CN110088164B - 环氧树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
提供:固化成型时的收缩率、固化物的耐热性、和固化物的热弹性模量的均衡性优异的环氧树脂组合物。具体而言,提供一种环氧树脂组合物,其含有萘型环氧化合物和环氧树脂用固化剂,萘型环氧化合物具有萘环、直接键合于萘环的选自由烯丙基和缩水甘油基组成的组中的至少一种基团(A)、和直接键合于萘环的选自由烯丙氧基和缩水甘油醚氧基组成的组中的至少一种基团(B),且具有烯丙基和烯丙氧基中的至少一种、以及缩水甘油基和缩水甘油醚氧基中的至少一种。
Description
技术领域
本发明涉及环氧树脂组合物。另外,本发明涉及利用了环氧树脂组合物的树脂材料、半导体密封材料、半导体装置、预浸料、电路板、积层薄膜、纤维强化复合材料、和纤维强化树脂成型品。
背景技术
环氧树脂组合物除被用于粘接剂、成型材料、涂料、光致抗蚀剂材料、显色材料等之外,由于固化物的耐热性和耐湿性优异,因此,在半导体密封材料、印刷电路板用绝缘材料等电气·电子领域中也被广泛使用。
为了用于这些各种用途,至此已经研究了各种环氧树脂组合物。例如专利文献1中记载了一种固化性树脂组合物,其包含:多元缩水甘油化合物(A)和酚系固化剂(B),所述多元缩水甘油化合物(A)具有键合于分子内的同一芳香环的缩水甘油基和缩水甘油醚基,所述酚系固化剂(B)在酚性羟基的邻位不具有取代基。另外,专利文献2中记载了一种烷氧基甲硅烷基系环氧化合物,其具有:至少1个烷氧基甲硅烷基和至少2个环氧基。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2015-127397号公报
专利文献2:日本特表2015-535814号公报
发明内容
发明要解决的问题
随着近年来的电子设备的小型化·轻量化的潮流,由半导体装置的布线间距的狭小化所产生的高密度化的倾向显著,作为应对其的半导体安装方法,广泛使用了如下倒装芯片连接方式:利用焊料球使半导体装置与基板接合。
该倒装芯片连接方式为:在布线板与半导体之间配置焊料球、并将整体加热使其熔融接合的、基于所谓回流焊方式的半导体安装方式。因此,焊料回流时布线板本身被暴露于高热环境,由于布线板的热收缩而产生翘曲,在连接布线板与半导体的焊料球中产生大的应力,有时引起布线的连接不良。出于抑制这样的布线板的翘曲的目的,作为密封材料,寻求热弹性模量和收缩率高的密封材料。
另外,半导体密封材料的领域中,由于向无铅焊料的过渡,回流焊处理温度达到高温化,要求提高抗焊接裂纹性(耐回流性)。因此,在半导体密封材料中寻求固化物的耐热性和热稳定性优异的树脂材料。
本发明的目的之一在于,提供:固化成型时的收缩率、固化物的耐热性、和固化物的热弹性模量的均衡性优异的环氧树脂组合物。另外,本发明的其他目的之一在于,提供:利用了上述环氧树脂组合物或其固化物的、树脂材料、半导体密封材料、半导体装置、预浸料、电路板、积层薄膜、纤维强化复合材料和纤维强化树脂成型品。
用于解决问题的方案
本发明的一侧面涉及一种环氧树脂组合物,其含有萘型环氧化合物和环氧树脂用固化剂。该环氧树脂组合物中,萘型环氧化合物具有:萘环、直接键合于上述萘环的选自由烯丙基和缩水甘油基组成的组中的至少一种基团(A)、和直接键合于上述萘环的选自由烯丙氧基和缩水甘油醚氧基组成的组中的至少一种基团(B),且具有上述烯丙基和上述烯丙氧基中的至少一种、以及上述缩水甘油基和上述缩水甘油醚氧基中的至少一种。
该环氧树脂组合物含有以刚直的萘环为芯结构的萘型环氧化合物,因此,对固化物赋予优异的耐热性。另外,该萘型环氧化合物不仅具有含环氧的基团(缩水甘油基、缩水甘油醚氧基),还具有含烯烃的基团(烯丙基、烯丙氧基),因此,不仅通过含环氧的基团彼此的交联反应,还通过含烯烃的基团彼此的交联反应可以形成交联结构,可以形成具有复杂的交联结构的固化物。认为,通过该复杂的交联结构,环氧树脂组合物的固化成型时的收缩率和固化物的热弹性模量变高。进而认为,上述萘型环氧化合物具有对萘环的键合方式不同的基团(A)和基团(B),根据其键合方式的差异而交联结构进一步复杂化,固化成型时的收缩率和固化物的热弹性模量进一步提高。
一方案中,上述萘型环氧化合物可以具有上述缩水甘油基和上述缩水甘油醚氧基这两者。
一方案中,上述基团(A)可以键合在上述萘环的与上述基团(B)相邻的位置。
本发明的另一侧面涉及一种树脂材料,其含有上述环氧树脂组合物的固化物。
本发明的进一步另一侧面涉及一种半导体密封材料,其包含上述环氧树脂组合物,上述环氧树脂组合物还含有无机填充材料。
本发明的进一步另一侧面涉及一种半导体装置,其具备密封材料,所述密封材料含有上述半导体密封材料的固化物。
本发明的进一步另一侧面涉及一种预浸料,其为浸渗基材的半固化物,所述浸渗基材含有:增强基材和浸渗于上述增强基材的上述环氧树脂组合物。
本发明的进一步另一侧面涉及一种电路板,其具备:金属箔和固化树脂层,所述固化树脂层设置于上述金属箔上、且含有上述环氧树脂组合物的固化物。
本发明的进一步另一侧面涉及一种积层薄膜,其含有上述环氧树脂组合物。
本发明的进一步另一侧面涉及一种纤维强化复合材料,其含有:上述环氧树脂组合物的固化物和强化纤维。
本发明的进一步另一侧面涉及一种导电糊剂,其含有:上述环氧树脂组合物和导电性颗粒。
发明的效果
根据本发明,可以提供:固化成型时的收缩率、固化物的耐热性、和固化物的热弹性模量的均衡性优异的环氧树脂组合物。
具体实施方式
以下,对本发明的适合的一实施方式进行说明。需要说明的是,本发明不限定于以下的实施方式,例如在不脱离发明的主旨的范围内可以对以下实施方式适宜变更而加以实施。
<环氧树脂组合物>
本实施方式的环氧树脂组合物含有萘型环氧化合物和环氧树脂用固化剂。
