CN117645527A - 一种羟基氘代直链醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种羟基氘代直链醇的制备方法，以碳酸酯为底物，重水作为氘源，在碱催化剂作用下进行氘代反应，得到羟基氘代直链醇。本发明，氘代度高、收率高且仅产生CO2副产物。
Description
技术领域
本发明涉及氘代化合物生产技术领域，特别涉及一种羟基氘代直链醇的制备方法。
背景技术
氘代化合物由于引入了同位素氘原子，相对分子质量发生了变化，因此具备标记作用，且C-D键比C-H键短和稳定，断裂C-D键需要的活化能更高，其动力学反应速率更低，这种通过氘代引起的动力学反应速率差异称为氘代动力学同位素效应。随着对含氘有机物认识的增加，含氘有机物变得越来越重要。氘代化合物被广泛应用在核磁检测、生命科学、食品安全、材料科学等诸多领域。在核磁检测领域，氘代化合物可以作为核磁溶剂，溶解稀释待测物，避免引入干扰氢信号，同时提供核磁锁场。在生命科学领域，利用氘代化合物的标记作用，结合串联质谱技术，可以实现对药物分子体内吸收、分布、代谢和排泄过程(ADME)的研究，且引入氘带来的氘代动力学同位素效应可以改变药物分子的药代动力学和代谢途径，据此可以改良和开发新药。采用氘代瘦肉精、氘代苏丹红作为内标，可以检测食品中是否含有非法添加剂，用以规范食品安全。此外，由于C-D键的稳定性，以氘代化合物为基体合成的光电材料具备更长的发光寿命。
氘一甲醇(CH3OD)、氘一乙醇(CH3CH2OD)分别是甲醇、乙醇羟基被同位素氘代而生成的氘代化合物，其具备特殊的理化性质，被广泛应用在材料合成、医药研发等领域，且需求量日渐提高。
如公告号为CN115572211A(申请号202211156086.8)的中国发明专利《一种一氘代乙醇的制备方法》，其中公开了将含乙氧基的化合物和重水混合后置于保护气氛中进行水解反应，即得一氘代乙醇。水解反应也可以在碱催化下进行。含乙氧基的化合物为甲酸乙酯、乙酸乙酯、硅酸乙酯、乙醇钠、乙醇钾中的至少一种。该方法虽然可以得到一氘代乙醇，但是存在以下不足：
1)当采用甲酸乙酯、乙酸乙酯、硅酸乙酯作为底物时，在没有碱催化的情况下，反应产物除得到一氘代乙醇外，副产物分别为甲酸、乙酸、硅酸，增加了后续的纯化难度，反应收率降低；在碱催化时，如实施例中提到的氘氧化钠，反应产物除得到一氘代乙醇外，副产物分别为甲酸钠、乙酸钠、硅酸钠，这些副产物是固体盐，固体盐会包裹重水，一是增加了分离难度，反应收率降低；而且反应体系增稠，降低反应速率。
2)当采用乙醇钠、乙醇钾作为底物时，反应产物除得到一氘代乙醇外，副产物分别为氢氧化钠、氢氧化钾，不断生成的氢氧化钠、氢氧化钾将作为催化剂，导致反应体系加快，增加了放热，同时反应体系增稠，反应体系不可控因素增加，而且，增加了后续的纯化难度，反应收率降低。
发明内容
本发明的目的在于提供一种羟基氘代直链醇的制备方法，氘代度高、收率高且仅产生CO2副产物。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种羟基氘代直链醇的制备方法，以碳酸酯为底物，重水作为氘源，在碱催化剂作用下进行氘代反应，得到羟基氘代直链醇；
所述碳酸酯的分子结构式为：RO-CO-OR，其中，R＝CH3(CH2)n，n＝0,1,2,3,4或5；所述羟基氘代直链醇的分子结构式为：CH3-(CH2)n-OD，n＝0,1,2,3,4或5。
反应式为
作为优选，所述碳酸酯为碳酸二甲酯，氘代反应温度为50-90℃，反应时间为20h-50h。此时产物为羟基氘代甲醇。
作为优选，所述碳酸酯为碳酸二乙酯，氘代反应温度为60-100℃，反应时间为12h-36h。此时产物为羟基氘代乙醇。
作为优选，所述碳酸酯：重水的摩尔比＝1：1-10。
作为优选，所述碱催化剂的用量为碳酸酯+重水总重量的1％-10％。
作为优选，所述碱催化剂选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯中的一种。
本发明的有益效果是：采用碳酸酯作为底物，重水作为氘源，在碱催化剂的作用下，除得到羟基氘代直链醇外，只生成二氧化碳副产物，该副产物一产生即离开反应体系，保障了反应粗品中除了原料(碳酸酯、重水、碱催化剂)和氘代产物外，无其他副产物存在，大大降低了后续的纯化难度，即保障了产品的氘代度，也提高了收率，氘代度在99.0％以上，收率95.0％以上。
附图说明
图1为本发明实施例1的羟基氘代甲醇的氘代度的核磁检测图谱。
图2为本发明实施例6的羟基氘代乙醇的氘代度的核磁检测图谱。
具体实施方式
下面通过具体实施例，对本发明的技术方案作进一步的具体说明。
本发明中，若非特指，所采用的原料和设备等均可从市场购得或是本领域常用的。下述实施例中的方法，如无特别说明，均为本领域的常规方法。
本发明提供10个实施例，其中，实施例1-5为羟基氘代甲醇的制备方法，实施例6-10为羟基氘代乙醇的制备方法，具体制备关键参数见表1。
