CN102559390B - 一种中碳链脂肪酸聚甘油酯的制备方法 - Google Patents
一种中碳链脂肪酸聚甘油酯的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种中碳链脂肪酸聚甘油酯的制备方法，以樟树籽仁油为原料，将脱胶、脱水后的樟树籽仁油水解，通过皂化、酸化处理；将分离得到的中碳链脂肪酸和不同聚合度的聚甘油置于酯化反应器内，再加入适量固体碱KOH/Al2O3催化剂，通氮气保护、加热搅拌进行酯化反应；将得到的中碳链脂肪酸聚甘油酯进入脱酸反应器内进行反应，得到得率为95%的中碳链脂肪酸聚甘油脂；将脱酸后的中碳链脂肪酸聚甘油脂置入脱水脱色器内，之后得到得率为98%的中碳链脂肪酸聚甘油脂。本发明以固体碱KOH/Al2O3为酯化催化剂，合成中碳链脂肪酸聚甘油酯，固体碱催化剂易于分离，可重复利用，固体废弃物排放少，实现聚了甘油酯的绿色合成。
Description
技术领域
本发明属于化工技术领域，特别涉及聚甘油酯类食品添加剂的制备方法。
背景技术
脂肪酸聚甘油酯，也称聚甘油脂肪酸酯(polyglyceryl fatty acid ester ,PGFE)，简称聚甘油酯，是多元醇型非离子型表面活性剂，含有亲水性基团和亲油性基团，具有亲水、亲油双重特性。与单脂肪酸甘油酯（简称单甘酯，monoglyceride，MG)相比，脂肪酸聚甘油酯含有更多亲水性羟基，亲水性更强，水中分散性好，乳化、分散、湿润、稳定、起泡等性能更优良。通过改变聚甘油原料的聚合度、脂肪酸原料种类及产品酯化度，可以得到不同HLB值（8～20）、从亲油性到亲水性的聚甘油酯产品，以适于各种特殊用途。脂肪酸聚甘油酯包括长碳链脂肪酸聚甘油酯（polyglycerol long chain fatty acid ester，其脂肪酸碳原子数等于或大于14）和中碳链脂肪酸聚甘油酯（polyglycerol medium chain fatty acid ester，其脂肪酸碳原子数为8～12）。中碳链脂肪酸聚甘油酯，其乳化、分散、稳定及起泡性能较长碳链脂肪酸聚甘油酯优良，对真菌和酵母菌具有较好抑制效果，在酸性、碱性、中性及高盐环境中相当稳定，不易水解，为性能优良的食品及药品乳化剂和防腐剂，也是高档化妆品和洗涤用品表面活性剂。
中碳链脂肪酸聚甘油酯有辛酸聚甘油酯、癸酸聚甘油酯、月桂酸聚甘油酯及其混合物等。目前，中碳链脂肪酸聚甘油酯的工业合成主要是以椰子油和棕榈仁油为原料，通过水解、裂解、酯化或醇解制备，催化剂主要是液体酸和液体碱，存在原料中中碳链脂肪酸含量低、催化剂不易分离、酸碱盐排放量较大、设备投资大、能耗和生产成本高等不足。
樟树籽仁油富含中碳链脂肪酸（约为94.0～95.18%），其中辛酸含量约为0.28～0.31%、癸酸含量约为52.1～54.1%、月桂酸含量约为42.8～39.6%。椰子油中中碳链脂肪酸含量约为59.2～63.1%（其中辛酸含量约为5.4～9.5%、癸酸含量约为5.2～7.2%、月桂酸含量约为50.9～44.0%）、棕榈仁油中中碳链脂肪酸含量约为56.6～58.3%（其中辛酸含量约为2.7～4.0%、癸酸含量约为3.9～7.0%、月桂酸含量约为51.0～46.9%）。樟树籽仁油中中碳链脂肪酸含量比椰子油和棕榈仁油高30%以上，是生产中碳链脂肪酸聚甘油酯的理想原料。
