JP2003183693A - ポリオキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤、化粧料、及び洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 起泡力・洗浄力に優れ、皮膚・毛髪等への刺
激が低く、更に臭気・色調が良好で製品配合時の低温安
定性に優れ、製造容易なポリオキシエチレン脂肪酸アミ
ド型界面活性剤等の提供。 【解決手段】 脂肪酸アルカノールアミド及びエチレン
オキサイドを、９０℃以下で反応させることにより得ら
れ、一般式（１）で示されるポリオキシエチレン脂肪酸
アミドを含むポリオキシエチレン脂肪酸アミド型界面活
性剤であって、一般式（３）で示されるアミドエステル
を実質的に含まないことを特徴とするポリオキシエチレ
ン脂肪酸アミド型界面活性剤である。 【化１】 一般式（１）において、Ｒ−Ｃ＝Ｏ−基は、炭素原子数
６〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸残
基を表す。ｎは２．５〜１０を表す。 【化２】 一般式（３）において、Ｒ−Ｃ＝Ｏ−は、炭素原子数６
〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸残基
を表す。ｍは１又は２を表す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、起泡力・洗浄力に
優れ、皮膚や毛髪等に対する刺激が少なく、更に、臭気
・色調が良好で製品配合時の低温安定性に優れたポリオ
キシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤、及び、これを
用いた化粧料、洗浄剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、台所洗剤、シャンプー等の洗浄剤
においては、主基材に加え、起泡安定化剤、増泡剤や増
粘剤等が加えられている。該起泡安定化剤、増泡剤、及
び増粘剤等には、脂肪酸ジエタノールアミドや脂肪酸モ
ノエタノールアミド等の脂肪酸アルカノールアミドが用
いられてきた。しかし、脂肪酸ジエタノールアミドは、
化合物自体の安定性が悪く、比較的高いｐＨ領域での安
定性に特に問題があった。脂肪酸モノエタノールアミド
は、増粘作用には優れているが、それ自体の融点が高
く、洗浄剤や化粧料に配合する際に溶解性が悪いという
問題があった。

【０００３】近年、低刺激性でかつ、気泡力、及び洗浄
力等に優れる界面活性剤として、ポリオキシエチレン脂
肪酸アミド型界面活性剤が用いられるようになってき
た。しかしながら、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド型
界面活性剤を生成する際には、反応副生物としてアミド
エステルが生じ、他の活性剤と併用すると濁りを生じて
しまうという問題があった。該アミドエステルは、ポリ
オキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤を生成する際
のエチレンオキサイド付加の際、不均化反応が起こり副
生するものである。

【０００４】特開平８−３３７５６０号公報では、低温
安定性や他の性能向上を目的として、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸アミドに、更にプロピレンオキサイドを反応さ
せる技術が開示されている。しかし、アミドエステルの
副生が充分に抑制できず、長期低温安定性は満足のいく
ものではなかった。また反応工程が長いため経済的に不
利であり問題があった。特開平７−１０２２９２号公報
では、アミドエステルの副生を低減させるため、アミド
エステルを含有するポリオキシエチレン脂肪酸アミド型
界面活性剤に、アルカノールアミンを更に反応させる技
術を報告している。しかし、この技術では、反応工程が
増え経済的に不利である上に、アルカノールアミンが残
留する等の問題もあった。

【０００５】更に、特開平６−２７１８９３号公報で
は、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド中のジオキシエチ
レン脂肪酸アミド含有率を７０％以上にすることによ
り、洗浄力、起泡性を改善している。しかし、ジオキシ
エチレン脂肪酸アミドを別途合成してオキシエチレン脂
肪酸アミドに配合する必要があり、反応工程が増えるた
め経済的に不利であり問題があった。

【０００６】

【本発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来
における諸問題を解決し、以下の目的を達成することを
課題とする。即ち、本発明は、起泡力・洗浄力に優れ、
皮膚・毛髪等への刺激が低く、更に臭気・色調が良好で
製品配合時の低温安定性に優れ、製造容易なポリオキシ
エチレン脂肪酸アミド型界面活性剤、及び、該ポリオキ
シエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤を含み、起泡力・
洗浄力に優れ、皮膚や毛髪等への刺激が低く、臭気・色
調が良好で長期安定性に優れる化粧料、並びに、該ポリ
オキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤を含み、起泡
力・洗浄力に優れ、皮膚・毛髪等や洗浄対象物への刺激
が低く、臭気・色調が良好で長期安定性に優れる洗浄剤
組成物を提供することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
の手段としては、以下の通りである。即ち、 ＜１＞ 少なくとも、一般式（２）で示される脂肪酸ア
ルカノールアミド及びエチレンオキサイドを、９０℃以
下で反応させることにより得られ、一般式（１）で示さ
れるポリオキシエチレン脂肪酸アミドを含むポリオキシ
エチレン脂肪酸アミド型界面活性剤であって、一般式
（３）で示されるアミドエステルを実質的に含まないこ
とを特徴とするポリオキシエチレン脂肪酸アミド型界面
活性剤である。

【０００８】

【化７】

【０００９】一般式（１）において、Ｒ−Ｃ＝Ｏ−基
は、炭素原子数６〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不
飽和の脂肪酸残基を表す。ｎは２．５〜１０を表す。

【００１０】

【化８】

【００１１】一般式（２）において、Ｒ−Ｃ＝Ｏ−基
は、炭素原子数６〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不
飽和の脂肪酸残基を表す。ｍは１又は２を表す。

【００１２】

【化９】

【００１３】一般式（３）において、Ｒ−Ｃ＝Ｏ−は、
炭素原子数６〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和
の脂肪酸残基を表す。ｍは１又は２を表す。 ＜２＞ 反応が、アルカリ金属触媒の存在下で行なわれ
る前記＜１＞に記載のポリオキシエチレン脂肪酸アミド
型界面活性剤である。 ＜３＞ 脂肪酸アルカノールアミドが、アルカノールア
ミン及び脂肪酸エステルを、アルカリ金属触媒の存在下
で反応させて得られる前記＜１＞又は＜２＞に記載のポ
リオキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤である。 ＜４＞ 脂肪酸エステルに対するアルカリ金属触媒の配
合量が０．０８質量％以上であって、反応温度が９０℃
以下である前記＜３＞に記載のポリオキシエチレン脂肪
酸アミド型界面活性剤である。 ＜５＞ 一般式（１）で示されるポリオキシエチレン脂
肪酸アミドを含むポリオキシエチレン脂肪酸アミド型界
面活性剤であって、少なくとも、一般式（２）で示され
る脂肪酸アルカノールアミド及びエチレンオキサイドを
反応させることにより得られ、ＧＣ分析（ガスクロマト
グラフィー）において、一般式（３）で示されるアミド
エステルが検出されないことを特徴とするポリオキシエ
チレン脂肪酸アミド型界面活性剤である。

【００１４】

【化１０】

【００１５】一般式（１）において、Ｒ−Ｃ＝Ｏ−基
は、炭素原子数６〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不
飽和の脂肪酸残基を表す。ｎは２．５〜１０を表す。

【００１６】

【化１１】

【００１７】一般式（２）において、Ｒ−Ｃ＝Ｏ−基
は、炭素原子数６〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不
飽和の脂肪酸残基を表す。ｍは１又は２を表す。

【００１８】

【化１２】

【００１９】一般式（３）において、Ｒ−Ｃ＝Ｏ−は、
炭素原子数６〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和
の脂肪酸残基を表す。ｍは１又は２を表す。 ＜６＞ 前記＜１＞から＜５＞のいずれかに記載のポリ
オキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤を含むことを
特徴とする化粧料である。 ＜７＞ 前記＜１＞から＜５＞のいずれかに記載のポリ
オキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤を含むことを
特徴とする洗浄剤組成物である。

【００２０】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。 ［ポリオキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤］本発
明のポリオキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤は、
一般式（２）で示される脂肪酸アルカノールアミド及び
エチレンオキサイドを、９０℃以下で反応させることに
より得られ、一般式（１）で示されるポリオキシエチレ
ン脂肪酸アミドを含むポリオキシエチレン脂肪酸アミド
型界面活性剤である。

【００２１】

【化１３】

【００２２】一般式（１）において、Ｒ−Ｃ＝Ｏ−基
は、炭素原子数６〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不
飽和の脂肪酸残基を表す。ｎは２．５〜１０を表す。

【００２３】

【化１４】

【００２４】一般式（２）において、Ｒ−Ｃ＝Ｏ−基
は、炭素原子数６〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不
飽和の脂肪酸残基を表す。ｍは１又は２を表す。

【００２５】−脂肪酸アルカノールアミド− 前記脂肪酸アルカノールアミドは、前記一般式（２）で
表され、アルカノールアミン及び脂肪酸エステルを、ア
ルカリ金属触媒の存在下で反応させ、縮合反応により得
られるのが特に好ましい。

【００２６】前記アルカノールアミンとしては、グリコ
ールアミン、モノエタノールアミン等が挙げられる。該
アルカノールアミンは、１種単独で高純度のものを使用
するのが好ましく、具体的には、純度が９０質量％以上
であるのが好ましく、９５質量％以上であるのがより好
ましい。

【００２７】前記脂肪酸エステルとしては、例えば、カ
プリル酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、
ペンタデカン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイ
ン酸、アラキドン酸、ベヘン酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂
肪酸、及び、パラフィン酸化やオキソ法で得られる合成
脂肪酸等の高級脂肪酸を用いて得ることができる。前記
脂肪酸エステルとしては、前記脂肪酸のうち炭素数８〜
１４の脂肪酸を用いて得られたものが好ましく、該炭素
数８〜１４の脂肪酸とメタノール、エタノール等の低級
アルコールとを用いて得られたものがより好ましく、該
炭素数８〜１４の脂肪酸とメタノールとを用いて得られ
た脂肪酸エステルが特に好ましい。これらの脂肪酸エス
テルは、１種単独で使用してもよく２種以上を併用して
もよい。

【００２８】前記アルカリ金属触媒としては、アルカリ
金属アルコラートが好ましく、具体的には、ナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート、カリウムメチラー
ト、及び、カリウムエチラート等が挙げられる。これら
は、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用しても
よい。これらの中でも、工程全般の反応がスムーズであ
る点で、ナトリウムメチラート等が特に好ましい。

