种以上的化合物。
从使对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性提升的观点出发,上述表面活性剂更优选包含X为单键或碳数1以上且2以下的脂肪族烃基、R1、R2与X的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的2种以上的化合物。
从使对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性提升的观点出发,上述表面活性剂进一步优选包含X为单键或碳数1的脂肪族烃基、R1与R2的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的2种以上的化合物。
从使对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性提升的观点出发,上述表面活性剂进一步优选包含X为单键或碳数1的脂肪族烃基、R1、R2与X的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的2种以上的化合物。
从使对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性提升的观点出发,上述表面活性剂更进一步优选包含X为单键、R1与R2的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的2种以上的化合物。
在上述表面活性剂含有X为单键、且R1与R2的合计碳数不同的2种以上的化合物的情况下,从使对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性提升的观点出发,选自R1与R2的合计碳数为12的化合物、R1与R2的合计碳数为14的化合物、以及R1与R2的合计碳数为16的化合物中的2种以上的化合物的合计含量优选为75质量%以上,更优选为85质量%以上,进一步优选为95质量%以上,更进一步优选为100质量%。
在上述表面活性剂含有X为单键、且R1与R2的合计碳数不同的2种以上的化合物的情况下,从使对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性提升的观点出发,R1与R2的合计碳数为14的化合物、以及R1与R2的合计碳数为16的化合物的合计含量优选为75质量%以上,更优选为85质量%以上,进一步优选为95质量%以上,更进一步优选为99质量%以上,更进一步优选为100质量%。
在上述表面活性剂包含在由化学式(1)表示的化合物中R1与R2的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的2种以上的化合物的情况下,从使对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性提升的观点出发,R1的碳数为5以上且R2的碳数为5以上的化合物的含有比例优选为10质量%以上,更优选为20质量%以上,进一步优选为30质量%以上,优选为90质量%以下,更优选为80质量%以下,进一步优选为70质量%以下。
由上述化学式(1)表示的化合物的制造方法没有特别限制,例如可以通过以下方式来制造:通过过氧化氢、过甲酸、过乙酸等过氧化物将内烯烃或末端烯烃的双键氧化而合成内环氧化物或末端环氧化物,使甘油与所得的内环氧化物或末端环氧化物反应。需要说明的是,在内烯烃或末端烯烃的总碳数为一定、且在不同的位置具有双键的混合物的情况下,通过上述制造方法而得的由上述化学式(1)表示的化合物是X为单键、R1与R2的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的多种化合物的混合物。另外,通过上述制造方法而得的由上述化学式(1)表示的化合物通常是A1及A2中的任一者为-OH、且另一者为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH的化合物1(以下,也称为醚醇1)、与A1及A2中的任一者为-OH、且另一者为-O-CH(-CH2-OH)2的化合物2(以下,也称为醚醇2)的混合物。
在由上述化学式(1)表示的化合物的制造中所用的内烯烃也可以含有末端烯烃。在这种情况下,烯烃中所含的末端烯烃的含量例如为0.1质量%以上、0.2质量%以上,另外为5质量%以下、3质量%以下、2质量%以下、1质量%以下、0.5质量%以下等。
在上述表面活性剂含有上述醚醇1与上述醚醇2的情况下,从使对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性提升的观点出发,相对于上述醚醇1与上述醚醇2的合计,上述醚醇1的含量优选为1质量%以上,更优选为30质量%以上,进一步优选为40质量%以上,更进一步优选为50质量%,优选为99质量%以下,更优选为90质量%以下,进一步优选为80质量%以下。另外,从同样的观点出发,优选为1~99质量%,更优选为30~99质量%,进一步优选为40~90质量%,更进一步优选为50~80质量%。
上述表面活性剂可以作为1种由上述化学式(1)表示的化合物、或者2种以上由上述化学式(1)表示的化合物的混合物、或者它们与原料烯烃中所含的烯烃以外的微量成分及其衍生物的混合物而得到。
上述表面活性剂可以是乳化剂、润湿剂、渗透剂、油回收用药剂、或洗涤剂。即,本发明的表面活性剂可以是含有1种以上由上述化学式(1)表示的化合物的乳化剂、润湿剂、渗透剂、油回收用药剂、或洗涤剂。另外,本发明的表面活性剂也可以是由上述化学式(1)所表示的化合物形成的乳化剂、润湿剂、渗透剂、油回收用药剂、或洗涤剂。另外,本发明的表面活性剂也可以是由1种以上上述化学式(1)所表示的化合物形成的乳化剂、润湿剂、渗透剂、油回收用药剂、或洗涤剂。上述油回收用药剂优选为原油回收用药剂,更优选为EOR(强化采油,Enhanced Oil Recovery、下同)用药剂,进一步优选为化学EOR用药剂。
<表面活性剂组合物>
本发明的表面活性剂组合物至少含有上述表面活性剂。
上述表面活性剂组合物中的上述表面活性剂的含量没有特别限制,但从使对油的乳化性、对物质的润湿性、对纤维产品的浸透性、及洗涤性提升的观点出发,优选为0.01质量%以上,更优选为0.05质量%以上,进一步优选为0.1质量%以上,优选为15质量%以下,更优选为10质量%以下,进一步优选为5质量%以下。