发明内容
本发明的目的针对现有技术的不足，提供一种以樟树籽仁油为原料制备中碳链脂肪酸聚甘油酯的方法。
本发明的技术方案是通过以下工艺步骤实现的：
1、樟树籽仁油的脱胶及水解。
称取适量樟树籽仁油于脱胶反应器内，搅拌加热至65±2℃～75±2℃后，边搅拌边加入占油重0.1%～0.2%的磷酸（浓度≥85%）和占油重10%～15%的65±2℃～75±2℃水，继续搅拌15～25min后停止搅拌，静置10～20min后离心分离。将脱胶后的樟树籽仁油置入水解反应器内，搅拌加热至75±2℃～85±2℃后，边搅拌边加入氢氧化钠溶液（浓度为15%～20%）至皂化完全，之后边搅拌边加入盐酸溶液（浓度为36%～38%）至完全酸化，静置分离后，用75±2℃～85±2℃水洗涤至水洗液为中性。之后，进入真空脱水器内，在温度75±2℃～85±2℃及相应真空度下脱水30～40min，得到中碳链脂肪酸，中碳链脂肪酸得率达86.0%以上（中碳链脂肪酸得率=中碳链脂肪酸质量/樟树籽仁油质量）。优化的脱胶工艺条件为：磷酸用量为油重的0.20%（浓度为85%），加水量为油重的15%，脱胶搅拌时间25min，静置时间20min，脱胶温度70℃。优化的水解工艺条件为：水解温度80±2℃，氢氧化钠溶液浓度15%，盐酸溶液浓度为36%，水洗温度75±2℃。
2、固体碱KOH/Al2O3催化合成中碳链脂肪酸聚甘油酯。
将中碳链脂肪酸和不同聚合度的聚甘油按一定比例置于酯化反应器内，再加入适量固体碱KOH/Al2O3催化剂，通氮气保护、加热搅拌进行酯化反应。酯化反应条件为：聚甘油与中碳链脂肪酸摩尔比1.5～2.5︰1，聚甘油的聚合度3～10，催化剂用量4～5%，反应温度215±2℃～225±2℃、反应时间2.0～3.0h。待冷却到120℃以下离心分离，固体碱KOH/Al2O3催化剂和聚甘油返回酯化反应器，得到中碳链脂肪酸聚甘油酯和少量未反应的脂肪酸。中碳链脂肪酸得率达90%以上（中碳链脂肪酸得率=中碳链脂肪酸质量/樟树籽仁油质量）。优化的酯化反应条件为：反应温度220±2℃，催化剂用量4.5%，聚甘油与中碳链脂肪酸摩尔比2︰1，反应时间2.5h。
3、稀碱脱酸
将中碳链脂肪酸聚甘油酯置入脱酸反应器内，搅拌加热至70±2℃～85±2℃后，边搅拌边加入适量氢氧化钠溶液（浓度为2%～3%），继续搅拌10～20min后停止搅拌，静置10～20min后离心分离。皂脚回到水解反应器内，得到中碳链脂肪酸聚甘油酯，中碳链脂肪酸酯化率达95.0%以上(中碳链脂肪酸酯化率=被酯化的中碳链脂肪酸质量/中碳链脂肪酸总质量)。优化的稀碱脱酸工艺条件为：脱酸温度80±2℃，氢氧化钠溶液浓度3%，脱酸搅拌时间15min，静置时间20min。
4、真空脱水及脱色。
