CN101747997A - 一种单癸月桂酸甘油酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种单癸月桂酸甘油酯的制备方法，以樟树籽油为原料，将脱胶、脱水后的樟树籽油加入酯化醇解反应器内，再加入酸性离子液体1-甲基-3-(3-磺酸基丙基)咪唑催化剂，温度135-145℃、催化剂用量为油重3-4％、醇油摩尔比1.5-2.5∶1，反应至酸价降至0.5以下；离心分离，将酯化和醇解后的樟树籽油加入催化醇解反应器内，再加入碱性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑盐催化剂，温度165-175℃，催化剂用量为油重的0.4-0.6％，醇油摩尔比6-7∶1，反应至单脂肪酸甘油酯总含量达90.0％以上；离心分离，15-35℃水水洗，真空脱水、脱色。本发明产物中单脂肪酸甘油酯含量达90.0％以上，单癸月桂酸甘油酯含量达85.0％以上，可省去分子蒸馏工序，工艺合理、节能、环保，而且大部分甘油可循环使用，大大减少了酸碱盐排放量。
Description
技术领域
本发明属于化工技术领域，特别涉及单中碳链脂肪酸甘油酯类食品添加剂(单癸月桂酸甘油酯)的制备方法。
背景技术
单脂肪酸甘油酯(简称单甘酯，monoglyceride，MG)主要包括单长碳链脂肪酸甘油酯(其脂肪酸碳原子数等于或大于14)和单中碳链脂肪酸甘油酯(其脂肪酸碳原子数为8至12)，具有亲油、亲水基团，是多元醇型非离子型表面活性剂。单长碳链脂肪酸甘油酯只具有乳化作用，主要用作食品、保健品及药品乳化剂，化妆品和洗涤剂表面活性剂。单中碳链脂肪酸甘油酯，水中分散性和亲水性好、乳化能力强、对细菌和霉菌具有较好抑制效果，其乳化能力比单长碳链脂肪酸甘油酯强、防腐性能优于有机酸及其盐类防腐剂和尼泊金酯类防腐剂，是一种性能优良的乳化剂和防腐剂，既可用作食品、保健品和药品乳化剂，也可用作食品、保健品和药品防腐剂，还可用作高档化妆品和洗涤用品的表面活性剂。
单中碳链脂肪酸甘油酯类产品有单辛酸甘油酯、单癸酸甘油酯、单月桂酸甘油酯、单辛癸酸甘油酯(又称单辛酸/癸酸甘油酯)、单癸月桂酸甘油酯(又称单癸酸/月桂酸甘油酯)。目前，国内外市场上销售的单中碳链脂肪酸甘油酯类产品主要是以椰子油和棕榈仁油为原料采用水解、酯化或醇解法制备，催化剂主要是液体酸和碱、固体酸和碱，存在原料中中碳链脂肪酸含量低、醇解催化剂无法重复使用、酸碱盐排放量较大、设备投资大、能耗和生产成本高等不足。
樟树籽油富含中碳链脂肪酸(约为95.11％)，其中辛酸含量约为0.3％、癸酸含量约为52.1％、月桂酸含量约为42.8％。而椰子油中中碳链脂肪酸含量约为59.2-63.1％，(其中辛酸含量约为5.4-9.5％、癸酸含量约为5.2-7.2％、月桂酸含量约为44.0-50.9％)、棕榈仁油中中碳链脂肪酸含量约为56.6-58.3％(其中辛酸含量约为2.7-4.0％、癸酸含量约为3.9-7.0％、月桂酸含量约为46.9-51.0％)。樟树籽油中中碳链脂肪酸含量比椰子油和棕榈仁油高30％以上，是生产单中碳链脂肪酸甘油酯、尤其是单癸月桂酸甘油酯的理想原料。利用樟树籽油生产单癸月桂酸甘油酯，经济和社会效益显著。
发明内容
本发明的目的是提供一种以樟树籽油为原料制备高纯度单癸月桂酸甘油酯方法。
本发明是通过以下技术方案实现的：
1、将樟树籽毛油脱胶、脱水。
2、酸性离子液体催化樟树籽油酯化和部分醇解。
