CN112126050A - 一种聚6-羟基己酸酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种聚6‑羟基己酸酯的制备方法，首将聚6‑羟基己酸、催化剂、醇混合加入到反应器中，在40‑300℃温度下进行1‑5h的酯化反应，反应结束后，加入带水剂，减压蒸馏除去水，得到聚6‑羟基己酸酯。本发明的有益效果是：（1）本技术步骤简单，生产成本低，经济效益高。（2）本技术中无中间产物生产，且其他产物水易分离且对环境无影响，工艺安全系数高。（3）聚6‑羟基己酸酯的产率在90%以上，生产效果好，产品质量高。
Description
技术领域
本发明属于化工行业，具体涉及一种聚6-羟基己酸酯的制备方法。
背景技术
聚6-羟基己酸酯是一种直链聚酯，非常柔软，具有极大的伸展性，并且有着很好的生物降解性和生物相容性，可作为药物载体和可降解手术缝合线的生产原料，还能和聚乙烯、聚丙烯、聚碳酸酯、聚氯乙烯等高分子互容，共聚制备多种性能优良的共聚物或共混物，是一种非常好用的有机材料。但是目前，关于聚6-羟基己酸酯的合成生产技术资料和文献较少，本课题组之前探究了聚6-羟基己酸醇解反应的工艺条件时，在不同条件下解聚分别得到了6-羟基己酸甲酯、6-羟基己酸乙酯、6-羟基己酸丙酯、6-羟基己酸乙二醇酯、ε-己内酯和低聚物，其中6-羟基己酸乙酯的收率最高，达到87.006％，其他6-羟基己酸酯的产率都不理想，因为聚6-羟基己酸醇解的目标产物是己内酯，6-羟基己酸酯是醇解反应的副产物，这作为一种6-羟基己酸酯的生产工艺是不稳定的，而本工艺的聚6-羟基己酸酯收率均在90％以上，产物成分简单易分离，大大提高了产量和产率。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供一项具体实验方案：将聚6-羟基己酸、催化剂、醇混合加入到反应器中，在40-300℃温度下进行1-5h的酯化反应，反应结束后，加入带水剂，减压蒸馏除去水，得到聚6-羟基己酸酯。
优选的是，醇选自乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、丙三醇、1，4-环己二醇、1，4-环己基二甲醇中的一种或几种。
优选的是，醇用量为聚6-羟基己酸质量的50％-500％。
优选的是，催化剂选自硫酸、对甲苯磺酸、阳离子交换树脂、硼酸、硅酸、磷酸、盐酸、硝酸、草酸、亚硫酸、丙酸中的一种或几种。
优选的是，催化剂用量的为聚6-羟基己酸质量的0.005％-5％。
优选的是，溶剂选自DMF、THF、乙二醇单苯醚、甘油、DMSO、乙腈、NMP、甲醇、环己烷、二氯甲烷、丙酮、异丙醇、庚烷、氯仿中的一种或几种，使用量为聚6-羟基己酸的50％-500％。
优选的是，带水剂选自环己烷、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酸乙酯、丙酸正丁酯、甲苯、乙醇、乙醚、苯、正丙醇、异丁醇中的一种或几种。
本发明的有益效果是：
(1)本技术步骤简单，生产成本低，经济效益高。
(2)本技术中无中间产物生产，且其他产物水易分离且对环境无影响，工艺安全系数高。
(3)聚6-羟基己酸酯的产率在90％以上，生产效果好，产品质量高。
具体实施方式
下面结合实例对本发明进一步描述。但本发明的保护范围不仅限于此。
实施例1
将30g聚6-羟基己酸和20g乙二醇混合置于250ml圆底烧瓶中，在60℃条件下加入硫酸0.5g置于集热式恒温加热磁力搅拌仪中通过2h的酯化反应得聚聚6-羟基己酸酯，然后在得到的聚6-羟基己酸酯中加入20ml环己烷，脱去水得到聚6-羟基己酸酯28.1g，聚6-羟基己酸酯获得率93.7％。
实施例2-5
聚6-羟基己酸质量同实施例1，其他与实施例1不同，详见表1。
实施例6-10
聚6-羟基己酸质量为40g，其他与实施例1不同，详见表1。
实施例11-15
聚6-羟基己酸质量为50g，其他与实施例1不同，详见表1。
实施例1-15的实验数据详见表1。
表1实施例实验数据汇总
由表中可以看出，本发明聚6-羟基己酸酯的产率在90％以上，生产效果好，产品质量高。
Claims (7)
1.一种聚6-羟基己酸酯的制备方法，其特征在于，将聚6-羟基己酸、催化剂、醇混合加入到反应器中，在40-300℃温度下进行1-5h的酯化反应，反应结束后，加入带水剂，减压蒸馏除去水，得到聚6-羟基己酸酯。
2.如权利要求1所述一种聚6-羟基己酸酯的制备方法，其特征在于，醇选自乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、丙三醇、1，4-环己二醇、1，4-环己基二甲醇中的一种或几种。
3.如权利要求1所述一种聚6-羟基己酸酯的制备方法，其特征在于，醇用量为聚6-羟基己酸质量的50％-500％。
4.如权利要求1所述一种聚6-羟基己酸酯的制备方法，其特征在于，催化剂选自硫酸、对甲苯磺酸、阳离子交换树脂、硼酸、硅酸、磷酸、盐酸、硝酸、草酸、亚硫酸、丙酸中的一种或几种。
5.如权利要求1所述一种聚6-羟基己酸酯的制备方法，其特征在于，催化剂用量的为聚6-羟基己酸质量的0.005％-5％。
6.如权利要求1所述一种聚6-羟基己酸酯的制备方法，其特征在于，溶剂选自DMF、THF、乙二醇单苯醚、甘油、DMSO、乙腈、NMP、甲醇、环己烷、二氯甲烷、丙酮、异丙醇、庚烷、氯仿中的一种或几种，使用量为聚6-羟基己酸的50％-500％。
7.如权利要求1所述一种聚6-羟基己酸酯的制备方法，其特征在于，带水剂选自环己烷、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酸乙酯、丙酸正丁酯、甲苯、乙醇、乙醚、苯、正丙醇、异丁醇中的一种或几种。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1397577A (zh) * | 2002-08-23 | 2003-02-19 | 清华大学 | 一种含有聚－β－羟基丁酸酯嵌段的聚氨酯弹性体的合成 |
| CN101450989A (zh) * | 2008-12-19 | 2009-06-10 | 东华大学 | 一种原位合成聚羟基脂肪酸酯嵌段共聚物的方法 |
| CN110305280A (zh) * | 2019-07-25 | 2019-10-08 | 湖南东为化工新材料有限公司 | 一种ε-己内酯副产物制备聚氨酯保温材料方法 |
-
2020
- 2020-08-20 CN CN202010840842.3A patent/CN112126050A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1397577A (zh) * | 2002-08-23 | 2003-02-19 | 清华大学 | 一种含有聚－β－羟基丁酸酯嵌段的聚氨酯弹性体的合成 |
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