【００２９】前記縮合反応の反応条件としては、反応に
用いる原料等によって適宜選択されるが、モル比（脂肪
酸エステル１モルに対するアルカノールアミンのモル
比）で０．９〜１．５モルであるのが好ましく、１〜
１．３モルであるのがより好ましい。前記モル比が、
０．９未満であると、得られる脂肪酸アミド量が少なく
なり、また原料の脂肪酸エステルの影響により、製品の
臭気が悪くなることがある一方、１．５モルを超える
と、アルカノールアミンの残存量が多くなり、製品配合
時に製品外観が経時的に変化し着色してしまうことがあ
る。

【００３０】前記縮合反応の際の、脂肪酸エステルに対
するアルカリ金属触媒の配合量としては、アミドエステ
ルの副生の抑制効果に優れる点で、０．０８質量％以上
であるのが好ましく、０．１質量％以上であるのがより
好ましい。具体的には、アルカノールアミンとして、ジ
グリコールアミンを使用した場合、前記配合量として
は、１．５質量％以上であるのが好ましく、２．０質量
％以上であるのがより好ましい。また、アルカノールア
ミンとして、モノエタノールアミンを使用した場合、前
記配合量としては、０．１質量％以上であるのが好まし
く、１．０質量％以上であるのがより好ましい。

【００３１】前記縮合反応の際の、反応の温度として
は、９０℃以下であるのが好ましく、７０℃以上９０℃
未満であるのがより好ましい。前記反応の温度が９０℃
を超えると、前記アルカリ金属触媒を、前述の好ましい
配合量以上配合した場合であっても、アミドエステルが
副生し製品中の澱の原因となることがある。一方、９０
℃以下という比較的低温で反応させることにより、色調
・臭気の良好な脂肪酸アルカノールアミドが効率良く得
られる。

【００３２】前記縮合反応の際の反応圧力としては、１
〜３００ｍｍＨｇが好ましく、５〜２５０ｍｍＨｇがよ
り好ましい。前記反応圧力が、前記数値範囲内である
と、副生するアルコールを適度に留出させることがで
き、反応を進める上で特に好ましい。前記縮合反応の際
の反応時間としては、通常１〜７時間が好ましく、２〜
６時間がより好ましい。また、反応方式としては、通常
攪拌槽型反応器を用いるが、特に制限はなく、縮合反応
に適用可能な公知の反応方式が総て好適に挙げられる。
前記縮合反応の際、原料の仕込み方式としては、特に制
限はなく、適宜選択されるが、例えば、一括仕込みやア
ルカノールアミンを仕込んだ後、脂肪酸エステルを分割
添加する方法等が挙げられる。

【００３３】−反応− 前記反応では、前記脂肪酸アルカノールアミド及びエチ
レンオキサイドを、９０℃以下で反応させる。本発明に
おいては、この反応（以下、「エチレンオキサイド付加
反応」と称することがある。）の温度が極めて重要であ
り、９０℃以下で行うことにより、不均化によるアミド
エステルの副生が抑制され、かつ臭気・色調が良好なポ
リオキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤を効率良く
得ることができる。又、前記脂肪酸アルカノールアミド
を得る際、使用するアルカリ金属触媒の配合量を、好ま
しい数値範囲内に調節することにより、極めて効率良く
前記エチレンオキサイド付加反応を進行させることがで
きる。更に、使用したアルカリ金属触媒を、そのままエ
チレンオキサイド付加反応の触媒として利用することに
より、反応液を一旦固化させずに９０℃以下の温度でエ
チレンオキサイド付加反応をスムースに進行させること
ができる。

【００３４】前記エチレンオキサイド付加反応の反応温
度としては、不均化によるアミドエステル副生の抑制、
及び、臭気・色調が良好となる点で、５５〜８８℃が好
ましく、６０〜８５℃がより好ましい。

【００３５】前記エチレンオキサイド付加反応におい
て、エチレンオキサイドの平均付加モル数としては、脂
肪酸アルカノールアミド１モルに対し、０．１〜１０モ
ルが好ましく、０．５〜５モルがより好ましい。前記平
均付加モルが、脂肪酸アルカノールアミド１モルに対し
０．１モル未満である場合には、製品の低温安定性が充
分でないことがある一方、１０モルを超えると、付加量
に見合うだけの効果が得られず経済上好ましくない。

【００３６】本発明のポリオキシエチレン脂肪酸アミド
型界面活性剤は、下記一般式（１）で示されるポリオキ
シエチレン脂肪酸アミドを含む。

【００３７】

【化１５】

【００３８】一般式（１）において、Ｒ−Ｃ＝Ｏ−基
は、炭素原子数６〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不
飽和の脂肪酸残基を表す。ｎは２．５〜１０を表す。

【００３９】前記一般式（１）で示されるポリオキシエ
チレン脂肪酸アミドとしては、例えば、ポリオキシエチ
レン（０．５）ヤシ油脂肪酸ジグリコールアミド、ポリ
オキシエチレン（１）ヤシ油脂肪酸ジグリコールアミ
ド、ポリオキシエチレン（２）ヤシ油脂肪酸ジグリコー
ルアミド、ポリオキシエチレン（３）ヤシ油脂肪酸ジグ
リコールアミド、ポリオキシエチレン（８）ヤシ油脂肪
酸ジグリコールアミド、ポリオキシエチレン（Ｏ．５）
ラウリン酸ジグリコールアミド、ポリオキシエチレン
（１）ラウリン酸ジグリコールアミド、ポリオキシエチ
レン（２）ラウリン酸ジグリコールアミド、ポリオキシ
エチレン（３）ラウリン酸ジグリコールアミド、ポリオ
キシエチレン（８）ラウリン酸ジグリコールアミド、ポ
リオキシエチレン（１．５）ミリスチン酸ジグリコール
アミド、ポリオキシエチレン（１．５）オレイン酸ジグ
リコールアミド、ポリオキシエチレン（１．５）ヤシ油
脂肪酸モノエタノールアミド、ポリオキシエチレン
（２）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ポリオキシ
エチレン（３）ヤシ油脂肪酸モノエタノ−ルアミド、ポ
リオキシエチレン（５）ヤシ油脂肪酸モノエタノールア
ミド、ポリオキシエチレン（９）ヤシ油脂肪酸モノエタ
ノールアミド、ポリオキシエチレン（１．５）ラウリン
酸モノエタノールアミド、ポリオキシエチレン（２）ラ
ウリン酸モノエタノールアミド、ポリオキシエチレン
（３）ラウリン酸モノエタノールアミド、ポリオキシエ
チレン（５）ラウリン酸モノエタノールアミド、ポリオ
キシエチレン（８）ラウリン酸モノエタノールアミド、
ポリオキシエチレン（１．５）ミリスチン酸モノエタノ
ールアミド、及び、ポリオキシエチレン（１．５）オレ
イン酸モノエタノールアミドなどが挙げられる。これら
は、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤にお
いて、１種単独で含まれていてもよく、２種以上含まれ
ていてもよい。これらの中でも、特に低温安定性に優れ
る点で、ポリオキシエチレン（１〜１０）ラウリン酸ジ
グリコールアミド、ポリオキシエチレン（１〜１０）ラ
ウリン酸モノエタノールアミド等が好ましい。

【００４０】本発明のポリオキシエチレン脂肪酸アミド
型界面活性剤は、下記一般式（３）で示されるアミドエ
ステルを実質的に含有しない。従って、他の製品に配合
した際に濁り等が生ずることがなく、配合後の製品の低
温安定性が優れ、起泡安定化剤、増泡剤、及び、増粘剤
として優れた性能を有しており、皮膚や毛髪等への刺激
も低く、ハンドリング性、溶解性に優れ、更にｐＨ安定
性にも優れている。

【００４１】尚、本発明において、下記一般式（３）で
示されるアミドエステルを実質的に含むか否かについて
は、ＧＣ分析（ガスクロマトクラフィー）により以下の
条件にて測定し、アミドエステルが検出されなかった場
合を「アミドエステルを実質的に含まない」と判断し
た。

【００４２】＜ＧＣ分析＞ 試料約１０ｍｇ、及び、内部標準物質としてｎ−ド
デカン約１０ｍｇを各々秤量し、これに、シリル化剤Ｂ
ＳＴＦＡ０．６ｍｌ、ピリジン０．６ｍｌを加え、８０
℃で３０分間加熱処理を行い、分析用試料とした。 カラムとしては、Ｕｌｔｒａ１（ＨＥＷＬＥＴＴ
ＰＡＣＫＡＲＤ）０．２ｍｍφ×２５ｍ×０．１１μｍ
を用い、以下の温度条件で測定した。 （温度条件） ・カラム：６０℃（２ｍｉｎ）→（１５℃／ｍｉｎ）→
３００℃（２０ｍｉｎ） ・Ｉｎｊ：３２０℃ ・Ｄｅｔ：ＦＩＤ ３００℃（検出限界：０．０５％）

【００４３】

【化１６】

【００４４】一般式（３）において、Ｒ−Ｃ＝Ｏ−は、
炭素原子数６〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和
の脂肪酸残基を表す。ｍは１又は２を表す。

【００４５】本発明のポリオキシエチレン脂肪酸アミド
型界面活性剤は、前記一般式（１）で表されるポリオキ
シエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤以外の他の脂肪酸
アミド型界面活性剤や、ポリオキシアルキレン脂肪酸ア
ミド型界面活性剤等と併用して使用してもよい。

【００４６】以上説明した本発明のポリオキシエチレン
脂肪酸アミド型界面活性剤は、生成された段階でアミド
エステルを実質的に含まないため、敢えてアミドエステ
ルを取り除く等の工程（例えば、エチレンオキサイド付
加反応後、アルカノールアミンを添加し転移反応を行う
工程等）が不要であるため、製造容易で経済的に有利に
製造でき、更に、起泡力・洗浄力に優れ、皮膚・毛髪等
への刺激が低く、臭気・色調が良好で製品配合時の低温
安定性に優れる。またアミドエステルを実質的に含有し
ないため、乳化力、分散力、及び、可溶化力等にも優
れ、他の成分と併用等することにより、化粧料、洗浄
剤、農薬、塗料等の様々な製品形態への応用が可能であ
る。

【００４７】［化粧料］本発明のポリオキシエチレン脂
肪酸アミド型界面活性剤は、前記本発明のポリオキシエ
チレン脂肪酸アミド型界面活性剤を含み、必要に応じて
その他の成分を含む。従って製造容易であり、起泡力・
洗浄力に優れ、乳化力・分散力に優れ、皮膚や毛髪等に
対する刺激が少なく、更に、臭気・色調が良好で低温に
おける保存安定性に優れる。