在不阻碍本发明效果的范围内,本发明的表面活性剂组合物可以任意地含有上述醚醇以外的表面活性剂、溶剂、香料、染料、防腐料、保湿剂、抗菌剂、去屑剂、珠光剂、维生素剂、增稠剂、pH调节剂、漂白剂、螯合剂、水溶性盐类、及油剂等用于洗涤剂的成分等。
作为上述醚醇以外的表面活性剂,可列举出:阴离子表面活性剂、上述醚醇以外的非离子表面活性剂、两性表面活性剂、及阳离子表面活性剂。这些可以使用1种,也可以并用2种以上。
作为阴离子表面活性剂,例如可列举出:烷基硫酸盐、烯基硫酸盐、聚氧化烯烷基醚硫酸盐、聚氧化烯烯基醚硫酸盐、聚氧化烯烷基苯基醚硫酸盐等硫酸酯盐;磺基琥珀酸烷基酯盐、聚氧化烯磺基琥珀酸烷基酯盐、烷烃磺酸盐、羟基烷烃磺酸盐、烯烃磺酸盐、酰基羟乙基磺酸盐、酰基甲基牛磺酸盐等磺酸盐;碳数8~24的高级脂肪酸盐;烷基磷酸盐、聚氧化烯烷基醚磷酸盐等磷酸酯盐;酰基谷氨酸盐,丙氨酸衍生物、甘氨酸衍生物、精氨酸衍生物等氨基酸盐等。作为这些盐,可列举出:钠盐、钾盐等碱金属盐;钙盐、镁盐等碱土金属盐;铵盐等。这些可以使用1种,也可以并用2种以上。
作为上述醚醇以外的非离子表面活性剂,例如可列举出:聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧化烯(硬化)蓖麻油等聚乙二醇型;蔗糖脂肪酸酯、聚甘油烷基醚、聚甘油脂肪酸酯、烷基葡萄糖苷、酰基化烷基葡萄糖酰胺等多元醇型;脂肪酸烷醇酰胺等。具体而言,例如可列举出:椰油脂肪酸单乙醇酰胺、椰油脂肪酸N-甲基单乙醇酰胺等脂肪酸单烷醇酰胺。这些可以使用1种,也可以并用2种以上。
作为两性表面活性剂,例如可列举出:咪唑啉系甜菜碱、烷基二甲基氨基乙酸甜菜碱、脂肪酸酰胺丙基甜菜碱、磺基甜菜碱等甜菜碱系表面活性剂;烷基二甲基氧化胺等氧化胺型表面活性剂等。具体而言,例如可列举出:椰油脂肪酸酰胺丙基二甲基羰基甜菜碱、月桂酰胺丙基二甲基羰基甜菜碱、月桂基羧基甲基羟基咪唑鎓甜菜碱、月桂基二甲基氨基乙酸甜菜碱、及月桂基羟基磺基甜菜碱等。这些可以使用1种,也可以并用2种以上。
作为阳离子表面活性剂,例如可列举出:具有任选间隔有酰胺基、酯基或醚基的碳数12以上且28以下的烃基的季铵盐;吡啶鎓盐;叔胺的无机酸或有机酸的盐等。具体而言,例如可列举出:辛基三甲基铵盐、癸基三甲基铵盐、月桂基三甲基铵盐、肉豆蔻基三甲基铵盐、鲸蜡基三甲基铵盐、硬脂基三甲基铵盐、山萮基三甲基铵盐、十八烷氧基丙基三甲基铵盐等单长链烷基三甲基铵盐;二辛基二甲基铵盐、二癸基二甲基铵盐、二月桂基二甲基铵盐、二肉豆蔻基二甲基铵盐、二鲸蜡基二甲基铵盐、二硬脂基二甲基铵盐、二异十四烷基二甲基铵盐等二长链烷基二甲基铵盐;硬脂基二甲基胺、山萮基二甲基胺、十八烷氧基丙基二甲基胺、二甲氨基丙基硬脂酰胺等单长链烷基二甲基胺的盐酸、柠檬酸或乳酸盐。上述铵盐也可以是各铵的氯、溴、碘等卤盐。这些可以使用1种,也可以并用2种以上。
出于提高低温稳定性、洗涤性能等目的,本发明的表面活性剂组合物可以含有溶剂。作为溶剂,例如可列举出:醇、二醇醚、亚烷基二醇烷基醚等。作为醇,可列举出:乙醇、异丙醇、丁醇等一元醇,乙二醇、丙二醇、丁二醇、己二醇(2-甲基-2,4-戊二醇)、1,5-戊二醇、1,6-己二醇及甘油等多元醇,苯甲醇等芳香族醇。作为亚烷基二醇醚,可列举出:二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇、三丙二醇。作为亚烷基二醇烷基醚,可列举出:二乙二醇单甲醚、三乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、三丙二醇单甲醚、二乙二醇单丁醚、1-甲氧基-2-丙醇及1-乙氧基-2-丙醇、2-苯氧基乙醇、二乙二醇单苯基醚、三乙二醇单苯基醚。这些可以使用1种,也可以并用2种以上。
在本发明中,从可持续性、环境负荷、及安全性等观点出发,表面活性剂组合物中的溶剂的含量优选为30质量%以下,更优选为20质量%以下,进一步优选为10质量%以下,更进一步优选为5质量%以下,更进一步优选为1质量%以下,更进一步优选为0质量%,即优选不含有溶剂。
上述表面活性剂组合物可以是乳化剂组合物、润湿剂组合物、渗透剂组合物、油回收用组合物、或洗涤剂组合物。即,本发明的表面活性剂组合物可以是含有1种以上由上述化学式(1)表示的化合物的乳化剂组合物、润湿剂组合物、渗透剂组合物、油回收用组合物、或洗涤剂组合物。上述油回收用组合物优选为原油回收用组合物,更优选为EOR用组合物,进一步优选为化学EOR用组合物。
本发明的表面活性剂及表面活性剂组合物例如用作衣物用液体洗剂、餐具用洗剂、毛发用清洗剂、身体用清洗剂、精密部件用洗涤剂、及硬质表面用洗涤剂等洗涤剂。本发明的表面活性剂及表面活性剂组合物可以通过添加至水中并使其溶解而用于上述各洗涤用途。
以下,示出本发明及本发明的优选实施方式。
<1>
一种含有至少1种由下述化学式(1)表示的化合物的表面活性剂。
[化3]
化学式(1):
(式中,R1为氢原子或碳数1以上且33以下的脂肪族烃基,R2为碳数1以上且33以下的脂肪族烃基,R1与R2的合计碳数为1以上且34以下,X为单键或碳数1以上且5以下的脂肪族烃基,A1及A2中的任一者为-OH,且另一者为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH或-O-CH(-CH2-OH)2。)
<2>
一种含有至少1种由下述化学式(1)表示的化合物的表面活性剂。
[化4]
化学式(1):
(式中,R1为氢原子或碳数1以上且33以下的脂肪族烃基,R2为碳数1以上且33以下的脂肪族烃基,X为单键或碳数1以上且5以下的脂肪族烃基,R1、R2与X的合计碳数为1以上且39以下,A1及A2中的任一者为-OH,且另一者为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH或-O-CH(-CH2-OH)2。)
<3>
根据<1>或<2>所述的表面活性剂,其中,上述R1为碳数1以上且33以下的脂肪族烃基。
<4>
根据<1>~<3>中任一项所述的表面活性剂,其中,上述R1及R2的脂肪族烃基优选为直链或支链烷基,更优选为直链烷基。
<5>
根据<1>~<4>中任一项所述的表面活性剂,其中,上述R1及R2的取代基的数量在R1及R2中合计优选为5以下,更优选为3以下,进一步优选为1以下,更进一步优选为0。
<6>
