CN112592287A - 一种制备长链酰胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种制备长链酰胺的方法，包括以下步骤：S1、往反应釜中加入植物油原料和溶剂，往反应釜中通入氨气，溶剂可溶解氨气；S2、搅拌使反应釜内的植物油原料和溶剂搅拌混合均匀后，升温至50～100℃，反应1～48h；S3、反应完后冷却至室温，排放和收集剩余的氨气，将反应釜内的固液混合物冷冻1h后离心分离，得到长链酰胺产物。本发明通过在温和温度下以廉价的植物油一锅法直接生成长链酰胺、工艺简单，操作方便，具有工业化应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及酰胺的制备，尤其涉及一种制备长链酰胺的方法。
背景技术
酰胺是一类具有重要工业应用的含氮羧酸衍生物，在构造上，酰胺可看作是羧酸分子中羧基的羟基被氨基或烃氨基(-NHR或-NR2)取代而成的化合物；也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基取代而成的化合物。长链酰胺通常性能优越，用途广泛。例如，油酸酰胺可以减少树脂等在加工过程中的内摩擦薄膜和传送设备之间摩擦，简化对最终产品的操作，从而增加生产量。它常被用作聚烯烃、聚氯乙烯、聚苯乙烯、酚醛树脂等的润滑剂、抗静电剂，抗结块添加剂、脱模剂等。芥酸酰胺具有较高的熔点和良好的热稳定性，因而主要用作各种塑料、树脂的抗粘剂和滑爽剂，挤塑薄膜的优良润滑剂和抗静电剂。硬脂酸酰胺具有润滑性及脱模性，可以用作表面活性剂、纤维油剂、脱模剂、聚氯乙烯和脲醛树脂的润滑剂、颜料油墨和彩色蜡笔的配合剂。这些长链酰胺(如油酸酰胺、芥酸酰胺、硬脂酸酰胺)都具有广泛的用途和重要的价值，现有的工业化生产方法主要是通过对应的长链脂肪酸来制备，原料成本较高，因此开发绿色廉价的原料来制备长链酰胺具有重要意义。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种生产成本低的制备长链酰胺的方法。
本发明的目的采用以下技术方案实现：
一种制备长链酰胺的方法，包括以下步骤：
S1、往反应釜中加入植物油原料和溶剂，往反应釜中通入氨气，溶剂可溶解氨气；
S2、搅拌使反应釜内的植物油原料和溶剂搅拌混合均匀后，升温至50～100℃，反应1～48h；
S3、反应完后冷却至室温，排放和收集剩余的氨气，将反应釜内的固液混合物冷冻1h后离心分离，得到长链酰胺产物。
在本发明的其中一种具体实施方式中，植物油原料为山茶油、菜籽油、花生油、橄榄油、葵花籽油、棕榈油、大豆油、蓖麻油、棉籽油、米糠油和玉米油中的至少一种。本发明所采用的植物油原料，为日常生活中常见的植物油，来源广泛，且价格相对于对应的长链脂肪酸低。
在本发明的其中一种具体实施方式中，溶剂为甲醇和乙醇中的一种。甲醇和乙醇价格较低，且对氨气有良好的溶解性，后续除去简单。
在本发明的其中一种具体实施方式中，步骤S1中，反应釜中的氨气压力为0.3～2.0MPa。压力过大会增加氨气成本和对反应釜耐压力性能的要求；压力过低会导致氨气在溶剂中溶解量降低，使反应不充分，反应速度低，影响植物油原料的转化，不利于工业生产。
在本发明的其中一种具体实施方式中，植物油原料与溶剂的比例为1g/(5～20ml)。在该比例范围内，植物油原料的化学率高、长链酰胺能够充分生成且所需要的溶剂量较少。溶剂比例加大有利于提高产率，但溶剂比例过大会增加溶剂损耗和成本投入。
在本发明的其中一种具体实施方式中，步骤S2中，搅拌速度为100～500RPM。
在本发明的其中一种具体实施方式中，步骤S2中，反应温度为为50～100℃，反应时间1～48h。温度过高(如120℃)和时间过长(如60h)会增加反应能耗；温度过低(如30℃)和时间过短(如30min)植物油反应不充分，长链酰胺产率低。
在本发明的其中一种具体实施方式中,步骤S3中的冷冻温度为-20～0℃。冷冻有助于固液混合物中不同相态的分离，降低长链酰胺产物提纯的难度。
