JP2011195748A - 硬化性樹脂組成物、その硬化物、リン原子含有フェノール類の製造方法、プリント配線基板用樹脂組成物、プリント配線基板、フレキシブル配線基板用樹脂組成物、半導体封止材料用樹脂組成物、及びビルドアップ基板用層間絶縁材料用樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物、その硬化物、リン原子含有フェノール類の製造方法、プリント配線基板用樹脂組成物、プリント配線基板、フレキシブル配線基板用樹脂組成物、半導体封止材料用樹脂組成物、及びビルドアップ基板用層間絶縁材料用樹脂組成物 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】アルコキシ基を芳香核上の置換基として有する芳香族アルデヒド(a1)、及び、P−H基又はP−OH基を分子構造中に有する有機リン化合物(a2)を反応させ、次いで、得られた反応生成物を、ビス(ヒドロキシフェニレン)スルホン構造を有するフェノール樹脂(a3)と反応させて得られるリン原子含有フェノール類(A)、及びエポキシ樹脂(B)を必須成分とする。
【選択図】なし
Description
本発明で用いるリン原子含有フェノール類(A)は、アルコキシ基を芳香核上の置換基として有する芳香族アルデヒド(a1)、及び、P−H基又はP−OH基を分子構造中に有する有機リン化合物(a2)を反応させ、次いで、得られた反応生成物を、ビス(ヒドロキシフェニレン)スルホン構造を有するフェノール樹脂(a3)と反応させる本発明の製造方法によって得られるものである。
(式中、R5は水素原子又は炭素原子1〜3のアルキル基であり、Rは炭素原子1〜4のアルキル基を表し、nは芳香核上の置換基ORの数であり1〜3である。)
で表される化合物(a1−1)、或いは、下記構造式(A1−b)
(上記構造式(A2−a)又は構造式(A2−b)中、Xaは水素原子又は水酸基であり、R1、R2、R3、R4はそれぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基、塩素原子、臭素原子、フェニル基、アラルキル基を表す。)
で表される化合物が挙げられる。ここで、R1、R2、R3、R4を構成する炭素原子数1〜5のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、n−ペンチル基が挙げられる。
(上記構造式x1〜x4中、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基、塩素原子、臭素原子、フェニル基、アラルキル基を表し、R5は水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、Rは炭素原子1〜4のアルキル基を表し、nは芳香核上の置換基ORの数であり1〜3である。)
が挙げられる。
で表される各種アルキル置換ビスフェノールS等のビスフェノールS類(a3−1);前記ビスフェノールS類(a3−1)とホルムアルデヒドとを重縮合させて得られるビスフェノールSノボラック樹脂(a3−2);複数のビスフェノールS類(a3−1)がフェニレンビスアルキリデン基を介して結節された分子構造を有するフェノール樹脂(a3−3)が挙げられる。
4,4’−ビス(ヒドロキシフェニレン)スルホン又は2,4’−ビス(ヒドロキシフェニレン)スルホンとホルムアルデヒドとを重縮合させて得られるビスフェノールSノボラック樹脂(a3−2’)であることがとりわけ耐熱性及び低熱膨張性の点から好ましい。
かかる4,4’−ビス(ヒドロキシフェニレン)スルホン又は2,4’−ビス(ヒドロキシフェニレン)スルホンとホルムアルデヒドとを重縮合させて得られるビスフェノールSノボラック樹脂(a3−2’)は、更に具体的には、ガラスクロスへの含浸性及び耐熱性の点から150℃におけるICI溶融粘度が0.1〜40dPa・sの範囲にあるものが好ましい。
(上記構造式z1〜z4中、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基、塩素原子、臭素原子、フェニル基、アラルキル基を表し、R5は水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、Rは炭素原子1〜4のアルキル基を表し、nは芳香核上の置換基ORの数であり1〜3である。)
で表される部分構造からなる群から選択される構造部位を有する分子構造を有するものが挙げられる。
上記したエポキシ樹脂(B)のなかでも、特に耐熱性の点から、分子構造中にノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂が好ましく、また、溶剤溶解性の点からビスフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂が好ましい。
更に、上記したトリアジン化合物と、フェノール類と、アルデヒド類とを縮合反応させた場合には、実際には、種々の化合物の混合物となるため、該化合物(A’−b)は、この混合物(以下、これを「混合物(A’−b)」と略記する)として用いることが好ましい。更に、本発明では、低先膨張係数の点から前記混合物(A’−b)中の窒素原子含有率が10〜25質量%となる範囲、なかでも15〜25質量%であることが好ましい。