根据<1>~<5>中任一项所述的表面活性剂,其中,上述R1与R2的合计碳数优选为4以上,更优选为8以上,进一步优选为12以上,更进一步优选为16以上,优选为24以下,更优选为22以下,进一步优选为20以下,更进一步优选为18以下。
<7>
根据<1>~<6>中任一项所述的表面活性剂,其中,上述X优选为单键或碳数1以上且3以下的脂肪族烃基,更优选为单键或碳数1以上且2以下的脂肪族烃基,进一步优选为单键或碳数1的脂肪族烃基,更进一步优选为单键。
<8>
根据<1>~<5>中任一项所述的表面活性剂,其中,优选上述R1与R2的合计碳数为4以上且24以下、并且上述X为单键或碳数1以上且3以下的脂肪族烃基,
更优选上述R1与R2的合计碳数为8以上且22以下、并且上述X为单键或碳数1以上且2以下的脂肪族烃基,
进一步优选上述R1与R2的合计碳数为12以上且20以下、并且上述X为单键或碳数1的脂肪族烃基,
进一步优选上述R1与R2的合计碳数为16以上且18以下、并且上述X为单键。
<9>
根据<1>~<8>中任一项所述的表面活性剂,其中,上述R1、R2及X的合计碳数优选为4以上,更优选为8以上,进一步优选为12以上,更进一步优选为16以上,优选为31以下,更优选为28以下,进一步优选为26以下,更进一步优选为25以下,更进一步优选为24以下,更进一步优选为22以下,更进一步优选为20以下,更进一步优选为18以下。
<10>
根据<1>~<9>中任一项所述的表面活性剂,其中,上述X在为上述脂肪族烃基的情况下,优选为直链或支链烷基,更优选为直链烷基。
<11>
根据<1>~<9>中任一项所述的表面活性剂,其中,上述X为
*-(CH2)n-*(n为0以上且5以下,*表示键合部位。),n优选为0以上,优选为3以下,更优选为2以下,进一步优选为1以下,更进一步优选为0,即为单键。
<12>
根据<1>~<11>中任一项所述的表面活性剂,其中,上述表面活性剂包含X为单键或碳数1以上且3以下的脂肪族烃基、R1与R2的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的2种以上的化合物。
<13>
根据<1>~<11>中任一项所述的表面活性剂,其中,上述表面活性剂包含X为单键或碳数1以上且3以下的脂肪族烃基、R1、R2及X的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的2种以上的化合物。
<14>
根据<1>~<11>中任一项所述的表面活性剂,其中,上述表面活性剂包含X为单键或碳数1以上且2以下的脂肪族烃基、R1与R2的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的2种以上的化合物。
<15>
根据<1>~<11>中任一项所述的表面活性剂,其中,上述表面活性剂包含X为单键或碳数1以上且2以下的脂肪族烃基、R1、R2及X的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的2种以上的化合物。
<16>
根据<1>~<11>中任一项所述的表面活性剂,其中,上述表面活性剂包含X为单键或碳数1的脂肪族烃基、R1与R2的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的2种以上的化合物。
<17>
根据<1>~<11>中任一项所述的表面活性剂,其中,上述表面活性剂包含X为单键或碳数1的脂肪族烃基、R1、R2及X的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的2种以上的化合物。
<18>
根据<1>~<11>中任一项所述的表面活性剂,其中,上述表面活性剂包含X为单键、R1与R2的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的2种以上的化合物。
<19>
根据<1>~<9>中任一项所述的表面活性剂,其中,在上述表面活性剂含有X为单键、且R1与R2的合计碳数不同的2种以上的化合物的情况下,选自R1与R2的合计碳数为12的化合物、R1与R2的合计碳数为14的化合物、以及R1与R2的合计碳数为16的化合物中的2种以上的化合物的合计含量为75质量%以上。
<20>
根据<1>~<9>中任一项所述的表面活性剂,其中,在上述表面活性剂含有X为单键、且R1与R2的合计碳数不同的2种以上的化合物的情况下,选自R1与R2的合计碳数为12的化合物、R1与R2的合计碳数为14的化合物、以及R1与R2的合计碳数为16的化合物中的2种以上的化合物的合计含量为85质量%以上。
<21>
根据<1>~<9>中任一项所述的表面活性剂,其中,在上述表面活性剂含有X为单键、且R1与R2的合计碳数不同的2种以上的化合物的情况下,选自R1与R2的合计碳数为12的化合物、R1与R2的合计碳数为14的化合物、以及R1与R2的合计碳数为16的化合物中的2种以上的化合物的合计含量为95质量%以上。
<22>
根据<1>~<9>中任一项所述的表面活性剂,其中,在上述表面活性剂含有X为单键、且R1与R2的合计碳数不同的2种以上的化合物的情况下,选自R1与R2的合计碳数为12的化合物、R1与R2的合计碳数为14的化合物、以及R1与R2的合计碳数为16的化合物中的2种以上的化合物的合计含量为100质量%。
<23>
根据<1>~<9>中任一项所述的表面活性剂,其中,在上述表面活性剂含有X为单键、且R1与R2的合计碳数不同的2种以上的化合物的情况下,R1与R2的合计碳数为14的化合物、以及R1与R2的合计碳数为16的化合物的合计含量为75质量%以上。
<24>
根据<1>~<9>中任一项所述的表面活性剂,其中,在上述表面活性剂含有X为单键、且R1与R2的合计碳数不同的2种以上的化合物的情况下,R1与R2的合计碳数为14的化合物、以及R1与R2的合计碳数为16的化合物的合计含量为85质量%以上。
<25>
根据<1>~<9>中任一项所述的表面活性剂,其中,在上述表面活性剂含有X为单键、且R1与R2的合计碳数不同的2种以上的化合物的情况下,R1与R2的合计碳数为14的化合物、以及R1与R2的合计碳数为16的化合物的合计含量为95质量%以上。
<26>
根据<1>~<9>中任一项所述的表面活性剂,其中,在上述表面活性剂含有X为单键、且R1与R2的合计碳数不同的2种以上的化合物的情况下,R1与R2的合计碳数为14的化合物、以及R1与R2的合计碳数为16的化合物的合计含量为99质量%以上,更优选为100质量%。
<27>