相比现有技术，本发明的有益效果在于：
本发明通过植物油在高浓度氨气和甲醇或乙醇溶液中生成长链酰胺。在甲醇溶液中,植物油在碱(氨)催化作用下与醇发生酯交换反应生成脂肪酸甲酯，所得脂肪酸甲酯进一步与氨气发生酰胺化反应生成长链酰胺。在该过程中，氨气是酯交换反应的催化剂，也是脂肪酸甲酯生成长链酰胺的酰化试剂。本发明通过在温和温度下以廉价的植物油一锅法直接生成长链酰胺、工艺简单，操作方便，具有工业化应用前景。
附图说明
图1为实施例1所得长链酰胺产物气质联用分析图。
具体实施方式
为使本发明解决的技术问题、采用的技术方案和达到的技术效果更加清楚，下面将结合附图对本发明实施方式的技术方案作进一步的详细描述，显然，所描述的实施方式仅仅是本发明一部分实施方式，而不是全部的实施方式。基于本发明中的实施方式，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种制备长链酰胺的方法，包括以下步骤：
取1g山茶油和20ml甲醇加入100mL反应釜中，往反应釜中通入氨气，并使反应釜内氨气压力达到1MPa。打开反应釜内的机械搅拌并控制搅拌速度500RPM，然后以6℃/min的升温速率升温至70℃，在70℃反应24h。反应完后冷却至室温，排放和收集剩余氨气。
固液产物在冰箱中-18℃进行冷冻静置1小时,得到含有乳白色固体的混合液,再对该混合液进行冷冻离心分离，得到白色的固体产物。白色固体产物在40℃度真空干燥箱干燥后称重达0.86g。
称取真空干燥后的白色固体溶于热氯仿溶液中做GCMS分析，结果如图1所示，检测该产物主要为C16和C18的长链酰胺，包括油酸酰胺，棕榈酰胺和硬脂酸酰胺。
GCMS测试条件为：进样口温度为280℃，以Rtx-5MS为色谱柱，色谱柱程序升温(50℃保留5min，以15℃/min程序升温至280℃，并保留5分钟)。基于GCMS峰面积分析，长链酰胺产物在白色固体产物中的纯度达97％。为此，基于白色固体产物的质量和其中长链酰胺的纯度，相对于植物油加入量而言长链酰胺的产率达83％。
实施例2
一种制备长链酰胺的方法，包括以下步骤：
取1g山茶油和20ml甲醇加入100mL反应釜中，往反应釜中通入氨气，并使反应釜内氨气压力达到0.3MPa。打开反应釜内的机械搅拌并控制搅拌速度500RPM，然后以6℃/min的升温速率升温至100℃，在100℃反应24h。反应完后冷却至室温，排放和收集剩余氨气。
固液产物在冰箱中-20℃进行冷冻静置1小时,再进行冷冻离心分离，得到白色的长链酰胺固体产物。固体产物经冷甲醇洗后，在40℃度真空干燥箱干燥后称重达0.82g。称取真空干燥后的白色固体溶于热氯仿溶液中做GCMS分析，检测该产物主要为C16和C18的长链酰胺，包括油酸酰胺，棕榈酰胺和硬脂酸酰胺。基于GCMS峰面积分析，长链酰胺产物在白色固体产物中的纯度达96％。为此，基于白色固体产物的质量和其中长链酰胺的纯度，相对于植物油加入量而言长链酰胺的产率达79％。
实施例3
一种制备长链酰胺的方法，包括以下步骤：
取1g山茶油和5ml甲醇加入100mL反应釜中，往反应釜中通入氨气，并使反应釜内氨气压力达到2MPa。打开反应釜内的机械搅拌并控制搅拌速度500RPM，然后以6℃/min的升温速率升温至100℃，在50℃反应48h。反应完后冷却至室温，排放和收集剩余氨气。
固液产物在冰箱中0℃进行冷冻静置1小时,再进行冷冻离心分离，得到白色固体产物。固体产物经冷甲醇洗后，在40℃度真空干燥箱干燥后称重达0.73g。称取真空干燥后的白色固体溶于热氯仿溶液中做GCMS分析，检测该产物主要为C16和C18的长链酰胺，包括油酸酰胺，棕榈酰胺和硬脂酸酰胺。基于GCMS峰面积分析，长链酰胺产物在白色固体产物中的纯度达96％。为此，基于白色固体产物的质量和其中长链酰胺的纯度，相对于植物油加入量而言长链酰胺的产率达70％。
实施例4
一种制备长链酰胺的方法，包括以下步骤：