将脱酸后的中碳链脂肪酸聚甘油酯置入脱水脱色器内，先在温度85±2℃～95±2℃及相应真空度下脱水30～40min，之后加入6～9%的脱色剂（活性白土：活性炭=4:1），在温度85±2℃～95±2℃及相应真空度下搅拌脱色40～50min。过滤分离出脱色剂，得到中碳链脂肪酸聚甘油酯产品，中碳链脂肪酸聚甘油酯得率达98.0%以上（中碳链脂肪酸聚甘油酯得率=脱色后中碳链脂肪酸聚甘油酯质量/脱色前中碳链脂肪酸聚甘油酯质量）。优化的脱色工艺条件为：脱色剂用量为油重的7%（活性白土：活性炭=4:1），脱色温度90±2℃，脱色时间45min。
与其它工艺比较，本工艺有以下优点：
（1）以樟树籽仁油为原料，经水解直接制得纯度高于90%的中碳链脂肪酸，再经酯化制得纯度高于90%的中碳链脂肪酸聚甘油酯，原料丰富且中碳链脂肪酸含量高。
（2）以固体碱KOH/Al2O3为酯化催化剂，合成中碳链脂肪酸聚甘油酯。固体碱催化剂易于分离，可重复利用，固体废弃物排放少，实现聚了甘油酯的绿色合成。
本发明制备的中碳链脂肪酸聚甘油酯，呈粘稠状、熔点低于0℃、HLB值范围较宽（8～20）、亲水性及水中分散性好、乳化能力强、抑菌效果好，既是性能优良食品及药品乳化剂和防腐剂、也是性能优良的化妆品及洗涤用品表面活性剂，可广泛应用于食品、药品、化妆品及洗涤用品生产中。
具体实施方式
本发明将通过以下实施例作进一步说明。
本发明所述实施例所用的固体碱KOH/Al2O3催化剂可通过以下步骤制备：
称取一定质量的氧化铝于坩埚中，置入马弗炉内500±2℃煅烧8h，取出冷却待用。称取1/4氧化铝质量的KOH溶于水中制成溶液，将氧化铝放入溶液中搅拌浸渍1h。将浸渍好的糊状混合物于95±2～100±2℃下干燥8h，之后在马弗炉内600±2℃煅烧6h，冷却后得到KOH/Al2O3固体催化剂。
实施例1
（1）将樟树籽仁油脱胶及水解。
称取200g樟树籽仁油于1000ml烧杯（脱胶反应器）内，搅拌加热至65±2℃后，边搅拌边加入油重0.20%的磷酸（浓度为85%）0.4g和油重10%的65±2℃水20g，继续搅拌25min后停止搅拌，静置20min后离心分离。将脱胶后的樟树籽仁油置入1000ml烧杯（水解反应器）内，搅拌加热至75±2℃后，边搅拌边加入氢氧化钠溶液（浓度为20%）至皂化完全，之后边搅拌边加入盐酸溶液（浓度为36%）至完全酸化，静置分离后，用75±2℃水洗涤至水洗液为中性。之后，进入旋转蒸发仪（真空脱水器）内，在温度75±2℃及相应真空度下脱水40min，得到中碳链脂肪酸172.5g，中碳链脂肪酸得率86.3%。
（2）固体碱KOH/Al2O3催化合成中碳链脂肪酸聚甘油酯。
称取中碳链脂肪酸40g，聚合度为3.0的聚甘油98.5g于250ml三口烧瓶（酯化反应器）中（聚甘油与中碳链脂肪酸摩尔比1.96:1），并按反应物总重的5%加入固体碱KOH/Al2O3催化剂6.93g，通氮气保护，搅拌加热升温，在215±2℃下反应3h，待冷却到120℃以下离心分离，聚甘油和固体碱催化剂返回酯化反应器内、以便循环利用，得到中碳链脂肪酸聚甘油酯和少量未反应的脂肪酸共计85.6g。
（3）稀碱脱酸
将水洗后的中碳链脂肪酸聚甘油酯置入1000ml烧杯（脱酸反应器）内，搅拌加热至70±2℃后，边搅拌边加入适量氢氧化钠溶液（浓度为2%），继续搅拌20min后停止搅拌，静置20min后离心分离。皂脚回到水解反应器内，得到中碳链脂肪酸聚甘油酯83.3g，中碳链脂肪酸酯化率为95.3%。