【００４８】前記化粧料における、前記本発明のポリオ
キシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤の含有量として
は、０．１〜６０質量％が好ましく、１〜３０質量％で
ある。前記含有量が、０．１質量％未満であると、その
効果が不充分である一方、６０質量％を超えると、乳化
安定性が低下することがある。

【００４９】前記その他の成分としては、例えば、セチ
ルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコ
ール等の高級アルコール、セチルアルコールポリグリコ
ールエーテル等の高級アルコールエーテル、ステアリン
酸等の高級脂肪酸、ステアリン酸トリエタノールアミン
等の高級脂肪酸塩、ステアリン酸グリセリル、パルミチ
ン酸イソプロピル等の脂肪酸エステル類等が挙げられ
る。

【００５０】前記その他の成分としては、更に、グリセ
リン、プロピレングリコール、１、３ブチレングリコー
ル、ソルビトール等の多価アルコール類、ラノリン類、
ポリアクリル酸ポリマー、ヒアルロン酸、エラスチン、
コンドロイチン硫酸やセラミド等の水溶性高分子及び胎
盤抽出エキスなどの細胞賦活剤、グリチルリチン酸塩等
の消炎剤、クエン酸、リンゴ酸、グルコン酸等のキレー
ト剤、安息香酸塩、サリチル酸塩、ソルビン酸塩、デヒ
ドロ酢酸塩、パラオキシ安息香酸塩、塩化ベンザルコニ
ウム、ヒノキチオール、レゾルシン等の防腐剤、殺菌
剤、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシア
ニソール、没食子酸プロピル、アスコルビン酸等の酸化
防止剤、オキシベンゾン等の紫外線吸収剤、アミノ変性
シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン等のシリコー
ン化合物、のほか、香料、色素等が挙げられる。

【００５１】前記香料としては、例えば、脂肪族炭化水
素、テルペン炭化水素、芳香族炭化水素等の炭化水素
類、脂肪族アルコール、テルペンアルコール、芳香族ア
ルコール等のアルコール類、脂肪族エーテル、芳香族エ
ーテル等のエーテル類、脂肪族オキサイド、テルペン類
のオキサイド等のオキサイド類、脂肪族アルデヒド、テ
ルペン系アルデヒド、脂肪族環状アルデヒド、チオアル
デヒド、芳香族アルデヒド等のアルデヒド類、脂肪族ケ
トン、テルペンケトン、脂肪族環状ケトン、非ベンゼン
系芳香族ケトン、芳香族ケトン等のケトン類、アセター
ル類、ケタール類、フェノール類、フェノールエーテル
類、脂肪酸、テルペン系カルボン酸、脂肪族環状カルボ
ン酸、芳香族カルボン酸等の酸類、酸アマイド類、脂肪
族ラクトン、大環状ラクトン、テルペン系ラクトン、脂
肪族環状ラクトン、芳香族ラクトン等のラクトン類、脂
肪族エステル、フラン系カルボン酸エステル、脂肪族環
状カルボン酸エステル、シクロヘキシルカルボン酸エス
テル、テルペン系カルボン酸エステル、芳香族カルボン
酸エステル等のエステル類、ニトロムスク類、ニトリ
ル、アミン、ピリジン類、キノリン類、ピロール、イン
ドール等の含窒素化合物などの合成香料、及び、動物、
植物からの天然香料、天然香料及び／又は合成香料を含
む調合香料の１種又は２種以上を混合し使用することが
できる。

【００５２】例えば、合成香料としては、１９９６年化
学工業日報社刊印藤元一著「合成香料 化学と商品知
識」、１９６９年ＭＯＮＴＣＬＡＩＲ，Ｎ．Ｊ．刊ステ
ファン・アークタンダー（ＳＴＥＦＦＥＮ ＡＲＣＴＡ
ＮＤＥＲ）著「パヒュームアンド フレーバー ケミカ
ルズ（Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ ＦｌａｖｏｒＣｈｅｍ
ｉｃａｌｓ）」等に記載の香料が使用できる。天然香料
としては、「香りの百科」日本香料協会編に記載の香料
が使用できる。

【００５３】主な香料名を具体的に挙げると、アルデヒ
ドＣ６〜Ｃ１２、アニスアルデヒド、アセタールＲ、ア
セトフェノン、アセチルセドレン、アドキサール、アリ
ルアミルグリコレート、アリルシクロヘキサンプロピオ
ネート、α−ダマスコン、β−ダマスコン、δ−ダマス
コン、アンブロキサン、アミルシンナミックアルデヒ
ド、アミルシンナミックアルデヒドジメチルアセター
ル、アミルバレリアネート、アミルサリシレート、イソ
アミルアセテート、イソアミルサリシレート、オウラン
チオール、アセチルオイゲノール、バクダノール、ベン
ジルアセテート、ベンジルアルコール、ベンジルサリシ
レート、ベルガミールアセテート、ボルニルアセテー
ト、ブチルブチレート、ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキサノ
ール、ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、ｏ−
ｔ−ブチルシクロヘキサノール、ｏ−ｔ−ブチルシクロ
ヘキシルアセテート、ベンズアルデヒド、ベンジルフォ
ーメート、カリオフィレン、カシュメラン、カルボン、
セドロアンバー、セドリルアセテート、セドロール、セ
レストリッド、シンナミックアルコール、シンナミック
アルデヒド、シスジャスモン、シトラール、シトラール
ジメチルアセタール、シトラサール、シトロネラール、
シトロネロール、シトロネリルアセテート、シトロネリ
ルフォーメート、シトロネリルニトリル、シクラセッ
ト、シクラメンアルデヒド、シクラプロップ、キャロ
ン、クマリン、シンナミルアセテート、δ−Ｃ６〜Ｃ１
３ラクトン、ジメチルベンジルカービノール、ジヒドロ
ジャスモン、ジヒドロリナロール、ジヒドロミルセノー
ル、ジメトール、ジミルセトール、ジフェニルオキサイ
ド、エチルワニリン、オイゲノール、フルイテート、フ
ェンチルアルコール、フェニルエチルフェニルアセテー
ト、ガラクソリド、γ−Ｃ６〜Ｃ１３ラクトン、α−ピ
ネン、β−ピネン、リモネン、ミルセン、β−カリオフ
ィレン、ゲラニオール、ゲラニルアセテート、ゲラニル
フォーメート、ゲラニルニトリル、ヘディオン、ヘリオ
ナール、ヘリオトロピン、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、
ｃｉｓ−３−ヘキセニールアセテート、ｃｉｓ−３−ヘ
キセニールサリシレート、ヘキシルシンナミックアルデ
ヒド、ヘキシルサリシレート、ヒヤシンスジメチルアセ
タール、ハイドロトロピックアルコール、ヒドロキシシ
トロネラール、インドール、イオノン、イソボルニルア
セテート、イソシクロシトラール、イソＥスーパー、イ
ソオイゲノール、イソノニルアセテート、イソブチルキ
ノリン、ジャスマール、ジャスモラクトン、ジャスモフ
ィラン、コアボン、リグストラール、リリアール、ライ
ムオキサイド、リナロール、リナロールオキサイド、リ
ナリルアセテート、リラール、マンザネート、マイヨー
ル、メンサニールアセテート、メンソネート、メチルア
ンスラニレート、メチルオイゲノール、メントール、α
−メチルイオノン、β−メチルイオノン、γ−メチルイ
オノン、メチルイソオイゲノール、メチルラベンダーケ
トン、メチルサリシレート、ミューゲアルデヒド、ムゴ
ール、ムスクＴＭ−ＩＩ、ムスク７８１、ムスクＣ１
４、ムスコン、シベトン、シクロペンタデカノン、シク
ロヘキサデセノン、シクロペンタデカノリド、アンブレ
ッドリド、シクロヘキサデカノリド、１０−オキサヘキ
サデカノリド、１１−オキサヘキサデカノリド、１２−
オキサヘキサデカノリド、エチレンブラシレート、エチ
レンドデカンジオエート、オキサヘキサデセン−２−オ
ン、１４−メチル−ヘキサデセノリド、１４−メチル−
ヘキサデカノリド、ムスクケトン、ムスクチベチン、ノ
ピルアルコール、ノピルアセテート、ネリルアセテー
ト、ネロール、メチルフェニルアセテート、ミラックア
ルデヒド、ネオベルガメート、オークモスＮｏ．１、オ
リボン、オキシフェニロン、ｐ−クレジールメチルエー
テル、ペンタリッド、フェニルエチルアルコール、フェ
ニルエチルアセテート、ルバフラン、ダマセノン、ラズ
ベリーケトン、ジメチルベンジルカービニルアセテー
ト、ジャスマサイクレン、メチルナフチルケトン、ロー
ズフェノン、ローズオキサイド、サンダロア、サンデ
ラ、サンタレックス、スチラリールアセテート、スチラ
リールプロピオネート、ターピネオール、ターピニルア
セテート、テトラヒドロリナロール、テトラヒドロリナ
リルアセテート、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒ
ドロゲラニルアセテート、トナリッド、トラセオライ
ド、トリプラール、チモール、ワニリン、ベルドック
ス、ヤラヤラ、アニス油、ベイ油、ボアドローズ油、カ
ナンガ油、カルダモン油、カシア油、シダーウッド油、
オレンジ油、マンダリン油、タンジェリン油、バジル
油、ナツメグ油、シトロネラ油、クローブ油、コリアン
ダー油、エレミ油、ユーカリ油、フェンネル油、ガルバ
ナム油、ゼラニウム油、ヒバ油、桧油、ジャスミン油、
ラバンジン油、ラベンダー油ｔＡ、レモン油、レモング
ラス油、ライム油、ネロリ油、オークモス油、オコチア
油、パチュリ油、ペパーミント油、ペリラ油、プチグレ
ン油、パイン油、ローズ油、ローズマリー油、樟脳油、
芳油、クラリーセージ油、サンダルウッド油、スペアミ
ント油、スパイクラベンダー油、スターアニス油、タイ
ム油、トンカ豆チンキ、テレピン油、ワニラ豆チンキ、
ベチバー油、イランイラン油、グレープフルーツ油、ゆ
ず油、ベンゾイン、ペルーバルサム、トルーバルサム、
チュベローズ油、アブソリュートオークモス、ファーバ
ルサム、ムスクチンキ、カストリウムチンキ、シベット
チンキ、アンバーグリスチンキ等が挙げられる。

