CN117820201A - 一种N-4-Boc哌啶甲醛的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种合成N‑4‑Boc哌啶甲醛的制备方法，属于药物合成领域。本发明提供一种N‑4‑Boc哌啶甲醛的合成方法，以石墨烯负载钴复合材料为催化剂，催化N‑4‑Boc哌啶甲醇的氧化反应制备N‑4‑Boc哌啶甲醛。本发明采用石墨烯负载钴复合材料为催化剂催化醇直接合成醛的合成工艺，操作流程简单，催化剂可回收利用，产品易提纯，得到的产品纯度高。
Description
技术领域
本发明具体涉及一种抗菌药头孢地尔的制备方法，属于药物合成技术领域。
背景技术
N-Boc-4-哌啶甲醛,英文名：N-Boc-4-piperidine arboxyaldehyde，CAS：137076-22-3，类白色固体，可以用来合成治疗JAK相关的疾病，是重要的医药化工中间体。
N-Boc-4-哌啶甲醛的制备方法被广泛研究，目前最常用的方法主要有：
一、氧化合成方法，采用N-Boc-4-哌啶甲醇为原料，有机碱作用下，与二甲基亚砜和草酰氯或DCC混合氧化剂发生Swern oxidation反应得到N-Boc-4-哌啶甲醛。但这一种合成方法具有操作麻烦、成生的硫醚很臭等缺点。
二、还原合成方法，以酰胺、酯为原料，经铝氢化物还原得到N-Boc-4-哌啶甲醛；或以羧酸或酯为原料先被还原成N-Boc-4-哌啶甲醇，在进行氧化反应最后得到N-Boc-4-哌啶甲醛。
由于该类方法用到铝氢化物，存在易发生安全事故，并且污染环境，极易产生杂质，产品的纯度较低等缺点
三、催化还原方法，从N-Boc-4-哌啶酮出发，与对甲苯磺酰肼反应生成酮腙，接着加入丁基锂/四甲基乙二胺/甲酰化试剂反应得到1-Boc-4-甲酰基-3,6-二氢-2H-吡啶，随后钯碳催化氢化得到N-Boc-4-哌啶甲醛。本发明采用的丁基锂活性高，容易发生安全事故，并且反应采用的催化剂价格昂贵，生产成本高。
因此，现有技术缺乏一种制备方法绿色安全，并且催化剂选择效果好，产率高的适合工业化生产的方法。
发明内容
针对现有技术上的不足，本发明目的是提供一种N-Boc-4-哌啶甲醛的制备方法，从N-Boc-4-哌啶甲醇出发，加入石墨烯负载钴复合材料，氧气作为氧化剂，经氧化反应得到N-Boc-4-哌啶甲醛，该方法绿色经济，催化剂选择效果好，产率高，纯度高，适合大规模工业生产，
本发明采用石墨烯负载钴作为催化剂，替换了TEMPO,使反应更加安全，后处理方便。为解决上述问题本发明的技术方案为：
以石墨烯负载钴复合材料为催化剂，催化氧气氧化N-4-Boc哌啶甲醇反应得到N-4-Boc哌啶甲醛，并通过离心，过滤，减压抽滤等后处理得到N-4-Boc哌啶甲醛产物。
具体反应方程式为：
。
进一步优选的，本发明采用的石墨烯负载钴复合材料加入质量为苯甲醛的2%-4%。
进一步优选的，所述溶剂的加入质量为N-4-Boc哌啶甲醇的7.0-10.0倍。
进一步优选的，所述N-4-Boc哌啶甲醛氧化反应的氧化剂为氧气。
进一步优选的，本发明采用N,N-二甲基甲酰胺，N,N二甲基乙酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二氯甲烷，乙酸乙酯其中一种做为溶剂，优选二氯甲烷。
进一步优选的，所述制备方法中，N-4-Boc哌啶甲醛搅拌反应时间为3-5小时，反应温度为35-65℃。
本发明具有如下的有益效果：
本发明反应安全可靠，成本低，只加入催化剂催化醛氧化成酰胺，固体催化剂可回收利用。
本反应以氧气为氧化剂，经济绿色。