将脱胶、脱水后的樟树籽油加入酯化醇解反应器内，再加入酸性离子液体1-甲基-3-(3-磺酸基丙基)咪唑催化剂对甲苯磺酸盐催化樟树籽油进行酯化和部分醇解。其反应条件为：温度135-145℃、催化剂用量为油重的3-4％，醇油摩尔比1.5-2.5∶1，反应至酸价降至0.5以下(相应反应时间2.0h以上，单脂肪酸甘油酯含量达20％以上)。之后离心分离，酸性离子液体催化剂和甘油返回酯化醇解反应器，被酯化和醇解的樟树籽油进入碱性离子液体催化醇解反应器。
优化的反应条件为：温度140-143℃，催化剂用量为油重的3.5％，醇油摩尔比1.8∶1，反应至酸价降至0.5以下。
3、碱性离子液体催化樟树籽油进一步醇解。
将上述处理后的樟树籽油加入醇解反应器内，再加入碱性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑盐催化剂进一步醇解，其反应条件为：反应温度165-175℃，催化剂用量为油重的0.4-0.6％，醇油摩尔比6-7∶1，反应至单脂肪酸甘油酯总含量达90.0％以上(相应反应时间1.5h以上)。之后离心分离，碱性离子液体催化剂和甘油返回醇解反应器，单癸月桂酸甘油酯进入洗涤器。
优化的反应条件为：反应温度170-172℃、催化剂用量为油重的0.5％、醇油摩尔比6.5∶1、反应至单脂肪酸甘油酯总含量达90.0％以上。
4、水洗脱除残留游离甘油。
在洗涤器内，采用15-35℃水喷淋搅拌洗涤单癸月桂酸甘油酯，离心分离，脱除单癸月桂酸甘油酯中的残留游离甘油，重复2次以上。
5、真空脱水及脱色。
在脱水脱色器内，先在80-95℃温度范围及相应真空度下脱水20-40min，之后加入2-5％的活性白土或活性炭脱色30-50min。
与传统工艺比较，本工艺有以下优点：
(1)酸性离子液体1-甲基-3-(3-磺酸基丙基)咪唑对甲苯磺酸盐和碱性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑盐([bmim]Im)既可起催化剂作用、又可起溶剂作用，有利于物料混合并加快反应。
(2)采用酸性离子液体连续催化樟树籽油酯化和部分醇解、碱性离子液体进一步催化低酸价樟树籽油醇解技术，产物中单脂肪酸甘油酯达90.0％以上(单癸月桂酸甘油酯含量达85.0％以上)，可省去分子蒸馏工序，工艺合理、节能、环保。
(3)酸性和碱性离子液体催化剂、大部分甘油可循环使用，大大减少了酸碱盐排放量。
本发明制备的单癸月桂酸甘油酯，具有降血脂血压、减少体内脂肪沉积作用，熔点较低、水中分散性和亲水性好、乳化能力强、抑菌效果好，既可用作食品、保健品和药品乳化剂、也可用作食品、保健品和药品防腐剂，是一种保健型双功能食品、保健品和药品添加剂，可广泛应用于食品、保健品及药品生产中。
具体实施方式
本发明将通过以下实施例作进一步说明。
本发明所述实施例所用的酸性离子液体催化剂1-甲基-3-(3-磺酸基丙基)咪唑对甲苯磺酸盐([HSO3-pmim]+[pTSA]-)的可通过以下步骤制备：
中间体1-甲基-3-(3-磺酸基丙基)咪唑内磺酸盐(MIM-PS)的制备：称取1，3-丙烷磺内酯40.0g于三口烧瓶(500ml)中并加入300ml甲苯使其溶解，置于冰浴中。磁力搅拌下滴加等摩尔的N-甲基咪唑27.0g，滴加完毕后缓慢升至常温并继续反应2h，将反应液进行抽滤，所得白色沉淀用乙酸乙酯洗涤三次，100℃下烘干5h，所得白色粉末状固体即为MIM-PS(收率85％)。