【００５４】また、香料の溶剤又は保留剤としてジエチ
ルフタレート、ジプロピレングリコール、ベンジルベン
ゾエート、イソプロピルミリステート、ハーコリン、イ
ソペンタン、及び、オレンジテルペン等を使用すること
ができる。以上のその他の成分は、１種単独で使用して
もよく、２種以上を併用してもよい。

【００５５】本発明の化粧料の態様としては、特に制限
はなく、溶液、乳液、粉末分散液、及び、水−油二層液
等の態様が総て好適に挙げられる。本発明の化粧料の用
途としては、例えば、化粧水、乳液、クリーム、パッ
ク、クレンジング、及び、ファンデーション等の皮膚用
化粧品、リンス、シャンプー、ヘアーコンディショナ
ー、及び染毛剤等の毛髪用化粧料のほか、洗顔剤、クレ
ンジングフォーム、ボディーシャンプー、化粧セッケ
ン、及び、浴剤等が挙げられる。

【００５６】［洗浄剤組成物］本発明の洗浄剤組成物
は、前記本発明のポリオキシエチレン脂肪酸アミド型界
面活性剤を含み、必要に応じてその他の成分を含む。従
って製造容易であり、起泡力・洗浄力に優れ、乳化力・
分散力に優れ、洗浄対象物を始め皮膚や毛髪等に対する
刺激が低く、更に、臭気・色調が良好で低温における保
存安定性に優れる。

【００５７】前記洗浄剤組成物における、前記本発明の
ポリオキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤の含有量
としては、０．１〜６０質量％が好ましく、１〜３０質
量％がより好ましい。前記含有量が、０．１質量％未満
であると、効果が不充分となることがある一方、６０質
量％を超えると、起泡性、洗浄力、及び、増粘性等が低
下することがある。

【００５８】前記その他の成分としては、前記本発明の
ポリオキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤以外の各
種界面活性剤や、下記追加成分等が挙げられる。

【００５９】前記界面活性剤としては、アニオン界面活
性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、及び、非
イオン界面活性剤等が挙げられる。

【００６０】前記アニオン界面活性剤としては、例え
ば、ラウリン酸ナトリウム、ラウリン酸カリウム、ラウ
リン酸トリエタノールアミンなどの脂肪酸セッケン、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩、α―オレフィンスルホン
酸塩、ラウリル硫酸ナトリウムおよびラウリル硫酸トリ
エタノールアミンなどのラウリル硫酸塩、ポリオキシエ
チレン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウムなどのエ
ーテル硫酸塩、ポリオキシエチレン（３）ヤシ油脂肪酸
アミド硫酸ナトリウムなどのアミドエーテル硫酸塩、モ
ノドデシルリン酸トリエタノールアミン、およびポリオ
キシエチレンドデシルエーテルリン酸ナトリウムなどの
リン酸エステル類、ココイルメチルタウリンナトリウ
ム、ラウロイルメチルタウリンナトリウムなどのアシル
メチルタウリン塩、ラウロイルイセチオン酸ナトリウム
などのアシルイセチオン酸塩、スルホコハク酸ラウリル
二ナトリウムなどのスルホコハク酸型界面活性剤、アル
キルエーテルカルボン酸塩、ココイルサルコシンナトリ
ウムなどのＮ−アシルサルコシン塩、ココイル−Ｎ−メ
チル−β―アラニンナトリウムなどのＮ−アシルーβ―
アラニン塩、Ｎ−ラウロイルアスパラギン酸ナトリウム
などのＮ−アシルアスパラギン酸塩、Ｎ−ラウロイルグ
ルタミン酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ト
リエタノールアミン、およびＮ−ココイルグルタミン酸
トリエタノールアミンなどのＮ−アシルグルタミン酸塩
などのアミドカルボン酸型界面活性剤などが挙げられ
る。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を
併用してもよい。

【００６１】前記カチオン界面活性剤としては、例え
ば、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化ステア
リルトリメチルアンモニウム、及び、塩化ジステアリル
ジメチルアンモニウム等の第４級アンモニウム塩型カチ
オン界面活性剤などが挙げられる。これらは、１種単独
で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

【００６２】前記両性界面活性剤としては、例えば、ラ
ウリルベタインなどのアルキルベタイン型両性界面活性
剤、ラウロイルアミドプロピルベタインなどのアミドベ
タイン型両性界面活性剤、２−アルキル−Ｎ−カルボキ
シメチルイミダゾリニウムベタイン及び２−アルキル−
Ｎ−カルボキシエチルイミダゾリニウムベタインなどの
イミダゾリン型両性界面活性剤、Ｎー２−ヒドロキシエ
チルーＮ−２−ラウリン酸アミドエチルーβ−アラニ
ン、Ｎー２−ヒドロキシエチルーＮ−２−ヤシ油脂肪酸
アミドエチルーβ−アラニンなどのアミドアミン型両性
界面活性剤などが挙げられる。これらは、１種単独で使
用してもよく、２種以上を併用してもよい。

【００６３】前記非イオン界面活性剤としては、例え
ば、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸ジエ
タノールアミドなどの脂肪酸ジエタノールアミド、ヤシ
油脂肪酸モノエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノ
ールアミドなどの脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油
脂肪酸ジグリコールアミド、ラウリン酸ジグリコールア
ミドなどの脂肪酸ジグリコールアミド、ヤシ油脂肪酸イ
ソプロパノールアミド、ラウリン酸イソプロパノールア
ミドなどの脂肪酸イソプロパノールアミド、ポリオキシ
エチレン（２）ラウリン酸モノエタノールアミド、ポリ
オキシエチレン（５）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミ
ドなどのポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノールアミ
ド、ラウリルジメチルアミンオキサイドなどのアルキル
アミンオキサイド、デシルグルコシド、及び、メチルグ
ルコシドなどのアルキルグルコシドなどが挙げられる。
これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用
してもよい。

【００６４】前記本発明の洗浄剤組成物における、前記
各種の界面活性剤（アニオン界面活性剤、カチオン界面
活性剤、両性界面活性剤、及び、非イオン界面活性剤）
の含有量としては、適宜設定することができるが、１〜
９９質量％が好ましい。

【００６５】前記追加成分としては、例えば、カチオン
化ポリマー、カチオン化グアーガム、グリセリン、プロ
ピレングリコール、１、３−ブチレングリコール、ソル
ビトールなどの多価アルコール類、メチルポリシロキサ
ンなどのシリコール類、ヒアルロン酸、コラーゲン、フ
ィブロネクチン、セラミド類などの水溶性高分子物質、
グリチルリチン酸塩などの消炎剤、クエン酸、リンゴ
酸、グルコン酸などのキレート剤、安息香酸塩、サリチ
ル酸塩、塩化ベンザルコニウムなどの防腐剤、殺菌剤、
ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソ
ール、アスコルビン酸などの酸化防止剤や香料、色素な
どが挙げられる。香料としては、前記本発明の「化粧
料」の項で述べた化合物が総て挙げられる。

【００６６】前記本発明の洗浄剤組成物の態様として
は、特に制限はなく、液状、ペースト、ゲル状、粉状、
及び、固体状等の何れの態様であってもよい。本発明の
洗浄剤組成物の用途としては、特に制限はないが、例え
ば、台所洗剤、硬質表面洗浄剤、及び、固形洗剤等の洗
浄剤が挙げられる。

【００６７】

【実施例】以下、実施例を用いて、本発明を更に詳細に
説明するが、本発明は下記実施例に何ら限定されるもの
ではない。

【００６８】（実施例１）ラウリン酸メチル２１４ｇ
に、ジグリコールアミン（純度：９５質量％）１１０．
４ｇ及びナトリウムメトキサイド（２８質量％品）１
１．５ｇ（１．５質量％）を加え、副生するメタノール
を減圧下留去しながら加熱攪拌（３００〜１０ｍｍＨ
ｇ、７０〜８０℃、１時間）し、反応圧力が１０ｍｍＨ
ｇに到達した時点で、反応温度８０℃で３時間熟成し、
ラウリン酸ジグリコールアミド２９６ｇを調製した。こ
のラウリン酸ジグリコールアミド２９６ｇ及びエチレン
オキサイド４４．１ｇを、オートクレーブに仕込み、８
５℃で２時間付加反応を行い、ポリオキシエチレン
（１）ラウリン酸ジグリコールアミド混合物（ポリオキ
シエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤）３４１ｇを合成
した。得られたポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジ
グリコールアミド混合物（ポリオキシエチレン脂肪酸ア
ミド型界面活性剤）について、下記物性評価及び性能評
価を行った。物性評価については、表１に、性能評価に
ついては表５に結果を示す。

【００６９】＜物性評価＞ ＜＜ＧＣ分析：アミドエステル含有量の測定＞＞ 試料約１０ｍｇ、及び、内部標準物質としてｎ−ド
デカン約１０ｍｇを各々秤量し、これに、シリル化剤Ｂ
ＳＴＦＡ０．６ｍｌ、ピリジン０．６ｍｌを加え、８０
℃で３０分間加熱処理を行い、分析用試料とした。 カラムとしては、Ｕｌｔｒａ１（ＨＥＷＬＥＴＴ
ＰＡＣＫＡＲＤ）０．２ｍｍφ×２５ｍ×０．１１μｍ
を用い、以下の温度条件で測定した。 （温度条件） ・カラム：６０℃（２ｍｉｎ）→（１５℃／ｍｉｎ）→
３００℃（２０ｍｉｎ） ・Ｉｎｊ：３２０℃ ・Ｄｅｔ：ＦＩＤ ３００℃（検出限界：０．０５％）

【００７０】＜＜全アミン価の測定・評価＞＞試料０．
５〜２ｇを精秤し、中性イソプロパノール１００ｍＬを
加えて溶解した。得られたイソプロパノール溶液を、１
／５Ｎアルコール性塩酸を用いて電位差滴定を行うこと
により、全アミン価を測定した。

【００７１】＜＜融点の測定＞＞精密微量融点測定器
（石井商店社製）により融点を測定した。

【００７２】＜性能評価＞表５に示す組成の台所用洗浄
剤組成物を調製し、起泡力、泡質、手肌へのマイルド
性、及び、低温保存時の液安定性を下記評価方法により
評価した。

