CN111333511A - 有机化合物、乳化剂及其制备方法和应用 - Google Patents

有机化合物、乳化剂及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及化学领域，具体公开了一种有机化合物、乳化剂及其制备方法和应用，所述有机化合物具有如下结构：

Description

有机化合物、乳化剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及化学领域，具体是一种有机化合物、乳化剂及其制备方法和应用。
背景技术
聚乙二醇-12-羟基硬脂酸酯是一种常见的乳化剂，可乳化各种油类，同时耐高电解质和乙醇，可制备90％水相的W/O型乳化体。例如，目前市场上的聚乙二醇(30)二聚羟基硬脂酸酯，其亲水基为聚氧乙烯，疏水基为聚羟基硬脂酸，可加入高含量固体粉，适合于制备具有高效化妆效果的彩色化妆品。
目前，聚乙二醇-12-羟基硬脂酸酯的合成方法有三类：乙氧基化法、直接酯化法、酯交换法。其中，直接酯化法由于是直接将聚乙二醇与脂肪酸在催化剂的作用下进行酯化反应，可以一步实现产品的制备。
但是，采用直接酯化法制备的聚乙二醇-12-羟基硬脂酸酯产品存在色泽较深的问题，产品大多为黄棕色至红棕色。
发明内容
本发明实施例的目的在于提供一种有机化合物、乳化剂及其制备方法和应用，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明实施例提供如下技术方案：
一种有机化合物，其结构如下式所示：
Figure BDA0002446585030000021
其中
n为9-115的整数，a为1-10的整数，b为1-10的整数；
所述有机化合物在25℃下为黄色膏状固体，且加德纳色度数值为2-7，酸值为1.8-4.5mgKOH/g，皂化值为78-160mgKOH/g。
具体的，所述有机化合物可以为聚乙二醇-12-羟基硬脂酸酯产品。
一种上述的有机化合物的制备方法，包括以下步骤：
按照摩尔比为1:3.5-4.2的比例称取聚乙二醇与12-羟基硬脂酸在85-100℃下混合，完全溶解混合均匀后，得混合物；
将所述混合物中加入酸性催化剂，在真空环境下反应至体系的酸值保持恒定不变，然后降温至78-82℃，这里，优选为80℃，再在80℃下依次进行中和、脱水、过滤，即得；
其中，所述反应的温度为180-230℃，所述酸性催化剂的加入量为所述混合物重量的0.5％-0.6％，所述脱水为加入助滤剂搅拌混合后进行真空脱水，制得的产品为黄色至黄棕色膏状固体。
需要说明的是，由于采用直接酯化法进行制备所述有机化合物，工艺简单，反应温和，产品色泽为黄色至深黄色膏状固体，生产过程不需要添加有机溶剂，产生的副产物主要是水，收率高，工艺绿色环保，产品乳化性能优异。
作为本发明实施例进一步的方案：所述聚乙二醇的分子量为400-4000，所述酸性催化剂为固体酸催化剂与对甲苯磺酸按照重量比为6-5:1的比例混合而成。
作为本发明实施例再进一步的方案：所述助滤剂的加入量为所述混合物重量的0.5％-2％。
作为本发明实施例再进一步的方案：所述助滤剂为硅藻土、硅胶、白土中的任意一种。
一种采用上述的有机化合物的制备方法制备得到的有机化合物。
一种乳化剂，部分或全部包含上述的有机化合物，所述乳化剂由于采用外观为黄色至黄棕色膏状固体的有机化合物，对于待乳化产品的色泽影响较小。
一种乳化剂的制备方法，包括将上述的有机化合物加热至79-81℃即可。优选的，所述加热的温度可以是80℃。
所述的有机化合物的制备方法在制备化妆品中的应用。
所述的乳化剂在制备化妆品中的应用，由于采用外观为黄色至黄棕色膏状固体的有机化合物，制备得到流动的乳液，外观晶莹细腻。
与现有技术相比，本发明实施例的有益效果是：
本发明实施例制备的有机化合物具有良好的色泽，为黄色膏状固体，且加德纳色度数值为2-7，本发明实施例提供的有机化合物的制备方法具有工艺简单，反应条件温和的特点，通过将聚乙二醇与12-羟基硬脂酸采用直接酯化法进行制备所述有机化合物，然后依次进行中和、脱水、过滤，可有效改善产品的色度，生产过程中不需要加有机溶剂，收率高，产生的副产物主要是水，工艺绿色环保，解决了现有直接酯化法制备的聚乙二醇-12-羟基硬脂酸酯产品存在色泽较深的问题，具有广阔的市场前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细地说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护苑围。