本实施方式中,萘型环氧化合物具有:萘环、直接键合于萘环的选自由烯丙基和缩水甘油基组成的组中的至少一种基团(A)、和直接键合于萘环的选自由烯丙氧基和缩水甘油醚氧基组成的组中的至少一种基团(B)。另外,萘型环氧化合物具有:直接键合于萘环的选自由缩水甘油基和缩水甘油醚氧基组成的组中的至少一种含环氧的基团、以及直接键合于萘环的选自由烯丙基和烯丙氧基组成的组中的至少一种含烯烃的基团。
本实施方式的环氧树脂组合物含有以刚直的萘环为芯结构的萘型环氧化合物,因此,固化物的耐热性优异。另外,该萘型环氧化合物不仅具有含环氧的基团,还具有含烯烃的基团,因此,不仅通过含环氧的基团彼此的交联反应、还通过含烯烃的基团彼此的交联反应,可以形成交联结构,可以形成具有复杂的交联结构的固化物。认为,通过该复杂的交联结构,环氧树脂组合物的固化成型时的收缩率和固化物的热弹性模量变高。进而认为,萘型环氧化合物具有对萘环的键合方式不同的基团(A)和基团(B),根据其键合方式的差异而交联结构进一步复杂化,固化成型时的收缩率和固化物的热弹性模量进一步提高。
(萘型环氧化合物)
萘型环氧化合物具有:萘环、直接键合于萘环的选自由烯丙基和缩水甘油基组成的组中的至少一种基团(A)、和直接键合于萘环的选自由烯丙氧基和缩水甘油醚氧基组成的组中的至少一种基团(B)。基团(A)以碳原子键合于萘环,基团(B)以氧原子键合于萘环。
此处,烯丙基为下述式(1-1)所示的基团,烯丙氧基为下述式(1-2)所示的基团。需要说明的是,式(1-1)和(1-2)中的波浪线是指,该端部直接键合于萘环。另外,缩水甘油基为烯丙基的烯烃部分经环氧化的基团,缩水甘油醚氧基为烯丙氧基的烯烃部分经环氧化的基团。
另外,萘型环氧化合物中,基团(A)和基团(B)中的至少一者为选自由缩水甘油基和缩水甘油醚氧基组成的组中的至少一种含环氧的基团。萘型环氧化合物具有通过含环氧的基团与环氧树脂用固化剂的反应而使环氧树脂组合物固化的功能。
另外,萘型环氧化合物中,基团(A)和基团(B)中的至少一者为选自由烯丙基和烯丙氧基组成的组中的至少一种含烯烃的基团。萘型环氧化合物不仅具有含环氧的基团,还具有含烯烃的基团,因此,可以形成具有复杂的交联结构的固化物。
萘型环氧化合物可以为具有上述特征的一种化合物,也可以为多种化合物的混合物。
萘型环氧化合物中,含烯烃的基团的总计数C2相对于含环氧的基团和含烯烃的基团的总计数C1+2之比C2/C1+2例如可以为0.1以上,优选0.2以上,例如可以为0.9以下,优选0.8以下。通过增大比C2/C1+2,从而有固化成型时的收缩率、和固化物的热弹性模量变大的倾向,通过减小比C2/C1+2,从而有固化物的玻璃化转变温度变高的倾向。
萘型环氧化合物优选的是,基团(A)中的至少一个为缩水甘油基、且基团(B)中至少一个为缩水甘油醚氧基。即,作为萘型环氧化合物,优选具有直接键合于萘环的缩水甘油基和缩水甘油醚氧基。这样的萘型环氧化合物具有对萘环的键合方式不同的含环氧的基团,可以形成源自其键合方式的复杂的交联结构。
萘型环氧化合物中,基团(A)优选键合在萘环的与基团(B)相邻的位置。例如,萘型环氧化合物中,在萘环的1位键合基团(B)的情况下,基团(A)优选键合在萘环的2位。另外,在萘环的2位键合基团(B)的情况下,基团(A)优选键合在萘环的1位或3位,更优选键合在1位。这样的萘型环氧化合物可以通过Synlett,2006,14,2211中记载的方法等容易地合成原料化合物,因此,生产率优异。
萘型环氧化合物优选在分子内具有2个以上的基团(A)。基团(A)的数量优选2~4、更优选2~3。
萘型环氧化合物优选在分子内具有2个以上的基团(B)。基团(B)的数量优选2~4、更优选2~3。
萘型环氧化合物优选在分子内具有2个以上的含环氧的基团。含环氧的基团的数量优选2~4、更优选2~3。
其他环可以缩合在萘型环氧化合物的萘环上。另外,在萘型环氧化合物的萘环上可以进一步键合除基团(A)和基团(B)以外的基团(以下,也称为其他基团)。其他基团只要为不妨碍环氧树脂组合物的固化的基团即可。作为其他基团,例如可以举出卤代基(例如、氟基、氯基、溴基、碘基等)、烷氧基(例如碳数1~10的烷氧基)、芳基氧基(例如碳数6~10的芳基氧基)、酰基(例如碳数1~10的酰基)、酰基氧基(例如碳数1~10的酰基氧基)、烃基(例如碳数1~20的烃基)等。另外,对于这些基团,该基团所具有的氢原子的一部分或全部可以被卤代基取代,在该基团的内部也可以插入选自由仲氨基、叔氨基、氧基和羰基组成的组中的至少一种。需要说明的是,“可以插入选自由仲氨基、叔氨基、氧基和羰基组成的组中的至少一种”是指,可以在上述基团所具有的C-C键或C-H键之间,插入仲或叔氨基(-NR-)、氧基(-O-)、羰基(-C(=O)-)、它们连接而成的酰胺基(-C(=O)NR-)、氧羰基(-OC(=O)-)等。
作为烷氧基,例如可以举出甲氧基、乙氧基、叔丁氧基等。另外,作为在烷氧基的内部插入了选自由仲氨基、叔氨基、氧基和羰基组成的组中的至少一种而成的基团,例如可以举出甲氧基乙氧基、甲基羧基、乙基羧基等。
作为芳基氧基,例如可以举出苯氧基、甲苯氧基等。作为在芳基氧基的内部插入了选自由仲氨基、叔氨基、氧基和羰基组成的组中的至少一种而成的基团,例如可以举出甲氧基苯氧基、乙氧基苯氧基、叔丁氧基苯氧基等。
作为酰基,例如可以举出乙酰基、丙酰基、苯甲酰基等。
作为酰基氧基,例如可以举出乙酰氧基、丙酰氧基、苯甲酰氧基等。
作为烃基,可以举出饱和烃基、不饱和烃基。饱和烃基和不饱和烃基可以分别为直链状、支链状或环状。即,烃基中包含烷基(例如甲基、叔丁基、正己基等)、环烷基(例如环己基等)、炔基(例如乙炔基、丙炔基等)、烯基(例如乙烯基、丙烯基等)、芳基(例如苯基、苄基、甲苯基等)。作为在烃基的内部插入了选自由仲氨基、叔氨基、氧基和羰基组成的组中的至少一种而成的基团,例如可以举出甲氧基甲基、2-甲氧基乙氧基甲基等。