【００７３】＜＜起泡力＞＞スポンジ（スリーエム社
製、スコッチブライト）に、洗浄剤組成物を５質量％含
む洗浄剤組成物水溶液４０ｇを染み込ませ、片手で１０
回から２０回握り、泡を立てた。他方の手に、１枚当た
り０．５ｇのバターを塗布した直径２０ｃｍの陶器皿を
持ち、上記のスポンジで１０回擦り洗いをした。擦り洗
いの皿に泡が残らなくなるまでの皿の枚数を起泡力の評
価とした。

【００７４】＜＜泡質＞＞洗浄剤組成物を５質量％含む
洗浄剤組成物水溶液を調製し、その２０ｇをスポンジに
含ませ連続して１０回圧縮して泡立てた。その後０．５
ｇのバターを塗布した皿の表面を１０回、裏面を５回ス
ポンジで擦り洗いした時の泡の量と感触について、下記
の評価基準により官能評価を行い、泡質の評価とした。 −評価基準− ○： 発生した泡の量が充分であり、キメ細やかでクリ
ーミーな泡である ×： 発生した泡の量が不充分であったり、キメが粗く
水っぽい泡である

【００７５】＜＜マイルド性＞＞洗浄剤組成物を１質量
％含む希釈水道水３リットルを入れた桶に、１日３０
分、手を手首まで浸漬させた。この操作を３日間繰り返
し、次の日の手の荒れ具合を、下記の評価基準に従って
官能評価した。

【００７６】−評価基準− ５：全く荒れない ４：やや手荒れした ３：手荒れした ２：かなり手荒れした １：非常に手荒れした

【００７７】＜＜低温保存時の液安定性＞＞洗浄剤組成
物１００ｇをガラスビン内に注入して密閉し、−５℃で
１ヶ月間静置したときの外観の変化を下記評価基準によ
り評価した。 ○： 沈殿、液分離を生じない ×： 沈殿または液の分離が生じる

【００７８】（実施例２〜３）ラウリン酸メチル２１４
ｇに、ジグリコールアミン(純度：９５質量％)１１０．
４ｇ及びナトリウムメトキサイド（２８質量％品）１
５．３ｇ（２．０質量％）〜３０．６ｇ（４．０質量
％）を加え、副生するメタノールを減圧下留去しながら
加熱攪拌（３００〜１０ｍｍＨｇ、７０〜８０℃、１時
間）し、反応圧力が１０ｍｍＨｇに到達した時点で、反
応温度８０℃で３時間熟成し、ラウリン酸ジグリコール
アミドを調製した。このラウリン酸ジグリコールアミド
及びエチレンオキサイドをモル比１：１でオートクレー
ブに仕込み、８５℃で２時間付加反応を行い、ポリオキ
シエチレン（１）ラウリン酸ジグリコールアミド混合物
（ポリオキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤）を合
成した。得られたポリオキシエチレン（１）ラウリン酸
ジグリコールアミド混合物（ポリオキシエチレン脂肪酸
アミド型界面活性剤）について、実施例１と同様にして
物性評価及び性能評価を行った。物性評価については表
１に、性能評価については表５に結果を示す。

【００７９】（実施例４〜６）ラウリン酸メチル２１４
ｇに、ジグリコールアミン（純度：９５質量％）１１
０．４ｇ及びナトリウムメトキサイド（２８質量％品）
１５．３ｇ（２．０質量％）を加え、副生するメタノー
ルを減圧下留去しながら加熱攪拌（３００〜１０ｍｍＨ
ｇ、７０〜８０℃、１時間）し、反応圧力が１０ｍｍＨ
ｇに到達した時点で反応温度８０℃で３時間熟成し、ラ
ウリン酸ジグリコールアミド２９６ｇを調製した。この
ラウリン酸ジグリコールアミド２９２ｇ及びエチレンオ
キサイド４４．１ｇをオートクレーブに仕込み、反応温
度を６０、７０、及び、８０℃で２時間攪拌してエチレ
ンオキサイド付加反応を行い、ポリオキシエチレン
（１）ラウリン酸ジグリコールアミド混合物（ポリオキ
シエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤）３３９ｇを合成
した。得られたポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジ
グリコールアミド混合物（ポリオキシエチレン脂肪酸ア
ミド型界面活性剤）について、実施例１と同様にして物
性評価及び性能評価を行った。物性評価については表１
に、性能評価については表５に結果を示す。

【００８０】（実施例７〜１０）ラウリン酸メチル２１
４ｇに、ジグリコールアミン（純度：９５質量％）１１
０．４ｇ及びナトリウムメトキサイド（２８質量％品）
１５．３ｇ（２．０質量％）を加え、副生するメタノー
ルを減圧下留去しながら加熱攪拌（３００〜１０ｍｍＨ
ｇ、７０〜８０℃、１時間）し、反応圧力１０ｍｍＨｇ
に到達した時点で反応温度８０℃で３時間熟成し、ラウ
リン酸ジグリコールアミドを調製した。このラウリン酸
ジグリコールアミド及びエチレンオキサイドを、モル比
（ラウリン酸ジグリコールアミド：エチレンオキサイド
＝１：０．５〜１：５）でオートクレーブに仕込み、反
応温度８５℃で２時間付加反応を行い、ポリオキシエチ
レン（２〜１０）ラウリン酸ジグリコールアミド混合物
（ポリオキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤）を合
成した。得られたポリオキシエチレン（２〜１０）ラウ
リン酸ジグリコールアミド混合物（ポリオキシエチレン
脂肪酸アミド型界面活性剤）について、実施例１と同様
にして物性評価及び性能評価を行った。物性評価につい
ては表２に、性能評価については表５に結果を示す。

【００８１】（実施例１１）ラウリン酸メチル２１４ｇ
に、ナトリウムメトキサイド（２８質量％品）１５．３
ｇ（２．０質量％）を加え、ジグリコールアミン（純
度：９５質量％）１１０．４ｇを約１時間かけて連続的
に供給した。この間、副生するメタノールを減圧下留去
しながら加熱攪拌（３００〜１０ｍｍＨｇ、７０〜８０
℃）した。反応圧力１０ｍｍＨｇに到達した時点で、反
応温度８０℃で３時間熟成し、ラウリン酸ジグリコール
アミドを調製した。このラウリン酸ジグリコールアミド
及びエチレンオキサイドを１：１（モル比）でオートク
レーブに仕込み、反応温度８５℃で２時間付加反応を行
い、ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジグリコール
アミド混合物（ポリオキシエチレン脂肪酸アミド界面活
性剤）を合成した。得られたポリオキシエチレン（１）
ラウリン酸ジグリコールアミド混合物（ポリオキシエチ
レン脂肪酸アミド界面活性剤）について、実施例１と同
様にして物性評価及び性能評価を行った。物性評価につ
いては表２に、性能評価については表５に結果を示す。

【００８２】（実施例１２）ラウリン酸メチル２１４ｇ
に、ジグリコールアミン（純度：９５質量％）１１０．
４ｇ及びナトリウムメトキサイド（２８質量％品）１
５．３ｇ（２．０質量％）を加え、副生するメタノール
を減圧下留去しながら加熱攪拌（３００〜１０ｍｍＨ
ｇ、７０〜８０℃、１時間）し、反応圧力が１０ｍｍＨ
ｇに到達した時点で反応温度８０℃で３時間熟成し、ラ
ウリン酸ジグリコールアミドを調製した。このラウリン
酸ジグリコールアミド及びエチレンオキサイドを１：１
（モル比）でオートクレーブに仕込み、反応温度８５℃
で２時間付加反応を行い、ポリオキシエチレン（１）ラ
ウリン酸ジグリコールアミド混合物（ポリオキシエチレ
ン脂肪酸アミド型界面活性剤）を合成した。これにＬＭ
Ｅ（ラウリン酸モノエタノールアミド）を加え調製し
た。得られたポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジグ
リコールアミド混合物（ポリオキシエチレン脂肪酸アミ
ド型界面活性剤）について、実施例１と同様にして物性
評価及び性能評価を行った。物性評価については表２
に、性能評価については表５に結果を示す。

【００８３】（実施例１３）ラウリン酸メチル２１４ｇ
に、モノエタノールアミン６４．１ｇおよびナトリウム
メトキサイド（２８質量％品）７．７ｇ（１．０質量％
対脂肪酸メチルエステル）を加え、副生するメタノール
を減圧下留去しながら加熱攪拌（３００〜１０ｍｍＨ
ｇ、９０℃、１時間）し、反応圧力が１０ｍｍＨｇに到
達した時点で反応温度９０℃で３時間熟成し、ラウリン
酸モノエタノールアミド２４０ｇを調製した。このラウ
リン酸モノエタノールアミド２４０ｇとエチレンオキサ
イド６６．２ｇ（１．５モル）とをオートクレーブに仕
込み、９０℃で２時間付加反応を行い、ポリオキシエチ
レン（１．５）ラウリン酸モノエタノールアミド混合物
３０９ｇを合成した。得られたポリオキシエチレン
（１．５）ラウリン酸モノエタノールアミド混合物（ポ
リオキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤）につい
て、実施例１と同様にして物性評価及び性能評価を行っ
た。物性評価については表３に、性能評価については表
６に結果を示す。

【００８４】（実施例１４−(〜)〜実施例１６）実
施例１３と同様にしてラウリン酸モノエタノールアミド
を調製した。合成したラウリン酸モノエタノールアミド
を１Ｌ容オートクレーブに仕込み、エチレンオキサイド
をラウリン酸モノエタノールアミドに対して２．０、
３．０、５．０モル分仕込み、９０℃で２時間かけて付
加反応を行い、該当するポリオキシエチレン（２〜５）
ラウリン酸モノエタノールアミド混合物（ポリオキシエ
チレン脂肪酸アミド型界面活性剤）を合成した。得られ
たポリオキシエチレン（２〜５）ラウリン酸モノエタノ
ールアミド混合物について、実施例１と同様にして物性
評価及び性能評価を行った。物性評価については表３
に、性能評価については表６に結果を示す。