根据<1>~<18>中任一项所述的表面活性剂,其中,在上述表面活性剂包含在由化学式(1)表示的化合物中R1与R2的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的2种以上的化合物的情况下,R1的碳数为5以上且R2的碳数为5以上的化合物的含有比例为10质量%以上且90质量%以下。
<28>
根据<1>~<18>中任一项所述的表面活性剂,其中,在上述表面活性剂包含在由化学式(1)表示的化合物中R1与R2的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的2种以上的化合物的情况下,R1的碳数为5以上且R2的碳数为5以上的化合物的含有比例为20质量%以上且80质量%以下。
<29>
根据<1>~<18>中任一项所述的表面活性剂,其中,在上述表面活性剂包含在由化学式(1)表示的化合物中R1与R2的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的2种以上的化合物的情况下,R1的碳数为5以上且R2的碳数为5以上的化合物的含有比例为30质量%以上且70质量%以下。
<30>
根据<1>~<29>中任一项所述的表面活性剂,其中,上述表面活性剂含有在上述化学式(1)中A1及A2中的任一者为-OH、且另一者为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH的化合物1、以及在上述化学式(1)中A1及A2中的任一者为-OH、且另一者为-O-CH(-CH2-OH)2的化合物2。
<31>
根据<30>所述的表面活性剂,其中,相对于上述化合物1与上述化合物2的合计,上述化合物1的含量优选为1质量%以上,更优选为30质量%以上,进一步优选为40质量%以上,更进一步优选为50质量%以上,优选为99质量%以下,更优选为90质量%以下,进一步优选为80质量%以下。
<32>
根据<30>所述的表面活性剂,其中,相对于上述化合物1与上述化合物2的合计,上述化合物1的含量为1~99质量%。
<33>
根据<30>所述的表面活性剂,其中,相对于上述化合物1与上述化合物2的合计,上述化合物1的含量为30~99质量%。
<34>
根据<30>所述的表面活性剂,其中,相对于上述化合物1与上述化合物2的合计,上述化合物1的含量为40~90质量%。
<35>
根据<30>所述的表面活性剂,其中,相对于上述化合物1与上述化合物2的合计,上述化合物1的含量为50~80质量%。
<36>
根据<1>~<35>中任一项所述的表面活性剂,其中,上述表面活性剂为乳化剂、润湿剂、渗透剂、油回收用药剂、或洗涤剂。
<37>
根据<1>~<35>中任一项所述的表面活性剂,其中,上述表面活性剂为含有1种以上由上述化学式(1)表示的化合物的乳化剂、润湿剂、渗透剂、油回收用药剂、或洗涤剂。
<38>
根据<1>~<35>中任一项所述的表面活性剂,其中,上述表面活性剂是由上述化学式(1)所表示的化合物形成的乳化剂、润湿剂、渗透剂、油回收用药剂、或洗涤剂。
<39>
根据<1>~<35>中任一项所述的表面活性剂,其中,上述表面活性剂是由1种以上上述化学式(1)所表示的化合物形成的乳化剂、润湿剂、渗透剂、油回收用药剂、或洗涤剂。
<40>
根据<36>~<39>中任一项所述的表面活性剂,其中,上述油回收用药剂优选为原油回收用药剂,更优选为EOR用药剂,进一步优选为化学EOR用药剂。
<41>
一种表面活性剂组合物,其含有<1>~<40>中任一项所述的表面活性剂。
<42>
根据<41>所述的表面活性剂组合物,其中,上述表面活性剂组合物中的上述表面活性剂的含量优选为0.01质量%以上,更优选为0.05质量%以上,进一步优选为0.1质量%以上,优选为15质量%以下,更优选为10质量%以下,进一步优选为5质量%以下。
<43>
根据<41>或<42>所述的表面活性剂组合物,其中,上述表面活性剂组合物含有溶剂。
<44>
根据<43>所述的表面活性剂组合物,其中,上述表面活性剂组合物中的溶剂的含量优选为30质量%以下,更优选为20质量%以下,进一步优选为10质量%以下,更进一步优选为5质量%以下,更进一步优选为1质量%以下,更进一步优选为0质量%。
<45>
根据<41>~<44>中任一项所述的表面活性剂组合物,其中,上述表面活性剂组合物为乳化剂组合物、润湿剂组合物、渗透剂组合物、油回收用组合物、或洗涤剂组合物。
<46>
根据<41>~<44>中任一项所述的表面活性剂组合物,其中,上述表面活性剂组合物为含有1种以上由上述化学式(1)表示的化合物的乳化剂组合物、润湿剂组合物、渗透剂组合物、油回收用组合物、或洗涤剂组合物。
<47>
根据<45>或<46>所述的表面活性剂组合物,其中,上述油回收用组合物优选为原油回收用组合物,更优选为EOR用组合物,进一步优选为化学EOR用组合物。
<48>
一种乳化剂、润湿剂、渗透剂、油回收用药剂、或洗涤剂,其含有1种以上由上述化学式(1)表示的化合物。
<49>
一种乳化剂、润湿剂、渗透剂、油回收用药剂、或洗涤剂,其由上述化学式(1)所表示的化合物形成。
<50>
一种乳化剂、润湿剂、渗透剂、油回收用药剂、或洗涤剂,其由1种以上上述化学式(1)所表示的化合物形成。
<51>
根据<48>~<50>中任一项所述的油回收用药剂,其中,上述油回收用药剂优选为原油回收用药剂,更优选为EOR用药剂,进一步优选为化学EOR用药剂。
<52>
一种乳化剂组合物、润湿剂组合物、渗透剂组合物、油回收用组合物、或洗涤剂组合物,其含有1种以上由上述化学式(1)表示的化合物。
<53>
根据<52>所述的油回收用组合物,其中,上述油回收用组合物优选为原油回收用组合物,更优选为EOR用组合物,进一步优选为化学EOR用组合物。
<54>
<1>~<35>中任一项所述的表面活性剂作为乳化剂、润湿剂、渗透剂、油回收用药剂、或洗涤剂的用途。
<55>
根据<54>中所述的作为油回收用药剂的用途,其中,上述油回收用药剂优选为原油回收用药剂,更优选为EOR用药剂,进一步优选为化学EOR用药剂。
<56>
<41>~<44>中任一项所述的表面活性剂组合物作为乳化剂组合物、润湿剂组合物、渗透剂组合物、油回收用组合物、或洗涤剂组合物的用途。
<57>
根据<56>所述的作为油回收用组合物的用途,其中,上述油回收用组合物优选为原油回收用组合物,更优选为EOR用组合物,进一步优选为化学EOR用组合物。
<58>