将等摩尔的MIM-PS和对甲苯磺酸置于研钵中，不断研磨，粉末状固体逐渐经由乳白色粘稠状固液混合物变为粘度略小的无色透明液体，然后超声波处理1h，即为[HSO3-pmim]+[pTSA]-(收率98％)。
本发明所述实施例所用的碱性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑盐([bmim]Im)的可通过以下步骤制备：
将新蒸馏过的1-甲基咪唑(分析纯)与1-溴代丁烷(分析纯)按照1∶1的摩尔比例混合且在N2保护下室温搅拌反应48h，然后将粗产物用乙酸乙酯和乙醚多次洗涤，真空旋转蒸发得到1-丁基-3-甲基咪唑溴化物([bmim]Br)。将等摩尔的咪唑(分析纯)加入到NaOH(分析纯)的甲醇溶液中室温反应30min，然后加入等摩尔的[bmim]Br，并在室温下磁力搅拌3h；之后，加入适量无水乙醚，室温下继续搅拌20h，过滤除去NaBr得到滤液，旋转蒸发反应液。无水乙醚多次洗，再旋转蒸发，即得到淡黄色液体状的[bmim]Im产物。
实施例1。
(1)将樟树籽毛油脱胶、脱水。搅拌加热至65℃后，边搅拌边加入油重0.1％的磷酸(浓度为85％)和油重10％的65℃水，继续搅拌15min后停止搅拌并静置10min。之后，离心分离，减压脱水。
(2)酸性离子液体催化樟树籽油酯化和部分醇解
称取100g樟树籽油(酸价为13.6)、甘油27.6g于500mL三口烧瓶内(醇油摩尔比1.8∶1)，并按油重3.5％加入酸性离子液体催化剂1-甲基-3-(3-磺酸基丙基)咪唑对甲苯磺酸盐([HSO3-pmim]+[pTSA]-)3.5g，搅拌加热升温，在142℃下反应时间2h，酸价降为0.25，单脂肪酸甘油酯含量为24.8％。离心分离，上层的酯化和部分醇解樟树籽油进入碱性离子液体醇解工序，下层的甘油和离子液体催化剂返回酯化醇解用500mL三口烧瓶内、以便循环利用。酸性离子液体催化剂循环使用5次，产物的酸价分别为：0.25，0.28，0.35，0.40，0.45；产物的单脂肪酸甘油酯含量分别为：24.8，24.5，23.1，22.4，21.7。
(3)碱性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑盐催化酯化和部分醇解樟树籽油进一步醇解
称取100g上述樟树籽酯化和部分醇解的油(酸价0.25，单脂肪酸甘油酯含量24.8％)，甘油99.7g甘油置于500mL三口烧瓶，催化剂1-丁基-3-甲基咪唑盐的用量0.5％(油重)0.5g，搅拌加热升温，在反应温度170℃下反应1.5h，反应结束后离心分离，上层为单癸月桂酸甘油酯，其单脂肪酸甘油酯含量为92.3％。下层的甘油和离子液体催化剂返回醇解500mL三口烧瓶内循环利用，离子液体催化剂循环使用5次，产物的单脂肪酸甘油酯含量分别为：92.3％，92.0％，91.4％，90.7％，90.1％。
(4)常温水洗脱除残留游离甘油
在20℃温度下，用20℃水喷淋搅拌洗涤单脂肪酸甘油酯含量为92.3％的单癸月桂酸甘油酯(用量为单脂肪酸甘油酯15％)，离心分离，脱除单癸月桂酸甘油酯中的残留游离甘油。之后重复洗涤分离2次。
(5)真空脱水及脱色
在温度80℃及相应真空度下，将洗涤后的单癸月桂酸甘油酯脱水30min，之后加入4％活性白土脱色45min，过滤除去活性白土后即得单脂肪酸甘油酯含量93.9％(其中单癸月桂酸甘油酯含量88.3％)的高纯度单癸月桂酸甘油酯产品。
