CN112010753A - 一种6-羟基己酸酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种6‑羟基己酸酯的制备方法，把6‑羟基己酸、催化剂、醇混合，在40‑300℃温度下进行1‑5h的酯化反应，反应结束后，加入带水剂，除去水，得到聚6‑羟基己酸酯。本发明的有益效果是：（1）本技术步骤简单，生产成本低，经济效益高。（2）本技术中无中间产物生产，且其他产物水易分离且对环境无影响，工艺安全系数高。（3）6‑羟基己酸酯的产率在90%以上，生产效果好，产品质量高。
Description
技术领域
本发明属于化工行业，具体涉及一种6-羟基己酸酯的制备方法。
背景技术
6-羟基己酸酯是一种非常有用的有机化工中间体，由6-羟基己酸酯聚合可以合成聚6-羟基己酸酯，并能进一步生成聚己内酯或者聚己内酯多元醇，聚己内酯在医用材料、药物载体、塑料改性剂和增塑剂等方面有着广泛的用途。
目前在有关6-羟基己酸酯的生产资料中，专利CN101945847A由使用氧气或者含氧气体混合物将环己烷氧化成环己酮和环己醇过程中产生的工艺的副产物混合物生产6-羟基己酸酯，其以环己烷被氧化后的混合物中的6-过氧化氢己酸、6-羟基己酸、5-甲酰基戊酸、和具有4-6个碳原子的α，ω-二羧酸为原料，通过氢化制备6-羟基己酸，再酯化，蒸馏提纯得到6-羟基己酸酯。
专利CN109796420A以三羟乙基异氰尿酸酯和己内酯为原料，在100-180℃氮气氛围、催化剂作用下，生成三羟乙基异氰尿酸3(6-羟基1-己酸)酯，其实质是对三羟乙基异氰尿酸酯的改性以提高其耐水性、固化速度和颜料的分散性能，以便于三羟乙基异氰尿酸酯与丙烯酸酯酯化合成的三羟乙基异氰尿酸三丙烯酸酯常温下降低粘度，并且使其低温下不易结晶，以便于其使用，其中用到的ε-己内酯国内产量较低，绝大多数需要国外进口，这使其价格高居不下。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供一项具体实验方案：把6-羟基己酸、催化剂、醇混合加入到反应器中，在40-300℃温度下进行1-5h的酯化反应，反应结束后，加入带水剂，运用旋转蒸发仪除去水，得到聚6-羟基己酸酯。
优选的是，醇选自乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇中的一种或几种。
优选的是，醇用量为6-羟基己酸质量的50％-500％。
优选的是，催化剂选自硫酸、对甲苯磺酸、阳离子交换树脂、硼酸、硅酸、磷酸、盐酸、硝酸、草酸、亚硫酸、丙酸中的一种或几种。
优选的是，催化剂用量的为6-羟基己酸质量的0.005％-5％。
优选的是，带水剂选自环己烷、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酸乙酯、丙酸正丁酯、甲苯、乙醇、乙醚、苯、正丙醇、异丁醇中的一种或几种。
本发明与CN101945847A相比，首先其反应从环己烷开始到最终得到6-羟基己酸酯需要分五步进行，作为副反应的产物产量较低，且主反应的副产物成分较多且复杂，难以保证产品的纯度，而且其中有一步加氢反应，加氢反应是国家安全监管总局《重点监管危险化工工艺目录(2013完整版)》中的一种，反应本身存在一定的危险性，这为整个工艺添加了很多不稳定因素，本工艺以6-羟基己酸为原料通过酯化反应一步制得6-羟基己酸酯，不仅在保证本质安全的同时，还提高了产量和产物的纯度。
本发明的有益效果是：
(1)本技术步骤简单，生产成本低，经济效益高。
(2)本技术中无中间产物生产，且其他产物水易分离且对环境无影响，工艺安全系数高。
(3)6-羟基己酸酯的产率在90％以上，生产效果好，产品质量高。
具体实施方式
下面结合实例对本发明进一步描述。但本发明的保护范围不仅限于此。
实施例1
将30g6-羟基己酸和丙三醇20g混合置于250ml圆底烧瓶中，在50℃条件下加入阳离子交换树脂0.5g置于集热式恒温加热磁力搅拌仪中通过2h的酯化反应得聚6-羟基己酸酯，然后在得到的聚6-羟基己酸酯中加入20ml环己烷，脱去水得到聚6-羟基己酸酯28.3g，聚6-羟基己酸酯获得率94.3％。
实施例2-5
6-羟基己酸质量同实施例1，其他与实施例1不同，详见表1。
实施例6-10
6-羟基己酸质量为40g，其他与实施例1不同，详见表1。
实施例11-15
6-羟基己酸质量为50g，其他与实施例1不同，详见表1。
实施例1-15的实验数据详见表1。
表1实施例实验数据汇总
由表1可以看出，6-羟基己酸酯的产率在95％以上，生产效果好，产品质量高。
Claims (6)
1.一种6-羟基己酸酯的制备方法，其特征在于，把6-羟基己酸、催化剂、醇混合，在40-300℃温度下进行1-5h的酯化反应，反应结束后，加入带水剂，除去水，得到聚6-羟基己酸酯。
2.如权利要求1所述一种6-羟基己酸酯的制备方法，其特征在于，醇选自乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇中的一种或几种。
3.如权利要求1所述一种6-羟基己酸酯的制备方法，其特征在于，醇用量为6-羟基己酸质量的50％-500％。
4.如权利要求1所述一种6-羟基己酸酯的制备方法，其特征在于，催化剂选自硫酸、对甲苯磺酸、阳离子交换树脂、硼酸、硅酸、磷酸、盐酸、硝酸、草酸、亚硫酸、丙酸中的一种或几种。
5.如权利要求1所述一种6-羟基己酸酯的制备方法，其特征在于，催化剂用量的为6-羟基己酸质量的0.005％-5％。
6.如权利要求1所述一种6-羟基己酸酯的制备方法，其特征在于，带水剂选自环己烷、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酸乙酯、丙酸正丁酯、甲苯、乙醇、乙醚、苯、正丙醇、异丁醇中的一种或几种。
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