(式中、R’1、R’2、R’3は、アミノ基、アルキル基、フェニル基、ヒドロキシル基、ヒドロキシルアルキル基、エーテル基、エステル基、酸基、不飽和基、シアノ基のいずれかを表わす。)
で表される化合物又はイソシアヌル酸が好ましい。
(2,4−ビスフェノールSノボラック樹脂の合成)
温度計、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,4’−ビスフェノールスルホン(日華化学株式会社製「BPS−24C」)250.0g(1.0モル)、水244.3g、イソプロピルアルコール24.4gを仕込み、系内を減圧窒素置換して攪拌、分散させた。その後、窒素ガスパージを施しながら、42%ホルムアルデヒド35.7g(0.5モル)、20%NaOH5.3gを添加してリフラックス温度(92〜96℃)迄、昇温した。次いでこの条件下で10時間、攪拌を続けた。この間、留出してきた留出分は反応系内に戻しながら反応させた。一旦、系内を80℃に降温させて、第一リン酸ナトリウム4.8gを添加して、水分のpHが中性であることを確認した。その後、120℃に昇温して脱水した後、粗フェノール樹脂にメチルイソブチルケトン530gを加えて溶解した。更にこのフェノール樹脂溶液に、水133gを用いて水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し、精密濾過を経た後に、溶媒を減圧下で留去して、2,4’−ビスフェノールSノボラック型フェノール樹脂(P−1)254.0gを得た。このフェノール樹脂(P−1)は軟化点92℃、ICI粘度10dPa・s(150℃)であり、ビスフェノールSの繰り返し単位の平均値は1.1であった。
2,4’−ビスフェノールSノボラック型フェノール樹脂(P−1)252g(2.0モル)、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド129.6g(0.6モル)、4−メトキシベンズアルデヒド81.6g(0.6モル)、1−メトキシ−2−プロパノール200gを仕込み、減圧脱水回路に切り替えた後、180℃まで昇温し8時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、2,4’−ビスフェノールSノボラック型フェノール樹脂(P−1)の芳香核上の置換基として、下記構造式で表される構造単位A
を有するリン原子含有フェノール類(A−1)430gを得た。得られたリン原子含有フェノール類(A−1)の軟化点は145℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)は200dPa・s、水酸基当量は226g/eq.リン含有量4.0質量%であった。
合成例1において、フェノール樹脂を4,4’−ビスフェノールS 250g(2.0モル)に変えた以外は合成例1と同様にして、下記構造式
(式中、nの平均は0.4である。)
で表される分子構造で表されるスルホン骨格フェノール樹脂(A−1)420gを得た。得られたフェノール樹脂の軟化点は135℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)は60dPa・s、水酸基当量は225g/eq.リン含有量4.0質量%であった。
ナスフラスコに、フェノールノボラック樹脂144g(1.0モル)を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら100℃に昇温した。昇温後、2−(6−オキシド−6H−ジベンズ<c,e><1,2>オキサ−ホスフォリン−6−イル)メタノール230g(1.0モル)を添加して、140℃に加熱して、12時間維持した。次いで、その混合物は室温に冷却されて、ろ過、乾燥を経て、フェノール樹脂(A−3)を得た。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、HCA216g(1.0モル)とトルエン216gを仕込み、110℃まで昇温して加熱溶解させる。次いで、p−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)、フェノール94g(1.0モル)を仕込み、180℃まで昇温し180℃で8時間反応させた後、ろ過、乾燥を経て、下記構造式
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、フェノールノボラック樹脂457.6g(4.4モル)と216g(1.0モル)とp−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)を仕込み、180℃まで昇温し180℃で8時間反応させた。ついで、水を加熱減圧下で除去し、下記構造単位B及び構造単位C
を繰り返し単位とするフェノール樹脂(A−5)750gを得た。得られたフェノール樹脂の軟化点は150℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は120dPa・s、水酸基当量は164g/eq、リン含有量3.7質量%であった。