（4）真空脱水及脱色
将脱酸后的中碳链脂肪酸聚甘油酯置入1000ml烧杯（脱水脱色器）内，先在90±2℃及相应真空度下脱水35min，之后加入6%的脱色剂（活性白土：活性炭=4:1），在90±2℃下脱色45min。过滤分离出脱色剂，得到中碳链脂肪酸聚甘油酯产品82.1g，中碳链脂肪酸聚甘油酯得率98.5%。
实施例2
（1）将樟树籽仁油脱胶及水解。
称取200g樟树籽仁油于1000ml烧杯（脱胶反应器）内，搅拌加热至70±2℃后，边搅拌边加入油重0.15%的磷酸（浓度为85%）0.3g和油重10%的70±2℃水20g，继续搅拌20min后停止搅拌，静置15min后离心分离。将脱胶后的樟树籽仁油置入1000ml烧杯（水解反应器）内，搅拌加热至80±2℃后，边搅拌边加入氢氧化钠溶液（浓度为15%）至皂化完全，之后边搅拌边加入盐酸溶液（浓度为36%）至完全酸化，静置分离后，用80±2℃水洗涤至水洗液为中性。之后，进入旋转蒸发仪（真空脱水器）内，在温度80±2℃及相应真空度下脱水35min，得到中碳链脂肪酸175.3g，中碳链脂肪酸得率87.6%。
（2）固体碱KOH/Al2O3催化合成中碳链脂肪酸聚甘油酯。
称取中碳链脂肪酸40g、聚合度为5.0的聚甘油163.3g于250ml三口烧瓶（酯化反应器）中（聚甘油与中碳链脂肪酸摩尔比2.01:1），并按反应物总重的4.5%加入固体碱KOH/Al2O3催化剂9.15g，通氮气保护，搅拌加热升温，在220±2℃下反应时间2.5h，待冷却到120℃以下离心分离，聚甘油和固体碱催化剂返回酯化反应器内、以便循环利用，得到中碳链脂肪酸聚甘油酯和少量未反应的脂肪酸共计115.8g。
（3）稀碱脱酸
将水洗后的中碳链脂肪酸聚甘油酯置入1000ml烧杯（脱酸反应器）内，搅拌加热至75±2℃后，边搅拌边加入适量氢氧化钠溶液（浓度为2%），继续搅拌15min后停止搅拌，静置15min后离心分离。皂脚回到水解反应器内，得到中碳链脂肪酸聚甘油酯111.9g，中碳链脂肪酸酯化率为95.8%。
（4）真空脱水及脱色
将脱酸后的中碳链脂肪酸聚甘油酯置入1000ml烧杯（脱水脱色器）内，先在85±2℃及相应真空度下脱水40min，之后加入8%的脱色剂（活性白土：活性炭=4:1），在85±2℃下脱色50min。过滤分离出脱色剂，得到中碳链脂肪酸聚甘油酯产品110.0g，中碳链脂肪酸聚甘油酯得率98.3%。
实施例3
（1）将樟树籽仁油脱胶及水解。
称取200g樟树籽仁油于1000ml烧杯（脱胶反应器）内，搅拌加热至75±2℃后，边搅拌边加入油重0.15%的磷酸（浓度为80%）0.3g和油重15%的75±2℃水30g，继续搅拌15min后停止搅拌，静置10min后离心分离。将脱胶后的樟树籽仁油置入1000ml烧杯（水解反应器）内，搅拌加热至85±2℃后，边搅拌边加入氢氧化钠溶液（浓度为20%）至皂化完全，之后边搅拌边加入盐酸溶液（浓度为36%）至完全酸化，静置分离后，用85±2℃水洗涤至水洗液为中性。之后，进入旋转蒸发仪（真空脱水器）内，在温度85±2℃及相应真空度下脱水30min，得到中碳链脂肪酸174.7g，中碳链脂肪酸得率87.4%。