实施例1
一种有机化合物，具体合成步骤如下：
1)称取150克聚乙二醇-30与105克12-羟基硬脂酸，共同投入至反应釜，升温至85-100℃，物料完全溶解后，加入1.27克(SO4)2-TiO2固体酸催化剂和0.26克对甲苯磺酸，在真空环境下进行反应脱水，反应温度控制在180℃，反应至体系的酸值保持恒定不变，这里，反应至酸值保持在pH＝2.6；
2)反应完后，降温至80℃进行保温，关闭真空状态，根据粗品的酸值(此时保持在pH＝2.6)加入4.5克饱和碳酸钠溶液进行中和，再加入5克活性白土作为助滤剂，保温80℃进行搅拌2小时，然后进行真空脱水，脱水完全后，过滤即得243.5克的聚乙二醇-30-二聚羟基硬脂酸酯，产品为黄色至黄棕色膏状固体，通过在中和后加入助滤剂进行搅拌，然后进行真空脱水，脱水完全后进行过滤，可以有效改善产品的色度，同时，反应温和，产品色泽可控。
对本实施例的有机化合物进行检测分析，其中，色度的检测依据GB/T 5525-2008《植物油脂透明度、气味、滋味鉴定法》，酸值的检测依据GB/T 5530-2005《动植物油脂酸值和酸度的测定》，皂化值的检测依据GB/T 5534-2008《动植物油脂皂化值的测定》。具体结果如表1所示。
表1检测结果表
Figure BDA0002446585030000041
Figure BDA0002446585030000051
根据表1中的检测数据可以看出，采用本实施例中的直接酯化法制备的产品色泽为黄色至深黄色膏状固体，较现有技术中黄棕色至红棕色有明显改善，同时工艺简单，反应温和，生产过程不需要加有机溶剂等，产生的副产物主要是水，收率高，工艺绿色环保，产品乳化性能优异，而且该方法反应温和，产品色泽可控。
本实施例中，所述有机化合物在制备化妆品中的应用。
实施例2
一种有机化合物，具体合成步骤如下：
1)称取50克聚乙二醇-30与200克12-羟基硬脂酸，共同投入至反应釜，升温至85-100℃，物料完全溶解后，加入1.25克(SO4)2-TiO2固体酸催化剂和0.25克对甲苯磺酸，在真空环境下进行反应脱水，反应温度控制在180℃，反应至体系的酸值保持恒定不变，这里，反应至酸值保持在pH＝5.2；
2)反应完后，降温至80℃进行保温，关闭真空状态，根据粗品的酸值(此时保持在pH＝5.2)加入5.3克饱和碳酸钠溶液进行中和，再加入5克硅胶作为助滤剂，保温80℃进行搅拌2小时，然后进行真空脱水，脱水完全后，过滤即得235克的聚乙二醇-30-十聚羟基硬脂酸酯，产品为黄色至黄棕色膏状固体。
对本实施例的有机化合物进行检测分析，其中，色度的检测依据GB/T 5525-2008《植物油脂透明度、气味、滋味鉴定法》，酸值的检测依据GB/T 5530-2005《动植物油脂酸值和酸度的测定》，皂化值的检测依据GB/T 5534-2008《动植物油脂皂化值的测定》。具体结果如表2所示。
表2检测结果表
项目 单位 指标 检测值
外观 25℃下 黄色至黄棕色膏状固体 黄色膏状固体
色度 Gardner ≤15 7+
酸值 mgKOH/g ≤10 4.5
皂化值 mgKOH/g 150-170 158.8
水分 ％m/m ≤1.0 0.67
根据表2中的检测数据可以看出，采用本实施例中的直接酯化法制备的产品色泽为黄色至深黄色膏状固体，较现有技术中黄棕色至红棕色有明显改善，同时工艺简单，反应温和，生产过程不需要加有机溶剂等，产生的副产物主要是水，收率高，工艺绿色环保，产品乳化性能优异，而且该方法反应温和，产品色泽可控。
本实施例中，所述有机化合物在制备化妆品中的应用。
实施例3
对实施例1中制备的有机化合物进行应用性能评价，具体按照以下乳液配方对有机化合物进行应用评价，具体的配料比例如表3所示。
表3乳液配方表
Figure BDA0002446585030000061
Figure BDA0002446585030000071
本实施例中，所述乳液的制备方法包括：
1)将A项中对应的配料按照配比称取后加热到80℃混合均匀，得混合料A，备用，将B项中对应的配料按照配比称取后加热到80℃混合均匀，得混合料B，备用；