本反应操作简单，得到的产物收率高、纯度高，具有很好的工业放大前景。
实施方式
为了进一步了解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
石墨烯负载钴复合材料制备方法包括以下步骤：
（1）称取氧化石墨烯浆液1g，六水合硝酸钴0.8g，放入小烧杯中，加入磁子，一次性加入10ml超纯水，磁力搅拌2小时向小烧杯中滴加8ml 5mol/l NaOH溶液，滴加完毕后继续搅拌30分钟。
（2）体系转移至50ml圆底烧瓶中，放入油浴锅中，120℃，8h。等材料常温冷却后，将材料转移至离心管中，离心洗涤，水洗5遍，无水乙醇洗5遍，干燥后得到石墨烯负载钴复合材料。
实施例
在通入氧气条件下，以二氯甲烷(86.00g)作溶剂，向250ml三口烧瓶中加入N-4-Boc哌啶甲醇(10.75g，0.05mol)再称取0.32g石墨烯负载钴复合材料加入其中，搅拌至 N-4-Boc哌啶甲醇完全溶解，升至50℃反应4小时；TLC及 HPLC检测，确定反应完毕后，离心过滤催化剂，减压蒸馏，收集60-70℃馏分，得到产品，产品收率97.3%，产品纯度99.2%。
实施例
在通入氧气条件下，以二氯甲烷(86.00g)作溶剂，向250ml三口烧瓶中加入N-4-Boc哌啶甲醇(10.75g，0.05mol)再称取0.32g石墨烯负载钴复合材料加入其中，搅拌至 N-4-Boc哌啶甲醇完全溶解，升至35℃反应4小时；TLC及 HPLC检测，确定反应完毕后，离心过滤催化剂，减压蒸馏，收集60-70℃馏分，得到产品，产品收率92.1%，产品纯度98.2%。
实施例
在通入氧气条件下，以二氯甲烷(86.00)作溶剂，向250ml三口烧瓶中加入N-4-Boc哌啶甲醇(10.75g，0.05mol)再称取0.32g石墨烯负载钴复合材料加入其中，搅拌至 N-4-Boc哌啶甲醇完全溶解，升至65℃反应4小时；TLC及 HPLC检测，确定反应完毕后，离心过滤催化剂，减压蒸馏，收集60-70℃馏分，得到产品，产品收率91.4%，产品纯度97.5%。
实施例
在通入氧气条件下，以二氯甲烷(86.00g)作溶剂，向250ml三口烧瓶中加入N-4-Boc哌啶甲醇(10.75g，0.05mol）再称取0.43g石墨烯负载钴复合材料加入其中，搅拌至 N-4-Boc哌啶甲醇完全溶解，升至65℃反应4小时；TLC及 HPLC检测，确定反应完毕后，离心过滤催化剂，减压蒸馏，收集60-70℃馏分，得到产品，产品收率90.3%，产品纯度96.2%。
实施例
在通入氧气条件下，以二氯甲烷(107.5g)作溶剂，向250ml三口烧瓶中加入N-4-Boc哌啶甲醇(10.75g，0.05mol)再称取0.807g石墨烯负载钴复合材料加入其中，搅拌至 N-4-Boc哌啶甲醇完全溶解，升至40℃反应3小时；TLC及 HPLC检测，确定反应完毕后，离心过滤催化剂，减压蒸馏，收集60-70℃馏分，得到产品，产品收率91.2%，产品纯度98.0%。
实施例
在通入氧气条件下，以二氯甲烷(86.00g)作溶剂，向250ml三口烧瓶中加入N-4-Boc哌啶甲醇(10.75g，0.05mol)再称取0.32g石墨烯负载钴复合材料加入其中，搅拌至 N-4-Boc哌啶甲醇完全溶解，升至40℃反应6小时；TLC及 HPLC检测，确定反应完毕后，离心过滤催化剂，减压蒸馏，收集60-70℃馏分，得到产品，产品收率94.2%，产品纯度98.4%。
实施例
