CN112225679A - 一种3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法 - Google Patents
一种3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种3‑(环己胺)‑2‑羟基‑1‑丙磺酸的制备方法，包括如下步骤：将环已胺与环氧氯丙烷在第一溶剂中反应，得到1‑氯‑3‑环己基氨基丙烷‑2‑醇；将1‑氯‑3‑环己基氨基丙烷‑2‑醇与亚硫酸钠溶于第二溶剂中，在催化剂的作用下，加热升温至回流反应，反应7h‑9h后，反应液再经过过滤，调节pH值，最后经过冷却析出、过滤、干燥，得到3‑(环己胺)‑2‑羟基‑1‑丙磺酸。上述通过两步法合成3‑(环己胺)‑2‑羟基‑1‑丙磺酸，每步反应的收率都较高，达90％以上，总收率可高达85％以上，远远高于传统技术的一步法的40％收率，并且每步反应的操作简单、易掌握，产品易于分离，纯度高。
Description
技术领域
本发明涉及生物缓冲剂技术领域，尤其涉及一种3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法。
背景技术
3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸，简称为CAPSO，其分子结构式为
CAPSO缓冲液可用于免疫印迹实验以及蛋白质测序和鉴定，还可以用于蛋白质向PVDF(sc-3723)或硝化纤维膜(sc-3718,sc-3724)的电转移。尽管3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸是一种卓越的生物缓冲剂，至今还未见到有国外合成报道，国内也没有相应的文献报道。
但经过深入调研，发现国内有相关的生产工艺，其采用一步法合成工艺，具体的工艺为：采用环己胺与3-氯-2-羟基-丙磺酸钠反应，然后经过减压脱溶，乙醇中除盐、脱色，再在乙醇水体系中调节酸碱度等步骤，得到粗品，粗品经重结晶步骤，得到目标产物，收率在35％-40％，其合成路线见下式1所示。
上述的3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的合成工艺具有如下的缺点：(1)反应收率偏低，仅有35％-40％；(2)反应后处理繁琐，产品的损失较大；(3)反应体系中，杂质较多，杂质与产品分离困难；(4)由于反应收率较低，导致反应后所得的废物量较大，给环保造成巨大压力。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明提供一种3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法，其采用两步法合成，每一步反应操作简单，产品易于分离，可有效地提高产品的纯度。
本发明采用如下技术方案实现：
一种3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法，包括如下步骤：
S1：将环已胺与环氧氯丙烷在第一溶剂中反应，得到1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇；
S2：将步骤S1所得的1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇与亚硫酸钠溶于第二溶剂中，在催化剂的作用下，加热升温至回流反应，反应7h-9h后，反应液再经过过滤，调节pH值，最后经过冷却析出、过滤、干燥，得到3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸。
进一步地，所述第一溶剂为非水溶剂。
进一步地，所述第二溶剂为以体积比为4-6:2-3的乙醇与水的混合液。
进一步地，所述第二溶剂为以体积比为4:2.5的乙醇与水的混合液。
进一步地，所述催化剂为铜粉。
进一步地，所述环已胺与环氧氯丙烷的摩尔比为1:1-1.2。
进一步地，所述1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇与亚硫酸钠的摩尔比为0.7:1-1.2。
进一步地，步骤S1中，将环已胺溶于非水溶剂中，控制温度在10℃以下，用滴液漏斗滴加环氧氯丙烷，控制滴加时间在2h-3h，然后在20℃-35℃的温度范围内搅拌反应18h-19h，再经过过滤，得到1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇。
进一步地，步骤S2中，将步骤S1所得的1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇与亚硫酸钠溶于乙醇和水的混合液中，在催化剂的作用下，加热升温至回流反应，反应7h-9h，反应液经过过滤、减压脱溶后，分散于第三溶剂中，再加入pH调节剂，调节pH值为4，最后经过冷却析出，过滤，用第三溶剂进行洗涤，干燥，得到3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸。
进一步地，所述第三溶剂为乙醇；所述pH调节剂为冰醋酸。
相比现有技术，本发明的有益效果在于：
本发明通过两步法合成3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸，每一步反应的收率都较高，达90％以上，总收率可高达85％以上，远远高于传统技术的一步法的40％收率，并且每一步反应的操作简单、易掌握，产品易于分离，纯度高。
本发明在两步反应过程中，每步反应所产生的废物料较少，基本上是无毒的，釜残易于处理，对环境影响小，并且每一步的反应条件较低，不苛刻，而且安全，更适用于规模化大生产。
具体实施方式
下面，结合具体实施方式，对本发明做进一步描述，需要说明的是，在不相冲突的前提下，以下描述的各实施例之间或各技术特征之间可以任意组合形成新的实施例。
本发明提供一种3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法，其合成路线如下
式2所示：
该3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法包括如下步骤：