1种以上由上述化学式(1)表示的化合物作为乳化剂、润湿剂、渗透剂、油回收用药剂、或洗涤剂的用途。
<59>
根据<58>所述的作为油回收用药剂的用途,其中,上述油回收用药剂优选为原油回收用药剂,更优选为EOR用药剂,进一步优选为化学EOR用药剂。
<60>
含有1种以上由上述化学式(1)表示的化合物的组合物作为乳化剂组合物、润湿剂组合物、渗透剂组合物、油回收用组合物、或洗涤剂组合物的用途。
<61>
根据<60>所述的作为油回收用组合物的用途,其中,上述油回收用组合物优选为原油回收用组合物,更优选为EOR用组合物,进一步优选为化学EOR用组合物。
实施例
以下,对于本发明,基于实施例来进行具体说明。需要说明的是,在表中,只要没有特别表示,则各成分的含量表示质量%。另外,各种测定方法如下所述。
<烯烃的双键分布的测定方法>
烯烃的双键分布通过气相色谱(以下,简写为GC)来测定。具体而言,通过使二甲基二硫醚与烯烃进行反应而制得二硫化衍生物后,通过GC对各成分进行分离。通过各个峰面积来求出烯烃的双键分布。需要说明的是,在测定中使用的装置及分析条件如下所述。
GC装置:商品名HP6890(HEWLETT PACKARD公司制)
柱:商品名Ultra-Alloy-1HT毛细管柱30m×250μm×0.15μm(FrontierLaboratories株式会社制)
检测器:氢火焰离子检测器(FID)
注射温度:300℃
检测器温度:350℃
烘箱:60℃(0分钟)→2℃/分钟→225℃→20℃/分钟→350℃→350℃(5.2分钟)
<结构异构体的含量比的测定方法>
将烷基甘油醚0.05g、三氟乙酸酐0.2g、氘代氯仿1g混合,通过1H-NMR进行测定。测定条件如下所述。
核磁共振装置:Agilent 400-MR DD2、Agilent株式会社制
观测范围:6410.3Hz
数据点:65536
测定模式:预置(Presat)
脉冲宽度:45°
脉冲延迟时间:10秒
累积次数:128次
<内烯烃的制造>
制造例A1
(碳数16的内烯烃(内烯烃1)的制造)
在带搅拌装置的烧瓶中装入1-十六烷醇(产品名:KALCOL6098、花王株式会社制)7000g(28.9摩尔)、作为固体酸催化剂的γ-氧化铝(STREMChemicals,Inc公司)700g(相对于原料醇而言为10wt%),搅拌下,在280℃条件下使氮(7000mL/分钟)在体系内流通并进行32小时反应。反应结束后的醇转化率为100%,C16烯烃纯度为99.6%。将所得的粗C16内烯烃转移至蒸馏器,以136~160℃/4.0mmHg的条件进行蒸馏,从而得到烯烃纯度100%的内烯烃1。所得的内烯烃1的双键分布是:C1位为0.2%;C2位为15.8%;C3位为14.5%;C4位为15.7%;C5位为17.3%;C6位为16.5%;C7位、8位的合计为20.0%。
制造例A2
(碳数18的内烯烃(内烯烃2)的制造)
在带搅拌装置的反应器中装入1-十八烷醇(产品名:KALCOL 8098、花王株式会社制)800kg(3.0千摩尔)、作为固体酸催化剂的活性氧化铝GP-20(水泽化学工业株式会社)80kg(相对于原料醇而言为10wt%),搅拌下,在280℃条件下使氮(15L/分钟)在体系内流通并进行16小时反应。反应结束后的醇转化率为100%,C18烯烃纯度为98.7%。将所得的粗C18内烯烃转移至蒸馏器,以163~190℃/4.6mmHg的条件进行蒸馏,从而得到烯烃纯度100%的内烯烃2。所得的内烯烃2的双键分布是:C1位为0.3%;C2位为13.3%;C3位为12.6%;C4位为13.9%;C5位为14.8%;C6位为13.7%;C7位为12.6;C8位、9位的合计为18.8%。
制造例A3
(碳数14的内烯烃(内烯烃3)的制造)
除了使用1-十四烷醇(产品名:KALCOL 4098、花王株式会社制)28.9摩尔以替代制造例A1的1-十六烷醇(产品名:KALCOL 6098、花王株式会社制)28.9摩尔以外,通过与制造例A1同样的制造方法,得到内烯烃3。所得的内烯烃3的双键分布是:C1位为1.3%;C2位为31.8%;C3位为23.8%;C4位为21.0%;C5位为8.5%;C6位、7位的合计为13.6%。
<内环氧化物的制造>
制造例B1
(碳数16的内环氧化物(内环氧化物1)的制造)
在带搅拌装置的烧瓶中装入制造例A1中得到的内烯烃1(800g、3.56摩尔)、乙酸(和光纯药工业株式会社制)107g(1.78摩尔)、硫酸(和光纯药工业株式会社制)15.6g(0.15摩尔)、35%过氧化氢(和光纯药工业株式会社制)415.7g(4.28摩尔)、硫酸钠(和光纯药工业株式会社制)25.3g(0.18摩尔),在50℃反应4小时。其后,升温至70℃并再进行反应2小时。反应后,进行分层并排出水层,通过离子交换水、饱和碳酸钠水溶液(和光纯药工业株式会社制)、饱和亚硫酸钠水溶液(和光纯药工业株式会社制)、1%食盐水(和光纯药工业株式会社制)对油层进行洗涤,通过蒸发器来浓缩,得到820g内环氧化物1。
制造例B2
(碳数18的内环氧化物(内环氧化物2)的制造)
在带搅拌装置的烧瓶中装入制造例A2中得到的内烯烃2(595g、2.38摩尔)、乙酸(和光纯药工业株式会社制)71.7g(1.20摩尔)、硫酸(和光纯药工业株式会社制)9.8g(0.10摩尔)、35%过氧化氢(和光纯药工业株式会社制)324g(4.00摩尔),在50℃反应4小时。其后,升温至80℃并再进行反应5小时。反应后,进行分层并排出水层,通过离子交换水、饱和碳酸钠水溶液(和光纯药工业株式会社制)、饱和亚硫酸钠水溶液(和光纯药工业株式会社制)、离子交换水对油层进行洗涤,通过蒸发器来浓缩,得到629g内环氧化物2。
制造例B3
(碳数14的内环氧化物(内环氧化物3)的制造)
除了使用制造例A3中得到的内烯烃3(3.56摩尔)以替代制造例A1中得到的内烯烃1(3.56摩尔)以外,与制造例B1同样地操作,得到内环氧化物3。
<环氧化物与甘油的反应产物(烷基甘油醚、AGE)的制造>
以下,将烷基甘油醚记载为AGE。另外,AGE1、AGE2、AGE3等分别表示烷基甘油醚1、烷基甘油醚2、烷基甘油醚3等。
制造例C1
(内环氧化物1与甘油的反应产物(AGE1)的制造)