2)将步骤1)中的混合料B分三次慢慢加入到混合料A中，高速搅拌乳化2分钟，所述高速搅拌的转速在2000r/min以上；
3)降低搅拌速度，边搅拌边降温，直至降温到45℃，加入C项中对应的配料即可，所述防腐剂可以是现有技术中的苯甲醇、苯甲酸、水杨酸、硼酸、山梨酸以及其他醇类、醛类等物质。
在本实施例中，对制备的乳液进行外观评价，具体的评价结果如表4所示。
表4评价结果表
Figure BDA0002446585030000072
本实施例中，所述有机化合物作为乳化剂进行制备乳液，当然，也可以用于制备其他的化妆品，例如，护发乳、精华乳、润面霜、粉底霜、洗发膏、遮瑕膏、焗发膏、精华霜等。
实施例4
对实施例1中制备的有机化合物进行应用性能评价，具体按照以下乳液配方对有机化合物进行应用评价，具体的配料比例如表5所示。
表5乳液配方表
项 配料 ％W/W
A4 鲸蜡硬脂醇乙基己酸酯 1
B1 实施例1 1
B2 26#矿白油 8
B3 环聚五甲基硅氧烷 2
C1 丙二醇 5
C2 甘油 8
C3 去离子水 74.2
C4 无水硫酸镁 0.5
D1 防腐剂 0.3
本实施例中，所述乳液的制备方法包括：
1)将A项中对应的配料按照配比称取后加热到80℃混合均匀，得混合料A，备用，将B项中对应的配料按照配比称取后加热到80℃混合均匀，得混合料B，备用；
2)将步骤1)中的混合料B分三次慢慢加入到混合料A中，高速搅拌乳化2分钟，所述高速搅拌的转速在2000r/min以上；
3)降低搅拌速度，边搅拌边降温，直至降温到45℃，加入C项中对应的配料即可，所述防腐剂可以是现有技术中的苯甲醇、苯甲酸、水杨酸、硼酸、山梨酸以及其他醇类、醛类等物质。
在本实施例中，对制备的乳液进行外观评价，具体的评价结果如表6所示。
表6评价结果表
Figure BDA0002446585030000081
Figure BDA0002446585030000091
本实施例中，所述有机化合物作为乳化剂进行制备乳液，当然，也可以用于制备其他的化妆品，例如，护发乳、精华乳、润面霜、粉底霜、洗发膏、遮瑕膏、焗发膏、精华霜等。
实施例5
对实施例2中制备的有机化合物进行应用性能评价，具体按照以下乳液配方对有机化合物进行应用评价，具体的配料比例如表7所示。
表7乳液配方表
项 配料 ％W/W
A1 实施例2 2
A2 26#矿白油 10
A3 甘油三(乙基己酸)酯 5
A4 环聚二甲基硅氧烷 30
B1 甘油 10
B2 去离子水 42.7
C 防腐剂 0.3
本实施例中，所述乳液的制备方法包括：
1)将A项中对应的配料按照配比称取后加热到80℃混合均匀，得混合料A，备用，将B项中对应的配料按照配比称取后加热到80℃混合均匀，得混合料B，备用；
2)将步骤1)中的混合料B分三次慢慢加入到混合料A中，高速搅拌乳化2分钟，所述高速搅拌的转速在2000r/min以上；
3)降低搅拌速度，边搅拌边降温，直至降温到45℃，加入C项中对应的配料即可，所述防腐剂可以是现有技术中的苯甲醇、苯甲酸、水杨酸、硼酸、山梨酸以及其他醇类、醛类等物质。
在本实施例中，对制备的乳液进行外观评价，具体的评价结果如表8所示。
表8评价结果表
Figure BDA0002446585030000101
本实施例中，所述有机化合物作为乳化剂进行制备乳液，当然，也可以用于制备其他的化妆品，例如，护发乳、精华乳、润面霜、粉底霜、洗发膏、遮瑕膏、焗发膏、精华霜等。
实施例6
对实施例2中制备的有机化合物进行应用性能评价，具体按照以下乳液配方对有机化合物进行应用评价，具体的配料比例如表9所示。
表9乳液配方表
Figure BDA0002446585030000102
Figure BDA0002446585030000111
本实施例中，所述乳液的制备方法包括：
1)将A项中对应的配料按照配比称取后加热到80℃混合均匀，得混合料A，备用，将B项中对应的配料按照配比称取后加热到80℃混合均匀，得混合料B，备用；
2)将步骤1)中的混合料B分三次慢慢加入到混合料A中，高速搅拌乳化2分钟，所述高速搅拌的转速在2000r/min以上；
3)降低搅拌速度，边搅拌边降温，直至降温到45℃，加入C项中对应的配料即可，所述防腐剂可以是现有技术中的苯甲醇、苯甲酸、水杨酸、硼酸、山梨酸以及其他醇类、醛类等物质。
在本实施例中，对制备的乳液进行外观评价，具体的评价结果如表10所示。
表10评价结果表