作为萘型环氧化合物,例如可以举出下述式(2)所示的化合物。
式(2)中,R1表示除基团(A)和基团(B)以外的基团。另外,j表示0~6的整数,k、l、m和n各自独立地表示0~7的整数,j+k+l+m+n为2以上且8以下,k+m为1以上且7以下,l+n为1以上且7以下,k+l为1以上且7以下,m+n为1以上且7以下。
k和l分别优选1~4、更优选1~3、进一步优选1或2。另外,k和l中的至少一者优选2,另一者更优选1或2。另外,k+m优选2~4、更优选2~3、进一步优选2。另外,l+n优选2~4、更优选2~3、进一步优选2。
作为萘型环氧化合物的具体例,可以举出1-缩水甘油醚氧基-5-烯丙氧基-2,6-二缩水甘油基萘、1-缩水甘油醚氧基-5-烯丙氧基-2-缩水甘油基-6-烯丙基萘、1-缩水甘油醚氧基-5-烯丙氧基-2,6-二烯丙基萘、1,5-二烯丙氧基-2,6-二缩水甘油基萘等。
对萘型环氧化合物的制造方法没有特别限定。例如,准备具有萘环、和直接键合于萘环的烯丙基和烯丙氧基的原料化合物,将该原料化合物中的烯丙基和烯丙氧基的一部分环氧化,从而可以制造萘型环氧化合物。
环氧树脂组合物中的萘型环氧化合物的含量例如可以为10质量%以上,优选20质量%以上、更优选30质量%以上。
(环氧树脂用固化剂)
对环氧树脂用固化剂没有特别限定,只要为能使萘型环氧化合物所具有的含环氧的基团彼此交联的成分即可。
作为环氧树脂用固化剂,例如可以举出胺系化合物、酰胺系化合物、酸酐系化合物、酚系化合物等各种公知的固化剂。
具体而言,作为胺系化合物,可以举出二氨基二苯基甲烷、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、二氨基二苯基砜、异佛尔酮二胺、咪唑、BF3-胺络合物、胍衍生物等。另外,作为酰胺系化合物,可以举出双氰胺、由亚麻酸的二聚体和乙二胺合成的聚酰胺树脂等。另外,作为酸酐系化合物,可以举出邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸酐、马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基纳迪克酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐等。另外,作为酚系化合物,可以举出苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树脂、芳香族烃甲醛树脂改性酚醛树脂、二环戊二烯苯酚加成型树脂、苯酚芳烷基树脂(Xylok树脂)、萘酚芳烷基树脂、三羟苯基甲烷树脂、四羟苯基乙烷树脂、萘酚酚醛清漆树脂、萘酚-苯酚共缩酚醛清漆树脂、萘酚-甲酚共缩酚醛清漆树脂、联苯改性酚醛树脂(以双亚甲基连接了苯酚核的含多元酚性羟基的化合物)、联苯改性萘酚树脂(以双亚甲基连接了苯酚核的多元萘酚化合物)、氨基三嗪改性酚醛树脂(以三聚氰胺、苯并胍胺等连接了苯酚核的含多元酚性羟基的化合物)、含烷氧基的芳香环改性酚醛清漆树脂(以甲醛连接了苯酚核和含烷氧基的芳香环的含多元酚性羟基的化合物)等含多元酚性羟基的化合物。
环氧树脂组合物中的环氧树脂用固化剂的含量例如可以为0.001质量%以上,优选0.01质量%以上、更优选0.1质量%以上。另外,环氧树脂组合物中的环氧树脂用固化剂的含量例如可以为90质量%以下,优选80质量%以下、更优选70质量%以下。
(其他成分)
环氧树脂组合物可以还含有除萘型环氧化合物和环氧树脂用固化剂以外的其他成分。
例如,环氧树脂组合物可以还含有除萘型环氧化合物以外的热固性树脂。
作为该热固性树脂,例如可以举出氰酸酯树脂、具有苯并噁嗪结构的树脂、马来酰亚胺化合物、活性酯树脂、乙烯基苄基化合物、丙烯酸类化合物、苯乙烯与马来酸酐的共聚物等。组合使用这些热固性树脂的情况下,其用量只要为不妨碍上述效果的范围就没有特别限制,例如,以环氧树脂组合物的总量基准计优选低于50质量%。
作为氰酸酯树脂,例如可以举出双酚A型氰酸酯树脂、双酚F型氰酸酯树脂、双酚E型氰酸酯树脂、双酚S型氰酸酯树脂、双酚硫醚型氰酸酯树脂、亚苯基醚型氰酸酯树脂、萘醚型氰酸酯树脂、联苯型氰酸酯树脂、四甲基联苯型氰酸酯树脂、多羟基萘型氰酸酯树脂、苯酚酚醛清漆型氰酸酯树脂、甲酚酚醛清漆型氰酸酯树脂、三苯基甲烷型氰酸酯树脂、四苯基乙烷型氰酸酯树脂、二环戊二烯-苯酚加成反应型氰酸酯树脂、苯酚芳烷基型氰酸酯树脂、萘酚酚醛清漆型氰酸酯树脂、萘酚芳烷基型氰酸酯树脂、萘酚-苯酚共缩酚醛清漆型氰酸酯树脂、萘酚-甲酚共缩酚醛清漆型氰酸酯树脂、芳香族烃甲醛树脂改性酚醛树脂型氰酸酯树脂、联苯改性酚醛清漆型氰酸酯树脂、蒽型氰酸酯树脂等。它们可以分别单独使用,也可以组合使用2种以上。
这些氰酸酯树脂中,尤其在可以得到耐热性优异的固化物的方面,优选使用双酚A型氰酸酯树脂、双酚F型氰酸酯树脂、双酚E型氰酸酯树脂、多羟基萘型氰酸酯树脂、萘醚型氰酸酯树脂、酚醛清漆型氰酸酯树脂,在可以得到介电特性优异的固化物的方面,特别优选二环戊二烯-苯酚加成反应型氰酸酯树脂。
作为具有苯并噁嗪结构的树脂,没有特别限制,例如可以举出双酚F与福尔马林与苯胺的反应产物(F-a型苯并噁嗪树脂)、二氨基二苯基甲烷与福尔马林与苯酚的反应产物(P-d型苯并噁嗪树脂)、双酚A与福尔马林与苯胺的反应产物、二羟基二苯基醚与福尔马林与苯胺的反应产物、二氨基二苯基醚与福尔马林与苯酚的反应产物、二环戊二烯-苯酚加成型树脂与福尔马林与苯胺的反应产物、酚酞与福尔马林与苯胺的反应产物、二苯基硫醚与福尔马林与苯胺的反应产物等。它们可以分别单独使用,也可以组合使用2种以上。
作为马来酰亚胺化合物,例如可以举出下述式(i)~(iii)所示的化合物。马来酰亚胺化合物可以单独使用一种,也可以组合使用2种以上。