取1g山茶油和20ml甲醇加入100mL反应釜中，往反应釜中通入氨气，并使反应釜内氨气压力达到2MPa。打开反应釜内的机械搅拌并控制搅拌速度300RPM，然后以6℃/min的升温速率升温至100℃，在100℃反应1h。反应完后冷却至室温，排放和收集剩余氨气。反应完后冷却至室温，排放和收集剩余氨气。
固液产物在冰箱中-10℃进行冷冻静置1小时,再进行冷冻离心分离，得到白色固体产物。固体产物经冷甲醇洗后，在40℃度真空干燥箱干燥后称重达0.69g。称取真空干燥后的白色固体溶于热氯仿溶液中做GCMS分析，检测该产物主要为C16和C18的长链酰胺，包括油酸酰胺，棕榈酰胺和硬脂酸酰胺。基于GCMS峰面积分析，长链酰胺产物在白色固体产物中的纯度达97％。为此，基于白色固体产物的质量和其中长链酰胺的纯度，相对于植物油加入量而言长链酰胺的产率达67％。
实施例5
一种制备长链酰胺的方法，包括以下步骤：
取1g大豆油和20ml甲醇加入100mL反应釜中，往反应釜中通入氨气，并使反应釜内氨气压力达到1MPa。打开反应釜内的机械搅拌并控制搅拌速度500RPM，然后以6℃/min的升温速率升温至70℃，在70℃反应12h。反应完后冷却至室温，排放和收集剩余氨气。
固液产物在冰箱中-18℃进行冷冻静置1小时,再进行冷冻离心分离，得到白色固体产物。固体产物经冷甲醇洗后，在40℃度真空干燥箱干燥后称重达0.79g。称取真空干燥后的白色固体溶于热氯仿溶液中做GCMS分析，检测该白色固体产物主要包括油酸酰胺、亚油酸酰胺、棕榈酰胺、亚麻酸酰胺和硬脂酸酰胺。基于GCMS峰面积分析，长链酰胺产物在白色固体产物中的纯度达97％。为此，基于白色固体产物的质量和其中长链酰胺的纯度，相对于植物油加入量而言长链酰胺的产率达77％。
实施例6
一种制备长链酰胺的方法，包括以下步骤：
取1g花生油和20ml甲醇加入100mL反应釜中，往反应釜中通入氨气，并使反应釜内氨气压力达到1MPa。打开反应釜内的机械搅拌并控制搅拌速度500RPM，然后以6℃/min的升温速率升温至70℃，在70℃反应12h。反应完后冷却至室温，排放和收集剩余氨气。
固液产物在冰箱中-18℃进行冷冻静置1小时,再进行冷冻离心分离，得到白色固体产物。固体产物经冷甲醇洗后，在40℃度真空干燥箱干燥后称重达0.83g。称取真空干燥后的白色固体溶于热氯仿溶液中做GCMS分析，检测该白色固体产物主要包括油酸酰胺、亚油酸酰胺、棕榈酰胺和硬脂酸酰胺。基于GCMS峰面积分析，长链酰胺产物在白色固体产物中的纯度达96％。为此，基于白色固体产物的质量和其中长链酰胺的纯度，相对于植物油加入量而言长链酰胺的产率达80％。
实施例7
一种制备长链酰胺的方法，包括以下步骤：
取1g橄榄油和20ml甲醇加入100mL反应釜中，往反应釜中通入氨气，并使反应釜内氨气压力达到1MPa。打开反应釜内的机械搅拌并控制搅拌速度100RPM，然后以6℃/min的升温速率升温至70℃，在70℃反应12h。反应完后冷却至室温，排放和收集剩余氨气。
固液产物在冰箱中-18℃进行冷冻静置1小时,再进行冷冻离心分离，得到白色固体产物。固体产物经冷甲醇洗后，在40℃度真空干燥箱干燥后称重达0.83g。称取真空干燥后的白色固体溶于热氯仿溶液中做GCMS分析，检测该白色固体产物主要包括油酸酰胺、亚油酸酰胺、棕榈酰胺和硬脂酸酰胺。基于GCMS峰面积分析，长链酰胺产物在白色固体产物中的纯度达97％。为此，基于白色固体产物的质量和其中长链酰胺的纯度，相对于植物油加入量而言长链酰胺的产率达81％。
实施例8
一种制备长链酰胺的方法，包括以下步骤：
取1g菜籽油和20ml甲醇加入100mL反应釜中，往反应釜中通入氨气，并使反应釜内氨气压力达到1MPa。打开反应釜内的机械搅拌并控制搅拌速度300RPM，然后以6℃/min的升温速率升温至70℃，在70℃反应12h。反应完后冷却至室温，排放和收集剩余氨气。
固液产物在冰箱中-18℃进行冷冻静置1小时,再进行冷冻离心分离，得到白色的固体产物。固体产物经冷甲醇洗后，在40℃度真空干燥箱干燥后称重达0.84g。称取真空干燥后的白色固体溶于热氯仿溶液中做GCMS分析，检测该白色固体产物主要包括芥酸酰胺、油酸酰胺和亚油酸酰胺。基于GCMS峰面积分析，长链酰胺产物在白色固体产物中的纯度达96％。为此，基于白色固体产物的质量和其中长链酰胺的纯度，相对于植物油加入量而言长链酰胺的产率达81％。