（2）固体碱KOH/Al2O3催化合成中碳链脂肪酸聚甘油酯。
称取中碳链脂肪酸40g，聚合度为8.0的聚甘油275.9g于250ml三口烧瓶（酯化反应器）中（聚甘油与中碳链脂肪酸摩尔比2.16:1），并按反应物总重的4.5%加入固体碱KOH/Al2O3催化剂14.22g，通氮气保护，搅拌加热升温，在225±2℃下反应时间2h，待冷却到120℃以下离心分离，聚甘油和固体碱催化剂返回酯化反应器内、以便循环利用，得到中碳链脂肪酸聚甘油酯和少量未反应的脂肪酸共计163.0g。
（3）稀碱脱酸
将水洗后的中碳链脂肪酸聚甘油酯置入1000ml烧杯（脱酸反应器）内，搅拌加热至80±2℃后，边搅拌边加入适量氢氧化钠溶液（浓度为3%），继续搅拌10min后停止搅拌，静置10min后离心分离。皂脚回到水解反应器内，得到中碳链脂肪酸聚甘油酯158.3g，中碳链脂肪酸酯化率为96.3%。
（4）真空脱水及脱色
将脱酸后的中碳链脂肪酸聚甘油酯置入1000ml烧杯（脱水脱色器）内，先在95±2℃及相应真空度下脱水30min，之后加入7%的脱色剂（活性白土：活性炭=4:1），在95±2℃下脱色40min。过滤分离出脱色剂，得到中碳链脂肪酸聚甘油酯产品155.7g，中碳链脂肪酸聚甘油酯得率98.4%。
实施例4
（1）将樟树籽仁油脱胶及水解。
称取200g樟树籽仁油于1000ml烧杯（脱胶反应器）内，搅拌加热至70±2℃后，边搅拌边加入油重0.2%的磷酸（浓度为80%）0.4g和油重15%的70±2℃水30g，继续搅拌20min后停止搅拌，静置15min后离心分离。将脱胶后的樟树籽仁油置入1000ml烧杯（水解反应器）内，搅拌加热至80±2℃后，边搅拌边加入氢氧化钠溶液（浓度为20%）至皂化完全，之后边搅拌边加入盐酸溶液（浓度为36%）至完全酸化，静置分离后，用80±2℃水洗涤至水洗液为中性。之后，进入旋转蒸发仪（真空脱水器）内，在温度80±2℃及相应真空度下脱水30min，得到中碳链脂肪酸173.8g，中碳链脂肪酸得率86.9%。
（2）固体碱KOH/Al2O3催化合成中碳链脂肪酸聚甘油酯。
称取中碳链脂肪酸40g，聚合度为10.0的聚甘油314.3g于250ml三口烧瓶（酯化反应器）中（聚甘油与中碳链脂肪酸质量比1.98:1），并按反应物总重的4.5%加入固体碱KOH/Al2O3催化剂15.9g，通氮气保护，搅拌加热升温，在220±2℃下反应时间2.5h，待冷却到120℃以下离心分离，聚甘油和固体碱催化剂返回酯化反应器内、以便循环利用，得到中碳链脂肪酸聚甘油酯和少量未反应的脂肪酸共计173.0g。
（3）稀碱脱酸
将水洗后的中碳链脂肪酸聚甘油酯置入1000ml烧杯（脱酸反应器）内，搅拌加热至85±2℃后，边搅拌边加入适量氢氧化钠溶液（浓度为3%），继续搅拌10min后停止搅拌，静置15min后离心分离。皂脚回到水解反应器内，得到中碳链脂肪酸聚甘油酯169.8g，中碳链脂肪酸酯化率为96.8%。
（4）真空脱水及脱色
将脱酸后的中碳链脂肪酸聚甘油酯置入1000ml烧杯（脱水脱色器）内，先在90±2℃及相应真空度下脱水40min，之后加入9%的脱色剂（活性白土：活性炭=4:1），在90±2℃下脱色45min。过滤分离出脱色剂，得到中碳链脂肪酸聚甘油酯产品166.7g，中碳链脂肪酸聚甘油酯得率98.2%。