式(i)中,R表示s价的有机基团,α和β各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基或芳基,s表示1以上的整数。
式(ii)中,R表示氢原子、烷基、芳基、芳烷基、卤素原子、羟基或烷氧基,s表示1~3的整数,t以重复单元的平均计为0~10。
式(iii)中,R表示氢原子、烷基、芳基、芳烷基、卤素原子、羟基或烷氧基,s表示1~3的整数,t以重复单元的平均计为0~10。
作为前述活性酯树脂,没有特别限制,通常优选使用:1分子中具有2个以上苯酚酯类、苯硫酚酯类、N-羟基胺酯类、杂环羟基化合物的酯类等反应活性高的酯基的化合物。活性酯树脂优选通过羧酸化合物和/或硫代羧酸化合物与羟基化合物和/或硫醇化合物的缩合反应而得到。尤其从提高耐热性的观点出发,优选由羧酸化合物或其卤化物与羟基化合物得到的活性酯树脂,更优选由羧酸化合物或其卤化物与苯酚化合物和/或萘酚化合物得到的活性酯树脂。作为羧酸化合物,例如可以举出苯甲酸、乙酸、琥珀酸、马来酸、衣康酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、均苯四酸等、或其卤化物。作为苯酚化合物或萘酚化合物,可以举出对苯二酚、间苯二酚、双酚A、双酚F、双酚S、二羟基二苯基醚、酚酞、甲基化双酚A、甲基化双酚F、甲基化双酚S、苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、邻苯二酚、α-萘酚、β-萘酚、1,5-二羟基萘、1,6-二羟基萘、2,6-二羟基萘、二羟基二苯甲酮、三羟基二苯甲酮、四羟基二苯甲酮、间苯三酚、苯三酚、二环戊二烯-苯酚加成型树脂等。
作为活性酯树脂,具体而言,优选包含二环戊二烯-苯酚加成结构的活性酯系树脂、包含萘结构的活性酯树脂、作为苯酚酚醛清漆的乙酰化物的活性酯树脂、作为苯酚酚醛清漆的苯甲酰化物的活性酯树脂等,其中,从剥离强度的提高优异的方面出发,更优选包含二环戊二烯-苯酚加成结构的活性酯树脂、包含萘结构的活性酯树脂。作为包含二环戊二烯-苯酚加成结构的活性酯树脂,更具体而言,可以举出下述通常式(iv)所示的化合物。
式(iv)中,R表示苯基或萘基,u表示0或1,n以重复单元的平均计为0.05~2.5。需要说明的是,从降低环氧树脂组合物的固化物的介质损耗角正切、提高耐热性的观点出发,R优选萘基,u优选0,另外,n优选0.25~1.5。
对于本实施方式的环氧树脂组合物,可以仅凭借萘型环氧化合物和环氧树脂用固化剂使固化进行,但可以组合使用固化促进剂。作为固化促进剂,可以举出咪唑、二甲基氨基吡啶等叔胺化合物;三苯基膦等磷系化合物;三氟化硼、三氟化硼单乙基胺络合物等三氟化硼胺络合物;硫代二丙酸等有机酸化合物;硫代二苯酚苯并噁嗪、磺酰基苯并噁嗪等苯并噁嗪化合物;磺酰基化合物等。它们可以分别单独使用,也可以组合使用2种以上。这些催化剂的量以环氧树脂组合物的总量基准优选计0.001~15质量%的范围。
本实施方式的环氧树脂组合物出于得到高的阻燃性的目的,可以配混阻燃剂。由此,可以适合用于要求高的阻燃性的用涂。作为阻燃剂,优选实质上不含卤素原子的非卤素系阻燃剂。
非卤素系阻燃剂例如可以举出磷系阻燃剂、氮系阻燃剂、有机硅系阻燃剂、无机系阻燃剂、有机金属盐系阻燃剂等。它们可以单独使用,也可以使用多种同一系列的阻燃剂,另外,也可以将不同系列的阻燃剂组合而使用。
磷系阻燃剂可以使用无机系、有机系中的任意者。作为无机系化合物,例如可以举出红磷、磷酸二氢铵、磷酸氢二铵、磷酸三铵、聚磷酸铵等磷酸铵类、磷酸酰胺等无机系含氮磷化合物。
出于防止水解等目的,对红磷优选实施表面处理,作为表面处理方法,例如可以举出:方法(i),用氢氧化镁、氢氧化铝、氢氧化锌、氢氧化钛、氧化铋、氢氧化铋、硝酸铋或它们的混合物等无机化合物进行覆盖处理;方法(ii),用氢氧化镁、氢氧化铝、氢氧化锌、氢氧化钛等无机化合物、和酚醛树脂等热固性树脂的混合物进行覆盖处理;方法(iii),在氢氧化镁、氢氧化铝、氢氧化锌、氢氧化钛等无机化合物的覆膜上用酚醛树脂等热固性树脂进行双重覆盖处理;等。
有机磷系化合物例如除磷酸酯化合物、膦酸化合物、次膦酸化合物、氧化膦化合物、正膦化合物、有机系含氮磷化合物等通用有机磷系化合物之外,还可以举出9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、10-(2,5-二羟基苯基)-10H-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、10-(2,7-二羟基萘基)-10H-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物等环状有机磷化合物和使其与环氧树脂、酚醛树脂等化合物反应而成的衍生物等。
磷系阻燃剂的配混量可以根据磷系阻燃剂的种类、环氧树脂组合物的其他成分、期望的阻燃性的程度等而适宜选择,例如,以环氧树脂组合物的总量基准计,使用红磷作为非卤素系阻燃剂的情况下,优选以0.1~2.0质量%的范围配混,使用有机磷化合物作为非卤素系阻燃剂的情况下,同样地优选以0.1~10.0质量%的范围配混,更优选以0.5~6.0质量%的范围配混。
使用磷系阻燃剂的情况下,可以将水滑石、氢氧化镁、硼化合物、氧化锆、黑色染料、碳酸钙、沸石、钼酸锌、活性炭等组合使用。
作为氮系阻燃剂,例如可以举出三嗪化合物、氰尿酸化合物、异氰尿酸化合物、吩噻嗪等,优选三嗪化合物、氰尿酸化合物、异氰尿酸化合物。
作为三嗪化合物,例如除三聚氰胺、甲基胍胺、苯并胍胺、蜜弄、蜜白胺、琥珀酰胍胺、亚乙基二(三聚氰胺)、聚磷酸三聚氰胺、三胍胺等之外,例如还可以举出:(1)硫酸脒基三聚氰胺、硫酸蜜勒胺、硫酸蜜白胺等硫酸氨基三嗪化合物;(2)苯酚、甲酚、二甲苯酚、丁基苯酚、壬基苯酚等酚类、与三聚氰胺、苯并胍胺、甲基胍胺、甲酰缩胍胺等三聚氰胺类和甲醛的共缩合物;(3)上述(2)的共缩合物与苯酚甲醛缩合物等酚醛树脂类的混合物;(4)将上述(2)或(3)进一步用桐油、异构化亚麻籽油等改性而成者;等。