实施例9
一种制备长链酰胺的方法，包括以下步骤：
取1g米糠油和20ml甲醇加入100mL反应釜中，往反应釜中通入氨气，并使反应釜内氨气压力达到1MPa。打开反应釜内的机械搅拌并控制搅拌速度500RPM，然后以6℃/min的升温速率升温至70℃，在70℃反应12h。反应完后冷却至室温，排放和收集剩余氨气。
固液产物在冰箱中-18℃进行冷冻静置1小时,再进行冷冻离心分离，得到白色固体产物。固体产物经冷甲醇洗后，在40℃度真空干燥箱干燥后称重达0.79g。称取真空干燥后的白色固体溶于热氯仿溶液中做GCMS分析，检测该白色固体产物主要包括油酸酰胺、亚油酸酰胺和棕榈酰胺。基于GCMS峰面积分析，长链酰胺产物在白色固体产物中的纯度达96％。为此，基于白色固体产物的质量和其中长链酰胺的纯度，相对于植物油加入量而言长链酰胺的产率达76％。
实施例10
一种制备长链酰胺的方法，包括以下步骤：
取1g玉米油和20ml甲醇加入100mL反应釜中，往反应釜中通入氨气，并使反应釜内氨气压力达到1MPa。打开反应釜内的机械搅拌并控制搅拌速度500RPM，然后以6℃/min的升温速率升温至70℃，在70℃反应12h。反应完后冷却至室温，排放和收集剩余氨气。
固液产物在冰箱中-18℃进行冷冻静置1小时,再进行冷冻离心分离，得到白色固体产物。固体产物经冷甲醇洗后，在40℃度真空干燥箱干燥后称重达0.84g。称取真空干燥后的白色固体溶于热氯仿溶液中做GCMS分析，检测该白色固体产物主要包括油酸酰胺、亚油酸酰胺和棕榈酰胺。基于GCMS峰面积分析，长链酰胺产物在白色固体产物中的纯度达96％。为此，基于白色固体产物的质量和其中长链酰胺的纯度，相对于植物油加入量而言长链酰胺的产率达81％。
实施例11
一种制备长链酰胺的方法，包括以下步骤：
取1g棉籽油和20ml甲醇加入100mL反应釜中，往反应釜中通入氨气，并使反应釜内氨气压力达到1MPa。打开反应釜内的机械搅拌并控制搅拌速度400RPM，然后以6℃/min的升温速率升温至70℃，在70℃反应12h。反应完后冷却至室温，排放和收集剩余氨气。
固液产物在冰箱中-18℃进行冷冻静置1小时,再进行冷冻离心分离，得到白色长链酰胺固体产物。固体产物经冷甲醇洗后，在40℃度真空干燥箱干燥后称重达0.83g。基于GCMS峰面积分析，长链酰胺产物在真空干燥后的白色固体产物中的纯度达97％。为此，基于白色固体产物的质量和其中长链酰胺的纯度，相对于植物油加入量而言长链酰胺的产率达81％。
实施例12
一种制备长链酰胺的方法，包括以下步骤：
取1g葵花籽油和20ml乙醇加入100mL反应釜中，往反应釜中通入氨气，并使反应釜内氨气压力达到0.3MPa。打开反应釜内的机械搅拌并控制搅拌速度500RPM，然后以6℃/min的升温速率升温至100℃，在100℃反应24h。反应完后冷却至室温，排放和收集剩余氨气。
固液产物在冰箱中-20℃进行冷冻静置1小时,再进行冷冻离心分离，得到白色的长链酰胺固体产物。固体产物经冷甲醇洗后，在40℃度真空干燥箱干燥后称重达0.83g。基于GCMS峰面积分析，长链酰胺产物在真空干燥后的白色固体产物中的纯度达96％。为此，基于白色固体产物的质量和其中长链酰胺的纯度，相对于植物油加入量而言长链酰胺的产率达80％。
实施例13
一种制备长链酰胺的方法，包括以下步骤：
取1g棕榈油和20ml甲醇加入100mL反应釜中，往反应釜中通入氨气，并使反应釜内氨气压力达到0.3MPa。打开反应釜内的机械搅拌并控制搅拌速度500RPM，然后以6℃/min的升温速率升温至100℃，在100℃反应24h。反应完后冷却至室温，排放和收集剩余氨气。