【００８５】（実施例１７−（〜））ラウリン酸メ
チル２１４ｇに、モノエタノールアミン６４．１ｇおよ
びナトリウムメトキサイド（２８質量％品）１．５ｇ
（０．２質量％対脂肪酸メチルエステル）を加え、副生
するメタノールを減圧下留去しながら加熱攪拌（３００
〜１０ｍｍＨｇ、９０℃、１時間）し、反応圧力１０ｍ
ｍＨｇに到達した時点で反応温度９０℃で３時間熟成
し、ラウリン酸モノエタノールアミド２３９ｇを調製し
た。このラウリン酸モノエタノールアミド２３９ｇとエ
チレンオキサイド８８．２ｇとを１Ｌ容オートクレーブ
に仕込み、９０℃で２時間かけて付加反応を行い、ポリ
オキシエチレン（２）ラウリン酸モノエタノールアミド
混合物３２７ｇを合成した。得られたポリオキシエチレ
ン（２）ラウリン酸モノエタノールアミド混合物（ポリ
オキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤）について、
実施例１と同様にして物性評価及び性能評価を行った。
物性評価については表３に、性能評価については表６に
結果を示す。

【００８６】（比較例１〜２）ラウリン酸メチル２１４
ｇに、ジグリコールアミン１１０．４ｇおよびナトリウ
ムメトキサイド（２８質量％品）３．８ｇ（０．５質量
％）〜７．６ｇ（１．０質量％）を加え、副生するメタ
ノールを減圧下留去しながら加熱攪拌（３００〜１０ｍ
ｍＨｇ、７０〜８０℃、１時間）し、反応圧力１０ｍｍ
Ｈｇに到達した時点で反応温度８０℃で３時間熟成し、
ラウリン酸ジグリコールアミドを調製した。このラウリ
ン酸ジグリコールアミドとエチレンオキサイドとを、モ
ル比１：１でオートクレーブに仕込み、８５℃で２時間
攪拌してエチレンオキサイド付加反応を行い、ポリオキ
シエチレン（１）ラウリン酸ジグリコールアミド混合物
（ポリオキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤）を合
成した。得られたポリオキシエチレン（１）ラウリン酸
ジグリコールアミド混合物について、実施例１と同様に
して物性評価及び性能評価を行った。物性評価について
は表４に、性能評価については表７に結果を示す。

【００８７】（比較例３〜５）ラウリン酸メチル２１４
ｇに、ジグリコールアミン１１０．４ｇおよびナトリウ
ムメトキサイド（２８質量％品）１５．３ｇ（２．０質
量％）を加え、副生するメタノールを減圧下留去しなが
ら加熱攪拌（３００〜１０ｍｍＨｇ、７０〜８０℃、１
時間）し、反応圧力１０ｍｍＨｇに到達した時点で反応
温度８０℃で３時間熟成し、ラウリン酸ジグリコールア
ミドを調製した。このラウリン酸ジグリコールアミドと
エチレンオキサイドとをモル比１：１でオートクレーブ
に仕込み、反応温度を１００、１２０、及び、１５０℃
で２時間攪拌してエチレンオキサイド付加反応を行い、
ポリオキシエチレン（１）ラウリン酸ジグリコールアミ
ド混合物（ポリオキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性
剤）を合成した。得られたポリオキシエチレン（１）ラ
ウリン酸ジグリコールアミド混合物について、実施例１
と同様にして物性評価及び性能評価を行った。物性評価
については表４に、性能評価については表７に結果を示
す。

【００８８】

【表１】

【００８９】尚、表１において、＊）は、モル比（グリ
コールアミン／メチルエステル）を表す。

【００９０】

【表２】

【００９１】注）ＰＯＥ（１）ラウリン酸ジグリコール
アミドにラウリン酸モノエタノールアミドを添加

【００９２】

【表３】

【００９３】

【表４】

【００９４】

【表５】

【００９５】尚、表５において、実施例５及び１１で
は、香料として、後述する組成の「香料Ｂ」を用い、実
施例１〜４、実施例６〜１０及び、実施例１２では、香
料として、後述する組成の「香料Ａ」を用いた。

【００９６】

【表６】

【００９７】尚、表６において、実施例１４−及び実
施例１６では、香料として、後述する組成の「香料Ｂ」
を用い、実施例１３〜１４（〜）、実施例１５及び
実施例１７（〜）では、香料として、後述する組成
の「香料Ａ」を用いた。

【００９８】

【表７】

【００９９】尚、表７において、比較例４では、香料と
して、下記組成の「香料Ｂ」を用い、比較例１〜３、比
較例５〜６では、香料として、下記組成の「香料Ａ」を
用いた。