作为氰尿酸化合物,例如可以举出氰尿酸、氰尿酸三聚氰胺等。
作为氮系阻燃剂的配混量,可以根据氮系阻燃剂的种类、环氧树脂组合物的其他成分、期望的阻燃性的程度等而适宜选择,例如,以环氧树脂组合物的总量基准计,优选以0.05~10质量%的范围配混,更优选以0.1~5质量%的范围配混。
另外,使用氮系阻燃剂时,可以组合使用金属氢氧化物、钼化合物等。
有机硅系阻燃剂只要为含有硅原子的有机化合物就可以没有特别限制地使用,例如可以举出硅油、有机硅橡胶、有机硅树脂等。作为有机硅系阻燃剂的配混量,可以根据有机硅系阻燃剂的种类、环氧树脂组合物的其他成分、期望的阻燃性的程度等而适宜选择,例如,以环氧树脂组合物的总量基准计,优选以0.05~20质量%的范围配混。而且,使用有机硅系阻燃剂时,可以组合使用钼化合物、氧化铝等。
作为无机系阻燃剂,例如可以举出金属氢氧化物、金属氧化物、金属碳酸盐化合物、金属粉、硼化合物、低熔点玻璃等。
作为金属氢氧化物,例如可以举出氢氧化铝、氢氧化镁、白云石、水滑石、氢氧化钙、氢氧化钡、氢氧化锆等。
作为金属氧化物,例如可以举出钼酸锌、三氧化钼、锡酸锌、氧化锡、氧化铝、氧化铁、氧化钛、氧化锰、氧化锆、氧化锌、氧化钼、氧化钴、氧化铋、氧化铬、氧化镍、氧化铜、氧化钨等。
作为金属碳酸盐化合物,例如可以举出碳酸锌、碳酸镁、碳酸钙、碳酸钡、碱性碳酸镁、碳酸铝、碳酸铁、碳酸亚铁、碳酸钴、碳酸钛等。
作为金属粉,例如可以举出铝、铁、钛、锰、锌、钼、钴、铋、铬、镍、铜、钨、锡等。
作为硼化合物,例如可以举出硼酸锌、偏硼酸锌、偏硼酸钡、硼酸、硼砂等。
低熔点玻璃例如可以举出CEEPREE(Bokusui Brown株式会社)、水合玻璃SiO2-MgO-H2O、PbO-B2O3系、ZnO-P2O5-MgO系、P2O5-B2O3-PbO-MgO系、P-Sn-O-F系、PbO-V2O5-TeO2系、Al2O3-H2O系、硼硅酸铅系等玻璃状化合物。
无机系阻燃剂的配混量可以根据无机系阻燃剂的种类、环氧树脂组合物的其他成分、期望的阻燃性的程度等而适宜选择,例如,以环氧树脂组合物的总量基准计,优选以0.05~20质量%的范围配混,更优选以0.5~15质量%的范围配混。
有机金属盐系阻燃剂例如可以举出二茂铁、乙酰丙酮金属络合物、有机金属羰基化合物、有机钴盐化合物、有机磺酸金属盐、金属原子与芳香族化合物或杂环化合物经离子键合或配位键合而成的化合物等。
有机金属盐系阻燃剂的配混量可以根据有机金属盐系阻燃剂的种类、环氧树脂组合物的其他成分、期望的阻燃性的程度等而适宜选择,例如,以环氧树脂组合物的总量基准计,优选以0.005~10质量%的范围配混。
环氧树脂组合物中,根据需要可以配混无机填充材料。作为无机填充材料,例如可以举出熔融二氧化硅、晶体二氧化硅、氧化铝、氮化硅、氢氧化铝等。使无机填充材料的配混量特别增大的情况下,优选使用熔融二氧化硅。熔融二氧化硅可以使用粉碎状、球状中的任意者,为了提高熔融二氧化硅的配混量、且抑制成型材料的熔融粘度的上升,优选主要使用球状者。为了进一步提高球状二氧化硅的配混量,优选适当调整球状二氧化硅的粒度分布。考虑阻燃性其填充率优选较高,以环氧树脂组合物(包含无机填充材料)的总量基准计,特别优选20质量%以上。另外,无机填充材料的填充率例如以环氧树脂组合物的总量基准计可以为95质量%以下。而且,用于导电糊剂等用涂的情况下,可以使用银粉、铜粉等导电性填充剂。
环氧树脂组合物此外根据需要可以添加硅烷偶联剂、脱模剂、颜料、乳化剂等各种配混剂。
<环氧树脂组合物的用途>
本实施方式的环氧树脂组合物的固化成型时的收缩率、固化物的耐热性、和固化物的热弹性模量优异。因此,环氧树脂组合物、环氧树脂组合物的固化物、和包含该固化物的树脂材料可以分别适合用于各种用途。例如,本实施方式中,可以将环氧树脂组合物用于半导体密封材料、半导体装置、预浸料、电路板(印刷电路板、积层基板等)、积层薄膜、纤维强化复合材料、纤维强化树脂成型品、导电糊剂等。
1.半导体密封材料
本实施方式的半导体密封材料含有上述环氧树脂组合物。环氧树脂组合物包含无机填充材料,还可以包含其他配混剂。半导体密封材料例如可以如下制备:将萘型环氧化合物、环氧树脂用固化剂和无机填充材料(根据需要进一步的其他配混剂)用挤出机、捏合机、辊等进行熔融混合,从而制备。作为无机填充剂,通常使用有熔融二氧化硅。另外,作为功率三极管、功率IC等中使用的高导热半导体密封材料使用的情况下,可以使用导热率更高的、晶体二氧化硅、氧化铝、氮化硅等而高填充化。
相对于环氧树脂组合物100质量份,无机填充材料的填充率例如优选30~95质量份。另外,从实现提高阻燃性、耐湿性和抗焊接裂纹性、以及降低线膨胀系数的观点出发,无机填充材料的填充率相对于环氧树脂组合物100质量份,更优选70质量份以上、进一步优选80质量份以上。
2.半导体装置
本实施方式的半导体装置具备密封材料,所述密封材料含有上述半导体密封材料的固化物。对密封材料的形成方法没有特别限定,例如可以举出如下方法:用注型成型机、传递成型机、注射成型机等将半导体密封材料成型,以50~200℃用2~10小时的时间进行加热。
本实施方式中,对除密封材料以外的半导体装置的构成没有特别限定,可以为公知的构成。即,本实施方式的半导体装置可以是将公知的半导体装置中的密封材料替换为上述密封材料的装置。
3.预浸料