实施例1-5为羟基氘代甲醇的制备方法，具体为：反应体系含有碳酸酯、重水、碱催化剂，先将碱催化剂与重水混合，然后再将碳酸酯滴加到重水中，碳酸酯为碳酸二甲酯，反应温度为50～90℃，反应时间为20h～50h，碳酸酯、重水的摩尔比满足1：1～10，催化剂的添加量为碳酸酯、重水总质量的1％～10％。关键工艺参数见表1。
实施例1制备的羟基氘代甲醇的核磁氢谱表征为：1H NMR(399MHz,CD3OD)δ＝4.91–4.86(m,1H),3.31(s,299H)。
实施例6-10为羟基氘代乙醇的制备方法，具体为：反应体系含有碳酸酯、重水、碱催化剂，先将碱催化剂与重水混合，在氮气气氛下进行反应，碳酸酯为碳酸二乙酯，反应温度为60～100℃，反应时间为12h～36h，碳酸酯、重水的摩尔比满足1：1～10，催化剂的添加量为碳酸酯、重水总质量的1％～10％。关键工艺参数见表1。
实施例6制备的羟基氘代乙醇的核磁氢谱表征为：1H NMR(399MHz,DMSO)δ4.39(s,1H),3.43(d,J＝7.0Hz,199H),1.05(t,J＝7.0Hz,300H)。
对比例1与实施例6的区别在于：采用甲酸乙酯代替碳酸二乙酯(实施例6是碳酸二乙酯)，是得到羟基氘代乙醇，副产物为甲酸。
对比例2与实施例6的区别在于：采用乙醇钠代替碳酸二乙酯(实施例6是碳酸二乙酯)，是得到羟基氘代乙醇，副产物为钠盐。
对得到的实施例进行以下检测：
1)采用核磁共振氢谱法对氘代度检测，采用如下公式计算：
其中，A为氘代样品氢峰面积，D为氘代度，m1为氘代样品的添加质量，单位为g，n1为氘代样品中要氘代的H原子的个数，M1为氘代前样品的相对分子质量，单位为g，m2为内标物的添加质量，单位为g，n2为氘代样品中H原子的个数，M2为内标物的相对分子质量。
2)收率检测：计算公式为理论得到重量/实际得到重量*％。
具体检测结果见表2。
表1本发明实施例的关键工艺参数控制
表2本发明实施例的检测性能
| 编号 | 氘代度/％ | 收率/％ |
| 实施例1 | 99.8 | 97.3 |
| 实施例2 | 99.5 | 96.8 |
| 实施例3 | 99.2 | 95.8 |
| 实施例4 | 99.8 | 96.3 |
| 实施例5 | 99.5 | 97.2 |
| 实施例6 | 99.3 | 98.2 |
| 实施例7 | 99.4 | 98.6 |
| 实施例8 | 99.6 | 98.8 |
| 实施例9 | 99.5 | 97.3 |
| 实施例10 | 99.5 | 96.8 |
| 对比例1 | 99.2 | 89.2 |
| 对比例2 | 99.3 | 93.4 |
。
以上所述的实施例只是本发明的一种较佳的方案，并非对本发明作任何形式上的限制，在不超出权利要求所记载的技术方案的前提下还有其它的变体及改型。
Claims (6)
1.一种羟基氘代直链醇的制备方法，其特征在于：以碳酸酯为底物，重水作为氘源，在碱催化剂作用下进行氘代反应，得到羟基氘代直链醇；
所述碳酸酯的分子结构式为：RO-CO-OR，其中，R＝CH3(CH2)n，n＝0,1,2,3,4或5；所述羟基氘代直链醇的分子结构式为：CH3-(CH2)n-OD，n＝0,1,2,3,4或5。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述碳酸酯为碳酸二甲酯，氘代反应温度为50-90℃，反应时间为20h-50h。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述碳酸酯为碳酸二乙酯，氘代反应温度为60-100℃，反应时间为12h-36h。
4.根据权利要求1或2或3所述的制备方法，其特征在于：所述碳酸酯：重水的摩尔比＝1：1-10。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述碱催化剂的用量为碳酸酯+重水总重量的1％-10％。
6.根据权利要求1或2或3所述的制备方法，其特征在于：所述碱催化剂选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯中的一种。
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| CN202311687556.8A CN117645527A (zh) | 2023-12-11 | 2023-12-11 | 一种羟基氘代直链醇的制备方法 |
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2023
- 2023-12-11 CN CN202311687556.8A patent/CN117645527A/zh active Pending
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