在带搅拌装置的烧瓶中装入甘油(和光纯药工业株式会社制)2298g(25.0摩尔)、98%硫酸(和光纯药工业株式会社制)0.122g(1.25毫摩尔),升温至130℃。其后,花费1小时滴加制造例B1中得到的内环氧化物1(300g、1.25摩尔)后,以130℃/8小时的条件进行反应。向经由该反应而得的液体中加入己烷,通过离子交换水进行水洗后,通过蒸发器进行减压浓缩,得到400g的AGE1。所得的AGE1包含在上述化学式(1)中R1及R2分别含有碳数1~13的烷基、R1与R2的合计碳数为14、X为单键、A1及A2中的任一者为-OH、且另一者为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH或-O-CH(-CH2-OH)2的、73%的醚醇1和27%的醚醇2,其中该醚醇1(甘油的1位羟基与环氧基反应而得的AGE)的A1或A2为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH,该醚醇2(甘油的2位羟基与环氧基反应而得的AGE)的A1或A2为-O-CH(-CH2-OH)2。
制造例C2
(内环氧化物2与甘油的反应产物(AGE2)的制造)
除了使用制造例B2中得到的内环氧化物2(1.25摩尔)以替代制造例B1中得到的内环氧化物1(1.25摩尔)以外,通过与制造例C1同样的制造方法,得到AGE2。所得的AGE2包含在上述化学式(1)中R1及R2分别含有碳数1~15的烷基、R1与R2的合计碳数为16、X为单键、A1及A2中的任一者为-OH、且另一者为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH或-O-CH(-CH2-OH)2的、72%的通过甘油的1位羟基与环氧基反应而得的AGE和28%的通过甘油的2位羟基与环氧基反应而得的AGE。
制造例C3
(内环氧化物3与甘油的反应产物(AGE3)的制造)
除了使用制造例B3中得到的内环氧化物3(1.25摩尔)以替代制造例B1中得到的内环氧化物1(1.25摩尔)以外,通过与制造例C1同样的制造方法,得到AGE3。所得的AGE3包含在上述化学式(1)中R1及R2分别含有碳数1~11的烷基、R1与R2的合计碳数为12、X为单键、A1及A2中的任一者为-OH、且另一者为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH或-O-CH(-CH2-OH)2的、74%的通过甘油的1位羟基与环氧基反应而得的AGE和26%的通过甘油的2位羟基与环氧基反应而得的AGE。
制造例C4
(C16末端环氧化物与甘油的反应产物(AGE4)的制造)
除了使用C16末端环氧化物(东京化成工业株式会社制)1.25摩尔以替代制造例B1中得到的内环氧化物1(1.25摩尔)以外,通过与制造例C1同样的制造方法,得到AGE4。所得的AGE4包含在上述化学式(1)中R1为氢原子、R2为碳数14的烷基、R1与R2的合计碳数为14、X为单键、A1及A2中的任一者为-OH、且另一者为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH或-O-CH(-CH2-OH)2的、50%的通过甘油的1位羟基与环氧基反应而得的AGE和50%的通过甘油的2位羟基与环氧基反应而得的AGE。
使用所制造的AGE1~4,进行以下的测定及评价。需要说明的是,只要没有特别说明,则在室温(20℃)下进行。另外,在表1~5中,AGE表示烷基甘油醚。
<乳化性的评价>
实施例1(实施例1-1~1-9、比较例1-1~1-4)
在玻璃的50mL试样瓶中,分别加入表1中记载的表面活性剂0.5g、离子交换水10mL、各种油10mL,振荡30秒后,将1滴液滴载于载玻片上,以盖玻片夹住,使用数码显微镜VHX-6000(KEYENCE公司制)以倍率500倍进行观察。测定液滴的粒径,以下述基准进行评价。结果示出于表1。
1:平均粒径小于100μm
2:平均粒径超过100μm
3:分离而未观察到液滴
<润湿性的评价>
实施例2(实施例2-1~2-4、比较例2-1~2-2)
将聚丙烯制的基板(80mm×30mm×1mm)水平地设置于接触角计(协和界面科学株式会社制、DM-701)的载台,用注射器在所设置的载玻片上滴加表2中记载的组合物(表面活性剂组合物等)2μL,10秒后测定接触角。结果示出于表2。
<浸透性的评价>
实施例3(实施例3-1~3-3、比较例3-1)
在100mL烧杯中装入已调节为20℃的表3中记载的组合物(表面活性剂组合物等)50mL,轻轻地漂浮棉帆布(原机、针织、2.0×2.0cm),测定直到棉帆布开始沉降至水面下的时间。测定进行5次,使用其平均值。结果示出于表3。
<洗涤性的评价>
实施例4(实施例4-1~4-2、比较例4-1~4-2)
将加热至80℃而完全溶解的牛油80μL滴加在硬质聚氯乙烯树脂板(50mm×20mm×2mm)上,在室温静置1晚而固化。将该树脂板浸渍于已调节为30℃的表4中记载的组合物(表面活性剂组合物等)50g,将牛油从上述树脂板剥离的时间作为洗涤时间而进行测定。结果示出于表4。
<微乳液形成能力的评价>
实施例5(实施例5-1~5-3、比较例5-1~5-6)
将NaCl(20质量%)、及CaCl2(6质量%)添加至离子交换水而制备盐水溶液。
在100mL螺旋管中,将表5中记载的各油和上述盐水溶液以体积比1:1的方式装入80mL,进一步添加表5中记载的各表面活性剂0.8mL并密闭,振荡30秒。在80℃静置3日后,观察水相的体积和外观。
当下部的水相的体积为55%以上、且水相不白浊时,设为“有微乳液形成”,除此以外,设为“无微乳液形成”,从而对微乳液形成能力进行了评价。结果示出于表5。表5中记载的比较品1~3如下所述。
比较品1:2-乙基己基甘油醚(需要说明的是,2-乙基己基甘油醚例如可以通过日本特开2008-156289号公报的[0002]及[0003]段中记载的方法来制造。)
比较品2:聚氧乙烯(3)月桂基醚(EMULGEN 103、花王株式会社制)
比较品3:烷基葡萄糖苷(MYDOL 12、花王株式会社制)
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
产业上的可利用性
本发明的表面活性剂及表面活性剂组合物例如作为衣物用液体洗剂、餐具用洗剂、毛发用清洗剂、身体用清洗剂、精密部件用洗涤剂、及硬质表面用洗涤剂等洗涤剂而言是有用的。
Claims (8)
2.根据权利要求1所述的表面活性剂,其中,在由所述化学式(1)表示的化合物中,X为单键。