【０１００】尚、表中の香料（香料Ａ及び香料Ｂ）は、
下記組成の香料組成物である。 （香料組成物） 香料Ａ 香料Ｂ 配合量（質量％） （質量％）・オシメン 0.030 0.040・シ゛ヒト゛ロミルセン 0.005 0.006・ファルネセン 0.020 0.020・セト゛レン 0.001 0.001 ・α-ヒ゜ネン 0.500 0.500 ・β-ヒ゜ネン 0.300 0.300 ・リモネン 5.000 5.000 ・シ゛ヘ゜ンテン 0.600 0.500 ・カンフェン 0.001 0.001 ・フェラント゛レン 0.001 0.001 ・テルヒ゜ネン 0.020 0.030 ・3-カレン 0.001 0.001 ・テルヒ゜ノーレン 0.001 0.001 ・ヒ゛サホ゛レン 0.001 0.001 ・β-カリオフィレン 0 600 0.600 ・カシ゛ネン 0.001 0.001 ・ハ゛レンセン 0.500 0.500 ・ツヨフ゜セン 0.001 0.001 ・ク゛アイエン 0.001 0.001 ・アロオシメン 0.001 0.010 ・ミルセン 0.500 0.300 ・ロンキ゛ホレン 0.001 0.001 ・p-サイメン 0.020 0.010 ・オレンシ゛テルヘ゜ン 5.000 3.000 ・レモンテルヘ゜ン 2.000 1.000 ・ヘ゛ルカ゛モットテルヘ゜ン 0.700 0.001 ・ヘ゜ハ゜ーミントテルヘ゜ン 0.001 0.030 ・スヘ゜アミントテルヘ゜ン 0.001 0.020 ・ライムテルヘ゜ン 1.000 0.500 ・ケ゛ラニオール 0.300 0.200 ・セト゛ロール 0.001 0.001 ・シトロネロール 0.001 0.001 ・ロシ゛ノール 0.001 0.001 ・ネロール 0.900 0.500 ・シ゛ヒト゛ロリナロール 0.001 0.001 ・リナロール 1.000 0.800 ・テトラヒト゛ロリナロール 0.001 0.001 ・シ゛メチルオクタノール 0.001 0.001 ・テトラヒト゛ロムコ゛ール 0.001 0.001 ・ムコ゛ール 0.001 0.001 ・ミルセノール 0.001 0.003 ・シ゛ヒト゛ロミルセノール 0.001 0.001 ・オシメノール 0.002 0.001 ・ラハ゛ンシ゛ュロール 0.001 0.001 ・イソシ゛ヒト゛ロラハ゛ンシ゛ュロール 0.001 0.001 ・イソフ゜レコ゛ール 0.001 0.001 ・テルヒ゜ネオール 0.001 0.001 ・シ゛ヒト゛ロテルヒ゜ネオール 0.001 0.001 ・テルヒ゜ネオール-4 0.001 0.001 ・ヘ゜リラアルコール 0.001 0.001 ・4-ツヤノール 0.001 0.001 ・3-ツヤノール 0.001 0.001 ・ファルネソール 0.001 0.001 ・ネロリト゛ール 0.001 0.001 ・α-ヒ゛サホ゛ロール 0.001 0.001 ・β-カリオフィレンアルコール 0.001 0.001 ・サンタロール 0.001 0.001 ・ヘ゛チヘ゛ロール 0.001 0.001 ・セト゛レノール 0.001 0.001 ・ハ゜チュリアルコール 0.001 0.001 ・シ゛ヒト゛ロカルヘ゛オール 0.001 0.001 ・カルヘ゛オール 0.001 0.001 ・メントール 0.010 0.100 ・エタノール 0.500 0.500 ・1-ヘフ゜タノール 0.001 0.001 ・2-ヘフ゜タノール 0.001 0.001 ・3-ヘフ゜タノール 0.001 0.001 ・1-オクタノール 0.001 0.001 ・2-オクタノール 0.001 0.001 ・3-オクタノール 0.001 0.001 ・2-エチルヘキサノール 0.001 0.001 ・1-ノナノール 0.001 0.001 ・2-ノナノール 0.001 0.001 ・リーフアルコール(cis-3-ヘキセノール) 0.050 0.060 ・trans-2-ヘキセノール 0.001 0.001 ・trans-3-ヘキセノール 0.001 0.001 ・cis-4-ヘキセノール 0.001 0.001 ・マツタケオール(1-オクテン-3-オール) 0.100 0.200 ・cis-6-ノネノール0.1%トリアセチン溶液 0.005 0.002 ・キュカンハ゛ーアルコール0.1%トリアセチン溶液 0.003 0.006 ・1,2-ヘ゜ンタンシ゛オール 0.005 0.005 ・ヘ゛ンシ゛ルアルコール 0.002 0.002 ・アニスアルコール 0.005 0.005 ・β-フェニルエチルアルコール 0.300 0.200 ・ハ゛ニリルアルコール 0.003 0.005 ・フルフリルアルコール 0.001 0.001 ・シンナミックアルコール 0.001 0.001 ・イソフ゜レコ゛ール 0.001 0.001 ・ミルテノール 0.001 0.001 ・ホ゛ルネオール 0.002 0.003 ・イソホ゛ルネオール 0.001 0.002 ・ケ゛ラニルリナロール 0.003 0.005 ・クミンアルコール 0.100 0.100 ・シ゛フ゜ロヒ゜レンク゛リコール 0.001 0.001 ・エストラコ゛ール 0 050 0.060 ・チャヒ゛コール 0.100 0.100 ・アネトール 0.600 0.500 ・カルハ゛クロール 0.100 0.100 ・p-クレシ゛ルメチルエーテル 0.001 0.001 ・β-ナフトールメチルエーテル 0.001 0.001 ・β-ナフトールエチルエーテル 0.001 0.001 ・1,3-シ゛メトキシヘ゛ンセ゛ン 0.001 0.001 ・1,4-シ゛メトキシヘ゛ンセ゛ン 0.001 0.001 ・チモール 0.010 0.010 ・メチルチモール 0 001 0.001 ・オイケ゛ノール 0.002 0.003 ・イソオイケ゛ノール 0.001 0.001 ・シ゛ヒト゛ロオイケ゛ノール 0 001 0.001 ・メチルオイケ゛ノール 0.001 0.001 ・メチルイソオイケ゛ノール 0.001 0.001 ・エチルイソオイケ゛ノール 0.001 0.001 ・ヘ゛ンシ゛ルオイケ゛ノール 0.001 0.001 ・ヘ゛ンシ゛ルイソオイケ゛ノール 0.001 0.001 ・ヒノキチオール 0.001 0.001 ・ショーカ゛オール 0.001 0.001 ・シ゛ンケ゛ロール 0.001 0.001 ・シトロネラール 0.500 0.100 ・シトラール 5.005 2.000 ・ヘ゜リラアルテ゛ヒト゛ 0.001 0.002 ・n-ヘキサール 0.001 0.001 ・アセトアルテ゛ヒト゛ 0.001 0.001 ・n-ヘフ゜タナール 0.001 0.001 ・n-オクタナール 0.700 0.500 ・n-ノナナール 0.500 0.500 ・2-メチルオクタナール 0.003 0.001 ・1-テ゛カナール 0.001 0.001 ・ウンテ゛カナール 0.002 0.003 ・ト゛テ゛カナール 0.001 0.001 ・cis-3-ヘキセナール 0.001 0.001 ・trans-2-ヘキセナール 0.001 0.001 ・trans-2-ヘフ゜テナール 0.001 0.001 ・4-ヘフ゜テナール 0.001 0.001 ・trans-2-オクテナール0.1%トリアセチン溶液 0.001 0.001 ・trans-2-ノネナール0.1%トリアセチン溶液 0.001 0.001 ・cis-6-ノネナール0.1%トリアセチン溶液 0.001 0.001 ・メロナール0.1%トリアセチン溶液(2,6-シ゛メチル-5-ヘフ゜テナール) 0.001 0.001 ・trans-4-テ゛セナール0.1%トリアセチン溶液 0.001 0.001 ・cis-4-テ゛セナール0.1%トリアセチン溶液 0.001 0.001 ・trans-2-テ゛セナール0.1%トリアセチン溶液 0.001 0.001 ・ク゛リナール(2,5,6-トリメチル-4-ヘフ゜テナール) 0.001 0.001 ・10-ウンテ゛セナール0.1%トリアセチン溶液 0.001 0.001 ・trans-2-ウンテ゛セナール0.1%トリアセチン溶液 0.001 0.001 ・trans-2-ト゛テ゛セナール0.1%トリアセチン溶液 0.001 0.001 ・マンタ゛リンアルテ゛ヒト゛(3-ト゛テ゛セナール) 0.001 0.001 ・trans-2-トリテ゛セナール0.1%トリアセチン溶液 0.001 0.001 ・2,4-ヘキサシ゛エナール0.1%トリアセチン溶液 0.001 0.001 ・2,4-ヘフ゜タシ゛エナール0.1%トリアセチン溶液 0.001 0.001 ・2,4-オクタシ゛エナール0.1%トリアセチン溶液 0.001 0.001 ・2,4-ノナシ゛エナール0.1%トリアセチン溶液 0.001 0.002 ・2,6-ノナシ゛エナール0.1%トリアセチン溶液 0.002 0.001 ・2,4-テ゛カシ゛エナール0.1%トリアセチン溶液 0.001 0.001 ・2,4-ウンテ゛カシ゛エナール0.1%トリアセチン溶液 0.001 0.001 ・2,4-ト゛テ゛カシ゛エナール0.1%トリアセチン溶液 0.001 0.001 ・ヘ゛ンス゛アルテ゛ヒト゛ 0.030 0.010 ・クミンアルテ゛ヒト゛ 0.050 0.050 ・シンナミックアルテ゛ヒト゛ 0.001 0.001 ・サリチルアルテ゛ヒト゛ 0.001 0.001 ・アニスアルテ゛ヒト゛ 0.001 0.001 ・ハ゛ニリン 0.001 0.002 ・エチルハ゛ニリン 0.001 0.003 ・cis-3-ヘキセナールシ゛エチルアセタール 0.100 0.100 ・シトラールシ゛エチルアセタール 1.000 0.800 ・カルホ゛ン 0.001 0.001 ・フ゜レコ゛ン 0.001 0.001 ・ヒ゜ヘ゜リテノン 0.001 0.001 ・ヒ゜ヘ゜リトン 0.001 0.001 ・メントン 0.001 0.001 ・ショウ脳 0.002 0.002 ・ヌートカトン 0.004 0.003 ・アセトイン 0.500 0.500 ・cis-シ゛ャスモン 0.001 0.001 ・イソシ゛ャスモン 0.001 0.001 ・マルトール 0.002 0.003 ・エチルマルトール 0.001 0.001 ・ソトロン 0.003 0.003 ・フラネオール1%トリアセチン溶液 0.002 0.003 ・フルフラールアセトン 0.001 0.001 ・2-アセチル-5-メチルフラン 0.001 0.001 ・2-アセチルフラン 0.001 0.001 ・ラス゛ヘ゛リーケトン(4-(p-ヒト゛ロキシフェニル)-2-フ゛タノン) 0.001 0.001 ・タ゛マセノン 0.010 0.010 ・タ゛マスコン 0.020 0.020 ・イソタ゛マスコン 0.001 0.001 ・ヨノン 0.002 0.002 ・メチルヨノン 0.001 0.001 ・フェンコン 0.001 0.001 ・シ゛ンケ゛ロン 0.001 0.001 ・イソホ゛ルニルメチルエーテル 0.001 0.020 ・ミロオキサイト゛(オシメンエホ゜キシト゛) 0.001 0.001 ・リモネンオキサイト゛(p-メンタ-8-エン-1,2-エホ゜キシト゛) 0.001 0.001 ・カリオフィレンオキサイト゛ 0.001 0.001 ・リナロールオキサイト゛ 0.040 0.060 ・メントフラン 0.001 0.001 ・テアスヒ゜ラン 0.001 0.001 ・1,8-シネオール 0.800 0.900 ・1,4-シネオール 0.400 0.400 ・ロース゛オキサイト゛ 0.002 0.005 ・ネロールオキサイト゛ 0.500 0.400 ・酢酸 0.002 0.200 ・フ゜ロヒ゜オン酸 0.001 0.001 ・イソ酪酸 0.001 0.001 ・ケイ皮酸 0.001 0.001 ・ハ゛ニリン酸 0.001 0.001 ・γ-オクタラクトン 0.001 0.001 ・γ-ノナラクトン 0.002 0.002 ・ウイスキーラクトン(3-メチル-4-オクタノリト゛) 0.001 0.001 ・γ-テ゛カラクトン 0.002 0.002 ・γ-ウンテ゛カラクトン 0.050 0.080 ・γ-ト゛テ゛カラクトン 0.001 0.001 ・シ゛ャスミンラクトン 0.001 0.001 ・メンタラクトン 0.001 0.001 ・キ゛酸エチル 0.001 0.001 ・キ゛酸フ゜ロヒ゜ル 0.001 0.003 ・キ゛酸フ゛チル 0.002 0.001 ・キ゛酸アミル 0.001 0.001 ・キ゛酸イソアミル 0.001 0.002 ・酢酸エチル 0.010 10.000 ・酢酸フ゜ロヒ゜ル 0.200 ・酢酸イソフ゜ロヒ゜ル 0.100 ・酢酸フ゛チル 0.100 0.800 ・酢酸イソフ゛チル 0.200 2.000 ・酢酸イソアミル 1.000 7.000 ・酢酸アミル 0.500 5.000 ・酢酸ヘキシル 0.001 0.001 ・酢酸cis-3-ヘキセニル 0.002 0.006 ・酢酸ヘフ゜チル 0.005 0.003 ・酢酸オクチル 1.000 1.500 ・酢酸オクテニル 0.003 0.001 ・酢酸テ゛シル 0.002 0.008 ・酢酸オシメニル 0.005 0.002 ・酢酸リナリル 0.005 0.008 ・酢酸シトロネリル 0.005 0.006 ・酢酸ロシ゛ニル 0.001 0.002 ・酢酸ケ゛ラニル 0.002 0.002 ・酢酸ネリル 0.001 0.001 ・酢酸ラハ゛ンシ゛ュリル 0.002 0.003 ・酢酸カルヒ゛ル 0.001 0.001 ・酢酸シ゛ヒト゛ロカルヒ゛ル 0.001 0.001 ・酢酸シ゛ヒト゛ロクミニル 0.001 0.001 ・酢酸テルヒ゜ニル 0.001 0.001 ・酢酸イソフ゜レコ゛ール 0.002 0.002 ・酢酸メンチル 0.001 0.001 ・酢酸シトリル 0.001 0.001 ・酢酸ミルテニル 0.020 0.030 ・酢酸ホ゛ルニル 0.001 0.001 ・酢酸イソホ゛ルニル 0.010 0.020 ・カリオフィレンアセテート 0.001 0.001 ・酢酸ヘ゛ンシ゛ル 0.001 0.001 ・フ゜ロヒ゜オン酸エチル 0.001 0.001 ・フ゜ロヒ゜オン酸フ゜ロヒ゜ル 0.001 0.001 ・フ゜ロヒ゜オン酸アリル 0.001 0.001 ・フ゜ロヒ゜オン酸フ゛チル 0.001 0.001 ・フ゜ロヒ゜オン酸イソフ゛チル 0.100 ・フ゜ロヒ゜オン酸イソアミル 0.700 ・酪酸エチル 0.200 ・酪酸フ゜ロヒ゜ル 0.001 0.001 ・酪酸イソフ゜ロヒ゜ル 0.001 0.001 ・酪酸アリル 0.001 0.001 ・酪酸フ゛チル 0.001 0.001 ・酪酸イソフ゛チル 0.001 0.001 ・酪酸アミル 0.001 0.001 ・イソ酪酸エチル 1.200 ・イソ酪酸フ゜ロヒ゜ル 0.001 0.001 ・イソ酪酸イソフ゜ロヒ゜ル 0.001 0.001 ・イソ酪酸フ゛チル 0.001 0.001 ・イソ酪酸イソフ゛チル 0.001 0.001 ・イソ酪酸イソアミル 0.001 0.001 ・イソ酪酸ヘキシル 0.001 0.001 ・イソ酪酸cis-3-ヘキセニル 0.001 0.001 ・吉草酸エチル 0.001 0.001 ・吉草酸フ゛チル 0.001 0.001 ・吉草酸イソフ゛チル 0.001 0.001 ・吉草酸アミル 0.001 0.001 ・吉草酸cis-3-ヘキセニル 0.001 0.001 ・ヘキサン酸エチル 0.003 0.100 ・ヘキサン酸フ゜ロヒ゜ル 0.002 0.700 ・ヘキサン酸イソアミル 0.005 ・ヘキサン酸cis-3-ヘキセニル 0.005 0.002 ・3-ヘキセン酸エチル 0.001 ・ヘフ゜タン酸エチル 0.001 0.002 ・オクタン酸エチル 0.200 0.500 ・オクタン酸アミル 0.050 0.050 ・ノナン酸エチル 0.005 0.001 ・テ゛カン酸エチル 0.002 0.003 ・アルテ゛ヒト゛C-16 0.001 0.001 ・サリチル酸メチル 0.001 0.010 ・サリチル酸エチル 0.001 0.001 ・N-メチルアントラニル酸メチル 0.001 0.001 ・6-イソフ゜ロヒ゜ルキノリン0.1%トリアセチン溶液 0.001 0.001 ・2-エチル-5-メチルヒ゜ラシ゛ン0.1%トリアセチン溶液 0.001 0.001 ・チオケ゛ラニオール1%トリアセチン溶液 0.001 0.001 ・リモネンチオール1%トリアセチン溶液 0.001 0.001 ・ミントスルフィト゛1%トリアセチン溶液 0.001 0.001 ・スターアニスオイル 0.020 0.500 ・アヒ゛エスオイル 0.004 ・アンフ゛レットシート゛オイル 0.001 ・ウィンターク゛リーンオイル 0.002 ・オールスハ゜イスオイル 0.001 0.001 ・オレカ゛ノオイル 0.002 0.002 ・オレンシ゛オイル 41.000 30.000 ・オレンシ゛フラワーアフ゛ソリュート 0.001 0.003 ・カッシアオイル 0.001 0.002 ・カモミルオイル 0.200 0.300 ・カルタ゛モンオイル 0.001 0.001 ・キャラウェーシート゛オイル 0.001 0.200 ・キャロットシート゛オイル 0.100 0.001 ・クミンオイル 0.001 0.001 ・クミンオレオレシ゛ン 0.001 0.001 ・クラリセーシ゛オイル 0.001 0.001 ・ク゛レーフ゜フルーツオイル 5.000 1.000 ・クローフ゛オイル 0.010 0.020 ・コリアンタ゛ーオイル 0.002 0.002 ・シソオイル 0.001 0.001 ・シトロネラオイル 0.020 0.080 ・シ゛ャスミンアフ゛ソリュート 0.001 0.001 ・シ゛ンシ゛ャーオイル 0.500 0.100 ・シナモンオイル 0.005 0.001 ・シナモンハ゛ークオイル 0.003 0.004 ・シナモンリーフオイル 0.020 0.010 ・スヘ゜アミントオイル 0.010 0.020 ・セイホ゛リーオイル 0.001 0.001 ・セーシ゛オイル 0.002 0.002 ・セロリーシート゛オイル 0.020 0.030 ・タイムオイル 0.001 0.003 ・タケ゛ットオイル 0.002 0.006 ・タラコ゛ンオイル 0.100 0.100 ・テ゛ィルオイル 0.110 0.002 ・ナツメック゛オイル 0.001 0.002 ・ネロリオイル 0.001 0.180 ・ハ゛シ゛ルオイル 0.001 0.002 ・ハ゜セリリーフオイル 0.003 0.001 ・ハ゜セリシート゛オイル 0.001 0.001 ・ハ゜セリハーフ゛オイル 0.001 0.001 ・ハッカオイル 0.100 0.200 ・ハ゛ニラアフ゛ソリュート 0.200 0.500 ・ハネーサックルアフ゛ソリュート 0.100 ・ハ゜ルマローサ゛オイル 0.500 ・ヒ゛ターオレンシ゛オイル 0.100 0.500 ・フ゜チク゛レンオイル 0.050 ・ヘ゜ハ゜ーミントオイル 0.010 0.020 ・ヘ゛ルカ゛モットオイル 0.200 0.400 ・ホ゛アト゛ロース゛オイル 0.020 ・ホウショウオイル 0.010 ・ホッフ゜オイル 0.001 ・マーシ゛ョラムオイル 0.001 ・マンタ゛リンオイル 0.800 1.000 ・ミカンオイル 0.050 0.015 ・ミモサ゛アフ゛ソリュート 0.001 0.001 ・ユーカリオイル 0.002 0.002 ・ユス゛オイル 0.500 0.100 ・ライムオイル 2.000 1.000 ・ラヘ゛ンタ゛ーオイル 0.003 0.003 ・ラヘ゛ンタ゛ーアフ゛ソリュート 0.001 0.001 ・ラハ゛ンシ゛ンアフ゛ソリュート 0.001 0.001 ・リナロエオイル 0.050 0.500 ・レモンオイル 11.000 4.000 ・レモンク゛ラスオイル 0.800 0.500 ・ロース゛オイル 0.001 0.001 ・ロース゛アフ゛ソリュート 0.001 0.002 ・ロース゛マリーオイル 0.002 0.003 ・ロヘ゛ーシ゛オイル 0.004 0.002 ・ローレルオイル 0.001 0.003 ・ローレルリーフオイル 0.001 0.001 ・ワームウット゛オイル 0.001 ・ヘ゛ルヘ゛ナNo.175*1 1.000 0.500 ・ホ゜ヒ゜ーNo.330*1 0.005 3.000 ・シ゛フ゜ロヒ゜レンク゛リコールDPG-FC(旭カ゛ラス(株)) 0.500 ・エタノール 0.200 ・トリアセチン 0.600 1.000 ・安息香酸ヘ゛ンシ゛ル 0.400 0.300 ・シ゛フ゛チルヒト゛ロキシトルエン(住友化学(株)) 0.001 0.001 ・合計 100.000 100.000 ＊１：［Ｆｌｏｗｅｒ ｏｉｌｓ ａｎｄ Ｆｌｏｒａｌ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ Ｉｎ Ｐｅｒｆｕｍｅｒｙ］ Ｄａｎｕｔｅ Ｌａｊａｕｊｉｓ Ａｎｏｎｉｓ ，Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂ．Ｃｏ．