Figure BDA0002446585030000112
本实施例中，所述有机化合物作为乳化剂进行制备乳液，当然，也可以用于制备其他的化妆品，例如，护发乳、精华乳、润面霜、粉底霜、洗发膏、遮瑕膏、焗发膏、精华霜等。
实施例7
一种有机化合物，包括以下的原料：聚乙二醇与12-羟基硬脂酸，所述聚乙二醇与12-羟基硬脂酸的摩尔比为1:3.5-20。
本实施例中，所述有机化合物的制备方法，步骤如下：
将聚乙二醇、12-羟基硬脂酸按一定摩尔比投入反应釜，升温至85-100℃完全溶解后，加入一定量的酸性催化剂，在真空环境下反应脱水，反应温度控制在180-230℃，反应至酸值保持恒定不变；
反应完成后，降温至80℃，关真空，根据粗品的酸值加入适量的饱和碳酸钠溶液中和，加入一定量的助滤剂，保温80℃搅拌1-2小时后进行真空脱水，脱水完全后，过滤即得聚乙二醇二聚羟基硬脂酸酯，产品为黄色至黄棕色膏状固体。
在本实施例中，所述聚乙二醇为聚乙二醇400-5000，所述聚乙二醇与12-羟基硬脂酸的摩尔比为1：3.5-4.2；所述酸性催化剂为总料重0.5％的固体酸催化剂和总料重0.1％的对甲苯磺酸，所述助滤剂为总料重2％的硅藻土或总料重0.5％的硅胶或总料重0.5％的白土。
本发明的有益效果是，本发明实施例制备的有机化合物具有良好的色泽，为黄色膏状固体，且加德纳色度数值为2-7，本发明实施例提供的有机化合物的制备方法具有工艺简单，反应条件温和的特点，通过将聚乙二醇与12-羟基硬脂酸采用直接酯化法进行制备所述有机化合物，然后依次进行中和、脱水、过滤，可有效改善产品的色度，生产过程中不需要加有机溶剂，收率高，产生的副产物主要是水，工艺绿色环保，解决了现有直接酯化法制备的聚乙二醇-12-羟基硬脂酸酯产品存在色泽较深的问题，具有广阔的市场前景具有广阔的市场前景。
上面对本发明的较佳实施方式作了详细说明，但是本发明并不限于上述实施方式，在本领域的普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种有机化合物，其结构如下式所示：
Figure FDA0002446585020000011
式中n为9-115的整数，a为1-10的整数，b为1-10的整数；
所述有机化合物在25℃下为黄色膏状固体，且加德纳色度数值为2-7，酸值为1.8-4.5mgKOH/g，皂化值为78-160mgKOH/g。
2.一种如权利要求1所述的有机化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
按照摩尔比为1:3.5-4.2的比例称取聚乙二醇与12-羟基硬脂酸在85-100℃下混合，得混合物；
将所述混合物中加入酸性催化剂，在真空环境下反应至体系的酸值保持恒定，然后在78-82℃下依次进行中和、脱水、过滤，即得；
其中，所述反应的温度为180-230℃，所述酸性催化剂的加入量为所述混合物重量的0.5％-0.6％，所述脱水为加入助滤剂混合后进行真空脱水。
3.根据权利要求2所述的有机化合物的制备方法，其特征在于，所述聚乙二醇的分子量为400-4000，所述酸性催化剂为固体酸催化剂与对甲苯磺酸按照重量比为6-5:1的比例混合而成。
4.根据权利要求2所述的有机化合物的制备方法，其特征在于，所述助滤剂的加入量为所述混合物重量的0.5％-2％。
5.根据权利要求2-4任一所述的有机化合物的制备方法，其特征在于，所述助滤剂为硅藻土、硅胶、白土中的任意一种。
6.一种采用权利要求2-5任一所述的有机化合物的制备方法制备得到的有机化合物。
7.一种乳化剂，其特征在于，部分或全部包含如权利要求1或6所述的有机化合物。
8.一种乳化剂的制备方法，其特征在于，所述乳化剂的制备方法包括将如权利要求1或6所述的有机化合物加热至79-81℃即可。
9.一种如权利要求2-5任一所述的有机化合物的制备方法在制备化妆品中的应用。
10.一种如权利要求7所述的乳化剂在制备化妆品中的应用。
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CN112010753A (zh) * 2020-08-18 2020-12-01 青岛科技大学 一种6-羟基己酸酯的制备方法

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