S1：将环已胺与环氧氯丙烷在第一溶剂中反应，得到1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇；
S2：将步骤S1所得的1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇与亚硫酸钠溶于第二溶剂中，在催化剂的作用下，加热升温至回流反应，反应7h-9h后，反应液再经过过滤，调节pH值，最后经过冷却析出、过滤、干燥，得到3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸。
其中，所述第一溶剂为非水溶剂，非水溶剂即除水以外的溶剂，例如甲酸、乙酸、硫酸、氢氟酸、三氯乙酸等疏质子溶剂，或者乙二胺、丁胺、吡啶、液氨等亲质子溶剂，或者烃类及其卤素衍生物、三氟化溴、二氧化硫、二氯亚砜、硝基苯、石油醚等非质子传递溶剂。在本实施例中，非水溶剂为石油醚。
所述催化剂为但不限于铜粉，该铜粉的加入量为1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇和亚硫酸钠的总重量的0.007％-0.01％。
所述第二溶剂为但不限于以体积比为4-6:2-3的乙醇与水的混合液。优选的，所述第二溶剂为以体积比为4:2.5的乙醇与水的混合液。
所述环已胺与环氧氯丙烷的摩尔比为1:1-1.2；所述1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇与亚硫酸钠的摩尔比为0.7:1-1.2。
上述的制备方法通过两步法合成3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸，每一步反应的操作简单、易掌握，产品易于分离，纯度高。
在另一实施例中，该3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法包括如下步骤：
S1：将环已胺溶于非水溶剂中，控制温度在10℃以下，用滴液漏斗滴加环氧氯丙烷，控制滴加时间在2h-3h，然后在20℃-35℃的温度范围内搅拌反应18h-19h，再经过过滤，得到1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇；
S2：将步骤S1所得的1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇与亚硫酸钠溶于乙醇和水的混合液中，在催化剂的作用下，加热升温至回流反应，反应7h-9h，反应液经过过滤、减压脱溶后，分散于乙醇中，再加入冰醋酸，调节pH值为4，最后经过冷却析出，过滤，用乙醇进行洗涤，干燥，得到3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸。
上述通过两步法合成3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸，每一步反应的收率都较高，达90％以上，总收率可高达85％以上，远远高于传统技术的一步法的40％收率。
以下是本发明具体的实施例，在下述实施例中所采用的原材料、设备等除特殊限定外，均可以通过购买方式获得。
实施例1：
一种3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法包括如下步骤：
在1L的三口瓶中投入400ml石油醚、99g环己胺，控制温度在10℃以下，用滴液漏斗滴加95g环氧氯丙烷，此时可见瓶内瞬间变浑浊，3h滴毕，然后在20℃-35℃的温度范围内搅拌反应18h，瓶内会产生大量白色固体析出，反应结束后，再将反应液过滤，得到184g的白色固体产物，即1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇，收率为96％；
在1000ml的三口瓶中加入400ml乙醇和250ml水，然后加入上述的137g1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇与140g亚硫酸钠，再加入2g铜粉，加热升温至回流反应，反应8h；反应结束后，反应液经过过滤，除去铜粉，再经过减压脱溶，脱去溶剂，再分散于600ml乙醇中，加入冰醋酸，调节pH值为4，最后冷却析出大量晶体，经过过滤，用少量乙醇进行洗涤一次，干燥，得到214g的白色固体，即3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸，收率为90.1％。
实施例2：
一种3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法包括如下步骤：
在1L的三口瓶中投入400ml石油醚、99g环己胺，控制温度在8℃以下，用滴液漏斗滴加95g环氧氯丙烷，此时可见瓶内瞬间变浑浊，3h滴毕，然后在20℃-35℃的温度范围内搅拌反应19h，瓶内会产生大量白色固体析出，反应结束后，再将反应液过滤，得到185g的白色固体产物，即1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇，收率为96.5％；
在1000ml的三口瓶中加入400ml乙醇和250ml水，然后加入上述的137g1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇与140g亚硫酸钠，再加入2.5g铜粉，加热升温至回流反应，反应9h；反应结束后，反应液经过过滤，除去铜粉，再经过减压脱溶，脱去溶剂，再分散于600ml乙醇中，加入冰醋酸，调节pH值为4，最后冷却析出大量晶体，经过过滤，用少量乙醇进行洗涤一次，干燥，得到215g的白色固体，即3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸，收率为90.6％。
实施例3：
一种3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法包括如下步骤：
在1L的三口瓶中投入400ml石油醚、105g环己胺，控制温度在10℃以下，用滴液漏斗滴加100g环氧氯丙烷，此时可见瓶内瞬间变浑浊，3h滴毕，然后在20℃-35℃的温度范围内搅拌反应18h，瓶内会产生大量白色固体析出，反应结束后，再将反应液过滤，得到179g的白色固体产物，即1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇，收率为93.3％；