实施例2。
(1)将樟树籽毛油脱胶、脱水。搅拌加热至65℃后，边搅拌边加入油重0.1％的磷酸(浓度为85％)和油重10％的65℃水，继续搅拌15min后停止搅拌并静置10min。之后，离心分离，减压脱水。
(2)酸性离子液体催化樟树籽油酯化和部分醇解
称取100g樟树籽油(酸价为13.6)、甘油38.3g于500mL三口烧瓶内(醇油摩尔比2.5∶1)，并按油重4.0％加入酸性离子液体催化剂1-甲基-3-(3-磺酸基丙基)咪唑对甲苯磺酸盐([HSO3-pmim]+[pTSA]-)4.0g，搅拌加热升温，在145℃下反应时间2h，酸价降为0.21，单脂肪酸甘油酯含量28.5％。离心分离，上层的酯化和部分醇解樟树籽油进入碱性离子液体醇解工序，下层的甘油和离子液体催化剂返回酯化醇解用500mL三口烧瓶内、以便循环利用。酸性离子液体催化剂循环使用5次，产物的酸价分别为：0.20，0.24，0.31，0.34，0.40；产物的单脂肪酸甘油酯含量分别为：28.1，27.5，27.1，26.3，25.2。
(3)碱性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑盐催化酯化和部分醇解樟树籽油进一步醇解
称取100g上述樟树籽酯化和部分醇解的油(酸价0.21，单脂肪酸甘油酯含量28.5％)，甘油107.6g甘油置于500mL三口烧瓶，催化剂1-丁基-3-甲基咪唑盐的用量0.6％(油重)0.6g，搅拌加热升温，在反应温度175℃下反应1.5h，反应结束后离心，上层为单癸月桂酸甘油酯，其单脂肪酸甘油酯含量为94.4％。下层甘油和离子液体催化剂返回醇解500mL三口烧瓶内循环利用，离子液体催化剂循环使用5次，产物的单脂肪酸甘油酯含量分别为：94.3％，93.6％，92.8％，92.3％，91.8％。
(4)常温水洗脱除残留游离甘油
在25℃温度下，用25℃水喷淋搅拌洗涤单脂肪酸甘油酯含量为92.8％的单癸月桂酸甘油酯(用量为单脂肪酸甘油酯15％)，离心分离，脱除单癸月桂酸甘油酯中的残留游离甘油。之后重复洗涤分离2次。
(5)真空脱水及脱色
在温度85℃及相应真空度下，将洗涤后的单癸月桂酸甘油酯脱水25min，之后加入3％活性白土脱色35min，过滤除去活性白土后即得单脂肪酸甘油酯含量94.2％(其中单癸月桂酸甘油酯含量88.6％)的高纯度单癸月桂酸甘油酯产品。
实施例3。
(1)将樟树籽毛油脱胶、脱水。搅拌加热至65℃后，边搅拌边加入油重0.1％的磷酸(浓度为85％)和油重10％的65℃水，继续搅拌15min后停止搅拌并静置10min。之后，离心分离，减压脱水。
(2)酸性离子液体催化樟树籽油酯化和部分醇解
称取100g樟树籽油(酸价为13.6)、甘油23.0g于500mL三口烧瓶内(醇油摩尔比1.5∶1)，并按油重3.0％加入酸性离子液体催化剂1-甲基-3-(3-磺酸基丙基)咪唑对甲苯磺酸盐([HSO3-pmim]+[pTSA]-)4.0g，搅拌加热升温，在135℃下反应时间2.5h，酸价降为0.28，单脂肪酸甘油酯含量23.5％。离心分离，上层的酯化和部分醇解樟树籽油进入碱性离子液体醇解工序，下层的甘油和离子液体催化剂返回酯化醇解用500mL三口烧瓶内、以便循环利用。酸性离子液体催化剂循环使用5次，产物的酸价分别为：0.26，0.23，0.34，0.38，0.45；产物的单脂肪酸甘油酯含量分别为：23.1，22.5，22.1，21.6，20.5。