固液产物在冰箱中-20℃进行冷冻静置1小时,再进行冷冻离心分离，得到白色的长链酰胺固体产物。固体产物经冷甲醇洗后，在40℃度真空干燥箱干燥后称重达0.81g。基于GCMS峰面积分析，长链酰胺产物在真空干燥后的白色固体产物中的纯度达96％。为此，基于白色固体产物的质量和其中长链酰胺的纯度，相对于植物油加入量而言长链酰胺的产率达78％。
实施例14
一种制备长链酰胺的方法，包括以下步骤：
取1g蓖麻油和20ml甲醇加入100mL反应釜中，往反应釜中通入氨气，并使反应釜内氨气压力达到0.3MPa。打开反应釜内的机械搅拌并控制搅拌速度500RPM，然后以6℃/min的升温速率升温至100℃，在100℃反应24h。反应完后冷却至室温，排放和收集剩余氨气。
固液产物在冰箱中-20℃进行冷冻静置1小时,再进行冷冻离心分离，得到白色的长链酰胺固体产物。固体产物经冷甲醇洗后，在40℃度真空干燥箱干燥后称重达0.82g。基于GCMS峰面积分析，长链酰胺产物在真空干燥后的白色固体产物中的纯度达95％。为此，基于白色固体产物的质量和其中长链酰胺的纯度，相对于植物油加入量而言长链酰胺的产率达78％。
实施例17
一种制备长链酰胺的方法，包括以下步骤：
取0.5g山茶油、0.5g大豆油和20ml甲醇加入100mL反应釜中，往反应釜中通入氨气，并使反应釜内氨气压力达到0.3MPa。打开反应釜内的机械搅拌并控制搅拌速度500RPM，然后以6℃/min的升温速率升温至100℃，在100℃反应24h。反应完后冷却至室温，排放和收集剩余氨气。
固液产物在冰箱中-20℃进行冷冻静置1小时,再进行冷冻离心分离，得到白色的长链酰胺固体产物。固体产物经冷甲醇洗后，在40℃度真空干燥箱干燥后称重达0.83g。称取真空干燥后的白色固体溶于热氯仿溶液中做GCMS分析，检测该产物主要为长链酰胺，包括油酸酰胺、亚油酸酰胺、棕榈酰胺和硬脂酸酰胺。基于GCMS峰面积分析，长链酰胺产物在白色固体产物中的纯度达96％。为此，基于白色固体产物的质量和其中长链酰胺的纯度，相对于植物油加入量而言长链酰胺的产率达80％。
对比例1
一种制备长链酰胺的方法，包括以下步骤：
取1g山茶油和20ml甲醇加入100mL反应釜中，往反应釜中通入氨气，并使反应釜内氨气压力达到0.1MPa。打开反应釜内的机械搅拌并控制搅拌速度500RPM，然后以6℃/min的升温速率升温至70℃，在70℃反应24h。反应完后冷却至室温，排放和收集剩余氨气。
固液产物在冰箱中-18℃进行冷冻静置1小时,得到含有乳白色固体的混合液,再对该混合液进行冷冻离心分离，得到白色的固体产物。固体产物经冷甲醇洗后，在40℃度真空干燥箱干燥后称重达0.64g。称取真空干燥后的白色固体溶于热氯仿溶液中做GCMS分析，检测该产物主要为C16和C18的长链酰胺，包括油酸酰胺，棕榈酰胺和硬脂酸酰胺。基于GCMS峰面积分析，长链酰胺产物在白色固体产物中的纯度仅为93％。为此，基于白色固体产物的质量和其中长链酰胺的纯度，相对于植物油加入量而言长链酰胺的产率达60％。
对比例2
一种制备长链酰胺的方法，包括以下步骤：
取1g山茶油和3ml甲醇加入100mL反应釜中，往反应釜中通入氨气，并使反应釜内氨气压力达到1MPa。打开反应釜内的机械搅拌并控制搅拌速度500RPM，然后以6℃/min的升温速率升温至70℃，在70℃反应24h。反应完后冷却至室温，排放和收集剩余氨气。
固液产物在冰箱中-18℃进行冷冻静置1小时,得到含有乳白色固体的混合液,再对该混合液进行冷冻离心分离，得到白色的固体产物。固体产物经冷甲醇洗后，在40℃度真空干燥箱干燥后称重达0.38g。称取真空干燥后的白色固体溶于热氯仿溶液中做GCMS分析，检测该产物主要为C16和C18的长链酰胺，包括油酸酰胺，棕榈酰胺和硬脂酸酰胺。基于GCMS峰面积分析，长链酰胺产物在白色固体产物中的纯度仅为91％。为此，基于白色固体产物的质量和其中长链酰胺的纯度，相对于植物油加入量而言长链酰胺的产率达35％。
对比例3
一种制备长链酰胺的方法，包括以下步骤：
取1g山茶油和20ml甲醇加入100mL反应釜中，往反应釜中通入氨气，并使反应釜内氨气压力达到1MPa。打开反应釜内的机械搅拌并控制搅拌速度500RPM，然后以6℃/min的升温速率升温至40℃，在40℃反应5h。反应完后冷却至室温，排放和收集剩余氨气。