在通入氧气条件下，以二氯甲烷(86.00g)作溶剂，向250ml三口烧瓶中加入N-4-Boc哌啶甲醇(10.75g，0.05mol)再称取2.15g石墨烯负载钴复合材料加入其中，搅拌至 N-4-Boc哌啶甲醇完全溶解，升至40℃反应4小时；TLC及 HPLC检测，确定反应完毕后，离心过滤催化剂，减压蒸馏，收集60-70℃馏分，得到产品，产品收率94.2%，产品纯度98.4%。
实施例
在通入氧气条件下，以二氯甲烷(86.00g)作溶剂，向250ml三口烧瓶中加入N-4-Boc哌啶甲醇(10.75g，0.05mol)再称取0.43g石墨烯负载钴复合材料加入其中，搅拌至 N-4-Boc哌啶甲醇完全溶解，升至40℃反应5小时；TLC及 HPLC检测，确定反应完毕后，离心过滤催化剂，减压蒸馏，收集60-70℃馏分，得到产品，产品收率94.2%，产品纯度98.4%。
对比实施例1
在通入氧气条件下，以二氯甲烷(86.00g)作溶剂，向250ml三口烧瓶中加入N-4-Boc哌啶甲醇(10.75g，0.05mol)再称取0.32g硝酸钴加入其中，搅拌至 N-4-Boc哌啶甲醇完全溶解，升至40℃反应6小时；TLC及 HPLC检测，确定反应完毕后，离心过滤催化剂，减压蒸馏，收集60-70℃馏分，得到产品，产品收率20.5%，产品纯度98.5%。
对比实施例2
在通入氧气条件下，以二氯甲烷(121.128g)作溶剂，向250ml三口烧瓶中加入N-4-Boc哌啶甲醇(20.188g，0.049mol)，搅拌至 N-4-Boc哌啶甲醇完全溶解，升至40℃反应6小时；TLC及 HPLC检测，确定反应完毕后，离心过滤催化剂，减压蒸馏，收集60-70℃馏分，得到产品，产品收率10.3%，产品纯度98.8%。
上述虽然结合实施例对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对本发明实施方式的限定。对所属领域技术人员来说，在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围以内。
Claims (7)
1.一种N-4-Boc哌啶甲醛的制备方法，其特征在于，所述制备方法为：以石墨烯负载钴复合材料为催化剂，催化N-4-Boc哌啶甲醇氧化反应，反应方程式为：
。
2.将N-4-Boc哌啶甲醇和石墨烯负载钴复合材料加入反应容器中，加入溶剂，通入氧化剂，搅拌分散，加热，搅拌反应，反应完毕，离心，过滤，除去催化剂，收集滤液，加水，抽滤，收集固体，用水多次洗涤，然后烘干固体，得到产品N-4-Boc哌啶甲醛固体。
3.如权利要求1所述的一种N-4-Boc哌啶甲醛的制备方法中，其特征在于，所述石墨烯负载钴复合材料加入质量为N-4-Boc哌啶甲醇的2%-4%。
4.如权利要求1所述的一种N-4-Boc哌啶甲醛的制备方法中，其特征在于，所述溶剂的加入质量为N-4-Boc哌啶甲醇的7.0-10.0倍。
5.如权利要求1所述的一种N-4-Boc哌啶甲醛的制备方法中，其特征在于，所述氧化剂为氧气。
6.如权利要求1所述的一种N-4-Boc哌啶甲醛的制备方法中，其特征在于，所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，N,N二甲基乙酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二氯甲烷，乙酸乙酯的一种或多种。
7.如权利要求1所述的一种N-4-Boc哌啶甲醛的制备方法中，其特征在于，所述N-4-Boc哌啶甲醇反应时间为3-4h，反应温度为35-65℃。
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