Claims (5)
1.一种中碳链脂肪酸聚甘油酯的制备方法，其特征是:
（1）以樟树籽仁油为原料，称取该原料置于脱胶反应器内，搅拌加热至65℃～75℃后，边搅拌边加入占樟树籽仁油重0.1%～0.2%浓度≥85%的磷酸和占樟树籽仁油重10%～15%温度为65℃～75℃的水，继续搅拌15～25min后停止搅拌，静置10～20min后离心分离；将脱胶后的樟树籽仁油置入水解反应器内，搅拌加热至75℃～85℃后，边搅拌边加入浓度为15%～20%的氢氧化钠溶液至皂化完全，之后边搅拌边加入浓度为36%～38%的盐酸溶液至完全酸化，静置分离后，用75℃～85℃水洗涤至水洗液为中性；之后，进入真空脱水器内，在温度75℃～85℃及相应真空度下脱水30～40min，得到中碳链脂肪酸；
（2）将中碳链脂肪酸和聚合度为3～10的聚甘油置于酯化反应器内，再加入固体碱KOH/Al2O3催化剂，通氮气保护、加热搅拌进行酯化反应；酯化反应条件为：聚甘油与中碳链脂肪酸摩尔比1.5～2.5︰1，催化剂用量4～5%，反应温度215℃～225℃、反应时间2.0～3.0h；冷却到120℃以下离心分离，固体碱KOH/Al2O3催化剂和聚甘油返回酯化反应器，得到中碳链脂肪酸聚甘油酯和少量未反应的脂肪酸；
（3）将水洗后的中碳链脂肪酸聚甘油酯置入脱酸反应器内，搅拌加热至70℃～85℃后，边搅拌边加入浓度为2%～3%的氢氧化钠溶液，继续搅拌10～20min后停止搅拌，静置10～20min后离心分离；皂脚回到水解反应器内，得到脱酸后的中碳链脂肪酸聚甘油酯；
（4）将脱酸后的中碳链脂肪酸聚甘油酯置入脱水脱色器内，先在温度85℃～95℃及相应真空度下脱水30～40min，之后加入6～9%含活性白土和活性炭的脱色剂，活性白土：活性炭=4:1，在温度85℃～95℃及相应真空度下搅拌脱色40～50min；过滤分离出脱色剂，得到中碳链脂肪酸聚甘油酯产品。
2.根据权利要求1所述的一种中碳链脂肪酸聚甘油酯的制备方法，其特征是：步骤（1）所述的脱胶工艺条件中，磷酸用量为油重的0.20%，浓度为85%，加水量为油重的15%，脱胶搅拌时间25min，静置时间20min，脱胶温度70℃；水解工艺条件为：水解温度80℃，氢氧化钠溶液浓度15%，盐酸溶液浓度为36%，水洗温度75℃。
3.根据权利要求1所述的一种中碳链脂肪酸聚甘油酯的制备方法，其特征是：步骤（2）所述的酯化反应条件中，温度220℃，催化剂用量4.5%，聚甘油与中碳链脂肪酸摩尔比2︰1，反应时间2.5h。
4.根据权利要求1所述的一种中碳链脂肪酸聚甘油酯的制备方法，其特征是：步骤（3）所述的稀碱脱酸工艺条件中，脱酸温度80℃，氢氧化钠溶液浓度3%，脱酸搅拌时间15min，静置时间20min。
5.根据权利要求1所述的一种中碳链脂肪酸聚甘油酯的制备方法，其特征是：步骤（4）所述的脱色工艺条件中，含活性白土和活性炭的脱色剂用量为油重的7%，脱色温度90℃，脱色时间45min。
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