固液产物在冰箱中-18℃进行冷冻静置1小时,得到含有乳白色固体的混合液,再对该混合液进行冷冻离心分离，得到白色的固体产物。固体产物经冷甲醇洗后，在40℃度真空干燥箱干燥后称重达0.11g。称取真空干燥后的白色固体溶于热氯仿溶液中做GCMS分析，检测该产物主要为C16和C18的长链酰胺，包括油酸酰胺，棕榈酰胺和硬脂酸酰胺。基于GCMS峰面积分析，长链酰胺产物在白色固体产物中的纯度仅为89％。为此，基于白色固体产物的质量和其中长链酰胺的纯度，相对于植物油加入量而言长链酰胺的产率达10％。
上述实施方式仅为本发明的部分优选实施方式，不能以此来限定本发明保护的范围，本领域的技术人员在本发明的基础上所做的任何非实质性的变化及替换均属于本发明所要求保护的范围。
Claims (7)
1.一种制备长链酰胺的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、往反应釜中加入植物油原料和溶剂，往所述反应釜中通入氨气，所述溶剂可溶解所述氨气；
S2、搅拌使所述反应釜内的所述植物油原料和溶剂搅拌混合均匀后，升温至50～100℃，反应1～48h；
S3、反应完后冷却至室温，排放和收集剩余的所述氨气，将所述反应釜内的固液混合物冷冻1h后离心分离，得到长链酰胺产物。
2.根据权利要求1所述制备长链酰胺的方法，其特征在于，所述植物油原料为山茶油、菜籽油、花生油、橄榄油、葵花籽油、棕榈油、大豆油、蓖麻油、棉籽油、米糠油和玉米油中的至少一种。
3.根据权利要求1所述制备长链酰胺的方法，其特征在于，所述溶剂为甲醇和乙醇中的一种。
4.根据权利要求1所述制备长链酰胺的方法，其特征在于，步骤S1中，所述反应釜中的氨气压力为0.3～2.0MPa。
5.根据权利要求1所述制备长链酰胺的方法，其特征在于，所述植物油原料与所述溶剂的比例为1g/(5～20ml)。
6.根据权利要求1所述制备长链酰胺的方法，其特征在于，步骤S2中，搅拌速度为100～500RPM。
7.根据权利要求1所述制备长链酰胺的方法，其特征在于,步骤S3中的冷冻温度为-20～0℃。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115466193A (zh) * | 2022-10-14 | 2022-12-13 | 禾大西普化学（四川）有限公司 | 一种微波法制备长链脂肪酸酰胺的方法 |
| CN115974811A (zh) * | 2023-01-10 | 2023-04-18 | 滕州市天水生物科技有限公司 | 一种2-异丙基-4-甲基噻唑的制备方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB384665A (en) * | 1931-06-04 | 1932-12-05 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for the manufacture of amides of higher fatty acids |
| DE675042C (de) * | 1930-06-22 | 1939-05-04 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Saeureamiden |
| GB939378A (en) * | 1961-01-03 | 1963-10-16 | Nat Dairy Prod Corp | Manufacture of amide compounds |
| US20050027120A1 (en) * | 2003-06-02 | 2005-02-03 | Reactimex, S.A. De C.V. | Method for the synthesis of amides and related products from esters or ester-like compounds |