在1000ml的三口瓶中加入400ml乙醇和250ml水，然后加入上述的137g1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇与140g亚硫酸钠，再加入2g铜粉，加热升温至回流反应，反应8h；反应结束后，反应液经过过滤，除去铜粉，再经过减压脱溶，脱去溶剂，再分散于600ml乙醇中，加入冰醋酸，调节pH值为4，最后冷却析出大量晶体，经过过滤，用少量乙醇进行洗涤一次，干燥，得到214g的白色固体，即3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸，收率为90.1％。
实施例4：
一种3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法包括如下步骤：
在1L的三口瓶中投入400ml石油醚、99g环己胺，控制温度在10℃以下，用滴液漏斗滴加95g环氧氯丙烷，此时可见瓶内瞬间变浑浊，3h滴毕，然后在20℃-35℃的温度范围内搅拌反应18h，瓶内会产生大量白色固体析出，反应结束后，再将反应液过滤，得到184g的白色固体产物，即1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇，收率为96％；
在1000ml的三口瓶中加入400ml乙醇和250ml水，然后加入上述的137g1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇与150g亚硫酸钠，再加入2.5g铜粉，加热升温至回流反应，反应9h；反应结束后，反应液经过过滤，除去铜粉，再经过减压脱溶，脱去溶剂，再分散于600ml乙醇中，加入冰醋酸，调节pH值为4，最后冷却析出大量晶体，经过过滤，用少量乙醇进行洗涤一次，干燥，得到215g的白色固体，即3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸，收率为90.6％。
以上实施例中，各材料不限于上述所述的组分，各材料还可以为本发明所记载的其它单个组分，并且各材料的组分含量不限于上述含量，各材料的含量还可以为本发明所记载的其它组分含量的组合，在此不再赘述。
上述实施方式仅为本发明的优选实施方式，不能以此来限定本发明保护的范围，本领域的技术人员在本发明的基础上所做的任何非实质性的变化及替换均属于本发明所要求保护的范围。
Claims (10)
1.一种3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1：将环已胺与环氧氯丙烷在第一溶剂中反应，得到1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇；
S2：将步骤S1所得的1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇与亚硫酸钠溶于第二溶剂中，在催化剂的作用下，加热升温至回流反应，反应7h-9h后，反应液再经过过滤，调节pH值，最后经过冷却析出、过滤、干燥，得到3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸。
2.根据权利要求1所述的3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法，其特征在于，所述第一溶剂为非水溶剂。
3.根据权利要求1所述的3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法，其特征在于，所述第二溶剂为以体积比为4-6:2-3的乙醇与水的混合液。
4.根据权利要求3所述的3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法，其特征在于，所述第二溶剂为以体积比为4:2.5的乙醇与水的混合液。
5.根据权利要求1所述的3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法，其特征在于，所述催化剂为铜粉。
6.根据权利要求1所述的3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法，其特征在于，所述环已胺与环氧氯丙烷的摩尔比为1:1-1.2。
7.根据权利要求1所述的3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法，其特征在于，所述1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇与亚硫酸钠的摩尔比为0.7:1-1.2。
8.根据权利要求1所述的3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法，其特征在于，步骤S1中，将环已胺溶于非水溶剂中，控制温度在10℃以下，用滴液漏斗滴加环氧氯丙烷，控制滴加时间在2h-3h，然后在20℃-35℃的温度范围内搅拌反应18h-19h，再经过过滤，得到1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇。
9.根据权利要求1所述的3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法，其特征在于，步骤S2中，将步骤S1所得的1-氯-3-环己基氨基丙烷-2-醇与亚硫酸钠溶于乙醇和水的混合液中，在催化剂的作用下，加热升温至回流反应，反应7h-9h，反应液经过过滤、减压脱溶后，分散于第三溶剂中，再加入pH调节剂，调节pH值为4，最后经过冷却析出，过滤，用第三溶剂进行洗涤，干燥，得到3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸。
10.根据权利要求9所述的3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法，其特征在于，所述第三溶剂为乙醇；所述pH调节剂为冰醋酸。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20210115 |