3.根据权利要求1或2所述的表面活性剂,其中,在由所述化学式(1)表示的化合物中,R1为碳数1以上且33以下的脂肪族烃基。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的表面活性剂,其含有在所述化学式(1)中A1及A2中的任一者为-OH、且另一者为-O-CH2-CH(OH)-CH2OH的化合物1、以及在所述化学式(1)中A1及A2中的任一者为-OH、且另一者为-O-CH(-CH2-OH)2的化合物2。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的表面活性剂,其包含在由所述化学式(1)表示的化合物中R1与R2的合计碳数相同、且R1与R2各自的碳数不同的2种以上的化合物。
6.一种表面活性剂组合物,其含有权利要求1~5中任一项所述的表面活性剂。
7.根据权利要求1~5中任一项所述的表面活性剂,其为油回收用药剂。
8.根据权利要求6所述的表面活性剂组合物,其为油回收用组合物。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4465866A (en) * | 1981-05-28 | 1984-08-14 | Kao Soap Co., Ltd. | Preparation process of 2-hydroxy-3-alkoxypropylglyceryl ether |
JPS62235487A (ja) * | 1986-03-20 | 1987-10-15 | ヘンケル・コマンデイツトゲゼルシヤフト・アウフ・アクチエン | 腐食防止剤 |
WO2007062112A2 (en) * | 2005-11-22 | 2007-05-31 | Aromagen Corporation | Glyceryl ether compounds and their use |
JP2008506810A (ja) * | 2004-07-15 | 2008-03-06 | シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー | 原油回収増進法のためのアルキルキシレンスルホネート |
JP2012506895A (ja) * | 2008-10-29 | 2012-03-22 | シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー | アシル化された二級アルコールアルコキシラートおよび二級アルコールアルコキシラートの調製方法 |
JP2015501363A (ja) * | 2011-10-26 | 2015-01-15 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | オリゴグリセロール由来の界面活性剤 |
Family Cites Families (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3639240A (en) | 1969-09-17 | 1972-02-01 | Atlas Chem Ind | Corrosion inhibitors for oil media |
JPS6039253B2 (ja) | 1977-05-06 | 1985-09-05 | ダイセル化学工業株式会社 | ポリオ−ルエ−テルの製造法 |
DE2900030C2 (de) | 1979-01-02 | 1986-09-11 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur Herstellung von Etheralkoholen |
JP2622631B2 (ja) | 1991-04-08 | 1997-06-18 | 花王株式会社 | グリセリルエーテル化多価アルコール及びその製造法 |
EP0512270B1 (en) | 1991-04-08 | 1999-11-03 | Kao Corporation | Cosmetic composition |
GB2296714B (en) | 1994-12-15 | 1998-03-25 | Abbey | Coating composition |
CZ20012571A3 (cs) | 1999-01-20 | 2002-07-17 | The Procter & Gamble Company | Prostředky na mytí nádobí obsahující alkylbenzensulfonátové tenzidy |
JP3759345B2 (ja) | 1999-08-09 | 2006-03-22 | 花王株式会社 | 液体洗浄剤 |
JP2001214186A (ja) | 2000-01-31 | 2001-08-07 | Asahi Denka Kogyo Kk | 潤滑性組成物 |
KR100642838B1 (ko) | 2000-06-13 | 2006-11-13 | 김인규 | 계면활성제 활성성분의 제조방법, 계면활성제 및계면활성제를 사용하는 방법 |
JP3919449B2 (ja) | 2001-02-09 | 2007-05-23 | 株式会社ジャパンエナジー | W/oエマルション型難燃性油圧作動油 |
EP1471136B1 (en) | 2003-04-23 | 2008-10-08 | Kao Corporation | Surfactant composition |
WO2005012467A1 (ja) | 2003-08-01 | 2005-02-10 | Nippon Oil Corporation | 冷凍機油組成物 |
CN101108996A (zh) | 2003-08-01 | 2008-01-23 | 新日本石油株式会社 | 冷冻机油组合物 |
US7442673B2 (en) | 2003-08-15 | 2008-10-28 | Crompton Corporation | Reaction products of mercaptobenzothiazoles, mercaptothiazolines, and mercaptobenzimidazoles with epoxides as lubricant additives |
JP2007146029A (ja) | 2005-11-29 | 2007-06-14 | Lion Corp | 洗浄剤組成物 |