下記、表1記載の配合に従い、エポキシ樹脂として、DIC製「N-770」(フェノールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量:185g/eq)、東都化成株式会社製FX−289ZAEK75(燐含有変性エポキシ樹脂、エポキシ当量:330g/eq)、硬化剤として(P−1)、(A−1)、(A−2)、(A−3)、(A−4)、(A−5)、DIC製「TD−2090」、を配合し、更に硬化触媒として2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ)を加え、最終的に各組成物の不揮発分(N.V.)が58質量%となるようにメチルエチルケトンを配合して調整した。
基材:100μm 日東紡績株式会社製 プリント配線基板用ガラスクロス「2116」
プライ数:6
銅箔:18μm 日鉱金属株式会社製 TCR箔
プリプレグ化条件:160℃/2分
硬化条件:200℃、2.9MPa、2.0時間
成形後板厚:0.8mm、樹脂量40%
上記条件で作成した硬化物を試験片として用い、以下の各種の評価を行った。結果を表1に示す。
<耐熱性試験・線膨張係数>
熱機械分析装置(TMA:セイコーインスツルメント社製SS−6100)を用いて、圧縮モードで熱機械分析を行った。
測定条件
測定架重:88.8mN
昇温速度:3℃/分で2回
測定温度範囲:−50℃から300℃
上記条件での測定を同一サンプルにつき2回実施し、2回目の測定における、25℃から280℃の温度範囲における平均膨張係数を熱膨張係数として評価した。
[燃焼試験]試験方法はUL−94垂直試験に準拠。
「A−1」:合成例1で得られたフェノール類(A−1)
「A−2」:合成例2で得られたフェノール樹脂(A−2)
「A−3」:比較合成例1で得られたフェノール樹脂(A−3)
「A−4」:比較合成例2で得られたフェノール樹脂(A−4)
「A−5」:比較合成例3で得られたフェノール樹脂(A−5)
「P−1」:合成例1において中間体として得られた2,4’−ビスフェノールSノボラック型フェノール樹脂(P−1)
「TD−2090」:フェノールノボラック樹脂(DIC製「TD−2090」水酸基当量:105g/eq)、
「N−770」:フェノールノボラック型エポキシ樹脂(DIC製「N−770」、エポキシ当量185g/eq)、
「FX−289BER75」:リン変性エポキシ樹脂(東都化成製「FX−289BER75」:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂に9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイドを反応させて得られたエポキシ樹脂、エポキシ当量330g/eq.、リン含有量3.0質量%)
Claims (13)
- アルコキシ基を芳香核上の置換基として有する芳香族アルデヒド(a1)、及び、P−H基又はP−OH基を分子構造中に有する有機リン化合物(a2)を反応させ、次いで、得られた反応生成物を、ビス(ヒドロキシフェニレン)スルホン構造を有するフェノール樹脂(a3)と反応させて得られるリン原子含有フェノール類(A)、及びエポキシ樹脂(B)を必須成分とすることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 前記リン原子含有フェノール類(A)が、前記ビス(ヒドロキシフェニレン)スルホン構造を有するフェノール樹脂(a3)として、ビスフェノールSノボラック樹脂を用いたものである請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記リン原子含有フェノール類(A)と、前記エポキシ樹脂(B)との配合比率が、エポキシ樹脂(B)のエポキシ基の合計1当量に対して、前記リン原子含有フェノール類(A)中の活性水素が0.7〜1.5当量となる割合である請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記フェノール類(A)及び前記エポキシ樹脂(B)に加え、更に硬化促進剤(C)を配合する請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- (A)成分〜(C)成分に加え、更に、有機溶剤(D)を含有する請求項5記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜6の何れか1つに記載の硬化性樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
- アルコキシ基を芳香核上の置換基として有する芳香族アルデヒド(a1)、及び、P−H基又はP−OH基を分子構造中に有する有機リン化合物(a2)を反応させ、次いで、得られた反応生成物を、ビス(ヒドロキシフェニレン)スルホン構造を有するフェノール樹脂(a3)と反応させることを特徴とするリン原子含有フェノール類の製造方法。
- 請求項6記載の組成物からなるプリント配線基板用樹脂組成物。
- 請求項6記載の組成物からなるフレキシブル配線基板用樹脂組成物。
- 請求項6記載の組成物をガラス基材に含浸、次いで硬化させてなるプリント配線基板。
- 請求項1記載の組成物に加え、更に無機充填剤を含有する半導体封止材料用樹脂組成物。
- 請求項1記載の組成物からなるビルドアップ基板用層間絶縁材料用樹脂組成物。
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