本实施方式的预浸料为浸渗基材的半固化物,所述浸渗基材含有:增强基材;和,浸渗于该增强基材的上述环氧树脂组合物。对预浸料的制造方法没有特别限定,例如可以举出如下方法:使配混有机溶剂并清漆化的环氧树脂组合物浸渗于增强基材(纸、玻璃布、玻璃无纺布、芳族聚酰胺纸、芳族聚酰胺布、玻璃毡、玻璃粗纱布等)后,在与所使用的溶剂种类相应的加热温度(例如50~170℃)下进行加热。对环氧树脂组合物与增强基材的比率没有特别限定,例如优选以预浸料中的树脂成分成为20~60质量%的方式进行调整。
作为此处使用的有机溶剂,例如可以举出甲乙酮、丙酮、二甲基甲酰胺、甲基异丁基酮、甲氧基丙醇、环己酮、甲基溶纤剂、乙基二甘醇乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等。有机溶剂的种类和用量可以根据用途而适宜选择。例如由预浸料制造印刷电路板的情况下,优选使用甲乙酮、丙酮、二甲基甲酰胺等沸点为160℃以下的极性溶剂,另外,优选以不挥发成分成为40质量%~80质量%的比率使用。
4.电路板
本实施方式的电路板具备:金属箔和设置于金属箔上的固化树脂层,固化树脂层含有上述环氧树脂组合物的固化物。作为本实施方式的电路板的具体例,可以举出印刷电路板、积层基板等。
4-1.印刷电路板
本实施方式的印刷电路板具备:金属箔和设置于金属箔上的固化树脂层。本实施方式中,例如固化树脂层可以由上述预浸料的固化物构成。即,固化树脂层可以含有环氧树脂组合物的固化物和增强基材。作为金属箔,例如可以举出铜箔,优选铜箔。
对本实施方式的印刷电路板的除上述以外的构成没有特别限定,例如可以进一步具备:公知的印刷电路板所具备的构成。
对印刷电路板的制造方法没有特别限定。例如印刷电路板的制造方法可以包括如下工序:使上述预浸料和铜箔层叠,在1~10MPa的加压下、以170~300℃加热压接10分钟~3小时。
4-2.积层基板
本实施方式的积层基板具备:金属箔和设置于金属箔上的固化树脂层,固化树脂层含有上述环氧树脂组合物的固化物。作为金属箔,例如可以举出铜箔,优选铜箔。
对本实施方式的积层基板的除上述以外的构成没有特别限定,例如可以进一步具备:公知的积层基板所具备的构成。
对积层基板的制造方法没有特别限定。例如积层基板的制造方法可以包括以下的工序1~3。工序1中,首先,利用喷涂法、帘幕涂布法等,将适宜配混有橡胶、填料等的上述环氧树脂组合物涂布于电路板后使其固化。通过工序1,在电路板上形成包含环氧树脂组合物的固化物的固化树脂层。工序2中,对涂布有环氧树脂组合物的电路板根据需要进行规定的通孔部等开孔后,通过粗糙化剂进行处理,对其表面进行热水洗,从而使基板上形成凹凸,进行镀敷铜等金属的处理。通过工序2,在固化树脂层上形成金属箔。工序3中,根据期望依次重复工序1和工序2的操作,使树脂绝缘层(固化树脂层)与规定的电路图案的导体层交替积层,成型为积层基板。需要说明的是,该制造方法中,通孔部的开孔优选的是,例如在形成最外层的树脂绝缘层后进行。
另外,积层基板的制造方法的另一方案中,例如,将使环氧树脂组合物在金属箔上半固化而成的带树脂的金属箔在电路板上以170~300℃进行加热压接,从而可以形成粗糙化面。由此,可以省略镀敷处理的工序。
5.积层薄膜
本实施方式的积层薄膜含有上述环氧树脂组合物。本实施方式的积层薄膜可以具备:基材薄膜和树脂层,所述树脂层设置于基材薄膜上、且含有上述环氧树脂组合物。积层薄膜在树脂层的与基材薄膜相反侧的面上可以进一步具备保护膜。
积层薄膜重要的是,在真空层压法中的层压的温度条件(通常70~140℃)下进行软化,对电路板层压时,体现电路板的导通孔或通孔内的能填充树脂的流动性(树脂流),环氧树脂组合物优选以体现这样的特性的方式配混各成分。
需要说明的是,电路板的通孔的直径通常为0.1~0.5mm,深度通常为0.1~1.2mm,积层薄膜优选能对这样的通孔进行树脂填充。需要说明的是,层压于电路板的两面的情况下,只要可以填充至通孔的1/2左右的深度即可。
对积层薄膜的制造方法没有特别限定。例如,作为积层薄膜的制造方法,可以举出如下方法:在基材薄膜上涂布环氧树脂组合物后,使其干燥,形成树脂层。对于环氧树脂组合物,可以配混有机溶剂并清漆化,涂布在基材薄膜上。另外,有机溶剂的干燥可以通过加热、热风吹送等而进行。
作为有机溶剂,例如优选使用丙酮、甲乙酮、环己酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯、溶纤剂乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯等乙酸酯类、溶纤剂、丁基卡必醇等卡必醇类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等,另外,优选以不挥发成分成为30质量%~60质量%的比率使用。
树脂层的厚度通常必须设为电路板所具有的导体层的厚度以上。电路板的导体层的厚度通常为5~70μm的范围,因此,树脂层优选具有10~100μm的厚度。
树脂层可以由保护膜保护。通过由保护膜保护,从而可以防止对树脂层表面的灰尘等的附着、裂纹。
基材薄膜和保护膜可以为聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等聚烯烃、聚对苯二甲酸乙二醇酯(以下有时简称为“PET”)、聚萘二甲酸乙二醇酯等聚酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺等的树脂薄膜。另外,基材薄膜和保护膜可以为脱模纸、金属箔(例如铜箔、铝箔等)等。基材薄膜和保护膜可以实施消光处理、电晕处理、脱模处理等表面处理。对支撑薄膜的厚度没有特别限定,通常为10~150μm,优选25~50μm。而且,对保护膜的厚度没有特别限定,优选设为1~40μm。
对于基材薄膜,可以将积层薄膜层压于电路板后,或通过加热固化将树脂层固化而形成树脂绝缘层后进行剥离。如果在将积层薄膜的树脂层加热固化后剥离基材薄膜,则可以防止固化工序中的灰尘等的附着。树脂层的固化后剥离基材薄膜的情况下,优选对基材薄膜预先实施脱模处理。