【０１０１】

【発明の効果】本発明によれば、起泡力・洗浄力に優
れ、皮膚・毛髪等への刺激が低く、更に臭気・色調が良
好で製品配合時の低温安定性に優れ、製造容易なポリオ
キシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤、及び、該ポリ
オキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤を含み、起泡
力・洗浄力に優れ、皮膚や毛髪等への刺激が低く、臭気
・色調が良好で長期安定性に優れる化粧料、並びに、該
ポリオキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤を含み、
起泡力・洗浄力に優れ、皮膚・毛髪等や洗浄対象物への
刺激が低く、臭気・色調が良好で長期安定性に優れる洗
浄剤組成物を提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 市川 千昭 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内 (72)発明者 蓼沼 裕彦 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内 Ｆターム(参考） 4C083 AC641 BB01 BB41 DD23 EE01 EE07 EE10 EE21 4H003 AB31 AC05 AC08 AC13 AC15 AD04 BA12 DA02 DA05 DA17 EA21 EB03 EB07 EB08 EB09 EB14 EB17 EB22 ED02 ED28 ED29 FA02 FA16 FA18 4H006 AA03 AB68 BN00 BP10 BV72

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 少なくとも、一般式（２）で示される脂
   肪酸アルカノールアミド及びエチレンオキサイドを、９
   ０℃以下で反応させることにより得られ、一般式（１）
   で示されるポリオキシエチレン脂肪酸アミドを含むポリ
   オキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤であって、一
   般式（３）で示されるアミドエステルを実質的に含まな
   いことを特徴とするポリオキシエチレン脂肪酸アミド型
   界面活性剤。 【化１】 一般式（１）において、Ｒ−Ｃ＝Ｏ−基は、炭素原子数
   ６〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸残
   基を表す。ｎは２．５〜１０を表す。 【化２】 一般式（２）において、Ｒ−Ｃ＝Ｏ−基は、炭素原子数
   ６〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸残
   基を表す。ｍは１又は２を表す。 【化３】 一般式（３）において、Ｒ−Ｃ＝Ｏ−は、炭素原子数６
   〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸残基
   を表す。ｍは１又は２を表す。
2. 【請求項２】 反応が、アルカリ金属触媒の存在下で行
   なわれる請求項１に記載のポリオキシエチレン脂肪酸ア
   ミド型界面活性剤。
3. 【請求項３】 脂肪酸アルカノールアミドが、アルカノ
   ールアミン及び脂肪酸エステルを、アルカリ金属触媒の
   存在下で反応させて得られる請求項１又は２に記載のポ
   リオキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤。
4. 【請求項４】 脂肪酸エステルに対するアルカリ金属触
   媒の配合量が０．０８質量％以上であって、反応温度が
   ９０℃以下である請求項３に記載のポリオキシエチレン
   脂肪酸アミド型界面活性剤。
5. 【請求項５】 一般式（１）で示されるポリオキシエチ
   レン脂肪酸アミドを含むポリオキシエチレン脂肪酸アミ
   ド型界面活性剤であって、少なくとも、一般式（２）で
   示される脂肪酸アルカノールアミド及びエチレンオキサ
   イドを反応させることにより得られ、ＧＣ分析（ガスク
   ロマトグラフィー）において、一般式（３）で示される
   アミドエステルが検出されないことを特徴とするポリオ
   キシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤。 【化４】 一般式（１）において、Ｒ−Ｃ＝Ｏ−基は、炭素原子数
   ６〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸残
   基を表す。ｎは２．５〜１０を表す。 【化５】 一般式（２）において、Ｒ−Ｃ＝Ｏ−基は、炭素原子数
   ６〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸残
   基を表す。ｍは１又は２を表す。 【化６】 一般式（３）において、Ｒ−Ｃ＝Ｏ−は、炭素原子数６
   〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸残基
   を表す。ｍは１又は２を表す。
6. 【請求項６】 請求項１から５のいずれかに記載のポリ
   オキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤を含むことを
   特徴とする化粧料。
7. 【請求項７】 請求項１から５のいずれかに記載のポリ
   オキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤を含むことを
   特徴とする洗浄剤組成物。