JP4980045B2 (ja) | 2006-12-25 | 2012-07-18 | 花王株式会社 | モノアルキルグリセリルエーテルの製造方法 |
KR101044393B1 (ko) | 2007-12-27 | 2011-06-27 | 주식회사 엘지화학 | 지르코늄 화합물을 포함하는 에스테르화 촉매 조성물 및이를 이용한 에스테르 화합물의 제조방법 |
CN101412566B (zh) | 2008-11-14 | 2010-10-13 | 湖南大学 | 一种绿色环保阻垢剂及其应用 |
JP5346672B2 (ja) | 2009-04-30 | 2013-11-20 | 阪本薬品工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
AU2011240606B2 (en) | 2010-04-16 | 2013-07-18 | Basf Se | Guerbet alcohol alkoxylate surfactants and their use in enhanced oil recovery applications |
EP2857481A1 (en) | 2012-06-05 | 2015-04-08 | JX Nippon Oil & Energy Corporation | Grease composition |
US10045529B2 (en) | 2012-06-29 | 2018-08-14 | Ecolab Usa Inc. | Quat cleaner with glycerin ether ethoxylates |
IN2014CN02803A (zh) | 2012-07-16 | 2015-07-03 | Reckitt Benckiser Llc | |
JP5943252B2 (ja) | 2012-07-30 | 2016-07-05 | 昭和シェル石油株式会社 | 内燃機関用潤滑油組成物 |
EP2807925A1 (en) | 2013-05-26 | 2014-12-03 | Symrise AG | Antimicrobial compositions |
JP6108465B2 (ja) | 2013-12-25 | 2017-04-05 | 住鉱潤滑剤株式会社 | 防錆剤組成物 |
JP2016056111A (ja) | 2014-09-05 | 2016-04-21 | ロレアル | ナノエマルションを調製するための方法 |
JP2016148095A (ja) | 2015-02-13 | 2016-08-18 | 出光興産株式会社 | 水系防錆剤組成物 |
WO2017090193A1 (ja) | 2015-11-27 | 2017-06-01 | 花王株式会社 | 界面活性剤組成物 |
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JP6752173B2 (ja) | 2017-03-31 | 2020-09-09 | 日本化薬株式会社 | インク組成物 |
EP3418359B1 (en) | 2017-06-22 | 2019-08-28 | The Procter & Gamble Company | Cleaning product |
CN107313271A (zh) | 2017-06-26 | 2017-11-03 | 王蒙 | 一种分散剂 |
US11725143B2 (en) * | 2019-05-28 | 2023-08-15 | Kao Corporation | Rust inhibitor, rust inhibitor composition, coating formation material, coating, and metal component |
WO2020241787A1 (ja) * | 2019-05-28 | 2020-12-03 | 花王株式会社 | 油剤添加剤、及び油剤組成物 |
JPWO2020241779A1 (zh) * | 2019-05-28 | 2020-12-03 |
-
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4465866A (en) * | 1981-05-28 | 1984-08-14 | Kao Soap Co., Ltd. | Preparation process of 2-hydroxy-3-alkoxypropylglyceryl ether |
JPS62235487A (ja) * | 1986-03-20 | 1987-10-15 | ヘンケル・コマンデイツトゲゼルシヤフト・アウフ・アクチエン | 腐食防止剤 |
JP2008506810A (ja) * | 2004-07-15 | 2008-03-06 | シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー | 原油回収増進法のためのアルキルキシレンスルホネート |
WO2007062112A2 (en) * | 2005-11-22 | 2007-05-31 | Aromagen Corporation | Glyceryl ether compounds and their use |
US20100222603A1 (en) * | 2005-11-22 | 2010-09-02 | Sergey Selifonov | Glyceryl Ether Compounds and their Use |
JP2012506895A (ja) * | 2008-10-29 | 2012-03-22 | シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー | アシル化された二級アルコールアルコキシラートおよび二級アルコールアルコキシラートの調製方法 |
JP2015501363A (ja) * | 2011-10-26 | 2015-01-15 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | オリゴグリセロール由来の界面活性剤 |
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