对积层薄膜的用途没有限定,例如可以用于制造多层印刷电路板。对于积层薄膜,例如在树脂层由保护膜保护的情况下,将其剥离后,以树脂层与电路板直接接触的方式层压在电路板的单面或两面。层压例如可以通过真空层压法等而实施。另外,层压的方法可以为间歇式,也可以为利用辊的连续式。另外,根据需要,在进行层压前,可以事先加热(预热)积层薄膜和电路板。层压的条件优选如下:将压接温度(层压温度)优选设为70~140℃,将压接压力优选设为1~11kgf/cm2(9.8×104~107.9×104N/m2),使空气压力为20mmHg(26.7hPa)以下的减压下进行层压。
6.纤维强化复合材料
本实施方式的纤维强化复合材料含有:上述环氧树脂组合物的固化物和强化纤维。本实施方式的纤维强化复合材料可以为使环氧树脂组合物浸渗于强化纤维并固化而成的复合材料,也可以为使强化纤维分散于环氧树脂组合物中并固化而成的复合材料。
对纤维强化复合材料的制造方法没有特别限定,例如可以如下制造:使环氧树脂组合物的清漆浸渗于由强化纤维形成的强化纤维基材后,进行聚合反应,从而可以制造。聚合反应的固化温度例如优选50~250℃,优选以50~100℃使其固化,形成不粘手状的固化物后,进一步以120~200℃进行处理。
对强化纤维没有特别限定,可以为有捻丝、退捻丝、无捻丝等,从兼顾纤维强化树脂成型品的成型性与机械强度的观点出发,优选退捻丝和无捻丝。另外,对强化纤维的形态没有特别限定,例如可以使用:纤维方向沿单向排列而得到者、织物等。对于织物,根据使用的部位、用途而可以从平纹织物、缎纹织物等中自由选择。
作为强化纤维的材质,从机械强度、耐久性优异的方面出发,可以举出碳纤维、玻璃纤维、芳族聚酰胺纤维、硼烷纤维、氧化铝纤维、碳化硅纤维等,也可以将它们中的2种以上组合使用。其中,从成型品的强度变良好的方面出发,尤其优选碳纤维。另外,碳纤维可以使用聚丙烯腈系、沥青系、人造丝系等各种碳纤维。其中,优选容易得到高强度的碳纤维的聚丙烯腈系的碳纤维。对于使清漆浸渗于由强化纤维形成的强化纤维基材形成纤维强化复合材料时的强化纤维的用量,优选为纤维强化复合材料中的强化纤维的体积含有率成为40%~85%的范围的量。
7.纤维强化树脂成型品
本实施方式的纤维强化树脂成型品可以含有上述纤维强化复合材料。本实施方式的纤维强化树脂成型品也可以称为含有强化纤维、和上述环氧树脂组合物的固化物的成型品。
对纤维强化树脂成型品的制造方法没有特别限定。例如,纤维强化树脂成型品可以使包含上述环氧树脂组合物和强化纤维的复合材料加热固化而得到。另外,纤维强化树脂成型品可以通过在模上铺设纤维骨料,使环氧树脂组合物的清漆逐渐多重层叠,并通过手糊法或喷附法而制造。另外,纤维强化树脂成型品也可以通过如下的真空袋法而制造:使用阳模或阴模,边使清漆浸渗于由强化纤维形成的强化纤维基材,边重叠并成型,覆盖能使压力作用于成型物的柔性的模,将气密密封而得到的材料进行真空(减压)成型。另外,纤维强化树脂成型品也可以通过在环氧树脂组合物的清漆中配混强化纤维成型为片状并在模具中进行压缩成型的SMC加压法、在铺上强化纤维的合模中注入环氧树脂组合物的清漆的RTM法等方法,制造强化纤维中浸渗有清漆的预浸料,将其在大型高压釜等中烧结而制造。
纤维强化树脂成型品中的强化纤维的量优选40~70质量%,从强度的方面出发,特别优选50~70质量%。
8.导电糊剂
本实施方式的导电糊剂含有:上述环氧树脂组合物和导电性颗粒。作为导电性颗粒,例如可以举出银颗粒、铜颗粒等。
导电糊剂例如可以用于电路连接用树脂糊剂、各向异性导电粘接剂等用途。导电糊剂的导电性颗粒可以根据这些用途而适宜选择。
以上,对本发明的适合实施方式进行了说明,但本发明不限定于上述实施方式。
实施例
以下,根据实施例对本发明更具体地进行说明,但本发明不限定于实施例。
<合成例1-1>
以Synlett,2006,14,2211.中记载的方法为参照,将1,5-二羟基萘作为原料,合成下述式所示的1,5-二烯丙氧基-2,6-二烯丙基萘。
<合成例2-1>
在2.0L茄型烧瓶中,使钨酸钠二水合物(26.6g、80.6mmol)、甲基三正辛基铵硫酸氢盐(38.5g、82.7mmol)、亚甲基二膦酸(3.5g、19.9mmol)、硫酸钠(102.5g、721.8mmol)、和1,5-二烯丙氧基-2,6-二烯丙基萘(80.3g、250.6mmol)溶解于甲苯(500ml)。接着,加入30%过氧化氢水(192.3g、1.70mol),以40℃反应16小时。反应后,加入甲苯(1000ml),将有机层分离,用蒸馏水(500ml)进行3次分液清洗,在减压下进行溶剂蒸馏去除,得到褐色固体的环氧化合物A-1(75.3g)。
对环氧化合物A-1进行分析,结果含烯烃的基团的转化率为88%、含环氧的基团的收率为81%、环氧化选择率为92%、环氧当量为128g/eq.。需要说明的是,基于通过1H NMR分析的结果,由以下计算式求出含烯烃的基团的转化率、含环氧的基团的收率和环氧化选择率。
含烯烃的基团的转化率(%)=(1-未反应的含烯烃的基团的总计量(mol)/原料化合物的含烯烃的基团的总计量(mol))×100
含环氧的基团的收率(%)=(生成的含环氧的基团的总计量(mol)/原料化合物的含烯烃的基团的总计量(mol))×100
环氧化选择率(%)=(含环氧的基团的收率/含烯烃的基团的转化率)×100
<合成例2-2>
在2.0L茄型烧瓶中,使钨酸钠二水合物(26.6g、80.6mmol)、甲基三正辛基铵硫酸氢盐(38.5g、82.7mmol)、亚甲基二膦酸(3.5g、19.9mmol)、硫酸钠(102.5g、721.8mmol)、和1,5-二烯丙氧基-2,6-二烯丙基萘(80.3g、250.6mmol)溶解于甲苯(500ml)。接着,加入30%过氧化氢水(147.3g、1.1mol),以40℃反应16小时。反应后,加入甲苯(1000ml),将有机层分离,用蒸馏水(500ml)进行3次分液清洗,在减压下进行溶剂蒸馏去除,得到褐色固体的环氧化合物A-2(65.4g)。