| CN102304061A (zh) * | 2011-07-05 | 2012-01-04 | 福建省胜达化工有限公司 | 一种水杨酰胺的制备方法 |
| US20160137591A1 (en) * | 2014-11-13 | 2016-05-19 | University Of South Carolina | Preparation of chemicals, monomers and polymers from plant oils |
-
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Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE675042C (de) * | 1930-06-22 | 1939-05-04 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Saeureamiden |
| GB384665A (en) * | 1931-06-04 | 1932-12-05 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for the manufacture of amides of higher fatty acids |
| GB939378A (en) * | 1961-01-03 | 1963-10-16 | Nat Dairy Prod Corp | Manufacture of amide compounds |
| US20050027120A1 (en) * | 2003-06-02 | 2005-02-03 | Reactimex, S.A. De C.V. | Method for the synthesis of amides and related products from esters or ester-like compounds |
| CN102304061A (zh) * | 2011-07-05 | 2012-01-04 | 福建省胜达化工有限公司 | 一种水杨酰胺的制备方法 |
| US20160137591A1 (en) * | 2014-11-13 | 2016-05-19 | University Of South Carolina | Preparation of chemicals, monomers and polymers from plant oils |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| MD.A.R.JAMIL等: "Selective Transformations of Triglycerides into Fatty Amines, Amides, and Nitriles by using Heterogeneous Catalysis", 《CHEMSUSCHEM》 * |
| 窦凤鸣等: "《动物性食品卫生检验》", 15 July 2009, 北京：中国计量出版社 * |
| 黄泽元等: "《普通高等教育"十三五"规划教材 食品化学》", 31 March 2017, 北京：中国轻工业出版社 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115466193A (zh) * | 2022-10-14 | 2022-12-13 | 禾大西普化学（四川）有限公司 | 一种微波法制备长链脂肪酸酰胺的方法 |
| CN115974811A (zh) * | 2023-01-10 | 2023-04-18 | 滕州市天水生物科技有限公司 | 一种2-异丙基-4-甲基噻唑的制备方法 |
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