(3)碱性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑盐催化酯化和部分醇解樟树籽油进一步醇解
称取100g上述樟树籽酯化和部分醇解的油(酸价0.28，单脂肪酸甘油酯含量23.5％)，甘油92.3g甘油置于500mL三口烧瓶，催化剂1-丁基-3-甲基咪唑盐的用量0.5％(油重)0.5g，搅拌加热升温，在反应温度165℃下反应2.0h，反应结束后离心，上层为单癸月桂酸甘油酯，其单脂肪酸甘油酯含量为92.5％。下层的甘油和离子液体催化剂返回醇解500mL三口烧瓶内循环利用，离子液体催化剂循环使用5次，产物的单脂肪酸甘油酯含量分别为：92.5％，92.0％，91.4％，90.9％，90.2％。
(4)常温水洗脱除残留游离甘油
在30℃温度下，用30℃水喷淋搅拌洗涤单脂肪酸甘油酯含量为90.2％的单癸月桂酸甘油酯(用量为单脂肪酸甘油酯15％)，离心分离，脱除单癸月桂酸甘油酯中的残留游离甘油。之后重复洗涤分离2次。
(5)真空脱水及脱色
在温度90℃及相应真空度下，将洗涤后的单癸月桂酸甘油酯脱水20min，之后加入2.5％活性碳脱色30min，过滤除去活性白土后即得单脂肪酸甘油酯含量92.0％(其中单癸月桂酸甘油酯含量86.5％)的高纯度单癸月桂酸甘油酯产品。
Claims (4)
1.一种单癸月桂酸甘油酯的制备方法，其特征是以樟树籽油为原料制备单癸月桂酸甘油酯。
2.根据权利要求1所述的方法，先将樟树籽毛油脱胶、脱水，其特征是：
(1)将脱胶、脱水后的樟树籽油加入酯化醇解反应器内，再加入酸性离子液体1-甲基-3-(3-磺酸基丙基)咪唑催化剂，其反应条件为：温度135-145℃、催化剂用量为油重的3-4％，醇油摩尔比1.5-2.5∶1，反应至酸价降至0.5以下，之后离心分离，酸性离子液体催化剂和甘油返回酯化醇解反应器，被酯化和醇解的樟树籽油进入碱性离子液体催化醇解反应器；
(2)将上述处理后的樟树籽油加入醇解反应器内，再加入碱性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑盐催化剂，其反应条件为：反应温度165-175℃，催化剂用量为油重的0.4-0.6％，醇油摩尔比6-7∶1，反应至单脂肪酸甘油酯总含量达90.0％以上，之后离心分离，碱性离子液体催化剂和甘油返回醇解反应器，单癸月桂酸甘油酯进入洗涤器；
(3)在洗涤器内，采用15-35℃水喷淋搅拌洗涤单癸月桂酸甘油酯，离心分离，脱除单癸月桂酸甘油酯中的残留游离甘油，重复2次以上。
(4)在脱水脱色器内，先在80-95℃温度范围及相应真空度下脱水，之后加入2-5％的活性白土或活性炭脱色。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征是步骤(1)所述的反应条件为温度140-143℃，催化剂用量为油重的3.5％，醇油摩尔比1.8∶1，反应至酸价降至0.5以下。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征是步骤(2)所述的反应条件为：反应温度170-172℃、催化剂用量为油重的0.5％、醇油摩尔比6.5∶1、反应至单脂肪酸甘油酯总含量达90.0％以上。
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