对环氧化合物A-2进行分析,结果含烯烃的基团的转化率为58%、含环氧的基团的收率为53%、环氧化选择率为91%、环氧当量为181g/eq.。
<实施例1>
将环氧化合物A-1 104质量份、固化剂(DIC株式会社制、TD-2131:苯酚酚醛清漆树脂、羟基当量:104g/eq)85质量份、固化促进剂(北兴化学株式会社制、三苯基膦)3质量份、熔融二氧化硅(电气化学株式会社制、球状二氧化硅FB-560)800质量份、硅烷偶联剂(信越化学工业株式会社制、γ-环氧丙氧基三乙氧基硅烷KBM-403)3质量份、巴西棕榈蜡(电气化学株式会社制、PEARL WAX No.1-P)2质量份、炭黑(三菱化学制、#2600)3质量份进行配混后,用2根辊以90℃的温度进行5分钟熔融混炼,得到目标环氧树脂组合物。
<玻璃化转变温度、热弹性模量的测定>
将环氧树脂组合物的固化成型物切成厚度0.8mm、宽度5mm、长度54mm的尺寸,将其作为试验片1。对于该试验片1,使用粘弹性测定装置(DMA:Rheometrics,Inc.制固体粘弹性测定装置“RSAII”、Rectangular tension法:频率1Hz、升温速度3℃/分钟),测定弹性模量变化成为最大(tanδ变化率最大)的温度作为玻璃化转变温度,测定260℃下的储能模量作为热弹性模量。
<成型时的收缩率的测定>
成型时的收缩率以以下的方法测定。首先,用传递成型机(Kohtaki PrecisionMachine Co.,Ltd.制、KTS-15-1.5C),在模具温度150℃、成型压力9.8MPa、固化时间600秒的条件下,对环氧树脂组合物进行注入成型,制作长110mm、宽12.7mm、厚1.6mm的试验片。之后,将试验片以175℃进行5小时后固化,且测定模具模腔的内径尺寸。最后,在室温(25℃)下测定后固化后的试验片的外径尺寸。由25℃下的模具的纵向的尺寸(以下,25℃的模具尺寸)、后固化后的试验片的纵向的尺寸(以下,25℃的固化物尺寸)、175℃下的模具的纵向的尺寸(以下,175℃的模具尺寸),根据以下的式子算出收缩率。
收缩率(%)={(25℃的模具尺寸)-(25℃的固化物尺寸)}/(175℃的模具尺寸)×100(%)
<实施例2>
使用环氧化合物A-2 120质量份代替环氧化合物A-1,使固化剂的量为69质量份,除此之外,与实施例1同样地制备环氧树脂组合物并评价。将评价结果示于表1。
<比较例1>
使用下述式所示的化合物(DIC株式会社制、EPICLON 850-S)122质量份代替环氧化合物A-1,使固化剂的量为67质量份,除此之外,与实施例1同样地制备环氧树脂组合物并评价。将评价结果示于表1。
<比较例2>
使用下述式所示的化合物(DIC株式会社制、EPICLON HP-4032D)109质量份代替环氧化合物A-1,使固化剂的量为80质量份,除此之外,与实施例1同样地制备环氧树脂组合物并评价。将评价结果示于表1。
<比较例3>
使用下述式所示的4官能型(以非专利文献Synlett,2006,14,2211.为参照,由双酚A合成的化合物)98质量份代替环氧化合物A-1,使固化剂的量为91质量份,除此之外,与实施例1同样地制备环氧树脂组合物并评价。将评价结果示于表1。
[表1]
实施例1 | 实施例2 | 比较例1 | 比较例2 | 比较例3 | |
玻璃化转变温度(℃) | 193 | 170 | 158 | 172 | 185 |
260℃下的弹性模量(MPa) | 270 | 345 | 75 | 85 | 50 |
收缩率(%) | 1.1 | 1.3 | 0.8 | 0.6 | 0.6 |
产业上的可利用性
本发明的环氧树脂组合物可以适合用于半导体密封材料、半导体装置、预浸料、电路板、积层薄膜、纤维强化复合材料、纤维强化树脂成型品、导电糊剂等的用途。
Claims (10)
1.一种环氧树脂组合物,其含有萘型环氧化合物和环氧树脂用固化剂,
所述萘型环氧化合物具有:萘环;直接键合于所述萘环的选自由烯丙基和缩水甘油基组成的组中的至少一种基团A;和直接键合于所述萘环的选自由烯丙氧基和缩水甘油醚氧基组成的组中的至少一种基团B,
并且,所述萘型环氧化合物具有:所述烯丙基和所述烯丙氧基中的至少一种;和所述缩水甘油基和所述缩水甘油醚氧基这两者,
所述萘型环氧化合物中,含烯烃的基团的总计数C2相对于含环氧的基团和含烯烃的基团的总计数C1+2之比C2/C1+2为0.1以上且0.9以下。
2.根据权利要求1所述的环氧树脂组合物,其中,所述基团A键合在所述萘环的与所述基团B相邻的位置。
3.一种树脂材料,其含有:权利要求1~2中任一项所述的环氧树脂组合物的固化物。
4.一种半导体密封材料,其包含权利要求1~2中任一项所述的环氧树脂组合物,
所述环氧树脂组合物还含有无机填充材料。
5.一种半导体装置,其具备密封材料,所述密封材料含有权利要求4所述的半导体密封材料的固化物。
6.一种预浸料,其为浸渗基材的半固化物,所述浸渗基材含有:增强基材和浸渗于所述增强基材的权利要求1所述的环氧树脂组合物。
7.一种电路板,其具备:金属箔和固化树脂层,所述固化树脂层设置于所述金属箔上、且含有权利要求1所述的环氧树脂组合物的固化物。
8.一种积层薄膜,其含有权利要求1所述的环氧树脂组合物。
9.一种纤维强化复合材料,其含有:权利要求1所述的环氧树脂组合物的固化物和强化纤维。
10.一种导电糊剂,其含有:权利要求1所述的环氧树脂组合物和导电性颗粒。
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